NO165419B - Innretning for laasing og frigjoering av gjenstander beregnet for offentlig bruk, saasom bagasjetraller. - Google Patents
Innretning for laasing og frigjoering av gjenstander beregnet for offentlig bruk, saasom bagasjetraller. Download PDFInfo
- Publication number
- NO165419B NO165419B NO844013A NO844013A NO165419B NO 165419 B NO165419 B NO 165419B NO 844013 A NO844013 A NO 844013A NO 844013 A NO844013 A NO 844013A NO 165419 B NO165419 B NO 165419B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phenyl
- oxime
- melting point
- formula
- syn
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 20
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- ZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N (2-amino-5-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- -1 amino-substituted phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;hexane Chemical compound ClCCl.CCCCCC SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBAHFCASYBWQFV-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-2-oxoethyl) methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCC(Cl)=O YBAHFCASYBWQFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWLXUTKFPIRZJK-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,3-benzoxadiazocine Chemical class O1NN=CC=CC2=CC=CC=C21 MWLXUTKFPIRZJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGKTPZGUFZZLO-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoro-n-phenylpropanamide Chemical compound FC(F)(F)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 JLGKTPZGUFZZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZCRTGNHVPFUAT-UHFFFAOYSA-N 3H-4,1,5-benzoxadiazocine Chemical class N1=CCON=CC2=C1C=CC=C2 QZCRTGNHVPFUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004939 6-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC=C1* 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 239000002249 anxiolytic agent Substances 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 1
- 150000001557 benzodiazepines Chemical class 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012738 dissolution medium Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRLPDFELNCFHW-UHFFFAOYSA-N nitroacetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NQRLPDFELNCFHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940125723 sedative agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G07—CHECKING-DEVICES
- G07F—COIN-FREED OR LIKE APPARATUS
- G07F7/00—Mechanisms actuated by objects other than coins to free or to actuate vending, hiring, coin or paper currency dispensing or refunding apparatus
- G07F7/06—Mechanisms actuated by objects other than coins to free or to actuate vending, hiring, coin or paper currency dispensing or refunding apparatus by returnable containers, i.e. reverse vending systems in which a user is rewarded for returning a container that serves as a token of value, e.g. bottles
- G07F7/0618—Mechanisms actuated by objects other than coins to free or to actuate vending, hiring, coin or paper currency dispensing or refunding apparatus by returnable containers, i.e. reverse vending systems in which a user is rewarded for returning a container that serves as a token of value, e.g. bottles by carts
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Handcart (AREA)
- Purses, Travelling Bags, Baskets, Or Suitcases (AREA)
- Forklifts And Lifting Vehicles (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av 4,1,5-benzoksadiazociner.
Nærværende oppfinnelse vedrorer en fremgangsmåte for fremstilling av hittil ukjente ^,1,5-benzoksadiazociner med den generelle formel
hvor A betegner fenyl, halogenfenyl eller pyridyl, hydrogen, halogen, trifluormetyll eller nltro og R2 hydrogen eller lavere alkyl. Fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen karakteriseres ved at man behandler et a-oksim av et 2-acetamido-fenyl-aryl-keton med den generelle formel
hvor A, og R2 har foran angitte betydning og L er syreresten av en reaksjonsdyktig ester, med en base i nærvær av et inert organisk opplosningsmiddel og isolerer et dannet <!>+,l,5-benz-oksadiazocin med den generelle formel II.
Utrykket "a-oksim" omfatter også syn-stillingen i oksimgruppen med hensyn til den amino-substituerte fenylgruppe.
Omdannelsen av forbindelser med formel I til tilsvarende forbindelser med formel II finner sted ved cykliseringen av de åpne forbindelser med formel I til et produkt med formel II, som inneholder en 8-leddet ring. Ved fremadskridende reaksjon dannes fra dette produkt med formel II ved omleiring et tilsvarende 1 ,*f-benzodiazepin-2-on-3-ol. Det er derfor nodvendig å isolere den dannede forbindelse med formel II fra reaksjons-blandingen.
