PL110798B1 - Extrusion mas,for stomatology purposes - Google Patents
Extrusion mas,for stomatology purposes Download PDFInfo
- Publication number
- PL110798B1 PL110798B1 PL1978207128A PL20712878A PL110798B1 PL 110798 B1 PL110798 B1 PL 110798B1 PL 1978207128 A PL1978207128 A PL 1978207128A PL 20712878 A PL20712878 A PL 20712878A PL 110798 B1 PL110798 B1 PL 110798B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- acid
- diisocyanate
- parts
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 title 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 26
- -1 monohydroxyl vinyl compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 11
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 15
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 9
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 6
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 5
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 5
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 5
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 235000019589 hardness Nutrition 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 4
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical class OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- XZZXKVYTWCYOQX-UHFFFAOYSA-J octanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O XZZXKVYTWCYOQX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N phenyl pentadecane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical class C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- FWGRPJLPBASWHD-UHFFFAOYSA-N (1-ethoxy-2-phenylpropan-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(COCC)C1=CC=CC=C1 FWGRPJLPBASWHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOOBDAVNHSOIDB-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorobenzoyl) 2,3-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)OOC(=O)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1Cl BOOBDAVNHSOIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- MGAXYKDBRBNWKT-UHFFFAOYSA-N (5-oxooxolan-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1OC(=O)CC1 MGAXYKDBRBNWKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical class C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKFROYFCCQEOKV-UHFFFAOYSA-N 1,4,5,6-tetramethylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical group CC1(N)C(C(=C(C=C1)C)C)C XKFROYFCCQEOKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQUUQPKBOFIRRS-UHFFFAOYSA-N 1,4,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound CC1C=C(C)C=CC1(C)N MQUUQPKBOFIRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCRYERQRZNATJP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxyphenyl)pentylphosphonic acid Chemical compound CCCCC(P(O)(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1 RCRYERQRZNATJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZBXTBGNJLZMHB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4-diisocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O SZBXTBGNJLZMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNLLIFNDPYUTQ-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-2,4-diisocyanatobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O TWNLLIFNDPYUTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGPLWEZGITVTJX-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1,4,2-oxazasilinane Chemical compound CN1CCO[Si](C)(C)C1 GGPLWEZGITVTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 3-[3,5-bis[3-(dimethylamino)propyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCN1CN(CCCN(C)C)CN(CCCN(C)C)C1 FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMBCVLAENIGEHD-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-n,n,4-trimethylpiperazin-1-amine Chemical compound CCC1CN(N(C)C)CCN1C PMBCVLAENIGEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJAWGGOCYUPCPS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylpropan-2-yl)-n-[4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 UJAWGGOCYUPCPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- CKUYHOSTLVBVQP-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-2-methylidenenonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(=C)C(O)=O CKUYHOSTLVBVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- MAMABHFMIUQTIY-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=CC=C1.N=C=O.N=C=O.N=C=O Chemical compound CC1=CC=CC=C1.N=C=O.N=C=O.N=C=O MAMABHFMIUQTIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001363655 Jaton Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N=O)C=C1 CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMTLVUCMBWBYSO-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WMTLVUCMBWBYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCPEDGVEJWXRB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=CC(C)=C(C)C=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(C)=C(C)C=C1C DXCPEDGVEJWXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- JOZSCPCCPRBYNA-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;[4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.OCC1(CO)CCCCC1 JOZSCPCCPRBYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PYGXUPRQBBNETH-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)=O.CC(O)COC(=O)C=C PYGXUPRQBBNETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001278 adipic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000004964 aerogel Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L copper;octanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005489 elastic deformation Effects 0.000 description 1
- FZWBABZIGXEXES-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hexanedioic acid Chemical compound OCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O FZWBABZIGXEXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 description 1
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- MJNLXAZOTQSLTM-UHFFFAOYSA-N n-[[[ethylaminomethyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]methyl]ethanamine Chemical compound CCNC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CNCC MJNLXAZOTQSLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N neopentane Chemical compound CC(C)(C)C CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOPBTFMUVTXWFF-UHFFFAOYSA-N tripropyl phosphite Chemical compound CCCOP(OCCC)OCCC QOPBTFMUVTXWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUVCTYHBTXSAMX-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphite Chemical compound ClCCOP(OCCCl)OCCCl LUVCTYHBTXSAMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/06—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/90—Compositions for taking dental impressions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Dental Tools And Instruments Or Auxiliary Dental Instruments (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
