NO325722B1 - Salve innholdende acetylsalisylsyre - Google Patents
Salve innholdende acetylsalisylsyre Download PDFInfo
- Publication number
- NO325722B1 NO325722B1 NO19990878A NO990878A NO325722B1 NO 325722 B1 NO325722 B1 NO 325722B1 NO 19990878 A NO19990878 A NO 19990878A NO 990878 A NO990878 A NO 990878A NO 325722 B1 NO325722 B1 NO 325722B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acetylsalicylic acid
- ointment
- ointments
- mixture
- ointment containing
- Prior art date
Links
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 48
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 title claims description 48
- 239000002674 ointment Substances 0.000 title claims description 40
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 5
- BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 59096-14-9 Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1[14C](O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000003871 white petrolatum Substances 0.000 description 2
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003907 antipyretic analgesic agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229960000411 camphor oil Drugs 0.000 description 1
- 239000010624 camphor oil Substances 0.000 description 1
- 229920003123 carboxymethyl cellulose sodium Polymers 0.000 description 1
- 229940063834 carboxymethylcellulose sodium Drugs 0.000 description 1
- 230000001054 cortical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 239000008311 hydrophilic ointment Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- -1 yellow vaseline Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
- A61K31/612—Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid
- A61K31/616—Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid by carboxylic acids, e.g. acetylsalicylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Description
Teknisk område
Den foreliggende oppfinnelse angår en stabil salve inneholdende acetylsalisylsyre.
Nærmere bestemt angår oppfinnelsen en vannfri salve inneholdende acetylsalisylsyre hvor det som en basis anvendes hydrokarbongel og/eller vaselin (pet-rolatum) som kan bevare acetylsalisylsyre i stabil tilstand i lang tid.
Bakgrunnsteknikk
Acetylsalisylsyre er fra gammelt av blitt anvendt som et anti-infiamma-torisk, antipyretisk analgetikum. Den administreres vanligvis oralt i form av tabletter, granuler etc.
På grunn av den skadelige virkning av acetylsalisylsyre på mage- og tarmsystemet, er imidlertid den eksterne applisering av acetylsalisylsyre undersøkt i den senere tid, og dette er gjort for å forsøke å gjøre acetylsalisylsyren perkutant absorberbar. Resultatene er rapportert i japansk patentpublikasjon nr. 3-72426 når det gjelder salver for behandling av neuralgi, i japansk patentpublikasjon nr. 6-72879 når det gjelder plastre inneholdende acetylsalisylsyre, og i japansk patentpublikasjon nr. 6183980 når det gjelder en metode for stabilisering av acetylsalisylsyre i plastre. Plastre inneholdende acetylsalisylsyre er dessuten beskrevet i japansk patentpublikasjon nr. 8-113531. Teknikker, slik som forbedring av transdermal absorpsjon av acetylsalisylsyre og stabilisering av acetylsalisylsyre i plastret, er hovedsakelig beskrevet i disse publikasjoner. Teknikker for å bevare acetylsalisylsyre stabilt i salver i en lang tidsperiode, er imidlertid ikke beskrevet.
Publikasjoner hvor det beskrives metoder for stabilisering av acetylsalisylsyre i preparater, med unntak av eksterne preparater, er japansk patentpublikasjon nr. 56-32425, japansk patentpublikasjon nr. 62-89619 og japansk patentpublikasjon nr. 4-346930.
I US 4 012 508 beskrives en salve som omfatter en liten mengde kortikalt steroid intimt blandet med acetylsalisylsyre i vaselin. Salven anvendes topisk mot hudlidelser.
I GB 469 526 beskrives fremstilling av en salve ved å oppløse acetylsalisylsyre i en hovedsakelig vannfri basis som kan være glykoldioleat og/eller kamferolje eller andre planteoljer, og salven kan også inneholde andre ingredienser. Salven skal gi forbedret opptak av acetylsalisylsyre gjennom huden.