Ved behandlingen av forbindelser med formel I, hvor A betyr pyridyl, kan de tilsvarende produkter med formel II lettere isoleres enn ved de tilsvarende forbindelser, hvor A betyr fenyl.
Behandlingen med en base i det ovenfor beskrevne trinn kan gjennomfores ved romtemperatur eller over eller under romtemperatur. I en foretrukken utfbrelsesform gjennomfores reaksjonen ved en temperatur mellom 0 og <1>+0°C, fortrinnsvis mellom 15 og 30°C, men best over romtemperatur. Mengden av den anvendte base er ikke kritisk. Skjont som avspaltbare grupper CL) i forbindelser med formel I en halogengruppe og en alkyl-eller aryl-sulfonyloksygruppe er foretrukket, er det klart at enhver ekvivalent avspaltbar gruppe i forbindelser med formel I kan anvendes.
Egnede baser er f.eks. alkalimetall-hydroksyder som natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd; jordalkalimetall-hydroksyder som kalsiumhydroksyd og lignende; alkalimetall-alkoholater som natriummetoksyd; alkalimetall-hydrider, som natriumhydrid; alkalimetall-amider, som natriumamid. Det er ene og alene nodvendig at behandlingen av en forbindelse med formel I med det forer til de tilsvarende forbindelser med formel II. Foretrukket er alkalimetall-hydroksyder som natriumhydroksyd og alkalimetall-alkoholater som natriummetoksyd.
Som foran nevnt, forloper fremgangsmåten i ethvert organisk opplosningsmiddel. Egnede opplosningsmidier er f.eks. lavere alkanoler som metanol og etanol, etere,som dioksan, dimetoksy-metan og tetrahydrofuran og ethvert lignende inert organisk opplosningsmiddel. Foretrukket er med vann blandbare inerte organiske opplosningsmidler.
Forbindelser med formel II er viktige mellomprodukter for fremstilling av terapeutisk verdifulle benzodiazepiner. De kan imidlertid også finne anvendelse direkte som sedative, muskel-
relaxantier og anticonvulsiva. Av de nye forbindelser med formel II, hvor A betyr pyridyl, er spesielt den foretrukket,
hvor 6-pyridylgruppen er forbundet med benzoksadiazocinkjernen i 2-stilling i pyridylgruppen.
Fremgangsmåte-produktene med formel II kan finne anvendelse som legemidler, f.eks. i form av farmasoytiske preparater, hvilke inneholder de eller deres salter i blanding med et for den enterale, perkutane eller parenterale administrasjon egnet farmasøytisk, organisk eller uorganisk inert bæremateriale.
De folgende eksempler illustrerer nærværende oppfinnelse.
Alle temperaturene er angitt i Celsiusgrader.
Eksempel 1
Til en opplosning av 5 g (15 mmol) 2'-benzoyl-2,^'-dikloracet-anilid syn-oksim i 200 ml dioksan tilsettes 15 ml 2-n natrium-hydroksydopplosning, og blandingen rores i 3 timer ved romtemperatur. Etter tilsetning av..200 ml vann til den klare gule opplosning danner det seg et hvitt bunnfall (smeltepunkt 296 - 299° spaltning), som skilles fra ved filtrering. Filtratet an-syres ved tilsetning av 3-n saltsyre til en pH på 6, og dioksanet avdestilleres under forminsket trykk. Den utskilte gule olje ekstraheres med metylenklorid, torkes med natriumsulfat, og det organiske opplosningsmiddel avdestilleres. Krystallisa-^ sjon av resten fra benzen gir et produkt med smeltepunkt 165 -
166°. Etter tilsetning av heksan til filtratet utskilles en liten mengde av et amorft materiale, som fjernes ved dekanter-ing fra den klare opplosning. Etter ytterligere tilsetning av heksan frafiltreres et krystållint produkt med smeltepunkt 122 135°. Etter inndampning av det således erholdte filtrat til torking og krystallisasjon av resten fra benzen oppnår man 8-klor-l,3-dihydro-6-fenyl-2H-V,l,5-benzoksadiazocin-2-on med smeltepunkt 197 - 199°.
