NO165073B - Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 6-hydroxyalkyl-2-(substituert)thio-penem-3-carboxylsyrer - Google Patents

Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 6-hydroxyalkyl-2-(substituert)thio-penem-3-carboxylsyrer Download PDF

Info

Publication number
NO165073B
NO165073B NO834331A NO834331A NO165073B NO 165073 B NO165073 B NO 165073B NO 834331 A NO834331 A NO 834331A NO 834331 A NO834331 A NO 834331A NO 165073 B NO165073 B NO 165073B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
water
current
valve
carrying
circuit
Prior art date
Application number
NO834331A
Other languages
English (en)
Other versions
NO165073C (no
NO834331L (no
Inventor
Viyyoor Moopil Girijavallabhan
Ashit Kumar Ganguly
Patrick Anthony Pinto
Richard William Versace
Stuart Walter Mccombie
Original Assignee
Schering Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/445,295 external-priority patent/US4530793A/en
Priority claimed from US06/458,511 external-priority patent/US4435412A/en
Priority claimed from US06/461,845 external-priority patent/US4435413A/en
Priority claimed from US06/462,723 external-priority patent/US4456609A/en
Application filed by Schering Corp filed Critical Schering Corp
Publication of NO834331L publication Critical patent/NO834331L/no
Publication of NO165073B publication Critical patent/NO165073B/no
Publication of NO165073C publication Critical patent/NO165073C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • C07D205/09—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a sulfur atom directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D499/88—Compounds with a double bond between positions 2 and 3 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pens And Brushes (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Penemer av formel I. hvori R er hydrogen eller et organisk radikal, G er hydroxylavere-alkyl og X er hydrogen, en farmasøytisk aksep-tabel, saltdannende gruppe eller en metabo-liserbar estergruppe, eller en beskyttende gruppe er beskrevet. En fremgangsmåte for fremstilling av disse omfatter omsetninghvori og Rer beskyt-tede carboxygrupper og Met er et thiofilt metall, med et thio-carbonyl III S=C(Y)III hvori Y er en avspaltbar. gruppe, etterfulgt av fjerning av en av Rog Runder dannelse av en forbindelse av formel I hvori R er H sammen med dens thiontautomer. Organiske grupper R kan innføres i den således erholdte forbindelse ved kjente metoder.Alternativt kan forbindelsen av formel I hvori R er hydrogen fremstilles ved intramolekylær cyklisering av forbindelsen IVhvor G, Y og R, ér som som. tidligere definert.Forskjellige nye penemer er også beskrevet såvel som tre andre fremgangsmåter for deres fremstilling.

