NO311253B1 - Aminhydrofluorider og deres anvendelse som orale hygienepreparater - Google Patents
Aminhydrofluorider og deres anvendelse som orale hygienepreparater Download PDFInfo
- Publication number
- NO311253B1 NO311253B1 NO19992308A NO992308A NO311253B1 NO 311253 B1 NO311253 B1 NO 311253B1 NO 19992308 A NO19992308 A NO 19992308A NO 992308 A NO992308 A NO 992308A NO 311253 B1 NO311253 B1 NO 311253B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- amine
- oral hygiene
- mixture
- hygiene composition
- fluoride
- Prior art date
Links
- -1 Amine hydrofluorides Chemical class 0.000 title claims description 51
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 95
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 31
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 20
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 19
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims description 19
- LDDQLRUQCUTJBB-UHFFFAOYSA-N ammonium fluoride Chemical compound [NH4+].[F-] LDDQLRUQCUTJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 11
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 10
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 9
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000007910 chewable tablet Substances 0.000 claims description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 8
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 7
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 claims description 6
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- ANOBYBYXJXCGBS-UHFFFAOYSA-L stannous fluoride Chemical compound F[Sn]F ANOBYBYXJXCGBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229960002799 stannous fluoride Drugs 0.000 claims description 5
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229940068682 chewable tablet Drugs 0.000 claims description 2
- 208000007565 gingivitis Diseases 0.000 claims description 2
- 201000001245 periodontitis Diseases 0.000 claims description 2
- 208000003265 stomatitis Diseases 0.000 claims description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000005644 linolenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- ZVVSSOQAYNYNPP-UHFFFAOYSA-N olaflur Chemical compound F.F.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCO)CCCN(CCO)CCO ZVVSSOQAYNYNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229960001245 olaflur Drugs 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 9
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 9
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 9
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 9
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 9
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 9
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 8
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 8
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 8
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 8
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 6
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 6
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 6
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 6
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 6
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 6
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 6
- YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N methyl cellulose Chemical compound COC1C(OC)C(OC)C(COC)O[C@H]1O[C@H]1C(OC)C(OC)C(OC)OC1COC YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- URWNNKHKJWTYMW-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-amine;hydrofluoride Chemical compound F.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN URWNNKHKJWTYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000012482 calibration solution Substances 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 4
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 4
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 4
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 4
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 4
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 3
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 3
- 244000078639 Mentha spicata Species 0.000 description 3
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000009991 scouring Methods 0.000 description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 2
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XINCECQTMHSORG-UHFFFAOYSA-N Isoamyl isovalerate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)CC(C)C XINCECQTMHSORG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- DAOANAATJZWTSJ-UHFFFAOYSA-N N-Decanoylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)N1CCOCC1 DAOANAATJZWTSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 2
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBLGLDWTCZMLRW-UHFFFAOYSA-K dicalcium;phosphate;dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O RBLGLDWTCZMLRW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 2
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 2
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 239000001683 mentha spicata herb oil Substances 0.000 description 2
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000008389 polyethoxylated castor oil Substances 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000019721 spearmint oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- NDLNTMNRNCENRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(octadecyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCO)CCO NDLNTMNRNCENRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITAPBDLHJQAID-KTKRTIGZSA-N 2-[2-hydroxyethyl-[(z)-octadec-9-enyl]amino]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN(CCO)CCO BITAPBDLHJQAID-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019499 Citrus oil Nutrition 0.000 description 1
- FCKYPQBAHLOOJQ-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane-1,2-diaminetetraacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)C1CCCCC1N(CC(O)=O)CC(O)=O FCKYPQBAHLOOJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical class CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588697 Enterobacter cloacae Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001468155 Lactobacillaceae Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 235000011236 Persea americana var americana Nutrition 0.000 description 1
- 240000002426 Persea americana var. drymifolia Species 0.000 description 1
- 229920003072 Plasdone™ povidone Polymers 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001838 alkalimetric titration Methods 0.000 description 1
- 229910000316 alkaline earth metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMYKVLBUSSNXMV-UHFFFAOYSA-K aluminum;trihydroxide;hydrate Chemical class O.[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] SMYKVLBUSSNXMV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000007854 aminals Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940011037 anethole Drugs 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013475 authorization Methods 0.000 description 1
- 239000010480 babassu oil Substances 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010500 citrus oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGSCPWWHMSCFOV-RRABGKBLSA-N dectaflur Chemical compound [F-].CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC[NH3+] QGSCPWWHMSCFOV-RRABGKBLSA-N 0.000 description 1
- 229950010002 dectaflur Drugs 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010575 fractional recrystallization Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N n'-octadecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- QGSCPWWHMSCFOV-UHFFFAOYSA-N octadec-9-enylazanium;fluoride Chemical compound F.CCCCCCCCC=CCCCCCCCCN QGSCPWWHMSCFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060184 oil ingredients Drugs 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940113162 oleylamide Drugs 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008171 pumpkin seed oil Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229940100486 rice starch Drugs 0.000 description 1
- 239000012487 rinsing solution Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J tin(iv) fluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[Sn+4] YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelsen angår aminhydrofluorider og blandinger av disse aminhydroTluoridene, og en fremgangsmåte for fremstillingen av disse aminhydrofluoridene og deres anvendelse som orale hygienesammensetninger.
Det er kjent at orale hygienesammensetninger, ved deres rengjøringsvirkning, gir et bidrag til hygienen i det orale hulrommet og derfor til preserveringen av helse av tenner og tannkjøtt. Rengjøringsvirkningen av disse orale hygienesammensetningene blir vanligvis supplert ved blanding av aktive forbindelser som forebygger eller kontrollerer patologiske symptomer i det orale hulrommet, spesielt også dannelsen av bakterielle filmer på tennene (plaque). Disse filmer består av polysakkarider, først og fremst dekstraner. I tillegg til sukker med lav molekylvekt danner disse polysakkaridene en kilde til næring for plaque-bakteriene (først og fremst streptokokker og lactobacillaceae). Plaque-bakteriene bryter gradvis ned polysakkaridene og danner sure nedbrytningsprodukter (f.eks. pyrodruesyre, melkesyre etc). pH-en øker som resultat av dette og fører til nedbrytning av tannemaljen kjent som caries.
Det har derfor allerede blitt forsøkt å ta skritt mot dannelsen av patologiske symptomer i det orale hulrommet ved anvendelse av forskjellige oralhygienesammensetninger som innbefatter antibakterielt aktive substanser (f.eks. tannpastaer, skylleløsninger og dentale geler). Aktive forbindelser som er allerede kjente fra litteraturen er N-oktadeka-9-enylaminhydrofluorid (internasjonalt ikke-varemerkenavn "dectaflur") og spesielt N'-oktadecyl-N' ,N,N-tris(2-hydroksyety 1)-1,3 -propandiamindihydrofluorid (internasj onalt ikke-varemerkenavn "olaflur"). Ved oral anvendelse av hygienesammensetningen danner disse aktive forbindelsene en tynn hydrofob film på tannemaljen, og aminhydrofluoridgruppene vil da komme i kontakt med tannemaljen. Således, på den ene siden, blir tannemaljen mer resistent mot syreangrep på grunn av det dannede CaF2-dekkende sjiktet, på den annen side danner de langkjedede hydrokarbonresiduene et hydrofobt sjikt som forebygger dannelsen av avsetninger og angrepet av de sure nedbrytningsproduktene på tannemaljen.