Den samme fremgangsmåte kan anvendes når man anvender den folgende forbindelse som utgangsmateriale:
1. 2-brom-2'-benzoyl-^'-kloracetanilid syn-oksim (smeltepunkt lh8 - 1^9°); og 2. 2<*->benzoyl-<1>+'-klor-2-jodacetanilid (smeltepunkt l*+6 - lk8°) istedet for det foran beskrevne 2'-benzoyl-2,^-'-dikloracetani-lid syn-oksim, og likeledes kan folgende forbindelser fremstilles : 1. 8-klor-l,3-dihydro-l-metyll-6-fenyl-2H-<1>f,1,5-benzoksadiazo-cin-g-on (smeltepunkt 130,5 - 131,5°)j og 2. 8-klor-l,3'-dihydro-6-(2-fluorfenyl)-2H-^f,1,5-benzoksadiazo-cin-2-on (smeltepunkt ca. 196 - 198°).
Eksempel 2
2<*->benzoyl-2-klor-<1>+l<->trifluormetyllacetanilid syn-oksim med smeltepunkt 17*+ - 176° overfores som i eksempel 1 beskrevet til l,3-dihydro-6-fenyl-8-trifluormetyll-2H-lf ,1,5-benzoksadiazocin-2-on med smeltepunkt 212 - 21<*>+° (fra metanol).
Eksempel 3
2'-benzoyl-V<1->klor-2-(p-tolylsulfonyloksy)acetanilid syn-oksim med smeltepunkt 159 - 160° fremstilles ved reaksjon av tosyl-oksyacetylklorid med 2-amino-5-klorbenzofenon syn-oksim. Det således dannede syn-oksim overfores til 8-klor-l,3-dihydro-6-fenyl-2H-lf,l,5-benzoksadiazocin-2-on som beskrevet i eksempel 1.
Eksempel h
Ved reaksjonen av 2-amino-5-klorbenzofenon med mesyloksyacetyl-klorid oppnår man 2'-benzoyl-^<1->klor-2-mesyloksyacetanilid syn-oksim med smeltepunkt 136 - 138° etter omkrystallisasjon fra metylenkloridheksan. Det således dannede syn-oksim overfores til 8-klor-l,3-dihydro-6-fenyl-2H-<l>f,l,5-benzoksadiazocin-2-on som beskrevet i eksempel 1.
Eksempel 5
Fra 2-amino-benzofenon-syn-oksim og kloracetylklorid kan man fremstille 2<1->benzoyl-2-kloracetanilid syn-oksim med smeltepunkt 136 - 137° etter omkrystallisasjon fra metylenklorid-heksan. Etter behandling av syn-oksimet med en base som beskrevet i eksempel 1 oppnår man 1,3-dihydro-6-fenyl-2H-'+ ,1,5-benzoksa-diazocin-2-on med smeltepunkt 236 - 238° etter omkrystallisasjon fra metanol.