Description

Fremgangsmåte ved kjøling av direktevannkjølte elektriske maskiner,. samt kjølekretssystem for utførelse av fremgangsmåten.
Ved direktevannkjolte elektriske maskiner har man to slags typer maskinelementer, sett fra kjolingens synspunkt.
Den ene type er de elementer som er stromforende og står under en viss elektrisk spenning over en del eller i hele driftsti-den. Disse elementer er stator- og rotorvikling, forbindelsesled-ninger, klemmeuttak osv. Disse elementer kan kjoles kun med vann som har en meget stor elektrisk motstand. Vannet må derfor forbe-handles i et eget arrangement som består av filtere, deionisatorer og avgassingsanlegg. For dette vannet vil det i det etterfølgende bli brukt benevnelsen finvann.
Den annen type maskinelementer står ikke under elektrisk spenning. Disse er statorblikk, statorpressplater osv. For å kjole disse kunne det benyttes alminnelig ferskvann som forovrig også benyttes for lagerkjoling osv. For dette vannet vil det her bli brukt benevnelsen ferskvann.
Det vanlige koblingsarrangement for en direktevannkjolt maskin består i prinsippet av to kretser. Hovedkretsen er den egent-lige kjolekrets, hvor finvannet sirkulerer gjennom de maskindelene som skal kjoles, videre gjennom de utenfor maskinen arrangerte pum-per, varmevekslere, filtere og tilbake til maskindelene. I tillegg til denne hovedkretsen har man en hjelpekrets som tar seg av forbe-handlingen av vann.. Denne hjelpekretsen har vanligvis en meget mindre vannforing, og også denne er anbragt utenfor den elektriske maskin. Alle de elementene som er i kontakt med finvannet, som pum-per, varmevekslere, filtere, rørledninger osv. skal være utfort av forholdsvis dyre rustfrie materialer, for å holde ionisasjonsnivået lavt.
Hvis man deler opp hovedkretsen slik at kun de elementer som krever finvann vil bli koblet i krets med pumpene, varmevekslere og filtere, mens de ovrige elementer får ferskvann, vil det bety en vesentlig reduksjon i dimensjon og pris av finvannforende hoved-krets.
Den storste hindringen ved en slik oppdeling av kjølesyste-met er at spesielt om vinteren, når ferskvannstemperaturen er lav, 0 ,- 5°C, får man en betydelig kondensering av luftfuktigheten på de rorene og maskinelementer som kjoles med ferskvann. Det kondenserte vann kan samle seg i store mengder og er meget farlig i forbindelse med maskinens vitale deler. Kondensvannet kan renne f. eks. mot de stromforende deler eller kan fremkalle en korrosjon. En varmeisola-sjon av disse elementer er ofte vånskelig på grunn av konstruktive og okonomiske omstendigheter, og samtidig er denslags isolasjon uonsket, fordi disse elementer og rørledninger gir en verdifull kjo-leeffekt for luften som er i maskinen.
Oppfinnelsen tar sikte på å muliggjore anvendelsen av en finvannskrets og en ferskvannskrets, samtidig som man forhindrer kondensasjon av luftfuktighet, slik at det muliggjores kjoling av visse elementer ved hjelp av ferskvann.
Dette oppnås ifolge oppfinnelsen ved at det er tilveiebragt en fremgangsmåte for vannkjoling av de ikke-stromforende elementer 1 en elektrisk maskin hvis stromforende elementer er direkte vannkjolt ved hjelp av en sluttet finvanns-kjolekrets omfattende en varmeveksler, og fremgangsmåten er kjennetegnet ved at vannkjolingen av de ikke-stromforende elementer skjer ved hjelp av ferskvann som har gjennomstrømmet finvannskretsens varmeveksler, hvorved temperaturen til de ikke-stromforende elementer og deres forbindelsesled-ninger holdes høyere enn temperaturen hvor kondensasjon av luftfuktighet begynner.
Ved at man benytter finvannskretsens varmeveksler unngår man behovet for en egen varmekilde, og hele kjølesystemet kan anord-nes inne i maskinen som et selvstendig kjølesystem. Den varme som må avledes fra finvannskretsen vil i praksis sågodtsom alltid være storre enn den varme som eventuelt må tilfores ferskvannskretsen for å hindre kondensasjon, mens man, dersom man ville varme opp fersk-vannet med varme fra andre maskiner eller f. eks. fra lagre, trans-formatorer og lignende, vanligvis ikke ville kunne få tilstrekkelig varmeeffekt.
