NO318552B1 - Hydroksyprolinrike proteiner og farmasoytiske og kosmetiske formuleringer inneholdende dem - Google Patents
Hydroksyprolinrike proteiner og farmasoytiske og kosmetiske formuleringer inneholdende dem Download PDFInfo
- Publication number
- NO318552B1 NO318552B1 NO19972984A NO972984A NO318552B1 NO 318552 B1 NO318552 B1 NO 318552B1 NO 19972984 A NO19972984 A NO 19972984A NO 972984 A NO972984 A NO 972984A NO 318552 B1 NO318552 B1 NO 318552B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- glycoproteins
- hydroxyproline
- pct
- cosmetic
- cells
- Prior art date
Links
- PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N Hydroxyproline Chemical compound O[C@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N dl-hydroxyproline Natural products OC1C[NH2+]C(C([O-])=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 229960002591 hydroxyproline Drugs 0.000 title claims abstract description 10
- FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N trans-L-hydroxy-proline Natural products ON1CCCC1C(O)=O FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title description 7
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 title description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 title description 2
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 claims abstract description 30
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 claims abstract description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 244000194101 Ginkgo biloba Species 0.000 claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 claims abstract description 6
- 235000002560 Solanum lycopersicum Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 4
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims description 3
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 2
- 102100027619 Histidine-rich glycoprotein Human genes 0.000 claims 2
- 101710152265 Histidine-rich glycoprotein Proteins 0.000 claims 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 abstract 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 abstract 1
- 241001116500 Taxus Species 0.000 abstract 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 7
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 7
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 7
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 5
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 4
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 4
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 4
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 3
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 3
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 2
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 2
- 206010040954 Skin wrinkling Diseases 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 241001116389 Aloe Species 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 102000018832 Cytochromes Human genes 0.000 description 1
- 108010052832 Cytochromes Proteins 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010048768 Dermatosis Diseases 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- 208000001126 Keratosis Diseases 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016611 Proteoglycans Human genes 0.000 description 1
- 108010067787 Proteoglycans Proteins 0.000 description 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 238000012832 cell culture technique Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000000399 hydroalcoholic extract Substances 0.000 description 1
- 206010021198 ichthyosis Diseases 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 238000004161 plant tissue culture Methods 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 230000037394 skin elasticity Effects 0.000 description 1
- 230000037067 skin hydration Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000011146 sterile filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004114 suspension culture Methods 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- -1 trichloroacetic acid Chemical class 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/645—Proteins of vegetable origin; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9771—Ginkgophyta, e.g. Ginkgoaceae [Ginkgo family]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- C07K14/415—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from plants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører hydroksyprolinrike glykoproteiner som kan isoleres ved syrealkoholekstraksjon fra Gingko biloba eller Lycopersicum esculentum-celler i henhold til en fremgangsmåte som omfatter de trekk som er an-gitt i krav 1, og hvor disse hydroksyprolinrike glykoproteiner har følgende karakteristiske egenskaper: midlere molekylvekt 20000 Dalton med
variasjonsintervallet 12000-38000, bestemt ved hjelp av gelpermeasjon og elektroforese;
høy oppløselighet i vann.
Noen glykoproteiner av animalsk opprinnelse, så som kollagen og proteoglykaner, er kjent for å ha en velgjørende innvirkning på huden når de appliseres topikalt som sådanne eller inkorporeres i egnede formuleringer.
Kollagen, som er et glykoprotein rikt på prolin og hydroksyprolin, er særlig anvendt som sådant eller kombinert med andre polypeptidbaser for behandling av rynker og andre uestetiske skader forbundet med dårlig hudhydrering og elastisitet. Den animalske opprinnelse av kollagen begren-ser imidlertid dens anvendelse pga. risikoen for kontamine-ring fra viruser og toksiner. Skjønt forbindelsene av vegetabilsk opprinnelse ikke medfører disse risikoer, har deres anvendelse hittil i kosmetiske midler vært ganske be-grenset: det er for eksempel kjent kosmetiske formuleringer som inneholder råekstrakter av sådanne planter som aloe eller også hele opphakkede grønnsaker så som avokado.