Syntesen av olaflur starter fra kvegtalg, et fettstoff som har et høyt stearinsyreinnhold. Estergruppene hydrolyseres, de frie fettsyrene konverteres til de korresponderende amidene ved anvendelse av ammoniakk og disse blir dehydrert til nitrilene. Katalytisk reduksjon derav gir en blanding av primære fettaminer med hovedbestanddelen oktadecylamin. Reaksjon med akrylonitril og katalytisk rereduksjon gir N-oktadecyl-1,3-propandiamin som blir hydroksyetylert ved anvendelse av etylenoksid. Mengder av biprodukter blir dannet her, da aminogruppene i noen tilfeller er under- eller oversubstituert. Hydroksyetylgruppene som er introdusert kan også bli omgjort til eter ved hjelp av ytterligere etylenoksid. Den etterfølgende doble hydrofiuoirneringen gir sluttproduktet olaflur i teknisk renhet, hvori N'-oktadecyl-N'.N,N-tris(2-hydroksyetyl)-1,3-propandiamindihydrofluorid fremstår som hovedkomponenten. Rensingen av biproduktene gjøres ikke på grunn av kostnadene.
Tilstedeværelsen av disse biproduktene ble inntil nå ikke ansett for å være brysomme, siden de er av sekundær viktighet i relasjon til filmdannelsen på emaljen. Imidlertid må det tas hensyn til at i løpet av den globale tilstrammingen av offentlige godkjenningsprosedyrer for farmasøytisk aktive forbindelser vil i fremtiden markedsføringsautorisasjon for forurensede aktive forbindelser bli mer vanskelig å oppnå.
Den foreliggende oppfinnelsen angår formålet å tilveiebringe aktive forbindelser som har en aktivitet sammenlignbar med olaflur, men som inneholder mindre biprodukter og er enklere å fremstille.
Formålet som er fremsatt oppnås ifølge oppfinnelsen ved aminfluorider med den generelle formelen I:
hvor R er et rettkjedet hydrokarbonresidu som har 10 til 20 karbonatomer.
Det har blitt funnet at disse aminhydrofluoridene og blandinger av to eller flere derav har en antibakteriell virkning som er svært lik den som gjelder for N'-oktadecyl-N',N,N-tris(2-hydroksyetyl)-l,3-propandiamindihydrofluorid fra det allerede kjente olaflur. Den antibakterielle virkningen viser seg ved inhiberingen av veksten av en mangfoldighet av mikroorganismer, f.eks. av Aspergillus niger, Candida albicans, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis og Enterobacter cloacae. Aminhydrofluoridene ifølge oppfinnelsen inhiberer spesielt sukkernedbrytningen hos syreproduserende plaque-bakterier og, på grunn av dannelsen av en hydrofob film, øker syreresistensen til den harde tannsubstansen og således har caries-profylaktisk virkning. Dette favoriserer også remineraliseringen av begynnende caries-lesjoner.
Aminhydrofluoridene ifølge oppfinnelsen inneholder rettkjedede (dvs. uforgrenede) hydrokarbonresiduer. De kan ha hydrokarbonresiduer med både en like- og oddetall-kjedelengde. Residuer som har en liketallkjedelengde er foretrukket med hensyn til fysiologisk akseptabilitet. Residuene kan foretrukket være helt mettet eller mono-, di-eller polyumettet. Eksempler på mettede hydrokarbonresiduer som har en liketallkjedelengde er decyl, dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), heksadecyl (cetyl, palmityl), oktadecyl (stearyl) og eicosanyl. Eksempler på umettede residuer som har en liketallkjedelengde er 9-cis-oktadecenyl (oleyl), 9-trans-oktadecenyl (elaidyl), cis,cis-9,12-oktadekadienyl (linolyl), cis,cis,cis-9,12,15-oktadekatrienyl (linolenyl) eller 9-cis-eikosaenyl (gadolyl). Lauryl, myristyl, cetyl, oleyl og stearylresiduer er foretrukket.
Aminfluoridene fremstilles ifølge oppfinnelsen ved å omsette et amin med den generelle formelen II:
hvori R er et hydrokarbonresidu som har 10 til 20 karbonatomer, med hydrogenfluorid. Reaksjonen kan utføres i alle løsemidler som har en tilstrekkelig løselighet for det frie aminet med formelen II og ikke angripes av hydrogenfluorid. Eksempler på egnede løsemidler er Cr til C4-alkoholer og dimetylsulfoksider: etanol er særlig foretrukket. Tilsetningen av hydrogenfluorid som en vandig løsning, dvs. som flussyre, er foretrukket. Hydrogenfluoridet er foretrukket tilsatt i en mengde fra 1 til 5, spesielt
foretrukket fra 1,0 til 1,1 ekvivalenter, basert på amidet. Temperaturen til reaksjonen er ikke kritisk, men kan generelt være mellom -10 og +100°C, hvorved den øvre grensen kan bli gitt av kokepunktet til løsemidlet, eller den lavere grensen ved smeltepunktet til løsemidlet. Det foretrukne temperaturområdet til reaksjonen er mellom 25°C og 40°C. Etter fullføringen av tilsetningen av hydrogenfluoridet kan reaksjonsblandingen fordampes og tørkes, hvorved aminfluoridet ifølge oppfinnelsen opnås. Et mulig lite hydrogenfluoridtap i løpet av fordampningen og tørkingen kan kompenseres ved etterfølgende tilsetning av en korresponderende mengde flussyre ved fremstillingen av formuleringene ifølge oppfinnelsen.
Aminet med formelen II kan fremstilles på en måte som er i og for seg kjent ved hydroksyetylering av et primært amin R-NH2, hvori R har den ovenfor nevnte betydningen, med etylenoksid (oksiran), hvor etoksyleringen finner sted praktisk talt kvantitativt bare på nitrogenatomet.
Det primære aminet R-NH2 kan oppnås på en kjent måte fra en fettsyre med formelen R-COOH, hvori R har den ovenfor nevnte betydningen, ved hjelp av syntesetrinnet amiddannelse/dehydrering/katalytisk reduksjon, som også anvendes ved syntesen av den allerede kjente olaflur. Egnede fettsyrer eller fettsyreblandinger med formelen R-COOH og egende aminer eller aminblandinger med formelen R-NH2 er kjente og kan i noen tilfeller oppnås kommersielt.
Ifølge en ytterligere variant kan aminet med formel II fremstilles ved alkylering av dietanolamin i en nukleofil SN2-substitusjon:
hvor R-X er alkyleringsmidlet, R har den samme betydningen som i formel II og X er f.eks. klor, brom eller jod.
Aminet med formel II oppnås først som et ammoniumsalt. Dette ammoniumsaltet blir deprotonert ved anvendelse av en base, f.eks. vandig NaOH, og deretter reagert ifølge oppfinnelsen med hydrogenfluorid.
Alkyleringsmidlet R-X kan oppnås fra en korresponderende, kommersielt tilgjengelig fettalkohol ved introduksjon av en leavingruppe:
hvor R-OH er fettalkoholen, og HX er, f.eks., hydrogenklorid, hydrogenbromid eller hydrogenjodid.