****** •) L^Mf) Twórca wynalazku: Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Repu¬ blika Federalna Niemiec) Masa wyciskowa, zwlaszcza do celów stomatologicznych Przedmiotem wynalazku jest masa wyciskowa, zwlaszcza do celów stomatologicznych, w której wykorzystuje sie zywice poliuretanowe zawiera¬ jace grupy winylowe.Pod pojeciem materialów wyciskowych rozumie sie masy przechodzace droga procesu utwardzania ze stanu plastycznego w stan utwardzony lub ela¬ styczny. Materialy wyciskowe stosuje sie w den- tystyce w celu uzyskania odtworzenia ksztaltu odpowiadajacego sluzówce i zebom. Korzystnie stosuje sie w tym celu masy dajace sie utwardzac do konsystencji elastycznej typu gumy.Wytwarzanie produktów elastycznych typu gu¬ my mozna prowadzic w rózny sposób. Obok poli¬ meryzacji nienasyconych weglowodorów z jednym lub kilkoma podwójnymi wiazaniami do uzyski¬ wania produktów o wlasciwosciach elastycznych ty- 'pu ^umy prowadzi na przyklad utwardzanie. tio- plastów, które moze nastapic droga reakcji wod¬ nych roztworów polisiarczków metali alkalicznych z dwuhalogenkami alifatycznymi. Produkty zblizo¬ ne do kauczuku otrzymuje sie równiez droga po- likondensacji silikonów. Produkty elastyczne typu gumy mozna równiez wytwarzac droga poliaddycji poliestru lub polieteru z dwuizocyjanianem.Tiokole przed i po sieciowaniu maja nieprzy¬ jemny zapach. Poliuretany nie sa obojetne fizjolo¬ gicznie", poniewaz zawieraja wolne grupy izocyja¬ nianowi Ponadto wszystkie te masy wykazuja wzglednie wysoka kurczliwosc polimeryzacyjna, 10 20 25 30 która próbuje sie kompensowac przez wprowadze¬ nie duzego udzialu wypelniaczy.Wytwarza sie równiez gumowato elastyczne ma¬ sy zblizone do kauczuku na podstawie etylenoimi- ny. Produkty te wykazuja wzglednie niska kurcz¬ liwosc polimeryzacyjna, maja jednak nastepujace wady: podczas przylaczania wody wystepuja sil¬ ne zmiany objetosci wskutek procesów pecznienia, ponadto produkty te nie sa obojetne pod wzgle¬ dem fizjologicznym, poniewaz zostaja sieciowane poprzez koncowe grupy azyrydynowe, a niektóre ^azyrydyny znane sa jako substancje rakotwórcze.Wszystkie materialy wyciskowe stosowane w dentystyce maja ograniczenia czasowe zarówno pod wzgledem okresu ich obróbki, jak i okresu utwardzania. Po sporzadzeniu mieszaniny zdolnej do reakcji pozostaje zwykle do dyspozycji okres okolo 3 minut na obróbke. Nastepny okres tward¬ nienia trwa zwykle okolo 5 minut.Nieoczekiwanie stwierdzpno, ze zywice poliure¬ tanowe zawierajace grupy winylowe w ciagu tych przewidzianych w praktyce okresów daja sie utwardzac na elastyczne masy zblizone do kau¬ czuku, przy czym masy te stosowane jako mate¬ rialy .wyciskowe nie wykazuja wyzej wymienio¬ nych wad.Przedmiotem wynalazku jest wiec masa wycis¬ kowa, zwlaszcza do celów stomatologicznych, prze¬ chodzaca w procesie formowania w stan usiecio- wany, zawierajaca produkty seolecji. a) dwuizocy- 110 798110 798 janianów b) zwiazków dwuhydroksylowych o cie¬ zarze czasteczkowym 300—10000, korzystnie 1000— ..—8000 i c) monohydroksylowych zwiazków winylo¬ wych, korzystnie pochodne kwasu akrylowego i/lub metakrylowego zawierajace grupy hydroksylowe.Jako substancje grupy a) mozna stosowac dwu- izocyjaniany, takie jak * etylenodwuizocyjariian,^' szesciometylenodwuizocyjanian, cykloheksano-1,4- ^ -dwuizocyjanian, 2,4- i 2,6-toluilenodwuizocyjanian oraz ich mieszaniny, izoforonodwuizocyjanian, fo- ronodwuizocyjanian, - 1,5-naftalenodwuizocyjanian, 1,3-cyklopentylenodwuizocyjanian, m- i p-fenylo- dwuizocyjanian, toluilenotrójizocyjanian, 4,4', 4"- -trójfenylometanotrójizocyjanian, 1,3- i 1,4-ksylile- nodwuizocyjanian, ^3,3'-dwumetylo-4,4'-dwufenylo- me^tariodwuizocyjanian, 4,4'-dwufenylometanodwu- izocyjanian, 3,3'-dwumetylodwufenylenodwuizocyja- nian, 4,4'-dwufenylenodwuizocyjanian, durenodwu- izocyjanian, i-fenoksy-2,4'-fenylenodwuizocyjanian, 1-III-rzed. butylo-2,4-fenylenodwuizocyjanian, me¬ tylo-bis-4,4'-cykloheksylodwuizocyjanian, 1-chloro- -2,4-fenylenodwiiizocyjanian i 4,4'-dwu-fenyloetero- dwuizocyjanian.Mozna równiez stosowac wyzej czasteczkowe i ewentualnie równiez wyzej funkcyjne poliizocy- janiany, które-wytwarza sie z nizszych substancji podstawowych przez polimeryzacje do uretodionów lub pochodnych i.zocyjanuranu. Jako przyklady wymienia sie uretodion z 2 moli 2,4-toluilenodwu- izocyjanianu i zawierajace pierscien izocyjanura- nowy produkty polimeryzacji z 2,4- i 2,6-toluileno- dwuizocyjanianu lub szesciometylenodwuizocyja- nianu, uklad zawierajacy przecietnie 2 pierscienie izocyjanuranowe w czasteczce i utworzony z 5 mo¬ li toluilenodwuizocyjanianu, aibo odpowiednia po¬ chodna z srednio 2 moli toluilenodwuizocyjanianu i 3 moli szesciometylenodwuizocyjanianu.Mozliwe jest równiez wytwarzanie z dwu- lub poliizocyjanianów droga czesciowej hydrolizy po¬ przez etap kwasu karbaminowego i aminy wyz¬ szych ukladów sprzezonych z mocznikiem lub biu- retem, takich jak np. zwiazek sprzezony z biure- tem, który formalnie powstaje z 3 moli szesciome¬ tylenodwuizocyjanianu z dodatkiem 1 mola wody i odszczepienie 1 mola dwutlenku wegla.Korzystne substancje zawierajace grupy izocy- janianowe otrzymuje sie równiez podczas reakcji dwu- lub polioli z dwu- lub polifunkcyjnymi izo¬ cyjanianami, jezeli stosunek molowy zwiazku hy¬ droksylowego do izocyjanianu dobrany jest tak^ ze w statystycznie utworzonych produktach reakcji stale pozostaja wolne funkcje NCO, a ciezar molo¬ wy nie przekracza 2000—3000.Szczególnie korzystnymi zwiazkami zawierajacy¬ mi grupy izocyjanianowe, nadajacymi sie do sto¬ sowania w zywicach -wedlug wynalazku sa szescio¬ metylenodwuizocyjanian, toluilenodwuizocyjanian, izoforonodwuizocyjanian i 4,4'-dwufenylometano- dwuizocyjanian.Jako skladniki b) stosowane w masach wedlug wynalazku stosuje sie zwiazki o dwóch atomach wodoru zdolnych do reakcji z izocyjanianami, o ciezarze czasteczkowym 300—10000, zwlaszcza 1000—8000. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Jako zwiazki takie obok zwiazków zawieraja¬ cych grupy aminowe, grupy tiolowe lub grupy karboksylowe korzystnie stosuje ^sie zwiazki poli- hydroksylowe, zwlaszcza zwiazki zawierajace 2—8 grup hydroksylowych, w szczególnosci zwiazki o ciezarze czasteczkowym 300—10000, korzystnie 1000—8000, np. zawierajace na ogól dwie grupy hydroksylowe poliestry, polietery, politioetery po¬ liacetale, poliweglany i poliestroamidy, takie jakie znane sa do wytwarzania jednorodnych i komór¬ kowych poliuretanów.Jako poliestry zawierajace grupy hydroksylowe stosuje sie na przyklad produkty reakcji wielo- wartosciowych, korzystnie dwuwartosciowych i ewentualnie trójwartosciowych alkoholi z wie- lowartosciowymi, korzystnie dwuwartosciowymi kwasami karboksylowymi. Zamiast wolnych kwa¬ sów, wielokarboksylowych mozna równiez do wy¬ twarzania poliestrów stosowac odpowiednie bez¬ wodniki kwasów wielokarboksylowych albo estry kwasów wielokarboksylowych z nizszymi alkoho¬ lami albo mieszaniny tych zwiazków. Kwasy wie- lokarboksylowe moga miec charakter alifatyczny, cykloalifatyczny, aromatyczny i/lub heterocyklicz¬ ny i moga byc ewentualnie podstawione,7na przy¬ klad atomami, chlorowca i/lub moga byc nienasy¬ cone.Jako przyklady takich zwiazków wymienia sie kwas bursztynowy, kwas adypinowy, kwas korko¬ wy, kwas azelainowy, kwas sebacynowy, kwas fta¬ lowy, kwas izoftalowy, kwas trójmelitowy, bez¬ wodnik kwasu ftalowego, bezwodnik kwasu czte- rowodoroftalowego, bezwodnik kwasu szesciowo- dbroftalowego, bezwodnik kwasu czterochlorofta- lowego, bezwodnik kwasu endometylenoczterowo- doroftalowego, bezwodnik kwasu glutarowego, kwas maleinowy, bezwodnik kwasu maleinowego, kwas fumarowy, dimeryczne i trimeryczne kwasy tluszczowe, takie jak kwas olejowy, ewentualnie w mieszaninie z monomerycznymi kwasami tlusz¬ czowymi, ester dwumetylowy kwasu tereftalowe- go i ester bis-glikolowy kwasu tereftalowego.Jako wielowartosciowe alkohole stosuje sie np. glikol etylenowy, glikol propylenowy-1,2 i -1,3, gli¬ kol butylenowy-1,4 i -2,3, heksanol-1,6, oktaricliol- -1,8, glikol neopentylowy, cykloheksanodwumeta- nol (1,4-bis-hydroksymetylocykloheksan), 2-metylo- -1,3-propandiol, gliceryne, trójmetylolopropan, hek- santriol-1,2,6, butantriol-1,2,4, trójmetyloetan, pen- taerytryt, chinit, mannit i sorbit, metyloglikozyd, ponadto glikol dwuetylenowy, glikol trójetyleno- wy, glikol czteroetylenowy, glikole polietylenowe, glikol dwupropylenowy, glikole* polipropylenowe, glikol dwubutylenowy i glikole polibutylenowe.Poliestry moga po czesci zawierac koncowe grupy karboksylowe. Mozna równiez stosowac poliestry z Jatonów, na przyklad £-kaprolaktonu, albo kwa¬ sów hydroksykarboksylowych, na przyklad kwasu e-hydroksykapronowego.Równiez stosowane zgodnie z wynalazkiem, na ogól zawierajace dwie grupy hydroksylowe polie¬ tery sa zwiazkami znanego typu. Otrzymuje sie je na przyklad droga polimeryzacji epoksydów, ta¬ kich jak tlenek etylenu, tlenek propylenu, tlenek butylenu, czterowodorofuran, tlenek styrenu lub110798 epichlorohydryna pomiedzy sotya, na przyklad w obecnosci BF3, albo przez przylaczanie tych epok¬ sydów, ewentualnie w mieszaninie lub kolejno, do skladników wyjsciowych z reaktywnymi atomami wodoru, takich ,jak woda, alkohole, amoniak lub 5 aminy, na przyklad glikol etylenowy, glikol pro- pylenowy-1,3, lub -1,2, 4,4'-dwuhydroksy-dwufeny- lopropan, anilina, etanoloamina.Korzystne sa takie polietery, które w przewaza¬ jacej czesci (do -90% wagowych w przeliczeniu na 10 wszystkie obecne grupy OH w polieterze) zawie¬ raja pierwszorzedowe grupy OH. Korzystne* sa równiez polietery modyfikowane polimerami wi¬ nylowymi, powstajace na przyklad droga polime¬ ryzacji styrenu i akrylonitrylu w obecnosci polie- lg terów (opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 383 351, 3 304 273, 3 523 093, 3 110 695 i opis patentowy RFN nr 1 152 536), jak równiez polibutadieny zawierajace grupy OH.* Jako politioetery wymienia sie zwlaszcza pro- 20 dukty kondensacji czasteczek tiodwuglikolu pomie¬ dzy soba i/lub z innymi glikolami, kwasami dwu- karboksylowymi, formaldehydem, kwasami amino- karboksylowymi lub aminoalkoholami. W zalezno¬ sci od skladników jako produkty otrzymuje sie 25 mieszane politioetery, politioeteroestry lub poli- tioeteroestroamidy.Jako poliacetale wymienia sie na przyklad zwiazki otrzymywane z glikoli," takich jak glikol dwuetylenowy, glikol trójetylenowy, 4,4'-dwuoksy- Q etoksydwufenylodwumetylometan, heksadiol i for¬ maldehyd. Równiez droga polimeryzacji cyklicz¬ nych acetali mozna otrzymywac poliacetale nada¬ jace sie do stosowania zgodnie z wynalazkiem.Jako poliweglany zawierajace grupy hydroksylo- we stosuje sie znane substancje, które mozna wy¬ twarzac na przyklad droga reakcji dioli, takich jak. propandiol-1,3, butandiol-1,4 i/lub heksandiol-1,6, glikol dwumetylenowy, glikol trójetylenowy lub glikol czteroetylenowy z weglanami dwuarylowy- mi, takimi jak weglan dwufenylowy, albo z fos- genem.Do poliestroamidów i poliamidów zalicza sie na przyklad zwiazki uzyskane z wielowartosciowych nasyconych i nienasyconych kwasów karbo.ksylo- 45 wych wzglednie ich bezwodników i. wielowarto¬ sciowych nasyconych i nienasyconych aminoajko- holi, dwuamin; poliamin i ich mieszanin, przy czym korzystne sa liniowe produkty kondensacji. * Mozna równiez . stosowac zwiazki polihydroksy- g0 lowe zawierajace grupy uretanowe lub moezniko- , we oraz ewentualnie modyfikowane naturalne po- liole, takie jak olej rycynowy, weglowodany lub skrobia. Mozna tez wprowadzac produkty przyla¬ czenia tlenków alkilenu do zywic fenolo-formalde- hydowych albo do zywic mocznikowo-formaldehy dowych.Oczywiscie mozna tez stosowac mieszaniny wy¬ zej wymienionych zwiazków o na ogól dwóch ato¬ mach wodoru zdolnych do reakcji z izocyjaniana- 60 mi i ciezarze czasteczkowym 300—10000, na przy¬ klad mieszaniny polieterów i poliestrów.Jako skladniki c) materialów wedlug wynalaz¬ ku stosuje sie zdolne do polimeryzacji zwiazki winylowe z atomem wodoru zdolnym do reakcji 65 55 z izocyjanianami. Korzystnie wprowadza sie pro¬ dukty oksyalkilowania kwasu akrylowego i/lub metakrylowego, takie jak ester hydroksyetylowy kwasu akrylowego, ester hydroksypropylowy kwa¬ su akrylowego, ester hydroksyetylowy kwasu me¬ takrylowego i ester hydroksypropylowy kwasu metakrylowego.Te trzy skladniki, z których zestawia sie zgod- ' nie z wynalazkiem masy poliuretanowe zawiera¬ jace grupy winylowe, a mianowicie dwuizocyjania- ny, zwiazki dwuhydroksylowe i estry hydroksyal- kilowe kwasu akrylowegov i/lub metakrylowego, wprowadza sie korzystnie w nastepujacych stosun¬ kach: na 1 mol zwiazku dwuhydroksylowego sto¬ suje^ sie 2 mole dwuizocyjanianu i 2 mole estru hydroksyalkilowego kwasu akrylowego i/lub kwa¬ su metakrylowego. Mozliwe sa jednak odstepstwa od tej reguly, zwlaszcza mozna najpierw wieksza ilosc czasteczek zwiazku dwuhydroksylowego prze¬ dluzac droga reakcji, z dwuizocyjanianami zanim zakonczenia czasteczek obsadzone zostana estrami hydroksyalkilowymi kwasu akrylowego i/lub me¬ takrylowego. » Stosowane zgodnie z wynalazkiem masy poliure¬ tanowe zawieraja grupy winylowe wytwarza sie korzystnie w obecnosci znanych katalizatorów.Jako katalizatory takie stosuje sie aminy trzecio¬ rzedowe, takie jak trójetyloamina, trójbutyloami- na, N-metylomorfolina, N-etylomorfolina, N-koko- morfolina, N,N,N'-czterometyloetylenodwuamina, l,4-diaza-bicyklo-(2,2,2)-oktan, N-metylo-N'-dwu- metyloamino-etylo-piperazyna, N,N-dwumetyloben- zyloamina, adypinian dwu-(N,N-dwumetyloamino- etylowy), N,N-dwumetylotyenzyloamina, pieciomety- lodwumetylenotrójamina, N,N-dwumetylocyklohek- syloamina, N,N,N',N'-czterometylo-l,3-butanodwu- amina, , N,N-dwumetylo-|3-fenyloetyloamina, 1;2- -dwumetyloimidazol, 2-metyloimidazol. Jako kata¬ lizatory stosuje sie równiez znane zasady Manni- cha z amin drugorzedowych, takich jak dwumety- loamina i aldehydów, korzystnie formaldehydu, albo ketonów, takich jak aceton, metyloetyloketon, cykloheksanon, oraz fenoli, takich jak fenol, no- nylofenol, bisfenol.Stosowane jako katalizatory aminy trzeciorzedo¬ we o atomach wodoru aktywnych w stosunku do grup izócyjanianowych sa to na przyklad zwiazki takie, jak trójetanoloamina, trójizopropanoloamina, N-metylodwuetanoloamina, N-etylodwumetanolo- amina, N,N-dwumetyloetanoloamina, oraz ich pro¬ dukty reakcji. z tlenkami alkilertu, takimi jak tlenek propylenu i/lub tlenek etylenu.Jako katalizatory stosuje sie poza tym silaami- ny o wiazaniach wegiel-krzem, takie jak na przy¬ klad opisane w opisie patentowym RFN nr 1229 290 (odpowiednik opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 620 984), na przyklad 2,2,4-trójmetylo-2-silamorfolina, 1,3-dwuetyloami- nometylo-czterómetyló-dwusiloksan.Jako katalizatory stosuje sie równiez zasady za¬ wierajace azot, takie, jak wodorotlenki czteroalki- loamoniowe, ponadto wodorotlenki metali alkalicz¬ nych, takie jak wodorotlenek sodu, fenolany meta¬ li alkalicznych, takie jak fenolan sodu, lub alko-110 798 8 holany metali alkalicznych, takie jak metanolan sodu. Jako katalizatory mozna równiez stosowac szesciowodorotriazyny.Ponadto jako katalizatory mozna stosowac rów¬ niez organiczne zwiazki metali, zwlaszcza organicz¬ ne zwiazki cyny.Jako organiczne zwiazki cyny stosuje sie korzy¬ stnie sole cynawe kwasów karboks^lowych, takie jak octan cynawy, heptanokarboksylan cynawy, etylopentanokarboksylan cynawy i laurynian cy¬ nawy, a takze zwiazki cynowe, na przyklad tlenek dwubutylocyny, dwuchlorek dwubutylocyny, dwu- octan dwubutylocyny, dwulaurynian dwubutylocy¬ ny, maleinian dwubutylocyny lub dwuoctan dwu- oktylocyny.. Oczywiscie mozna równiez stosowac wszystkie wyzej wymienione katalizatory w posta¬ ci mieszanin.Dalsze przyklady odpowiednich katalizatorów oraz szczególy dotyczace sposobu ich dzialania opi¬ sane sa w Kunststoff-Handbuch, tom VII, Vieweg i Hóchtlen, wydawnictwo Carl Hanser, Mona¬ chium, 1966, str. 96—102.Katalizatory stosuje sie na ogól w ilosci okolo 0,001^10% wagowych w przeliczeniu rla calkowi¬ ta mase.Podczas wytwarzania stosowanych zgodnie z wy¬ nalazkiem mas zwiazek dwuhydroks^lowy miesza sie zt estrem hydroksyalkilowym kwasu akrylowe¬ go i/lub metakrylowego i wprowadza w reakcje z doprowadzonym nastepnie dwuizocyjanianem. Na ogól jednak zaleca sie taki sposób postepowania, w którym najpierw wprowadza sie w reakcje równomolowe ilosci nienasyconego, estru riydro- ksyalkilowego i dwuizocyjanianu, po czym prekon- densat ten poddaje sie reakcji ze zwiazkiem dwu- hydroksylowym. Zasadniczo jednak sposób poste¬ powania zalezy od wlasciwosci, które powinna wy¬ kazywac nienasycona masa uretanowa.W celu zapobiezenia przedwczesnemu zelowaniu tych mas i zagwarantowania zdolnosci do sklado¬ wania korzystnie dodaje sie w procesie wytwarza¬ nia jeden lub kilka s inhibitorów polimeryzacji. , Jako odpowiednie srodki pomocnicze tego typu, stosowane w ilosci 0,001—0,1% wagowych w prze¬ liczeniu na cala mieszanine, wymienia sie na przy¬ klad fenole i pochodne fenoli, korzystnie fenole o przeszkodzie sterycznej, które w obydwu polo¬ zeniach orto w stosunku do fenolowych grup hy¬ droksylowych zawieraja podstawniki alkilowe\ o 1—6 atomach wegla, aminy, zwlaszcza aminy dru- gorzedowe i ich pochodne, chinony, sole miedzia- we kwasów organicznych lub produkty przylacza¬ nia halogenków miedziawych do fosforynów, a takze fosforyny jako takie.Jako przyklady takich zwiazków wymienia sie 4,4'-bis-(2,6-dwu-IIJ-rzed. butylofenol), 1,3,5-trójme- tylo-2,4,6-tris-(3,5-dwu-III-rzed. butylo-4-hydroksy- -benzylo)-benzen, 4,4'-butylideno-bis-(6-III-rzed. butylo-m-krezol), ester dwuetylowy kwasu 3,5- -dwu-III-rzed. butylo-4-hydroksybenzylofosfonowe- go, 5J,N'-bis-(|3-naftylo)-p-fenylenodwuamine, N,N'- -bis-(l-metyloheptfylo)-p-fenylenodwuamine, feny- lo-p-naftyloamine, 4,4'-bis-(a,a-dwumetylobenzylo)- -dwufenyloamine, l,3,5-tris(3,5-dwu-III-rzed. buty- lo-4-hydroksy-wodorocynamoilo)-szesciowodoro-s- -triazyne, hydrochinon, p-benzochinon, 2,5-dwu-III- -rzed. butylochinon, toluhydrochinon, p-III-rzed. butylopirokatechine, 3^metylopirokatechine, 4-ety- lopirokatechine, chloranil, naftochinon, naftenian 5 miedzi, heptanokarboksylan miedzi, chlorek mie- dziawy (fosforyn trójfenylowy, chlorek miedziawy) fosforyn trójmetylowy, chlorek miedziawy (fosfo¬ ryn tris-chloroetylowy, chlorek miedziawy) fosfo¬ ryn trójpropylowy, p-nitrozodwumetyloaniline, fos- 10 foryn trójetylowy.Dalsze odpowiednie stabilizatory opisane sa w „Methoden der organischen Chemie" (Houben- -Weyl),,IV wydanie, tom XIV/1, str. 433—452, 756, wydawnictwo Georg JThieme, Stuttgart, 1961. 