CS240999B2 - Způsob výroby 1,2-dichlorethanu - Google Patents
Způsob výroby 1,2-dichlorethanu Download PDFInfo
- Publication number
- CS240999B2 CS240999B2 CS846868A CS686884A CS240999B2 CS 240999 B2 CS240999 B2 CS 240999B2 CS 846868 A CS846868 A CS 846868A CS 686884 A CS686884 A CS 686884A CS 240999 B2 CS240999 B2 CS 240999B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dichloroethane
- catalyst
- adsorbent
- ferric chloride
- mixture
- Prior art date
Links
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 41
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 13
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 12
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 8
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical group CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 5
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- -1 alicyclic amine Chemical group 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Chemical group 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby 1,2-dichlorethanu reakci
ethylenu s chlorem v rozpouštědle v přítomnosti
směsného katalyzátoru sestávajícího
z bezvodého chloridu železitého a dusíkaté
báze popřípadě soli této báze, jakož i
popřípadě v přítomnosti inhibitoru k zabrá
nění tvorby vedlejších produktů při teplotě
pod teplotou varu 1,2-dichlorethanu zhruba
od 20 do 100 °C a při atmosférickém nebo
zvýšeném tlaku a oddělováním 1,2-dichlorethanu
z chlorační směsi, vyznačující se
tím, že koncentrace chloridu železitého
v reakční směsi činí 0,001 až 0,5 % hmotnostního,
zejména 0,002 až 0,01 i hmotnostního,
vztažené na množství rozpouštědla,
a do reakční směsi se přidává dusíkatá báze
popřípadě sůl této báze v množství, které je
ekvivalentní koncentraci chloridu železité
ho, přičemž se chlorační směs vede přes
adsorpční prostředek, katalyzátor obsažený
ve směsi se adsorbuje na adsorpčním prostředku,
ze vzniklého filtrátu se 1,2-dichlorethan
oddělí destilaci a katalyzátor
se z adsorpčního prostředku získá nazpět
vymýváním rozpouštědlem.
Description
Předložený vynález se týká nového způsobu výroby 1,2-dichlorethanu.
Výroba 1,2-dichlorethanu reakcí ethylenu s chlorem v 1,2-dichlorethanu jako rozpouštědle a reakčním prostředí je známa. K urychlení adice chloru se jako katalyzátoru používá vedle chloridů prvků IV. až VI. skupiny periodického systému prvků především bezvodého chloridu železitého, popřípadě v přítomnosti kyslíku, vzhledem k tomu, že chlorid železitý je snadno přístupný a je cenově dostupný. Jako hlavní vedlejší produkt vzniká při této reakci 1,1,2-trichlorethan substitucí dichlorethanu.
Adice chloru na ethylen se v technickém měřítku provádí jak při reakčních teplotách kolem 90 °c, přičemž se reakční produkt oddestilovává z reakční směsi za využití uvolňovaného reakčního tepla, tak i při nižších teplotách od 30 do 60 °c, jak se popisuje v Ullmannově Encyklopedie der technischen Chemie, sv. 9, 4. vydání 1975, str. 427.
Reakční teplo nelze v posléze uvedeném případě zužitkovat k rektifikaci surového dichlorethanu, nýbrž je nutno, jak je uvedeno například v DE-OS 19 05 517, odvádět toto teplo přečerpáváním reakčního prostředí přes výměník tepla.
Surový dichlorethan vyrobený při nižších teplotách, který obsahuje katalyzátor, se dosud odváděl obecně z reakční nádoby a k odstranění katalyzátoru a chlorovodíku obsaženého v surovém produktu se promýval vodou popřípadě vodnými roztoky alkálií, poté se dichlorethan oddělil od vodné vrstvy a známým způsobem se destilačně zpracovával.
Použití chloridu železitého jako katalyzátoru při adiční ohloraoi ethylenu je spojeno s určitými nevýhodami. Tak působí chlorid železitý korosivně v přítomnosti vody vůči kovovým materiálům reaktorů, kolon nebo výměníků tepla, pokud tyto materiály přicházejí s katalyzátorem do styku, chlor technického stupně čistoty, obvykle používaný k chloraci, obsahuje vždy stopy vlhkosti a kromě toho vzniká z nežádoucích vedlejších reakcí vždy chlorovodík.
Podle postupu, který se popisuje v.DE-OS 31 48 450, lez korosi způsobenou chloridem železitým jako katalyzátorem při výrobě 1,2-diohlorethanu v reaktorech z materiálů neodolných vůči korosi značně snížit, jestliže se chlorid železitý jako katalyzátor použije s určitými přísadami.
Kromě toho bylo zjištěno, že tyto přísady působí také výhodně na tvorbu vedlejěích produktů, která se tímto opatřením snižuje.