En separasjon av mulige homologer og/eller dobbeltbindingisomerer kan utføres på fettalkoholtrinnet, f.eks. ved fraksjonert destillasjon og/eller rekrystallisasjon, slik at ren fettalkohol oppnås (for de nødvendige fysiske data, jevnfør f.eks. Rompp, Chemielexikon [Chemical Encyclopedia], 9. utgave, vol. 2, side 1337).
Aminhydrofluoridene ifølge oppfinnelsen er foretrukket i det vesentlige frie for di- eller polyaminhydrofluorider, slik som er typisk for den allerede kjente olafluren. De er frie, spesielt hvis fremstillingsveien via alkyleringen av svært ren dietanolamin velges, av produkter hvori aminogruppene er over- eller underhydroksyetylerte (dvs. at aminene er kvarternære eller sekundære etter hydroksyetyleringen) eller hydroetylgruppene blir omdannet til etere. Aminhydrofluoridene ifølge oppfinnelsen har en andel hydroksyetylering på nøyaktig to, hvis veien via alkyleringen av dietanolaminet velges.
Ifølge oppfinnelsen oppnås målet også ved en aminhydrofluoridblanding innbefattende to eller flere forbindelser med formel I.
Blandingene av aminhydrofluorider ifølge oppfinnelsen kan være blandinger med et hvilket som helst ønsket forholdstall på to eller mer aminfluorider som kan fremstilles ifølge en av fremgangsmåtene ovenfor.
Foretrukne blandinger av aminhydrofluorier oppnås fra fettsyreblandinger av et animalsk eller vegetabilsk fettstoff eller olje og hvis hydrokarbonresiduer R derfra har en frekvensfordeling avhengig av kjedelengden som reflekterer frekvensfordelingen av de korresponderende fettsyrehomologene i fettsyreblandingen. Slike blandinger kan oppnås ved hydrofluoridering av blandinger med aminer med formel II. Blandinger av aminer som fremstilles her tar utgangspunkt i et animalsk eller vegetabilsk fettstoff eller olje, og anvender syntesetrinnene hydrolyse/amiddannelse/dehydrering/katalytisk reduksj on/hydroksyetylering i analogi med de korresponderende syntesetrinnene for det allerede kjente olaflur.
Eksempler på vegetabilske oljer eller fettstoffer som er egnet for disse blandingene av aminer med formel II er mandelolje, avokadopæreolje, maiskimolje, bomullsfrøolje, rapsefrøolje, linfrøolje, olivenolje, peanøttolje, gresskarfrøolje, risolje, saflorolje, sesamolje, soyaolje, solsikkeolje, hvetekimolje, babassuolje, kokosnøttolje, palmekjerneolje, rapsolje og palmeolje. Eksempler på animalske fettstoffer eller oljer er kvegtalg, kyllingfett, geitefett, svinefett, sauetalg, forskjellige fiskeoljer og hvalolje. Et foretrukket animalsk fett er kvegtalg: foretrukne vegetabilske oljer er soyaolje, rapsolje og soyaolje/rapsoljeblandinger. En detaljert tabell med sammensetningene av fettsyreblandinger som resultat av disse animalske og vegetabilske fettstoffene og oljene finnes f.eks. i Ullmann's Encyclopaedia of Industrial Chemistry 5. utgave, vol. A10, side 176 ff. Mengdene av mettede fettsyrer kan økes, hvis ønskelig, ved katalytisk hydrogenering.
Blandinger av aminer med formel II som oppnås fira et vegetabilsk eller animalsk fettstoff eller olje fås kommersielt. Eksempler er produktene Ethomeen S/12 (som fås fra fettsyreblandingen av soyaolje), Ethomeen T/12 og Ethomeen HT/12 (begge fås fra fettsyreblandingen av kvegtalg, den sistnevnte hydrogenert) som markedsføres av Akzo Nobel. Hovedkomponenten i S/12 og T/12 er N-oleyldietanolamin. Søkeren fikk bestilt en blanding av aminer med formel II, hvis hovedkomponent er N-stearyldietanolamin, fra Witco. Denne blandingen oppnås fra fettsyreblandingen av kvegtalg. hvor oleylresiduene hydrogeneres og gir stearylresiduer.
En blanding av aminhydrofluorider ifølge oppfinnelsen kan også oppnås hvis en
blanding av aminhydrofluorider som er oppnådd fra fettsyreblandingen av et vegetabilsk eller aminalsk fettstoff eller olje blandes med en eller flere rene aminhydrofluorider. To eller flere blandinger av aminhydrofluorider som oppnås fra forskjellige fettstoffer eller oljer i hvert tilfelle kan også blandes.
Et fettstoff slik det er kjent i litteraturen kan også reduseres til en blanding av fettalkoholer, og denne fettalkoholblandingen kan foredles, som beskrevet ovenfor fra syntesene av aminhydrofluorider i ren form fra rene fettalkoholer, som gir en korresponderende blanding av aminhydrofluorider.
Oppfinnelsen angår på samme måte oralhygienesammensetninger som innbefatter minst et av aminhydrofluoridene ifølge oppfinnelsen i en effektiv mengde. De kan fremstilles analogt med vanlige orale hygienesammensetninger og anvende vanlige hjelpestoffer og tilsetningsstoffer.
Foretrukket kan de orale hygienesammensetningene ifølge oppfinnelsen også inneholde en blanding av aminhydrofluorider oppnådd fra en vegetabilsk eller animalsk olje eller fettstoff, særlig fra kvegtalg, soyaolje, rapsolje eller soyaolje/rapsoljeblandinger.
I tillegg til et aminfluorid eller en blanding av aminfluorider kan orale hygienesammensetninger ifølge oppfinnelsen også foretrukket inneholde tinn(II)-fluorid. Disse tinnfluoridinneholdende oralhygienesammensetningene er effektive mot gingivitt, parodontitt og stomatitt, på samme måte som de er caries-profylaktisk aktive på grunn av innholdet av aminhydrofluorider. I slike orale hygienesammensetninger forårsaker aminhydrofluoridet(ene) ifølge oppfinnelsen en farmasøytisk stabilisering av Sn(II) mot presipitering å gi utløselig tinn(IV)oksid.
Den nedre grense for vektinnhold av aminhydrofluoridet(ene) i de orale hygienesammensetningene bestemmes ved den fremdeles signifikante profylaktiske virkningen, dvs. spesielt den antimikrobielle eller caries-profylaktiske virkningen. Den øvre grense for vekten av aminhydrofluoridet(ene) er ikke kritisk, den bør imidlertid ikke være for høy med hensyn til mulige toksiske bivirkninger.
I tilfellet en oral hygienesammensetning i form av tannpastaer er det mulig for aminhydrofluoridene ifølge oppfinnelsen foretrukket å ha et vektinnhold til på 0,02 til 5 vekt-%, særlig foretrukket fra 2 til 3 vekt-%.
Additivene og hjelpestoffene for tannpastaer ifølge oppfinnelsen er skuremidler, bindemidler, mykgjørere, fuktighetsmidler og også aromastoffer og også smaksstoffer og luktstoffer. Eksempler på skuremidler er jordalkalimetallfosfater (f.eks. dikalsiumfosfatdihydrat, dikalsiumfosfatanhydrid, trikalsiumfosfat), uløselige alkalimetallmetafosfater, fint malte eller kolloidale silikaer, aluminiumhydroksidhydrater, aluminiumsilikater, aluminiummagnesiumsilikater og jordalkalikarbonater. Egnede mykgjørere, f.eks. polyetylen, kan også anvendes. Disse skuremidlene er vanligvis anvendt i mengder på 20 til 60 vekt-%. Bindemidler er geleringsmidler av naturlig eller syntetisk opprinnelse. Eksempler på disse er vannuløselige alginater, karragenater, guargummi, tragakant, vannløselige celluloseetere (f.eks. metylcellulose, hydroksyalkylcelluloser, karboksymetylcellulose), vannløselige salter av polyakrylsyrer (karbopoler), aerosiler og bentonitter. Generelt er innholdet av bindemidlene 0,5 til 10 vekt-%. Eksempler på mykgjørere og fuktemidler er polyhydroksyalkoholer slike som glycerol, propylenglykol, sorbitol, mannitol, glukosesirup, polyetylenglykoler, polypropylenglykoler og polyvinylpyrrolidon. De blir vanligvis anvendt i mengder fra 10 til 40 vekt-%. Eksempler på smaksstoffer er sakkarin, kvaterære ammoniumsakkarinater, cyklamater, coumarin og vanillin. Luktstoffer er vanligvis eteriske olje, f.eks. peppermynteolje, spearmintolje, anisfrøolje, mentol, anetol, sitrusolje etc. eller andre essenser slike som eple-, eukalyptus- eller spearmintessens.
Renseløsninger ifølge oppfinnelsen er foretrukket vandige, alkoholiske eller blandet vandige/alkoholiske løsninger med et eller flere av aminhydrofluoridene ifølge oppfinnelsen. Det er også mulig for aminhydrofluoridet(ene) ifølge oppfinnelsen å være tilstede i mengder fra 0,2 til 2 vekt-%, foretrukket 0,2 til 0,3 vekt-%. Additiver og hjelpestoffer for renseløsninger er f.eks. de ovenfor nevnte smaksstoffene og luktstoffene, men også emulgatorer, fuktemidler, sorbitol, xylitol og forskjellige legemiddelekstrakter.
Som bærermateriale inneholder dentale geler ifølge oppfinnelsen en svelleblandingen av naturlige og syntetiske hydrokolloider. Eksempler som disse er metylcellulose, hydroksyalkylcelluloser, karboksymetylcellulose, vannløselige og svellbare salter av polyakrylsyrer, alginater, karragenater og guargummi. De ovenfor nevnte smaksstoffene og luktstoffene og fuktighetsmidlene og muligens også pigmentene kan også blandes inn i mindre mengder i den respektive gelbasen. Det er mulig for et eller flere av aminhydrofluoridene ifølge oppfinnelsen å utgjøre fra 0,02 til 10 vekt-%, foretrukket 4,9 til 5,0 vekt-%. For å skjule smaken og/eller som en ytterligere fluoridkilde er det også mulig å tilsette natriumfluorid i mengder opp til 5 vekt-%.
Ytterligere eksempler på orale hygienesammensetninger ifølge oppfinnelsen er topiske applikasjonsløsninger og tyggbare tabletter. Innholdet av aminhydrofluorider i topiske applikasjonsløsninger kan alternativt være høyere enn i renseløsninger. I topiske applikasjonsløsninger kan det typisk være 5 til 25 vekt-%, foretrukket 15 til 25 vekt-%. De samme substansene kan anvendes som additiver i topiske applikasjonsløsninger som i renseløsninger. I tilfellet tyggbare tabletter kan aminhydrofluorider være i et innhold på typisk 0,3 til 15 vekt-%, foretrukket 2 til 7 vekt-%. Additiver for tyggbare tabletter er bindemidler og sukrose, glukose, laktose eller foretrukket ikke-cariogene sukkertyper slike som xylitol, mannitol eller sorbitol. De kan forbedres med tanke på smak ved tilsetning av aromatiske substanser. For fremstilling av tyggbare tabletter ifølge oppfinnelsen kan prosesserings- og tabletteringspresser kjente fra vanlig produksjon av tyggbare tabletter anvendes.
I alle orale hygienesammensetninger ifølge oppfinnelsen kan tinn(II)fluorid også tilsettes i mengder på, som regel, 0,001 til 2 vekt-%, som et fast stoff eller som f.eks. en vandig løsning. De samme additivene og hjelpestoffene kan anvendes som i de tinnfluoridfrie orale hygienesammensetningene. I og med at løsninger av tinn(II)fluorid er stabilisert ved tilsetning av aminhydrofluoridene ifølge oppfinnelsen blir slike løsninger værende klare over en lengere periode og ingen blakking finner sted. Kombinasjoner av aminhydrofluoridene ifølge oppfinnelsen og tinn(II)fluorid er derfor spesielt egnet for anvendelse i orale hygienesammensetninger i form av renseløsninger. Renseløsninger som inneholder effektive mengder av et eller flere aminhydrofluorider og tinn(II)fluorid er en foretrukket utførelsesform av de orale hygienesammensetninger ifølge oppfinnelsen.
Den foreliggende oppfinnelsen blir nå illustrert videre ved følgende eksempler. Alle kvantitative data i prosent, ppm og andeler er i forhold til vekt, hvis ikke annet er nevnt.
EKSEMPEL 1:
Fremstilling av aminhydrofluorid
En innveid mengde av en blanding av aminer med formel II (Ethomeen T/12 fra Akzo Nobel, typisk fordeling av kjedelengde på R: 1% C12,4% C14, 31% C16, 64% C,8) ble plassert i en egnet reaksjonskolbe som hadde en rører, homogemsator, temperaturkontroll med temperaturindikator, vakuumutstyr og et HF-resistent måleutstyr, hvor denne mengden ble utvalgt slik at fyllingen av kolben var for det meste 10 til 20 volum-%. Blandingen ble løst i to deler etanol ved romtemperatur. 1,015 ekvivalenter hydrogenfluorid ble tilsatt fra måleutstyret i form av 40% sterk vandig flussyre. Temperaturen på blandingen gikk ikke over 40°C. Måleutstyret ble deretter renset med det samme volumet destillert vann. Blandingen ble fordampet til tørrhet ved forsiktig evakuering (skumdannelse) og en maksimal blandingstemperatur på 65°C.
Blandingen av aminhydrofluoridene fremstilt her angis i det følgende som "oleylaminfluorid".
EKSEMPEL 2:
Fremstilling av aminhydrolfuorider
Fremgangsmåten var som i eksempel 1, unntatt at utgangsblandingen var en annen blanding av aminer med formel II (Ethomeen HT/12 fra Akzo Nobel, typisk fordeling av kjedelengden på R: 1% C12,4% C14, 31% C16, 64% C18; i det vesentlige mettet ved hydrogenering) i stedet for Ethomeen T/12.
For blandingen av aminhydrofluorider fremstilt her blir begrepet "stearylaminhydrofluorid" anvendt i det følgende.
