NO161543B - Sprengladning for bruk ved skjoeting av roer ved eksplosjonssveising. - Google Patents

Sprengladning for bruk ved skjoeting av roer ved eksplosjonssveising. Download PDF

Info

Publication number
NO161543B
NO161543B NO834451A NO834451A NO161543B NO 161543 B NO161543 B NO 161543B NO 834451 A NO834451 A NO 834451A NO 834451 A NO834451 A NO 834451A NO 161543 B NO161543 B NO 161543B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
parts
formula
mixture
naphthoxy
hydrogen
Prior art date
Application number
NO834451A
Other languages
English (en)
Other versions
NO834451L (no
NO161543C (no
Inventor
Per Ingemar Persson
Bengt Persson
Original Assignee
Nitro Nobel Ab
Volvo Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nitro Nobel Ab, Volvo Ab filed Critical Nitro Nobel Ab
Publication of NO834451L publication Critical patent/NO834451L/no
Publication of NO161543B publication Critical patent/NO161543B/no
Publication of NO161543C publication Critical patent/NO161543C/no

Links

Classifications

    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16LPIPES; JOINTS OR FITTINGS FOR PIPES; SUPPORTS FOR PIPES, CABLES OR PROTECTIVE TUBING; MEANS FOR THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16L13/00Non-disconnectible pipe-joints, e.g. soldered, adhesive or caulked joints
    • F16L13/14Non-disconnectible pipe-joints, e.g. soldered, adhesive or caulked joints made by plastically deforming the material of the pipe, e.g. by flanging, rolling
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16LPIPES; JOINTS OR FITTINGS FOR PIPES; SUPPORTS FOR PIPES, CABLES OR PROTECTIVE TUBING; MEANS FOR THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16L13/00Non-disconnectible pipe-joints, e.g. soldered, adhesive or caulked joints
    • F16L13/14Non-disconnectible pipe-joints, e.g. soldered, adhesive or caulked joints made by plastically deforming the material of the pipe, e.g. by flanging, rolling
    • F16L13/147Non-disconnectible pipe-joints, e.g. soldered, adhesive or caulked joints made by plastically deforming the material of the pipe, e.g. by flanging, rolling by radially expanding the inner part
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23KSOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K20/00Non-electric welding by applying impact or other pressure, with or without the application of heat, e.g. cladding or plating
    • B23K20/06Non-electric welding by applying impact or other pressure, with or without the application of heat, e.g. cladding or plating by means of high energy impulses, e.g. magnetic energy
    • B23K20/08Explosive welding
    • B23K20/085Explosive welding for tubes, e.g. plugging
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23PMETAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; COMBINED OPERATIONS; UNIVERSAL MACHINE TOOLS
    • B23P11/00Connecting or disconnecting metal parts or objects by metal-working techniques not otherwise provided for 

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pressure Welding/Diffusion-Bonding (AREA)
  • Butt Welding And Welding Of Specific Article (AREA)
  • Non-Disconnectible Joints And Screw-Threaded Joints (AREA)
  • Arc Welding In General (AREA)
  • Joints Allowing Movement (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

Ved skjøting av grovkalibrede rør (1 og 2) for eksempelvis olje og gass oppstår det tetnings- og sprekk-dannelsesproblemer når skjøting skjer ved hjelp av sveising. Ved å anvende en ytre omkretsdel (3) og en indre omkretsdel (4) ved et skjøtested og å anbringe sistnevnte del (4) ved hjelp av eksplosjonssveising løses problemet samtidig som den ytre omkretsdel (3) danner en fast forbindelse ved innvirkning av eksplosjonssveisingen. ,. N ,—,—,—,—,—.—,—

