NO158621B - Fremgangsmaate til fremstilling av 1,2-dikloretan. - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av 1,2-dikloretan. Download PDFInfo
- Publication number
- NO158621B NO158621B NO824108A NO824108A NO158621B NO 158621 B NO158621 B NO 158621B NO 824108 A NO824108 A NO 824108A NO 824108 A NO824108 A NO 824108A NO 158621 B NO158621 B NO 158621B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dichloroethane
- mixture
- reaction
- catalyst
- reactor
- Prior art date
Links
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 10
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical class CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 239000003570 air Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021577 Iron(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/08—Halides
- B01J27/10—Chlorides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Fremstillingen av 1,2-dikloretan ved omsetning
av etylen med klor i 1,2-dikloretan som oppløsningsmiddel og reaksjonsmedium er kjent. Som hovedsaklig biprodukt frem-kommer ved denne reaksjon 1,1, 2-trik.loretan ved substitusjon av dikloretan. Til undertrykkelse av denne substitusjons-reaksjon anvender man, eventuelt, nærvær av oksygen, som katalysatorer ved siden av kloridene av elementene fra det periodiske systems grupper IV til VI, fremfor alt vannfritt jern-III-klorid, da jern-III-klorid er lett tilgjengelig og prigsgunstig.
Det dannede rå katalysatorholdige dikloretan fjernes vanligvis fra reaksjonskaret og behandles for fjerning av katalysatoren og det i råproduktet inneholdte klorhydrogen med vann resp. vandig alkalioppløsninger og opparbeides deretter desti1lativt, etter kjente fremgangsmåter.
Anvendelsen av FeCl^ som katalysator ved addi-sjonsklorering av etylen er forbundet med visse ulemper. Således bevirker FeCl^ korrosivt i nærvær av vann overfor
de metalliske materialer av reaktorer, kolonner- eller varme-utvekslere, såvidt disse kommer i berøring med katalysatoren. Det til klorering normalt anvendte klor med teknisk renhets-grad inneholder alltid spor av fuktighet samt klorhydrogen fra uønskede bireaksjoner.
Såvidt den ved klorering fra etylen frigjorte varmeenergi skal nyttiggjøres, må reaksjonen gjennomføres ved temperaturer over dikloretanets kokepunkt ved normal-trykk. Da korrosjonsgraden øker betraktelig med økende temperatur, må apparaturen for kloreringsreaksjonen utrustes med korrosjonsfaste materialer, hvilket påvirker den an-
vndte fremgangsmåtes økonomi.
Det er nå funnet at den på grunn av FeCl^ som katalysator ved fremstillingen av 1.2-dikloretan forårsakede korrosjon av ikke korrosjonsfaste reaktorer kan nedsettes betraktelig når man tilfører FeCl^-katalysatoren bestemte tilsetninger. Dessuten ble det fastslått at disse tilsetninger ligger også fordelaktig på biproduktdannelsen som deretter nedsettes.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av 1,2-dikloretan ved omsetning av etylen med klor i et oppicsningsmiddel i nærvær av en katalysatorblanding av vannfritt jern-III-klorid, og en ytterligere blandingskomponent, samt eventuelt en inhibitor til å hindre biproduktdannelse ved en temperatur på 20 til 200°C og normalt-eller overtrykk, og adskillelse av 1,2-dikloretanet fra klor-er ingsblandingen ved destillering, idet fremgangsmåten er karakterisert ved at det anvendes en katalysatorblanding hvori,
a) en ytterligere blandingskomponent er en nitrogenbase, valgt fra gruppen ammoniakk, primært, sekundært eller
tertiært alkylamin, som eventuelt er substituert i alkyl-kjeden med hydroksy- eller aminogrupper, eller et salt av en av disse baser, og b) den ytterligere blandingskomponent foreligger i blandingen i omtrent ekvivalent mengde til jern-III-kloridmeng-den, og c) konsentrasjonen av jern-III-kloridet utgjør 0,005 til 0,5 vekt-% referert til oppløsningsmiddelmengden.
Ifølge en foretrukket utførelsesform av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, anvendes som oppløsningsmiddel 1,2-dikloretan, og som inhibitor oksygen.
I detalj er det til fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen dessuten å bemerke følgende: Den i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen anvendte katalysator oppløses resp. suspenderes vanligvis i oppiøs-ningsmidlet i reaktoren. Det kan imidlertid også tilberedes utenfor reaksjonsoppløsningen, idet det vannfrie FeCl^ suspenderes sammen med de ytterligere katalysatorkompo-nenter i eksempelvis 1,2-dikloretan, og suspensjonen inn-føres i reaktoren. Det er videre mulig å beskikke det i reaktoren ifylte oppløsningsmiddel med vannfritt FeCl^
og NH^ eller et amin. Ved den etterfølgende reaksjon opp-står da tilstrekkelig klorhydrogen til dannelse av det tilsvarende ammoniumsalt.
Fremgangsmåte ifølge oppfinnelsen må sees på som et typisk fremskritt, da den ved den kjente fremgangsmåte til fremstilling av 1,2-dikloretan opptredende og uheldige korrosjon ved anvendelse av ikke korrosjons-bestandige metalliske reaktorer tilbaketrenges i betraktelig grad. Videre ble det fastslått at med unntak av mindre mengder av første substitusjonsprodukt 1,1,2-trikloretan og en tilsvarende liten mengde klorhydrogen, dannes under fremgangsmåtebetingelsene ifølge oppfinnelsen så godt som ingen ytterligere biprodukter. Reaksjons-oppløsningen forblir også lys ved lengere reaksjonsvarighet når tilsetningen ifølge oppfinnelsen foreligger i den til nærværende jernklorid tilnærmet ekvivalent mengde i reaksjonsoppløsningen. Endelig er det å fastslå at ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er omsetningen omtrent kvantitativt med høyt rom/tidsutbytte.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan eksempelvis utføres i den i DE-OS 24 27 045 omtalte slyng-reaktor eller i enhver annen for gjennomføring av fremgangsmåten egnet reaktor.
Oppfinnelsens gjenstand skal forklares nærmere ved hjelp av følgende eksempler:
Eksempel 1
I en slyngereaktor med en opptaksevne på ca. 2 liter ble det fylt 2,0 kg 1,2-dikloretan så vel som 4 g vannfritt jern-III-klorid. I denne blanding ble det innført 0,42 g ammoniakk i form av en 0,67 vekt% oppløsning i dikloretan ved 30-^0uC. Den oppstigende del av reaktorslyngen inneholder et fyll-1 egemesjikt. Under fyll-1egemesjiktet befant det seg innføringsrør i reaktoren for etylen, klor og luft, hvori-gjennom hver ca. 60 liter/time klor og etylen samt 15 liter/ time luft ble innmatet. Reaksjonsvæsken ble sirkulert i reaktorsystemet etter Mammutpump eprins ippet, og derved ble katalysatorblandingen suspendert jevnt i den flytende fase. Under reaksjonen innstilte det seg i reaksjonsblandingen en reaksjonstemperatur på ca, 77°G. Konsentrasjonen av den i reaktorvæsken oppløste katalysatorblanding bestemt som FeCl^, utgjorde etter forløp av flere dager 0,13 vekt$.
I en over reaktoren anordnede vannkjøler ble de fra reaktoren avgående dikloretan-damper kondensert og deretter avgrenet og uttatt en til den produserte mengde svarende del av kondensatet ved hjelp av en kondensatdel er, mens over-skytende kondensat ble tilbakeført til reaksjonssonen. Ved hjelp av en kuldefelle ble en ytterligere dikloretandel ut-skilt fra den overveiende av inertgasser bestående avgass. Etter en driftstid av en kontinuerlig fremgangsmåte på flere dager hadde katalysatorbladningen oppløst seg sterkt i reaktorvæsken og en kolorimetrisk bestemmelse av Fe-innholdet i reaktorvæsken viste et FeCl^-innhold på ca. 0,13 vekt%. Den pr. time dannede mengde av 1,2-dikloretan utgjorde 262 g. Fremgangsmåten ble gjennomført kontinuerlig over 1/+ dager.
Analysen av det i kondensatoren dannede produkt
A resp. reaktorvæsken B etter avslutning av reaksjonen ga følgende verdier:
Eksempel 2
Det ble gått frem analogt eksempel 1, idet imidlertid i tillegg til den i reaktoren sirkulerte reaksjons-blanding pr. time ble til dryppet 50 ml 1,2-dikloretan med et innhold på 0.4 vekt$ 1, 1, 2-trikloretan ved hjelp av en dryppetrakt. Den pr. time dannede mengde av 1,2-dikloretan utgjorde 326 g. Forsøksvarigheten utgjorde 8 dager. Analysen av det i kondensatoren dannede produkt A resp.reaktorvæsken B etter avslutning av reaksjonen ga følgende verdier:
Eksempel 3
Det ble gått frem analogt eksempel 1, idet imidlertid konsentrasjonen av FeCl^ i reaksjonsblandingen samt molforholdet mellom FeCl^ og ammoniakk ble variert. Virk-ningen på innholdet av 1,1,2-ETC og HC1 i produktet som dannes i kondensatoren fremgår av følgende tabell:
Den pr. time dannede mengde av 1,2-dikloretan utgjorde på forsøket med FeCl^-konsentras j on på 0,32 vekti? 260 g og forsøksvarigheten 19 dager. Analysen av det i kondensatoren dannede produkt A resp.reaktorvæsken B etter avslutning av reaksjonen ga følgende verdier:
Eksempel L ,
Det ble gått frem analogt eksempel 1, idet det imidlertid ble anvendt 1,35 kg 1,2-dikloretan og i steden for ammoniakk 1,3 g trimetylamin oppløst i 30 ml 1, 2-dikloretan ved tilsatte reaksjon soppiøsninger. Den pr. time dannede mengde av 1,2-dikloretan utgjorde 2 76 g og forsøksvarig-heten 6 dager. Videre utgjorde det i oppløsningen kolorimetrisk fastslåtte FeCl^innhold gjennomsnittlig 0,13 vekt$.
Analysen av det i kondensatoren dannede produkt
A etter avslutning av reaksjonen ga følgende verdier:
Eksempel 5
Det ble gått frem analogt eksempel i, idet imidlertid som katalysator ble det tilsatt til reaksjonsoppiøsningen 1,7 g FeCl^, samt 0,65 g diaminoetan. Det kolorimetriske fastslåtte innhold av FeCl^ i oppløsningen utgjorde gjennomsnittlig 0,07 vekt%. Pr. time ble det dannet 268 g 1,2-dikloretan og forsøket varte i' 3 dager.
Analyse av det i kondesator dannede produkt A ga følgende verdier:
Eksempel 6
Det ble gått frem analogt eksempel 1, idet imidlertid det ble anvendt 1,5 kg 1,2-dikloretan og katalysator-mengden utgjorde 3, 3 g FeCl-^ og 3,0 g trietanolamin. Det i reaksjon soppiøsningen kolorimerte fastslåtte FeCl^-innhold utgjorde gjennomsnittlig 0,25 vekt%. Pr. time ble det dannet 268g 1,2-dikloretan og forsøket varte over 6 dager.
Analysen av det i kondensatet dannede produkt A ga følgende verdier:
Eksempel 7
a) I en 2 liters rundkolbe som var utrustet med rørverk, dryppetrakt og tilbakeløpskj øl er, ble det fylt 2 kg
1, 2-dikloretan med 2, 1 g jern-III-klorid. Blandingen ble oppvarmet under omrøring til koking, og deretter inndryppet 0,2 g ammoniakk oppløst i 58 g 1,2-dikloretan således at det samlede katalysatormengde utgjorde 2,3 g- Etter at blandingen var blitt kokt ytterligere 5 timer under tilbakeløp. ble det kolorimetrisk fastslått et innhold på 0,11 vekt% FeCl^-opp-1øsn ingen.
Blandingen av dikloretan og katalysator ble i-fylt deretter den ifølge eksempel 1 omtalte slyngereaktor og deretter av hver innledet ca. 60 liter/time klor og etylen sammen med ca. 5 liter/time luft i reaktoren. Pr. time ble det dannet 273 g 1,2-dikloretan og forsøket gikk i 8 dager.
Analysen av det i kondensatoren dannede produkt
A ga følgende verdier:
E k s e mp el 8
a) Det ble i første rekke gått frem analogt eksempel 7a), idet imidlertid 1,5 kg 1,2-dikloretan ble oppvarmet til kokning under omrøring med 12 g FeCl^- I blandingen ble det inndryppet en oppløsning av 2,7 g klorhydrogen i 750 g dikloretan, deretter en oppløsning av 1,26 g NH^ i 2 73 g dikloretan. Reaks j onsblandingen ble filtrert etter av^-kjøling og f ilterresiduet tørket. Det ble dannet 14-, 4 g tørr katalysator. b) For fremstilling av 1, 2-dikloretan ble 4- g av den ifølge a) fremstilte katalysator, samt 2 g FeCl^ suspendert i 2,7 kg 1,2-dikloretan og etter inndampning av blandingsvolumet til ca. 2 liter ble blandingen innført i den i eksempel 1 omtalte slyngereaktor. Pr. time ble det i samme slyngereaktor hver gang innført 60 liter klor, og etylen, samt 15 liter luft, og reaksjonen startet under de i eksempel 1 nevnte reaksjonsbetingelser. Det ble dannet 266 g 1,2-dikloretan og forsøket varte i 6 dager. Det i reak-sjonsoppløsningen kolorimetriske fastslåtte FeCl^-innhold utgjorde gjennomsnittlig 0,15 vekt%.
Analysen av det i kondensatoren dannede produkt A resp. reaktorvæsken B etter avslutning :av reaksjonen ga følgende verdier:
Eksempel 9
I en reaktor til teknisk fremstilling av 1,2-dikloretan ble det'på fire steder av reaktoren innsatt korro-sjonsprøver og prøvene utsatt for fremgangsmåtebetingelsene ifølge oppfinnelsen. I tidsrom på 20 dager ble prøvene uttatt fra reaktoren og den i korrosjonen betingede slitasje fastslått. Ved anvendelse av FeCl^/NH^-katalysator ifølge oppfinnelsen og overholdelse av reaksjonstemperatur på 100-.110OC utgjode den gjennomsnittlige korrosjonsgrad for ulegert stål mindre enn 0,05 mm pr. år. Ble derimot fremgangsmåten gjennomført på kjent måte under anvendelse av utelukkende FeCl^ som katalysator,så utgjorde den gjennomsnittlige korrosjonsgrad for ulegert stål 0,4-3 mm pr. år.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av 1,2-dikloretan ved omsetning av etylen med klor i et opplosningsmiddel i nærvær av en katalysatorblanding av vannfritt jern-III-klorid og en ytterligere blandingskomponent, samt eventuelt en inhibitor til å hindre biproduktdannelse ved en temperatur på 20 til 200°C og normalt- eller overtrykk, og adskillelse av 1,2-dikloretanet fra kloreringsblandingen ved destillering,karakterisert ved at det anvendes en katalysatorblanding hvori, a) en ytterligere blandingskomponent er en nitrogenbase, valgt fra gruppen ammoniakk, primært, sekundært eller tertiært alkylamin, som eventuelt er substituert i alkyl-kjeden med hydroksy- eller aminogrupper, eller et salt av en av disse baser, og d) den ytterligere blandingskomponent foreligger i blandingen i omtrent ekvivalent mengde til jern-III-klorid-mengden, og c) konsentrasjonen av jern-III-kloridet utgjør 0,005 til 0,5 vekt-% referert til oppløsningsmiddelmengden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813148450 DE3148450A1 (de) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | Katalysatorgemisch und verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO824108L NO824108L (no) | 1983-06-09 |
| NO158621B true NO158621B (no) | 1988-07-04 |
| NO158621C NO158621C (no) | 1988-10-12 |
Family
ID=6148127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO824108A NO158621C (no) | 1981-12-08 | 1982-12-07 | Fremgangsmaate til fremstilling av 1,2-dikloretan. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0082342B1 (no) |
| JP (1) | JPS58104636A (no) |
| AU (1) | AU553255B2 (no) |
| BR (1) | BR8207099A (no) |
| CA (1) | CA1189057A (no) |
| CS (1) | CS235975B2 (no) |
| DD (1) | DD208604A5 (no) |
| DE (2) | DE3148450A1 (no) |
| ES (1) | ES8307529A1 (no) |
| HU (1) | HU193155B (no) |
| IN (1) | IN156063B (no) |
| MX (1) | MX162900B (no) |
| NO (1) | NO158621C (no) |
| SU (1) | SU1250165A3 (no) |
| ZA (1) | ZA828976B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3247988A1 (de) * | 1982-12-24 | 1984-06-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
| DE3347153A1 (de) * | 1983-12-27 | 1985-07-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
| DE3519161A1 (de) * | 1985-05-29 | 1986-12-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur reinigung von 1,2-dichlorethan |
| WO1997033849A1 (fr) * | 1996-03-13 | 1997-09-18 | Caprolactam Joint-Stock Company | Procede de production de 1,2-dichloroethane |
| DE10050315C2 (de) | 2000-10-10 | 2003-08-21 | Uhde Gmbh | Verfahren zur Auflösung von Salzen in 1,2-Dichlorethan mittels Ultraschall und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2486379A (en) * | 1946-07-22 | 1949-11-01 | Dow Chemical Co | Manufacture of nuclear halogenated alkenyl-benzene compounds |
| US3723543A (en) * | 1970-12-21 | 1973-03-27 | Olin Corp | Process for preparing 2,4,4,4-tetrachlorobutanol |
| US4058574A (en) * | 1972-07-11 | 1977-11-15 | Rhone-Progil | Process for the oxychlorination of hydrocarbons with ammonium chloride |
| GB1422303A (en) * | 1973-06-11 | 1976-01-28 | Stauffer Chemical Co | Production of ethylene dichloride |
| DE2540291C3 (de) * | 1975-09-10 | 1984-02-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1,2-Dichloräthan und Katalysatorbehälter als Bestandteil einer Vorrichtung zur Durchführung des genannten Verfahrens |
| AU529847B2 (en) * | 1979-01-10 | 1983-06-23 | Akzo N.V. | Combined chlorinated hydrocarbon-sodium bicarbonate productio |
| US4282165A (en) * | 1980-03-24 | 1981-08-04 | Argus Chemical Corporation | Preparation of trimethyltin chloride from dimethyltin dichloride |
-
1981
- 1981-12-08 DE DE19813148450 patent/DE3148450A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-11-16 ES ES517410A patent/ES8307529A1/es not_active Expired
- 1982-11-17 CA CA000415709A patent/CA1189057A/en not_active Expired
- 1982-11-25 EP EP82110897A patent/EP0082342B1/de not_active Expired
- 1982-11-25 DE DE8282110897T patent/DE3276154D1/de not_active Expired
- 1982-12-06 SU SU823520355A patent/SU1250165A3/ru active
- 1982-12-06 DD DD82245614A patent/DD208604A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-06 JP JP57212830A patent/JPS58104636A/ja active Granted
- 1982-12-07 ZA ZA828976A patent/ZA828976B/xx unknown
- 1982-12-07 AU AU91615/82A patent/AU553255B2/en not_active Ceased
- 1982-12-07 BR BR8207099A patent/BR8207099A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-12-07 NO NO824108A patent/NO158621C/no unknown
- 1982-12-07 HU HU823918A patent/HU193155B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-12-08 IN IN1426/CAL/82A patent/IN156063B/en unknown
- 1982-12-08 MX MX195509A patent/MX162900B/es unknown
- 1982-12-08 CS CS828902A patent/CS235975B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3276154D1 (en) | 1987-06-04 |
| CA1189057A (en) | 1985-06-18 |
| NO158621C (no) | 1988-10-12 |
| AU553255B2 (en) | 1986-07-10 |
| EP0082342B1 (de) | 1987-04-29 |
| CS235975B2 (en) | 1985-05-15 |
| ES517410A0 (es) | 1983-08-16 |
| ES8307529A1 (es) | 1983-08-16 |
| BR8207099A (pt) | 1983-10-11 |
| NO824108L (no) | 1983-06-09 |
| DE3148450A1 (de) | 1983-06-16 |
| HU193155B (en) | 1987-08-28 |
| DD208604A5 (de) | 1984-04-04 |
| SU1250165A3 (ru) | 1986-08-07 |
| IN156063B (no) | 1985-05-04 |
| EP0082342A2 (de) | 1983-06-29 |
| EP0082342A3 (en) | 1985-09-18 |
| AU9161582A (en) | 1983-06-16 |
| ZA828976B (en) | 1983-10-26 |
| JPH0230298B2 (no) | 1990-07-05 |
| JPS58104636A (ja) | 1983-06-22 |
| MX162900B (es) | 1991-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO152087B (no) | Anordning for behandling av substanser i flytende, halvflytende eller pastaformet fase med en annen fase | |
| Mayo et al. | The Addition of Hydrogen Chloride to Isobutylene1 | |
| NO158621B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 1,2-dikloretan. | |
| US2005711A (en) | Preparation of organic fluorine compounds | |
| US3624169A (en) | Process for chlorinating olefines | |
| US3059035A (en) | Continuous process for producing methyl chloroform | |
| SU1277887A3 (ru) | Способ получени 1,2-дихлорэтана | |
| JPH0819015B2 (ja) | 直接塩素化反応器のベント廃ガスからのエチレン、塩素及び塩化水素の回収 | |
| US6538165B1 (en) | Process for producing difluoromethane and difluorochloromethane | |
| US3968179A (en) | Selective preparation of 1,2-dichloroethane | |
| US3712869A (en) | Process of decomposition of 1,1,1,2-tetrachloroethane | |
| NO131753B (no) | ||
| JPH08217704A (ja) | ジフルオロメタンおよび１，１，１−トリフルオロエタンの製造法 | |
| NO157450B (no) | Fremgangsm te til fremstilling av 1,2-dikloretan. | |
| CS235995B2 (cs) | Způsob výroby 1,2-dichlorethanu | |
| GB446411A (en) | A process for manufacturing halogenated hydrocarbons | |
| RU2021244C1 (ru) | Способ получения 1,2-дихлорэтана | |
| RU2071461C1 (ru) | Способ получения 1,2-дихлорэтана | |
| DE1543407C (de) | Verfahren zur Herstellung von ahpha tisch ungesättigten oder gesattigten Chlor kohlenwasserstoffen | |
| NO782434L (no) | Fremgangsmaate ved redusering av uomsatt ethylen resulterende fra fremstilling av vinylklorid fra ethylen | |
| JPS61233638A (ja) | 二塩化エタンの製造方法 | |
| Bleloch | Industrial synthesis of dichloro-diphenyl-trichloroethane (DDT), and ancillary operations at the Chemical Defense Factory, Northrand | |
| REBHAN | 46. D. Rebhan, H. Krekeler, and H. Schmitz (Hoechst AG), DOS 2,444,783 (1976). | |
| CS240999B2 (cs) | Způsob výroby 1,2-dichlorethanu | |
| NO155965B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av maursyre. |