EKSEMPEL 3:
Tannpasta
Reaksjonsbeholderen anvendt her var en blander med en homogenisator. 62 g stearylaminfluorid fra eksempel 2 (korresponderende til 2,48% av den ferdige tannpastaen) ble tilsatt til blanderen og oppløst i 1,097 kg vann ved 55°C. 600 g 70% sorbitol, 37,5 g peppermynte-essens, 625 g silikagel, 50 g hydroksyetylcellulose (Tylose H 10.000 P, Hoechst), 25 g titaniumdioksyd og 3,75 g sakkarin ble deretter tilsatt. Blandingen ble rørt ved 100 rpm og nivå 1 til homogenisatoren i 50 minutter ved 35°C og et trykk på 0,5 bar, og deretter i ytterligere 15 minutter ved romtemperatur ved et trykk på 0,1 bar.
EKSEMPEL 4:
Tannpasta
Reaksjonsbeholderen anvendt var en mikser som hadde en homogenisator. 61,63 g oleylaminfiuorid fra eksempel 1 (korresponderende til 2,465% av den ferdige tannpastaen) ble tilsatt til mikseren og oppløst i 0,5 kg vann ved romtemperatur. 1,22 g av 42,21% sterk flussyre, 600 g 70% sorbitol, 37,5 g peppermynte-essens, 596 g vann, 625 g silikagel, 50 g hydroksyetylcellulose (Tylose H 10.000 P, Hoechst), 25 g titaniumdioksyd og 3,75 g sakkarin ble deretter tilsatt. Blandingen ble rørt ved 100 rpm og nivå 1 til homogenisatoren i 60 minutter ved 35°C og et trykk på 0,5 bar, og deretter i ytterligere 15 minutter ved romtemperatur og et trykk på 0,1 bar.
EKSEMPEL 5:
Tannpasta
Reaksjonsbeholderen anvendt var en mikser med en homogenisator. 69,5 g stearylaminfluorid fra eksempel 2 (korresponderende til 2,78% av den ferdige tannpastaen) ble tilsatt til mikseren og løst i 1,014 kg vann ved 55°C. 750 g av 70% sorbitol, 30 g eukalyptusessens, 325 g polyetylen, 175 g silikagel, 10 g sakkarin, 47,5 g hydroksyetylcellulose (Tylose H 10.000 P, Hoechst), 25 g titaniumdioksyd og en løsning av 3,75 g NaOH i 50 g vann ble deretter tilsatt. Blandingen ble rørt ved 100 rpm og nivå 1 til homogenisatoren i 60 minutter ved 32°C og et trykk på 0,6 bar, og deretter i ytterligere 15 minutter ved romtemperatur og et trykk på 0,1 bar.
EKSEMPEL 6:
Tannpasta
Reaksjonsbeholderen anvendt var en mikser med en homogenisator. 69,0 g av oleylaminfiuorid fra eksempel 1 (korresponderende til 2,761% av den ferdige tannpastaen) ble tilsatt til mikseren og løst i 0,5 kg vann ved romtemperatur. 1,36 g 42,21% sterk flussyre, 750 g av 70% sorbitol, 30 g eukalyptusessens, 513 g vann, 325 g polyetylen, 175 g silikagel, 10 g sakkarin, 47,5 g hydroksyetylcellulose (Tylose H 10.000 P, Hoechst) og 25 g titaniumdioksyd og en løsning av 3,75 g NaOH og 50 g vann ble deretter tilsatt. Blandingen ble rørt ved 100 rpm på nivå 1 til homogenisatoren i 65 minutter ved 38°C og et trykk på 0,6 bar, og deretter i ytterligere 15 minutter ved 25°C og eftrykk på 0,1 bar.
EKSEMPEL 7:
Renseløsning
Fremstillingen ble utført under nitrogenbeskyttende gass. 2,48 g stearylaminfluorid fra eksempel 2, (korresponderende til 0,248% av den ferdige renseløsningen) ble løst i 918 g vann ved 50°C i en reaksjonskolbe. 2 g PEG-40-hydrogenert kastorolje (Cremophor RH 410, BASF), 50 g etanol, 1 g peppermynte/spearmintessens, 25 g xylitol, 250 mg Acesulfam K, 0,5 g 0,4% sterk pigmentløsning av Ariavit Blue 3,85 CI 42051 ble deretter tilsatt og oppløst.
EKSEMPEL 8:
Renseløsning
0,575 g av tinn(II)fluoird ble i tillegg tilsatt til en renseløsning fremstilt ifølge resepten i eksempel 7 og oppløst.
EKSEMPEL 9:
Renseløsning
Fremstillingen ble utført under nitrogenbeskyttende gass. 25 g xylitol og 0,5 g 0,4% sterk pigmentløsning av Ariavit Blue 3,85 CI 42051 ble oppløst i 918 g vann i en reaksjonskolbe. 2,47 g oleylaminfiuorid fra eksempel 1 (korresponderende til 0,247% av den ferdige renseløsningen), 2 g PEG-40-hydrogenert kastorolje (Cremophor RH 410, BASF), 50 g etanol, 1 g peppermynte/spearmintessens, 250 mg Acesulfam K og 0,48 g 42,2% sterk flussyre ble deretter tilsatt og oppløst.
EKSEMPEL 10:
Renseløsning
0,556 g av tinn(II)fiuoird ble ytterligere tilsatt til en renseløsning fremstilt ifølge resepten til eksempel 9 og oppløst.
EKSEMPEL 11:
DentalgeP
Reaksjonsbeholderen anvendt var en mikser med en homogenisator. 124 g stearylaminfiuorid fra eksempel 2 (korresponderende til 4,96% av den ferdige dentalgelen) ble tilsatt til mikseren og løst opp i 1,969 kg vann ved 90°C. 45 g peppermynte/eple-essens, 55,5 g natriumfluorid, 10 g sakkarin, 250 g propylenglykol og 46 g hydroksyetylcellulose (Tylose H 10.000 P, Hoechst) ble deretter tilsatt. Blandingen ble rørt ved 100 rpm og nivå 1 til homogenisatoren i 40 minutter ved 30°C og et trykk på 0,4 bar, og deretter i ytterligere 25 minutter ved romtemperatur og et trykk på 0,1 bar.
EKSEMPEL 12:
Dentalgel
Reaksjonsbeholderen anvendt var en mikser med en homogenisator. 123 g oleylaminfiuorid fra eksempel 1 (korresponderende til 4,93% av den ferdige dentalgelen) ble tilsatt til mikseren og løst opp i 1,000 kg vann. 2,4 g 42,21% sterk flussyre, 45 g peppermynte/eple-essens, 55,5 g natriumfluorid, 10 g sakkarin, 250 g propylenglykol og 46 g hydroksyetylcellulose (Tylose H 10.000 P, Hoechst) ble deretter tilsatt. Fortynning ble utført med ytterligere 968 g vann. Blandingen ble rørt ved 100 rpm og nivå 1 til homogenisatoren i 50 minutter ved 30°C og et trykk på 0,4 bar, og deretter i ytterligere 75 minutter ved 25°C og et trykk på 0,1 bar.
EKSEMPEL 13:
Tyggetablett
15 deler oleylaminfiuorid ble suspendert i ca. 20 deler vann og deretter granulert med spraytørking (aktiv forbindelsesgranuler). En blanding av 0,6 deler sakkarin, 3 deler Plasdone (tverrbundet polyvinylpyrrolidon), 7,5 deler Avicel (naturlig cellulose), 5 deler talkum, 48 deler risstivelse, 0,9 deler peppermynteolje og 220 deler sorbitol ble også granulert ved spraytørking (hjelpestoffgranuler). De aktive forbindelsesgranulene ble blandet med hjelpestoffgranulene i en gravitasjonsblander og tablettert som ga en beholder med tyggbare tabletter i en kommersielt tilgjengelig eksentrisk presse. Gjennomsnittlig vekt pr. tablett var 300 mg.
EKSEMPEL 14:
Topisk applikasjonsløsning
19,85 deler oleylaminfiuorid, korresponderende til 19,85% av de ferdige topiske
applikasjonsløsningene, 0,15 deler sakkarin, 2,5 deler essensblanding (bestående for sin del av 30 deler anisfrøolje, 7,5 deler mentol, 1,0 deler vanillin, 60,0 deler spearmintolje og 55 deler peppermynteolje) og 77,5 deler vann ble blandet sammen. En ferdig-til-bruk applikasjonsløsning ble oppnådd.
EKSEMPEL 15:
Måling av det totale fluoridinnholdet av aminhydrofluoridblandinger
En veid mengde oleylaminfiuorid fra eksempel 1 ble løst i vann og fluoridinnholdet ble bestemt ved alkalimetrisk titrering med 0,1 N vandig
tetrabutylammoniumhydroksidløsning (antatt ekvimolære mengder av fluoird og ammoniumgrupper). Målingene viste et fluoridinnhold på 4,28%. Analogt ble det funnet et fluoridinnhold på 4,05% for stearylaminfluoridet i eksempel 2.
EKSEMPEL 16:
Måling av det totale fluoridinnholdet av tannpastaer og dentale geler
Målingene ble utført ved anvendelse av en fluoridelektrode og et måleapparat 610 fra Metrohm. Kalibreringen av elektroden ble utført med en kalibreringsløsning på 45,24 ppm fluorid, som ble fremstilt som følger: a) 20 ml fluorid standardløsning i vann (som inneholder 200 mg NaF/liter løsning),
b) 20 ml TISAB bufferløsning, pH 5,0 til 5,5.
TISAB bufferløsningen ble her fremstilt som følger:
Løsning I: 50 g Komplexon IV, 57 g iseddiksyre og 58 g natriumklorid i 500 g vann; Løsning II: 32 g NaOH i 350 g vann.
Løsning I og II ble blandet og fortynnet til 1.000 ml med vann.
Målingsløsningen i eksempelet ble fremstilt ved å justere en nøyaktig innveid mengde av prøve på ca. 1 g til 20 g med vann og blandet med 20 g TISAB buffer. Målingsløsningen ble målt under de samme betingelsene som kalibreringsløsningen. Beregningen av fluoridinnholdet i prøven ble utført ved hjelp av følgende generelle formel:
De totale innholdene vist i tabell 1 ble funnet.
EKSEMPEL 17:
Måling av det totale fluoridinnholdet av renseløsninger
Måling ble utført ved anvendelse av en fluoridelektrode og et målingsapparat 610 fra METROHM. Kalibreringen av elektroden ble utført med en kalibreringsløsning på 125 ppm fluorid, som ble fremstilt som følger:
a) 20 ml fluorid standardløsning (250 ppm fluorid) i fluoridfri renseløsning,
b) 20 ml TISAB buffer (jevnfør eksempel 16).
Måleløsningen av prøven ble fremstilt ved å blande 20 ml renseløsningsprøve og 20 ml
TISAB buffer. Måleløsningen ble målt under de samme betingelsene som kalibreringsløsningen. Beregningen av fluoridinnholdet av prøven ble utført ved hjelp av den generelle formel:
De totale innholdene vist i tabell 2 ble funnet.
EKSEMPEL 18:
Bestemmelse av den mikrobiologiske aktiviteten av aminhydrolfuorider ovenfor Staphylococcus aureus (ATCC 6538) og Streptococcus faecalis (ATCC 10541) i testen for bestemmelse av den minimale inhiberingskonsentrasjonen (MIC test).
Disse to mikroorganismene ble utvalgt fordi de er viktige som kokkirepresentanter for kokki i det orale hulrommet. Tre forrådsløsninger av en vektdel hver med et bakterieinneholdende medium som består av en såkalt ristekultur basert på Caso-kraft, justert til 100.000 bakterielle celler/ul, og en vektdel hver med tre fysiologiske saltvannsløsninger som inneholder oleylaminfiuorid fra eksempel 1 (for forrådsløsning A) eller stearylaminfluorid fra eksempel 2 (for forrådsløsning B) eller allerede kjent olaflur (for forrådsløsning C) ble fremstilt. Konsentrasjonen av aminhydrofluoridene i de fysiologiske saltvannsløsningene var slik at en fluoridkonsentrasjon på 3.000 ppm av F" /100 g forrådsløsning resulterte i hvert ferdig forrådsløsning. En geometrisk fordelingsserie ble dannet fra hver forrådsblanding ved fortynning med fysiologisk saltvannsløsning (fortynningsfaktor 2 i hvert tilfelle). Det ble undersøkt ved hvilke konsntrasjoner en signifikant inhibering av mikroorganismene ikke lenger ble observert. Tabell 3 viser de høyeste fortynningstrinnene sammenlignet med forrådsblandingene hvorved bakteriene fremdeles ble ødelagt i et virkelig eksperiment.
Ved å ta i Betraktning den biologiske variasjonen i vitaliteten av bakteriene, ansees de tre aktive substansene for å være ca. like aktive.
EKSEMPEL 19:
Bestemmelse av den mikrobiologiske aktiviteten av tannpastaforumuleringer overfor Staphylococcus aureus (ATCC 6538) og Streptococcus faecalis (ATCC 10541) i MIC-testen
Tre forrådsblandinger av en vektdel hver av et bakterieinneholdende medium som består av en rystekultur basert på Caso-kraft, justert til 100.000 bakterielle celler/ul og en vektdel av en tannpasta (forrådsblanding A: tannpasta fra eksempel 3; forrådsblanding B: tannpasta fra eksempel 4; forrådsblanding C: kommersiell tannpasta som inneholder kjent olaflur) ble fremstilt. Fluoridinnholdet i forhold til vekt var likt i alle forrådsløsningene. En geometrisk fortynningsserie av hver forrådsløsning ble dannet ved fortynning med fysiologisk saltvannsløsning (fortynningsfaktor 2 i hvert tilfelle). Det ble undersøkt ved hvilken fortynninger en signifikant inhibering av mikroorganismene ikke lenger ble observert. Tabell 4 viser de høyeste fortynningstrinnene sammenlignet med forrådsløsningene hvori bakteriene fremdeles ble ødelagt i et virkelig eksperiment.
Ved å ta i betraktning den biologiske variansen når det gjelder mikroorganismenes vitaliteten, fremviser de to tannpastaene basert på oleylamidfluorid eller olaflur sammenlignbar effektivitet.
Claims (19)
1.
Aminhydrofluorid, karakterisert ved den generelle formel (I)
hvori R er et rettkjedet hydrokarbonresidu som har 10 til 20 karbonatomer.
2.
Aminhydrofluorid ifølge krav 1, karakterisert ved at hydrokarbonresiduet R har et likt antall hydrogenatomer.
3.
Aminhydrofluorid ifølge krav 1 eller 2, karakterisert v e d at hydrokarbonresiduet R er et lauryl-, myristyl-, cetyl-, oleyl-, linolyl-, linolenyl-, stearyl-, eikosanyl- eller eikosaenylresidu.
4.
Aminhydrofluorid, karakterisert ved den generelle formel (I)
hvori R er et rettkjedet hydrokarbonresidu som har 10 til 20 karbonatomer, som et antibakterielt middel.
5.
Aminhydrofluoridblanding, karakterisert ved den inneholder to eller flere forbindelser med den generelle formel (I)
hvori R er et rettkjedet hydrokarbonresidu som har 10 til 20 karbonatomer.
6.
Blanding ifølge krav 5, karakterisert ved at den oppnås fra fettsyreblandingen av et vegetabilsk eller animalsk fettstoff eller olje.
7.
Blanding ifølge krav 5 eller 6, karakterisert ved at den oppnås fra kvegtalk, soyaolje, rapsolje eller en soyaolje/rapsoljeblanding.
8.
Fremgangsmåte for fremstilling av et aminhydrofluorid med den generelle formel (I)
hvori R er et rettkjedet hydrokarbonresidu som har 10 til 20 karbonatomer, karakterisert ved at et amin med den generelle formel (II):
hvori R har den ovenfor nevnte betydningen, omsettes med hydrogenfluorid.
9.
Oral hygienesammensetning, karakterisert ved at den innbefatter minst et aminhydrofluorid med den generelle formelen:
hvori R er et rettkjedet hydrokarbonresidu som har 10 til 20 karbonatomer, i en effektiv mengde.
10.
Oral hygienesammensetning ifølge krav 9, karakterisert v e d at den innbefatter en blanding av aminhydrofluorider med formel (I) oppnådd fra kvegtalk, soyaolje, rapsolje eller en soyaolje/rapsoljeblanding.
11.
Oral hygienesammensetning ifølge krav 9 eller 10, karakterisert ved at den er tilstede i form av en tannpasta og innbefatter et eller flere aminhydrofluorider med formelen (I) i en mengde fra 0,01 til 5, fortrinnsvis 2 til 3, vekt-%.
12.
Oral hygienesammensetning ifølge krav 9 eller 10, karakterisert ved at den er tilstede i form av en renseløsning og innbefatter et eller flere aminhydrofluorider med den generelle formelen (I) i en mengde fra 0,02 til 2, fortrinnsvis 0,2 til 0,33, vekt-%.
13.
Oral hygienesammensetning ifølge krav 9 eller 10, karakterisert ved at den er tilstede i form av en dental gel og innbefatter et eller flere aminhydrofluorider med formelen (I) i en mengde fra 0,02 til 10, fortrinnsvis 4,9 til 5,0, vekt-%.
14.
Oral hygienesammensetning ifølge krav 9 eller 10, karakterisert ved at den er tilstede i form av en topisk applikasjonsløsning og innbefatter et eller flere aminhydrofluorider med formelen (I) i en mengde fra 5 til 25, fortrinnsvis 15 til 25, vekt-%.
15.
Oral hygienesammensetning ifølge krav 9 eller 10, karakterisert ved at den er tilstede i form av en tyggbar tablett og innbefatter et eller flere aminhydrofluorider med formelen (I) i en mengde fra 0,3 til 12, fortrinnsvis 2 til 7, vekt-%.
16.
Oral hygienesammensetning ifølge et av kravene 9 til 15, karakterisert ved at den innbefatter tinn(II)fluorid i en mengde opp til 2%.
17.
Anvendelse av et aminhydrofluorid med den generelle formelen (I):
hvori R er et rettkjedet hydrokarbonresidu som har 10 til 20 karbonatomer, for fremstillingen av en oral hygienesammensetning.
18.
Anvendelse av et aminhydrofluorid ifølge krav 17, for fremstillingen av en oral hygienesammensetning som har caries-profylaktisk virkning.
19.
Anvendelse av et aminhydrofluorid ifølge krav 17 i kombinasjon med tinn(II)fluorid for fremstillingen av en oral hygienesammensetning som har virkning mot gingivitt, parodontitt og stomatitt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH284396 | 1996-11-18 | ||
| PCT/CH1997/000435 WO1998022427A1 (de) | 1996-11-18 | 1997-11-17 | Aminhydrofluoride und ihre verwendung als mundpflegemittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO992308L NO992308L (no) | 1999-05-12 |
| NO992308D0 NO992308D0 (no) | 1999-05-12 |
| NO311253B1 true NO311253B1 (no) | 2001-11-05 |
Family
ID=4242840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19992308A NO311253B1 (no) | 1996-11-18 | 1999-05-12 | Aminhydrofluorider og deres anvendelse som orale hygienepreparater |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6464962B2 (no) |
| EP (1) | EP0944579B1 (no) |
| JP (1) | JP2000511930A (no) |
| KR (1) | KR20000053338A (no) |
| AT (1) | ATE207873T1 (no) |
| AU (1) | AU4860597A (no) |
| BG (1) | BG103406A (no) |
| CA (1) | CA2272106C (no) |
| CZ (1) | CZ165999A3 (no) |
| DE (1) | DE59705220D1 (no) |
| DK (1) | DK0944579T3 (no) |
| EE (1) | EE9900197A (no) |
| ES (1) | ES2165029T3 (no) |
| HR (1) | HRP970622A2 (no) |
| HU (1) | HUP0000377A2 (no) |
| IL (1) | IL129805A (no) |
| NO (1) | NO311253B1 (no) |
| PL (1) | PL333377A1 (no) |
| PT (1) | PT944579E (no) |
| SK (1) | SK63099A3 (no) |
| TR (1) | TR199901089T2 (no) |
| WO (1) | WO1998022427A1 (no) |
| YU (1) | YU33199A (no) |
| ZA (1) | ZA9710381B (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1377901A (en) * | 1999-12-03 | 2001-06-12 | Gaba International Ag | Oral hygiene agents containing amine hydrofluoride |
| TR200402100T4 (tr) * | 2000-03-02 | 2004-10-21 | Dr. Scheller Cosmetics Ag | Triklosan ve aminofluorür içeren gargara çözeltisi |
| AU2003218853A1 (en) | 2002-04-25 | 2003-11-10 | Gaba International Ag | Oral care products containing ovomucin |
| US7494980B2 (en) * | 2003-03-10 | 2009-02-24 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Antimicrobial peptide and methods of use thereof |
| US8778889B2 (en) * | 2003-03-10 | 2014-07-15 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Antimicrobial decapeptide oral hygiene treatment |
| EP2111844A1 (en) | 2008-04-24 | 2009-10-28 | Gaba International AG | Oral care composition comprising dissolved tin and fluoride |
| MX2010011647A (es) * | 2008-04-24 | 2011-09-30 | Gaba Int Holding Ag | Composicion para el cuidado oral que comprende estaño disuelto y fluoruro. |
| DK2374446T3 (da) | 2010-04-07 | 2013-05-13 | Gaba Int Holding Ag | Mundplejepræparat omfattende stanno- og nitrationer |
| DE102010030546A1 (de) * | 2010-06-25 | 2011-01-05 | Lr Health And Beauty Systems Gmbh | Zahnpflegekaugummi mit Silberanteilen |