15, Równiez bardzo dobrym stabilizatorem jest fe- notiazyna.Masy wytworzone z wyzej opisanych skladników w wyzej opisany sposób moba byc stosowane jako material wyciskowy w dentystyce. Podczas 20 ich twardnienia na ksztaltki zblizone do kauczuku nie obserwuje sie wcale lub tylko w bardzo nie¬ znacznym stopniu zjawisko kurczliwosci polimery- zacyjnej.Utwardzanie tych mas prowadzi sie za pomoca 25 zwyklych katalizatorów utwardzania, na przyklad- takich, jakie stosuje sie do utwardzania tak zwa¬ nych nienasyconych zywic poliestrowych. Odpo¬ wiednimi starterami polimeryzacji sa nadtlenki ewentualnfe w obecnosci przyspieszaczy, takich jak 3* aminy aromatyczne lub zwiazki kobaltu. Utwar¬ dzanie w podwyzszonej temperaturze mozna prze¬ prowadzic za pomoca samych nadtlenków lub star¬ terów rodnikowych, takich jak dwunitryl kwasu azoizomaslowego, natomiast utwardzanie w tem- 35 peraturze pokojowej wymaga dodatku przyspie¬ szaczy, korzystnie amin aromatycznych. Typowe utwardzanie w przypadku stosowania zgodnie z wynalazkiem mas poliuretanowych zawieraja¬ cych grupy winylowe mozna przeprowadzic na 40 przyklad z dodatkiem 1% wagowego nadtlenku benzoilu i 1% wagowego N,N-dwumetyloaniliny.Utwardzanie mozna równiez prowadzic za po¬ moca bogatego w energie promieniowania, takie¬ go jak promienie elektronowe lub promienie gam- 45 ma, albo tez za pomoca swiatla ultrafioletowego, jezeli do zywicy dodane sa fotoinicjatory. Odpo¬ wiednim fotoinicjatorem jest na przyklad benzofe- • non i jego pochodne, benzoina i jej pochodne, ta¬ kie jak eter benzoiny, antrachinon i aromatyczne 50t dwusiarczki. # - ' tf . Przy wprowadzaniu mas poliuretanowych zgod¬ nie z wynalazkiem do praktyki dentystycznej za¬ klada sie zachowanie okreslonej lepkosci, która musi byc tak dobrana, aby mozliwe bylo praktycz¬ ne stosowanie. Zachowanie zadanej lepkosci moz¬ na osiagnac w duzym stopniu za pomoca stechio¬ metrii skladników reakcji przy syntezie nienasy¬ conych zywic uretanowych. w Mozna równiez wplywac na zadana konsystencje przez dobór rozcienczalników i wypelniaczy w za¬ dany sposób. Jako rozcienczalniki wymienia sie na przyklad obojetne rozpuszczalniki organiczne, takie jak weglowodory, toluen, ksylen, ponadto 65 etery, takie jak eter etylowy, glikole etylenowe, 53110798 10 jak równiej ciekle polietery, alkohole, takie jak etanol, butanol, oktanol, glikol i gliceryna.Szczególnie' korzystne rozcienczalniki stanowia tak zwane fcmiekczacze takie, jakie stosuje sie na przyklad przy obróbce polichlorku winylu. Mozna równiez stosowac na przyklad estry kwasu ftalo¬ wego lub estry kwasu adypinowego oraz estry kwasu fosforowego. Korzystne sa równiez estry fe- nylowe alkanosulfonianów. ^ W niektórych przypadkach moze byc wskazane stosowanie jako rozcienczalników monomerów wi¬ nylowych zdolnych do wpolimeryzowania sie. Moz¬ na na przyklad dodawac estry kwasu akrylowego, estry kwasu metakrylowego, styren, octan winylu.Korzystnie sfosuje sie estry kwasu akrylowego takie, jak ester izooktylowy kwasu -akrylowego, - ester dodecylowy kwasu akrylowego, dwuakrylan heksandiolu-1,6, trójdwuakrylan trójmetyloloprópa- nu, dwuakrylan glikolu etylenowego oraz odpo¬ wiednie estry kwasu metakrylowego.Jako dalsze substancje pomocnicze wymienia sie tluszcze zwierzece i roslinne,, takie jak olej z na¬ sion bawelny, olej z orzechów ziemnych, olej z kielków kukurydzy, oliwe, olej rycynowy i olej sezamowy, ponadto woski, parafine, glikole polie¬ tylenowe, silikony itd.W przypadku wypelniaczy mozna stosowac wy\ pelniacze wzmacniajace i/lub nie wzmacniajace.Pod pojeciem wypelniaczy wzmacniajacych rozu¬ mie sy? wypelniacze posiadajace co najmniej 50 m2/g powierzchni. Jako przyklady wymienia sie progenicznie wytwarzany-dwutlenek krzemu, aero- zele dwutlenku krzemu, krzemian wapnia, ziemie okrzemkowa, dwutlenek tytanu.Jako wypelniacze nie wzmacniajace wymienia sie" maczke kwarcowa, piasek morski, krzemian cyrkonu, krzemian glinu, wodorotlenek glinu, tle¬ nek glinu, tlenek cynku, gips, wapien, dolomit, gips wypalony, krede, jak równiez wypelniacze pochodzenia organicznego, takie jak skrobia i sproszkowane tworzywa sztuczne, takie jak sproszkowany polietylen, sproszkowany polichlo¬ rek winylu, sproszkowany poliamid.Mozna wprowadzac równiez mieszaniny róznych wypelniaczy. Korzystnie wypelniacze stosuje sie w ilosci 1—90% wagowych, zwlaszcza 5—80% wago¬ wych w przeliczeniu na laczna mase substancji podstawowych. r Wypelniacze nie wzmacniajace stosuje sie ko¬ rzystnie w ilosci wyzszej niz 10% wagowych cal¬ kowitej masy.Wypelniacze wzmacniajace stosuje sie korzystnie w ilosci 1—10% wagowych masy wyciskowej. Moz¬ na jednak stosowac równiez wieksze ilosci wzmac¬ niajacych wypelniaczy, o ile nie wplywa to nie¬ korzystnie na jednolitosc tych mas.Masy wyciskowe wedlug wynalazku moga za¬ wierac równiez dodatki polepszajace zapach i smak, na przyklad olejek mietowy lub eukalip¬ tusowy i srodki slodzace np. sacharyne. Mozna je równiez barwic za pomoca barwników organicz¬ nych, jak równiez za pomoca pigmentów organicz¬ nych lub nieorganicznych.W przeciwienstwie do wszystkich innych produk¬ tów stosowanych dotychczas w masach wycisko¬ wych material zgodnie z wynalazkiem odznacza sie szczególnym zachowaniem sie podczas tward¬ nienia. W przeciwienstwie do np. polieterów i tio- koli, których lepkosc wzrasta powoli juz bezpo- 5 srednio po dodaniu skladników utwardzajacych, material zgodnie z wynalazkiem zmienia sie tylko nieznacznie podczas okresu obróbki wymaganego w dentystyce, ponadto gdy.na przyklad polietery i tiokole /osiagaja twardosc koncowa dopiero po 10 okolo 30 minutach, material zgodnie z wynalaz¬ kiem uzyskuje swa twardosc koncowa juz bezpo¬ srednio po zakonczeniu utwardzania, a wiec w znacznie krótszym czasie, po uplywie kolo 4—5 minut. ^ ; 15 Nalezy równiez podkreslic, ze wysoki pozadany . stopien twardosci w przeciwienstwie do tiokoli i ^polieterów uzyskuje sie juz przy bardzo nie¬ znacznym udziale wypelniaczy w masach wedlug wynalazku. Specyficzne wlasciwosci mas wycisko- 29 wych wedlug wynalazku sa bardzo zróznicowane w zaleznosci od doboru odpowiednich materialów wyjsciowych, tak, ze wlasciwosci mechaniczne i wlasciwosci podczas obróbki mozna dostosowac do wszelkich zastosowan materialu wyciskowego. 25 W przeciwienstwie do dotychczas stosowanych, elastycznych jak guma' mas wyciskowych, na przyklad opartych na tiokolach, material wedlug wynalazku,posiada istotna zalete, a mianowicie bezwonnosc. Nalezy równiez podkreslic bardzo dob- 30 ra przyczepnosc wzglednie zdolnosc klejaca pro¬ duktów wedlug wynalazku zwlaszcza do metali i tworzyw sztucznych, a wiec materialów, z któ¬ rych wytwarza sie lyzki wyciskowe.Gotowy material wyciskowy mozna pakowac 35 zarówno w postaci wstepnie propórcjonowanej, jak i w wiekszych ilosciach. Nadtlenkowy utwar-^ dzacz mozna dodawac w postaci cieklej, stalej lub w postaci pasty, przy czym w przypadku utwar¬ dzaczy w postaci pasty mozna wprowadzac wszel- 40 kie wyzej wymienione substancje pomocnicze i wypelniacze trwale w stosunku do nadtlenków.Pasta utwardzacza ma korzystnie konsystencje zblizona do pasty wyciskowej i korzystnie daw¬ kuje sie utwardzacz równolegle z pasta podstawo- 45 w* Nowe zywice poliuretanowe zawierajace grupy winylowe znajduja korzystnie zastosowanie w dziedzinie stomatologii. Oczywistym jest jednak, ze ich zastosowanie nie ogranicza sie do tej dzie- 50 dziny. Mozna je stosowac wszedzie tam, gdzie po¬ trzebne jest dokladne odwzorcowanie konturów.Tak ,uzyskane formy mozna w zwykly sposób wy¬ pelniac gipsem lub . innymi materialami do odle¬ wów w celUf otrzymania pozytywnej kopii pier- _ wotnego przedmiotu.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wytwarzania i zastosowanie nowych zywic poliu¬ retanowych zawierajacych grupy winylowe.Przyklad I. Do 2-litrowej kolby okragloden- 60 nej zaopatrzonej we wkraplacz, mieszadlo i urza¬ dzenie do wprowadzania powietrza wprowadza sie ,- . 581 g szesciometylenodwuizocyjanianu i przepusz¬ czajac powietrze w temperaturze 60°C powoli za¬ daje sie mieszanina 504 g metakrylanu hydroksy- 65 propylu, 1,12 g fenotiazyny i 5,3 g roztworu hep-110 798 u 12 tanokarboksylanu cyny (Desmorapid SN, Bayer AG). Po zakonczeniu reakcji egzotermicznej wpro¬ wadza sie ten produkt kondensacji, mieszajac, w temperaturze 60°C przepuszczajac powietrze do 4559, g liniowego poliestru z kwasu adypinowego 5 i glikolu dwumetylenowego (ciezar czasteczkowy = == 2100, liczba hydroksylowa = 40+5). Po uplywie 10 godzin w temperaturze 60°C analitycznie usta¬ lona zawartosc grup NCO ^ wynosila 0,14%. Po . ' ochlodzeniu produktu reakcji otrzymuje sie lepka 10 zywice.Przyklad II. Stosujac sklad stechiometrycz- ny, jak w przykladzie I, miesza sie metakrylan hydroksypropylu, poliester z kwasu adypinowego i glikolu dwuetylenowego, fenotiazyne i heptano- 15 karboksylan cyny i poddaje reakcji z szesciome- tylenodwuizocyjanianem w temperaturze 60°C przepuszczajac powietrze.. Po uplywie 15 godzin otrzymuje sie gesfoplynna w temperaturze poko¬ jowej zywice, w której na drodze analitycznej 20 mozna stwierdzic jeszcze 0,34% wolnych grup NCO. v Przyklad III. Analogicznie do przykladu I wprowadza sie w reakcje 432 g metakrylanu hy¬ droksypropylu, 1,7 g fenotiazyny, 5 g roztworu 25 heptanokarboksylanu cyny, 485 g szesciometyleno- dwuizocyjanianu oraz 5880 g liniowego poliestru z kwasu adypinowego, butandiolu i glikolu etyle¬ nowego (ciezar czasteczkowy = 4000," liczba hydro¬ ksylowa = 28,6). Po 10-godzinnej reakcji otrzymu- 30 je sie gestoplynna zywice o zawartosci wolnych . grup izocyjanianowych 0,05%.Przyklad IV. Analogicznie do przykladu II wprowadza sie w reakcje 116 g estru hydroksyety¬ lowego kwasu akrylowego, 0,06 g p-metoksyfenolu, 35 1,0 g trójetyloaminy, 168 g szesciometylenodwuizo- cyjanianu oraz 1000 g liniowego politlenku propy¬ lenu (ciezar czasteczkowy = 2000±100, liczba hy¬ droksylowa =' 56±3). W • wyniku otrzymuje sie plynna zywice o lepkosci 2400 cP. N 40 Przyklad V. Analogicznie do przykladu I poddaje sie reakcji 852 g dwuizocyjanianu toluile- nu-2,4, 720 g metakrylanu hydroksypropylu, 0,3 g p-metoksyfenolu, 4 g roztworu heptanokarboksy¬ lanu cyny oraz 3256 g poliestru z kwasu adypino¬ wego i glikolu dwuetylenowego (ciezar czastecz¬ kowy = 2100, liczba hydroksylowa = 40±5). Po 12 godzinach w temperaturze 60°C otrzymuje sie ge¬ stoplynna zywice, w której nie mozna juz ana¬ litycznie stwierdzic obecnosci wolnych grup NCO.Przyklad VI. Wedlug przykladu I poddaje sie reakcji 220 g izoforonodwuizocyjanianu, 144 g metakrylanu hydroksypropylu," 0,33 g fenotiazyny oraz 1302 g -poliestru z kwasu adypinowego i gli¬ kolu dwumetylenowego (ciezar czasteczkowy = == 2100, liczba hydroksylowa = 40±5). Po 24 godzi¬ nach w temperaturze 60°C otrzymuje sie gesto¬ plynna zywice o zawartosci wolnych grup NCO 0,51%. 60 Przyklad VII. 60 czesci wagowych zywicy opisanej w przykladzie I miesza sie w gniotowni¬ ku 'z 20 czesciami wagowymi talku, 4 czesciami wagowymi krzemianu wapnia, 15,9 czesciami wa¬ gowymi liniowego poliestru o ciezarze czasteczko- 65 45 50 wym 2000 i 0,1 czesciami wagowymi p-dwumety- lotoluidyny w ciagu 1 godziny. 10 czesci wagowych powyzszej pasty miesza sie energicznie w ciagu 30 sekund z 0,2 czesciami wa¬ gowymi pasty skladajace sie z 50% wagowych nadtlenku dwubenzoilu i 50% wagowych ftalanu dwubutylowego. Utwardzanie dobiega konca po uplywie okolo 4 minut..W wyniku pomiaru kurczliwosci liniowej uzy¬ skuje sie nastepujace wyniki: 15'= -0,013%. 30' = - 0,007% lh = + 0,020% 6h' = + 0,033% 24h = + 0,018% * Przyklad VIII. 54 czesci wagowych zywicy opisanej w przykladzie II miesza sie w gniotow¬ niku z 37,8 czesciami wagowymi talku, 8,1 czescia¬ mi wagowymi ftalanu dwuoktylowego i 0,1 czesci wagowych p-dwumetyloksylidyny w ciagu 1 go¬ dziny. 10 czesci wagowych wyzej opisanej pasty miesza sie z 2 czesciami wagowymi pasty skladajacej sie z 4 czesci wagowych 50% nadtlenku dwubenzoilu we ftalanie dwubutylowym, 61 czesci wagowych talku i 35 czesci ^wagowych ftalanu dwubutylowe¬ go. Uzyskano nastepujace twardosci graniczne: 4'30" : 58 6' : 60 8' :60 10' :61 ' ' Wartosc kurczliwosci liniowej po uplywie 2 go¬ dzin 30 minut wynosi 0,0294%.Przyklad IX. 44 czesci wagowych zywicy opisanej w przykladzie III miesza sie w gniotow¬ niku z 12 czesciami wagowymi estru fenylowego kwasu alkilosulfonowego (Mesamoll R firmy Bayer AG), 12 czesciami wagowymi liniowego poliestru o ciezarze czasteczkowym 400, 22 czesciami wago¬ wymi talku, 5 czesciami wagowymi sproszkowane¬ go polipropylenu i 0,1 czesciami wagowymi dwu- metyloaniliny w ciagu 2 godzin. 10 czesci wagowych wyzej opisanej pasty miesza sie z 4 czesciami wagowymi pasty skladajacej sie z 4 czesci wagowych 50% nadtlenku dwuchloro- benzoilu we ftalanie dwubutylowym, 60 czesci wagowych annaliny (wypalony gips) i 36 czesci wagowych estru fenylowego kwasu alkilosulfono¬ wego (Mesamoll R firmy Bayer AG).Stwierdzono nastepujace wartosci kurczliwosci liniowej: 157 = - 0,037% 30' = - 0,060% lh = - 0,075% 3h = - 0,117% 6h = - 0,126% 24h = - 0,212% Przyklad X. 33,3 czesci wagowych zywicy wytworzonej wedlug przykladu III i 7,4 czesci wa¬ gowych zywicy wytworzonej wedlug przykladu I, 9,3 czesci wagowych estru fenylowego kwasu al¬ kilosulfonowego (Mesamoll R firmy Bayer AG), 18,5 czesci wagowych liniowego poliestru o cieza¬ rze czasteczkowym 2000, 18,5 czesci wagowych tal¬ ku, 12,9 czesci wagowych sproszkowanego poliety-\ 110 798 13 lenu i 0,1 czesci wagowych p-dwumetylotoluidyny miesza sie w gniotowniku w ciagu 4 godzin. 10 czesci wagowych wyzej opisanej pasty mie¬ sza sie z 2 czesciami wagowymi pasty nadtlenko- wej opisanej w przykladzie VIII. Stwierdzono na¬ stepujace wartosci kurczliwosci liniowej1 15' : - 0,013% 30':- 0,007% lh : ±0% 4h : + 0,009% 24h : - 0,004% Wdrtosc utrzymujacej sie deformacji wynosi 14 1,11%, a wartosc elastycznego odksztalcenia wy¬ nosi 5,68%.Zastrzezenie patentowe 5 Masa wyciskowa, zwlaszcza do celów stomatolo¬ gicznych, znamienna tym, ze zawiera produkty re¬ akcji dwuizocyjanianów, zwiazków dwuhydroksy- lowych o ciezarze czasteczkowym 300—10000 i mo- nohydroksylowych zwiazków winylowych, prze¬ chodzace w procesie formowania w postac usie- ciowana, oraz wypelniacze. PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 5 Masa wyciskowa, zwlaszcza do celów stomatolo¬ gicznych, znamienna tym, ze zawiera produkty re¬ akcji dwuizocyjanianów, zwiazków dwuhydroksy- lowych o ciezarze czasteczkowym 300—10000 i mo- nohydroksylowych zwiazków winylowych, prze¬ chodzace w procesie formowania w postac usie- ciowana, oraz wypelniacze. PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2724260A DE2724260C2 (de) | 1977-05-28 | 1977-05-28 | Abformmaterialien für die Zahnheilkunde |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL207128A1 PL207128A1 (pl) | 1979-03-12 |
PL110798B1 true PL110798B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=6010149
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978220118A PL113841B1 (en) | 1977-05-28 | 1978-05-27 | Method of producing resin,especially for dental purposes |
PL1978207128A PL110798B1 (en) | 1977-05-28 | 1978-05-27 | Extrusion mas,for stomatology purposes |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978220118A PL113841B1 (en) | 1977-05-28 | 1978-05-27 | Method of producing resin,especially for dental purposes |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4182829A (pl) |
JP (1) | JPS53148890A (pl) |
AR (1) | AR215307A1 (pl) |
AT (1) | AT376988B (pl) |
AU (1) | AU3628878A (pl) |
BE (1) | BE867527A (pl) |
BR (1) | BR7803361A (pl) |
CA (1) | CA1142684A (pl) |
CH (1) | CH635598A5 (pl) |
CS (1) | CS199730B2 (pl) |
DD (1) | DD138148A5 (pl) |
DE (1) | DE2724260C2 (pl) |
DK (1) | DK235378A (pl) |
ES (1) | ES470181A1 (pl) |
FI (1) | FI781666A (pl) |
FR (1) | FR2391705A1 (pl) |
GB (1) | GB1602414A (pl) |
GR (1) | GR73553B (pl) |
HU (1) | HU177288B (pl) |
IE (1) | IE46980B1 (pl) |
IT (1) | IT1109195B (pl) |
NL (1) | NL7805763A (pl) |
NO (1) | NO151528C (pl) |
PL (2) | PL113841B1 (pl) |
PT (1) | PT68066B (pl) |
SE (1) | SE442949B (pl) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS543189A (en) * | 1977-06-08 | 1979-01-11 | Nhk Spring Co Ltd | Polymerizable composition and its polymer and preparation |
ZA80393B (en) * | 1979-02-17 | 1981-08-26 | Dunlop Ltd | Cellular elastomeric compositions |
US4246391A (en) * | 1979-06-26 | 1981-01-20 | Union Carbide Corporation | Procedure for production of lower viscosity radiation-curable acrylated urethanes |
DE3161404D1 (en) | 1980-03-27 | 1983-12-22 | British Petroleum Co Plc | Surface coatings, compositions therefor, and methods of preparing them |
CA1163410A (en) * | 1980-05-01 | 1984-03-13 | Robert F. Navin | Method for making coated molded articles |
EP0076126B1 (en) * | 1981-09-29 | 1986-01-22 | Olin Corporation | Modified polyurethane liquid polymer compositions |
BR8303781A (pt) * | 1982-07-28 | 1984-04-24 | Goodyear Tire & Rubber | Poliuretana insaturada e processo para sua producao |
US4452964A (en) * | 1983-02-07 | 1984-06-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Peroxide cured urethanes for application to rim and adhesives |
US4439600A (en) * | 1983-06-03 | 1984-03-27 | Loctite Corporation | Cure to elastomers compositions |
US5137448A (en) * | 1984-07-31 | 1992-08-11 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental impression method with photocuring of impression material in light transmissive tray |
US5177120A (en) * | 1984-07-31 | 1993-01-05 | Dentsply Research & Development Corp. | Chain extended urethane diacrylate and dental impression formation |
CA1312402C (en) * | 1984-07-31 | 1993-01-05 | Dentsply International Inc. | Chain extended urethane diacrylate and dental impression formation |
US4813875A (en) * | 1984-07-31 | 1989-03-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Chain extended urethane diacrylate and dental impression formation |
US4584325A (en) * | 1985-04-26 | 1986-04-22 | Thermocell Development, Ltd. | Modified aliphatic polyurethane polymers and method of preparing and using same |
CA1311574C (en) * | 1986-07-28 | 1992-12-15 | Robert L. Probst | Visible light cured impression material |
US4761136A (en) * | 1986-07-28 | 1988-08-02 | Kerr Manufacturing Company | Visible light cured impression material |
DE3632215A1 (de) * | 1986-09-23 | 1988-03-24 | Dentaire Ivoclar Ets | Reaktiver organischer fuellstoff sowie dessen verwendung |
CA1302659C (en) * | 1986-10-24 | 1992-06-09 | Hans-Peter K. Gribi | Dental impression material |
US5709548A (en) * | 1990-02-23 | 1998-01-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dental crown liner composition and methods of preparing provisional applications |
ES2060075T3 (es) * | 1990-02-23 | 1994-11-16 | Minnesota Mining & Mfg | Composicion semi-termoplastica para moldeo que tiene memoria de forma "a la medida", termicamente estable. |
DE4018183A1 (de) * | 1990-06-07 | 1991-12-12 | Bayer Ag | Lichthaertende abformmaterialien |
US5827390A (en) * | 1995-09-18 | 1998-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of holding an ophthalmic lens blank |
US5763075A (en) * | 1996-09-13 | 1998-06-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polycaprolactone lens blocking material |
US5885700A (en) * | 1995-09-18 | 1999-03-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Thermoplastic lens blocking material |
US6126528A (en) * | 1995-09-18 | 2000-10-03 | 3M Innovative Properties Company | Preformed ophthalmic lens base block with textured surface |
DE19601924B4 (de) * | 1996-01-12 | 2005-01-13 | Ivoclar Vivadent Ag | Stabile organische Radikale enthaltendes, lichthärtendes Kompositmaterial und dessen Verwendung sowie die Verwendung eines stabilen organischen Radikals zur Herstellung eines Dentalmaterials |
US6196840B1 (en) | 1998-08-14 | 2001-03-06 | Dentsply Research & Development Corp. | Custom fitting variable dimension dental impression tray, product and method |
DE19941738B4 (de) * | 1999-09-02 | 2004-02-19 | 3M Espe Ag | Füllstoff zur Kunststoff-Formulierungen auf Polyurethan-Basis |
US8026295B2 (en) | 2000-02-17 | 2011-09-27 | Dentsply International, Inc. | Dental composition with improved light stability |
US9101436B2 (en) * | 2005-10-21 | 2015-08-11 | Ada Foundation | Dental and endodontic filling materials and methods |
US9259439B2 (en) * | 2005-10-21 | 2016-02-16 | Ada Foundation | Dual-phase cement precursor systems for bone repair |
US8455566B2 (en) * | 2006-10-18 | 2013-06-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Materials leading to improved dental composites and dental composites made therefrom |