Oppfinnelsen vedrører også et kjolekretssystem for utfør-else av fremgangsmåten, og kjolekretssystemet er kjennetegnet ved at kjolevannskretsen for de ikke-stromforende elementer er tilknyttet varmeveksleren over en ventil, og i tillegg kan direkte tilkobles ferskvannstilførselen ved åpning av en annen ventil.
Ytterligere trekk ved kjolekretssystemet vil gå frem av patentkravene.
Anordningen som er gjengitt på tegningens fig. 1 består av folgende elementer.. Elementene som kjoles av finvann, merket med 1, elementene 2 som kjoles med ferskvann, pumpen 3 som oppretthol-der vannsirkulasjonen i finvannskretsen, varmeveksleren 4» filter 5, vannforbehandlingsanlegg 6, ferskvannstilførsel 7 °g ferskvanns-avlop 8.
Slik som det går frem av figuren virker finvannssystemet omtrent på samme måte som beskrevet tidligere, dvs. pumpen 3 besor-ger finvannssirkulasjonen gjennom hovedkretsen bestående av varmeveksler 4> filter 5 og finvannkjolte elementer 1, og samtidig kan den levere en viss vannmengde gjennom hjelpekretsen som inneholder vannforbehandlingsanlegget 6. Disse delene, som er i hoved- og hjelpekretsen, er utfQrt av rustfrie materialer.
Når det gjelder ferskvannssystemet, skiller man mellom to situasjoner. Den fSrste når temperaturen av innkommende ferskvann er så lav at kondensasjonsfaren er tilstede. I dette tilfelle (0 - 15°C) skal kjolevannet tas etter at det har passert varmeveksleren og tilsvarende er oppvarmet (til 15 - 30°c)• Tilsvarende skal ventil 9 stenges og 10 åpnes. Dette skjer om vinteren. Når temperaturen av innkommende ferskvann er hoyere enn kondensasjonspunktet - typisk sommer-situasjon - skal ventil 9 åpnes og 10 stenges. På denne måte kan man sikre at kjolevannstemperaturen i ferskvannkjolte elementer 2 bestandig er over kondensasjonspunktet, uansett årstid. Ventil 11 er bestemt for vinter-situasjon og har til oppgave å sikre et tilstrekkelig overtrykk for de ferskvannkjolte elementer når ventil 10 åpnes.
Dette system er også egnet til å innstille hvilket som helst blandingsforhold av oppvarmet og uoppvarmet ferskvann ved del-vis å åpne ventilene 9 °g 10.
Ventilene kan være termostatstyrt, slik at vanntemperaturen for de ferskvannkjolte elementer vedblir automatisk konstant uansett årstid.
En annen mulighet er at hvis styringen av ventilene skjer ut fra temperaturen av utstrømmende vann fra ferskvannkjolte deler 2, kan man på denne måte oppnå både en gardering mot kondensasjonsfaren og en konstant temperatur uansett belastningen av maskinen. Derved kan man redusere slitasjen ifolge uensartet varmeutvidelse av de enkelte maskinelementer. En annen praktisk utforelse er gjengitt på fig. 2 hvor det er brukt en treveisventil 12 i utlopet. Hvis denne ventilen 12 termostatstyres istedenfor ventilene 9> 10, 11 - som blir engangsinnstilt - får man en konstant vanntemperatur etter de ikke-stromforende deler 2. Det er meget viktig at man bru-ker en forbistromningsledning 13 forbi ventilen. Denne forbistromningsledning bor ha en meget stor motstand, slik at det går bare li-te kjolevann gjennom, selv om ventilen 12 er fullstendig stengt. Oppgaven til denne forbistromningsledning 13 er under alle omstendigheter å sikre en svak vannsirkulasjon gjennom de ikke-stromforende deler 2, slik at temperaturfoleren, som styrer ventilen 12, he-le tiden får en korrekt indikasjon av den reelle kjolevannstemperaturen. Hvis det ikke hadde vært en forbistromningsledning, kunne man risikere at temperaturen oket i det stående kjolevann, som be-finner seg i de ikke-stromforende deler, uten at termostaten, som er utenfor disse, kunne observere den og kunne åpne ventilen 12. Hvis styringen av ventil 12 skjer, ikke ut fra vanntemperaturen, men f. eks. ut fra temperaturmåling direkte i de ikke-stromforende deler 2, kan forbistromningsledningen 13 sloyfes. Det er også mulig at man anvender en treveisventil som ikke stenger helt i grensestilling, for gjennomstromningen fra de ikke-stromforende deler 2.
Oppfinnelsen gjelder også for de tilfeller når man sloy-fer forbindelsesledningen, via kranen 9> mellom vanntilførselen 7 og de ikke-stromforende deler, eller ved kombinasjon av ventilene 9, 10 og 11 som to-, tre- eller flerveis ventiler.

