DK173317B1 - Stabiliseret præparat af anthracyclinderivat samt fremgangsmåde til fremstilling af dette - Google Patents
Stabiliseret præparat af anthracyclinderivat samt fremgangsmåde til fremstilling af dette Download PDFInfo
- Publication number
- DK173317B1 DK173317B1 DK198804366A DK436688A DK173317B1 DK 173317 B1 DK173317 B1 DK 173317B1 DK 198804366 A DK198804366 A DK 198804366A DK 436688 A DK436688 A DK 436688A DK 173317 B1 DK173317 B1 DK 173317B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- salt
- cysteine
- preparation
- naphthacene
- deoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/65—Tetracyclines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/20—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing sulfur, e.g. dimethyl sulfoxide [DMSO], docusate, sodium lauryl sulfate or aminosulfonic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/19—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles lyophilised, i.e. freeze-dried, solutions or dispersions
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i DK 173317 B1
Den foreliggende opfindelse angår et præparat af (7S,9S) -9-acetyl-9-amino-7-[ (2-deoxy-/3-D-erythro-pentopyrano-syl) oxy ] -7,8,9,10-tetrahydro-6, ll-dihydroxy-naphthacen-5,12-dion (der i det efterfølgende betegnes som forbindelse A) 5 eller salte deraf, hvilket præparat er stabiliseret med L-cystein eller salte deraf.
Anthracycliner, herunder forbindelse A eller salte deraf (japansk patentskrift nr. 58-194.846), er ustabile i en opløsning. At bringe præparater til injektion, f.eks.
10 pulverfyldstoffer eller et frysetørret produkt, på væskeform før anvendelsen er kendt af fagfolk, når et sådant farmaceutisk præparat til injektion fremstilles ud fra sådanne forbindelser ("Resent technique in preparation and application thereof" III, IV. 1, side 135, 1986, Iyaku Journal Co., 15 Ltd.).
I GB-A-2.165.751 beskrives præparater af daunarubicin og doxorubicin indeholdende cosolubiliserende midler, herunder cystein.
Tilstrækkelig stabilisation af forbindelse A eller 20 salte deraf kan næppe forventes selv efter frysetørring. Opbevaring ved stuetemperatur i lang tid eller dårlig opbevaring forårsager nedbrydning af præparatets styrke, dannelse af tungtopløselige nedbrydningssubstanser og/eller uklarhed ved genopløsning. Det har overraskende vist sig, 25 at de ovenfor nævnte problemer kan løses ved tilsætning af L-cystein eller salte deraf.
Den foreliggende opfindelse angår et stabiliseret frysetørret præparat af forbindelse A, hvortil der er sat L-cystein eller salte deraf.
3 0 Der kan anvendes en hvilken som helst mængde og en hvilken som helst tilsætningsmetode med hensyn til L-cystein eller salte deraf. Den foretrukne mængde L-cysteln eller salte heraf er i tilfældet med hydrochloridsaltet af for-t bindelse A 0,1-50 mg, især 0,6-9 mg pr. 20 mg styrke af 35 dette hydrochlorid, idet der tages hensyn til stabilise-- ringsgraden eller den farmakologiske aktivitet af L-cystein 2 DK 173317 B1 eller salte deraf. pH bør være 2-5, især 2,5-3,5, idet der tages hensyn til forbindelse A's egenskaber. F.eks. kan natriumhydroxid eller saltsyre tilsættes som et pH-regule-rende middel. Endvidere kan der til et gængs farmaceutisk 5 præparat f.eks. om ønsket tilsættes fyldstoffer.
Et frysetørret injektionspræparat fremstilles ved at opløse forbindelsen A eller salte deraf sammen med L-cystein eller salte deraf i destilleret vand til injektion, hvortil sættes en lille mængde af hver af natriumhydroxid og saltsyre 10 for at regulere pH, hvorefter der foretages en steril filtrering, hvorefter det sterile filtrat fyldes på hætteflasker, og det underkastes frysetørring til fremstilling af et pulverformigt præparat til injektion. Injektionspræparatet opbevares som det er, og lige før det anvendes tilsættes vand 15 hertil.
Syrer, der kan benyttes til dannelse af salte af forbindelse A, er f.eks. saltsyre, hydrogenbromidsyre, citronsyre, vinsyre, mælkesyre, fumarsyre, maleinsyre og me-thansulfonsyre.
20 Salte af L-cystein er sædvanligvis i form af hydro- chloridet. Alternativt kan de være sulfatsalte.
De følgende eksempler illustrerer den foreliggende opfindelse.
25 Eksempel 1
Til hydrochloridet af forbindelse A (20 mg styrke) og 50 mg lactose, der er et fyldstof, sættes L-cystein-hy-drochlorid, citronsyre, natriumdihydrogenphosphat, henholdsvis maleinsyre eller glycin-hydrochlorid, indtil pH er ind-30 stillet på 2,5 til 3,5. Blandingen opløses i destilleret vand til injektion, og herefter tilsættes en lille mængde natriumhydroxid eller saltsyre, indtil pH er indstillet på ca. 3.
Opløsningen sterilfiltreres, hvorefter den fyldes på 35 hætteflasker (18 ml hver), og den underkastes frysetørring. Stabiliteten for produkter, der blev opbevaret ved 60*C i 3 3 DK 173317 B1 dage og 7 dage er vist i tabel I sammen med stabiliteten for et produkt, der er fremstillet på samme måde som ovenfor beskrevet, uden dog L-cystein-hydrochlorid.
Τ' 4 DK 173317 B1 O O C CO C Vø *> C s H g> Η .Ρ θ*3 θ-Η g> 8 jj^ irj1* gO^OtN^'tO’^^ I g h iJi M'S S W H -H 0) f n* I lw 8åg η pS* 12 S^si
"Si ^ g S* ® H 'S S
s'S’R’ '“"g.n o o Q- ^ in ,, o „y _?§..
fis If: * .s ® η * ^ « * g “|*| H Ψ I 111 I i jlr ^ *3 11 O o §*m h §»o H ^ H H ^ — ϋ ^1» ^ |δΛ s .3 * © -3 * o -3 3 ||β|| II® ϋ |^||| »5? c c c 1ί ^ a ^ tr i1
|| g § ° I § g. I s g x I
cm f li Id.s* Λ> Λ» * Λ» <#> <* <*· S D ^ a+J r-l sssiasgissg ?s tjj) ;· CJ jf £{ • Ό 4c
jj O O O
w «> n vo r- 2 DK 173317 B1 * 5
Eksempel 2
Til hydrochloridet af forbindelse A (20 rag styrke) sættes 12 mg L-cystein-hydrochlorid og 50 mg lactose, der er et fyldstof. Blandingen opløses i 10 ml destilleret vand 5 til injektion, og herefter tilsættes en lille mængde natriumhydroxid eller saltsyre, indtil pH er indtillet på ca. 2,5. Blandingen sterilfiltreres og fyldes på hætteflasker (18 ml hver), hvilke herefter underkastes frysetørring, hvorefter de lukkes med gummipropper, til opnåelse af et stabiliseret 10 frysetørret præparat til injektion.
Til hydrochloridet af forbindelse A (20 mg styrke) sættes 3 mg L-cystein-hydrochlorid og 50 mg lactose, der er 15 et fyldstof. Blandingen opløses i 10 ml destilleret vand til injektion, og herefter tilsættes en lille mængde natriumhydroxid eller saltsyre, indtil pH er indstillet på ca.
3,0. Blandingen sterilfiltreres, hvorefter den fyldes på hætteflasker (18 ml hver), hvilke derefter underkastes fry-20 setørring og tillukkes med gummipropper til opnåelse af et stabiliseret frysetørret injektionspræparat.
Eksempel 4
Til hydrochloridet af forbindelse A (20 mg styrke) 25 sættes 0,5 mg L-cystein-hydrochlorid og 50 mg maltose, der er et fyldstof. Blandingen opløses i 10 ml destilleret vand til injektion, og herefter tilsættes en lille mængde natriumhydroxid eller saltsyre, indtil pH er indstillet på ca.
3,5. Blandingen sterilfiltreres, hvorefter den fyldes på 30 hætteflasker (18 ml hver), hvilke herefter underkastes frysetørring og tillukkes med gummipropper til opnåelse af et stabiliseret frysetørret præparat til injektion.
35 Til hydrochloridet af forbindelse A (10 mg styrke) sættes 2 mg N-cystein-hydrochlorid og 90 mg natriumchlorid, 6 DK 173317 B1 der er et fyldstof. Blandingen opløses i 10 ml destilleret vand til injektion, og herefter tilsættes en lille mængde natriumhydroxid eller saltsyre, indtil pH er indstillet på ca. 3,0. Blandingen sterilfiltreres og fyldes i hætteflasker 5 (18 ml hver), hvilke herefter underkastes frysetørring og tillukkes med gummipropper til opnåelse af et stabiliseret frysetørret præparat til injektion.
Eksempel 6 10 Til hydrochloridet af forbindelse A (100 mg styrke) sættes 15 mg L-cystein-hydrochlorid og 250 mg lactose, der er et fyldstof. Blandingen opløses i 50 ml destilleret vand til injektion, og herefter tilsættes en lille mængde natriumhydroxid eller saltsyre til pH er indstillet på ca. 3,0.
15 Blandingen sterilfiltreres og fyldes på hætteflasker (100 ml hver), hvilke derefter underkastes frysetørring og tillukkes med gummipropper til opnåelse af et stabiliseret frysetørret præparat til injektion.
* 7 DK 173317 B1 vo I a - I 8 I ϊ
Ift ^
jj* g o jjj* <n h |j> I
n~9 z ^ i| n I s - I s I i «|| I 1 I § °! s s f I ^ fis I § ° 18 s f tj
ri i—I
<H> <& + <H> <X> * 3 C
s δ S s § S ss ¥ s. ? y u « ej
S S*. S
Claims (6)
1. Præparat, kendetegnet ved, at det indeholder (7S, 9S) -9-acetyl-9-amino-7-[ (2-deoxy-/9-D-erythro- 5 pentopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxy-naphthacen-5,12-dion eller et salt deraf og L-cystein eller et salt deraf.
2. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet 10 ved, at det indeholder L-cystein eller et salt deraf i en mængde på 0,1-50 mg, fortrinsvis 0,6-9 mg, pr. 20 mg af (7S, 9S) -9-acetyl-9-amino-7-[ (2-deoxy-/3-D-erythro-pentopyra-nosyl) oxy] -7,8,9,10-tetrahydro-6,ll-dihydroxy-naphthacen-5,12-dion eller en ækvivalent mængde af et salt deraf. 15
3. Præparat ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at pH-værdien holdes inden for området 2-5, fortrinsvis 2,5-3,5.
4. Præparat ifølge ethvert af kravene 1-3, ken detegnet ved, at det indeholder et hydrochlorid-, hydrobromid-, citrat-, tartrat-, lactat-, fumarat-, maleat-eller methansulfonat-salt af (7S,9S)-9-acetyl-9-amino-7-[ (2 -deoxy-/J-D-ery thro-pentopyranosyl) oxy ] -7,8,9,10-tetrahy- 25 dro-6, ll-dihydroxy-naphthacen-5,12-dion. 1 2 Præparat ifølge ethvert af kravene 1-4, kendetegnet ved, at det indeholder et hydrochlorideller sulfat-salt af L-cystein. 30 2 Fremgangsmåde til fremstilling af et præparat af (7S, 9S)-9-acetyl-9-amino-7-[ (2-deoxy-Ø-D-erythro-pentopyrano-syl) oxy] -7,8,9,10-tetrahydro-6, ll-dihydroxy-naphthacen-5,12-dion eller et salt deraf, kendetegnet ved, at
35 L-cystein eller et salt deraf sættes til (7S,9S)-9-acetyl--9-amino-7-[ (2-deoxy-/9-D-erythro-pentopyranosyl)oxy]- DK 173317 B1 -7,8,9,10-tetrahydro-6, ll-dihydroxy-naphthacen-5,12-dion eller et salt deraf, og pH-værdien indstilles til pH 2-5.
7. Fremgangsmåde til fremstilling af et frysetørret 5 præparat til injektion af (7Sf9S)-9-acetyl-9-amino-7-[(2-deoxy-/?-D-erythro-pentopyranosyl) oxy] -7,8,9,10-tetrahydro- 6,11—dihydroxy-naphthacen-5,12-dion eller et salt deraf, kendetegnet ved, at 0,1-50 vægtdele L-cystein eller et salt deraf sættes til 20 vægtdele (7S,9S)-9-acetyl-10 -9-amino-7-[ (2-deoxy-/J-D-erythro-pentopyranosyl) oxy] - -7,8,9,10-tetrahydro-6, ll-dihydroxy-naphthacen-5,12-dion eller en ækvivalent mængde af et salt deraf, hvorefter den fremkomne blanding opløses i destilleret vand til injektion, pH indstilles på 2-5, og opløsningen underkastes sterilfil-15 trering og frysetørring.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19703287 | 1987-08-05 | ||
| JP62197032A JP2603480B2 (ja) | 1987-08-05 | 1987-08-05 | 安定化されたアンスラサイクリン系製剤 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK436688D0 DK436688D0 (da) | 1988-08-04 |
| DK436688A DK436688A (da) | 1989-02-06 |
| DK173317B1 true DK173317B1 (da) | 2000-07-17 |
Family
ID=16367605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK198804366A DK173317B1 (da) | 1987-08-05 | 1988-08-04 | Stabiliseret præparat af anthracyclinderivat samt fremgangsmåde til fremstilling af dette |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4952566A (da) |
| EP (1) | EP0302729B1 (da) |
| JP (1) | JP2603480B2 (da) |
| KR (1) | KR970000507B1 (da) |
| AT (1) | ATE71526T1 (da) |
| AU (1) | AU609168B2 (da) |
| CA (1) | CA1324959C (da) |
| DE (1) | DE3867751D1 (da) |
| DK (1) | DK173317B1 (da) |
| ES (1) | ES2038763T3 (da) |
| FI (1) | FI91483C (da) |
| GR (1) | GR3004330T3 (da) |
| NO (1) | NO175134C (da) |
| NZ (1) | NZ225654A (da) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU222489B1 (hu) * | 1990-07-25 | 2003-07-28 | Novartis Ag. | Stabilizált gyógyszerkészítmények és eljárás az előállításukra |
| US6300361B1 (en) | 1990-07-25 | 2001-10-09 | Novartis Ag | Stabilized pharmaceutical compositions comprising acid donors |
| FR2665834B1 (fr) * | 1991-07-24 | 2001-02-23 | Sandoz Sa | Composition pharmaceutique stabilisee par un donneur d'acide chlorhydrique, et sa preparation. |
| DE19741715A1 (de) * | 1997-09-22 | 1999-03-25 | Hoechst Ag | Pentopyranosyl-Nucleosid, seine Herstellung und Verwendung |
| DK1034181T3 (da) * | 1997-11-28 | 2006-03-20 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | Krystallinsk amrubicinhydrochlorid |
| EP1439185A4 (en) | 2001-10-23 | 2009-08-19 | Sumitomo Chemical Co | STABILIZATION OF AMRUBICIN HYDROCHLORIDE |
| CN1741804A (zh) * | 2002-11-29 | 2006-03-01 | 住友制药株式会社 | 稳定的蒽环类化合物的冻干制剂 |
| CN100395255C (zh) * | 2005-02-02 | 2008-06-18 | 江苏豪森药业股份有限公司 | 马来酸氨柔比星盐及其制备方法和用途 |
| CA2606390A1 (en) * | 2005-05-11 | 2006-11-16 | Sicor, Inc. | Stable lyophilized anthracycline glycosides |
| JP5389910B2 (ja) * | 2009-05-27 | 2014-01-15 | 大日本住友製薬株式会社 | アンスラサイクリン系化合物の安定な凍結乾燥製剤 |
| EP2934451B1 (en) * | 2012-12-19 | 2017-01-04 | Colgate-Palmolive Company | Two component compositions containing zinc amino acid halide complexes and cysteine |
| WO2016024369A1 (ja) * | 2014-08-13 | 2016-02-18 | テバ製薬株式会社 | がん治療用医薬組成物 |
| WO2019094819A2 (en) * | 2017-11-09 | 2019-05-16 | Abon Pharmaceuticals, Llc | Intravenous delivery systems for chemotherapy drugs |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2522187C2 (de) * | 1975-05-17 | 1977-10-28 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Verwendung von Cystein oder dessen Säureadditionssalz und Natriumdisulfit zur Stabilisierung von injizierbaren, einen pH-Wert zwischen 7 und 9 aufweisenden, Vitamin B tief 12 und nichtsteroidal Entzündungshemmer enthaltenden Arzneimitteln |
| US4540695A (en) * | 1981-08-12 | 1985-09-10 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Aminonaphthacene derivatives and their use |
| JPS5976099A (ja) * | 1982-10-22 | 1984-04-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | アミノナフタセン誘導体とその製造方法 |
| GB8426672D0 (en) * | 1984-10-22 | 1984-11-28 | Erba Farmitalia | Pharmaceutical compositions |
-
1987
- 1987-08-05 JP JP62197032A patent/JP2603480B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-08-01 FI FI883602A patent/FI91483C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-08-02 NZ NZ225654A patent/NZ225654A/en unknown
- 1988-08-02 US US07/227,135 patent/US4952566A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-03 NO NO883447A patent/NO175134C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-08-04 AU AU20421/88A patent/AU609168B2/en not_active Expired
- 1988-08-04 AT AT88307214T patent/ATE71526T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-08-04 KR KR1019880009960A patent/KR970000507B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-08-04 DE DE8888307214T patent/DE3867751D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-04 ES ES198888307214T patent/ES2038763T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-04 DK DK198804366A patent/DK173317B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-08-04 EP EP88307214A patent/EP0302729B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-05 CA CA000574065A patent/CA1324959C/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-04-10 GR GR920400681T patent/GR3004330T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1324959C (en) | 1993-12-07 |
| NO175134C (no) | 1994-09-07 |
| AU609168B2 (en) | 1991-04-26 |
| AU2042188A (en) | 1989-02-09 |
| ATE71526T1 (de) | 1992-02-15 |
| JPS6440493A (en) | 1989-02-10 |
| FI883602A (fi) | 1989-02-06 |
| US4952566A (en) | 1990-08-28 |
| FI91483B (fi) | 1994-03-31 |
| EP0302729A1 (en) | 1989-02-08 |
| DE3867751D1 (de) | 1992-02-27 |
| DK436688D0 (da) | 1988-08-04 |
| GR3004330T3 (da) | 1993-03-31 |
| KR890003791A (ko) | 1989-04-18 |
| EP0302729B1 (en) | 1992-01-15 |
| FI91483C (fi) | 1994-07-11 |
| DK436688A (da) | 1989-02-06 |
| NO883447D0 (no) | 1988-08-03 |
| FI883602A0 (fi) | 1988-08-01 |
| JP2603480B2 (ja) | 1997-04-23 |
| NO175134B (no) | 1994-05-30 |
| ES2038763T3 (es) | 1993-08-01 |
| NO883447L (no) | 1989-02-06 |
| KR970000507B1 (ko) | 1997-01-13 |
| NZ225654A (en) | 1991-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK173317B1 (da) | Stabiliseret præparat af anthracyclinderivat samt fremgangsmåde til fremstilling af dette | |
| JP3113026B2 (ja) | 濃厚液組成物 | |
| RU2101018C1 (ru) | Лиофилизированные препараты для инъекций, содержащие гликозиды антрациклина или их фармацевтически приемлемые соли | |
| US5223515A (en) | Injectable solution containing a pyridyl methylsulfinylbenzimidazole | |
| EP0356143B1 (en) | Injectable solutions | |
| KR20050000516A (ko) | 켐토테신의 다당체 유도체를 함유하는 동결건조된 액상제제 | |
| JP3129428B2 (ja) | セファロスポリン系薬物を含有する注射用組成物 | |
| EP0299527B1 (en) | Doxorubicin hydrochloride aqueous solutions | |
| US11324692B2 (en) | Method to prepare pharmaceutical compositions of suggamadex | |
| NZ209111A (en) | Lyophilised preparations of 7beta-difluoromethylthioacetamido-7alpha-methoxy-3(1-(2-hydroxyalkyl)-1h-tetrazol-5-yl)-thiomethyl-1dethia-1-oxa-3-cephem-4-carboxylic acid alkali metal salts | |
| US20110021452A1 (en) | Lyophilized preparation of stabilized anthracycline compounds | |
| EP0003150B1 (en) | Stabilized aqueous parenteral antibiotic compositions and a process for their preparation | |
| AU2004236603A1 (en) | Freeze-dried preparation containing methylcobalamin and process for producing the same | |
| JP2536173B2 (ja) | 注射剤 | |
| US20030109460A1 (en) | Medicinal composition containing camptothecin derivative and ph regulating agent | |
| CA2486571C (en) | Pharmaceutical composition | |
| CA1267091A (en) | Injection composition containing an antibacterial aminoglycoside | |
| WO2006085336A2 (en) | Stabilized anthracycline glycoside pharmaceutical compositions | |
| KR870002159B1 (ko) | 주사용 약학적 제제의 안정화 방법 | |
| RU2095061C1 (ru) | Фармацевтическая композиция | |
| DK2436386T3 (da) | Stabiliseret og lyofiliseret formulering af anthracyclinforbindelser | |
| US20020099043A1 (en) | Freeze-dried product and method for preparing the same | |
| GB2088864A (en) | Doxycycline monosodium tetrametaphosphate complexes and their preparation | |
| NO802858L (no) | Virkestoffblandinger og fremstilling derav |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PUP | Patent expired |