Description

Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme naftalenderivater.
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av nye naftalenderivater, som er i besittelse av (3-adrenergisk blokkerende aktivitet og som er nyttige ved be-handlingen eller profylakse av hjertesykdommer, f. eks. angina pectoris og caridac arrhyt-mias, og ved behandling av hypertensjon, hjerteinfarkt (infarctum cordis) og phaeochro-mocytoma.
I henhold til oppfinnelsen fremstilles terapeutisk virksomme naftalenderivater av formelen:
hvor R<1> står for hydrogen eller et lavere alkyl-eller hydroksyalkylradikal, eller et cykloalkylradikal med ikke mer enn 5 karbonatomer, R<2 >står for hydrogen eller et alkylradikal med ikke mer enn 6 karbonatomer, og n er 1 eller 2, og estere og salter herav, karakterisert ved at
a) en forbindelse av formelen:
hvor A står for gruppen
eller
—CH.OH.CH2X, hvor X står for et halogenatom, R<c> står for et alkylradikal med ikke mer
enn 6 karbonatomer, og n har den ovenfor angitte betydning, omsettes med et amin av formelen R<1>. NHR<7>, hvor R<1> har den ovenfor angitte betydning, og R<7> er hydrogen eller en hydrogenolysbar beskyttelsesgruppe, eller med ftalimid, fulgt av avspaltning av ftalsyreresten, eller b) en forbindelse av formelen: hvor R<6> og n har den ovenfor angitte betydning, omsettes med en forbindelse av formelen: X . CH2 . CHOH . CH2. NR<!>R7 eller
CHgNRiR7 hvor X, R<1> og R<7> har den ovenfor angitte betydning, hvoretter erholdte forbindelser av formelen:
hvor R<1>, R<8> og n har den ovenfor angitte betydning, og R<7> er en hydrogenolyserbar beskyttelsesgruppe, hydrogeneres katalytisk, om ønsket etter dealkylering av gruppen(e) OR°,
og/eller erholdte forbindelser av formel II hvor R<6> og n har den ovenfor angitte betydning, og R1 og R<7> er hydrogen, om ønsket omsettes med en karbonylforbindelse av formelen R<3>COR<4>, hvor radikalet -CHR<3>R<4> har den for R<1> angitte betydning (unntatt hydrogen), under reduserende betingelser,
og/eller gruppen(e) OR<6> i erholdte forbindelser av formel II hvor R<1>, R° og n har den ovenfor angitte betydning, og R<7> er hydrogen, om ønsket dealkyleres,
og om ønsket omdannes de erholdte forbindelser til estere eller salter.
Som en hensiktsmessig verdi for R<1> skal f. eks. nevnes metyl, etyl, n-propyl, isopropyl, s-butyl, t-butyl, 2-hydroksy-l, 1-dimetyletyl eller cyklopentylradikal og som en hensiktsmessig verdi for R<2> skal nevnes f. eks. hydrogen eller metyl eller isopropylradikal. Som en hensiktsmessig verdi for R<7> skal f. eks. nevnes benzylra-dikalet, og som en hensiktsmessig verdi for X skal f. eks, nevnes klor- eller bromatomet.
Det vil forståes at ved fremgangsmåtetrinn (a) ovenfor, når R<1> står for hydrogen, så kan aminet i formelen R<l>NH2 erstattes av ftalimid, etterfulgt av avspaltning av ftalsyreesteren, f. eks. ved anvendelse av hydrazin.
Reaksjonen (b) hvor et naftolderivat er in-volvert, kan hensiktsmessig utføres i nærvær av et syrebindende middel, alternativt kan et alka-limetallderivat av naftolderivatet, f. eks. natri-um- eller kaliumderivatet, anvendes som utgangsmateriale.
Passende reduserende betingelser er slike som tilveiebringes ved tilstedeværelsen av hydrogen og en hydrogeneringskatalysator, f. eks. platina, i et inert fortynningsmiddel eller opp-løsningsmiddel, f. eks. etanol, og/eller i tilfelle av at nevnte karbonylforbindelse anvendes som utgangsmateriale, R<3> står for et alkylradikal, eller R<3> og R<4> er forenet med hverandre med det tilgrensende karbonatom så at det dannes et cykloalkylradikal, i et overskudd av karbonylfor-bindelsen som anvendes som utgangsmateriale, eller ved tilstedeværelse av et alkalimetallbor-hydrid, f. eks. natriumborhydrid, i et inert fortynningsmiddel eller oppløsningsmiddel, f. eks. vandig metanol, og/eller i et overskudd av kar-bonylforbindelsen som anvendes som utgangsmateriale. Det vil videre forståes at aminoderi-vatene som anvendes som utgangsmaterialer, kan dannes in situ, f. eks. ved reduksjon av det ailsvarende a-diazoketon, a-azido-keton og -al-kohol, cyanhydrin eller acylcyanid.
Som et passende dealkylerende middel skal f. eks. nevnes et salt av en organisk base, f. eks. et salt av en heterocyklisk base,, f. eks. pyridinhydroklorid eller pyridinhydrobromid, eller salt av en aromatisk base, f. eks. anilinhydroklorid, eller et salt av en alifatisk base, f. eks. hydro-kloridene av metylamin, dimetylamin, trimetyl-amin eller etanolamin. Alternativt kan det dealkylerende middel være et salt av en svak an-organisk base, f. eks. ammoniumklorid. Dealkyl-eringen kan utføres ved forhøyet temperatur, f. eks. en temperatur høyere enn 150°C, f. eks. en temperatur av mellom 150° C og 200° C.
Spesielle naftalenderivater som fremstilles i henhold til oppfinnelsen er f. eks. 1-isopropyl-amino-3- (4-metoksy-l-naf toksy) -2-propanol, 1- (4-hydroksy-l-naftoksy)-3-isopropylamino-2- propanol, l-(6,7-dimetoksy-l-naftoksy)-3-isopropylamino-2-propanol, l-amino-3- (4-metoksy-l-naftoksy)-2-propanol, l-(4-metoksy-l-naftoksy) -3-n-propylamino-2-propanol, 1- (4-metoksy-l-naftoksy)-3-t-butylamino-2- propanol, l-(2-hydroksyl,-l-dimetyletylamino)-3-(4-metoksy-l-naftoksy)-2-propanol, 1-cyklopen-tylamino-3- (4-metoksy-l-naftoksy) -2-propanol, l-isopropylamino-3-(5-metoksy-l-naftoksy)-2-propanol, l-isopropylamino-3-(6-metoksy-1-naftoksy)-2-propanol, l-(6-hydroksy-l-naftoksy)-3-isopropylamino-2-propanol og 1-isopro-pylamino-3-(4-isopropoksy-l-naftoksy)-2-propanol og salter herav.
Som passende estere for nevnte naftalenderivater skal f. eks. nevnes O-estere erholdt fra syrer av formelen R. COOH, hvor R står for et alkyl-, alkenyl- eller arylradikal, eventuelt substituert, f. eks. et alkyl- eller alkenylradikal med ikke mer enn 20 karbonatomer eller et arylradikal med ikke mer enn 10 karbonatomer, f. eks. metyl-, pentadecyl-, heptadecyl-, heptadeca-|3-enyl-eller fenylradikalet.
Som passende salter for det nevnte naftalenderivater skal nevnes syre-addisjonssalter, f. eks. salter utledet fra anorganiske syrer, f. eks. hydroklorider, hydrobromider, fosfater eller sul-fater, eller salter stammende fra organiske syrer, f. eks. oksalater, laktater, tartrater, acetater, sa-licylater, citrater, benzoater, naftoater, o-acet-oksybenzoater, adipater, maleater, eller l,l'-me-tylen-bis-(2-hydroksy-3-naftoater) eller salter med sure syntetiske harpikser, f. eks. sulfonerte polystyrenharpikser, f. eks. «Zeo-Karb» 225. Re-lativt uoppløselige salter f. eks. l,l'-metylen-bis-(2-hydroksy-3-naftoater), er nyttige ved at de tilveiebringer en forlenget blodkonsentrasjon av medikamentet.
Som angitt ovenfor, er naftalenderivatene som fremstilles i henhold til oppfinnelsen, i besittelse av en |3-adrenergisk blokkerende aktivitet og derfor nyttige ved behandling eller profylakse av hjertesykdommer, og ved behandling av hypertensjon, hjerteinfarkt og phaeochromo-cytoma.
Oppfinnelsen skal klargjøres nærmere ved de. følgende eksempler, hvor deler betyr vektde-ler.
Eksempel 1.
En blanding av 10 deler l,2-epoksy-3-(4-metoksy-l-naftoksy)propan og 20 deler isopropylamin opphetes under tilbakeløp i 2 timer. Blandingen inndampes derpå til tørrhet under redusert trykk og residuet rystes sammen med 50 deler 2N-saltsyre og 50 deler eter. Blandingen adskilles, den vandige fase gjøres alkalisk med 3N-natriumhydroksydoppløsning, og blandingen ekstraheres med 50 deler eter. Eterekstrakten tørkes med vannfritt magnesiumsulfat og filtreres. Filtratet ansyres med eterisk saltsyre. Blandingen filtreres derpå og det faste residuum vaskes med eter og omkrystalliseres fra en blanding av etylacetat og etanol. Det fåes på denne måte 1- isopropylamino-3-(4-metoksy-l-naftoksy) -
2- propanolhydroklorid, smp. 168—170° C.
l,2-epoksy-3-(4-metoksy-l-naftoksy)propa-net som anvendes som utgangsmateriale kan fåes på følgende måte: En blanding av 22,8 deler 4-metoksy-l-naftol, 6,6 deler natriumhydroksyd, 200 deler vann, 50 deler etanol og 15,6 deler epiklorhydrin om-røres ved romtemperatur under en strøm av nitrogen i 18 timer. Blandingen ekstraheres to ganger, hver gang med 150 deler kloroform. De forenede kloroformekstrakter tørkes over vannfritt magnesiumsulfat og filtreres. Filtratet inndampes til tørrhet under redusert trykk og residuet omkrystalliseres fra metanol. Det fåes på denne måte l,2-epoksy-3-(4-metoksy-l-naftoksy) -propan, smp. 80—81° C.
Eksempel 2.
En blanding av 1,5- deler 1-isopropylamino-3- (4-metoksy-l-naftoksy) -2-propylhydroklorid og 3 deler pyridinhydroklorid opphetes ved 160—
170° C i 9 timer under nitrogen. Produktet av-kjøles og oppløses derpå i 15 deler vann. Den resulterende oppløsning nøytraliseres med natriumbikarbonat, og omrøres derpå i 30 minutter med 15 deler etylacetat.
Blandingen filtreres og det faste residuum oppløses i en blanding av etylacetat og etanol. Den resulterende oppløsning ansyres med eterisk saltsyre og filtreres derpå. Det faste residuum omkrystalliseres fra isopropanol, og det fåes på denne måte l-(4-hydroksy-l-naftoksy)-3-iso-propylamino-2-propanolhydroklorid, smp. 176— 178° C.
Eksempel 3.
En blanding av 1,2 deler l-klor-3-(6,7-dimetoksy-l-naftoksy)-2-propanol, 10 deler etanol og 12 deler isopropylamin opphetes i et forseglet kar ved 100° C i løpet av 10 timer. Etanolen og overskudd av isopropylamin fjernes ved inn-dampning under redusert trykk, og den gjenværende olje oppløses i 50 deler 2N-saltsyreoppløs-ning. Den sure oppløsning ekstraheres tre ganger, hver gang med 20 deler eter, og eterekstraktene kastes. Den vandige fase gjøres alkalisk med 2N-natriumhydroksydoppløsning og blandingen ekstraheres tre ganger, hver gang med 30 deler eter. Eterekstraktene forenes, vaskes med vann, tørkes med vannfritt magnesiumsulfat og eteren fjernes ved destillasjon. Det gjenværende faste stoff omkrystalliseres fra cykloheksan. Det fåes på denne måte l-(6,7-dimetoksy-l-naftoksy)-3-isopropylamino-2-propanol, smp. 108—110° C. 1 - klor- 3 - (6,7 -dimetoksy-1 -naf toksy) - 2 -pr o-panolen som anvendes som utgangsmateriale, kan fåes på følgende måte: En blanding av 1,05 deler 6,7-dimetoksy-l-naftol, 6,5 deler epiklorhydrin og 0,01 del piperidin opphetes ved 95° C i en tidsperiode av 6 timer. Overskuddet av epiklorhydrin fjernes ved destillasjon under redusert trykk og residuet oppløses i 30 deler kloroform. Kloroformoppløs-ningen vaskes én gang med 20 deler konsentrert saltsyre, to ganger med 20 deler vann, tørkes med vannfritt magnesiumsulfat og kloroformen fjernes ved destillasjon under redusert trykk. Det fåes på denne måte l-klor-3-(6,7-dimetoksy-naftoksy)-2-propanol som en blekgul olje.
Eksempel 4.
En blanding av 1,15 deler l,2-epoksy-3-(4-metoksy-l-naftoksy)propan og 0,75 deler N-ben-zyl-N-isopropylamin opphetes ved 100° C i 10 timer. Blandingen oppløses derpå i en blanding av 10 deler etylacetat og 10 deler eter, og opp-løsningen som fåes på denne måte, ansyres med eterisk saltsyre. Blandingen filtreres derpå, og det faste residuum vaskes med eter og omkrystalliseres fra isopropanol. Det fåes på denne må-te l-(N-benzyl-N-isopropylamino)-3-(4-metoksy)-2-propanolhydroklorid. Smp. 158—159° C.