Claims (8)

1. Fremgangsmåte for vannkjoling av de ikke-stromforende elementer i en elektrisk maskin hvis stromforende elementer er direkte vannkjolt ved hjelp av en sluttet finvanns-kjolekrets omfattende en varmeveksler, karakterisert ved at vannkjolingen av de ikke-stromforende elementer (2) skjer ved hjelp av ferskvann som har gjennomstrømmet finvannskretsens varmeveksler (4)> hvorved temperaturen av de ikke-stromforende elementer og deres forbindelses-ledninger holdes hoyere enn temperaturen hvor kondensasjon av luftfuktighet begynner.
2. Kjolekretssystem for utforelse av fremgangsmåten ifolge krav 1,karakterisert ved at kjolevannskretsen for de ikke-stromfQrende elementer (2) er tilknyttet varmeveksleren over en ventil (10), og i tillegg kan tilkobles ferskvannstilførselen (7) direkte ved åpning av en annen ventil (9)«
3- Kjolekretssystem ifolge krav 2, karakterisert ved at kjolevannskretsen for de ikke-stromforende elementer (2) har en returledning som er koblet til den fra varmeveksleren (4) kommende ledning foran ventilen (10), hvilken returledning er for-synt med en ventil (11).
4» Kjolekretssystem ifolge et av kravene 2 eller 3»karakterisert ved at ventilene (9, 10 og 11) er kombinert som to- og treveisventiler.
5. Kjolekretssystem ifolge et av kravene 2 -4>karakterisert ved at ventilene (9, 10 og 11) er automatisk termostatstyrt , slik at inn- eller utstrømmende kjolevannstemperatur for de ikke-stromforende elementer (2) holdes konstant.
6. Kjolekretssystem ifolge et av de foregående krav, karakterisert ved at det benyttes en termostatstyrt treveisventil (12) i forbindelsen mellom utlopet (8) fra de ikke-stromforende deler (2) og returledningen til varmeveksleren (4).
7. Kjolekretssystem ifolge krav 6, karakterisert ved at det er en forbistromningsledning (13)'med stor motstand og tilsvarende lite gjennomstrømning, ved den termostatstyrte treveisventilen (12), slik at det er en gjennomstrømning gjennom de ikke-stromf orende deler (2) selv om ventilen (12) er stengt.
8. Kjolekretssystem ifolge krav 6, karakterisert ved at treveisventilen (12) ikke stenger helt i grensestilling for gjennomstrømningen fra de ikke-stromforende deler.
NO834331A 1982-11-29 1983-11-25 Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 6-hydroxyalkyl-2-(substituert)thio-penem-3-carboxylsyrer NO165073C (no)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/445,295 US4530793A (en) 1982-11-29 1982-11-29 Processes for the production of penems
US06/458,511 US4435412A (en) 1982-11-29 1983-01-17 5R,6S,8R-2-(1-Methyl-2-imidazolylmethylthio)-6-(1-hydroxyethyl)penem-3-carboxylic acid
US06/461,845 US4435413A (en) 1983-01-28 1983-01-28 (5R-6S,8R)-6-(1-Hydroxyethyl)-2-(2-glycylaminoethylthio)-penem-3-carboxylic acid
US06/462,723 US4456609A (en) 1983-01-31 1983-01-31 (5R, 6S, 8R-6-(1-Hydroxyethyl)-2-(2-[methylaminocarbonyl]-ethylthio)-penem-3-carboxylic acid

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO834331L NO834331L (no) 1984-05-30
NO165073B true NO165073B (no) 1990-09-10
NO165073C NO165073C (no) 1990-12-19

Family

ID=27503921

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO834331A NO165073C (no) 1982-11-29 1983-11-25 Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 6-hydroxyalkyl-2-(substituert)thio-penem-3-carboxylsyrer

Country Status (14)

Country Link
EP (2) EP0110280B1 (no)
JP (1) JPH0631254B2 (no)
KR (1) KR880002512B1 (no)
AT (1) ATE112778T1 (no)
AU (1) AU575545B2 (no)
DE (1) DE3382761T2 (no)
DK (1) DK166152C (no)
FI (1) FI834305A7 (no)
GR (1) GR81289B (no)
HU (1) HU194889B (no)
IL (1) IL70327A0 (no)
NO (1) NO165073C (no)
NZ (1) NZ206389A (no)
PT (1) PT77712B (no)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2159519B (en) * 1982-03-26 1986-08-20 Hoechst Uk Ltd 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo3,2,0heptane derivatives; azetidinones
EP0091576B1 (en) * 1982-03-26 1987-07-29 Hoechst Uk Limited 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3,2,0)heptane derivatives
EP0320497A1 (en) * 1983-01-25 1989-06-14 Merck & Co. Inc. Substituted 2-thioxopenams, intermediates therefrom and process for preparing substituted 2-thioxopenams and 2-substituted thiopenems
DK141784A (da) * 1983-03-14 1984-09-15 Schering Corp Penemforbindelser, fremgangsmaader til deres fremstilling samt farmaceutiske praeparater indeholdende disse
YU44241B (en) * 1983-10-14 1990-04-30 Pfizer Process for making derivatives of 2-azacyclothiopenem
US4772597A (en) * 1983-10-14 1988-09-20 Pfizer Inc. 2-azacycloalkylthiopenem derivatives
US4584133A (en) * 1983-11-07 1986-04-22 Schering Corporation Process for the production of penems
US4782145A (en) * 1986-06-02 1988-11-01 Pfizer Inc. Process for penem derivatives
US4767853A (en) * 1986-07-21 1988-08-30 Schering Corporation Synthesis of 1-(allyloxycarbonyl)-methyl-3-(hydroxyethyl)-4-beta-naphthoxythiocarbonylthio-2-azetidinones and hydroxy protected analogs thereof
PH24872A (en) * 1986-08-25 1990-12-26 Schering Corp (5r,6s,8r)-6-(-1-hydroxyethyl)-2-(3r-pyrrolidin-2-one-3-yl)thiopenem-3-carboxylic acid
US4992543A (en) * 1988-10-19 1991-02-12 Pfizer Inc. Penem derivatives
JP2559649B2 (ja) * 1991-08-30 1996-12-04 茂 只野 薬草入浴剤の製造方法
CN110062760A (zh) * 2016-10-10 2019-07-26 约翰霍普金斯大学 抗d,d-转肽酶和l,d-转肽酶的抗细菌剂

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB207453A (en) * 1923-03-10 1923-11-29 Thomas Ford Improvements in automatic stapling, label tacking machines and the like
US4168314A (en) * 1977-11-17 1979-09-18 Merck & Co., Inc. 6-(1'-Hydroxyethyl)-2-aminoethylthio-pen-2-em-3-carboxylic acid
EP0042026B1 (de) * 1978-02-02 1986-01-08 Ciba-Geigy Ag 3,4-Disubstituierte Azetidin-2-onverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
JPS5625110A (en) * 1978-12-18 1981-03-10 Bristol Myers Co Antibacterial
IL59081A0 (en) * 1979-01-10 1980-05-30 Schering Corp 2-penem compounds and a method for preparing them
EP0055990B1 (en) * 1979-08-10 1986-06-11 Beecham Group Plc Beta-lactam antibiotics, their preparation and use
JPS56142282A (en) * 1980-03-10 1981-11-06 Sankyo Co Ltd Penem-3-carboxylic acid derivative and its preparation
SE8101464L (sv) * 1980-03-10 1981-09-11 Sankyo Co 2-penem-3-karboxylsyraderivat, deras framstellning och anvendning
JPS572292A (en) * 1980-06-06 1982-01-07 Sankyo Co Ltd Production of penem-3-carboxylic derivative
GB2083462B (en) * 1980-08-16 1984-05-02 Beecham Group Ltd 2-thiopenem derivatives
US4347183A (en) * 1981-02-02 1982-08-31 Schering Corporation Process for the synthesis of penems and carbapenems
IT1190842B (it) * 1981-06-30 1988-02-24 Erba Farmitalia Via di sintesi di derivati otticamente attivi dell'acido 2-penem-3-carbossilico
JPS588084A (ja) * 1981-07-08 1983-01-18 Takeda Chem Ind Ltd （６ｒ）−置換−（５ｒ）−ペネム−３−カルボン酸誘導体およびその製造法
US4742052A (en) * 1981-07-15 1988-05-03 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Antibacterial β-lactam compounds
JPS5835190A (ja) * 1981-08-25 1983-03-01 Sankyo Co Ltd ペネム−３−カルボン酸誘導体
CA1190236A (en) * 1981-10-23 1985-07-09 Edward J.J. Grabowski Antibiotic synthesis
US4411906A (en) * 1981-11-25 1983-10-25 Schering Corporation (5R,6S,8R)-6-(1-Hydroxyethyl)-2-(2-fluoroethylthio)-penem-3-carboxylates
EP0087792A1 (en) * 1982-03-01 1983-09-07 Merck & Co. Inc. 6-Substituted-2-carbamimidoyl-pen-2-em-3-carboxylic acids, process for preparing them and antibiotic compositions comprising them

Also Published As

Publication number Publication date
FI834305A7 (fi) 1984-05-30
DE3382761D1 (de) 1994-11-17
JPS59108789A (ja) 1984-06-23
JPH0631254B2 (ja) 1994-04-27
EP0110280B1 (en) 1994-10-12
PT77712A (en) 1983-12-01
GR81289B (no) 1984-12-11
DE3382761T2 (de) 1995-03-09
HU194889B (en) 1988-03-28
NO165073C (no) 1990-12-19
IL70327A0 (en) 1984-02-29
DK538183D0 (da) 1983-11-24
DK166152B (da) 1993-03-15
DK166152C (da) 1993-08-09
FI834305A0 (fi) 1983-11-24
DK538183A (da) 1984-05-30
AU2167683A (en) 1984-06-07
PT77712B (en) 1986-05-12
KR840006807A (ko) 1984-12-03
ATE112778T1 (de) 1994-10-15
KR880002512B1 (ko) 1988-11-26
EP0345827A1 (en) 1989-12-13
NZ206389A (en) 1986-10-08
NO834331L (no) 1984-05-30
AU575545B2 (en) 1988-08-04
EP0110280A1 (en) 1984-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO165073B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 6-hydroxyalkyl-2-(substituert)thio-penem-3-carboxylsyrer
US4141222A (en) Energy recovery system for refrigeration systems
WO2003098118A3 (en) Combined heating and hot water system
RU2000103208A (ru) Компрессорная установка
SE454207B (sv) Anordning for uppvermning eller kylning kombinerad med uppvermning av vatten innefattande en vermepump och en dertill ansluten varmvattenkrets
AU732650B2 (en) Modulating solar-power regulator
DE3906603A1 (de) Elektrischer durchlauferhitzer
GB2304877A (en) Water supply with heat recovery
JPH04113139A (ja) 地域冷暖房システム
PL1792126T3 (pl) Urządzenie do doprowadzania i/lub odprowadzania ciepła do przynajmniej jednego odbiornika
GB2237863A (en) A hot water supply system
JP2714301B2 (ja) 補助蒸気系のドレン低減装置
JPH01135603A (ja) 金型冷却装置
US4542850A (en) Central heating method and plant
JP2568929B2 (ja) 複数需要設備へのエンジン発電設備式電力供給設備
JPS60221630A (ja) 給湯制御装置
EP4293307A1 (en) Compact storage and heat exchange system for thermal systems, relative plant and method
US3023592A (en) Combined cooling and heating system with four solenoid valves
JPH10185314A (ja) 追焚き機能付き排熱投入型電気温水器
JPS5818574Y2 (ja) 温水暖房給湯装置
EP0485469B1 (en) Heating apparatus
JPH0814607A (ja) 冷却装置における冷水循環方法および冷水循環システム
JP2716993B2 (ja) 追焚付自動風呂装置の凍結予防運転方法
JPH058782Y2 (no)
SU1112132A1 (ru) Паросилова установка