NO175134B - Fremgangsmåte for fremstilling av et frysetörket injeksjonspreparat av (7S,9S)-9-acetyl-9-amino-7-[(2-deoksy- tro-pentopyranosyl)oksyÅ-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroksy-naftacen-5,12-dion eller salter derav - Google Patents
Fremgangsmåte for fremstilling av et frysetörket injeksjonspreparat av (7S,9S)-9-acetyl-9-amino-7-[(2-deoksy- tro-pentopyranosyl)oksyÅ-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroksy-naftacen-5,12-dion eller salter deravInfo
- Publication number
- NO175134B NO175134B NO883447A NO883447A NO175134B NO 175134 B NO175134 B NO 175134B NO 883447 A NO883447 A NO 883447A NO 883447 A NO883447 A NO 883447A NO 175134 B NO175134 B NO 175134B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- salts
- freeze
- preparation
- naphthacene
- dione
- Prior art date
Links
- 238000002347 injection Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 239000007924 injection Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims abstract description 11
- 235000013878 L-cysteine Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000004201 L-cysteine Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 229940045799 anthracyclines and related substance Drugs 0.000 abstract description 4
- VJZITPJGSQKZMX-XDPRQOKASA-N amrubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@](CC2=C(O)C=3C(=O)C4=CC=CC=C4C(=O)C=3C(O)=C21)(N)C(=O)C)[C@H]1C[C@H](O)[C@H](O)CO1 VJZITPJGSQKZMX-XDPRQOKASA-N 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 12
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 description 8
- VLSOAXRVHARBEQ-UHFFFAOYSA-N [4-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(F)C=C1CO VLSOAXRVHARBEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 6
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 6
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 4
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVLXQGJVBGMLRR-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetic acid;hydron;chloride Chemical compound Cl.NCC(O)=O IVLXQGJVBGMLRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960001269 glycine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011146 sterile filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/65—Tetracyclines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/20—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing sulfur, e.g. dimethyl sulfoxide [DMSO], docusate, sodium lauryl sulfate or aminosulfonic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/19—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles lyophilised, i.e. freeze-dried, solutions or dispersions
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av et antracyklinpreparat, nærmere bestemt et frysetørket injeksjonspreparat av (7S, 9S )-9-acetyl-9-amino-7 - [ ( 2-deoksy-g-D-erytro-pentopyranosyl)oksy]-7,8,9,10-tetra-hydro-6,11-dihydroksy-naftacen-5,12-dion (i det følgende betegnet som forbindelse A) eller salter derav som er stabilisert med L-cystein eller salter derav.
Antracykliner, innbefattende forbindelse A eller salter derav (Japansk patent Kokai Sho 58-194846), er ustabile i oppløs-ning. Flytendegjøring av et injeksjonspreparat før anvendelse, f.eks. en pulverfylling eller et frysetørret produkt, er kjent for fagmannen når det fremstilles et farmasøytisk produkt i form av en injeksjon fra en slik forbindelse ("Recent technique in preparation and application thereof" III, IV. 1, s. 135, 1986, publisert av Iyaku Journal Co. , Ltd.).
Tilstrekkelig stabilisering av forbindelse A eller salter derav kan knapt ventes, selv etter frysetørking. Lagring ved romtemperatur i lengre tid eller uheldig lagring forårsaker reduksjon i potens, dannelse av lite oppløselige avsatte stoffer og/eller uklarhet ved gjenoppløsning. Det er meget uventet funnet at tilsats av L-cystein eller salter derav løser de ovenfor nevnte problemene.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en fremgangsmåte for fremstilling av et frysetørket injeksjonspreparat av (7S, 9S)-9-acetyl-9-amino-7-[(2-deoksy-p-D-erytro-pentopyra-nosyl)oksy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroksy-naf tacen-5,12-dion eller salter derav, kjennetegnet ved at den innbefatter tilsetning av 0,1-50 mg av L-cystein eller salter derav per 20 mg av (7S, 9S )-9-acetyl-9-amino-7-[(2-deoksy-3-D-erytro-pentopyranosyl)oksy]-7,8,9,10-tetrahydro-6 ,11-dihydroksy-naf tacen-5 ,12-dion eller salter derav, oppløsning av den resulterende blandingen i destillert vann for injeksjon, regulering av pH til 2-5, og steril filtrering før frysetørking.
Enhver mengde og enhver tilsatsfremgangsmåte kan anvendes med hensyn på L-cystein eller salter derav. Foretrukket mengde av L-cystein eller salter derav i tilfelle med hydrokloridet av forbindelsen A er 0,1 - 50 mg, mer foretrukket 0,6 - 9 mg for hver 2 0 mg's mengde av nevnte hydroklorid, avhengig av stabiliseringsgraden eller den farmakologiske aktiviteten av L-cystein eller salter derav. pH må være 2-5, mer foretrukket 2,5 - 3,5, avhengig av egenskapene av forbindelsen A. For eksempel kan natriumhydroksyd og saltsyre tilsettes som et pH-reguleringsmiddel. Videre kan det, om ønsket, tilsettes farmasøytiske hjelpemidler, f.eks. fyllstoffer.
Et frysetørket injeksjonspreparat fremstilles ved oppløsning av forbindelsen A eller salter derav med L-cystein eller salter derav i destillert vann for injeksjon, tilsats av en liten mengde av hver av natriumhydroksyd og saltsyre for å regulere pH, utførelse av steril filtrering, fylling av det sterile filtratet i medisinflasker og disse underkastes frysetørking for å fremstille pulverformede preparater for injeksjon. Injeksjonspreparatene lagres som sådanne og vann tilsettes like før injeksjonen benyttes.
Syrer som anvendes for salter av antracyklin innbefattende forbindelsen A er f.eks. saltsyre, hydrobromsyre, sitronsyre, vinsyre, melkesyre, fumarsyre, maleinsyre og metansulfonsyre.
Salter av L-cystein foreligger vanligvis på hydroklorid-formen. Alternativt kan de utgjøres av sulfat.
De følgende eksemplene vil lette forståelsen av foreliggende oppf innelse.
Eksempel 1
Til hydroklorid av forbindelse Å (mengde 20 mg) inneholdende laktose og et fyllstoff (50 mg) ble det tilsatt L—cystein-hydroklorid, sitronsyre, natriumdihydrogenfosfat, maleinsyre eller glycinhydroklorid, inntil pH var regulert til 2,5—3,5. Blandingene ble oppløst i destillert vann for injeksjon, og deretter ble en liten mengde av hver av natriumhydroksyd og saltsyre tilsatt inntil pH var innstilt på ca. 3.
Oppløsningen ble filtrert under sterilisasjon og ble fylt i flasker (18 ml hver) og underkastet frysetørking. Stabilitet av produktene lagret ved 60 'C i 3 dager og 7 dager er gjengitt i tabell 1 sammen med resultatene for et produkt fremstilt ved fremgangsmåten angitt ovenfor uten L-cysteinhydroklorid.
Eksempel 2
Til hydroklorid av forbindelsen A (mengde 20 mg) ble det tilsatt L-cysteinhydroklorid (12 mg) og laktose, samt et fyllstoff (50 mg). Blandingen ble oppløst i destillert vann for injeksjon (10 ml) og en liten mengde av hver av natriumhydroksyd og saltsyre ble tilsatt inntil pH var regulert til ca. 2,5. Blandingen ble filtrert under sterilisering og fylt i flasker (18 ml hver) som deretter ble underkastet fryse-tørking og forseglet med gummikorker for å oppnå stabiliserte frysetørkede inj eksj onspreparater.
Eksempel 3
Til hydroklorid av forbindelsen A (mengde 20 mg) ble det tilsatt L-cysteinhydroklorid (3 mg) og laktose, samt et fyllstoff (50 mg). Blandingen ble oppløst i destillert vann for injeksjon (10 ml), og deretter ble en liten mengde av hver av natriumhydroksyd og saltsyre tilsatt inntil pH var regulert til ca. 3,0. Blandingen ble filtrert under sterilisering og fylt i flasker (18 ml hver) som deretter ble underkastet frysetørking og forseglet med gummikorker for å oppnå stabiliserte frysetørkede injeksjonspreparater.
Eksempel 4 Til hydroklorid av forbindelse A (mengde 20 mg) ble det tilsatt L-cysteinhydroklorid (0,5 mg) og maltose, samt et fyllstoff (50 mg). Blandingen ble oppløst i destillert vann for injeksjon (10 ml) og deretter ble en liten mengde av hver av natriumhydroksyd og saltsyre tilsatt inntil pH var regulert til ca. 3,5. Blandingen ble filtrert under sterilisering og fylt i flasker (18 ml hver) som deretter ble underkastet frysetørking og forseglet med gummikorker for å oppnå stabilisert frysetørket injeksjonspreparat.
Eksempel 5
Til hydroklorid av forbindelse A (mengde 10 mg) ble det tilsatt L-cysteinhydroklorid (2 mg) og natriumklorid, samt et fyllstoff (90 mg). Blandingen ble oppløst i destillert vann for injeksjon (10 ml) og deretter ble en liten mengde av hver av natriumhydroksyd og saltsyre tilsatt inntil pH var regulert til ca. 3,0. Blandingen ble filtrert under sterilisering og fylt i flasker (18 ml hver) som deretter ble underkastet frysetørking og forseglet med gummikorker for å oppnå stabilisert frysetørket injeksjonspreparat.
Eksempel 6
Til hydroklorid av forbindelse A (mengde 100 mg) ble det tilsatt L-cysteinhydroklorid (15 mg) og laktose, samt et fyllstoff (250 mg). Blandingen ble oppløst i destillert vann for injeksjon (50 ml) og deretter ble en liten mengde av hver av natriumhydroksyd og saltsyre tilsatt inntil pH var regulert til ca. 3,0. Blandingen ble filtrert under sterilisering og fylt i flasker (100 ml hver) som deretter ble underkastet frysetørking- og forseglet med gummikorker for å oppnå stabilisert frysetørket injeksjonspreparat.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av et frysetørket injeksjonspreparat av (7S, 9S )-9-acetyl-9-amino-7-[(2-deoksy-g-D-erytro-pentopyranosyl)oksy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroksy-naf tacen-5,12-dion eller salter derav, karakterisert ved at den innbefatter tilsetning av 0,1-50 mg av L-cystein eller salter derav per 20 mg av (7S, 9S )-9-acetyl-9-amino-7-[(2-deoksy-p-D-erytro-pentopyra-nosyl)oksy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroksy-naftacen-5,12-dion eller salter derav, oppløsning av den resulterende blandingen i destillert vann for injeksjon, regulering av pH til 2-5, og steril filtrering før frysetørking.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62197032A JP2603480B2 (ja) | 1987-08-05 | 1987-08-05 | 安定化されたアンスラサイクリン系製剤 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO883447D0 NO883447D0 (no) | 1988-08-03 |
| NO883447L NO883447L (no) | 1989-02-06 |
| NO175134B true NO175134B (no) | 1994-05-30 |
| NO175134C NO175134C (no) | 1994-09-07 |
Family
ID=16367605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO883447A NO175134C (no) | 1987-08-05 | 1988-08-03 | Fremgangsmåte for fremstilling av et frysetörket injeksjonspreparat av (7S,9S)-9-acetyl-9-amino-7-[(2-deoksy- tro-pentopyranosyl)oksyÅ-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroksy-naftacen-5,12-dion eller salter derav |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4952566A (no) |
| EP (1) | EP0302729B1 (no) |
| JP (1) | JP2603480B2 (no) |
| KR (1) | KR970000507B1 (no) |
| AT (1) | ATE71526T1 (no) |
| AU (1) | AU609168B2 (no) |
| CA (1) | CA1324959C (no) |
| DE (1) | DE3867751D1 (no) |
| DK (1) | DK173317B1 (no) |
| ES (1) | ES2038763T3 (no) |
| FI (1) | FI91483C (no) |
| GR (1) | GR3004330T3 (no) |
| NO (1) | NO175134C (no) |
| NZ (1) | NZ225654A (no) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6300362B1 (en) | 1990-07-25 | 2001-10-09 | Novartis Ag (Formerly Sandoz Ltd.) | Stabilized pharmaceutical compositions comprising acid donors |
| HU222489B1 (hu) * | 1990-07-25 | 2003-07-28 | Novartis Ag. | Stabilizált gyógyszerkészítmények és eljárás az előállításukra |
| FR2665834B1 (fr) * | 1991-07-24 | 2001-02-23 | Sandoz Sa | Composition pharmaceutique stabilisee par un donneur d'acide chlorhydrique, et sa preparation. |
| DE19741715A1 (de) * | 1997-09-22 | 1999-03-25 | Hoechst Ag | Pentopyranosyl-Nucleosid, seine Herstellung und Verwendung |
| EP1034181B1 (en) * | 1997-11-28 | 2006-01-11 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Crystalline amrubicin hydrochloride |
| US7091188B2 (en) | 2001-10-23 | 2006-08-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Stabilization of amrubicin hydrochloride |
| AU2003284478A1 (en) * | 2002-11-29 | 2004-06-23 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | Freeze-dried preparation of stabilized anthracycline compound |
| CN100395255C (zh) * | 2005-02-02 | 2008-06-18 | 江苏豪森药业股份有限公司 | 马来酸氨柔比星盐及其制备方法和用途 |
| CA2606390A1 (en) * | 2005-05-11 | 2006-11-16 | Sicor, Inc. | Stable lyophilized anthracycline glycosides |
| DK2436386T3 (en) * | 2009-05-27 | 2014-12-15 | Sumitomo Dainippon Pharma Co Ltd | A stabilized and lyophilized formulation of the anthracycline compounds |
| WO2014099165A2 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Colgate-Palmolive Company | Zinc amino acid complex with cysteine |
| WO2016024369A1 (ja) * | 2014-08-13 | 2016-02-18 | テバ製薬株式会社 | がん治療用医薬組成物 |
| WO2019094819A2 (en) * | 2017-11-09 | 2019-05-16 | Abon Pharmaceuticals, Llc | Intravenous delivery systems for chemotherapy drugs |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2522187C2 (de) * | 1975-05-17 | 1977-10-28 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Verwendung von Cystein oder dessen Säureadditionssalz und Natriumdisulfit zur Stabilisierung von injizierbaren, einen pH-Wert zwischen 7 und 9 aufweisenden, Vitamin B tief 12 und nichtsteroidal Entzündungshemmer enthaltenden Arzneimitteln |
| US4540695A (en) * | 1981-08-12 | 1985-09-10 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Aminonaphthacene derivatives and their use |
| JPS5976099A (ja) * | 1982-10-22 | 1984-04-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | アミノナフタセン誘導体とその製造方法 |
| GB8426672D0 (en) * | 1984-10-22 | 1984-11-28 | Erba Farmitalia | Pharmaceutical compositions |
-
1987
- 1987-08-05 JP JP62197032A patent/JP2603480B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-08-01 FI FI883602A patent/FI91483C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-08-02 NZ NZ225654A patent/NZ225654A/en unknown
- 1988-08-02 US US07/227,135 patent/US4952566A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-03 NO NO883447A patent/NO175134C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-08-04 ES ES198888307214T patent/ES2038763T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-04 AT AT88307214T patent/ATE71526T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-08-04 DK DK198804366A patent/DK173317B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-08-04 EP EP88307214A patent/EP0302729B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-04 AU AU20421/88A patent/AU609168B2/en not_active Expired
- 1988-08-04 KR KR1019880009960A patent/KR970000507B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-08-04 DE DE8888307214T patent/DE3867751D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-05 CA CA000574065A patent/CA1324959C/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-04-10 GR GR920400681T patent/GR3004330T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1324959C (en) | 1993-12-07 |
| ATE71526T1 (de) | 1992-02-15 |
| NO883447D0 (no) | 1988-08-03 |
| DK436688D0 (da) | 1988-08-04 |
| JPS6440493A (en) | 1989-02-10 |
| AU2042188A (en) | 1989-02-09 |
| ES2038763T3 (es) | 1993-08-01 |
| DE3867751D1 (de) | 1992-02-27 |
| GR3004330T3 (no) | 1993-03-31 |
| NO883447L (no) | 1989-02-06 |
| KR890003791A (ko) | 1989-04-18 |
| DK436688A (da) | 1989-02-06 |
| EP0302729B1 (en) | 1992-01-15 |
| EP0302729A1 (en) | 1989-02-08 |
| AU609168B2 (en) | 1991-04-26 |
| FI883602A (fi) | 1989-02-06 |
| KR970000507B1 (ko) | 1997-01-13 |
| FI883602A0 (fi) | 1988-08-01 |
| DK173317B1 (da) | 2000-07-17 |
| US4952566A (en) | 1990-08-28 |
| JP2603480B2 (ja) | 1997-04-23 |
| FI91483C (fi) | 1994-07-11 |
| NO175134C (no) | 1994-09-07 |
| FI91483B (fi) | 1994-03-31 |
| NZ225654A (en) | 1991-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO175134B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av et frysetörket injeksjonspreparat av (7S,9S)-9-acetyl-9-amino-7-[(2-deoksy- tro-pentopyranosyl)oksyÅ-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroksy-naftacen-5,12-dion eller salter derav | |
| CA2058835A1 (en) | Stable pharmaceutical composition and method for its production | |
| DE69636953T2 (de) | Lyophilisierte hgf-zubereitungen | |
| AU2008339553A1 (en) | Fermentation processes for cultivating Streptococci and purification processes for obtaining cps therefrom | |
| NO332937B1 (no) | Frysetorket pantoprazol-preparat og fremgangs-mate ved fremstilling av det samme samt pantoprazol-injeksjonspreparat» slik at den omfatter en omtale av de ulike aspektene ved oppfinnelsen | |
| JPH0956394A (ja) | 連鎖球菌を用いた発酵によるヒアルロン酸の製造方法 | |
| NZ224715A (en) | Mixed crystals of insulin and insulin derivatives, pharmaceutical compositions and methods of preparation | |
| CA1285485C (en) | Nicorandil-containing preparation for injection | |
| EP0003150A1 (en) | Stabilized aqueous parenteral antibiotic compositions and a process for their preparation | |
| NO322334B1 (no) | Lyofilisert preparat av human benmorfogenetisk faktor MP52, og fremgangsmate for fremstilling av et lyofilisert preparat av human benmorfogenetisk faktor MP52 | |
| US5955456A (en) | Injectable pharmaceutical composition comprising ursodesoxycholic acid or tauroursodesoxycholic acid, a strong base and tromethamol | |
| US4888416A (en) | Method for stabilizing somatotropins | |
| CN101091792A (zh) | 多剂量红细胞生成素制剂 | |
| WO2001089588A1 (en) | Sterilization of silicone preparations | |
| MXPA01006698A (es) | Solucion de las al monosodica de la n-[o-(p-pivaloiloxibencensulfonilamino)benzoil]glilicina tetrahidratada y producto farmaceutico de la misma. | |
| EP0528314A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Humanprotein-enthaltenden, gut verträglichen Arzneimitteln für Infusions- oder Injektionszwecke | |
| CA2152262A1 (en) | Process to Prepare Pharmaceutical Compositions Containing Vecuronium Bromide | |
| MXPA03001448A (es) | Procedimiento para la preparacion de sales de peptidos, su uso y preparaciones farmaceuticas conteniendo las sales de peptidos. | |
| CA2509449C (en) | Lyophilized preparation of stabilized anthracycline compounds | |
| EP0318906B1 (en) | Lyophilized preparation of platinum compound | |
| JPH09208476A (ja) | 腹腔内投与用医薬組成物 | |
| EP0619735B1 (en) | Lyophilized composition containing s(+)-4,4'-(1-methyl-1,2-ethanediyl)-bis(2,6-piperazinedione) | |
| AU2018437600B2 (en) | Novel pentosan polysulfate sodium preparation | |
| US3121664A (en) | Stable, hermetically sealed isotonic parenteral vehicles containing buffered warfarin sodium | |
| JPH04211611A (ja) | 腸管外投与しうる、貯蔵安定な、免疫刺激性製剤及びこれを製造する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |