NO833538L - Fremgangsmaate for fremstilling av gjenstander av termoherdet harpiks - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av gjenstander av termoherdet harpiksInfo
- Publication number
- NO833538L NO833538L NO833538A NO833538A NO833538L NO 833538 L NO833538 L NO 833538L NO 833538 A NO833538 A NO 833538A NO 833538 A NO833538 A NO 833538A NO 833538 L NO833538 L NO 833538L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mold
- curing
- temperature
- epoxy
- resin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 20
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 20
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 21
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 12
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 9
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 9
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 8
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 8
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 7
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N hexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N alumane;trihydrate Chemical compound O.O.O.[AlH3] RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 2
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N tricarballylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(O)=O KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWFFFOEIHGUBG-UHFFFAOYSA-N 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6-methylcyclo-hexanecarboxylate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1C(=O)OCC1CC2OC2CC1C GRWFFFOEIHGUBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QULBZCRWOMFYMS-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1C(C)(C(O)=O)CCC2OC21 QULBZCRWOMFYMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUPVBNDTWKQQRC-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid Chemical compound CC1CC(C(O)=O)CC2OC12 IUPVBNDTWKQQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYZXJGWRCHEHPR-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(O)=O)CCC2OC21C CYZXJGWRCHEHPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHFIAMMRYGQCJH-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OC1CC2OC2CC1 LHFIAMMRYGQCJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.C1C(C(=O)O)CCC2OC21.C1C(C(=O)O)CCC2OC21 NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LHQZPSHKKVHDTB-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) oxalate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)C(=O)OCC1CC2OC2CC1 LHQZPSHKKVHDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CCCC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N bis[(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)methyl] hexanedioate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1C LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- WCZSOHSGMBVYFW-UHFFFAOYSA-M heptyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCCCCC)C1=CC=CC=C1 WCZSOHSGMBVYFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWDFZWZPWFYFTC-UHFFFAOYSA-M hexyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCCCC)C1=CC=CC=C1 PWDFZWZPWFYFTC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQSELBBYSAURN-UHFFFAOYSA-M triphenyl(propyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCC)C1=CC=CC=C1 XMQSELBBYSAURN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C39/00—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor
- B29C39/003—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor characterised by the choice of material
- B29C39/006—Monomers or prepolymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C39/00—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor
- B29C39/22—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C39/40—Compensating volume change, e.g. retraction
- B29C39/405—Compensating volume change, e.g. retraction by applying pressure to the casting composition
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C39/00—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor
- B29C39/22—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C39/42—Casting under special conditions, e.g. vacuum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4284—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof together with other curing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2063/00—Use of EP, i.e. epoxy resins or derivatives thereof, as moulding material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Injection Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Heating, Cooling, Or Curing Plastics Or The Like In General (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av termoherdede harpiksgjenstander som omfatter: (a) i en akkumuleringssone å tilveiebringe et flytende legeme av et epoksydholdig organisk materiale som kan herdes ved oppvarming til en termoherdet harpiks sammensetning
idet viskositeten for legemet holdes i det vesentlige konstant i akkumulatorsonen ved.å holde temperaturen under
ved hvilken det inntrer en vesentlig herding av materialene, (b) å tilveiebringe en oppvarmet, lukket form, hvorfra i det vesentlige all luft er fjernet fra formhulrommet, (c)
å injisere minst en andel av nevnte flytende legeme under trykk til den lukkede form for å fylle formens hulrom, (d)
å initiere herdingen av nevnte stoffer ved å underkaste materialene en temperatur i formen over den temperatur ved hvilken herding av materialet initieres, (e) å opprettholde en trykk på det herdende materiale, (f) å sprøyte inn ytterligere mengder av nevnte materialer i formhulrommet under herdingen og (g) å åpne formen og fjerne gjenstanden.
Epoksyformuleringer har vært benyttet ved antall anvendel-ser. Spesielt har epoksyharpikser inherent gode elektriske og mekaniske egenskaper. Derfor er epoksyharpiks formuler-inger brukbare ved fremstilling av elektriske deler, slik som bøssinger, isolatorer o.l. Flere teknikker har vært benyttet for å fremstille slike elektriske deler. F.eks. beskrives det i US-PS 3.777.000 en fremgangsmåte for fremstilling av en tykkvegget, herdet plastform. I nevnte prosess blir en forvarmet meget reaktiv væske som støpeharpiks, slik som en epoksydharpiks sammensetning som er istand til herding i løpet av et tidsrom på 3-60 minutter, helt inn i en forvarmet form i det vesentlige uten anvendelse av trykk, for i det vesentlige å fylle formen. Temperaturen i formen angis ifølge patentet til å være tilstrekkelig til å initiere herding av harpikspreparatet. Temperaturen
i harpiks-sammensetningen er minst 10% under formtemperatu-ren. Det angis ytterligere i patentet at den spesifike differanse mellom temperaturen i formen og helletemperaturen
for støpeharpiksen er istand til å sikre at det kun oppstår relativt små temperaturgradienter i forskjellige deler av støpen under geldannelses- og herdeprosessen. Patentet angir så at med den beskrevne støpemetode, er tiden for støpen i formen vesentlig kortere og risikoen for kavitets-dannelse blir eliminert. Videre angis det at mekaniske egenskaper for støpte gjenstander som fremstilles på denne måte, er mindre tilbøyelige til flutuering på grunn av lavere temperaturgradienter i støp sammensetningen på forskjellige punkter i formen under herding.
Imidlertid må ved den støpeprosess som i dette patent er beskrevet, en omhyggelig temperaturkontroll opprettholdes mellom form og harpiks separat, for å kunne støpe godtagbare deler. Videre krever støpeteknikken som beskrives i patentet lange herdetider i formen og lang etterherdingstid.
Det er funnet at det ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan fremstilles støpte gjenstander ved høyere temperaturer med relativt kort herdetid i formen såvel som relativt kort etterherdingstid. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen karakteriseres ved en kombinasjon av følgende trinn: (a) I en akkumuleringssone å tilveiebringe et flytende legeme av en epoksyd-holdig, organisk substans som er herdbar ved oppvarming til en termoherdet harpiks, idet viskositeten for det flytende legeme holdes i det vesentlige konstant i akkumuleringssonen ved å holde temperaturen under den der herding av materialene er vesentlig, (b) å tilveiebringe en oppvarmet, lukket form hvorfra i det vesentlige all luft er fjernet fra formhulrommet, (c) injisering i det minste av en andel av det flytende legeme under trykk inn i den lukkede form for å fylle formhulrommet, (d) å initiere herdingen av nevnte materiale ved å underkaste materialene en temperatur i formen over den temperatur ved hvilken det initieres en herding av materialene,
(e) å opprettholde et trykk på herdematerialet,
(f) å initiere ytterligere mengder av nevnte materiale til formhulrommet under herdingen av dette, og (g) å åpne formen og å fjerne gjenstanden.
I foreliggende prosess blir det som første trinn tilveie-bragt et flytende legeme av et epoksyd-holdig, organisk preparat som eventuelt utgjør den termoherdede harpiks-matriks for den støpte gjenstand, i en akkumulatorsone. Dette epoksydholdige, organiske materialet er fortrinnsvis det epoksydholdige preparat som er beskrevet i US-SN (13,653) av samme dato.
De herdbare epoksyharpiks-holdige preparater som er beskrevet i denne søknad, omfatter en epoksydharpiks, en polyol,
en herder og en spesiell katalysator.
Katalysatorene som benyttes i preparatet, karakteriseres
ved ytelsen av formuleringen inneholdende 60 vekt-% av den totale formulering av aluminiumtrihydrat fyllstoff, hvori de er innarbeidet. Formuleringen som inneholder katalysatoren har en toppeksoterm på 210°C eller mindre, en tids-periode til toppeksotermen på 10,5 minutter eller mindre i en form ved 150°C, og en tid for viskositeten av formuleringen til å nå 3000 centipoise ved 80°C på 30 minutter eller mer, eller 60 minutter eller mer for formuleringen å nå
en viskositet på 20 000 centipoise ved 80°C. De katalysatorer som er egnet for bruk, inkluderer en eller flere aminer, slik som pyridin-n-oksyd, 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktan, 2-mety1-imidazol, 2-fenyl-imidazol, l-vinyl-2-metyl imidazol, 1-acetyl kvaternære ammonium- eller fosfonium-forbindelser, slik som n-propyl trifenyl fosfoniumbromid, benzyl trifenyl fosfoniumbromid og -klorid, n-heptyl trifenyl fosfoniumbromid, etyl trifenyl fosfoniumbromid og -jodid, og n-heksyl trifenyl fosfoniumbromid; diaminer, slik som bis-(dimetylaminoetyl)eter, o.l.
Disse katalysatorer benyttes i mengder fra ca. 0,05 til
ca. 10 vekt-deler pr. 100 vekt-deler harpiks.
Hvis katalysatoren er et fast stoff, kan den oppløses i
et egnet oppløsningsmiddel, slik som en alkohol eller en polyol. Disse omfatter 2 etyl 1,3-heksandiol, polykaprolakton polyoler, dietylenglykol, trietylen glykol, metyl cellulose, butyl cellulose o.l.
Epoksydharpiksene inneholder mer enn 1 1,2-epoksydgruppe
pr. gjennomsnitts molekyl. De cykloalifatiske epoksyder er foretrukket.
Egnede cykloalifatiske epoksyder er de med et gjennomsnitt på mer enn 1 vicinal epoksy-gruppe pr. molekyl. Epoksy-gruppene kan være terminale epoksy-grupper eller indre epoksy-grupper, som eksemplifisert ved de cykloalifatiske epoksyder som beskrives nedenfor. Spesielt ønskelige cyklo-alif atiske epoksyder er cykloheksan diepoksyder, dvs. epoksyder med minst en cykloheksan-ring hvortil det er forbundet minst en vicinal epoksygruppe.
Illustrerende for egnede cykloalifatiske epoksyder er de følgende:
Formel 1.
Diepoksyder av cykloalifatiske estere av dikarboksylsyrer med formelen:
hvori R^til Rg, som kan være like eller forskjellige, er hydrogen eller alkyl-rester som generelt inneholder 1 til 9 karbonatomer og fortrinnsvis 1 til og med 3 karbonatomer slik som f.eks. metyl, etyl, n-propyl, n-butyl, n-heksyl, 2-etylheksyl, n-oktyl, n-nonyl o.1.; R er en valens binding eller en divalent hydrokarbonrest som generelt inneholder 1 til og med 9 karbonatomer og fortrinnsvis fra og med 4 til og med 6 karbonatomer, slik som f.eks. alkylen-rester som trimetylen, tetrametylen, pentametylen, heksametylen, 2-etylheksametylen, oktametylen, nonametylen o.l.; cykloalifatiske rester, slik som 1,4-cykloheksan, 1,3-cykloheksan, 1,2-cykloheksan o.l.
Spesielt ønskelige epoksyder som ligger innenfor rammen
for formel I er de hvori R^til og med Rg er hydrogen og R er alkylen inneholdende 4 til 6 karbonatomer.
Blant spesifike diepoksyder av cykloalifatiske estere av dikarboksylsyrer er de følgende: bis(3,4-epoksycykloheksylmetyl)oksalat, bis(3,4-epoksycykloheksylmetyl)adipat, bis(3,4-epoksy-6-metylcykloheksylmetyl)adipat,
bis(3,4-epoksycykloheksylmetyl)pirnelat,
o.l. Andre egnede forbindelser er beskrevet i US-PS 2.750.395.
F ormel II.
Et 3 , 4-epoksycykloheksylmetyl 3 , 4-epoksycykloheksan karboksylat med formel:
der R-^til Rg som kan være like eller forskjellige, er som angitt for R^i formel 1. Spesielt ønskelige forbindelser er de hvori R^til Rg er hydrogen.
Blant spesifike forbindelser som ligger innenfor rammen
av formel II er de følgende: 3,4-epoksycykloheksylmetyl, 3,4-epoksycykloheksankarboksylat, 3,4-epoksy-l-metylcykloheksylmetyl, 3,4-epoksy-l-metylcykloheksylmetyl, 3,4-epoksy-1-metylcykloheksankarboksylat, 6-metyl-3,4-epoksycykloheksylmetyl, 6-metyl-3,4-epoksycykloheksankarboksylat, 3,4-epoksy-3-metylcykloheksylmetyl, 3,4-epoksy-3-metylcykloheksankarbok-sylat, 3,4-epoksy-5-metylcykloheksylmetyl, 3,4-epoksy-5-metylcykloheksankarboksylat. Andre egnede forbindelser er beskrevet i US-PS 2.890.194.
F ormel III.
Diepoksyder med formelen:
hvori de enkeltmerkede og dobbeltmerkede R'er som kan være like eller forskjellige, er monovalente substituenter, slik som hydrogen, halogen, f.eks. klor, brom, jod eller fluor, eller monovalente hydrokarbonrester eller rester som beskrevet ytterligere i US-PS 3.318.822. Spesielt ønskelige forbindelser er de hvori alle R'ene er hydrogen.
Andre egnede cykloalifatiske epoksyder er de følgende:
o.l.
De foretrukne cykloalifatiske epoksyder er de følgende:
3,4-epoksycykloheksylmetyl-3,4-epoksycykloheksankarboksylat
Bis-(3,4-epoksycykloheksylmetyl) adipat
2-(3,4-epoksycykloheksy1-5,5-spiro-3,4-epoksy)cykloheksan-meta-dioksan, vinyl cykloheksan dioksyd,
eller blandinger derav.
Epoksyder med seksleddede ringstrukturer kan også benyttes, slik som diglycidylestere av ftalsyre, partielt" hydrogenert ftalsyre eller totalt hydrogenert ftalsyre. Diglycidylestere av heksahydroftalsyre er foretrukket.
Blandinger av epoksydharpikser kan også benyttes.
Glykolene som er egnet for anvendelse ifølge oppfinnelsen, inkluderer polykaprolakton polyoler såvel som alkylenoksyd addukter av polyhydroksyalkaner.
Illustrerende for de polykaprolakton polyoler som kan benyttes er reaksjonsproduktene av en polyhydroksy-forbindelse med fra 2 til 6 hydroksygrupper med kaprolakton. Den måte på hvilke disse polykaprolakton polyol-preparater fremstilles, er f.eks. vist i US-PS 3.169.945 og mange slike preparater er kommersielt tilgjengelige. I den følgende tabell er det angitt illustrerende polykaprolakton polyoler. Den første kolonne angir den organiske, funksjonelle inhibitor som er omsatt med kaprolakton, og den midlere molekylvekt for polykaprolakton-polyolen er vist i den andre kolonnen.
Når man kjenner molekylvektene for initiatoren og for poly-kaprolaktonpolyoler, kan man lett bestemme det midlere antall molekyler av kaprolakton, CPL enheter, som reagerte for å oppnå forbindelsen; dette tall er vist i den tredje kolonne. Strukturene for forbindelsene i den ovenfor angitte tabell er fagmessig for fagmannen basert på de gitte informasjoner. Strukturen for forbindelse nr. 7 er: hvori variablen r er et helt tall, summen av r + r har en gjennomsnittsverdi på 3,7, og den gjennomsnittlige molekylvekt er 527. Strukturen for forbindelse nr. 20 er:
hvori summen r + r har en gjennomsnittlig verdi på 6, og den gjennomsnittlige molekylvekt er 1684. Denne forklaring gjør eksplisit strukturformlene for forbindelsene 1 til 34 som angitt ovenfor.
Illustrerende alkylenoksyd-addukter av polyhydroksyalkaner inkluderer blant andre alkylenoksyd-adduktene av etylen-glykol, propylenglykol, 1,3-dihydroksypropan, 1,3-dihydroksybutan, 1,4-dihydroksybutan, 1,4-1,5 og 1,6-dihydroksyheksan, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,6-, og 1,8-dihydroksyoktan, 1,10-di-hydroksydecan, glycerol, 1,2,4-trihydroksybutan, 1,2,6-tri-hydroksyheksan, 1,1,1-trimetyloletan, 1,1,1-trimetylolpro-pan, pentaerytritol, caprolakton, polykaprolakton, xylitol, arabitol, sorbitol, mannitol, o.l.; fortrinnsvis addukter av etylenoksyd, propylenoksyd, epoksybutan eller blandinger derav. En foretrukket klasse av alkylenoksyd-addukter av polyhydroksyalkaner er etylenoksyd, propylenoksyd eller blandinger derav, addukter av trihydroksyalkaner.
De foretrukne alkylenoksyd-addukter av polyhydroksyalkaner har den følgende formel:
hvori Rj^q er alkna med 3 til. 10 karbonatomer, fortrinnsvis 3 karbonatomer, og n er et helt tall fra ca. 4 til ca. 25.
Det er vanlig å tilsette egnede herdnere til epoksydprepara-ter for å bevirke herding. Blant egnede slike, er de følg-ende : 1. polybasiske syrer med minst 2 karboksylsyre-grupper pr. molekyl; 2. anhydrider av syrer med minst 2 karboksylsyre-grupper pr. molekyl.
Illustrerende for egnede polybasiske syrer er polykarboksyl-syrer med formelen:
hvori f er et helt tall generelt med en verdi fra 1 til og med 20, slik som f.eks. malonsyre, glutarsyre, adipinsyre, pimelinsyre, suberinsyre, azelainsyre, sebasinsyre o.l.
Andre eksempler på egnede syrer er ftalsyre, isoftalsyre, tereftalsyre, heksahydroftalsyre o.l. Ytterligere syrer er angitt i US-PS 2.918.444.
Blant andre egnede polybasiske syrer med minst to karbok-sylgrupper pr. molekyl, skal nevnes trikarballylsyre, tri-mellitsyre o.l. Andre egnede polybasiske syrer inkludert polyestere derav, er beskrevet i US-PS 2.921.925.
Egnede anhydrider er anhydridene av de ovenfor angitte syrer.
Med henblikk på støkiometriske beregninger i forbindelse
med syrene anses en karboksylgruppe å reagere med en epoksy-gruppe; med henblikk på anhydridene, anses en anhydridgruppe å reagere med en epoksygruppe.
Foretrukne herdere inkluderer metyltetrahydroftalsyreanhydrid, heksahydroftalsyreanhydrid og metylheksahydroftalsyreanhydrid.
Andre additiver kan tilsettes til preparatene slik de vil være velkjente i denne teknikk. Disse additiver inkluderer de følgende: Modifiseringsmidler, slik som dimersyre (frem-stilt fra umettet C^g fettsyrer og er en blanding av 3% monobasiske syrer, 75% dimersyrer, og 22% trimersyrer, og er kommersielt tilgjengelige under betegnelsen "Empol 1022"), en karboksylterminert butadienakrylnitril (80-20) vilkårlig kopolymer med en molekylvekt på ca. 3300; fyllstoffer slik som leire, silisiumdioksyd, aluminiumtrihydrid eller blandinger derav, som f.eks. kan være belagt med silaner, hvilke fyllstoffer kan tilsettes i mengder opp til ca. 60%; pigmen-ter, slik som sot; formslippmidler og lignende. Preparatene fremstilles ved enkel blanding av epoksyd, glukol, katalysator, herdner og andre bestanddeler ved romtemperatur eller høyere, i en egnet beholder. Videre kan epoksydet og gly-kolen blandes i en beholder og herderen, katalysator og/eller akselerator i en annen beholder, og disse to blandes.
Preparatene oppvarmes deretter for å bevirke herding. Temperaturen hvortil preparatene oppvarmes for å bevirke herding, vil selvfølgelig variere og avhenge delvis av den nøyaktige formulering av preparatene. Generelt benyttes temperaturer i området fra ca. 100 til ca. 200°C i et tidsrom fra ca. 1 til ca. 6 timer.
Det organiske materiale holdes i akkumulator-sonen (som
kan være mere enn 1 akkumulatorsone) ved en temperatur under den temperatur som initierer vesentlig herding av materialene for å beholde viskositeten. Deretter blir det termoherdbare
organiske materialet injisert i den oppvarmede form for å fylle formhulrommet. Det termoherdbare organiske materialet oppvarmes i formen til en temperatur som ligger over den temperatur ved hvilken herding av det termoherdbare organiske materialet initieres. Når materialet er herdet, blir formen åpnet og den støpte gjenstand fjerner. Herding oppnås karakteristisk innen tidsrom på minutter og fortrinnsvis innen minutter.
Det er nødvendig å benytte en stiv form ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, slik som en som er laget av metall som har den oppvarmingskapasitet som kreves for fremgangsmåten. En ønsket form for bruk ifølge oppfinnelsen er en oppvarmbar metalldyse-form. En foretrukken form er beskrevet i US-SN (D-13673) av samme dato.
Denne form omfatter formdeler som hver har en indre og ytre overflate for bevegelse fra og mot hverandre langs en form-akse, idet de indre overflater av formdelen samarbeider for å oppvise et hulrom mellom seg for å motta termoherdende organisk materiale, idet den indre overflate av en av forra-delene bærer to tetningsinretninger langs lengden av den indre overflate, og ved den ytre del av overflaten idet tetningsinnretningene er i det vesentlige parallelle med hverandre, og en topp- og en bunndel som hver inneholder tetningsmidler på den indre overflate, som står i forbindelse med tetningsinnretningene på den indre formoverflate for å utgjøre en tetning rundt formhulrommet når formendelen er lukket, og en kilde for organisk materiale som står i forbindelse med hulrommet. Formhulrommet evakuereres før innsprøytning av epoksydholdig, organisk materiale for å fjerne i det vesentlige all luft fra formhulrommet. Dette muliggjør at organisk materiale kan tilsettes hurtig til formhulrommet, uten å innfange luft på form-harpiks-grense-flaten.
Det er viktig ved gjennomføring av oppfinnelsen å forhindre noen vesentlig herding av epoksydholdig, organisk materiale før det tilføres til formen, noe som i sterk grad ville øke viskositeten. For tidlig herding av det organiske materialet før tilførsel til formen, kan heve viskositeten i uønsket grad.
Formen som heri benyttes, er en oppvarmet form, noe som betyr at den har muligheten til oppvarming under støpetrin-net. Oppvarmingen tilveiebringes ved varmekapper på formen, som oppvarmes enten ved hjelp av varme gasser eller varme væsker, og/eller elektriske varmeelementer som kan innføres i formkonstruksjonen. En hvilken som helst av disse teknikker kan benyttes og der heller egnet ved gjennomføring av oppfinnelsen.
Imidlertid kan formen avkjøles etter at produktet er frem-stilt, og før det fjernes fra formen. I dette tilfellet, blir formen oppvarmet igjen når den er lukket, og før neste innsprøyting av termoherdbar væske. Det er ingen økonomisk fordel ved å gå gjennom en oppvarmings- og avkjølingssyklus. Således er den foretrukne fremgangsmåte for gjennomføring
av foreliggende prosess, å holde formen ved en konstant temperatur under de forskjellige støpingssykler. Den temperatur ved hvilken formen holdes, er avhengig av temperaturen ved hvilken herdingen av det termoherdbare, organiske materialet som mates til formen initieres, for å oppnå-en termoherdet harpiks. Initieringstemperaturen er den temperatur ved hvilken komponentene av termoherdbare, organiske materialer reagerer seg imellom for å bevirke en eksoterm reaksjon som herder materialene til en termoherdet harpiks.
Fromtemperaturen som er tilstrekkelig til å initiere reaksjonen som resulterer i en termoherdet harpiks er avhengig av spesielle organiske materialer. Disse materialer herder ved temperaturer fra ca. 100 til ca. 200°C. Tatt i betrakt-ning den eksoterme temperatur for reaksjonen, er det ønske-lig å benytte en formtemperatur som nominelt overskrider initieringstemperaturen med minst 10-20°C for derved å sikre en hurtig initiering og en hurtig økning av den eksoterme karakter for å gi er herdet produkt i løpet av minimal tid. Videre blir katalysatorer, initiatorer osv. generelt tilsatt til de termoherdbare materialer. Typen katalysator eller initiator såvel som en hvilken som helst promoter eller aktivator som tilsettes, vil generelt bestemme formtempera-turen.
Injiseringstrykket vil variere fra ca. 2 til ca. 40 atmosfærer under støpingen.
Harpikspreparatet vil krympe under herdingen. Etter at harpiksen i formen har krympet, blir derfor injisert ytterligere harpiks i formen under et trykk fra ca. 2 til ca.
30 atmosfærer.
For å lette forståelsen av den ovenfor nevnte prosess, skal det henvises til de ledsagende tegninger, som karakteriserer spesifike utførelsesformer av fremgangsmåten og en apparatur for gjennomføring av denne. Denne beskrivelse er ikke ment å være begrensende for oppfinnelsen, men kun illustrerende.
Fig. I er et skjematisk diagram av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen. Trykktanken 1 inneholder harpikskomponenten 13. Luft tilføres via rørledning 2 gjennom ventilen 3,
for å gi trykket på harpikskomponenten 13. Trykket måles ved hjelp av et manometer 4. Harpiksen sprøytes så inn under trykk gjennom rørledning 6 inn i formen 11. Ventiler 5
og 6 kontrollerer harpiksstrømmen. Før injisering av harpiksen inn i formen, er formhulrommet evakuert gjennom rørled-ning 7. Ventilene 9 kontrollerer dette vakuum. Formen 11 består av 2 halvdeler 14 og 14' som er spent sammen. Ventilplaten 10 er utstyrt med ventiler 8 og 9. Mellom de to formhalvdeler befinner det seg en ikke vist kjernedor som trekkes ut ved hjelp av en uttrekningsinnretning 12.
Fig. II er et skjematisk diagram av ytterligere en utførel-sesf orm ifølge oppfinnelsen. Trykktanker 15 og 15' innehol der komponentene av en epoksyharpiks-holdig formulering 16 og 17. Pumper 19 og 20 pumper komponentene fra tankene 15 og 15' via rørledninger 32, 33, 34 henholdsvis 35 til en statisk blander 21. Hvis anvendt, måles trykket ved hjelp av manometeret 18 henholdsvis 18'. Komponentene i de to tanker blandes og sprøytes deretter under trykk inn i formen 36. Ventilen 22 regulerer harpiksstrømmen. Før innsprøyting av harpiksen i formen, er formhulrommet evakuert gjennom rørledning 24, hvorved ventilen 23 kontrollerer dette vakuum. Formen 36 består av to halvparter 25 og 25' som er spent sammen. Ventilplaten 26 er utstyrt med ventiler 22 og 23. Mellom de to halvparter av formen er det en ikke vist kjernedor som trekkes ut ved hjelp av en uttrek-ingsinnretning 27.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen benyttes fortrinnsvis
for fremstilling av elektriske deler, slik som bøssinger.
E ksempler.
De følgende eksempler tjener som spesifik illustrasjon på gjennomføring av oppfinnelsen, men er ikke på noen måte ment å være begrensende.
De følgende betegnelser som benyttes i eksemplene har følg-ende betydninger: Epoksy I = 3,4-epoksycykloheksyl-3,4-epoksycyklo
heksan karboksylat.
Epoksy II = diglycidylester av heksahydroftalsyre
"Araldit CY 183".
HHPA = heksahydroftalsyre anhydrid.
ATH = aluminium trihydrat.
Polyol I = polypropylen oksyd triol med en molekylvekt på 710.
Polyol II = polykaprolakton diol med en molekylvekt på 10 000.
Polyol III = polypropylenoksyd trial med en molekylvekt på 5000.
Katalysator I = 1,4-diazobicyklo [2,2,2]oktan. Katalysator II = et natriumsalt av heksantriol
i kombinasjon med et amin ("XU-183").
Anti-skummingsmiddel = et silikon anti-skummingsmiddel ("Sag 100").
Eksempel 1.
Apparaturen som vist i fig. 1 og under anvendelse av en DeVilbriss trykk-kjele ("QU-5092-1") benyttes for støping
av en elektrisk bøssing. De stoffer som ble tilsatt til trykk-kjelen var de følgende:
80 deler epoksy I,
20 deler polyol I,
70,4 deler HHPA,
0,43 deler katalysator I,
256 deler ATH, og
2 dråper anti-skummingsmiddel.
Stoffene ble tilsatt ved en temperatur på ca. 80°C. Kjelen ble satt under lufttrykk for å presse materialet fra kjelen til formen, og trykk var 90 psi. Formen ble oppvarmet til 150°C før støpevæsken ble injisert for å akselerere herdingen. To ventiler befant seg nærformenhulrommet; en ble benyttet for å evakuere luft fra dette, og den andre ble benyttet for å regulere harpiksstrømmen til formhulrommet. Etter at formen var evakuert, og vakuumventilen lukket,
ble harpiks tilført til formen. Harpiksventilen ble holdt åpen under herdingssyklusen for å tillate at ytterligere harpiks kunne tilsettes til hulrommet for å kompensere for krymping av herdet harpiks.
Etter 15 minutter ble ventilen lukket og formen åpnet.
Det ble fjernet en elektrisk bøssing med en vekt på 3873
g. Den hadde en glatt overflate og var fri for synkemerker
og hulrom (bobler).
Eksempel 2.
Det ble støpt en bøssing ved fremgangsmåten ifølge eksempel 1, bortsett fra at mengden katalysator ble øket fra 0,43 deler til 0,86 deler. Herdetiden ble redusert til 8 minutter og den støpte del var lik den i eksempel 1.
Eksempel 3.
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble gjentatt for å støpe
en bøssing, bortsett fra at trykket i harpikskjelen var 80 psi istedet for 90 psi. Videre var formuleringen som følger:
100 deler epoksy II,
100 deler HHPA,
1,5 deler katalysator I,
4,5 deler polyol II,
309 deler ATH, og
2 dråper anti-skummingsmiddel.
Det ble fjernet en bøssing med en vekt av 4034 g fra formen etter 10 minutter.
Eksempel 4.
Fremgangsmåten ifølge eksempel 3 ble gjentatt, bortsett
fra at 6 deler katalysator 2 ble benyttet istedet for 1,5 deler katalysator I og 4,5 deler polyol II. En bøssing med en vekt av 4012 g ble fjernet fra formen etter 10 minutter .
Eksempel 5.
Fremgangsmåten ifølge eksempel 4 ble gjentatt, bortsett
fra at formuleringen var som følger:
83,33 deler epoksy I,
16,67 deler polyol I,
83 deler HHPA,
5 deler katalysator II,
282 deler ATH, og
2 dråper anti-skummingsmiddel.
En bøssing med en vekt av 3914 g ble fjernet fra formen etter 10 minutter.
Eksempel 6.
Fremgangsmåten ifølge eksempel 3 ble gjentatt, bortsett
fra at formuleringen var som følger:
100 deler epoksy I,
25,6 deler polyol I.
25,6 deler polyol III,
104,5 deler HHPA,
1,28 deler katalysator I,
1,92 deler polyol II,
1,92 deler n-propoksypropanol,
391,2 deler silisiumdioksyd 325 mesh, (kommersielt
tilgjengelig nr. 219), og
2 dråper anti-skummingsmiddel.
En bøssing med en vekt av 3982 g ble fjernet fra formen etter 10 minutter.
Eksempel 7.
En apparatur som vist i fig. 2 (2-komponentsystem) ble benyttet for å støpe "tensile bars". Utstyret ble kjøpt fraLiquid Control Corp. i North Cantan, Ohio, som et "posiratio" dispensersystem, (serie nr. 0558, modell nr. PR6-3735). Temperaturen i utstyret ble fastsatt for å holde den ene side inneholdende harpiks og den andre side inneholdende herder, til 160°F. Den harpiksholdige del hadde følgende
sammensetning:
83,33 deler epoksy I,
16,67 deler polyol I,
147,0 deler ATH, og
2 dråper anti-skummingsmiddel.
Den del som inneholdt herdneren inneholdt følgende bestanddeler :
83,0 deler HHPA,
0,92 deler katalysator I,
1,37 deler polyol I,
1,37 deler n-propoksypropanol,
133,0 deler ATH, og
2 dråper anti-skummingsmiddel.
Maskinen pumpet komponentene gjennom en 36 elements statisk blander, gjennom en injeksjonsdyse vd 160°F, og inn i en form ved 300°F. Formen var utstyrt med o-ringer og ble evakuert i 30 sekunder før harpiksen ble sprøytet inn. Lufttrykket på pumpen var 40 psi, noe som ga et fluid-trykk i materørledningen og i formen på ca. 350 psi. Etter 10 minutter i en form, ble en del inneholdende tre "tensile bars" og to 7,5 cm. kvadratiske plater fjernet.
Claims (1)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av termoherdede harpiksgjenstander, karakterisert ved at den omfatter en kombinasjon av de følgende trinn:
(a) i en akkumuleringssone å tilveiebringe et flytende legeme av et epoksyholdig, organisk materiale som kan herdes ved oppvarming til en termoherdet harpiks, idet viskositeten i det flytende legemet holdes i det vesentlige konstant i akkumulatorsonen ved å holde temperaturen under den ved hvilken herdingen i materialet er vesentlig,
(b) å tilveiebringe en oppvarmet, lukket form hvorfra i det vesentlige all luft er fjernet fra formhulrommet,
(c) å sprøyte inn i det minste en andel av nevnte flytende legeme under trykk til den lukkede form for å fylle formhulrommet ,
(d) å initiere herding av materialet ved å underkaste dette en temperatur i formen over den temperatur ved hvilken herdingen av materialet initieres,
(e) å opprettholde et trykk på det herdende materialet,
(f) å sprøyte inn ytterligere av nevnte materiale i formhulrommet under herdingen av dette, og
(g) å åpne formen og å fjerne gjenstanden derfra.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US43036682A | 1982-09-30 | 1982-09-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO833538L true NO833538L (no) | 1984-04-02 |
Family
ID=23707250
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO833538A NO833538L (no) | 1982-09-30 | 1983-09-29 | Fremgangsmaate for fremstilling av gjenstander av termoherdet harpiks |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0107104B1 (no) |
JP (1) | JPS59131416A (no) |
AT (1) | ATE43532T1 (no) |
AU (1) | AU567305B2 (no) |
CA (1) | CA1213114A (no) |
DE (1) | DE3379942D1 (no) |
MX (1) | MX168310B (no) |
NO (1) | NO833538L (no) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61130015A (ja) * | 1984-11-30 | 1986-06-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光デイスク用基板の成形方法 |
US6730244B1 (en) | 1986-01-28 | 2004-05-04 | Q2100, Inc. | Plastic lens and method for the production thereof |
US6201037B1 (en) | 1986-01-28 | 2001-03-13 | Ophthalmic Research Group International, Inc. | Plastic lens composition and method for the production thereof |
US5415816A (en) | 1986-01-28 | 1995-05-16 | Q2100, Inc. | Method for the production of plastic lenses |
EP0318164A3 (en) * | 1987-10-29 | 1990-11-22 | Techna Vision, Inc. | Lens forming system |
KR970008322B1 (en) * | 1988-01-07 | 1997-05-23 | Varian Associates | Method and apparatus fro thermal transfer with a semiconductor wafer in vacuum |
GB8806299D0 (en) * | 1988-03-17 | 1988-04-13 | Glynwed Consumer & Building | Process of manufacturing thin-walled plastics moulding |
GB8916751D0 (en) * | 1989-07-21 | 1989-09-06 | Babcock Transformers Limited | Producing moulded castings in polymer materials |
FR2730662B1 (fr) * | 1995-02-17 | 1997-05-09 | Robin Christian | Procede et dispositif pour la fabrication de pieces moulees en matiere synthetique |
US6022498A (en) | 1996-04-19 | 2000-02-08 | Q2100, Inc. | Methods for eyeglass lens curing using ultraviolet light |
US6280171B1 (en) | 1996-06-14 | 2001-08-28 | Q2100, Inc. | El apparatus for eyeglass lens curing using ultraviolet light |
GB0200313D0 (en) * | 2002-01-08 | 2002-02-20 | Mining & Chemical Products Ltd | Moulded plastics articles |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1069374B (de) * | 1961-10-26 | Ankerwerk Gebr Goller Nürnberg | Spritzgießmaschine zur Verarbeitung thermoplastischer Kunst stoffe | |
DD43934A (no) * | ||||
DD64881A (no) * | ||||
US3169945A (en) * | 1956-04-13 | 1965-02-16 | Union Carbide Corp | Lactone polyesters |
US2921925A (en) * | 1956-12-20 | 1960-01-19 | Union Carbide Corp | Polyepoxide compositions |
CH509139A (de) * | 1969-06-19 | 1971-06-30 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von gehärteten Kunststoff-Formkörpern |
JPS5433470B2 (no) * | 1973-05-07 | 1979-10-20 | ||
JPS5414777Y2 (no) * | 1977-08-06 | 1979-06-16 | ||
DD149339A1 (de) * | 1980-02-27 | 1981-07-08 | Peter Siegert | Verfahren zum spritzgiessen von verformbaren werkstoffen,insbesondere thermoplasten |
JPS574718A (en) * | 1980-06-12 | 1982-01-11 | Janome Sewing Mach Co Ltd | Casting method of synthetic resin |
-
1983
- 1983-09-09 CA CA000436368A patent/CA1213114A/en not_active Expired
- 1983-09-29 DE DE8383109779T patent/DE3379942D1/de not_active Expired
- 1983-09-29 AT AT83109779T patent/ATE43532T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-29 NO NO833538A patent/NO833538L/no unknown
- 1983-09-29 JP JP58179469A patent/JPS59131416A/ja active Granted
- 1983-09-29 EP EP83109779A patent/EP0107104B1/en not_active Expired
- 1983-09-29 MX MX198938A patent/MX168310B/es unknown
- 1983-09-29 AU AU19743/83A patent/AU567305B2/en not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0107104A3 (en) | 1984-10-24 |
AU1974383A (en) | 1984-04-05 |
MX168310B (es) | 1993-05-17 |
DE3379942D1 (en) | 1989-07-06 |
ATE43532T1 (de) | 1989-06-15 |
JPS59131416A (ja) | 1984-07-28 |
AU567305B2 (en) | 1987-11-19 |
EP0107104A2 (en) | 1984-05-02 |
JPH032043B2 (no) | 1991-01-14 |
EP0107104B1 (en) | 1989-05-31 |
CA1213114A (en) | 1986-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO833538L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av gjenstander av termoherdet harpiks | |
US9266292B2 (en) | Epoxy acid thermoset resins and composites that can be hot-fashioned and recycled | |
US9562132B2 (en) | Hot-formable and recyclable epoxy anhydride thermosetting resins and thermosetting composites | |
US3507831A (en) | Process for curing epoxy resins with polycarboxylic anhydrides in presence of n-alkyl imidazoles | |
US5612424A (en) | Fiber-reinforced resin composition | |
AU669230B2 (en) | Moulding process | |
JP6137407B2 (ja) | 繊維強化複合材料用2液型エポキシ樹脂組成物および繊維強化複合材料 | |
KR20100100668A (ko) | 에폭시드-기재 조성물 | |
KR100289105B1 (ko) | 경화성 조성물 | |
JPH08245757A (ja) | 液体反応性熱硬化性組成物およびその架橋方法 | |
NO169450B (no) | Stoepepreparat paa basis av et cykloalifatisk epoksyd | |
JPH09507262A (ja) | エポキシ/アミン組成物の硬化用触媒種の速度論的に制御した現場生成 | |
JPS5928221B2 (ja) | 樹脂形成均質溶液 | |
JPWO2017221542A1 (ja) | 繊維強化複合材料用2液型エポキシ樹脂組成物および繊維強化複合材料 | |
JPH11507978A (ja) | 硬化性組成物 | |
EP0107103A2 (en) | A mold for producing elongated articles | |
JP2013118338A (ja) | フィルムコンデンサ用樹脂組成物及びフィルムコンデンサ | |
JPH0253850A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JPS6053523A (ja) | エポキシド樹脂成形物質の製造方法 | |
JPH04227621A (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
JPH1080929A (ja) | 一成分系組成物を使用する自動加圧ゲル化技術による成形品の製造方法 | |
RU2652251C1 (ru) | Эпоксидный состав для исправления дефектов технологической оснастки | |
JPS63213516A (ja) | 新規なエポキシ硬化剤 | |
SU413680A3 (ru) | Отверждаемая эпоксидная композиция | |
JPH0464602B2 (no) |