EP2072030A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Dental impression material containing rheological modifiers |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3297745A (en) * | 1962-04-05 | 1967-01-10 | Robertson Co H H | Ethylenically unsaturated di-and tetra-urethane monomers |
US3509234A (en) * | 1965-08-13 | 1970-04-28 | Ford Motor Co | Radiation curable paint binders containing vinyl monomers and a hydroxylated polymer reacted with a polyisocyanate and an hydroxyl alkyl acrylate |
US3553174A (en) * | 1967-11-27 | 1971-01-05 | Amicon Corp | Reaction product of a hydroxyacrylate and an aliphatic isocyanate and transparent article made therefrom |
US3644569A (en) * | 1968-11-19 | 1972-02-22 | American Cyanamid Co | Two-part adhesives comprising an isocyanate terminated prepolymer an isocyanate reactive monomer and an unsaturated polyester |
US3641199A (en) * | 1969-07-07 | 1972-02-08 | Rohm & Haas | Urethane elastomer with active hydrogen containing monoethylenical unsaturated monomer |
DE2102382B2 (de) * | 1970-01-19 | 1973-02-01 | Dainippon Ink and Chemicals, Ine , Tokio | Photopolymerisierbare, polyurethanformmassen einschliesslich ueberzugsmassen und klebemittel |
US3878036A (en) * | 1970-05-06 | 1975-04-15 | Ppg Industries Inc | Safety glass prepared by curing a b-stage polyurethane sheet |
US3709866A (en) * | 1970-06-01 | 1973-01-09 | Dentsply Int Inc | Photopolymerizable dental products |
GB1388859A (en) * | 1971-11-10 | 1975-03-26 | Ici Ltd | Moulding compositions |
US3862920A (en) * | 1972-03-15 | 1975-01-28 | Amalgamated Dental Co Ltd | Dental filling materials |
GB1401805A (en) * | 1972-03-15 | 1975-07-30 | Amalgamated Dental Co Ltd | Dental filling materials |
GB1441108A (en) * | 1973-01-23 | 1976-06-30 | Redfarn C A | Cross linked polymers |
DE2320038A1 (de) * | 1973-04-19 | 1974-11-07 | Bayer Ag | Verwendung von uv-licht-haertenden harzmassen in der zahntechnik |
GB1498421A (en) * | 1974-05-21 | 1978-01-18 | Ici Ltd | Dental compositions |
-
1977
- 1977-05-28 DE DE2724260A patent/DE2724260C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-05-08 US US05/904,071 patent/US4182829A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-12 NO NO781698A patent/NO151528C/no unknown
- 1978-05-15 GB GB19541/78A patent/GB1602414A/en not_active Expired
- 1978-05-19 AU AU36288/78A patent/AU3628878A/en active Pending
- 1978-05-22 PT PT68066A patent/PT68066B/pt unknown
- 1978-05-24 CH CH566978A patent/CH635598A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-24 ES ES470181A patent/ES470181A1/es not_active Expired
- 1978-05-24 AR AR272309A patent/AR215307A1/es active
- 1978-05-24 CS CS783387A patent/CS199730B2/cs unknown
- 1978-05-25 SE SE7806007A patent/SE442949B/sv unknown
- 1978-05-25 DD DD78205586A patent/DD138148A5/xx unknown
- 1978-05-25 FI FI781666A patent/FI781666A/fi not_active Application Discontinuation
- 1978-05-26 IE IE1050/78A patent/IE46980B1/en unknown
- 1978-05-26 BE BE188072A patent/BE867527A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-26 FR FR7815706A patent/FR2391705A1/fr active Granted
- 1978-05-26 JP JP6240878A patent/JPS53148890A/ja active Pending
- 1978-05-26 CA CA000304155A patent/CA1142684A/en not_active Expired
- 1978-05-26 IT IT23892/78A patent/IT1109195B/it active
- 1978-05-26 NL NL7805763A patent/NL7805763A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-26 AT AT0385478A patent/AT376988B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-26 DK DK235378A patent/DK235378A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-05-26 HU HU78BA3655A patent/HU177288B/hu unknown
- 1978-05-26 BR BR7803361A patent/BR7803361A/pt unknown
- 1978-05-27 GR GR56355A patent/GR73553B/el unknown
- 1978-05-27 PL PL1978220118A patent/PL113841B1/pl unknown
- 1978-05-27 PL PL1978207128A patent/PL110798B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR7803361A (pt) | 1979-01-02 |
GB1602414A (en) | 1981-11-11 |
PT68066B (de) | 1979-10-26 |
SE442949B (sv) | 1986-02-10 |
ES470181A1 (es) | 1979-09-16 |
IT1109195B (it) | 1985-12-16 |
IE781050L (en) | 1978-11-28 |
US4182829A (en) | 1980-01-08 |
SE7806007L (sv) | 1978-11-29 |
FR2391705A1 (fr) | 1978-12-22 |
IE46980B1 (en) | 1983-11-16 |
FI781666A (fi) | 1978-11-29 |
PT68066A (de) | 1978-06-01 |
HU177288B (en) | 1981-09-28 |
GR73553B (pl) | 1984-03-14 |
PL207128A1 (pl) | 1979-03-12 |
CA1142684A (en) | 1983-03-08 |
DE2724260C2 (de) | 1985-06-05 |
IT7823892A0 (it) | 1978-05-26 |
DK235378A (da) | 1978-11-29 |
NO781698L (no) | 1978-11-29 |
CS199730B2 (en) | 1980-07-31 |
BE867527A (fr) | 1978-11-27 |
NO151528B (no) | 1985-01-14 |
AU3628878A (en) | 1979-11-22 |
AT376988B (de) | 1985-01-25 |
FR2391705B1 (pl) | 1983-11-18 |
DE2724260A1 (de) | 1978-12-07 |
PL113841B1 (en) | 1981-01-31 |
ATA385478A (de) | 1984-06-15 |
NL7805763A (nl) | 1978-11-30 |
AR215307A1 (es) | 1979-09-28 |
DD138148A5 (de) | 1979-10-17 |
CH635598A5 (de) | 1983-04-15 |
NO151528C (no) | 1985-05-02 |
JPS53148890A (en) | 1978-12-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL110798B1 (en) | Extrusion mas,for stomatology purposes | |
US4110184A (en) | Photocurable dental filling compositions | |
US3201372A (en) | Biuret polyisocyanate based polyurethanes | |
US3929929A (en) | Vinyl urethane resins | |
EP0278710B1 (en) | Reaction system for preparation of deformable polyurethanes | |
EP3135271B1 (en) | Polymerizable monomer composition for dental material | |
GB1456805A (en) | Flame retardant flexible polyurethane foams | |
EP0301516A2 (en) | Dental adhesive composition | |
US5179186A (en) | Photosetting impression materials | |
JPH024891A (ja) | 歯科用接着剤組成物 | |
JPS595613B2 (ja) | 硫黄硬化性の混練可能なポリウレタンガムの製造法 | |
US4221646A (en) | Treated polyetherurethane photopolymer composition containing triaryl phosphine | |
US4607062A (en) | Catalyst compositions for polyaliphatic isocyanate-based polyurethanes and process for their use | |
GB1460414A (en) | Polyurethane elastomers | |
US4548919A (en) | Catalyst compositions for polyaliphatic isocyanate-based polyurethanes | |
JPS6065014A (ja) | 随意に気泡質のポリウレタンを製造する方法 | |
DE2914982A1 (de) | Haertbare massen und ihre herstellung | |
US3697397A (en) | High energy curable liquid polyene-polythiol polymer composition | |
US3487050A (en) | Low toxicity polyurethane composition produced from long chain aliphatic diisocyanates | |
SE451532B (sv) | Sammansatt tandprotes kombinerande mjuka polyuretan- och harda polymerbestandsdelar | |
JPH1060072A (ja) | 良好な動的性質を有する光安定性エラストマー | |
JP2004503628A5 (pl) | ||
JP2000169542A (ja) | 難燃性ポリウレタン樹脂組成物 | |
GB2028847A (en) | Storage Stable Polyurethane or Polyurea Prepolymers | |
CN116003732A (zh) | 一种耐黄变抗菌聚氨酯鞋底原料及其制备方法和应用 |