En blanding av 0,4 deler l-(N-benzyl-N-iso-propylamino)-3-(4-metoksy-l-naftoksy)-2-propanolhydroklorid, 50 deler etanol og 0,1 del av 5 pst. palladium-på-benkullkatalysator rystes med hydrogen ved atmosfæretrykk og romtemperatur inntil opptagelse av hydrogen opphører. Blandingen filtreres, og filtratet inndampes til tørrhet under redusert trykk. Residuet omkrystalliseres fra en blanding av etylacetat og etanol. Det fåes på denne måte l-isopropylamino-3-(4-metoksy-l-naftoksy)-2-propanolhydroklorid, smp. 168—170° C.
Eksempel 5.
En blanding av 0,087 deler l-amino-3-(4-metoksy-1-naftoksy)-2-propanol, 10 deler aceton og 0,05 deler platinaoksyd rystes med hydrogen ved atmosfæretrykk og romtemperatur inntil opptagelse av hydrogen opphører. Blandingen filtreres, og filtratet inndampes til tørrhet under redusert trykk. Residuet oppløses i 10 deler etylacetat, og oppløsningen som fåes på denne måte ansyres med eterisk saltsyre. Blandingen filtreres derpå, og det faste residuum vaskes med eter og omkrystalliseres fra en blanding av etanol og etylacetat. Det fåes på denne måte l-isopropyl-amino-3- (4-metoksy-l-naftoksy) -2-propanolhydroklorid ,smp. 168—170° C.
Eksempel 6.
En blanding av 2,3 deler l,2-epoksy-3-(4-metoksy-l-naftoksy)propan, 1,5 deler ftalimid og 5 deler etanol opphetes til 180° C, og man lar etanolen destillere av. Blandingen opphetes ved 180° C i 2 timer, avkjøles og residuet omkrystalliseres fra etanol. Det fåes på denne måte 1-ftal-imido-3-(4-metoksy-l-naftoksy)-2-propanol, smp. 152—154° C. En blanding av 0,75 deler av sistnevnte forbindelse, 1,0 del 100 pst.s hydrazin-hydrat og 10 deler etanol opphetes under tilba-keløp i 3 timer. Blandingen inndampes derpå til tørrhet under redusert trykk, og det faste residuum omrøres med 50 deler N natriumhydroksyd-oppløsning. Blandingen filtreres og det faste residuum omrøres med 50 deler 2N-eddiksyre og filtreres. Filtratet gjøres alkalisk med HN-na-triumhydroksydoppløsning, og blandingen ekstraheres med 50 deler varmt etylacetat. Etylacetatekstrakten tørkes over vannfritt magnesiumsulfat og blandingen filtreres. Filtratet ansyres med eterisk saltsyre og filtreres. Det faste residuum vaskes med eter og krystalliseres fra etanol. Det fåes på denne måte l-amino-3-(4-metoksy-l-naftoksy)-2-propanolhydroklorid, smp. 272° C efter mykning ved 258—260° C.
Eksempel 7.
En blanding av 1,5 deler l,2-epoksy-3-(4-metoksy-l-naftoksy)propan og 10 deler n-pro-pylamin opphetes under tilbakeløp i 2 timer. Blandingen inndampes derpå til tørrhet under redusert trykk, og residuet omkrystalliseres fra 25 deler N-saltsyre. Det fåes på denne måte 1-(4-metoksy-l-naf toksy)-3-n-propylamino-2-propanolhydroklorid, smp. 151—153° C.
Eksempel 8.
En blanding av 1,15 deler l,2-epoksy-3-(4-metoksy-l-naftoksy)-propan og 10 deler t-bu-tylamin opphetes under tilbakeløp i 2 timer. Blandingen inndampes derpå til tørrhet under redusert trykk og residuet oppløses i 5 deler etylacetat og ansyres med eterisk oksalsyre. Blandingen filtreres, og det faste residuum vaskes med eter og omkrystalliseres fra etanol. Det fåes på denne måte 1-(4-metoksy-l-naftoksy)-3-t-butylamino-2-propanolhydrogenoksalat, smp. 193—194° C.
Eksempel 9.
En blanding av 0,9 deler 4-metoksy-l-naftol, 1,0 deler 3-klor-l-t-butylamino-2-propanolhydroklorid, 0,6 deler natriumhydroksyd og 20 deler etanol opphetes i et lukket kar ved 100° C i 10 timer. Blandingen inndampes derpå til tørr-het under redusert trykk, og residuet rystes sammen med 25 deler vann og 25 deler eter. Eterekstrakten tørkes over vannfritt magnesiumsulfat og filtreres. Filtratet ansyres med eterisk oksalsyre og flitreres. Det faste residuum vaskes med eter og omkrystalliseres fra etanol. Det fåes på denne måte 1-(4-metoksy-l-naftoksy)-3-t-butylamino-2-propanolhydrogenoksalat, smp. 193—194° C.
Eksempel 10.
En blanding av 1,15 deler l,2-epoksy-3-(4-metoksy-l-naftoksy)propan og 0,45 deler 2-amino-2-metylpropanol opphetes ved 100° C i 2
timer. Blandingen inndampes derpå til tørrhet
under redusert trykk og residuet rystes sammen med 25 deler 2N-saltsyre og 25 deler eter. Blandingen adskilles, den vandige fase gjøres alkalisk
med 11N natriumhydroksydoppløsning og blandingen ekstraheres med 50 deler etylacetat. Etylacetatekstrakten tørkes over vannfritt magnesiumsulfat og filtreres. Filtratet inndampes til tørrhet under redusert trykk og residuet omkrystalliseres fra cykloheksan. Det fåes på denne
måte l-(2-hydroksy-l,l-dimetyletylamino)-3-(4-metoksy-l-naftoksy)-2-propanol, smp. 96— 98° C.
Eksempel 11.
En blanding av 1,15 deler l,2-epoksy-3-(4-metoksy-l-naftoksy)propan, 10 deler n-propanol og 0,425 deler cyklopentylamin opphetes ved
100° C i 2 timer. Blandingen inndampes til tørr-het under redusert trykk, og residuet omkrystalliseres fra en blanding av etylacetat og petroleter (kp. 60/80° C). Det fåes på denne måte 1-cyklopentylamino-3-(4-metoksy-l-naftoksy) - 2-propanol, smp. 94—96° C.
Eksempel 12.
Den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 1, gjentas med unntagelse av at 2 deler l,2-epoksy-3-(5-metoksy-l-naftoksy)propan anvendes som utgangsmateriale istedenfor de 10 delene av l,2-epoksy-3-(4-metoksy-l-naftoksy)-propan. Det fåes på denne måte l-isopropylami-no-3- (5-metoksy-l-naftoksy) -2-propanolhydroklorid, smp. 184—196° C.
1,2- epoksy- 3 - (5-me toksy-1 -naf toksy) pro-panet som anvendes som utgangsmateriale, kan
fåes som beskrevet i annen del av eksempel 1
under anvendelse av 5-metoksy-l-naftol istedenfor 4-metoksy-l-naftolen. Produktet som fåes på denne måte består av l,2-epoksy-3-(5-metoksy-l-naftoksy) -propan.
Eksempel 13.
2,8 deler l-klor-3-(6-metoksy-l-naftoksy)-2-propanol oppløses i 8 deler isopropylamin, og
blandingen opphetes i et forseglet kar ved 110° C
i løpet av 10 timer. Overskuddet av isopropylamin
inndampes under redusert trykk, og residuet oppløses i 50 deler 2N-saltsyreoppløsning. Den sure oppløsning vaskes to ganger, hver gang med
20 deler eter, og etervaskevæskene kastes. Den
sure vandige oppløsning gjøres alkalisk med 5N natriumhydroksydoppløsning, og ekstraheres tre ganger, hver gang med 30 deler kloroform. De forenede kloroformekstrakter vaskes med 30 deler vann, tørkes og inndampes. Residuet oppløses i 20 deler tørr eter, og oppløsningen ansyres med eterisk hydrogenklorid. Overskuddet av eter de-kanteres fra det faste produkt, som utgnis med aceton og omkrystalliseres fra isopropanol. Det fåes på denne måte l-isopropylamino-3-(6-metoksy) -1-naftoksy) -2-propanolhydroklorid, smp. 168—169° C.
l-klor-3-(6-metoksy-l-naf toksy)-2-propa nol som anvendes som utgangsmateriele, kan få-es på følgende måte: En blanding av 2,5 deler 6-metoksy-l-naftol, 9,6 deler epiklorhydrin og 0,01 del piperidin opphetes i løpet av 18 timer ved 95—100° C. Overskuddet av epiklorhydrin inndampes under redusert trykk og residuet oppløses i 50 deler kloroform. Kloroformoppløsningen vaskes i rekke-følge med 20 deler av hver av 2N natriumhyd-roksydoppløsning, vann, konsentrert saltsyre, vann, natriumbikarbonatoppløsning og vann, og tørkes deretter over vannfritt magnesiumsulfat. Den tørre oppløsning inndampes derpå så det blir tilbake l-klor-3-(6-metoksy-l-naftoksy)-2-propanol som en olje.
Eksempel 14.
En blanding av 0,3 deler l-isopropylamino-3-(6-metoksy-l-naf toksy)-2-propanolhydroklorid og 0,9 deler pyridinhydroklorid opphetes i en strøm av nitrogen ved 160—170° C i en tidsperiode av 6 timer. Blandingen avkjøles og opplø-ses i 10 deler vann. pH-verdien av oppløsningen reguleres til 7 med natriumbikarbonat og opp-løsningen vaskes derpå tre ganger hver gang med 16 deler petroleter (kp. 40—60° C). Den vandige oppløsning inndampes derpå og residuet utgnis med n-butanol og filtreres. Filtratet inndampes og residuet omkrystalliseres fra metanol. Det få-es på denne måte l-(6-hydroksy-l-naftoksy)-3-isopropylamino-2-propanol, smp. 178—180° C.
Eksempel 15.
En blanding av 0,2 deler l-(4-hydroksy-l-naf toksy)-3-isopropylamino-2-propanolhydroklorid, 4 deler acetylklorid og 5 deler eddiksyre opphetes under tilbakeløp i 2 timer. Blandingen inndampes derpå til tørrhet under redusert trykk. Residuet oppløses i 5 deler etylacetat og 15 deler eter tilsettes til oppløsningen. Blandingen filtreres, og det faste residuum vaskes med eter og omkrystalliseres fra en blanding av etylacetat og isopropanol. Det fåes på denne måte 2-(4-acetoksy-l-naftoksy)-l-(isopropylaminometyl) etylacetathydroklorid, smp. 172—174° C.
Eksempel 16.
En blanding av 1,2 deler l,2-epoksy-3-(4-isopropoksy-l-naftoksy)propan og 10 deler isopropylamin opphetes under tilbakeløp i 2 timer. Blandingen inndampes til tørrhet under redusert trykk, og residuet omrøres sammen med en blanding av 25 deler N-saltsyre og 25 deler eter. Den sure fase adskilles og omrøres sammen med en blanding av 25 deler 2N natriumhydroksyd-oppløsning og 50 deler etylacetat. Fasene adskilles og etylacetatfasen tørkes over vannfritt magnesiumsulfat og blandingen filtreres. Filtratet ansyres med eterisk saltsyre, og filtreres og det faste residuum vaskes med eter og omkrystalliseres fra etylacetat. Det fåes på denne måte 1-isopropylamino-3-(4-isopropoksy-l-naftoksy) - 2-propanolhydroklorid, smp. 164—165° C.
l,2-epoksy-3- (4-isopropoksy-l-naftoksy) - propan som anvendes som utgangsmateriale, kan fåes på følgende måte: En blanding av 0,9 deler 4-isopropoksy-l-naftol, 0,2 deler natriumhydroksyd, 2 deler vann, 10 deler metanol og 0,5 deler epiklorhydrin opphetes under tilbakeløp i en nitrogenstrøm i 2 timer. Produktet som fåes på denne måte, består av l,2-epoksy-3-(4-isopropoksy-l-naftoksy) - propan.
I de belgiske patentskrifter nr. 640 312 og 640 313-er vist at visse naftalenderivater er i besittelse av |3-adrenergisk blokkerende aktivitet. Denne aktivitet kan påvises ved virkningen av forbindelsen på isoprenalin-indusert tachycar-dia hos en anestisert katt. Potensen av den spesielle forbindelse måles ved den prosentuelle in-hibering av den isoprenalin-induserte tachycar-dia frembragt av en bestemt dose av forbindelsen. Som det fremgår av de eksperimentelle resultater som er oppført i tabell I, er potensen av naftalenderivatet, som bærer en substituent i kjernen av den type som er angitt i de ovenfor nevnte belgiske patentskrifter, generelt mindre enn for de usubstituerte derivater.
Det har nu vist seg at de spesielle naftalenderivater hvor kjernen er substituert med i det minste ett hydroksy- eller alkoksyradikal er like så potent som utgangsforbindelsene som er usubstituert. Denne erkjennelse er uventet fordi de tidligere resultater førte til den slutning at sub-stituering på naftalenkjernen gir mindre potente forbindelser.
En sammenligning av de eksperimentelle resultater som er anført i tabell II, med resultate-ne som er anført i tabell I, viser at for en bestemt verdi av R er forbindelsene hvor naftalenkjernen bærer et hydroksy- eller alkoksyradikal
like så potente som forbindelsene hvor kjernene
er usubstituert, og mer potente enn de forbindelser hvor kjernen bærer andre substituenter.
Toksisitet-dataene for den første forbindelse i tabell I er som følger:
L.D. 50 i mus:

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme naftalenderivater av formelen:
    hvor R<1> står for hydrogen eller et lavere alkyl-eller hydroksyalkylradikal, eller et cykloalkylradikal med ikke mer enn 5 karbonatomer, R<2>står for hydrogen eller et alkylradikal med ikke mer enn 6 karbonatomer, og n er 1 eller 2, og estere og salter herav, karakterisert ved at a) en forbindelse av formelen: hvor A står for gruppen eller - CH . OH. CH,X, hvor X står for et halogenatom, R<« >står for et alkylradikal med ikke mer enn 6 karbonatomer, og n har den ovenfor angitte betydning, omsettes med et amin av formelen R<1>. NHR7, hvor R<1> har den ovenfor angitte betydning, og R<7> er hydrogen eller en hydrogenolyserbar beskyttelsesgruppe, eller med fthalimid, fulgt av avspaltning av fthalsyreresten, eller b) en forbindelse av formelen: hvor R° og n har den ovenfor angitte betydning, omsettes med en forbindelse av formelen: X . CHP. CHOH . CH„. NR1 R7 eller < CHcjNR^<7> hvor X, R<1> og R7 har den ovenfor angitte betydning, hvoretter erholdte forbindelser av formelen: hvor R<1>, R° og n har den ovenfor angitte betydning, og R<7> er en hydrogenolyserbar beskyttelsesgruppe, hydrogeneres katalytisk, om ønsket etter dealkylering av gruppen(e) OR<8>, og/eller erholdte forbindelser av formel II hvor R° og n har den ovenfor angitte betydning, og R<1> og R<7> er hydrogen, om ønsket omsettes med en karbonylforbindelse av formelen R<3>COR<4>, hvor radikalet - CHR<3>R<4> har den for R<1> angitte betydning (unntatt hydrogen), under reduserende betingelser, og/eller gruppen(e) OR<6> i erholdte forbindelser av formel II hvor R<1>, R<6> og n har den ovenfor angitte betydning, og R<7> er hydrogen, om ønsket dealkyleres, og om ønsket omdannes de erholdte forbindelser til estere eller salter.
NO834451A 1982-12-03 1983-12-02 Sprengladning for bruk ved skjoeting av roer ved eksplosjonssveising. NO161543C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8206913A SE458302B (sv) 1982-12-03 1982-12-03 Anordning foer att aastadkomma ett skarvfoerband mellan tvaa metalliska roer medelst explosionssvetsning i ett omgivande ooenskat medium saasom vatten

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO834451L NO834451L (no) 1984-06-04
NO161543B true NO161543B (no) 1989-05-22
NO161543C NO161543C (no) 1989-08-30

Family

ID=20348861

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO834451A NO161543C (no) 1982-12-03 1983-12-02 Sprengladning for bruk ved skjoeting av roer ved eksplosjonssveising.

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4669649A (no)
JP (1) JPS59113393A (no)
KR (1) KR910008234B1 (no)
AT (1) AT390220B (no)
AU (1) AU560813B2 (no)
BE (1) BE898367A (no)
CA (1) CA1219615A (no)
CH (1) CH662400A5 (no)
DE (1) DE3343547A1 (no)
FI (1) FI76011C (no)
FR (1) FR2537244B1 (no)
GB (1) GB2134203B (no)
LU (1) LU85112A1 (no)
MX (1) MX160418A (no)
MY (1) MY8600637A (no)
NL (1) NL8304053A (no)
NO (1) NO161543C (no)
SE (1) SE458302B (no)
SU (1) SU1708149A3 (no)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE436399B (sv) * 1983-06-09 1984-12-10 Nitro Nobel Ab Skarvforband for sammanfogning av tva rorendar
SE448530B (sv) * 1984-05-14 1987-03-02 Nitro Nobel Ab Anordning att forbinda tva rordelar med varandra
US5017214A (en) * 1985-05-30 1991-05-21 George Levitt Herbicidal sulfonamides
US4913726A (en) * 1985-05-30 1990-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
SE449527C (sv) * 1985-06-20 1988-12-19 Nobel Kemi Ab Explosiv laddning foer spraengfogning av grova roer, samt saett att framstaella densamma
SE452799B (sv) * 1985-06-20 1987-12-14 Nobel Kemi Ab Sett att framstella ringformiga laddningar och enligt settet framstellda laddningar
GB2189562B (en) * 1985-09-04 1989-01-11 Allseas Eng Bv Method for connecting together lengths of pipe
SE457242B (sv) * 1987-04-07 1988-12-12 Norabel Ab Saett att aastadkomma en skarv saasom en reparationsskarv mellan tvaa roeraendar
GB8721985D0 (en) * 1987-09-18 1987-10-28 Ici Plc Explosive expansion of metal tubes
US5728129A (en) * 1989-02-17 1998-03-17 American Biomed, Inc. Distal atherectomy catheter
GB2319315B (en) * 1996-11-09 2000-06-21 British Gas Plc A method of joining lined pipes
US6953141B2 (en) * 2002-10-25 2005-10-11 Weatherford/Lamb, Inc. Joining of tubulars through the use of explosives
US7448527B1 (en) * 2006-04-14 2008-11-11 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Self-welding fastener
CN101474717A (zh) * 2009-02-16 2009-07-08 中国人民解放军理工大学工程兵工程学院 核电设备复合管件的爆炸焊接工艺
CN102225493B (zh) * 2011-06-09 2014-04-02 安徽工业大学 基于激光冲击波技术的金属管连接的方法和装置
KR101710479B1 (ko) 2015-05-06 2017-02-27 주식회사 포스코 파이프 접합 장치 및 방법
CN109967853B (zh) * 2019-04-30 2023-06-16 洛阳顺易钛业有限公司 一种水下爆炸复合板的制造方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1155464A (fr) * 1954-11-16 1958-05-05 Procédé de liaison définitive de tubes métalliques
BE542698A (no) * 1954-12-23
US3290770A (en) * 1965-05-13 1966-12-13 Silverman Daniel Method of simultaneously deforming two overlapping tubular metal elements to form interlocking ridges
US3290771A (en) * 1965-07-15 1966-12-13 Shok Lok Co Method and apparatus for joining lined tubular elements
US3343248A (en) * 1965-07-15 1967-09-26 Shok Lok Co Apparatus for joining two tubular metal elements by simultaneous deformation to forminterlocking ridges
US3645435A (en) * 1965-08-19 1972-02-29 Aerojet General Co Means for joining metallic tubes by explosive bonding
US3566646A (en) * 1968-04-18 1971-03-02 Richard W Walkup Explosive attachment apparatus
GB1394819A (en) * 1971-05-03 1975-05-21 Int Research & Dev Co Ltd Explosive welding of tubular members
US3761004A (en) * 1972-04-10 1973-09-25 E F Industries Assembly for explosively bonding together metal layers and tubes
US3910478A (en) * 1973-03-12 1975-10-07 Exxon Research Engineering Co Dual high explosive shape detonation
GB1470379A (en) * 1974-11-18 1977-04-14 Int Research & Dev Co Ltd Explosive joining of tubular members
US4026583A (en) * 1975-04-28 1977-05-31 Hydril Company Stainless steel liner in oil well pipe
CA1077691A (en) * 1976-07-26 1980-05-20 Makoto Mitarai Method for producing clad steel pipes
SE409084B (sv) * 1977-11-24 1979-07-30 Nitro Nobel Ab Saett att foerena ett inre metallroer med ett yttre omgivande metallroer med hjaelp av explosionssvetsning
US4248373A (en) * 1979-05-21 1981-02-03 Canadian Industries Limited Explosive charge for explosive welding of large diameter metal pipe
SE434019B (sv) * 1981-10-07 1984-07-02 Volvo Ab Sett att medelst en sprengladdning sammanfoga ror samt anordning for genomforande av settet

Also Published As

Publication number Publication date
SE8206913L (sv) 1984-06-04
BE898367A (fr) 1984-03-30
CH662400A5 (de) 1987-09-30
US4669649A (en) 1987-06-02
KR910008234B1 (ko) 1991-10-12
GB2134203A (en) 1984-08-08
GB8331915D0 (en) 1984-01-04
FI834379A (fi) 1984-06-04
MY8600637A (en) 1986-12-31
SE8206913D0 (sv) 1982-12-03
JPS59113393A (ja) 1984-06-30
NO834451L (no) 1984-06-04
ATA419683A (de) 1989-09-15
FI76011B (fi) 1988-05-31
JPH0371232B2 (no) 1991-11-12
NL8304053A (nl) 1984-07-02
KR850003778A (ko) 1985-06-26
SE458302B (sv) 1989-03-13
MX160418A (es) 1990-02-20
CA1219615A (en) 1987-03-24
SU1708149A3 (ru) 1992-01-23
FR2537244B1 (fr) 1987-02-13
FR2537244A1 (fr) 1984-06-08
FI834379A0 (fi) 1983-11-30
NO161543C (no) 1989-08-30
DE3343547A1 (de) 1984-06-07
GB2134203B (en) 1986-03-05
LU85112A1 (fr) 1985-07-24
AT390220B (de) 1990-04-10
AU2194083A (en) 1984-06-07
FI76011C (fi) 1988-09-09
AU560813B2 (en) 1987-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO161543B (no) Sprengladning for bruk ved skjoeting av roer ved eksplosjonssveising.
US4187220A (en) New O-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-amidoxime derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same
HU179245B (en) Process for preparing 1-aryloxy-3-nitrato-alkylamino-2-propanol derivatives
NO126734B (no)
NO128653B (no)
FI77224C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt anvaendbara aminopropanolderivat av 2-hydroxi- -fenylpropiofenoner.
NO125445B (no)
US2485550A (en) Quaternary salts of carbamic acid esters of tertiary-hydroxybenzyl-amines
NO115028B (no)
US2599001A (en) Nu, nu-disubstituted-beta-haloalkylamines
JP3606326B2 (ja) 欝病、不安神経症およびパーキンソン病を治療するための1−アリールシクロアルキルスルフィド、スルホキシドおよびスルホン
NO144793B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av o-(3-amino-2-hydroxypropyl)-amidoximderivater
NO150946B (no) Haarfargemiddel
NO132865B (no)
FI62060C (fi) Foerfarande foer framstaellning av beta-blockerande substituerad 2-hydroxi-3-(2-acyl-4-ureido-fenoxi)-propylaminderivat
US2996504A (en) New morpholine compounds
US2503285A (en) Beta-substituted alpha, beta-diphenylethylamines and the preparation thereof
US3000946A (en) beta-amino-alpha-bromo-propiophenones
NO118172B (no)
US4705553A (en) Method of reducing plant growth height using phenylalkylmorpholines
US1889678A (en) Aromatic esters of amino alcohols and process of manufacture
US2740795A (en) Isoindolineicompounds
PL90714B1 (no)
FI64351B (fi) Nytt foerfarande foer framstaellning av n-cyklohexyl-n-metyl-n-(2-amino-3,5-dibrom-bensyl)-amin
US3474134A (en) Phenoxyethyl-guanidines and the salts thereof