| MX352730B (es) * | 2012-12-21 | 2017-12-06 | Gaba Int Holding Ag | Composición para el cuidado oral. |
| JP7290906B2 (ja) * | 2015-02-13 | 2023-06-14 | ロート製薬株式会社 | 歯根膜再生剤及びその製造方法 |
| EP3962444A1 (en) | 2019-04-29 | 2022-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Quaternary ammonium alkyl component containing oral care composition for treating caries |
| CN116546956A (zh) * | 2020-12-18 | 2023-08-04 | 高露洁-棕榄公司 | 具有氟化胺的口腔护理组合物 |
| CN118515573B (zh) * | 2024-07-19 | 2024-09-27 | 浙江省产品质量安全科学研究院 | 一种稳定同位素标记的氘代奥拉氟化合物的合成方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA548096A (en) | 1951-08-26 | 1957-10-29 | Eichler Oskar | Dentifrice containing reactive fluorine and a method of making same |
| NL109135C (no) * | 1957-07-13 | |||
| GB1056962A (en) * | 1964-10-30 | 1967-02-01 | Grace W R & Co | Improvements in forming cold water dispersions of aliphatic fatty amines |
| US3472900A (en) | 1966-07-18 | 1969-10-14 | Baird Chem Ind | Preparation of trialkylamines |
| US3983175A (en) * | 1972-11-17 | 1976-09-28 | Kuraray Co., Ltd. | Process for the production of a substituted ketone |
| US4122162A (en) * | 1974-05-31 | 1978-10-24 | Muehlemann Hans R | Oral composition for plaque and caries inhibition |
| US4160022A (en) * | 1975-09-15 | 1979-07-03 | Colgate Palmolive Company | Toothpaste |
| US5665333A (en) * | 1995-01-17 | 1997-09-09 | Homola; Andrew M. | Methods, compositions, and dental delivery systems for the protection of the surfaces of teeth |
-
1997
- 1997-11-17 CA CA002272106A patent/CA2272106C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-17 AU AU48605/97A patent/AU4860597A/en not_active Abandoned
- 1997-11-17 PT PT97911101T patent/PT944579E/pt unknown
- 1997-11-17 AT AT97911101T patent/ATE207873T1/de active
- 1997-11-17 TR TR1999/01089T patent/TR199901089T2/xx unknown
- 1997-11-17 HU HU0000377A patent/HUP0000377A2/hu unknown
- 1997-11-17 PL PL97333377A patent/PL333377A1/xx unknown
- 1997-11-17 YU YU33199A patent/YU33199A/sh unknown
- 1997-11-17 EE EEP199900197A patent/EE9900197A/xx unknown
- 1997-11-17 US US09/308,380 patent/US6464962B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-17 IL IL12980597A patent/IL129805A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-17 DK DK97911101T patent/DK0944579T3/da active
- 1997-11-17 DE DE59705220T patent/DE59705220D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-17 SK SK630-99A patent/SK63099A3/sk unknown
- 1997-11-17 WO PCT/CH1997/000435 patent/WO1998022427A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-11-17 ES ES97911101T patent/ES2165029T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-17 EP EP97911101A patent/EP0944579B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-17 JP JP10523043A patent/JP2000511930A/ja active Pending
- 1997-11-17 CZ CZ991659A patent/CZ165999A3/cs unknown
- 1997-11-17 KR KR1019990704358A patent/KR20000053338A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-11-17 HR HR2843/96A patent/HRP970622A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1997-11-18 ZA ZA9710381A patent/ZA9710381B/xx unknown
-
1999
- 1999-05-12 NO NO19992308A patent/NO311253B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 BG BG103406A patent/BG103406A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2272106C (en) | 2003-11-04 |
| PL333377A1 (en) | 1999-12-06 |
| DE59705220D1 (de) | 2001-12-06 |
| CZ165999A3 (cs) | 1999-11-17 |
| EP0944579A1 (de) | 1999-09-29 |
| JP2000511930A (ja) | 2000-09-12 |
| BG103406A (en) | 2000-03-31 |
| PT944579E (pt) | 2002-03-28 |
| NO992308L (no) | 1999-05-12 |
| HRP970622A2 (en) | 1998-08-31 |
| HUP0000377A2 (hu) | 2000-06-28 |
| TR199901089T2 (xx) | 1999-09-21 |
| DK0944579T3 (da) | 2002-01-07 |
| WO1998022427A1 (de) | 1998-05-28 |
| US6464962B2 (en) | 2002-10-15 |
| CA2272106A1 (en) | 1998-05-28 |
| ES2165029T3 (es) | 2002-03-01 |
| ATE207873T1 (de) | 2001-11-15 |
| EP0944579B1 (de) | 2001-10-31 |
| SK63099A3 (en) | 1999-11-08 |
| NO992308D0 (no) | 1999-05-12 |
| ZA9710381B (en) | 1998-06-10 |
| AU4860597A (en) | 1998-06-10 |
| EE9900197A (et) | 1999-12-15 |
| IL129805A0 (en) | 2000-02-29 |
| YU33199A (sh) | 2001-09-28 |
| IL129805A (en) | 2002-05-23 |
| US20010006622A1 (en) | 2001-07-05 |
| KR20000053338A (ko) | 2000-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO311253B1 (no) | Aminhydrofluorider og deres anvendelse som orale hygienepreparater | |
| US2689170A (en) | Oral preparation for inhibition of dental caries | |
| DK173835B1 (da) | Todelt desinficerende system, desinficerende komposition på basis af dette samt fremgangsmåde til fremstilling af en sådan desinficerende komposition | |
| JPS6339571B2 (no) | ||
| AU6025494A (en) | Reduced alcohol mouthwash antiseptic and antiseptic preparations | |
| CH647407A5 (de) | Oral anzuwendende zusammensetzung fuer die mundhygiene. | |
| NO169945B (no) | Fast, tannsten-motvirkende munnpleiemiddel | |
| EP0308328B1 (fr) | Dérivés de (benzyl pipéridino)-1 propanol-2, leur préparation, leur utilisation comme antimicrobiens et les produits les contenant | |
| JP2845245B2 (ja) | 歯磨組成物 | |
| RU2580642C2 (ru) | Композиции для ухода за полостью рта | |
| NO810323L (no) | Munnpleiemiddel. | |
| US4088752A (en) | Oral composition for plaque and caries inhibition | |
| FR2471781A1 (fr) | Pate dentifrice | |
| US9101562B2 (en) | Additives for chlorine dioxide-containing compositions | |
| JP2586896B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| JPS623803B2 (no) | ||
| JPH021402A (ja) | 歯磨組成物 | |
| MXPA99004609A (en) | Aminohydrofluorides and their use as oral hygiene preparations | |
| GB1567307A (en) | Salts of glycyrrhizinic acid | |
| US3898284A (en) | Ether-linked quaternary ammonium compounds | |
| US4122162A (en) | Oral composition for plaque and caries inhibition | |
| US4059687A (en) | Ester substituted dibiguanides and non-toxic antimicrobial compositions thereof | |
| JP2546226B2 (ja) | 安息香酸類配合練歯磨組成物の肌荒れ防止方法 | |
| JPS644485B2 (no) | ||
| US3961075A (en) | Ether-linked quaternary ammonium compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |