NO319391B1 - Antipsoriatisk virkende neglelakk og fremgangsmate for fremstilling derav - Google Patents
Antipsoriatisk virkende neglelakk og fremgangsmate for fremstilling derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO319391B1 NO319391B1 NO19983818A NO983818A NO319391B1 NO 319391 B1 NO319391 B1 NO 319391B1 NO 19983818 A NO19983818 A NO 19983818A NO 983818 A NO983818 A NO 983818A NO 319391 B1 NO319391 B1 NO 319391B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- nail
- nail polish
- acetonide
- betamethasone
- treatment
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- 239000003862 glucocorticoid Substances 0.000 claims description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- -1 dichlorison Chemical compound 0.000 claims description 8
- QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N CC([CH2-])=O Chemical compound CC([CH2-])=O QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229960004703 clobetasol propionate Drugs 0.000 claims description 5
- CBGUOGMQLZIXBE-XGQKBEPLSA-N clobetasol propionate Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)CCl)(OC(=O)CC)[C@@]1(C)C[C@@H]2O CBGUOGMQLZIXBE-XGQKBEPLSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 229940037128 systemic glucocorticoids Drugs 0.000 claims description 5
- POPFMWWJOGLOIF-XWCQMRHXSA-N Flurandrenolide Chemical compound C1([C@@H](F)C2)=CC(=O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2C[C@H]3OC(C)(C)O[C@@]3(C(=O)CO)[C@@]2(C)C[C@@H]1O POPFMWWJOGLOIF-XWCQMRHXSA-N 0.000 claims description 4
- 229960004511 fludroxycortide Drugs 0.000 claims description 4
- MUQNGPZZQDCDFT-JNQJZLCISA-N Halcinonide Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H]3OC(C)(C)O[C@@]3(C(=O)CCl)[C@@]1(C)C[C@@H]2O MUQNGPZZQDCDFT-JNQJZLCISA-N 0.000 claims description 3
- 229960001102 betamethasone dipropionate Drugs 0.000 claims description 3
- CIWBQSYVNNPZIQ-XYWKZLDCSA-N betamethasone dipropionate Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)COC(=O)CC)(OC(=O)CC)[C@@]1(C)C[C@@H]2O CIWBQSYVNNPZIQ-XYWKZLDCSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002593 desoximetasone Drugs 0.000 claims description 3
- VWVSBHGCDBMOOT-IIEHVVJPSA-N desoximetasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@H](C(=O)CO)[C@@]1(C)C[C@@H]2O VWVSBHGCDBMOOT-IIEHVVJPSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 229960002383 halcinonide Drugs 0.000 claims description 3
- 229960002794 prednicarbate Drugs 0.000 claims description 3
- FNPXMHRZILFCKX-KAJVQRHHSA-N prednicarbate Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(=O)COC(=O)CC)(OC(=O)OCC)[C@@]1(C)C[C@@H]2O FNPXMHRZILFCKX-KAJVQRHHSA-N 0.000 claims description 3
- VHRSUDSXCMQTMA-PJHHCJLFSA-N 6alpha-methylprednisolone Chemical compound C([C@@]12C)=CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@](O)(C(=O)CO)CC[C@H]21 VHRSUDSXCMQTMA-PJHHCJLFSA-N 0.000 claims description 2
- KUVIULQEHSCUHY-XYWKZLDCSA-N Beclometasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(Cl)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)COC(=O)CC)(OC(=O)CC)[C@@]1(C)C[C@@H]2O KUVIULQEHSCUHY-XYWKZLDCSA-N 0.000 claims description 2
- VOVIALXJUBGFJZ-KWVAZRHASA-N Budesonide Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1C[C@H]3OC(CCC)O[C@@]3(C(=O)CO)[C@@]1(C)C[C@@H]2O VOVIALXJUBGFJZ-KWVAZRHASA-N 0.000 claims description 2
- QCDFBFJGMNKBDO-UHFFFAOYSA-N Clioquinol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=C(I)C=C(Cl)C2=C1 QCDFBFJGMNKBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HHJIUUAMYGBVSD-YTFFSALGSA-N Diflucortolone valerate Chemical compound C1([C@@H](F)C2)=CC(=O)C=C[C@]1(C)[C@]1(F)[C@@H]2[C@@H]2C[C@@H](C)[C@H](C(=O)COC(=O)CCCC)[C@@]2(C)C[C@@H]1O HHJIUUAMYGBVSD-YTFFSALGSA-N 0.000 claims description 2
- WYQPLTPSGFELIB-JTQPXKBDSA-N Difluprednate Chemical compound C1([C@@H](F)C2)=CC(=O)C=C[C@]1(C)[C@]1(F)[C@@H]2[C@@H]2CC[C@@](C(=O)COC(C)=O)(OC(=O)CCC)[C@@]2(C)C[C@@H]1O WYQPLTPSGFELIB-JTQPXKBDSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 claims description 2
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 claims description 2
- FBRAWBYQGRLCEK-UHFFFAOYSA-N [17-(2-chloroacetyl)-9-fluoro-10,13,16-trimethyl-3,11-dioxo-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] butanoate Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=CC2(C)C2(F)C1C1CC(C)C(C(=O)CCl)(OC(=O)CCC)C1(C)CC2=O FBRAWBYQGRLCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DYVIEGCPUPGXOH-HGGPGNIHSA-N [2-[(8s,9s,10r,11s,13s,14s,17r)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] 2-(1-benzylindazol-3-yl)oxyacetate Chemical compound O=C([C@@]1(O)CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(CCC(=O)C=C4CC3)C)[C@@H](O)C[C@@]21C)COC(=O)COC(C1=CC=CC=C11)=NN1CC1=CC=CC=C1 DYVIEGCPUPGXOH-HGGPGNIHSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003099 amcinonide Drugs 0.000 claims description 2
- ILKJAFIWWBXGDU-MOGDOJJUSA-N amcinonide Chemical compound O([C@@]1([C@H](O2)C[C@@H]3[C@@]1(C[C@H](O)[C@]1(F)[C@@]4(C)C=CC(=O)C=C4CC[C@H]13)C)C(=O)COC(=O)C)C12CCCC1 ILKJAFIWWBXGDU-MOGDOJJUSA-N 0.000 claims description 2
- 229950000210 beclometasone dipropionate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960000870 betamethasone benzoate Drugs 0.000 claims description 2
- SOQJPQZCPBDOMF-YCUXZELOSA-N betamethasone benzoate Chemical compound O([C@]1([C@@]2(C)C[C@H](O)[C@]3(F)[C@@]4(C)C=CC(=O)C=C4CC[C@H]3[C@@H]2C[C@@H]1C)C(=O)CO)C(=O)C1=CC=CC=C1 SOQJPQZCPBDOMF-YCUXZELOSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004311 betamethasone valerate Drugs 0.000 claims description 2
- SNHRLVCMMWUAJD-SUYDQAKGSA-N betamethasone valerate Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)CO)(OC(=O)CCCC)[C@@]1(C)C[C@@H]2O SNHRLVCMMWUAJD-SUYDQAKGSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004436 budesonide Drugs 0.000 claims description 2
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 2
- 229960002172 chlorquinaldol Drugs 0.000 claims description 2