Vegetabilske glykoproteiner, kalt ekstensiner, som fremstilles fra vegetabilske celler i proliferasjonsstadiet og har en lignende struktur som animalsk kollagen, er kjent. EP-A-0 533 4078 beskriver kosmetisk anvendelse av ekstensiner som har en midlere molekylvekt over 100000 Dalton. Ekstraksjonsmetodene for ekstensiner som er beskrevet opp-til dags dato, hvilke innbefatter ekstraksjon av vegetabilske materialer av forskjellig opprinnelse ved hjelp av vandige saltoppløsninger, etterfulgt av rensing med sterke syrer, så som trikloreddiksyre, gjør det imidlertid ikke mulig å erholde egnede produkter for kosmetika, pga. pro-blemer vedrørende oppløselighet, stabilitet, reproduserbar-het og konsistens når det gjelder deres kjemisk-fysikalske egenskaper.
Det er nå blitt funnet at det er mulig å oppnå hydroksyprolinrike glykoproteiner som strukturelt ligner de ovennevnte ekstensiner, men de har en lavere molekylvekt og høyere oppløselighet i sure vannoppløsninger, ved hjelp av en fremgangsmåte som omfatter in vitro dyrking av celler av utvalgte planter og ekstraksjon med syrealkoholløsninger av cellene dyrket i et egnet medium.
Glykoproteinene som kan fremstilles ifølge oppfinnelsen, har hydratiserende, filmdannende, tonende og cicatrizante egenskaper som er bedre enn kollagenets. Glykoproteinene ifølge denne oppfinnelse, kan derfor anvendes i kosmetiske og dermatologiske formuleringer for å behandle tørr hud, psoriasis, ikteosis, flass, keratose, rynker, akne, eksem, inflammatorisk dermatose, aldring av huden og alle andre applikasjoner hvor animalsk kollagen er blitt foreslått anvendt .
De vandige oppløsninger av glykoproteinene ifølge oppfinnelsen, forblir stabile uten polymerisasjon av glykoproteinene som fører til dannelse av uløselige produkter. I tillegg er viskositeten i disse løsninger spesielt høy og ikke avhengig av konsentrasjonene; 0,1 % konsentrasjonen har overraskende den samme filmdannende og hydratiserende kraft som 1 % kollagen eller 5 % vegetabilske albuminløs-ninger.
Det vegetabilske materialet som skal ekstraheres, erholdes fra fermenteringskulturer av Gingko biloba og Lycopercium esculentum-celler. Cellekulturteknikkene er konvensjonelle og innbefatter suspensjonskulturen utgående fra kalluskul-turer fra forskjellige deler av plantene, så som blader, bark, røtter, stammen eller frøene, som beskrevet av Dobbs and Roberts, "Experiments in Plant Tissue Culture", 2nd ed. Cambridge University Press, New York, 1985.
Det vegetabilske vev i kallus anvendes etter sterilisering og eventuelt tilsetning av antibakteriske midler normalt som inoculum av egnede flytende kulturmedier som beskrevet i ovennevnte veiledning av Dobbs og Roberts. Et spesielt egnet medium for denne oppfinnelse er Murashige and Skoog-mediet. Tilsetningen av spesifikke additiver, så som prolin, reduksjonsmidler, etylen eller forbindelser som er i stand til å frigi etylen, så som Ethephon eller L-amino-syklopropankarboksylsyre, kan være egnet for å øke produk-tiviteten i de ønskede glykoproteiner.
Anvendelsen av naftyeddiksyre som auxin, 6-(y-Y-dimetyl-amino)purin som cytokinin, vitaminer og 3 % sakkarose som karbonkilde er foretrukket. Tilsetningen av vitamin C kan være velegnet, avhengig av det valgte materiale, for å for-hindre at sluttproduktet blir brunt.
Fermenteringstiden kan variere fra 3 til 12 dager og er fortrinnsvis mellom 5 og 6 dager. Når fermenteringen er ferdig, sentrifugeres kulturmediet og cellemassen ekstraheres ved hjelp av alkoholer, fortrinnsvis etanol, i nærvær av fortynnede mineralsyrer, fortrinnsvis saltsyre eller svovelsyre. Denne fremgangsmåte inaktiverer noen enzymer som kan være skadelig for stabiliteten av glykoproteinene ifølge oppfinnelsen, spesielt hydrofenoloksydase og tyro-sinoksydase som begunstiger polymerisasjonen av glykoproteiner med påfølgende dannelse av uløselige produkter.
