NO179039B - Fremgangsmåte for rensing av en iodidforurenset eddiksyre- og/eller -anhydridfraksjon - Google Patents

Fremgangsmåte for rensing av en iodidforurenset eddiksyre- og/eller -anhydridfraksjon Download PDF

Info

Publication number
NO179039B
NO179039B NO923831A NO923831A NO179039B NO 179039 B NO179039 B NO 179039B NO 923831 A NO923831 A NO 923831A NO 923831 A NO923831 A NO 923831A NO 179039 B NO179039 B NO 179039B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
fraction
carbonylation
acetic acid
iodide
anhydride
Prior art date
Application number
NO923831A
Other languages
English (en)
Other versions
NO179039C (no
NO923831D0 (no
NO923831L (no
Inventor
Jeremy Bernard Cooper
Original Assignee
Bp Chem Int Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bp Chem Int Ltd filed Critical Bp Chem Int Ltd
Publication of NO923831D0 publication Critical patent/NO923831D0/no
Publication of NO923831L publication Critical patent/NO923831L/no
Publication of NO179039B publication Critical patent/NO179039B/no
Publication of NO179039C publication Critical patent/NO179039C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
    • C07C53/16—Halogenated acetic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Fremgangsmåte for rensing av en iodidforurenset karboksylsyre- og/eller- anhydridfraksJon oppnådd ved væskefasekarbonylering ved anvendelse av en karbonyleringskatalysator, en iodholdig promotor og eventuell iodholdig kopromotor, omfattende fordampning av fraksjonen etter at den har blitt frigjort for katalysator-, råmateriale- og promotorkomponenter for oppnåelse av en dampformig syre- og/eller- anhydridfraksjon som har redusert iodidforurensning.

Description

Foreliggende oppfinnelsen vedrører fremgangsmåte for rensing av en iodidforurenset eddiksyre- og/eller -anhydridfraksjon oppnådd ved væskefasekarbonylering av et karbonylert råmateriale slik som metanol og/eller metylacetat.
Eddiksyre og eddiksyreanhydrid har i mange år vært kjent som industrikjemikalier. Eddiksyreanhydrid utgjør den nest største sluttanvendelsen for eddiksyre og blir utbredt benyttet i fremstillingen av celluloseacetat og andre celluloseestere. Mindre mengder anvendes i fremstillingen av spesialestere, aspirin og pesticider. Eddiksyre anvendes som et preservativ og som et mellomprodukt i fremstillingen av for eksempel acetatestere.
Fremstillingen av eddiksyre ved væskefasekarbonyleringen av metanol er en velkjent industriell prosess og blir utbredt foretatt kommersielt. Karbonyleringsprosessen, som typisk katalyseres av rhodium og metyliodid, er beskrevet detaljert i for eksempel GB 1.233.121. EP-A-0087870 beskriver en modifikasjon hvorved eddiksyreanhydrid, med eller uten netto koproduksjon av eddiksyre, oppnås fra metanol og karbonmonoksyd i en serie av forestrings-, karbonylerings- og separeringstrinn. Mer detaljert omfatter sistnevnte prosess: (1) omsetning av metanol med omløpseddiksyre i et for-estringstrinn til dannelse av et forestringsprodukt inneholdende hovedsakelig metylacetat, vann og eventuelt uomsatt metanol,
(2) fjerning av vannet fra forestringsproduktet,
(3) omsetning av forestringsproduktet som fremdeles inneholder vann med karbonmonoksyd i et karbonyleringstrinn i nærvær som katalysator av fri eller kombinert metallisk karbonyleringskatalysator og, som promotor, av fritt eller kombinert halogen til dannelse av et karbonyleringsprodukt inneholdende eddiksyre og eddiksyreanhydrid, (4) separering av karbonyleringsproduktet ved fraksjonert destillasjon i lavtkokende fraksjon inneholdende karbonyl-eringstilførsels- og flyktige karbonyleringspromotorer-komponenter, eddiksyre- og eddiksyreanhydridfraksjoner, og en høyerekokoende fraksjon inneholdende karbonylerings-katalysatorkomponenter, (5) resirkulering av den lavtkokende fraksjonen inneholdende karbonyleringstilførsels- og karbonyleringspromotor-komponenter og den høyerekokende fraksjonen inneholdende karbonylerings katalysator komponenter til karbonyleringstrinnet, og (6) resirkulering av siste del av eddiksyrefraksjonen til forestringstrinnet.
Fremstilling av karboksylsyreanhydrider ved karbonylering er beskrevet for eksempel i US-patenter 4.792.620 og 5.003.104.
I vaeskefasekarbonyleringsprosesser, for eksempel de i GB 1.233.121, EP-A-0087870, US 5.003.104 og US 4.792.620 er en foretrukket promotor en iodholdig forbindelse, fortrinnsvis et organoiodid, slik som et alkyl- eller arylhalogenid, i det metyliodid er særlig foretrukket. Også iodid inneholdende kopromotorer kan anvendes slik som kvarternære heterosykliske aminiodidsalter som beskrevet i EP-A-0391680; alkylerte imidazolium iodider som beskrevet i EP-A-0479463 og litiumiodid som beskrevet i US 5.003.104.
Karbonyleringsproduktet omfattende karboksylsyre og/eller-anhydrid, karbonyleringstilførsel, karbonyleringskatalysator og iodholdig promotor og eventuelle iodholdige kopromotor-komponenter kan separeres ved føring til en første destilla-sjons kolonne hvor en toppfraksjon inneholdende karbonyl-eringstilførsels- og iodholdig promotorkomponenter, en intermediær fraksjon inneholdende karboksylsyre og/eller-anhydrid og en lavere fraksjon inneholdende katalysator- og eventuelle kopropmotorkomponenter separeres, i det toppfraksjonen og den lavere fraksjonen resirkuleres til karbonyleringstrinnet, og i det den intermediære fraksjonen separeres, om nødvendig, ved fraksjonert destillasjon i en annen destillasjonskolonne til en karboksylsyrefraksjon og en karboksylsyreanhydrid fraksjon.
Et problem med karboksylsyrer og/eller deres anhydrider fremstilt ved de ovennevnte karbonyleringsprosessene som innebærer iodholdige promotorer og eventuelle iodholdige kopromotorer er at selv etter separering og rensing som nevnt så kan de fremdeles inneholde betydelige mengder iodurenheter. For visse anvendelser, for eksempel i den etterfølgende omdannelse av eddiksyre til vinylacetat, er iodurenheter skadelige og deres fjerning er meget ønsket.
Problemet kan i en viss grad dempes ved tilførsel av karbonyleringsproduktet aller først til en trykkavlastningsfordamper hvor en flytende fraksjon omfattende karbonyleringskatalysator og eventuelle iodholdige kopromotorer separeres fra en dampfraksjon omfattende eddiksyre og/eller
-anhydrid, karbonyleringstilførsel og iodholdige promotor-komponenter, i det den flytende fraksjonen resirkuleres til karbonyleringsreaktoren og dampfraksjonen føres til den første destillasjonskolonnen som er modifisert til å utskille kun en toppfraksjon omfattende karbonyleringstilførsel og iodholdig promotor og en lavere fraksjon inneholdende eddiksyre og/eller -anhydrid. Syren og/eller -anhydridet inneholder imidlertid fremdeles en mengde iodidurenheter hvilket er uakseptabelt for mange formål. Man har nå funnet at problemet med iodidforurensning kan reduseres i vesentlig grad ved å utsette en iodidforurenset eddiksyre og/eller -anhydridfraksjon oppnådd ved væskefasekarbonylering ved anvendelse av iodholdige promotorer og eventuelle iodholdige kopromotorer, og frigjøres fra karbonyleringskatalysator-, karbonyleringstilførsels- og iodholdig promotor-komponenter og eventuelle iodholdige kopromotorer, for en fordampning hvorved eddiksyre og/eller -anhydrid som har en redusert iodforurensning separeres som en dampfraksjon fra en væskefraksjon.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt en fremgangsmåte for rensing av en iodidforurenset eddiksyre og/eller -anhydridfraksjon oppnådd ved væskefasekarbonylering av et karbonylerbart råmateriale ved anvendelse av en karbonyleringskatalysator, en iodholdig promotor og eventuell iodholdig kopromotor og frigjort for karbonyleringskatalysator-, karbonyleringsråmateriale- og iodholdig promotor-og eventuell iodholdig kopromotor-komponenter, og denne fremgangsmåten er kjennetegnet ved at den iodidforurensede eddiksyre og/eller anhydridfraksjonen føres til en fordamper, i det følgende referert til som etter-trykkavlastningsfordamperen, hvor eddiksyre og/eller- anhydrid som har en redusert iodidforurensing separeres som en dampfraksjon fra en væskefraksjon.
Den iodidforurensede eddiksyren og/eller -anhydridet oppnås ved væskefasekarbonylering av et karbonylerbart råmateriale ved bruk av en karbonyleringskatalysator, en iodholdig promotor og eventuell iodholdig kopromotor. Ytterligere detaljer ved karbonyleringen, katalysatorene, promotorene og eventuelle iodholdige kopromotorer for disse finnes i ovennevnte patenter GB 1.233.121, EP-A-0087870, US 4.792.620 og US 5.003.104.
Egnede karbonylerbare råmaterialer omfatter alkoholer, etere og/eller estere, for eksemmpel metanol, dietyleter og metylacetat. Karbonyleringskatalysatoren kan hensiktismessig innbefatte metallene i gruppe VIII i det periodiske system hvorav edelmetallene iridium, osmium, platina, palladium, rhodium og ruthenium er foretrukket. Særlig foretrukket er rhodium. Som iodidholdig promotor kan anvendes elementært iod, hydrogeniodid, et uorganisk iodidsalt slik som for eksempel natrium-, kalium-, litium- eller kboltiodid og lignende og kvarternært ammonium- eller fosfoniumiodid.
Særlig foretrukket er organiske iodider slik som alkyl- eller aryliodider, mest foretrukket metyliodid. Som iodholdig kopromotor kan benyttes litium-, magnesium-, kalsium-, titan-, krom-, jern-, nikkel- og aluminiumiodider, mest foretrukket litiumiodid og kvarternære ammonium- eller fosfoniumiodider slik som for eksempel N,N'-metylimidazolium-iodid er forløpere for dette, kan anvendes. Anvendelse av egnede kopromotorer er beskrevet i EP-A-0.087.870; EP-A-0,391.680; EP-A-0.479.463 og US 5.003.104. EP-A-0.391.680 beskriver således fremstilling av karboksylsyrer ved karbonylering ved anvendelse av en kopromotor valgt fra gruppen bestående av kvaternære ammoniumiodider som har formelen:
hvor R- og R<1>_gruppene uavhengig er valgt fra hydrogen eller cl"c20 alkylgrupper forutsatt at i det minste R<1> er for-skjellig fra hydrogen.
EP-A-0.479.463 beskriver fremstilling av karboksylsyreanhydrider ved anvendelse av en kopromotor valgt fra gruppen bestående av: 1,3-dialkyl-4-metylimidazoliumiodid;
1,3-dialkyl-4-etylimidazoliumiodid;
1,3-dialkyl-4-n-propylimidazoliumiodid;
1,3-dialkyl-4-isopropylimidazoliumiodid;
1,3-dialkyl-4-n-butylimidazoliumiodid;
1,3-dialkyl-4-sec-butylimidazoliumiodid;
1,3-dialkyl-4-tert-butylimidazoliumiodid;
1,3-dialkyl-2,4,5-trimetylimidazoliumiodid og blandinger derav hvor alkylgruppene uavhengig er C^^-Cj^Q-alkyl.
US 5.003.104 beskriver karbonylering av metylacetat i nærvær av 1itiumiodid-kopromotor.
Etter-trykkavlastningsfordamperen er fortrinnsvis en trykkavlastningsfordamper uten fraksjonering. Temperaturen, trykket og andre driftsparametere for etter-trykkavlastningsfordamperen slik som fordelingen mellom væske- og damp-fraksjoner og oppholdstid vil avhenge av slike parametere som sammensetningen, temperaturen, trykket og strømnings-hastigheten for den iodidforurensede eddiksyre- og/eller-anhydridfraksjonen tilført til etter-trykkavlastningsfordamperen. Etter-trykkavlastningsfordamperen kan hensiktsmessig opereres ved trykk på opp til 10 barg, fortrinnsvis i området 0-1,5 barg og/eller ved en temperatur i området 100-200°C, fortrinnsvis 120-160°C. Etter-trykkavlastningsfordamperen kan hensiktsmessig opereres med et masseforhold for dampfraksjon til væskefraksjon i området fra 0,1 til 100:1, fortrinnsvis fra 5:1 til 30:1. Etter-trykkavlastningsfordamperen kan opereres i ventestilling ved ikke å ta noen væskefraksjon og resirkulering av all dampfraksjonen som tilførsel. Oppholdstiden for væske i etter-trykkavlastningsfordamperen beregnet som massen av væske i etter-trykk-avlastningsf ordamperen dividert med massetilførsels-hastigheten kan hensiktsmessig være opp til 60 minutter, fortrinnsvis i området 5-40 minutter.
Varme kan tilføres til etter-trykkavlastningsfordamperen ved bruk av en hvilken som helst egnet metode, men fortrinnsvis ved hjelp av damp, for eksempel ved hjelp av en ekstern termosifongkoker med dampmantelside og prosessfluidrørside som tar væske fra bunnen av fordamperen og returnerer væske-damp over fordamperens væskenivå.
Det er foretrukket at eddiksyren og/eller -anhydridet frigjøres for karbonyleringskatalysator-, karbonylerings-tilførsels- og iodholdig promotor- og eventuell iodholdig kopromotor-komponenter ved tilførsel av karbonyleringsproduktet til en preliminær trykkavlastningsfordamper hvori en væskefraksjon omfattende karbonyleringskatalysator og eventuell iodholdig kopromotor separeres fra en dampfraksjon omfattende eddiksyre- og/eller -anhydrid-, karbonyleringsråmaterialet- og iodholdig promotor-komponenter, i det væskefraksjonen resirkuleres til karbonyleringsreaktoren og i det dampfraksjonen føres til en destillasjonskolonne hvor en toppfraksjon omfattende karbonyleringsråmaterialet og iodholdig promotor separeres fra en bunnfraksjon omfattende den iodforurensede eddiksyren og/eller -anhydridet.
Den iodidforurensede syre- og/eller -anhydridbunnfraksjonen føres deretter til trykkavlastningsfordamperen hvor eddiksyre og/eller -anhydrid som har redusert iodidforurensing separeres som en dampfraksjon fra en væskefraksjon.
I en modifikasjon av denne utførelsen av foreliggende fremgangsmåte er trykkavlastningsfordamperen integrert med destillasjonskolonnen. Således virker destillasjonkolonnens kjel som fordamperbeholderen og fordamning bevirkes av destillasjonskolonnekokeren i stedenfor en separat varme-kilde. I denne utførelsen blir således en toppfraksjon omfattende karbonyleringsråmaterialet og iodholdig promotor fjernet fra destillasjonskolonnen. En dampfraksjon omfattende eddiksyre og/eller -anhydrid tas som en dampfraksjon fra destillasjonskolonnens basis. Denne har et lavere iodidinnhold enn dersom en væskefraksjon ble tatt fra destillasjonskolonnen basis. I en væskeformig basisfraksjon fjernes separat fra dampfraksjonen fra destillasjonskolonnens basis. I denne utførelsen kan dampfraksjonen fjernes fra umiddelbart over væsken i kjelen ved destillasjonskolonnens basis eller kan fjernes omtrent en eller to kolonneplater fra destillasjonskolonnens basis for å hindre medrivning av væske. Det kan benyttes metoder som er kjent innen teknikken for å redusere medrivning.
Det er videre foretrukket at den preliminære trykk-avlastningsf ordamperen i dens øvre område er utstyrt med en vaskeseksjon som har trådnett, sprayanordninger, plater eller lignende og at en væske, hensiktsmessig oppløsningsmiddelet benyttet for oppløsning av katalysatoren, innføres i fordamperen over vaskeseksjonen som vask for denne. De øvrige områdene i den preliminære trykkavlastningsfordamperen kan alternativt, eller i tillegg, være pakket med et destilla-sjonshjelpemiddel, for eksempel "knitmesh". Et foretrukket vaskemedium for vaskeseksjonen i den preliminære trykk-avalstningsfordamperen er væskefraksjon separert fra etter-trykkavlastningsf ordamperen .
Erfaringsmessig inneholder eddiksyre og eddiksyreanhydrid, for eksempel, fremdeles mengder av iodidurenheter i overkant av de som ønskes for visse anvendelser, selv når en preliminær trykkavlastningsfordamper utstyrt med vaskeinnretninger og "knitmesh"-pakning benyttes i fravær av etter-trykkavlastningsfordamperen. Dette er spesielt tilfelle når iodholdige kopromotorer benyttes i karbonyleringsprosessen. Grunnen for dette kan bare være et spørsmål om spekulasjon, kanskje meget høytkokende iodider medrives i trykkavlast-ningsdestillatet som en meget fin tåke og/eller kjemiske omdannelser i den etterfølgende destillasjonskolonnen produserer iodider. Uansett grunn så er faktum det at produktet kan forurenses med iodid selv etter de ovennevnte prosedyrer. I betraktning av den iodidforurensede syrens og/eller -anhydridets historie så er det derfor meget overraskende at utsettelse av produktet for en ytterligere trykkavlastningsfordampning reduserer iodidforurensningen betydelig.
I en særlig foretrukket utførelse tilveiebringer oppfinnelsen en fremgangsmåte for fremstilling av eddiksyreanhydrid med eller uten netto koproduksjon av eddiksyre fra metanol og karbonmonoksyd i en serie forestrings-, karbonylerings- og separeringstrinn og denne fremgangsmåten er kjennetegnet ved at disse trinnene omfatter: (1) omsetning av metanol med omløpseddiksyre i et for-estringstrinn til dannelse av et forestringsprodukt inneholdende hovedsakelig metylacetat, vann og eventuelt uomsatt metanol, (2) fjerning av en del av vannet fra forestringsproduktet, (3) omsetning av forestringsproduktet som fremdeles inneholder vann som karbonylerbart råmateriale med karbonmonoksyd i et karbonyleringstrinn i nærvær som katalysator av fri eller kombinert metallisk karbonyleringskatalysator, en iodholdig promotor og eventuelt en iodholdig kopromotor til dannelse av et karbonyleringsprodukt inneholdende eddiksyre og eddiksyreanhydrid, (4) tilførsel av karbonyleringsproduktet til en preliminær trykkavalstningsfordamper som i dens øvre område er utstyrt med en vaskeseksjon hvori en væskefraksjon omfattende karbonyleringskatalysator og eventuell iodholdig kopromotor separeres fra en dampfraksjon omfattende eddiksyre, eddiksyreanhydrid, karbonyleringsråmateriale og iodholdig promotor, (5) resirkulering av væskefraksjonen fra (4) til karbonyleringstrinnet, (6) separering av dampfraksjonen fra (4) ved fraksjonert destillasjon i en destillasjonskolonne til en basisfraksjon omfattende iodidforurenset eddiksyre og eddiksyreanhydrid og en toppfraksjon omfattende ureagert karbonyleringsråmateriale og iodholdig promotor, (7) resirkulering av toppfraksjonen fra (6) til karbonyleringstrinnet, (8) tilføring av basisfraksjonen fra (6) omfattende iodidforurenset eddiksyre og eddiksyreanhydrid til en etter-trykkavlastningsf ordamper hvori eddiksyre og eddiksyreanhydrid som har redusert iodidforurensning separeres som en dampfraksjon fra en væskefraksjon, (9) resirkulering av væskefraksjonen fra (8) som vaskevæske til vaskeseksjonen i den preliminære trykkavlastningsfordamperen, (10) separering av destillasjonseddiksyre fra eddiksyreanhydrid, i dampfraksjonen fra (8), (11) resirkulering av i det minste en del av eddiksyren separert i (10) til forestringstrinnet (1), og (12) utvinning av eddiksyre og eventuell eddiksyre som ikke er resirkulert til forestringstrinnet fra dampfraksjonen fra (8).
I en modifikasjon av denne utførelsen kan etter-trykk-avlastningsf ordamperen være integrert med fraksjons-destillasjonskolonnen benyttet for å bevirke den fraksjonerte destillasjon i trinn (6) slik at trinnene (6) til (9) modifiseres til: (6') separering av den flyktige fraksjonen fra (4) ved fraksjonert destillasjon i en destillasjonskolonne til en toppfraksjon omfattende ureagert karbonyleringsråmateriale og iodholdig promotor, en basisdampfraksjon omfattende eddiksyre og/eller -anhydrid som har redusert iodidforurensning og en væskebasisfraksjon,
(7') resirkulering av toppfraksjonen fra (6') til karbonyleringstrinnet,
(8') fjerning av basisdampfraksjonen fra destillasjonskolonnens basis og basisvæskefraksjonen fra destillasjonskolonnens basis,
(9') resirkulering av basisvæskefraksjonen fra (8') som vaskevæske til vaskeseksjonen i den preliminære trykk-avlastningsf ordamperen .
Som omtalt tidligere kan basisdampfraksjonen være fjernet fra destillasjonskolonnen ved omtrent en eller to kolonneplater fra basis for å redusere medrivning.
Detaljer angående foretrukne reaktanter, reaksjons-betningelser og prosedyrer for utførelse av denne spesielle foretrukne utførelsen kan finnes i tidligere nevnte EP-A-0087870.
En spesiell foretrukken utførelse av foreliggende fremgangsmåte illustreres ytterligere under henvisning til de medfølgende tegninger hvor figur 1 er et forenklet flytskjema av den relevante delen av en fremgangsmåte for fremstilling av eddiksyreanhydrid og eddiksyre fra metanol og karbonmonoksyd ved de integrerte forestrings-, karbonylerings- og separeringstrinnene i EP-A-0087870, og figur 2 er en modifikasjon av apparatet på figur 1 i det fordamperen er integrert med destillasjonskolonnen.
Under henvisning til figur 1 så blir ved bruk av denne produktet av karbonyleringsreaksjonen bestående hovedsakelig av eddiksyreanhydrid, eddiksyre, ureagert metylacetat, rodiumkarbonyleringskatalysator, noe metyliodidpromotor og eventuell kopromotor slik som N,N'-dimetylimidazoliumiodid ført fra karbonyleringsreaktoren 20 gjennom ledningen 1 til den preliminære trykkavlastningsfordamperen 2 som er utstyrt med vaskeplater 3 og et innløp for omløpsvæske 4. Den inneholder også "knitmesh"-pakning 14. En dampfraksjon bestående av eddiksyreanhydrid, eddiksyre, ureagert metylacetat og metyliodidpromotor fjernes fra den preliminære trykkavlastningsfordamperen via ledningen 5 og en væskefraksjon omfattende ikke-flyktig karbonyleringskatalysator og eventuell kopromotor fjernes via ledningen 6 og resirkuleres til karbonyleringsreaktoren 20. Vaskeplatene 3, "knitmesh"-pakningen 14 og vaskevæske 4 er derfor ment å lette fjerningen av ikke-flyktige iodider i væskefraksjonen fjernet gjennom ledningen 6.
Dampfraksjonen fra den preliminære trykkavlastningsfordamperen 2 mates via ledningen 5 til destillasjonskolonnen 7 hvorfra det i øvre del via ledningen 8 fjernes en fraksjon som hovedsakelig inneholder ureagert metylacetatreaktant og metyliodidpromotor, som resirkuleres til karbonyleringsreaksjonen og fra kjelen 9 via ledningen 10 en basisvæske-fraksjon av hovedsakelig iodidforurenset eddiksyreanhydrid og eddiksyre.
Basisfraksjonen fra destillasjonskolonnen 7 mates via ledningen 10 til etter-trykkavlastningsfordamperen 11. Etter-trykkavlastningsf ordamperen oppvarmes ved hjelp av en ekstern termosyphon koker (21) som har dampmantelside ved middels trykk. Fra 11 via ledningen 12 tas en dampfraksjon av eddiksyreanhydrid og eddiksyre som har et vesentlig redusert iodidinnhold. Et væskeuttak tas fra fordamperen via ledningen 13 og resirkuleres som vaskevæske til platene 3 i den preliminære trykkavlastningsfordamperen 2 via innløps-ledningen 4.
Dampfraksjonen fra 11 separeres ved destillasjon til eddiksyreanhydrid og eddiksyre i en destillasjonskolonne (ikke vist), og eddiksyren resirkuleres på den måten som er beskrevet i EP-A-0087870, i det en del av den separerte eddiksyren anvendes for fremstilling av metylacetattilførsel for reaktoren ved forestring.
Figur 2 viser en modifikasjon av apparatet på figur 1 ved at etter-trykkavlastningsfordamperen er integrert med destillasjonskolonnen, i det den resterende apparatur er den samme.
I bruk blir således produktet av karbonyleringsreaksjonen bestående hovedsaklig av eddiksyreanhydrid, eddiksyre, ureagert metylacetat, rhodium karbonyleringskatalysator, noe metyliodidpromotor og eventuell kopromotor slik som N,N'-dimetylimidazoliumiodid, ført fra karbonyleringsreaktoren 20 gjennom ledningen 1 til den preliminære trykkavalstnings-fordamperen 2 som er utstyrt med vaskeplater 3 og et innløp for omløpsvæske 4. Den inneholder også "knitmesh"-pakning 14. En dampfraksjon bestående av eddiksyreanhydrid, eddiksyre, ureagert metylacetat og metyliodidpromotor fjernes den preliminære trykkavlastningsfordamperen via ledningen 5 og væskefraksjon omfattende ikke-flyktig karbonyleringskatalysator og eventuell kopromotor fjernes via ledningen 6 og resirkuleres til karbonyleringsreaktoren 20. Vaskeplatene 3, "knitmesh"-pakning 14 og vaskevæske 4 er derfor ment å lette fjerningen av ikke-flyktige iodider i dampfraksjonen som er fjernet gjennom ledningen 6.
Dampfraksjonen fra trykkavlastningsfordamperen 2 mates via ledningen 5 til destillasjonskolonnen 7 hvorfra det i øverste del via ledning 8 fjernes en fraksjon som hovedsakelig inneholder ureagert metylacetatreaktant og metyliodidpromotor, som resirkuleres til karbonyleringsreaksjonen.
På figur 2 er etter-trykkavlastningsfordamperen integrert med destillasjonskolonnen slik at kjelen 30 i destillasjonskolonnen 7 virker som beholder for etter-trykkavlastningsfordamperen og fordampning bevirkes ved hjelp av en ekstern termosyphon-koker 21 som har dampmantelside ved middels trykk og som også koker destillasjonskolonne innholdet.
Fra destillasjonskolonnekjelen 30 tas det via ledningen 12 en dampbasisfraksjon av eddiksyreanhydrid og eddiksyre som har et vesentlig redusert iodidinnhold i forhold til om en væskefraksjon ble tatt fra destillasjonskolonnens basis. En væskeuttaksfraksjon tas fra kjelen 30 via ledningen 13 og resirkuleres som vaskevæske til platene 3 i den preliminære trykkavlastningsfordamperen 2 via innløpet 4. Damfraksjonen kan også fjernes ved omtrent en eller to kolonneplater fra destillasjonskolonnens basis.
Dampfraksjonen som fjernes fra 30 gjennom ledningen 12 separeres ved destillasjon til eddiksyreanhydrid og eddiksyre i en destillasjonskolonne (ikke vist), og eddiksyren resirkuleres på den måten som er beskrevet i EP-A-0.087.870, i det en del av den separerte eddiksyren anvendes for fremstilling av metylacetat fra reaktoren ved forestring.
Oppfinnelsen vil nå bli illustrert under henvisning til følgende eksempler.
Eksempler 1 og 2
Apparatur i likhet med det illustrert på figur 1 ble benyttet for disse eksemplene.
Flytende sammensetning fra en rhodiumkatalysert karbonylering av metanol/metylacetat/vann i nærvær av metyliodidpromotor og N,N'-dimetylimidazoliumiodid-kopromotor i en kontinuerlig, omrørt reaktor, ble ført til en prliminær trykkavlastningsfordamper. En flytende fraksjon omfattende ikke-flyktig rhodiumkarbonyleringskatalysator og N,N'-dimetylimidazolium-iodid ble resirkulert fra den preliminære trykkavlastningsfordamperen til karbonyleringsreaktoren. Dampfraksjonen fra den preliminære trykkavlastningsfordamperen ble ført til en destillasjonskolonne. Fra toppen av destillasjonskolonnen ble det resirkulert en fraksjon omfattende metylacetatreaktant og metyliodidpromotor til karbonyleringsreaktoren. En flytende fraksjon ble tatt fra destillasjonskolonnens basis, avkjølt og oppsamlet i en tank før føring til en dampoppvarmet fordamper operert ved 1 barg trykk og ca 149°C. Sammen-setningene for tilførselen, dampfraksjonen og væske-fraksjonene er vist i tabellene 1 og 2 for eksemplene 1 og 2.
Fra resultatene i tabellene 1 og 2 fremgår det klart at dampfraksjonen har en betydelig redusert iodidforurensning i forhold til tilførselen til tross for at tilførselen allerede har blitt utsatt for en preliminær trykkavlastning.
Eksempler 3 og 4
Apparatur i likhet med illustrert på figur 2 ble benyttet for disse eksemplene.
Vaeskesammensetning fra en rhodiumkatalysert karbonylering av metanol/metylacetat/vann i nærvær av metyliodidpromotor og N,N'-dimetylimidazoliumiodid-kopromotor i en kontinuerlig, omrørt reaktor ble ført til en preliminær trykkavlastningsfordamper. En væskefraksjon *omf at tende ikke-flyktig rhodiumkarbonyleringskatalysator og N,N'-dimetylimidazoliumiodid ble resirkulert fra den preliminære trykkavlastningsfordamperen til karbonyleringsreaktoren. Dampfraksjonen fra den preliminære trykkavlastningsfordamperen ble ført til en Oldershaw-destillasjonskolonne med en diamter på 7,5 cm operert ved atmosfæretrykk. Fra toppen av destillasjonskolonnen ble det resirkulert en fraksjon omfattende metylacetatreaktant og metyliodidpromotor til karbonyleringsreaktoren. En dampfraksjon omfattende eddiksyre og eddiksyreanhydrid med lav iodidforurensning ble tatt fra plate 2 i destillasjonskolonnen regnet fra basis. En basisuttak-væskefraksjon ble tatt fra destillasjonskolonnens basis og resirkulert til den preliminære trykkavlastningsfordamperen. I eksempel 3 ble destillasjonskolonnen operert med en retur av tilbakeløp til kolonnens topp ved et tilbakeløp:toppfraksjon-avtaksforhold fra 1,94 til 1,0, i det tilbakeløpsforholdet var uregistrert i eksempel 4.
Det ble foretatt to forsøk og resultatene er vist i tabellene 3 og 4. De lave iodidinnholdene i dampfraksjonsstrømmene og det høye iodidinnholdet i basisuttakfraksjonene viser at dampfraksjonene har lavere iodidinnhold enn dersom syre/- anhydrid-prosess-strømmene ble tatt som væske fra destillasjonskolonnens basis.

Claims (8)

1. Fremgangsmåte for rensing av en iodidforurenset eddiksyre-og/eller -anhydridfraksjon oppnådd ved væskefasekarbonylering av et karbonylerbart råmateriale ved anvendelse av en karbonyleringskatalysator, en iodholdig promotor og eventuell iodholdig kopromotor og frigjort for karbonyleringskatalysator-, karbonyleringsråmateriale- og iodholdig promotor-og eventuell iodholdig kopromotor-komponenter, karakterisert ved at den iodidforurensede eddiksyre og/eller anhydridfraksjonen føres til en fordamper, i det følgende referert til som etter-trykkavlastningsfordamperen, hvor eddiksyre og/eller- anhydrid som har en redusert iodidforurensing separeres som en dampfraksjon fra en væskefraksjon.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at eddiksyren og/eller- anhydridet frigjøres for karbonyleringskatalysator, karbonyleringsråmaterialet og iodholdig promtor og eventuell iodholdig kopromotor ved føring av væskefase-karbonyleringsprodukt til en preliminær trykkavlastningsfordamper hvor en væskefraksjon omfattende karbonyleringskatalysator og eventuell iodholdig kopromotor separeres fra en dampfraksjon omfattende eddiksyre og/eller anhydrid-, karbonyleringsråmateriale- og iodholdig promotor-komponenter, i det væskefraksjonen resirkuleres til karbonyleringsreaktoren og i det dampfraksjonen føres til en destillasjonskolonne hvor en toppfraksjon omfattende karbonyleringsråmaterialet og iodholdig promotor separeres fra en bunnfraksjon omfattende iodidforurenset eddiksyre og/eller- anhydrid, hvilken bunnfraksjon føres til etter-trykkavlastningsf ordamperen hvor eddiksyre og/eller- anhydrid som har en redusert iodidforurensing separeres som en dampfraksjon fra en væskefraksjon.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at etter-trykkavlastningsfordamperen er en trykkavlastningsfordamper.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at den er modifisert ved at etter-trykkavlastningsfordamperen er integrert med destillasjonskolonnen og dampfraksjonen fra den preliminære trykkavlastningsfordamperen føres til destillasjonskolonnen hvor en toppfraksjon omfattende karbonyleringsråmaterialet og iodholdig promotor fjernes fra destillasjonskolonnen og en_ dampfraksjon omfattende eddiksyre og/eller- anhydrid tas fra destillasjonskolonnens basis separat fra en væskebasisfraksjon som fjernes fra destillasjonskolonnens basis.
5. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av kravene 1 - 4, karakterisert ved at etter-trykk-avlastningsf ordamperen opereres ved trykk på opp til 10 barg og/eller en temperatur i området 100 - 200"C.
6. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av kravene 2-5, karakterisert ved at den preliminære trykkavlastningsfordamperen i dens øvre område er utstyrt med en vaskeseksjon til hvilken det føres en væske som vask for denne.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1-6, karakterisert ved at eddiksyren og eddiksyreanhydridet fremstilles ved karbonylering av karbonylerbart råmateriale i nærvær av en rhodiumkarbonyleringskatalysator, metyliodidpromotor og N,N'-dimetylimidazoliumiodid-kopromotor.
8. Fremgangsmåte for fremstilling av eddiksyreanhydrid med eller uten netto koproduksjon av eddisyre fra metanol og karbonmonoksyd i en serie av forestrings-, karbonylerings- og separeringstrinn, karakterisert ved at trinnene omfatter:
(1) omsetning av metanol med omløpseddiksyre i et for-estringstrinn til dannesle av et forestringsprodukt inneholdende hovedsakelig metylacetat, vann og eventuell uomsatt metnaol,
(2) fjerning av en del av vannet fra forestringsproduktet,
(3) omsetning av forestringsproduktet som fremdeles inneholder vann som karbonylerbart råmateriale med karbonmonoksyd i et karbonyleringstrinn i nærvær som katalysator av fri eller kombinert metallisk karbonyleringskatalysator, en iodholdig promotor og eventuelt en iodholdig kopromotor til dannelse av et karbonyleringsprodukt inneholdende eddiksyre og eddiksyreanhydrid,
(4) tilførsel av karbonyleringsproduktet til en preliminær trykkavlastningsfordamper som i dens øvre del er utstyrt med en vaskeseksjon hvori en væskefraksjon omfattende karbonyl-eringskatalystor og eventuell iodholdig kopromotor separeres fra en dampfraksjon omfattende eddiksyre, eddiksyreanhydrid, karbonyleringsråmateriale og iodholdig promotor,
(5) resirkulering av væskefraksjon fra (4) til karbonyl-er ingstrinnet ,
(6) separering av dampfraksjonen fra (4) ved fraksjonert destillasjon i en destillasjonskolonne til en basisfraksjon omfattende iodidforurenset eddiksyre og eddiksyreanhydrid og en toppfraksjon omfattende ureagert karbonyleringsråmateriale og iodholdig promotor,
(7) resirkulering av toppfraksjonen fra (6) til karbonyleringstrinnet,
(8) tilførsel av basisfraksjonen fra (6) omfattende iodidforurenset eddiksyre og eddiksyreanhydrid til en trykk-avlastningsf ordamper hvor eddiksyre og eddiksyreanhydrid som har redusert iodidforurensning separeres som en dampfraksjon fra en væskefraksjon,
(9) resirkulering av væskefraksjonen fra (8) som vaskevæske til vaskeseksjonen i den preliminære trykkavlastningsfordamperen,
(10) separering ved destillasjon av eddiksyre fra eddiksyreanhydrid, i dampfraksjonen fra (8),
(11) resirkulering av i det minste en del av eddiksyren separert i (10) til forestringstrinnet (1), og
(12) utvinning av eddiksyreanhydrid og eventuell eddiksyre som ikke er resirkulert til forestringstrinnet fra dampfraksjonen fra (8).
NO923831A 1991-10-02 1992-10-01 Fremgangsmåte for rensing av en iodidforurenset eddiksyre- og/eller -anhydridfraksjon NO179039C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB919120902A GB9120902D0 (en) 1991-10-02 1991-10-02 Purification process

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO923831D0 NO923831D0 (no) 1992-10-01
NO923831L NO923831L (no) 1993-04-05
NO179039B true NO179039B (no) 1996-04-15
NO179039C NO179039C (no) 1996-07-24

Family

ID=10702292

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO923831A NO179039C (no) 1991-10-02 1992-10-01 Fremgangsmåte for rensing av en iodidforurenset eddiksyre- og/eller -anhydridfraksjon

Country Status (25)

Country Link
US (1) US5227520A (no)
EP (1) EP0535825B1 (no)
JP (1) JPH05331095A (no)
KR (1) KR100231612B1 (no)
CN (1) CN1034071C (no)
AR (1) AR247718A1 (no)
AT (1) ATE137731T1 (no)
AU (1) AU647314B2 (no)
BR (1) BR9203816A (no)
CA (1) CA2078850A1 (no)
DE (1) DE69210525T2 (no)
ES (1) ES2086670T3 (no)
FI (1) FI103570B (no)
GB (1) GB9120902D0 (no)
ID (1) ID940B (no)
IN (1) IN179273B (no)
MX (1) MX9205661A (no)
MY (1) MY110324A (no)
NO (1) NO179039C (no)
NZ (1) NZ244567A (no)
RU (1) RU2072981C1 (no)
SG (1) SG46153A1 (no)
TW (1) TW253883B (no)
UA (1) UA25825C2 (no)
ZA (1) ZA927126B (no)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9306409D0 (en) * 1993-03-26 1993-05-19 Bp Chem Int Ltd Process
JP3377555B2 (ja) * 1993-05-31 2003-02-17 ダイセル化学工業株式会社 カルボニル化反応生成物に含有されるヨウ素化合物の除去方法
US5648531A (en) * 1993-08-18 1997-07-15 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for producing acetic anhydride alone or acetic anhydride and acetic acid
US5374774A (en) * 1994-03-11 1994-12-20 Hoechst Celanese Corporation Control system for an acetic acid manufacturing process
JPH07309800A (ja) * 1994-03-25 1995-11-28 Chiyoda Corp 有機カルボン酸の製造方法
JP3332594B2 (ja) * 1994-08-12 2002-10-07 ダイセル化学工業株式会社 酢酸の精製方法
GB9503385D0 (en) * 1995-02-21 1995-04-12 Bp Chem Int Ltd Process
US6133477A (en) * 1997-07-23 2000-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of 3-pentenoic acid
US6153792A (en) * 1997-12-18 2000-11-28 Uop Llc Carbonylation process using a flash step with washing
US6114576A (en) * 1997-12-18 2000-09-05 Uop Llc Carbonylation process with integrated heat exchange
US6552221B1 (en) 1998-12-18 2003-04-22 Millenium Petrochemicals, Inc. Process control for acetic acid manufacture
JP2004131389A (ja) * 2002-10-08 2004-04-30 Daicel Chem Ind Ltd カルボン酸の製造方法及び製造システム
DE102004062302A1 (de) * 2004-12-23 2006-07-13 BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH Linearverdichter und Antriebsaggregat dafür
US7820855B2 (en) * 2008-04-29 2010-10-26 Celanese International Corporation Method and apparatus for carbonylating methanol with acetic acid enriched flash stream
US8076508B2 (en) * 2008-12-08 2011-12-13 Lyondell Chemical Technology Preparation of acetic acid
CN102100974A (zh) * 2009-12-18 2011-06-22 上海浦杰香料有限公司 一种快速闪蒸设备
US8575403B2 (en) 2010-05-07 2013-11-05 Celanese International Corporation Hydrolysis of ethyl acetate in ethanol separation process
US9272970B2 (en) 2010-07-09 2016-03-01 Celanese International Corporation Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes
US8710279B2 (en) 2010-07-09 2014-04-29 Celanese International Corporation Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes
US9024083B2 (en) 2010-07-09 2015-05-05 Celanese International Corporation Process for the production of ethanol from an acetic acid feed and a recycled ethyl acetate feed
US8664454B2 (en) 2010-07-09 2014-03-04 Celanese International Corporation Process for production of ethanol using a mixed feed using copper containing catalyst
US8754268B2 (en) 2011-04-26 2014-06-17 Celanese International Corporation Process for removing water from alcohol mixtures
US9073816B2 (en) 2011-04-26 2015-07-07 Celanese International Corporation Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes
US8592635B2 (en) 2011-04-26 2013-11-26 Celanese International Corporation Integrated ethanol production by extracting halides from acetic acid
CN103080053B (zh) 2011-04-26 2015-08-12 国际人造丝公司 使用叠置床反应器生产乙醇的方法
US8895786B2 (en) 2011-08-03 2014-11-25 Celanese International Corporation Processes for increasing alcohol production
US8686201B2 (en) 2011-11-09 2014-04-01 Celanese International Corporation Integrated acid and alcohol production process having flashing to recover acid production catalyst
US8614359B2 (en) 2011-11-09 2013-12-24 Celanese International Corporation Integrated acid and alcohol production process
CN105308016B (zh) * 2013-03-07 2018-03-02 英国石油化学品有限公司 用于联合生产乙酸和乙酸酐的方法
CN106660925B (zh) * 2014-08-19 2021-05-11 索尔维阿塞托有限公司 用于回收羧酸的方法和木材处理方法
JP6139024B2 (ja) 2014-10-02 2017-05-31 セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション 酢酸の製造方法
US9487464B2 (en) 2015-01-30 2016-11-08 Celanese International Corporation Processes for producing acetic acid
EP3250545B1 (en) 2015-01-30 2019-06-26 Celanese International Corporation Processes for producing acetic acid
US9561994B2 (en) 2015-01-30 2017-02-07 Celanese International Corporation Processes for producing acetic acid
EP3250542A1 (en) 2015-01-30 2017-12-06 Celanese International Corporation Processes for producing acetic acid
US9512056B2 (en) 2015-02-04 2016-12-06 Celanese International Corporation Process to control HI concentration in residuum stream
US9505696B2 (en) 2015-02-04 2016-11-29 Celanese International Corporation Process to control HI concentration in residuum stream
US10413840B2 (en) 2015-02-04 2019-09-17 Celanese International Coporation Process to control HI concentration in residuum stream
US20230375478A1 (en) 2022-05-19 2023-11-23 Lyondellbasell Acetyls, Llc Methods for improved control of glacial acetic acid processes

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2230112A (en) * 1937-06-30 1941-01-28 Celanese Corp Method of purifying an aliphatic anhydride
US2352253A (en) * 1941-03-21 1944-06-27 Du Pont Purification of aliphatic acids and anhydrides
US2278831A (en) * 1941-03-21 1942-04-07 Du Pont Purification of aliphatic acids and anhydrides
US2663681A (en) * 1950-07-21 1953-12-22 Eastman Kodak Co Recovery of lower acid anhydrides by distillation
GB850176A (en) * 1956-03-12 1960-09-28 Celanese Corp Purification of lower aliphatic acids
US3425798A (en) * 1966-01-10 1969-02-04 Eastman Kodak Co Process for the removal of iodine from organic compounds
SE364255B (no) * 1967-04-05 1974-02-18 Monsanto Co
US3700566A (en) * 1969-10-13 1972-10-24 Phillips Petroleum Co Biphenyl purification process by plural stage fractional distillation
US3709795A (en) * 1970-02-02 1973-01-09 Monsanto Co Purification of carboxylic acids by chemical treatment and distillation
JPS5620292B1 (no) * 1970-04-23 1981-05-13
US3769177A (en) * 1971-11-10 1973-10-30 Monsanto Co Purification of carboxylic acids by plural stage distillation with side stream draw-offs
US3791935A (en) * 1971-11-10 1974-02-12 Monsanto Co Purification of carboxylic acids
BE791577A (fr) * 1971-11-19 1973-05-17 Monsanto Co Purification de courants d'acide carboxylique
JPS5246206B2 (no) * 1972-09-29 1977-11-22
US3921161A (en) * 1973-05-29 1975-11-18 Sanders Associates Inc Preprogrammed television gaming system
JPS5246924B2 (no) * 1973-11-27 1977-11-29
DE2505471C3 (de) * 1975-02-10 1982-05-06 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zur Gewinnung von Essigsäureanhydrid durch kontinuierliche fraktionierte Destillation von Rohessigsäureanhydrid
US4029553A (en) * 1975-07-28 1977-06-14 Monsanto Company Purification of acetic acid streams by distillation
US4039395A (en) * 1975-08-11 1977-08-02 Monsanto Company Purification of acetic acid
US4008131A (en) * 1975-12-11 1977-02-15 Monsanto Company Purification of acetic acid
US4039428A (en) * 1976-01-02 1977-08-02 Monsanto Company Purification of propionic acid
JPS5438082A (en) * 1977-09-01 1979-03-22 Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd Low temperature liquefied gas coastal tanker
JPS54115313A (en) * 1978-02-24 1979-09-07 Dainippon Sakusan Kk Purification of crude acetic acid
DE3149094A1 (de) * 1981-12-11 1983-06-16 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur entfernung von aceton aus reaktionsgemischen von carbonylierungsreaktionen
DE3149092A1 (de) * 1981-12-11 1983-06-16 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur abtrennung des katalysatorsystems aus reaktionsgemischen von carbonylierungsreaktionen
JPS58116436A (ja) * 1981-12-28 1983-07-11 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 無水酢酸の精製法
NZ203226A (en) * 1982-02-13 1985-08-30 Bp Chemical Ltd Production of acetic anhydride from methanol and carbon monoxide
DE3329781A1 (de) * 1983-08-18 1985-02-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur abtrennung von jod und dessen verbindungen aus den bei der carbonylierung von dimethylether, methylacetat oder methanol erhaltenen carbonylierungsprodukten
US4792620A (en) * 1983-10-14 1988-12-20 Bp Chemicals Limited Carbonylation catalysts
US4650615A (en) * 1985-07-24 1987-03-17 The Halcon Sd Group, Inc. Purification of carboxylic acid anhydrides contaminated with halogen or halides
JPH06101049B2 (ja) * 1988-03-25 1994-12-12 インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン 文字列検出方法
DE3823645C1 (no) * 1988-07-13 1989-11-30 Hoechst Ag
GB8822661D0 (en) * 1988-09-27 1988-11-02 Bp Chem Int Ltd Removal of iodine/iodide impurities
WO1990011991A1 (en) * 1989-04-06 1990-10-18 Bp Chemicals Limited Process for preparing carboxylic acids
GB9021454D0 (en) * 1990-10-03 1990-11-14 Bp Chem Int Ltd Process
DE4034867A1 (de) * 1990-11-02 1992-05-07 Hoechst Ag Kontinuierliches verfahren zur gleichzeitigen herstellung von essigsaeure und essigsaeureanhydrid
GB9211671D0 (en) * 1992-06-02 1992-07-15 Bp Chem Int Ltd Process

Also Published As

Publication number Publication date
NO179039C (no) 1996-07-24
FI924441A0 (fi) 1992-10-02
NZ244567A (en) 1993-09-27
FI924441A (fi) 1993-04-03
IN179273B (no) 1997-09-20
ID940B (id) 1996-09-19
MX9205661A (es) 1993-04-01
AR247718A1 (es) 1995-03-31
GB9120902D0 (en) 1991-11-13
UA25825C2 (uk) 1999-02-26
FI103570B1 (fi) 1999-07-30
AU2522592A (en) 1993-04-08
DE69210525T2 (de) 1996-09-19
US5227520A (en) 1993-07-13
FI103570B (fi) 1999-07-30
BR9203816A (pt) 1993-04-27
NO923831D0 (no) 1992-10-01
CN1071411A (zh) 1993-04-28
ES2086670T3 (es) 1996-07-01
JPH05331095A (ja) 1993-12-14
SG46153A1 (en) 1998-02-20
KR930007885A (ko) 1993-05-20
EP0535825A3 (en) 1994-06-01
KR100231612B1 (ko) 1999-11-15
EP0535825B1 (en) 1996-05-08
ZA927126B (en) 1994-03-17
DE69210525D1 (de) 1996-06-13
CA2078850A1 (en) 1993-04-03
CN1034071C (zh) 1997-02-19
ATE137731T1 (de) 1996-05-15
AU647314B2 (en) 1994-03-17
EP0535825A2 (en) 1993-04-07
NO923831L (no) 1993-04-05
MY110324A (en) 1998-04-30
RU2072981C1 (ru) 1997-02-10
TW253883B (no) 1995-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO179039B (no) Fremgangsmåte for rensing av en iodidforurenset eddiksyre- og/eller -anhydridfraksjon
NO157500B (no) Fremgangsm te for fremstilling av eddiksyreanhydridiksyre.
KR100288997B1 (ko) 카르보닐화 반응 생성물의 회수방법
US5663430A (en) Process for purifying a carboxylic acid
JP5428015B2 (ja) 軽留塔の改良により生産性を向上させた酢酸製造装置および酢酸製造方法
RU2197470C2 (ru) Способ получения уксусной кислоты безводным карбонилированием
JP4017673B2 (ja) 酢酸の製造方法
RU2584422C2 (ru) Циркуляционный реактор для получения уксусной кислоты
US5648531A (en) Process for producing acetic anhydride alone or acetic anhydride and acetic acid
JP2015533825A (ja) 脂肪酸からの脂肪アルコールの製造方法
MXPA99001092A (en) Carbonilation process anhydro for the production of acet acid

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees

Free format text: LAPSED IN APRIL 2003