Předmětem DE-OS 31 48 450 je směsný katalyzátor, který sestává z chloridu železitého a dalších složek směsi k výrobě 1,2-dichlorethanu reakcí ethylenu s chlorem v rozpouštědle při atmosférickém nebo při zvýšeném tlaku, který spočívá v tom, že další složkou směsi je dusíkatá báze nebo sůl této báze v množství asi ekvivalentním vztaženo na množství chloridu železitého.
Dusíkatou bází může být amoniak, primární, sekundární nebo terciární alkylamln, aralkylamin, arylamin nebo alicyklický amin nebo polyamin. Solí dusíkaté báze je výhodně sůl s halogenem, například chlorid amonný.
Směsný katalyzátor popsaný v DE-OS 31 48 450 se hodí zvláště pro provádění chlorace ethylenu při zvýšené teplotě, přičemž se reakční teplo z chlorace ethylenu může využívat tak, že se vyráběný podíl l,2-dichlorethanu odvádí z reakční směsi ve formě par. Katalyzátor přitom zůstává v reakční směsi, přičemž se nepatrné ztráty katalyzátoru čas od času musí vyrovnávat.
Naproti tomu se při chloračních postupech, které se provádějí pod rozsahem teplot varu
1,2-dichlorethanu, katalyzátor vymývá, například vodou, ze vzniklého surového dichlorethanu, přičemž je katalyzátor rozpuštěn v promývací vodě, takže takto vznikající ztráta katalyzátoru se musí vyrovnávat přidáváním čerstvého katalyzátoru.
Vzhledem k tomu, že při postupu podle DE-OS 31 48 450 používané složky tvořící katalyzátor ve formě bezvodého chloridu železltého a dusíkaté báze reagující v chlorační směsi na katalyzátor, který je vysoce účinný i v nepatrném množství, ukázalo se výhodným, získávat tento katalyzátor při zpracování ohlorační směsi v závislosti na jeho koncentraci v chlorační směsi nazpět, aby jej bylo možno znovu použít pro reakci ethylenu s chlorem. Vhodný způsob zpracování chlorační směsi obsahující shora uvedené katalyzátor byl nyní nalezen v postupu, který je předmětem předloženého vynálezu.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž způsob výroby 1,2-dichlorethanu reakcí ethylenu s chlorem v rozpouštědle v přítomnosti směsného katalyzátoru sestávajícího z bezvodého chloridu železltého a dusíkaté báze popřípadě soli této báze a popřípadě v přítomnosti inhibitoru k zabránění tvorby vedlejších produktů při teplotě pod teplotou varu 1,2-dichlorethanu od asi 20 do 100 °C a při atmosférickém nebo zvýšeném tlaku a oddělováním 1,2-dichlorethanu z chlorační směsi, který spočívá v tom, že koncentrace chloridu železltého v reakční směsi činí 0,001 až 0,5 % hmotnostního, zejména 0,002 až 0,01 % hmotnostního, vztaženo na množství rozpouštědla, a do reakční směsi se přidává dusíkatá báze popřípadě sůl této báze v množství, které je ekvivalentní koncentraci chloridu železltého, přičemž se chlorační směs vede přes adsorpční prostředek, katalyzátor obsažený ve směsi se adsorbuje na adsorpčním prostředku, ze vzniklého filtrátu se oddělí 1,2-dichlorethan destilací a katalyzátor se z adosrpčního prostředku vymýváním rozpouštědlem získá nazpět.
Jako rozpouštědla se stejně jako v případě odpovídajících známých postupů k výrobě
1,2-dichlorethanu, používá také v tomto případě samotného 1,2-dichlorethanu.
Podle výhodného provedení postupu podle vynálezu se ukázalo účelným použití aktivního uhlí, bazických iontoměničů nebo oxidu křemičitého popřípadě oxidu hlinitého. K vymývání katalyzátoru z adsorpčního prostředku se doporučuje použití 1,2-dichlorethanu nebo jiných snadno těkavých chlorovaných uhlovodíků nebo chlorovodíkové kyseliny.
Katalyzátor používaný při postupu podle vynálezu je možno značit jako technicky pokrokový, vzhledem k tomu, že jeho použitím se potlačí popřípadě se úplně odstraní tvorba vedlejších produktů s výjimkou nepatrného množství 1,1,2-trichlorethanu a odpovídajícího nepatrného množství chlorovodíku.
Kromě toho zůstává i při delší reakční době reakční roztok světlý, jestliže dusíkatou bází, která se přidává do chlorační směsi, je například amoniak. Popřípadě během reakce ztmavělá reakční směs znovu po krátkém čase opět zesvětlí v závislosti na přídavku amoniaku.
Konečně bylo zjištěno, že při postupu podle vynálezu je koverse při vysokém výtěžku na jednotku prostoru a času téměř kvantitativní. Tohoto výsledku bylo dosaženo i při koncentracích katalyzátoru menších než 0,003 % hmotnostního, vztaženo na chlorid železitý.
Technický návod ke zpracování chlorační směsi podle tohoto vynálezu nebyl nasnadě, vzhledem k tomu, že mu musel předcházet poznatek, že chlorační směs, určená ke zpracování, neobsahuje již použité složky katalyzátoru ve formě chloridu železltého a dusíkaté báze, nýbrž, že katalyticky účinnou látkou je reakční produkt z chloridu železltého a dusíkaté báze, který co do své katalytické aktivity značně převyšuje katalytickou aktivitu chloridu železltého. Proto se ukázalo účelným získávat nazpět tento katalyzátor na rozdíl od dosud používaných postupů.
Postup podle vynálezu je možno provádět například v reaktoru ve tvaru smyčky, který se popisuje v DE-OS 24 27 045, nebo také v každém jiném vhodném reaktoru.
Následující příklady vynález blíže objasňují, avšak jeho rozsah v žádném případě neomezují.
Příklad 1
Do reaktoru ve tvaru válce, jehož obsah činí asi 25 m3 se předloží 20 000 litrů 1,2-dichlorethanu a k náplni reaktoru se přidá 170 mg chloridu železitého na 1 kg 1,2-dichlorethanu. Navíc se k tomuto roztoku přidá asi 600 litrů amoniaku.
Při tlaku v hlavě reaktoru asi 0,13 MPa a při teplotě reakční směsi asi 40 °c se do reaktoru zavádí každou hodinu 1 008 kg ethylenu a 2 540 kg plynného chloru, který navíc obsahuje asi 4 % objemová inertních plynů, jakož i 8 m3 vzduchu. Navíc se k chlorační směsi každou hodinu přidává asi 80 litrů amoniaku a 170 mg chloridu železitého.
Z reaktoru se odvádí asi 3 542 kg/h surového dichlorethanu a přivádí se na dno destilační kolony. Přiváděný surový produkt má následující složení:
C2H4 /ethylen/
CjHjCl /ethylchlorid/
1.2- dichlorethan
1.1.2- trichlorethan
0,0069
0,0081
99,8 0,15 .
% hmotnostního % hmotnostního % hmotnostního % hmotnostního
Kolona pracuje s mírným podtlakem /asi 0,07 MPa absolutního tlaku/ v místě hlavy kolony.
Z reakční směsi se oddestilovává 95 % žádaného reakčního produktu, přičemž vyCištěný 1,2-dichlorethan má následující složení:
CjHjCl /ethylchlorid/ 0,01 % hmotnostního'
1.2- dichlorethan 99,98 % hmotnostního
1.1.2- triohlorethan 0,01 % hmotnostního
Zbytek na dně kolony se po ochlazení vede přes filtr a filtruje se. Filtrát se přivádí k dalšímu zpracování do vakuové kolony. Oddělený katalyzátor se odnímá z filtru za vyloučení vlhkosti a přivádí se do rozpouštěcí nádrže, která obsahuje 1,2-dichlorethan.
V dalším průběhu chloračního procesu se přidává množství katalyzátoru potřebné pro reakci z takto opětovně získaného podílu, zatímco přívod chloridu železitého a amoniaku bylo možno odstavit.
Příklad 2
Ze surového produktu získaného podle příkladu 1 se každou hodinu vede asi 1,2 kg přes kolonu, která na délku 850 mm obsahuje náplň 335 g aktivního uhlí. V produktu odtékajícím z adsorbéru'nebylo možno v průběhu 6 dnů zjistit žádné železo. Ze získaného filtrátu se
1,2-dichlorethan odděluje destilací. Aktivní uhlí se regeneruje zředěnou chlorovodíkovou kyselinou.
Příklad 3
Reakční směs, která byla vyrobena postupem podle příkladu 1, s obsahem 0,275 % hmotnostního chloridu železitého a ekvivalentního množství amoniaku, se vede k oddělení katalyzátoru přes jemnozrnný oxid křemičitý tvořící náplň absorpční kolony.
Po odevzdání katalyzátoru v množství, které odpovídá 3,85 g chloridu železitého na 100 g oxidu křemičitého adsorpčnímu prostředku, je adsorpční prostředek nasycen. Vymýváním adsorpčního prostředku horkým l,2-dichlorethanem bylo možno získat nazpět 2,3 g chloridu železitého na 100 g oxidu křemičitého.
Koncentrovaný roztok katalyzátoru se vrací do chloračního reaktoru a tím se udržuje potřebná koncentrace katalyzátoru v reaktoru bez dalšího přidávání chloridu železitěho a amoniaku .
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby 1,2-dichlorethanu reakcí ethylenu s chlorem v rozpouštědle v přítomnosti směsného katalyzátoru sestávajícího z bezvodého chloridu železitého a dusíkaté báze popřípadě soli této báze, jakož i popřípadě v přítomnosti inhibitoru k zabránění tvorby vedlejších produktů při teplotě pod teplotou varu 1,2-dichlorethanu zhruba od 20 do 100 °C a při atmosférickém nebo zvýšeném tlaku a oddělováním 1,2-dichlorethanu z chlorační směsi, vyznačující se tím, že koncentrace chloridu železitého v reakční směsi činí 0,001 až 0,5 i hmotnostního, zejména 0,002 až 0,01 % hmotnostního, vztaženo na množství rozpouštědla a do reakční směsí se přidává dusíkatá báze popřípadě sůl této báze v množství, které je ekvivalentní koncentraci chloridu železitého, přičemž se ohlorační směs vede přes adsorpční prostředek, katalyzátor obsažený ve směsi se adsorbuje na adsorpčním prostředku, ze vzniklého filtrátu se 1,2-dichlorethan oddělí destilací a katalyzátor se z adsorpčního prostředku získá nazpět vymýváním rozpouštědlem.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako rozpouštědla používá 1,2-dichlorethanu.
- 3. Způsob podle bodu i nebo 2, vyznačující se tím, že se jako adsorpčního prostředku používá aktivního uhlí nebo bazického iontoměniče nebo oxidu křemičitého popřípadě oxidu hlinitého.
- 4. Způsob podle jednoho z bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že se katalyzátor vymývá z adsorpčního prostředku 1,2-dichlorethanem nebo jinými snadno těkavými chlorovanými uhlovodíky nebo chlorovodíkovou kyselinou.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823247988 DE3247988A1 (de) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
| CS839804A CS240987B2 (en) | 1982-12-24 | 1983-12-22 | Production method of 1,2-dichloroethane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS686884A2 CS686884A2 (en) | 1985-06-13 |
| CS240999B2 true CS240999B2 (cs) | 1986-03-13 |
Family
ID=25746656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS846868A CS240999B2 (cs) | 1982-12-24 | 1983-12-22 | Způsob výroby 1,2-dichlorethanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240999B2 (cs) |
-
1983
- 1983-12-22 CS CS846868A patent/CS240999B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS686884A2 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101291820B1 (ko) | 염화수소의 정제 방법 | |
| IL45122A (en) | Process for the recovery of cyanuric chloride | |
| CA1123170A (en) | Process for the combined manufacture of chlorinated hydrocarbons and sodium bicarbonate | |
| JPS61183235A (ja) | クロロベンゼンの製造方法 | |
| JPH06157008A (ja) | 沃素及び／又は無機沃素化合物を含有する廃液から沃素を回収する方法 | |
| JPS62221639A (ja) | １，２−ジクロルエタンの製造法 | |
| US4119497A (en) | Process for the purification of acetonitrile | |
| CS240999B2 (cs) | Způsob výroby 1,2-dichlorethanu | |
| CA1227496A (en) | Process for making 1,2-dichloroethane | |
| US4774373A (en) | Process for making 1,2-dichloroethane | |
| CA1189057A (en) | Catalyst mixture and process for making 1,2- dichloroethane | |
| US4028426A (en) | Removal of monochloroacetylene from chlorinated hydrocarbons | |
| US3595928A (en) | Process for purifying vinylidene chloride | |
| CA1067674A (en) | Process for producing cyanogen chloride and hydrogen chloride | |
| CA1229627A (en) | Process for making 1,2-dichloroethane | |
| JPH11116510A (ja) | １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製造方法 | |
| US3652232A (en) | Method for the purification of hydrous aluminum chloride | |
| JP2780122B2 (ja) | ペンタクロロニトロベンゼンの精製方法 | |
| CS216195B2 (en) | Method of treating the residue gas originating at preparation of the kyanurchloride | |
| KR830001079B1 (ko) | 염소화탄화수소와 중탄산나트륨을 제조하는 방법 | |
| US6165426A (en) | Method of purifying liquid products by removing soluble antimony compounds therefrom | |
| US4148832A (en) | Continuous process for the chlorination of 1,1,1,-trichloroethane or mixtures thereof | |
| GB2086898A (en) | Process for The Chlorination of Residual Gases Containing Unsaturated Hydrocarbons | |
| CS274414B2 (en) | Method of chlorine production | |
| JPS5943449B2 (ja) | ジクロルブテンの異性化方法 |