Eksempel 6
En opplosning av 3 g (9 mmol) 2<1->benzoyl-2-klor-^-<1->nitroacet-anilid syn-oksim i 150 ml dioksan og 18 ml 2-n natriumhydrok-sydopplosning rores i 15 timer ved romtemperatur. Etter tilsetning av lJO ml vann tilfoyes 3_n saltsyre for å nå en pH
på 5- Dioksanet avdestilleres deretter under forminsket trykk, og resten deles mellom vann og metylenklorid. Etter adskilling av den organiske fase, torkes over natriumsulfat, og opplos-ningsmidlet avdestilleres under forminsket trykk. Bunnfallet filtreres fra (smeltepunkt 185 - 190° spaltning). Filtratet inndampes til torrhet, og resten rives med eter. Etter filtrering oppnår man et produkt med smeltepunkt 2<*>+7 - 2V9<0>, som krystalliseres fra en blanding av metylenklorid og heksan og gir 1,3-dihydro-8-nitro-6-f enyl-2H-1+,l, 5-benzoksadiazocin-2-on med smeltepunkt 2^ h - 255°•
Eksempel 7
Til en opplosning av 21 g (65 mmol) <1>+'-brom-2-klor-2<*->picoli-noylacetanilid syn-oksim i 700 ml dioksan tilsettes 3959 ml 2,79-n natriummetoksydopplosning, og opplosningen rores i 20 timer ved romtemperatur. Etter frafiltrering av en liten mengde gelatinost materiale fortynnes filtratet med vann og bringes ved tilsetning av 3_n saltsyre til en pH på Et gult produkt utkrystalliserer og filtreres fra (smeltepunkt 322 - 323° spaltning). Dioksanet avdestilleres under forminsket trykk, og resten fordeles mellom kloroform og vann. Den organiske fase torkes over natriumsulfat, inndampes til et lite volum, opploses i etyllacetat og ledes gjennom en kolonne av "Florisil" ( lh x 3A). Etter konsentrering av etyllacetat-eluatet krystalliserer 8-brom-l,3-dihydro-6-(2-pyridyl)-2H-<1>+,l,5-benzoksadiazocin-2-on ut med smeltepunkt 225 - 228°. Etter omkrystallisasjon fra en blanding av tetrahydrofuran og heksan oppnår man fargelbse små staver med smeltepunkt på 229 - 231°.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av <*>f,1,5-benzoksadiazociner med den generelle formel
hvor A betegner fenyl, halogenfenyl eller pyridyl, R^ hydrogen, halogen, trifluormetyll eller nitro og R2 hydrogen eller lavere alkyl, karakterisert ved at man behandler et a-oksim av et 2-acetamido-fenyl-aryl-keton med den generelle formel hvor A, R^ og R2 har foranstående betydning og L betegner syreresten av en reaksjonsdyktig ester, med en base i nærvær av et inert organisk opplosningsmiddel og isolerer et dannet <i>+,1,5-benzoksadiazocin med foran angitte generelle formel II.
2. Fremgangsmåte etter krav 1, karakterisert ved at man som utgangsprodukt anvender en forbindelse med formel I, hvor R-^ betegner klor eller brom, R2 hydrogen og A fenyl, o-halogenfenyl eller 2-pyridyl.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8316031A FR2553212B2 (fr) | 1983-02-18 | 1983-10-07 | Dispositif consigneur et deconsigneur pour objets utilitaires, tels que des chariots a bagages |
| FR8413803A FR2570210B2 (fr) | 1983-02-18 | 1984-09-07 | Dispositif consigneur et deconsigneur pour objets utilitaires, tels que des chariots a bagages |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO844013L NO844013L (no) | 1985-04-09 |
| NO165419B true NO165419B (no) | 1990-10-29 |
| NO165419C NO165419C (no) | 1991-02-06 |
Family
ID=26223615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO844013A NO165419C (no) | 1983-10-07 | 1984-10-05 | Innretning for laasing og frigjoering av gjenstander beregnet for offentlig bruk, saasom bagasjetraller. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE900744A (no) |
| CA (1) | CA1264115C (no) |
| CH (1) | CH661605A5 (no) |
| DE (1) | DE3436610A1 (no) |
| DK (1) | DK476484A (no) |
| ES (1) | ES281813Y (no) |
| GB (1) | GB2149552B (no) |
| IT (1) | IT1196282B (no) |
| LU (1) | LU85571A1 (no) |
| NL (1) | NL186276C (no) |
| NO (1) | NO165419C (no) |
| SE (1) | SE8404948L (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4023396A1 (de) * | 1990-07-23 | 1992-01-30 | Systec Ausbausysteme Gmbh | Sicherungseinrichtung fuer transportwagen |
| DE4115547A1 (de) * | 1991-05-13 | 1992-11-19 | Peter Fuchs | Vorrichtung zur begrenzung von einkaufswagenreihen |
| DE4133314A1 (de) * | 1991-10-08 | 1993-04-15 | Wanzl Metallwarenfabrik Kg | Einrichtung zum ausleihen von transportwagen |
| EP0598142B1 (de) * | 1992-11-17 | 1996-01-10 | Peter Fuchs | Vorrichtung zur Begrenzung von Einkaufswagenreihen |
| DE4331753A1 (de) * | 1993-09-18 | 1995-03-23 | Vendoret Holding Sa | Einkauf- oder Gepäckwagen mit Schloß |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK143535C (da) * | 1978-10-12 | 1982-01-18 | Abacco Installation Aps | Anlaeg til udlevering og modtagelse af vogne,isaer indkoebsvogneog bagagevogne |
| DE2820112A1 (de) * | 1978-05-09 | 1979-11-22 | Bosch Gmbh Robert | Kopplungsmechanik mit einem durch pfandmarken betaetigbaren schliessystem |
| DK145550C (da) * | 1980-11-28 | 1983-05-09 | Catena Locks As | Moentlaasautomat til et anlaeg med vogne,isaer indkoebsvogne og bagagevogne |
| DK145952C (da) * | 1980-11-28 | 1983-09-19 | Catena Locks As | Moentlaasautomat til anbringelse paa vogne, isaer indkoebsvogne og bagagevogne |
| DE3127940A1 (de) * | 1981-07-15 | 1983-02-03 | Peter 7500 Karlsruhe Fuchs | Sicherung an einkaufswagen, kofferkulis und aehnlichen einrichtungen |
| DE8121677U1 (de) * | 1981-07-23 | 1981-12-03 | Sonnendorfer, Horst, 8034 Germering | Einrichtung zum sicherstellen einer ordnungsgemaessen rueckgabe von ausgeliehenen einkaufswagen |
| FR2545246B2 (fr) * | 1983-02-18 | 1988-03-11 | Mors | Dispositif consigneur et deconsigneur pour objets utilitaires, tels que des chariots a bagages |
-
1984
- 1984-10-02 LU LU85571A patent/LU85571A1/fr unknown
- 1984-10-03 SE SE8404948A patent/SE8404948L/ not_active Application Discontinuation
- 1984-10-03 BE BE0/213771A patent/BE900744A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-10-04 GB GB08425140A patent/GB2149552B/en not_active Expired
- 1984-10-04 DK DK476484A patent/DK476484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-10-04 CH CH4774/84A patent/CH661605A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-10-05 NL NLAANVRAGE8403037,A patent/NL186276C/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-10-05 DE DE19843436610 patent/DE3436610A1/de active Granted
- 1984-10-05 NO NO844013A patent/NO165419C/no unknown
- 1984-10-05 IT IT23021/84A patent/IT1196282B/it active
- 1984-10-05 CA CA 464832 patent/CA1264115C/xx not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-05 ES ES1984281813U patent/ES281813Y/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8423021A0 (it) | 1984-10-05 |
| NL8403037A (nl) | 1985-05-01 |
| NL186276C (nl) | 1990-10-16 |
| CH661605A5 (fr) | 1987-07-31 |
| DE3436610A1 (de) | 1985-04-25 |
| DE3436610C2 (no) | 1989-11-09 |
| DK476484D0 (da) | 1984-10-04 |
| SE8404948D0 (sv) | 1984-10-03 |
| NO165419C (no) | 1991-02-06 |
| DK476484A (da) | 1985-04-08 |
| IT1196282B (it) | 1988-11-16 |
| GB2149552A (en) | 1985-06-12 |
| BE900744A (fr) | 1985-02-01 |
| IT8423021A1 (it) | 1986-04-05 |
| NO844013L (no) | 1985-04-09 |
| ES281813U (es) | 1985-02-16 |
| CA1248359A (en) | 1989-01-10 |
| LU85571A1 (fr) | 1985-04-02 |
| GB2149552B (en) | 1987-09-23 |
| SE8404948L (sv) | 1985-04-08 |
| GB8425140D0 (en) | 1984-11-07 |
| ES281813Y (es) | 1985-10-16 |
| CA1264115C (en) | 1990-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO145761B (no) | Benzodiazocinderivater for anvendelse som utgangsmaterialer ved fremstilling av benzodiazepinderivater, og en ny fremgangsmaate for fremstilling av disse benzodiazocinderivater | |
| NO147914B (no) | Mellomprodukt ved fremstilling av farmakologisk aktive imidazol (1,5-a)(1,4)diazepinforbindelser | |
| NO150984B (no) | Apparat til innretting av fisker | |
| NO148455B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av diazepin-derivater | |
| NO165419B (no) | Innretning for laasing og frigjoering av gjenstander beregnet for offentlig bruk, saasom bagasjetraller. | |
| NO752493L (no) | ||
| NO117366B (no) | ||
| NO143664B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive dibenzofuranforbindelser | |
| NO120476B (no) | ||
| Fryer et al. | Quinazolines and 1, 4-benzodiazepines. XLIV. Formation of isoindoles by the ring contraction of 1-alkyl-1, 4-benzodiazepines | |
| SU468423A3 (ru) | Способ получени 6-аза-3н-1,4-бензодиазепинов | |
| IL26416A (en) | History of 6,5 - Dihydro - Divance - [e, b] - Azpine-6, 11 - 11 - Basic-transformed oxen | |
| NO121895B (no) | ||
| US3413346A (en) | 2-(2-haloethylamino)-5-halo-benzophenones | |
| US3513158A (en) | Process for preparing 5-aryl benzodiazepines and intermediates | |
| NO784094L (no) | 3-di-n-propyl-acetoxy-benzodiazepin-2-oner og fremgangsmaate til deres fremstilling | |
| NO132800B (no) | ||
| AT395155B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen imidazo(1,5-a)(1,4)diazepinverbindungen | |
| SU656511A3 (ru) | Способ получени производных гексагидро-4-индолинола или их солей | |
| NO123037B (no) | ||
| US3517061A (en) | 5h-1,4-benzodiazepin-5-ones | |
| SU419034A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАЗОЛИНА1Изобретение относитс к способу получени новых производных хиназолина, которые обладают улучшенными лекарственными свойствами и могут найти нрименение в фармацевтической промышленности.Предлагаетс основанный на известной реакции алкилировани хиназолннов способ получени производных хиназолина общей формулы ICnH,n--R.Примером галоида в формуле I могут служить атомы хлора, брома, фтора и йода; Ci—С4-алкилов — метил, этил, н-пропил, изо- пропил, н-бутил, изобутил и т/?ет-бутил; 5 Ci—С4-алкоксильных групп — метокси-, эток- СИ-, н-пропокси-, изопронокси-, н-бутокси-, изо- бутокси- и грег-бутоксигруппы; Сз—Се-цикло- алкилов — циклопропил, циклобутил, цикло- пентил, циклогексил, метилциклопропил, ди- 10 метилциклопронил и т. п. группы. Когда СпН2п группа — алкилен с 1—3 атомами углерода, она может быть представлена такими группами, как метиленова , этиленова , 1-метилэти- ленова , 2-метилэтиленова и триметиленова .где D — группаСпособ получени соединений формулы 1 заключаетс в том, что 1-незамеш,енное производное хиназолина общей формулы П15Нг; , :- ;-О "^ О ."^ -'.RI, R2 и Rs каждый — водород, галоид, нит- рогруппа, Ci—С4-алкил, Ci—Сгалкоксил, С\—С4-алкилтиогруП'Па, Ci—С^алкилсульфо- группа, Ci—С4-алкилсульфинильна группа, грифторметил;R4 — Сз—Сб-циклоалг-'ил;W — кислород или сера;п — О или целое число от 1 до 3.2025где RI, Ra, D и W имеют вышеуказанные зна- 30 чени . | |
| SU453840A3 (no) | ||
| US3926952A (en) | 1,4-Benzodiazepin-2-ones and their synthesis | |
| NO123492B (no) |