Alkoholekstraksjonen i nærvær av mineralsyrer gjør det mulig å fullstendig ekstrahere basiske glykoproteiner og har vist seg å være ekstremt selektivt for dette formål. Andre vannblandbare alkoholer, så som metanol eller isopropanol kan anvendes i tillegg til etanol. De resulterende hydroalkoholiske ekstrakter nøytraliseres og konsentreres deretter og oppvarmes til en temperatur av 70 °C til 100
°C, fortrinnsvis ca. 80 °C, inntil de denaturerte proteiner er fullstendig utfelt. Suspensjonen klargjøres deretter ved konsentrasjon og væsken utsettes for fraksjonell ultrafiltrering for å fjerne høymolekylære og lavmolekylære substanser. Ultrafiltreringen utføres ved hjelp av polysul-fonmembraner som har en "cut-off" på 10000 Dalton til 40000 Dalton, så som Centricon<R> eller Romicon<R>, hvis fibre kan være hule eller alternativt spiralrullet. Det resulterende filtrerte produkt elektrodialyseres for å fjerne ønskede substanser, så som salter og lavmolekylære sukkere. Etter filtrering og dialyse kan den resulterende løsning anvendes som sådan i kosmetiske eller farmasøytiske preparater, eller den kan konsentreres til et mindre volum og deretter frysetørkes eller atomiseres.
Den analytiske karakterisering av produktene ifølge oppfinnelsen utføres ved gelpermeasjon under anvendelse av en høytrykksvæskekromatograf bestående av en Waters pumpeenhet og utstyrt med en Ultrahydrogen Linear Waters<R->kolonnebat-teri 30 cm x 0,5 cm og Wat3ers UV-absorpsjonsdetektor, modell 484. En vandig oppløsning inneholdende 0,067 M kaliumfosfat, 0,1 M NaCl og 6 x IO-<4> M NaN3 ble anvendt som eluent. Glykoproteinprøvene som skal analyseres oppløses i den samme eluentløsning (3 mg/10 ml), og skalare mengder av substansen samt av referansesubstansene valgt som molekylvekt mellom Cytochrome C (12400 Daltons) og dekstran blått (2000000 Dalton); alternativt eller samtidig kan produktene eller deres mellomprodukter bestemmes ved elektroforese på 12,5 % polyakrylamidgel og 4 % stablegel. Prøvene som skal analyseres oppløses i en buffer inneholdende SDS og 0,1 % merkaptoetanol mens man deponerer mengder mellom 100 mg og 300 mg. Migrasjonen utføres ved en konstant strøm på 20 mA i 4 timer. En kalibreringskurve tegnes med 5 standard-vekter (7kD, 14kD, 24kD, 54kD og 66kD). Vekter på 22,5kD og 25kD beregnes fra denne kalibreringskurve for de to hovedbåndene og vekter på 31kD og 34kD beregnet for de mindre intense bånd. Fremgangsmåten som er beskrevet her, gjør det mulig å oppnå blandinger av produkter med sammen-lignbar molekylvekt og sammenlignbare aminosyresammenset-ninger fra de forskjellige celleeksplanatater utgående fra forskjellige planter. Resultatene av aminosyreanalysen av glykoproteiner ekstrahert fra Gingko bilobaceller er vist som et eksempel.
Ovennevnte data refererer til prosentandelen av den totale mengde aminosyrer som foreligger i glykoproteinblandingen. Sukkerene i blandingen er arabinose og galaktose. Andelen av aminosyrer i forhold til sukkere er gjennomsnittlig 2:1 for de forskjellige produkter.
Som nevnt ovenfor kan produktene ifølge oppfinnelsen, anvendes både på det farmasøytiske og kosmetiske området.
For det farmasøytiske området kan produktet inkorporeres i geler eller salver eller påføres på medisinert gasbind for spesifikk behandling av forbrenning eller sår. I dette tilfellet utsettes produktet vanligvis for sterilisering eller sterile filtreringer og frysetørkes.
De kosmetiske og dermatologiske preparater ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ifølge tradisjonelle metoder. Eksempler på administrasjonsformer innbefatter vandige sprayblandinger, lotioner, oppløsninger, emulsjoner, geler, salver og kremer.
De kosmetiske og dermatologiske preparater ifølge oppfinnelsen kan inneholde hydroksyprolinrike glykoproteiner i vektandeler på ca. 0,01 % eller ca. 50 %, fortrinnsvis fra 0,05 % til 5 %, samt konvensjonelle eksipienser. Med den høye stabilitet som glykoproteinene i denne oppfinnelse har, kan farmasøytiske og kosmetiske preparater inneholdende mer enn 50 % oppløselige hydroksyprolinrike glykoproteiner erholdes.
Glykoproteinene ifølge oppfinnelsen, kan tilsettes til far-masøytiske og kosmetiske preparater som sådanne eller mik-roinnkapslet slik at de tilveiebringer en langtids hydratiserende virkning. Mikrokapslene kan enten være hydrofile eller lipofile. Preparatene ifølge oppfinnelsen kan innbe-fatte andre aktive prinsipper med komplementær eller nyttig aktivitet for de ønskede formål.
Oppfinnelsen illustreres ytterligere ved følgende eksempler:
Eksempel 1
Fremstilling av kallus og flytende kultur av Gingko biloba for produksjon av glykoproteiner
Et eksplantat av unge blad av Gingko biloba fremstilles ved å vaske bladene i en 0,1 % Tween 80(R,-oppløsning. Blad-platene seksjoneres i fraksjoner på ca. 0,5 cm og forhånds-steriliseres i 1 minutt med 75 % etanol. Steriliseringen fullføres deretter med en 2 % natriumhypoklorittløsning og tre gangers vasking av eksplantatet i sterilt vann. De resulterende eksplantater overføres til en Petri-skål i Murashige & Skoog-medium inneholdende 3 % sakkarose med tilsetning av Lynsmeyer & Skoog-vitaminer og hormoner så som 2,4-diklorfenoksyeddiksyre og naftyleddiksyre. Produktene inkuberes i mørke ved 23 °C i 20 dager. Mot slutten av denne periode oppnås skjøre kalli som vokser lett og be-veges i kontinuerlige rader ved hjelp av underkulturer ved de samme betingelser, idet de kan anvendes for videre opp-formering i et flytende medium. Disse kalli anvendes for å inokulere Erlenmeyerkolber inneholdende 200 ml Murashige & Skoog-medium, med tilsetning av naftyleddiksyre og 6-(y~Y~ dimetylamino)purin, Lynsmeyer & Skoog-vitaminer og 3 % sakkarose som karbonkilde. Flaskene inkuberes under omrøring i kontinuerlig lys i 4 dager og deretter høstes cellebio-massen for ekstraksjon av glykoproteiner.
Eksempel 2
Preparering av glykoproteiner fra Gingko bilobaceller
5 liter av kulturen erholdt i henhold til eksempel 1 sentrifugeres ved lav hastighet, og de høstede celler (1,5 kg ferskvekt) ekstraheres med 1,5 liter 70 % etanol inneholdende 1 % svovelsyre. Ekstraksjonen gjentas to ganger, hvorved de basiske glykoproteiner utvinnes kvantitativt. Etter nøytralisering filtreres ekstraktene for å fjerne en-hver turbiditet og konsentreres under vakuum ved 50 °C inntil etanolen er fullstendig fjernet. Det vandige konsen-trat oppvarmes ved 85 °C i 30 minutter og sentrifugeres igjen for å fjerne feiningen som kastes. Den resulterende klare løsning ultrafiltreres ved hjelp av en Centricon<R->membran med "cut-off" 40000 Dalton for å utelukke høyere molekylvekter.
Det filtrerte produkt ultrafiltreres deretter ved hjelp av en hulfibermembran med "cut-off" 10000 Dalton for å fjerne ikke-glykoprotein, lavmolekylære substanser. Filtratet utsettes deretter for dialyse og konsentreres til 1 % fast residuum. 1,5 liter av et noe viskøst produkt erholdes, og dette kan anvendes som sådant i kosmetiske formuleringer.
I elektroforeseanalysen inneholdt produktet 6 bånd, og 4 av dem hadde molekylvekter på 16000, 22000, 33000 og 36000 Dalton.
Eksempel 3
Fremstilling av glykoproteiner fra Lycopersicum esculentum Idet man følger fremgangsmåten i eksempel 1 fremstilles en cellemasse fra sterile knopper av Lycopersicum esculentum i en 14 liters fermenter inneholdende 10 liter Murashige & Skoog-medium tilsatt metyleddiksyre og 6-(y,Y~dimetyl-amino)-purin, Lynsmeyer & Skoog-vitaminer og 3 % sakkarose som karbonkilde. Fermenteringen utføres i 5 dager ved 23 °C under omrøring ved 150 rpm i nærvær av gjærekstrakt i 0,05 % konsentrasjon og med en konsentrasjon på ca. 70 % oppløst oksygen. Mot slutten av fermenteringen oppsamles væsken og mikrofiltreres gjennom en 0,2 um keramisk membran for å konsentrere cellene. Noe isopropanol inneholdende 0,5 % saltsyre tilsettes til den således erholdte celle-pasta, og metoden beskrevet i eksempel 2 anvendes på ekstraktene. 3,5 liter av en løsning erholdes med 0,5 % tørt residuum. Analysen av de lyofiliserte løsninger ga et inn-hold på 10 % prolin, henholdsvis 31 % hydroksyprolin.
Eksempel 4
Kosmetisk formulering
100 g olje/vannemulsjon inneholder:
Eksempel 5
Kosmetisk formulering
100 g O/W emulsjon inneholder:
Claims (3)
1. Hydroksyprolinrike glykoproteiner {HPRG-forbindelser) som kan isoleres ved syrealkoholekstraksjon fra Gingko biloba eller Lycopersicum esculentum-celler i henhold til en fremgangsmåte som omfatter: a) dyrking av Gingko biloba og Lycopersicum esculentum-celler i et flytende medium i en tid fra 3 til 12 dager; b) ekstraksjon av cellemassen med vannblandbare alkoholer i nærvær av fortynnede mineralsyrer; c) nøytralisering, konsentrasjon og oppvarming av ekstraktene ved temperaturer mellom 70 °C og 100 °C; d) sentrifugering med fjerning av presipitatet, fraksjo-
nær ultrafiltrering og dialyse av supernatanten,
idet HPRG-forbindelsene har de følgende særtrekk: en midlere molekylvekt på 20000 Dalton med varie-
rende intervaller fra 12000 til 38000 Dalton, bestemt ved hjelp av gelpermeasjon og elektroforese; høy oppløselighet i vann.
2. Kosmetiske og farmasøytiske preparater inneholdende glykoproteinene ifølge krav 1, som aktivt prinsipp med hyd-rerende, filmdannende, tonende og cicatrizante egenskaper.
3. Preparater ifølge krav 2, i form av vandige sprayløs-ninger, lotioner, oppløsninger, emulsjoner, geler, salver, kremer og medikerte gassbind.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI942663A IT1271342B (it) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | Proteine ricche in idrossiprolina e formulazioni farmaceutiche e cosmetiche che le contengono |
PCT/EP1995/005084 WO1996020284A1 (en) | 1994-12-28 | 1995-12-21 | Hydroxyproline-rich proteins and pharmaceutical and cosmetic formulations containing them |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO972984D0 NO972984D0 (no) | 1997-06-26 |
NO972984L NO972984L (no) | 1997-06-26 |
NO318552B1 true NO318552B1 (no) | 2005-04-11 |
Family
ID=11370095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19972984A NO318552B1 (no) | 1994-12-28 | 1997-06-26 | Hydroksyprolinrike proteiner og farmasoytiske og kosmetiske formuleringer inneholdende dem |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6072030A (no) |
EP (1) | EP0800585B1 (no) |
JP (1) | JP2997063B2 (no) |
KR (1) | KR100280030B1 (no) |
CN (1) | CN1109106C (no) |
AT (1) | ATE200518T1 (no) |
AU (1) | AU692654B2 (no) |
CA (1) | CA2208960C (no) |
CZ (1) | CZ295489B6 (no) |
DE (1) | DE69520693T2 (no) |
DK (1) | DK0800585T3 (no) |
ES (1) | ES2155541T3 (no) |
FI (1) | FI118156B (no) |
GR (1) | GR3035842T3 (no) |
HK (1) | HK1003652A1 (no) |
HU (1) | HU220456B1 (no) |
IT (1) | IT1271342B (no) |
NO (1) | NO318552B1 (no) |
PL (1) | PL182055B1 (no) |
PT (1) | PT800585E (no) |
RU (1) | RU2163266C2 (no) |
SI (1) | SI9520146B (no) |
SK (1) | SK280572B6 (no) |
WO (1) | WO1996020284A1 (no) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6379714B1 (en) | 1995-04-14 | 2002-04-30 | Pharmaprint, Inc. | Pharmaceutical grade botanical drugs |
GB2336156B (en) * | 1998-04-09 | 2003-05-07 | Mars Uk Ltd | Adhesives |
KR100432426B1 (ko) * | 2001-07-11 | 2004-05-22 | 엔프라니 주식회사 | 주목 씨앗 추출물의 제조방법, 주목 씨앗 오일의제조방법, 및 이들을 함유하는 화장료 조성물 |
KR100472171B1 (ko) * | 2001-07-11 | 2005-03-07 | 엔프라니 주식회사 | 주목 추출물의 제조방법 및 이로부터 얻은 주목 주출물을함유한 피부노화예방용 화장료 조성물 |
FR2879443B1 (fr) * | 2004-12-21 | 2007-07-13 | Jean Noel Thorel | Utilisation d'une base nutritive complexe dans le domaine cosmetique, en particulier capillaire |
DE102008052520A1 (de) * | 2008-10-21 | 2010-04-22 | Cognis Ip Management Gmbh | Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen |
WO2010058272A2 (en) * | 2008-11-19 | 2010-05-27 | Yoffi Agshach Ltd. | Cosmetics extracts obtainable from apiceae vegetables and especially from carrot taproots |
KR101107925B1 (ko) | 2009-06-08 | 2012-01-25 | 주식회사 바이오에프디엔씨 | 토마토 캘러스 추출물을 함유하는 화장료 조성물 |
CN102008401A (zh) * | 2010-11-22 | 2011-04-13 | 马南行 | 一种放松面部肌肉的生物制剂及其制造方法 |
CN102827054B (zh) * | 2012-08-25 | 2014-11-12 | 河北农业大学 | 一种l-羟脯氨酸的半抗原、人工抗原、单克隆抗体及其制备方法与应用 |
CN105777884A (zh) * | 2016-04-19 | 2016-07-20 | 贵州大学 | 一种植物抗病相关蛋白nhrgp及其编码基因和应用 |
IT201800006983A1 (it) * | 2018-07-06 | 2020-01-06 | Metodo di estrazione di glicoproteine ricche di idrossiprolina monomeriche ed estratto ottenuto con questo metodo | |
WO2020008117A1 (fr) * | 2018-07-06 | 2020-01-09 | Laboratoires De Biologie Vegetale Yves Rocher | Utilisation cosmetique de hrgp (hydroxyprolin rich glycoproteins) issues de cellules d'ajuga reptans pour prevenir et/ou lutter contre les effets du vieillissement de la peau |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5443855B1 (en) * | 1991-09-18 | 1998-02-10 | Revlon Consumer Prod Corp | Cosmetics and pharmaceuticals containing extensins and related methods |
CA2077991C (en) * | 1991-09-18 | 1997-02-25 | Barbara Wolf | Cosmetics and pharmaceuticals containing extensins and related methods |
-
1994
- 1994-12-28 IT ITMI942663A patent/IT1271342B/it active IP Right Grant
-
1995
- 1995-12-21 PT PT95942191T patent/PT800585E/pt unknown
- 1995-12-21 SI SI9520146A patent/SI9520146B/sl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-21 JP JP8520195A patent/JP2997063B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-21 EP EP95942191A patent/EP0800585B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-21 HU HU9800203A patent/HU220456B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-12-21 CZ CZ19972024A patent/CZ295489B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-12-21 ES ES95942191T patent/ES2155541T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-21 PL PL95321004A patent/PL182055B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-21 WO PCT/EP1995/005084 patent/WO1996020284A1/en active IP Right Grant
- 1995-12-21 DK DK95942191T patent/DK0800585T3/da active
- 1995-12-21 KR KR1019970704423A patent/KR100280030B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-12-21 AT AT95942191T patent/ATE200518T1/de active
- 1995-12-21 US US08/849,866 patent/US6072030A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-21 AU AU43468/96A patent/AU692654B2/en not_active Ceased
- 1995-12-21 CA CA002208960A patent/CA2208960C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-21 SK SK860-97A patent/SK280572B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-12-21 CN CN95197140A patent/CN1109106C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-21 DE DE69520693T patent/DE69520693T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-21 RU RU97112906/13A patent/RU2163266C2/ru not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-06-26 NO NO19972984A patent/NO318552B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-06-26 FI FI972757A patent/FI118156B/fi not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-04-08 HK HK98102928A patent/HK1003652A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-05-09 GR GR20010400692T patent/GR3035842T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO318552B1 (no) | Hydroksyprolinrike proteiner og farmasoytiske og kosmetiske formuleringer inneholdende dem | |
CA2131384A1 (fr) | Composes polymeres de l'acide glucuronique, procede de preparation et utilisation notamment en tant que moyens gelifiants, epaississants, hydratants, stabilisants, chelatants ou floculants | |
WO2021158179A1 (en) | SCHIZOPHYLLUM COMMUNE STRAIN PLNP13 AND β-GLUCAN OBTAINED FROM CO-CULTURING THE STRAIN WITH GANODERMA LUCIDUM | |
FR2978161A1 (fr) | Preparation et utilisation de cellules meristematiques appartenant aux genres dendrobium, phalaenopsis, anisellia, polyrrhiza, vanilla, cattleya et vanda, a teneur elevee en phenylpropanoides, polysaccharides hydrosolubles et extensines | |
JP2020193198A (ja) | ダイダイの地上部の発酵抽出物 | |
CN109652479B (zh) | 一种提高石斛多糖抗氧化能力的方法 | |
KR100440357B1 (ko) | 세포증식 및 피부 보습에 의한 탄력 증강 효능을 갖는레반 추출물을 함유한 화장료 조성물 | |
CN113024662B (zh) | 一种抗糖化的胶原蛋白肽及其制备方法 | |
CZ202497A3 (cs) | Přenosné zařízení pro měření impedančního spektra ocelí a způsob měření | |
CH692408A5 (de) | Wasserlösliche Organextrakte mit verbessertem biochemischem Wirkungsgrad, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. | |
CN112694538A (zh) | 一种具有美白保湿活性的东方美人茶多糖 | |
KR102237543B1 (ko) | 알로에 속 식물 유래 dna의 제조방법, 및 알로에 속 식물 유래 dna를 유효성분으로 포함하는 항노화 및 항염증용 조성물 | |
TWI838291B (zh) | 小葉冷水麻萃取物用以製備抗發炎的製劑的用途 | |
KR102112963B1 (ko) | 산양산삼 식초를 이용한 피부 치료 및 개선용 조성물 | |
CN115227630B (zh) | 天然橡胶乳清发酵产物提取物、其制备方法及用途 | |
JPH07173026A (ja) | 化粧料 | |
CN108084253A (zh) | 富羟脯氨酸蛋白及含有这种蛋白的药用和化妆用组合物 | |
KR20220147192A (ko) | 클로렐라 프로토테코이데스 추출물을 포함하는 피부 미백 또는 주름 개선용 화장료 조성물 및 이의 제조방법 | |
EP0417002A1 (fr) | Application d'hydrolysats de globines pour la stimulation cellulaire, procédé de test de l'activité de ces substances, produits pharmaceutiques et cosmétiques obtenus et procédé de préparation d'hydrolysats de globines | |
FR2642971A1 (fr) | Preparation cosmetique et procede de fabrication de cette preparation | |
CN118684761A (zh) | 一种重组iii型人源化胶原蛋白及其编码基因和应用 | |
CN109568226A (zh) | 一种芦荟干细胞提取物 | |
KR20160091490A (ko) | 고정화 효소 복합체 및 이를 이용한 레티닐 에스테르 제조방법 | |
EP0265066A2 (en) | Antitumoral agent and process for preparing the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |