NO167279B - Fremgangsmaate til fremstilling av vinylklorid ved omsetting av acetylen med hydrogenklorid. - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av vinylklorid ved omsetting av acetylen med hydrogenklorid. Download PDFInfo
- Publication number
- NO167279B NO167279B NO891809A NO891809A NO167279B NO 167279 B NO167279 B NO 167279B NO 891809 A NO891809 A NO 891809A NO 891809 A NO891809 A NO 891809A NO 167279 B NO167279 B NO 167279B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acetylene
- chloride
- catalyst
- solvent
- hydrogen chloride
- Prior art date
Links
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N Acetylene Chemical compound C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 27
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims abstract description 33
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 17
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 10
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical group CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910002666 PdCl2 Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N diphosphane Chemical compound PP VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003244 Na2PdCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBYGDVHOECIAFC-UHFFFAOYSA-L acetonitrile;palladium(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].CC#N.CC#N RBYGDVHOECIAFC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001617 alkaline earth metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- WXNOJTUTEXAZLD-UHFFFAOYSA-L benzonitrile;dichloropalladium Chemical compound Cl[Pd]Cl.N#CC1=CC=CC=C1.N#CC1=CC=CC=C1 WXNOJTUTEXAZLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N chloral hydrate Chemical compound OC(O)C(Cl)(Cl)Cl RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002327 chloral hydrate Drugs 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RPYSFYBAYJBKCR-UHFFFAOYSA-L dichloropalladium;dihydrochloride Chemical compound [H+].[H+].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Pd+2] RPYSFYBAYJBKCR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N dichloropalladium;triphenylphosphanium Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M gold monochloride Chemical compound [Cl-].[Au+] FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- SAWKFRBJGLMMES-UHFFFAOYSA-N methylphosphine Chemical compound PC SAWKFRBJGLMMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L palladium(ii) acetylacetonate Chemical compound [Pd+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 229910021381 transition metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/08—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår en fremgangsmåte til fremstilling av vinylklorid ved omsetting av acetylen med hydrogenklorid i nærvær av en edelmetallkatalysator i et organisk løsemiddel ved temperaturer over værelsetemperatur.
Fremstilling av vinylklorid i stor målestokk ved omsetting av acetylen med hydrogenklorid blir vanligvis utført i gassfase på en heterogen HgCl2-holdig katalysator. Av økologiske grunner er man sterkt interessert i å anvende en katalysator som ikke inneholder kvikksølvklorid. Alternative forslag for en gassfaseprosess har ikke kunnet gjennomføres.
I litteraturen finnes der likeledes noen eksempler på gjennomføring av hydrokloreringen av acetylen i væskefase, men disse kan ikke gjennomføres i stor teknisk målestokk. Således er det kjent at man i henhold til US-PS 1 812 542,
US-PS 1 934 324 og US-PS 3 113 158 kan omsette acetylen til vinylklorid med en vandig saltsyre som en kobberforbindelse, fortrinnsvis kobberklorid, er oppløst i som katalysator. Katalysatoroppløsningen inneholder dessuten ammoniumklorid i henhold til US-PS 1 812 542, et alkalimetall- eller jordalkalimetallklorid i henhold til US-PS 1 934 324 og et fosfin og/eller difosfin og/eller metylfosfin i henhold til US-PS 3 113 158.
Hydroklorering av acetylen er beskrevet i SU-PS 165 446
på kobberklorid i metylformamid som løsemiddel og i SU-PS 232 956 på kobberklorid i saltsure
trietanolaminoppløsning.
Angivelsene med hensyn til acetylenomsetning varierer fra 26
til 99%. Der er angitt rom/tid-utbytter
på 10 - 130 g.vinylklorid pr.l pr. h. En ulempe i disse tilfeller er den høye konsentrasjon på opptil 60 vektprosent kobberklorid i de anvendte løsemidler. Utilfredsstillende er det dessuten at katalysatorsystemet som beskrevet ovenfor for det meste inneholder ytterligere bestanddeler.
JP-OS 77/136 103 beskriver en fremgangsmåte til fremstilling av vinylklorid fra acetylen og hydrogenklorid i nærvær av gullklorid og platinaklorid og/eller palladiumklorid som katalysator. Som løse- resp. suspensjonsmiddel anvendes vann eller organiske løsemidler såsom alkaner, klorhydrokarboner, diisopropylbenzen, kloralhydrat og etenklorhydrin. De kataly-tisk aktive metallklorider kan også suspenderes med aktivt kull som bærermateriale. I henhold til krav 2 anvendes der i tillegg et overgangsmetallklorid som ytterligere katalysator-komponent. Der oppnås omsetninger på 54 - 74% ved selektiviteter rundt 99%. Rom/tid-utbyttet utgjør ca 100 g vinylklorid pr. 1 pr. h. Det er en ulempe at der må foreligge minst to forskjellige edelmetallklorider, og at der bare oppnås små omsetningsrater.
Til grunn for oppfinnelsen ligger den oppgave på enkel måte å fremstille vinylklorid ved hydroklorering av acetylen med høyt rom/tid-utbytte ved samtidig høy omsetning og høy selektivitet i homogen katalysatoroppløsning med lav katalysatorkonsentra-sjon.
Det har overraskende vist seg at det ved anvendelse av en palladiumforbindelse som katalysator i et karboksylsyreamid som løsemiddel fås rom/tid-utbytter som ligger en tierpotens høyere enn hva som fås i henhold til teknikkens stand, og det ved tilnærmet fullstendig acetylenomsetning og selektiviteter på opptil 99%.
Oppfinnelsen går derfor ut på en fremgangsmåte til fremstilling av vinylklorid ved omsetting av acetylen med hydrogenklorid i nærvær av en edelmetallkatalysator i et organisk løsemiddel ved temperaturer over værelsetemperatur, karakterisert ved at man som katalysator anvender en palladiumforbindelse i et alifatisk og/eller cykloalifatisk karboksylsyreamid som løsemiddel.
Som katalysatorer er palladiumforbindelser egnet, f.eks. palladium(II)klorid, alkali- og jordalkalitetraklorpalladater såsom Na2(PdCl4), K2(PdCl4), Li2(PdCl4) og (NH4)2(PdCl4), hydrogentetraklorpalladat(II), palladium(II)acetat, palladiumacetylacetonat,
bis(trifenylfosfin)palladium(II)klorid, bis-(acetonitril)palladium(II)klorid og bis(benzonitril)palladium-(II)klorid. Fortrinnsvis anvendes palladium(II)klorid som katalysator.
Man utfarer omsettingen av acetylen med hydrogenklorid i væskefase i et alifatisk karboksylsyreamid som løsemiddel. Karboksylsyreamidet kan ha cyklisk eller acyklisk struktur. F.eks. dreier det seg om
a) karboksylsyreamider med den generelle formel RiCONR2R3, hvor Ri og R2 betyr hydrogen eller en alkylrest med 1-5 C-atomer og R3 betyr en alkylrest med 1-5 C-atomer, f.eks.
maursyredimetylamid eller eddikksyredimetylamid og
b) karboksylsyreamider med den generelle formel R1CONR2R3, hvor R3 betyr hydrogen eller en alkylrest med 1-5 C-atomer
og Ri og R2 danner en ringstruktur med 2-5 C-atomer, spesielt 3-4 C-atomer.
N-metylpyrrolidon blir fortrinnsvis anvendt som løsemiddel.
For oppløsning av den katalysator som skal anvendes ifølge oppfinnelsen, i det løsemiddel som skal anvendes ifølge oppfinnelsen, kan det anbefales først å anrike løsemiddelet med hydrogenklorid f.eks. ved innføring av dette, eventuelt under oppvarming. En metting av løsemiddelet med hydrogenkloridet er vanligvis ikke nødvendig.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen blir gjennomført ved at man omsetter komponentene acetylen og hydrogenklorid, fortrinnsvis i et molforhold på mellom 1:1 og 1:3 og spesielt mellom 1:1 og 1:1,5 i nærvær av katalysatoren.
Fortrinnsvis anvender man 0,1-1,0 vektprosent katalysator, spesielt 0,3-0,8 vektprosent katalysator, regnet på den
anvendte mengde løsemiddel.
Acetylen og hydrogenklorid blir omsatt ved temperaturer over værelsetemperatur, og i hvert fall må temperaturen ligge over "smeltepunktet for hydrogenkloridet av det ifølge oppfinnelsen anvendte karboksylsyreamid.
Fortrinnsvis utfører man omsetningen ved en temperatur på
100 - 200°C, spesielt 140-170°C.
De to utgangsmaterialer acetylen og hydrogenklorid blir ført inn i katalysatoroppløsningen synkront og fortrinnsvis forblandet, dvs. at reaksjonssystemet er en blåsesøyle. Omsetningen finner sted under atmosfæretrykk eller under svakt forhøyet trykk.
Oppfinnelsen vil bli nærmere beskrevet ved hjelp av de følgende eksempler:
Eksempel 1
Omsettingen av acetylen med hydrogenklorid ble gjennomført på følgende måte: Et loddrett dobbeltvegget glassrør med en innerdiameter av det indre rør på 2,2 cm ble fylt med en oppløsning av 175 mg Na2PdCl4 i 45 ml N-metylpyrrolidon. Hydrogenklorid i en mengde på 7,2 Nl/h og acetylen i en mengde på 5,9 Nl/h ble forenet foran reaktoren og blandet og tilført den til 150°C oppvarmede katalysatoroppløsning nedenfra (varmebærer i yttermantelen). Den gassformede produktblanding som strømmet ut av reaktoren, ble gasskromatisk analysert, og en omsetning av acetylenet på 99,7% ved en selektivitet for vinylklorid på 98,3% ble bestemt. Rom/tid-utbyttet utgjorde 358 g vinylklorid pr.l pr. h.
Eksempel 2
Hvis reaksjonen ble utført i overenstemmelse med eksempel 1 i nærvær av 150 mg PdCl2 oppløst i 38 ml N,N-dimetylformamid ved en temperatur på 120°C fikk man ved anvendelse av 11,25 Nl/h acetylen og 11,25 Nl/h hydrogenklorid en acetylenomsetning på 80% og en selektivitet på 98,7%.
Rom/tid-utbyttet utgjorde 652 g vinylklorid pr. 1 pr. h.
Eksempel 3
Analogt med eksempel 2 fikk man ved anvendelse av 5,9 Nl/h acetylen og 7,2 Nl/h hydrogenklorid en omsetning på 94,7% og en selektivitet på 98,9%.
Rom/tid-utbyttet utgjorde 405 g vinylklorid pr.l pr. h.
Eksempel 4
Analogt med eksempel 1 ble der i nærvær av 21 ml N-metylpyr-rolidonoppløsning som inneholdt 4,7 g PdCl2 pr. 1, ved anvendelse av en gassblanding av 13 Nl/h acetylen og 14,3 Nl/h hydrogenklorid oppnådd 96,0% acetylenomsetning og en selektivitet for vinylklorid på 98,8%.
Rom/tid-utbyttet utgjorde 1638 g vinylklorid pr.l pr. h.
Eksempel 5
Når reaksjonen ble utført som i eksempel 4, men i nærvær av 3 g PdCl2 pr. 1 med 12,5 Nl/h acetylen og 15 Nl/h hydrogenklorid, utgjorde acetylenomsetningen 89,5% og selektiviteten for vinylklorid 98,7%.
Rom/tid-utbyttet utgjorde 1467 g vinylklorid pr. 1 pr. h.
Eksempel 6
Analogt med eksempel 1 ble der i nærvær av 30 ml N-metylpyr-rolidonoppløsning som inneholdt 4 g PdCl2 pr. 1 ved en temperatur på 148°C og en innsats av utgangsmaterialer på 13 Nl/h acetylen og 15,2 Nl/h hydrogenklorid oppnådd en acetylenomsetning på 95,9%.
Selektiviteten for vinylklorid utgjorde 99,2% og rom/tid-utbyttet 1150 g vinylklorid pr.l pr. h.
Eksempel 7
Hvis reaksjonen ble utført analogt med eksempel 6 i nærvær av 4,9 g PdCl2 pr. 1 ved en temperatur på 160°C under anvendelse av 12 Nl/h acetylen og 14,4 Nl/h hydrogenklorid, utgjorde acetylenomsetningen 99,6%, selektiviteten 99,3% og rom/tid-utbyttet 1104 g vinylklorid pr.l pr. h.
Claims (9)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av vinylklorid ved omsetting av acetylen med hydrogenklorid i nærvær av en edelmetallkatalysator i et organisk løsemiddel med temperaturer over værelsetemperatur, karakterisert ved at man som katalysator anvender en palladiumforbindelse i et alifatisk og/eller cykloalifatisk karboksylsyreamid som løsemiddel.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at man som katalysator anvender palladium(II)klorid.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at man som løsemiddel anvender N-metylpyrrolidon.
4. Fremgangsmåte som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at man benytter 0,1-1,0 vektprosent katalysator regnet på den anvendte løsemiddel-mengde.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 4, karakterisert ved at man anvender 0 , 3-0 , 8 vektprosent katalysator regnet på den anvendte løsemiddel-mengde.
6. Fremgangsmåte som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at man gjennomfører omsettingen ved en temperatur på 100-200°C.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 6, karakterisert ved at man gjennomfører omsettingen ved en temperatur på 140-170°C.
8. Fremgangsmåte som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at man omsetter acetylen og hydrogenklorid i et mol-forhold på mellom 1:1 og 1:3.
9. Fremgangsmåte som angitt i krav 8, karakterisert ved at man omsetter acetylen og hydrogenklorid i et mol-forhold på mellom 1:1 og 1:1,5.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3814785 | 1988-04-30 | ||
| DE3824634A DE3824634A1 (de) | 1988-04-30 | 1988-07-20 | Verfahren zur herstellung von vinylchlorid durch umsetzung von acetylen mit chlorwasserstoff |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO891809D0 NO891809D0 (no) | 1989-05-02 |
| NO891809L NO891809L (no) | 1989-10-31 |
| NO167279B true NO167279B (no) | 1991-07-15 |
| NO167279C NO167279C (no) | 1991-10-23 |
Family
ID=25867625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO891809A NO167279C (no) | 1988-04-30 | 1989-05-02 | Fremgangsmaate til fremstilling av vinylklorid ved omsetting av acetylen med hydrogenklorid. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4912271A (no) |
| EP (1) | EP0340416B1 (no) |
| JP (1) | JPH01313442A (no) |
| CN (1) | CN1037501A (no) |
| AT (1) | ATE76051T1 (no) |
| AU (1) | AU611557B2 (no) |
| BR (1) | BR8902039A (no) |
| DE (2) | DE3824634A1 (no) |
| HU (1) | HUT53856A (no) |
| NO (1) | NO167279C (no) |
| PL (1) | PL279182A1 (no) |
| RO (1) | RO103749B1 (no) |
| YU (1) | YU84989A (no) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1004984A3 (fr) * | 1991-06-20 | 1993-03-09 | Solvay | Systeme catalytique d'hydrochloration et procede de fabrication de chlorure de vinyle au depart d'acetylene et de chlorure d'hydrogene en presence de ce systeme catalytique. |
| BE1004983A3 (fr) * | 1991-06-20 | 1993-03-09 | Solvay | Systeme catalytique d'hydrochloration et procede de fabrication de chlorure de vinyle au depart d'acetylene et de chlorure d'hydrogene en presence de ce systeme catalytique. |
| KR101320387B1 (ko) * | 2005-01-25 | 2013-10-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | Ｃｏ 제거 촉매 시스템 및 이를 채용한 연료처리장치 |
| FR2910350B1 (fr) * | 2006-12-22 | 2009-01-30 | Solvay | Systeme catalytique d'hydrochloration et procede de fabrication de chlorure de vinyle au depart d'acetylene et de chlorure d'hydrogene en presence de ce systeme catalytique. |
| CN101716528B (zh) * | 2009-10-30 | 2012-10-31 | 于志勇 | 乙炔氢氯化制备氯乙烯的催化剂体系及其制备和应用 |
| CN101879464B (zh) * | 2010-05-28 | 2012-06-27 | 于志勇 | 乙炔氢氯化制备氯乙烯的催化剂体系及其制备和应用 |
| CN103269796B (zh) | 2010-12-22 | 2016-08-10 | 索维公司 | 催化系统及其用于通过乙炔的氢氯化反应制造氯乙烯的用途 |
| EA024478B1 (ru) | 2010-12-22 | 2016-09-30 | Солвей Са | Каталитическая система и ее использование для производства винилхлорида гидрохлорированием ацетилена |
| WO2012084642A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Solvay Sa | Manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene in the presence of a catalytic system consisting of at least one ionic liquid |
| WO2012113778A1 (en) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Solvay Sa | Process for the hydrohalogenation of an alkyne and for the manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene |
| EP2617698A1 (en) | 2012-06-27 | 2013-07-24 | Solvay Sa | Process for the hydrohalogenation of an unsaturated hydrocarbon and for the manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene |
| US8877988B2 (en) * | 2012-12-21 | 2014-11-04 | Honeywell International Inc. | Synthesis of 1-BROM0-3,3,3-trifluoropropene |
| GB201509019D0 (en) | 2015-05-27 | 2015-07-08 | Johnson Matthey Plc | Process and catalyst |
| CN105001040B (zh) * | 2015-06-05 | 2017-04-12 | 浙江大学 | 利用金属纳米粒子/离子液体体系催化乙炔氢氯化反应的方法 |
| US9687837B1 (en) | 2016-08-31 | 2017-06-27 | Eastman Chemical Company | Stable hydroformylation catalyst for preparation of high N/Iso ratio aldehyde product |
| US9975833B2 (en) | 2016-08-31 | 2018-05-22 | Eastman Chemical Company | Efficient catalyst for the formation of polyaryl hydrocarbons suitable as precursors for polydentate organophosphorus catalyst ligands |
| CN106944151B (zh) * | 2017-03-22 | 2019-08-30 | 厦门中科易工化学科技有限公司 | 一种用于乙炔氢氯化合成氯乙烯的无汞催化剂及其制备方法和应用 |
| CN108358744A (zh) * | 2018-02-05 | 2018-08-03 | 陕西北元化工集团股份有限公司 | 一种非汞催化剂乙炔法氯乙烯合成工艺 |
| CN109158126B (zh) * | 2018-07-12 | 2021-10-29 | 天津大学 | 一种用于催化乙炔氢氯化反应的金属卤酸根离子液体及其应用方法 |
| CN110548458B (zh) * | 2019-09-30 | 2021-12-24 | 河北美邦工程科技股份有限公司 | 一种气液相催化反应系统及其使用方法 |
| CN112121809B (zh) * | 2020-09-30 | 2023-06-23 | 宁夏新龙蓝天科技股份有限公司 | 一种用于电石法制氯乙烯的催化剂及其制备方法 |
| CN113663740A (zh) * | 2021-07-28 | 2021-11-19 | 新疆至臻化工工程研究中心有限公司 | 一种钝化型超低含量金催化剂 |
| CN115501895B (zh) * | 2022-09-19 | 2024-02-20 | 石河子大学 | 一种乙炔氢氯化反应催化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1431352A (fr) * | 1964-04-04 | 1966-03-11 | Hoechst Ag | Procédé de préparation du chlorure de vinyle |
| DE3009520C2 (de) * | 1980-03-12 | 1986-09-04 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur Entfernung von Acetylen aus dem Reaktionsprodukt der thermischen 1,2-Dichlorethan-Spaltung |
| US4482770A (en) * | 1981-03-06 | 1984-11-13 | Wacker Chemie Gmbh | Removal of acetylene from products of 1,2-dichloroethane pyrolysis |
-
1988
- 1988-07-20 DE DE3824634A patent/DE3824634A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-03-08 AT AT89104051T patent/ATE76051T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-08 EP EP89104051A patent/EP0340416B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-08 DE DE8989104051T patent/DE58901375D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-18 US US07/339,721 patent/US4912271A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-24 RO RO139406A patent/RO103749B1/ro unknown
- 1989-04-24 YU YU00849/89A patent/YU84989A/xx unknown
- 1989-04-26 JP JP1104818A patent/JPH01313442A/ja active Pending
- 1989-04-28 HU HU892045A patent/HUT53856A/hu unknown
- 1989-04-28 BR BR898902039A patent/BR8902039A/pt unknown
- 1989-04-28 PL PL27918289A patent/PL279182A1/xx unknown
- 1989-04-28 AU AU33845/89A patent/AU611557B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-29 CN CN89102887A patent/CN1037501A/zh active Pending
- 1989-05-02 NO NO891809A patent/NO167279C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8902039A (pt) | 1989-12-05 |
| AU611557B2 (en) | 1991-06-13 |
| CN1037501A (zh) | 1989-11-29 |
| EP0340416A1 (de) | 1989-11-08 |
| EP0340416B1 (de) | 1992-05-13 |
| AU3384589A (en) | 1989-11-02 |
| ATE76051T1 (de) | 1992-05-15 |
| HUT53856A (en) | 1990-12-28 |
| US4912271A (en) | 1990-03-27 |
| NO891809D0 (no) | 1989-05-02 |
| RO103749B1 (ro) | 1992-03-25 |
| YU84989A (en) | 1990-10-31 |
| DE3824634A1 (de) | 1989-11-09 |
| PL279182A1 (en) | 1989-11-27 |
| RO103749A2 (en) | 1991-12-02 |
| NO891809L (no) | 1989-10-31 |
| NO167279C (no) | 1991-10-23 |
| DE58901375D1 (de) | 1992-06-17 |
| JPH01313442A (ja) | 1989-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO167279B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av vinylklorid ved omsetting av acetylen med hydrogenklorid. | |
| CZ297256B6 (cs) | Zpusob výroby 1,1,1,3,3-pentachlorbutanu | |
| NO830470L (no) | Fremgangsmaate for samtidig fremstilling av karboksylsyrer og syreanhydrider. | |
| KR920009766A (ko) | 아세트산 및 아세트산 무수물을 동시에 제조하는 연속 방법 | |
| US5625096A (en) | Hydroxycarbonylation of butadiene | |
| KR970009319B1 (ko) | 방향족 카복실레이트 및 알킬 요오드화합물을 함께 생산하는 방법 | |
| CA1192576A (en) | Production of an acylium anion product and carboxylic acids and esters therefrom | |
| KR0133557B1 (ko) | 락톤의 히드록시카르보닐화 방법 | |
| EP0406266B1 (en) | Process for the co-production of aromatic carboxylates and alkyl iodides | |
| US4133831A (en) | Process for catalytically producing phosgene | |
| EP0390808B1 (en) | Process for the co-production of aromatic carboxylate and alkyl iodides | |
| JP3259893B2 (ja) | ３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オンの製造法 | |
| US3535394A (en) | Process for the catalytic chlorination of chloroalkanes | |
| CN112979409B (zh) | 一种气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法 | |
| KR920006537B1 (ko) | 트리클로로에틸렌의 염화 수소 처리에 의한 1,1,1,2-테트라클로로에탄의 합성 방법 | |
| US3931241A (en) | Method for preparation of citraconic acid and derivatives thereof | |
| JPH01261344A (ja) | ２，２，６，６‐テトラクロロシクロヘキサノンの製造法 | |
| RU1795963C (ru) | Способ получени винилхлорида | |
| JPS6332775B2 (no) | ||
| JPH01121268A (ja) | ３，５−ジクロロピリジンの製造法 | |
| GB1599888A (en) | Preparation of methyl and ethyl esters of cyclopropane carboxylic acids | |
| JPS6260377B2 (no) | ||
| JP4565457B2 (ja) | 第一級ホスフィンの製造方法 | |
| JPH07206777A (ja) | 高純度かつ高収率のフルオロ安息香酸アルキルの製造方法 | |
| JP2002533308A (ja) | β−γ不飽和エステルの調製方法 |