- GPTXWRGISTZRIO-UHFFFAOYSA-N chlorquinaldol Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 GPTXWRGISTZRIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005228 clioquinol Drugs 0.000 claims description 2
- 229960005465 clobetasone butyrate Drugs 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- BMCQMVFGOVHVNG-TUFAYURCSA-N cortisol 17-butyrate Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(=O)CO)(OC(=O)CCC)[C@@]1(C)C[C@@H]2O BMCQMVFGOVHVNG-TUFAYURCSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003662 desonide Drugs 0.000 claims description 2
- WBGKWQHBNHJJPZ-LECWWXJVSA-N desonide Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1C[C@H]3OC(C)(C)O[C@@]3(C(=O)CO)[C@@]1(C)C[C@@H]2O WBGKWQHBNHJJPZ-LECWWXJVSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003957 dexamethasone Drugs 0.000 claims description 2
- UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N dexamethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N 0.000 claims description 2
- BOBLHFUVNSFZPJ-JOYXJVLSSA-N diflorasone diacetate Chemical compound C1([C@@H](F)C2)=CC(=O)C=C[C@]1(C)[C@]1(F)[C@@H]2[C@@H]2C[C@H](C)[C@@](C(=O)COC(C)=O)(OC(C)=O)[C@@]2(C)C[C@@H]1O BOBLHFUVNSFZPJ-JOYXJVLSSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002124 diflorasone diacetate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003970 diflucortolone valerate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004875 difluprednate Drugs 0.000 claims description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- BYZCJOHDXLROEC-RBWIMXSLSA-N fluazacort Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H]3OC(C)=N[C@@]3(C(=O)COC(=O)C)[C@@]1(C)C[C@@H]2O BYZCJOHDXLROEC-RBWIMXSLSA-N 0.000 claims description 2
- 229950002335 fluazacort Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003973 fluocortolone Drugs 0.000 claims description 2
- GAKMQHDJQHZUTJ-ULHLPKEOSA-N fluocortolone Chemical compound C1([C@@H](F)C2)=CC(=O)C=C[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2C[C@@H](C)[C@H](C(=O)CO)[C@@]2(C)C[C@@H]1O GAKMQHDJQHZUTJ-ULHLPKEOSA-N 0.000 claims description 2
- GGXMRPUKBWXVHE-MIHLVHIWSA-N halometasone Chemical compound C1([C@@H](F)C2)=CC(=O)C(Cl)=C[C@]1(C)[C@]1(F)[C@@H]2[C@@H]2C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]2(C)C[C@@H]1O GGXMRPUKBWXVHE-MIHLVHIWSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002475 halometasone Drugs 0.000 claims description 2
- FWFVLWGEFDIZMJ-FOMYWIRZSA-N hydrocortamate Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(=O)COC(=O)CN(CC)CC)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O FWFVLWGEFDIZMJ-FOMYWIRZSA-N 0.000 claims description 2
- 229950000208 hydrocortamate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960001524 hydrocortisone butyrate Drugs 0.000 claims description 2
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004584 methylprednisolone Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002744 mometasone furoate Drugs 0.000 claims description 2
- WOFMFGQZHJDGCX-ZULDAHANSA-N mometasone furoate Chemical compound O([C@]1([C@@]2(C)C[C@H](O)[C@]3(Cl)[C@@]4(C)C=CC(=O)C=C4CC[C@H]3[C@@H]2C[C@H]1C)C(=O)CCl)C(=O)C1=CC=CO1 WOFMFGQZHJDGCX-ZULDAHANSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 claims description 2
- 229950010765 pivalate Drugs 0.000 claims description 2
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229960004618 prednisone Drugs 0.000 claims description 2
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002117 triamcinolone acetonide Drugs 0.000 claims description 2
- YNDXUCZADRHECN-JNQJZLCISA-N triamcinolone acetonide Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H]3OC(C)(C)O[C@@]3(C(=O)CO)[C@@]1(C)C[C@@H]2O YNDXUCZADRHECN-JNQJZLCISA-N 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- FSXVSUSRJXIJHB-UHFFFAOYSA-M ethyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCOC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C FSXVSUSRJXIJHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229960002650 fluprednidene acetate Drugs 0.000 claims 1
- DEFOZIFYUBUHHU-IYQKUMFPSA-N fluprednidene acetate Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1CC(=C)[C@@](C(=O)COC(=O)C)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O DEFOZIFYUBUHHU-IYQKUMFPSA-N 0.000 claims 1
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 45
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 24
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 7
- 230000002682 anti-psoriatic effect Effects 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 4
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 4
- 206010028703 Nail psoriasis Diseases 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 3
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 3
- 210000004904 fingernail bed Anatomy 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical class NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229960001334 corticosteroids Drugs 0.000 description 2
- YVHXHNGGPURVOS-SBTDHBFYSA-N fluprednidene Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@@]3(F)[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](C(=C)C4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 YVHXHNGGPURVOS-SBTDHBFYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 230000001185 psoriatic effect Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical class OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Chemical class NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 229930105110 Cyclosporin A Natural products 0.000 description 1
- PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N Cyclosporin A Chemical compound CC[C@@H]1NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@H](C)C\C=C\C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C1=O PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N 0.000 description 1
- 108010036949 Cyclosporine Proteins 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Chemical class 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000356143 Euphorbia grandicornis Species 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 229940124091 Keratolytic Drugs 0.000 description 1
- 208000001126 Keratosis Diseases 0.000 description 1
- FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N L-methotrexate Chemical compound C=1N=C2N=C(N)N=C(N)C2=NC=1CN(C)C1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000006187 Onycholysis Diseases 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- TYVWBCMQECJNSK-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)butan-2-yl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC([NH3+])(C)C(C)OC(=O)C(C)=C TYVWBCMQECJNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical group 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N anthralin Chemical compound C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005102 attenuated total reflection Methods 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229960001265 ciclosporin Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229960002311 dithranol Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OC=C TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000003811 finger Anatomy 0.000 description 1
- 210000004905 finger nail Anatomy 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 210000004247 hand Anatomy 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 231100000566 intoxication Toxicity 0.000 description 1
- 230000035987 intoxication Effects 0.000 description 1
- 230000001530 keratinolytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 238000011866 long-term treatment Methods 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229960000485 methotrexate Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 208000026721 nail disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical class OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011287 therapeutic dose Methods 0.000 description 1
- 210000003813 thumb Anatomy 0.000 description 1
- 210000003371 toe Anatomy 0.000 description 1
- 210000004906 toe nail Anatomy 0.000 description 1
- 239000003860 topical agent Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045136 urea Drugs 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
- A61K31/573—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone substituted in position 21, e.g. cortisone, dexamethasone, prednisone or aldosterone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
- A61K9/7015—Drug-containing film-forming compositions, e.g. spray-on
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Finger-Pressure Massage (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en antipsoriatisk virkende neglelakk og fremgangsmåte for fremstilling derav.
Deltagelsen av finger- og fotnegler i sykdomsbildet ved psoriasis er vidt utbredt. Ifølge litteraturangivelse viser inntil 50 % av alle psoriasis-pasienter, ved siden av de karakteristiske hudsymptomene, i tillegg forandringer på neglene. Negleforandringene finnes hyppigere på fingrene enn på tærne og er, i rekkefølge for hyppigheten, kjennetegnet ved følgende symptomer: Gropdannelse (i et bestemt mønster, eller også ujevnt på negleplateoverflaten anordnede, punkformige eller ujevnt formede fordypninger), misfarging av neglesengen, onykolyse (avløsning av negleplaten fra neglesengen), subungual keratose eller anomalier på negleplaten.
For behandling av psoriasisangrepne negler har hittil, riktignok uten gjennomgående hell, ved siden av PUVA-lysterapi, følgende fire metoder vært anvendt: En behandlingsmetode, den systemiske, består i at man oralt administrerer metotreksat, retinoider eller cyklosporin A. Dette krever en langtidsbehandling, som erfaringsmessig kan føre til intoksikasjoner.
En annen fremgangsmåte består i å injisere kortikosteroider intralesjonalt. Denne metoden er naturligvis meget smertefull, slik at pasientene bare innledningsvis er villige til samarbeid, men senere blir borte fra behandlingen.
Med en ytterligere fremgangsmåte, kirurgisk å fjerne de angrepne neglene, kan det riktignok oppnås gode behandlingsresultater; imidlertid må det derved vurderes om inngrepet ved en mulig residivtid på en uke etter nydannelse av neglepalten virkelig lønner seg.
En fjerde, men skånsom metode, består i at man behandler neglene lokalt med spesifikke, antipsoriatisk virksomme stoffer som ditranol, vitamin D analoger eller kortikosteroider. Herved har man forsøkt de mest forskjelligartede behandlingsmetoder. Følgelig har man i en kombinert behandling først behandlet neglene med oppløsninger • av de antipsoriatisk virksomme stoffene og på natten pålagt kremforbindinger. Også denne behandlingsmetoden er naturligvis meget lite behagelig for pasientene og er psykisk belastende. For det første er behandling av neglene med oppløsninger påkrevet flere ganger daglig. For det andre må de behandlede neglene om natten dekkes med forbindinger.
Dette fører til at den vanligvis mange måneder lange behandlingen av pasientene ofte ikke gjennomføres, pasientene mister derimot motet og neglisjerer behandlingen og dermed uteblir et vellykket behandlingsresultat. Behandlingsresultatet påvirkes ved denne metoden videre ved at oppløsningene og kremene vanligvis er blandbare med vann, henholdsvis hydrofile, og følgelig igjen fjernes ved vasking, bading og dusjing av negleoverflaten, henholdsvis kan utløses fra neglene, slik at de følgelig deretter igjen må påføres på nytt. Behandlngen med disse topiske midlene er følgelig ineffektiv og i tillegg høyst uøkonomisk.
Man har følgelig hatt store forhåpninger til en annen fremgangsmåte, nemlig til behandlingen av de angrepne neglene med en 50:50 blanding av handelsvanlige korti-kosteroidholdige lotions, kremer eller salver med handelvanlige, kosmetiske klarlakker (US-patent 4 250 164). Denne metoden har imidlertid, selv om den allerede lenge har vært kjent, ikke funnet generelt innpass i behandlingen, idet et tilfredsstillende resultat ved disse, naturligvis fysikalsk instabile, blandingene, formodentlig fordi de mangler tilstrekkelig biotilgjengelighet av virkestoffet, ikke ble innstilt fra det etter inntørking av blandingen foreliggende faststoff-systemet.
Følgelig har man som tidligere behandlet mange tilfeller, spesielt de alvorlige, med de ovenfor omtalte kirurgiske metodene eller med intralesjonale injeksjoner, henholdsvis med den kombinerte oppløsnings- og krembehandlingen.
WO 97/34 644 beskriver et topisk preparat inneholdende et antipsoriatisk virkestoff, minst ett spredende oppløsningsmiddel, minst ett flyktig oppløsningsmiddel og en filmdanner for behandling av neglepsoriasis. Dette preparatet (neglelakk) har den ulempen at et spredende oppløsningsmiddel er nødvendig, som i tillegg forårsaker kostnader ved fremstillingen og hvis farmakologiske godtagbarhet er tvilsom, og som følgelig likeledes kompliserer, henholdsvis umuliggjør, legemiddelgodkjennelsen.
Oppfinnelsen har til hensikt å tilveiebringe et glukokortikoidholdig preparat, som ikke har de ovenfor omtalte ulempene, eller bare har disse i underordnet grad. Følgelig bør preparatet sikre en god penetrasjon av neglen ved hjelp av glukokortikoidet og dermed en god biotilgjengelighet, og dette ved anvendelse av en vann-uoppløselig filmdanner. Helt spesielt ønskelig var det å finne et preparat som også uten ytterligere sprednings-henholdsvis penetrasjonsfremmende midler sikrer en god penetrering av neglen ved glukokortikoidet og dermed en god biotilgjengelighet.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer følgelig en neglelakk, kjennetegnet ved at den består av ett eller flere glukokortikoider, i en samlet konsentrasjon på 0,5 % til 20 %, basert på den samlede vekten av formuleringen, ett eller flere vann-uoppløselige filmdannende midler og ett eller flere fysiologisk godtagbare oppløsningsmidler, hvorved spredende oppløsningsmidler er unntatt.
Antipsoriatisk virksomme glukokortikoider er f.eks.: alklometasondipropionat, amcinonid, beklometasondipropionat, bendacort, betametasonbenzoat, betametasondipropionat, betametasonvalerat, budesonid, klorkinaldol, kliokinol, klobetasolpropionat, klobetasonbutyrat, desonid, desoksimetason, deksametason, diklorison, diflorasondiacetat, diflukortolonvalerat, difluprednat, fluazakort, flukinolonacetonid, fluklorolonacetonid, fludroksykortid, flumatasonpivalat, fluokinolonacetonid, fluokinoid, fluokortolon, fluometolon, flupaneson, flupredniden, fluprednidenacetat, flurandrenolid, halcinonid, halometason, hydrokortamat, hydrokortisonbutyrat, metylprednisolonaceptonat, mometasonfuroat, prednikarbat, predinsolon, prednison, tiksokortol, triamcinolonacetonid.
Glukokortikosteroidene kan være til stede såvel som frie alkoholer som også i form av deres estere.
Som vann-uoppløselige filmdannere egner seg f.eks. stoffer på cellulosebasis, som cellulosenitrat eller etylcellulose eller fysiologisk godtagbare polymerisater, som f.eks. er vanlige i kosmetika. Nevnes skal eksempelvis polyvinylacetat og partielt forsåpet polyvinylacetat, blandpolymerisater av vinylacetat på den ene siden og akrylsyre eller krotonsyre eller maleinsyremonoalkylester på den annen side, ternære blandpolymerisater av vinylacetat på den ene siden og krotonsyre og vinylneodekanoat eller krotonsyre og vinylpropionat på den annen side, blandpolymerisater av metylvinyleter og maleinsyremonoalkylester, spesielt av maleinsyremonobutylester, blandpolymerisater av fettsyrevinylester og akrylsyre eller metakrylsyre, blandpolymerisater av N-vinyl-pyrrolidon, metakrylsyre og metakrylsyrealkylester, blandpolymerisater av akrylsyre og metakrylsyre eller akrylsyrealkylester eller metakrylsyrealkylester, spesielt med et innhold av kvatære ammoniumgrupper, eller polymerer, kopolymerer eller blandinger, inneholdende etylakrylat, metylmetakrylat eller trimetylammonioetylmetakrylatklorid eller polyvinylacetaler og polyvinylbutyraler, alkylsubstituerte poly-N-vinylpyrrolidoner, alkylestere av blandpolymerisater av olefiner og maleinsyreanhydrid, omsetnings-produkter av kolofonium med akrylsyre samt benzoharpikser. I esterne er alkylrestene vanligvis kortkjedede og har for det meste ikke mer enn fire C-atomer.
Som fysiologisk godtagbare oppløsningsmidler kommer i betraktning stoffer som i kosmetika vanlige hydrokarboner, halogenerte hydrokarboner, alkoholer, etere, ketoner og estere, spesielt eddiksyreestere av énverdige alkoholer, som etyl- og butylacetat, eventuelt i blanding med aromatiske hydrokarboner, som toluen og/eller alkoholer som etanol eller isopropanol.
Kombinasjonen av oppløsningsmidler er som kjent av avgjørende betydning for tørketiden, påstrykbarheten og andre viktige egenskaper av lakken, henholdsvis av lakkfilmen. Oppløsningsmiddelsystemet består fortrinnsvis av en optimal blanding av lavtkokende bestanddeler (= oppløsningsmidler med et kokepunkt inntil 100°C) og mellomkokende (= oppløsningsmidler med et kokepunkt inntil 150°C), eventuelt med en liten andel høytkokende bestanddeler (= oppløsningsmidler med et kokepunkt inntil 200°C).
Under lett flyktige oppløsningsmidler forstås forbindelser som har et kokepunkt som ligger under 80°C.
Neglelakkene ifølge oppfinnelsen kan videre inneholde tilsatser som er vanlige innen kosmetikk, som myknere på ftalat- eller kamferbasis, fargestoffer henholdsvis farge-pigmenter, perleglansmidler, sedimentasjonsforsinkende midler, sulfonamidharpikser, silikater, duftstoffer, lanolinderivater, lysbeskyttelsesmidler som 2-hydroksy-4-metoksy-benzofenon, antimikrobielt virksomme stoffer og stoffer med keratolytisk og/eller keratoplastisk virkning, som ammoniumsulfitt, estere og salter av tioglykolsyre, urea, allantoin, enzymer og salisylsyre.
Med neglelakken ifølge oppfinnelsen lar det seg ved behandlingen av psoriatiske negler oppnås en gjennomgripende heling, hvorved neglene vanligvis ettervokser uten deformering. Med tanke på den hittil foreliggende dårlige behandlingserfaringen er dette et meget viktig funn.
Neglelakken ifølge oppfinnelsen egner seg også for profylaktisk anvendelse mot psoriatiske negler, hvorved et tilstrekkelig høyt virkestoffdepot i neglen oppnås, slik at et mulig residiv ikke kommer til utbrudd.
Innholdet av virksomt stoff i neglelakken ifølge oppfinnelsen er avhengig av strukturen av ethvert virksomt stoff og dermed av dets frigivelse fra lakkfilmen, dets penetrasjons-oppførsel i neglen og dets virkningsstyrke.
I neglelakken ifølge oppfinnelsen, det vil si den oppløsningsmiddelholdige anvendelses-formen, er det virksomme stoffet generelt til stede i en mengde på fra 0,5 til 20, fortrinnsvis 2 til 15 vekt-%. Minsteinnholdet av virksomt stoff i de medisinske neglelakkene, det vil si de for behandling, utgjør fortrinnsvis 8 vekt-%; de for profylakse anvendte neglelakkene inneholder fortrinnsvis 1 til 4 vekt-% virksomt stoff.
Fargede henholdsvis pigmenterte neglelakker har f.eks. den fordelen at preparatet ifølge oppfinnelsen kan tilpasses til pasientens estetiske oppfatning.
Neglelakken fremstilles ifølge oppfinnelsen ved en fremgangsmåte som er kjennetegnet ved at man blander en vann-uoppløselig filmdanner med et glukokortikoid, samt eventuelt andre for fremstillingen av neglelakk vanlige komponenter.
Neglelakken ifølge oppfinnelsen kan oppvise følgende sammensetning:
Eksempel 1
De prosentvise mengdeangivelsene er angitt relativt til vekt.
Neglelakken fremstilles ved oppløsning av de forskjellige komponentene i oppløsnings-midlene.
Eksempel 2
Eksempel 3 Eksempel 4
Eksempel 5
Virkningen av neglelakken ifølge oppfinnelsen påvises i permeasjonstest på kuhorn-plater og i behanndlingsforsøk på forsøkspersoner. Permeasjonstesten på kuhomplater tillater å undersøke frigivelsen av et virksomt stoff fra et bestemt preparat og den derpå følgende permeeringen gjennom keratinmaterialet.
I dag er fremdeles ingen topiske preparater for behandling av neglepsoriasis med glukokortikoider kjent, hvorfra det virksomme stoffet frigis i tilstrekkelig mengde, trenger inn i neglene og dermed i en terapeutisk dose kan innvirke på den underliggende matriksen eller neglesengen.
Som kontrolleksempel oppløses
A) Permeasjonstest på kuhomplater
Målingen av virkestoff-permeeringen gjennomføres ved hjelp av tidsoppløst ATR-teknikk (time resolved infrared attenuated total reflection - se Th. M. Bayer et al.; J. Invest. Dermatol. 105:291-295,1995): På oversiden av en kuhomplate av 0,5 mm tykkelse påføres på en definert flate 100 ul av prøvepreparatet (prøvepreparat eller kontrolleksempel). Etter en tørketid på 15 minutter ble kuhomplaten med lakksjiktet påført på målekrystallen og påtrykket ved hjelp av en ekstern innretning. Påpressingstrykket og inntrengningsdybden for måle-strålen ble derved valgt på en slik måte at IR-spekteret ikke omfattet andeler av kuhomplaten. 48 timer ble spektrumet fra lakksjiktet opptatt og reduksjonen av virkestoff-båndene, som kan tilbakeføres til inntrengningen av det virksomme stoffet i keratinmaterialet, undersøkes.
Det viste seg derved at de karakteristiske båndene av klobetasol-17-propionat ved 1660 cm"<1> i den klare lakkfilmen av neglelakken ifølge oppfinnelsen i måletidsrommet på 48 timer avtok til ca. 60 % av utgangsverdien, mens virkestoffet fra kontrolleksempelet ved avdamping av oppløsningsmidlet utfelles tilnærmet kvantitativt og dermed ikke lenger står til disposisjon for en inntrengning i keratinmaterialet.
Videre kunne det på baksiden av den avendte kuhomplaten etter påføring av neglelakken ifølge oppfinnelsen kvalitativt påvises klobetasol-17-propionat, mens etter påføringen av kontrollpreparatet kunne denne påvisningen ikke utføres.
Selv om det i EP 0 226 984 beskrives lignende penetrasjonsegenskaper for bestemte antimykotisk virksomme hydroksypyridonforbindelser fra faste lakkfilmer, er det likevel et overraskende funn, idet det ikke kunne forutses at glukokortikoider, som utgjør et sperret, stivt cyklopentanoperhydrofenantren fireringsystem, fra det etter tørking av lakkpreparatet foreliggende vann-uoppløselige faststoffsystemet, er bedre biotilgjengelig og penetrerer bedre inn i, henholdsvis gjennom, keratinmaterialet enn fra den iso-propanoliske oppløsningen.
B) Virksomhetsundersøkelse
1) De antipsoriatisk virksomme egenskapene av neglelakken ifølge oppfinnelsen undersøkes på 2 mennesker med langårig tommelfingerneglpsoriasis på begge hender. En bare fire måneders daglig behandling av de angrepne neglene med neglelakken ifølge oppfinnelsen ifølge eksempel 1, førte til utvoksing av symptomfrie nye negleplater. 2) I et ytterligere behandlingsforsøk på 14 pasienter med neglepsoriasis ble det vist at ved anvendelse to ganger ukentlig av neglelakken ifølge oppfinnelsen ifølge eksempel 1, kunne det etter 6 måneder i 86 % av tilfellene oppnås en vedvarende forbedring og sågar fullstendig symptomfrihet.
Claims (6)
1.
Neglelakk, karakterisert ved at den består av ett eller flere glukokortikoider, i en samlet konsentrasjon på 0,5 % til 20 %, basert på den samlede vekten av formuleringen, ett eller flere vann-uoppløselige filmdannende midler og ett eller flere fysiologisk godtagbare oppløsningsmidler, hvorved spredende oppløsningsmidler er unntatt.
2.
Neglelakk ifølge krav 1, karakterisert ved at den som glukokortikoid inneholder alklometasondipropionat, amcinonid, beklometasondipropionat, bendacort, betametasonbenzoat, betametasondipropionat, betametasonvalerat, budesonid, klorkinaldol, kliokinol, klobetasolpropionat, klobetasonbutyrat, desonid, desoksimetason, deksametason, diklorison, diflorasondiacetat, diflukortolonvalerat, difluprednat, fluazakort, flukinolonacetonid, fluklorolonacetonid, fludroksykortid, flumatasonpivalat, fluokinolonacetonid, fluokinoid, fluokortolon, fluometolon, flupaneson, flupredniden, fluprednidenacetat, flurandrenolid, halcinonid, halometason, hydrokortamat, hydrokortisonbutyrat, metylprednisolonaceptonat, mometasonfuroat, prednikarbat, predinsolon, prednison, tiksokortol eller triamcinolonacetonid.
3.
Neglelakk ifølge ett eller flere av kravene log2, karakterisert v e d at den som virkestoff inneholder klobetasolpropionat, desoksimetason, betametasondipropionat, prednikarbat eller halcinonid.
4.
Neglelakk ifølge ett eller flere av kravene 1 til 3, karakterisert v e d at virkestoffet, henholdsvis virkestoffene, er inneholdt i en samlet konsentrasjon på 2 % til 15 %, på basis av den samlede vekten av formuleringen.
5.
Neglelakk ifølge ett eller flere av kravene 1 til 4, karakterisert ved at den som vann-uoppløselig filmdanner inneholder et blandpolymerisat av metylvinyleter og maleinsyremonobutylester; etylakrylat-metylmetakrylat-tri-metylammonioetyl-metakrylat-klorid i et molforhold på 1:2:0,2; etylcellulose; polyvinylbutyral, cellulosenitrat eller metakrylsyre-etylakrylat-kopolymer.
6.
Fremgangsmåte for fremstilling av en neglelakk ifølge ett eller flere av kravene 1 til 5, karakterisert ved at man blander en vann-uoppløselig filmdanner med et glukokortikoid, samt eventuelt andre for fremstillingen av neglelakk vanlige komponenter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19736112 | 1997-08-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO983818D0 NO983818D0 (no) | 1998-08-20 |
| NO983818L NO983818L (no) | 1999-02-22 |
| NO319391B1 true NO319391B1 (no) | 2005-08-08 |
Family
ID=7839551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19983818A NO319391B1 (no) | 1997-08-21 | 1998-08-20 | Antipsoriatisk virkende neglelakk og fremgangsmate for fremstilling derav |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6352686B2 (no) |
| EP (1) | EP0913154B1 (no) |
| JP (1) | JPH11130679A (no) |
| KR (1) | KR100610517B1 (no) |
| CN (1) | CN1155386C (no) |
| AR (1) | AR015933A1 (no) |
| AT (1) | ATE227993T1 (no) |
| AU (1) | AU740615B2 (no) |
| BG (1) | BG63270B1 (no) |
| BR (1) | BR9803756A (no) |
| CA (1) | CA2245637C (no) |
| CO (1) | CO4960649A1 (no) |
| CZ (1) | CZ292344B6 (no) |
| DE (1) | DE59806343D1 (no) |
| DK (1) | DK0913154T3 (no) |
| ES (1) | ES2186952T3 (no) |
| HK (1) | HK1018214A1 (no) |
| HR (1) | HRP980458B1 (no) |
| HU (1) | HUP9801898A3 (no) |
| ID (1) | ID20731A (no) |
| IL (1) | IL125854A (no) |
| MY (1) | MY128558A (no) |
| NO (1) | NO319391B1 (no) |
| NZ (1) | NZ331443A (no) |
| PL (1) | PL192342B1 (no) |
| PT (1) | PT913154E (no) |
| RO (1) | RO118174B1 (no) |
| RU (1) | RU2210354C2 (no) |
| SG (1) | SG68072A1 (no) |
| SI (1) | SI0913154T1 (no) |
| SK (1) | SK284218B6 (no) |
| TR (1) | TR199801609A3 (no) |
| TW (1) | TW590776B (no) |
| UA (1) | UA51693C2 (no) |
| YU (1) | YU49492B (no) |
| ZA (1) | ZA987531B (no) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RO118174B1 (ro) * | 1997-08-21 | 2003-03-28 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Lac de unghii şi utilizarea acestuia |
| CA2431236A1 (en) * | 2001-01-09 | 2002-07-18 | Israel Dvoretzky | Therapeutic film forming composition and treatment system |
| FR2830449B1 (fr) * | 2001-10-05 | 2004-04-23 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Utilisation du tazarotene pour la preparation d'un vernis a ongles pour le traitement et/ou la prevention du psoriasis et un vernis a ongles le contenant |
| FR2835180B1 (fr) * | 2002-01-30 | 2004-04-09 | Fiabila | Vernis a ongles multiphase |
| AU2002950506A0 (en) * | 2002-07-31 | 2002-09-12 | Soltec Research Pty Ltd | Percutaneous delivery system |
| EP1854466A1 (en) * | 2002-12-17 | 2007-11-14 | Galderma Research & Development, S.N.C. | Pharmaceutical composition comprising a combination of calcitriol and clobetasol propionate |
| DE60316724T2 (de) * | 2002-12-17 | 2008-07-17 | Galderma S.A. | Pharmazeutische zusammensetzung enthaltend calcitriol und clobetasolpropionat |
| FR2848454B1 (fr) * | 2002-12-17 | 2007-03-30 | Galderma Res & Dev | Composition pharmaceutique comprenant une association de calcitriol et d'un corticosteroide |
| US7238533B1 (en) * | 2003-07-22 | 2007-07-03 | Ronald Legge | Personal illicit drug detection method |
| FR2871699A1 (fr) * | 2004-06-17 | 2005-12-23 | Galderma Sa | Composition de type emulsion inverse contenant du calcitrol et du 17-propionate de clobetasol, et ses utilisations en cosmetiques et en dermatologie |
| JP4608618B2 (ja) * | 2004-07-02 | 2011-01-12 | 有限会社 エヌ・ピィ・アール | ネイルアート用溶液 |
| US20060062982A1 (en) * | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Massachusetts Institute Of Technology | Carbon-polymer electrochemical systems and methods of fabricating them using layer-by-layer technology |
| CA2498623A1 (en) * | 2005-02-18 | 2006-08-18 | Qlt Inc. | Treatment of onychomycosis |
| WO2006111426A1 (en) * | 2005-04-19 | 2006-10-26 | Galderma S.A. | Composition of film-forming solution type, comprising vitamin d or a derivative thereof and a corticosteroid, and use thereof in dermatology |
| FR2884419B1 (fr) * | 2005-04-19 | 2007-06-22 | Galderma Sa | Composition de type solution filmogene comprenant de la vitamine d ou un de ses derives et un corticosteroide, et son utilisation en dermatologie |
| WO2006130510A2 (en) | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. | Stable liquid desoximethasone compositions with reduced oxidized impurity |
| KR100803926B1 (ko) | 2006-07-27 | 2008-02-15 | 주식회사 코리아나화장품 | 샌드프리 화장료 조성물 |
| US20090317341A1 (en) * | 2008-06-18 | 2009-12-24 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Compositions for Lightening Skin Color |
| FR2937250B1 (fr) * | 2008-10-21 | 2013-05-10 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Solution filmogene a base d'uree pour le traitement du psorasis de l'ongle |
| SG10201912526TA (en) | 2009-10-01 | 2020-02-27 | Adare Pharmaceuticals Inc | Orally administered corticosteroid compositions |
| WO2015034678A2 (en) | 2013-09-06 | 2015-03-12 | Aptalis Pharmatech, Inc. | Corticosteroid containing orally disintegrating tablet compositions for eosinophilic esophagitis |
| TWI728172B (zh) | 2016-08-18 | 2021-05-21 | 美商愛戴爾製藥股份有限公司 | 治療嗜伊紅性食道炎之方法 |
| PL233616B1 (pl) | 2017-08-10 | 2019-11-29 | Podopharm Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Preparat do paznokci, dloni i stop oraz sposob wytwarzania tego preparatu |
| WO2024024520A1 (ja) * | 2022-07-28 | 2024-02-01 | 花王株式会社 | 外用剤組成物 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3928261A (en) * | 1973-05-17 | 1975-12-23 | Minnesota Mining & Mfg | Water removable film-forming compositions for topical application to skin |
| US3861932A (en) * | 1973-12-13 | 1975-01-21 | Revlon | Stabilization of nitrocellulose |
| US3966924A (en) * | 1974-11-13 | 1976-06-29 | Allergan Pharmaceuticals | Composition and method for treating psoriasis |
| US4179304A (en) * | 1978-04-03 | 1979-12-18 | Polychrome Corporation | Finger nail lacquer |
| US4210633A (en) * | 1978-10-20 | 1980-07-01 | Eli Lilly And Company | Flurandrenolide film formulation |
| US4250164A (en) * | 1979-04-09 | 1981-02-10 | Bernstein Joel E | Method of treating psoriasis of the nails and composition |
| EP0247142B1 (en) * | 1985-11-04 | 1993-01-07 | Owen/Galderma Laboratories Inc. | Film-forming, pharmaceutical vehicles for application of medicaments to nails, pharmaceutical compositions based on those vehicles, and methods of using same |
| DE3544983A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack |
| DE3612305A1 (de) * | 1986-04-11 | 1987-10-22 | Roehm Pharma Gmbh | Fluessige arzneiform zur therapie der psoriasis auf basis filmbildender polymere |
| US5091171B2 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use |
| DE3720147A1 (de) * | 1987-06-16 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung |
| US5093108A (en) * | 1989-02-16 | 1992-03-03 | Amalia, Inc. | Quick-drying nail enamel compositions and method for coating a surface |
| CA2008775C (en) * | 1989-02-24 | 1998-12-22 | Alberto Ferro | Nail lacquer |
| US5258186A (en) * | 1989-03-10 | 1993-11-02 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Drug release controlling coating material for long acting formulations |
| HU219480B (hu) * | 1991-05-23 | 2001-04-28 | Novartis Ag. | Eljárás gombás körömmegbetegségek ellen helyileg alkalmazható, allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására |
| DE19518262A1 (de) * | 1995-05-18 | 1996-11-21 | Hoechst Ag | Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen |
| NZ267488A (en) * | 1993-07-28 | 1997-09-22 | Pfizer | Topical psoriasis treatment composition comprising a film-forming agent |
| DK128494A (da) * | 1994-11-08 | 1996-05-09 | Edel K Seidenschnur | Behandling af keratinøse og psoriatiske sygdomstilstande med neglelak indeholdende vitamin D metabolit, eller derivat, og/eller vitamin A derivat |
| DE19529085A1 (de) * | 1995-08-08 | 1997-02-13 | Christiane Dr Med Wurdel | Nagellack zur Bekämpfung der Schuppenflechte im Nagelbereich |
| CA2248977A1 (en) * | 1996-03-16 | 1997-09-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Topical formulations for the treatment of nail psoriasis |
| GB9609653D0 (en) | 1996-05-09 | 1996-07-10 | Applied Research Ars Holding N | Method of assay |
| RO118174B1 (ro) * | 1997-08-21 | 2003-03-28 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Lac de unghii şi utilizarea acestuia |
-
1998
- 1998-08-05 RO RO98-01261A patent/RO118174B1/ro unknown
- 1998-08-11 ES ES98115049T patent/ES2186952T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-11 PT PT98115049T patent/PT913154E/pt unknown
- 1998-08-11 AT AT98115049T patent/ATE227993T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-08-11 EP EP98115049A patent/EP0913154B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-11 DE DE59806343T patent/DE59806343D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-11 DK DK98115049T patent/DK0913154T3/da active
- 1998-08-11 SI SI9830326T patent/SI0913154T1/xx unknown
- 1998-08-17 BG BG102696A patent/BG63270B1/bg unknown
- 1998-08-18 CO CO98046943A patent/CO4960649A1/es unknown
- 1998-08-18 US US09/135,657 patent/US6352686B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-18 UA UA98084490A patent/UA51693C2/uk unknown
- 1998-08-19 TW TW087113603A patent/TW590776B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-08-19 NZ NZ331443A patent/NZ331443A/xx unknown
- 1998-08-19 CZ CZ19982632A patent/CZ292344B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-08-19 HU HU9801898A patent/HUP9801898A3/hu unknown
- 1998-08-19 YU YU34998A patent/YU49492B/sh unknown
- 1998-08-19 AR ARP980104102A patent/AR015933A1/es active IP Right Grant
- 1998-08-19 SK SK1143-98A patent/SK284218B6/sk unknown
- 1998-08-19 IL IL12585498A patent/IL125854A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-08-19 TR TR1998/01609A patent/TR199801609A3/tr unknown
- 1998-08-19 SG SG1998003137A patent/SG68072A1/en unknown
- 1998-08-19 ID IDP981146A patent/ID20731A/id unknown
- 1998-08-19 BR BR9803756-0A patent/BR9803756A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-08-20 CA CA002245637A patent/CA2245637C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-20 ZA ZA987531A patent/ZA987531B/xx unknown
- 1998-08-20 JP JP10233671A patent/JPH11130679A/ja active Pending
- 1998-08-20 RU RU98116129/14A patent/RU2210354C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-08-20 CN CNB981184707A patent/CN1155386C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-20 MY MYPI98003797A patent/MY128558A/en unknown
- 1998-08-20 PL PL328122A patent/PL192342B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-08-20 AU AU80856/98A patent/AU740615B2/en not_active Ceased
- 1998-08-20 KR KR1019980033706A patent/KR100610517B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-08-20 HR HR980458A patent/HRP980458B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-08-20 NO NO19983818A patent/NO319391B1/no unknown
-
1999
- 1999-07-28 HK HK99103254A patent/HK1018214A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-12-13 US US10/013,728 patent/US20020071815A1/en not_active Abandoned
-
2003
- 2003-09-11 US US10/659,361 patent/US20040071645A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO319391B1 (no) | Antipsoriatisk virkende neglelakk og fremgangsmate for fremstilling derav | |
| EP0409383B1 (en) | Estradiol compositions and methods for topical applications | |
| US5232703A (en) | Estradiol compositions and methods for topical application | |
| JP2579729B2 (ja) | ニトログリセリン膏薬及びその製造方法 | |
| US20040143026A1 (en) | Bioadhesive hydrophilic composition for treatment of mammalian skin | |
| JPH07501335A (ja) | エストラジオール経皮投与用のアクリル系接着性共重合マトリックスを備えた新規な調合物 | |
| WO1996011710A1 (fr) | Preparation externe pour onychomycose | |
| JPH02202813A (ja) | 経皮吸収製剤 | |
| BG63589B1 (bg) | Използване на глицерилтриацетат за лечение на онихомикози | |
| JP2005505593A (ja) | 乾癬を治療および／または予防するマニキュア液を調製するためのタザロテンの使用、およびそれを含有したマニキュア液 | |
| CA2248977A1 (en) | Topical formulations for the treatment of nail psoriasis | |
| US20150190330A1 (en) | Dental adhesive composition | |
| DE102004049740B4 (de) | Selbstklebende Zahnfolie und Verfahren zur Herstellung der Zahnfolie | |
| JPH01110620A (ja) | 抗真菌剤組成物 | |
| MXPA98006773A (en) | Enamel for nails with activity antipsorias | |
| JP3207257B2 (ja) | 貼付剤 | |
| JPH01151516A (ja) | ビタミンｅ配合外用剤 | |
| JPH06345638A (ja) | 貼付剤 | |
| JPH05148147A (ja) | ステロイド系外用剤 | |
| CA2021501C (en) | Topical pharmaceutical compositions | |
| JPH03291219A (ja) | 新規外用貼付剤及びその製造方法 |