Fordi acetylsalisylsyre lett hydrolyseres, selv i nærvær av små mengder vann, og fordi hydrolysen akselereres avhengig av typen additiver, er det i disse publikasjoner, for å unngå kontakt med additivet, beskrevet å anvende et beskyttende lag bestående av sukrose, eller å anvende bindemidler hvori vann er blitt ekskludert i mest mulig grad, og å tilsette en hydrogenert olje som et smøremiddel. Det er imidlertid neppe mulig å anvende slike teknikker på salver.
For eksterne acetylsalisylsyrepreparater er det hittil ikke vist noen teknikk som sikrer stabiliteten av acetylsalisylsyre ved fremstilling av salver.
Beskrivelse av oppfinnelsen.
Den foreliggende oppfinnelse ble foretatt for å løse de ovenfor angitte problemer, og målet for den foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe salver som inneholder acetylsalisylsyre, som har en overlegen stabilitet og som kan lagres i lang tid.
Med den foreliggende oppfinnelse tilveiebringes således en salve som er kjennetegnet ved at den består av acetylsalisylsyre og hydrokarbongel og/eller vaselin uten noen andre additiver, hvor salven ikke inneholder noe vann for oppløsning av acetylsalisylsyren.
Hydrokarbongel og vaselin anvendes ifølge den foreliggende oppfinnelse i vesentlig vannfri tilstand. Vaselin er en vanlig anvendt basis for fremstilling av salver, slik som gul vaselin, hvit vaselin og blandinger av disse.
Mengden av acetylsalisylsyre i en salve ifølge oppfinnelsen er fra 0,001 til 30 vekt%, fortrinnsvis fra 0,01 til 20 vekt%, mer foretrukket fra 0,05 til 15 vekt%. Dersom mengden av acetylsalisylsyre er høyere enn 30 vekt%, er det umulig å opprettholde salveegenskapene, og basisens beskyttende effekt reduseres og forårsaker hydrolyse av acetylsalisylsyre. Når mengden av acetylsalisylsyre er lavere enn 0,001 vekt%, vil på den annen side acetylsalisylsyrens farmakologiske aktiviteter neppe kunne oppvises. Ingen av disse tilfeller er foretrukne.
Salven ifølge oppfinnelsen inneholdende acetylsalisylsyre fremstilles ved den samme metode som fremstilling av vanlige salver. Det vil si at etter smelting av en basis ved oppvarming, tilsettes finpulverisert acetylsalisylsyre under omrøring og materialene blandes til en salve.
Ved fremstilling av disse salver er det ingen tilsetning av vann for å oppløse acetylsalisylsyre.
Det er dessuten ikke tillsatt noe additiv som ødelegger stabiliteten av acetylsalisylsyre, slik som organisk syre, alkohol, flerverdig alkohol, overflateaktivt middel etc.
Beste måte for utøvelse av oppfinnelsen
Den foreliggende oppfinnelse er vist mer detaljert ved hjelp av de etterfølgende eksempler.
Eksempel 1
Hvit vaselin ble plassert i en vakuum-emulgator (T.K.ROBO MIXER produsert av Tokusyukika Kogyo) og smeltet under oppvarming ved 55 °C. Aspirinet ble tilsatt og blandingen ble omrørt under vakuum ved 2000 rpm i 15 minutter. Blandingen ble deretter avkjølt til 25 °C for å gi en salve inneholdende acetylsalisylsyre.
Eksempel 2
Gul vaselin og acetylsalisylsyre ble plassert i en rotasjonsblander og blandingen ble omrørt ved 100 rpm for å gi en salve inneholdende acetylsalisylsyre.
Eksempel 3
Hydrokarbongel og acetylsalisylsyre ble plassert i en rotasjonsblander og blandingen ble omrørt ved 80 rpm for å gi en salve inneholdende acetylsalisylsyre.
Eksempel 4
Hydrokarbongel og acetylsalisylsyre ble plassert i en rotasjonsblander og blandingen ble omrørt under vakuum ved 130 rpm i 20 minutter for å gi en salve inneholdende acetylsalisylsyre.
Eksempel 5
Ved anvendelse av de samme ingredienser og metoden beskrevet i eksempel 4, ble det fremstilt en salve inneholdende acetylsalisylsyre.
Eksempel 6
Ved anvendelse av den samme metode som beskrevet i eksempel 4, ble det fremstilt en salve inneholdende acetylsalisylsyre.
Sammenligningseksempel 1
Polyakrylsyre ble tilsatt til propylenglykol og blandingen ble smeltet ved oppvarming på et vannbad og omrørt. Aspirin ble deretter oppløst i blandingen og trietanolamin ble tilsatt til blandingen. Blandingen ble omrørt for å gi geldannende salver.
Sammenligningseksempel 2
Karboksymetylcellulose-natrium ble dispergert i etanol. Blandingen ble tilsatt til en blanding av glyserol og propylenglykol under omrøring. Aspirin ble deretter dispergert og oppløst i blandingen. Vann ble tilsatt og blandingen ble omrørt grundig for å gi en geldannende salve.
Sammenligningseksempel 3
Ved anvendelse av de følgende ingredienser ble det fremstilt hydrofil salve som beskrevet i japansk farmakope XIII, og acetylsalisylsyre ble tilsatt og blandet med denne.
Eksperiment 1
Salver ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilt ifølge eksempler 1 og 5, og salver fremstilt ifølge sammenligningseksempler 1 til 4, ble testet for stabilitet ved 75% relativ fuktighet (RH) ved 40 °C og ved 50 °C. Testprøvene ble i hvert tilfelle lagret i 1 til 3 måneder, og etter prøveuttak ble det resterende acetylsalisylsyreinnhold i hver prøve målt og den resterende prosent av det opprinnelige innhold ble beregnet og er vist i tabell 1.
Eksperiment 2
Salver ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilt ifølge eksempler 1 til 5 og salver fremstilt ifølge sammenligningseksempel 1, ble målt med hensyn til vann-innhold ved hjelp av et Karl-Fischer fuktighetsmålingsapparat, og resultatene er vist i tabell 2.
Industriell anvendelighet
Salvene ifølge foreliggende oppfinnelse inneholdende acetylsalisylsyre kan lagres stabilt i lang tid i form av en vesentlig vannfri salve inneholdende hydrokarbongel og/eller vaselin som en basis.
Claims (3)
1. Salve,
karakterisert ved at den består av acetylsalisylsyre og hydrokarbongel og/eller vaselin uten noen andre additiver, hvor salven ikke inneholder noe vann for oppløsning av acetylsalisylsyren.
2. Salve ifølge krav 1, hvor den består av acetylsalisylsyre og hydrokarbongel uten noen andre additiver.
3. Salve ifølge krav 1 eller 2, hvor innholdet av acetylsalisylsyre er i området fra 0,001 vekt% til 30 vekt% av totalvekten.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16851397A JP4729149B2 (ja) | 1997-06-25 | 1997-06-25 | 安定なアスピリン軟膏製剤 |
| PCT/JP1998/002781 WO1998058652A1 (fr) | 1997-06-25 | 1998-06-23 | Preparations stables sous forme d'onguent a base d'aspirine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO990878D0 NO990878D0 (no) | 1999-02-24 |
| NO990878L NO990878L (no) | 1999-04-21 |
| NO325722B1 true NO325722B1 (no) | 2008-07-07 |
Family
ID=15869442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19990878A NO325722B1 (no) | 1997-06-25 | 1999-02-24 | Salve innholdende acetylsalisylsyre |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7029663B1 (no) |
| EP (1) | EP0930070B1 (no) |
| JP (1) | JP4729149B2 (no) |
| KR (1) | KR100560892B1 (no) |
| CN (1) | CN1216606C (no) |
| AU (1) | AU714772B2 (no) |
| CA (1) | CA2264028C (no) |
| DE (1) | DE69811846T2 (no) |
| DK (1) | DK0930070T3 (no) |
| ES (1) | ES2193533T3 (no) |
| HK (1) | HK1020014A1 (no) |
| NO (1) | NO325722B1 (no) |
| WO (1) | WO1998058652A1 (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4791682B2 (ja) * | 2003-02-21 | 2011-10-12 | 帝國製薬株式会社 | 痔疾患用治療剤 |
| FR2854802B1 (fr) * | 2003-05-12 | 2005-06-24 | Galderma Res & Dev | Procede de preparation d'une formulation contenant un principe actif microdose |
| WO2011076401A1 (de) * | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Holger Schankin | Acetylsalicylsäure-haltige, im wesentlichen wasserfreie pharmazeutische zusammensetzungen |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB469526A (en) | 1936-10-02 | 1937-07-27 | Earl Barger Putt | Acetyl-salicylic acid composition |
| US4012508A (en) * | 1975-02-03 | 1977-03-15 | Burton Verna M | Topical composition and method |
| US4164563A (en) * | 1975-03-24 | 1979-08-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Non-greasy compositions |
| DE2755224A1 (de) * | 1976-12-15 | 1978-07-13 | Procter & Gamble | Schmerzen und entzuendungen linderndes mittel zur oertlichen anwendung |
| US4228162A (en) | 1979-07-09 | 1980-10-14 | Research Corporation | Dimethyl isosorbide in liquid formulation of aspirin |
| JPS59137408A (ja) * | 1983-01-27 | 1984-08-07 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 軟膏 |
| IL68965A (en) | 1983-06-13 | 1987-02-27 | Rafa Labor Ltd | Topical pharmaceutical preparation comprising acetylsalicylic acid for the treatment of dermatological disorders |
| US4613498A (en) * | 1984-10-24 | 1986-09-23 | Frank Crosby | Hemorrhoid medication |
| DK8603837A (no) | 1985-08-13 | 1987-02-14 | ||
| JPS62267232A (ja) * | 1986-05-15 | 1987-11-19 | Shigehiro Arai | 汗疱状白癬治療用外用剤 |
| JP3040427B2 (ja) * | 1989-05-18 | 2000-05-15 | 帝國製薬株式会社 | 神経痛治療用アスピリン含有軟膏組成物 |
| JPH04346930A (ja) | 1991-05-25 | 1992-12-02 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 安定なアスピリン腸溶錠 |
| JP3273805B2 (ja) | 1992-03-04 | 2002-04-15 | ポーラ化成工業株式会社 | 消炎鎮痛外用剤 |
| JP3554573B2 (ja) | 1992-06-30 | 2004-08-18 | 積水化学工業株式会社 | アスピリン含有経皮吸収製剤 |
| JPH06183980A (ja) | 1992-12-24 | 1994-07-05 | Sekisui Chem Co Ltd | アスピリン含有貼付剤の製造方法 |
| JPH08113531A (ja) | 1994-10-14 | 1996-05-07 | Sekisui Chem Co Ltd | 医療用貼付剤 |
| JPH08208487A (ja) * | 1995-02-01 | 1996-08-13 | Sekisui Chem Co Ltd | 炎症性皮膚疾患治療用外用剤 |
| DE69635298T2 (de) * | 1995-12-26 | 2006-07-13 | Teikoku Seiyaku K.K. | Verwendung von Acetylsalicylsäuren zur Herstellung eines Medikaments für die Behandlung von Hautverletzungen |
| JP3979689B2 (ja) | 1995-12-26 | 2007-09-19 | 帝國製薬株式会社 | アセチルサリチル酸含有皮膚損傷治療剤 |
-
1997
- 1997-06-25 JP JP16851397A patent/JP4729149B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-06-23 CA CA002264028A patent/CA2264028C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-23 DE DE69811846T patent/DE69811846T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-23 WO PCT/JP1998/002781 patent/WO1998058652A1/ja active IP Right Grant
- 1998-06-23 EP EP98928621A patent/EP0930070B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-23 ES ES98928621T patent/ES2193533T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-23 DK DK98928621T patent/DK0930070T3/da active
- 1998-06-23 AU AU80384/98A patent/AU714772B2/en not_active Ceased
- 1998-06-23 KR KR1019997001469A patent/KR100560892B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-06-23 US US09/242,700 patent/US7029663B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-23 CN CN988011751A patent/CN1216606C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-02-24 NO NO19990878A patent/NO325722B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-11-16 HK HK99105279A patent/HK1020014A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0930070T3 (da) | 2003-05-05 |
| NO990878D0 (no) | 1999-02-24 |
| CA2264028A1 (en) | 1998-12-30 |
| ES2193533T3 (es) | 2003-11-01 |
| JP4729149B2 (ja) | 2011-07-20 |
| KR20000068312A (ko) | 2000-11-25 |
| AU714772B2 (en) | 2000-01-13 |
| CA2264028C (en) | 2009-01-27 |
| EP0930070B1 (en) | 2003-03-05 |
| DE69811846D1 (de) | 2003-04-10 |
| CN1216606C (zh) | 2005-08-31 |
| EP0930070A4 (en) | 2000-01-26 |
| US7029663B1 (en) | 2006-04-18 |
| HK1020014A1 (en) | 2000-03-10 |
| CN1236317A (zh) | 1999-11-24 |
| AU8038498A (en) | 1999-01-04 |
| EP0930070A1 (en) | 1999-07-21 |
| KR100560892B1 (ko) | 2006-03-13 |
| JPH1112176A (ja) | 1999-01-19 |
| DE69811846T2 (de) | 2003-11-13 |
| NO990878L (no) | 1999-04-21 |
| WO1998058652A1 (fr) | 1998-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5544544B2 (ja) | 塩基性薬効成分の脂肪酸塩、安息香酸塩を含有する外用剤とその製造方法 | |
| CN1081030C (zh) | 含有曲尼司特的外用制剂及其制备方法 | |
| Dubach et al. | Enzymatic activity of the isolated glomerulus in normal and nephrotic rats | |
| Hemmati et al. | Anti-atherogenic potential of natural honey: anti-diabetic and antioxidant approaches | |
| WO1998016212A1 (en) | Local anesthetic for external use | |
| Kim et al. | Effects of tegoprazan, a novel potassium-competitive acid blocker, on rat models of gastric acid–related disease | |
| Basu et al. | Preparation and characterisation of mucoadhesive nasal gel of venlafaxine hydrochloride for treatment of anxiety disorders | |
| NO325722B1 (no) | Salve innholdende acetylsalisylsyre | |
| Crowe et al. | An Experimental Model of Analgesic-Induced Renal Damage—Some Effects of ρ-Aminophenol on Rat Kidney Mitochondria | |
| Rao et al. | Platelet aggregation independent of ADP release or prostaglandin synthesis in patients with Hermansky-Pudlak syndrome | |
| US5240917A (en) | Suppression of thromboxane levels by percutaneous administration of aspirin | |
| CA1207667A (en) | Ointment containing hydrocortisone sutyrate propionate | |
| DK167735B1 (da) | Fast praeparat indeholdende et aluminiumsalt af en saccharosesulfatester og polyethylenglycol, samt fremgangsmaade til fremstilling af praeparatet | |
| Ali et al. | Honey potentiates the gastric protection effects of sucralfate against ammonia-induced gastric lesions in rats | |
| EP0714240B1 (en) | Reduced absorption of fatty acids | |
| Ezzedeen et al. | Release of sorbic acid from ointment bases | |
| Gupta et al. | Effect of other drugs and chemicals on the degradation of aspirin in vitro: possible extrapolation to in vivo metabolism of aspirin | |
| HUE028045T2 (en) | Intravenous ibuprofen infusion | |
| RU2705794C1 (ru) | Комбинированная мягкая лекарственная форма для лечения геморроидальных заболеваний | |
| RU1803100C (ru) | Состав дл мазевой основы | |
| Boeijinga et al. | Double blind study of the effect of glafenine (Glifanan®) on oral anticoagulant therapy with phenprocoumon (Marcumar®) | |
| Olaniyi et al. | Gastroprotective mechanisms of Entandrophragma angolense extract against indomethacin-induced gastric ulceration in rats | |
| KR910005703B1 (ko) | 베타-콜린산 유도체가 포함된 의약조성물 | |
| Jabarah et al. | Salicylate intoxication from topically applied salicylic acid | |
| RU2185150C2 (ru) | Мазь димексида, приготовленная на геле полиэтиленоксида 1500, обладающая противовоспалительным действием |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |