DE2364095A1 - Verfahren zur technischen herstellung von 1,2-dichloraethan - Google Patents
Verfahren zur technischen herstellung von 1,2-dichloraethanInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan, wobei die Umsetzung von Chlor
mit Äthylen bei einer Temperatur von 20 bis 80°C geschützt vor Lichtstrahlen in flüssigem 1,2-Dichloräthan und in Gegenwart
eines Lewis-Katalysators durchgeführt wird*
Es sind zahlreiche Verfahren zur technischen Herstellung von 1,2-Dichloräthan ausgehend von Äthylen und Chlor bekannt. Bei
den am meisten verbreiteten Verfahren wird Chlor mit gasförmigem Äthylen in dem gebildeten und in" flüssigem Zustand gehaltenen
1,2-Dichloräthan umgesetzt in Gegenwart eines Katalysators,
meistens Ferrichlorid.
Damit die Bildung von unerwünschten höher chlorierten Produkten wie 1,1,2-Trichloräthan niedrig gehalten wird, bei etwa
1 %, soll die Umsetzung bei einer Temperatur unterhalb 10O0C,
insgesondere unterhalb 60°C vorgenommen und die Injektion der
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Gase so dosiert werden, daß das stöchiometrische Verhältnis
der Umsetzung berücksichtigt bleibt. Diese Injection erfolgt
allgemein in einem einzigen Gegenstrom-Reaktor. Diese bekannte Arbeitsweise hat zwei Hauptnachteile. Äthylen ist- nämlich ·
viel weniger löslich in.dem flüssigen Reaktionsprodukt als Chlor und neigt dazu, zu entweichen, bevor es vollständig, mit
dem Chlor reagiert hat. Hierdurch entsteht ein Äthylenverlust von 2 bis 6 % der eingesetzten Menge, was in der Bilanz der
Materialien sehr zu Buche schlägt und vor allem bei Anlagen mit großer Kapazität die Kostenseite stark beeinträchtigt.
Außerdem enthält das erzeugte 1,2-Dichloräthan bis zu etwa
2 g/kg gelöstes Chlor. Dies wird in den weiteren Arbeitsgängen gefährlich, v/eil es einerseits mit den Abgasen des Reaktors
mitgerissen und bei Berührung mit Äthylen und Wasserstoff (eine häufige Verunreinigung von technischem Chlor) zu Explosionen
führen kann und weil andererseits das Chlor besonders stark korrodierend wirkt und schließlich die Atmosphäre vergiftet.
Die bekannten Verfahren versuchen diesen Gefahren, die das gelöste
Chlor mit sich bringt, dadurch zu begegnen, daß erheblich vom stöchiometrischen Verhältnis abgewichen und in der
Reaktionszone ein Äthylenüberschuß, beispielsweise ein Molverhältnis C2H,/Cl2 von 1,03 bis 1,05 eingehalten wird; der
hieraus resultierende Abgasstrom enthält 20 bis 40 Vol.-?o
Äthylen, was zu einem beträchtlichen Verlust an Äthylen führt ohne daß dadurch das gelöste Chlor vollständig entfernt wird.
Um das gelöste Chlor vollständig zu entfernen, muß das erzeugte 1,2-Dichloräthan mit einer basischen Lösung gewaschen werden;
dieser Arbeitsgang ist sehr unbequem, weil das als Katalysator verwendete Ferrichlorid an der Zwischenfläche des
Wäschers reichlich ausflockt und die Trennung von 1,2-Dichloräthan
und den Waschwässern erheblich erschwert. Außerdem begünstigt ein solcher Äthylenüberschuß vor allem die Bildung
von 1,1,2-Trichloräthan und zwar zu Lasten der Selektivität
bezüglich 1,2-Dichloräthan.
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1A-44 043 ·
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, die bekannten schweren
Nachteile aufzuheben und ein Verfahren zur technischen Herstellung von 1,2-Dichloräthan bereitzustellen, bei dem der Ausbeuteverlust
an Chlor und/oder Äthylen erheblich verringert oder sogar völlig unterdrückt.und außerdem die Luftverschmutzung
erheblich veijmindert wird.
Die Umsetzung von Chlor mit Äthylen bei einer Temperatur von 20 bis 80°C, vorzugsweise von 40 bis 70°C unter Lichtschutz in
flüssigem 1,2-Dichloräthan, enthaltend eine Lewissäure, vorzugsweise
gelöstes Eerrichlorid, wird erfindungsgemäß in zwei aufeinander folgenden homogenen und vollständig in Bewegung gehaltenen
Reaktionszonen in einem einzigen Reaktor durchgeführt; in die erste homogene Zone wird kontinuierlich die Gesamtmenge ·
eingesetztes Chlor und nur ein Bruchteil des Äthylens und zwar 90 bis 100 Mol-^6, vorzugsweise 97 bis 99,5 MoI-^, bezogen auf
das Gesamtchlor, eingespeist. Die aus der ersten Zone resultierenden Produkte werden in die zweite homogene Zone geführt;
in diese wird im Gegenstrom zu dem strömenden flüssigen 1,2-Dichloräthan der Restanteil Äthylen so eingespeist, daß die
Gesamtmenge der beiden Äthyleninjektionen zusammen 100 bis 102 Mol-50, vorzugsweise 100,1 bis 101 Mo1-$d des gesamten Chlors
ausmacht.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß bei dieser Verfahrensweise
das aus der zweiten homogenen Zone austretende produzierte 1,2-Dichloräthan praktisch frei ist von gelöstem,
analytisch noch nachweisbarem Chlor und daß die aus dieser zweiten
Zone austretenden Gase nach Kondensieren der mitgerissenen 1,2-Dichloräthandämpfe nur eine kleine Menge, weniger als 10
Vol.-%, vorzugsweise weniger als 5 Vol.-% Äthylen enthalten.
Der Äthylenverlust wird daher stark verringert und übersteigt nicht M% des gesamten Äthylens. Es hat sich gleichfalls gezeigt,
daß die Bildung von Nebenprodukten stark zurückgedrängt wird, wie die nachfolgenden Beispiele zeigen werden.
Erfindungsgemäß sind die beiden Zonen so angeordnet, daß die
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aus der ersten homogenen Zone austretenden Gase sofort in Berührung
treten mit dem in der zweiten homogenen Zone enthaltenen 1,2-Dichloräthan, so daß keinerlei Möglichkeit besteht
für unkontrollierte oder ungesteuerte Reaktionen zwischen den
verschiedenen Komponenten der Gasströme (Dämpfe von 1,2-Dichloräthan,*
Äthylen, Äthan, Methan, Chlorwasserstoff, Sauerstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Wasserstoff und Stickstoff)
Gemäß einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird in der ersten Zone eine um 2 bis 600C, vorzugsweise 5 bis
25 C niederere Temperatur als in der zweiten Zone eingehalten.
Gemäß einer anderen Ausführungsform des Verfahrens beträgt das Volumenverhältnis von erster Zone zu zweiter Zone 1 bis
10, vorzugsweise 1,2 bis 3.
Sehr vorteilhaft ist es, wenn zwischen der ersten und der zweiten homogenen Zone ein Diaphragma und/oder ein geflochtenes
Gitter und/oder eine Ablenkvorrichtung und/oder ein Verteiler vorgesehen ist.
Gemäß einer anderen sehr vorteilhaften Form werden die aus der zweiten Zone austretenden Gase mit Wasser gewaschen und
mit dem dabei erhaltenen angesäuerten Wasser eine flüssigflüssig Extraktion des Verfahrens gemäß erhaltenen 1,2-Dichloräthan
durchgeführt, um die Lewissäure zu.entfernen.
Das benötigte Chlor wird entweder flüssig zugeliefert und vor der Umsetzung verdampft oder als Rohgas, wie es der Chlorherstellung
anfällt, eingesetzt. Die Ausbeute bei der Umwandlung von Chlor in 1,2-Dichloräthan wird nicht verändert, die Ausbeute
der Umwandlung von Äthylen wird nur sehr geringfügig verändert, wenn flüssiges Chlor mit einer Reinheit von
99,9 % oder wenn Chlor mit einer Reinheit von 88 bis 98 % verwendet
wird; die Hauptbegleitstoffe im Chlor sind CO2, Op, N9,
H2 und CO, inerte Gase unter den einzuhaltenden Reaktionsbedingungen.
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Es hat sich weiterhin gezeigt, daß der Druck keinen wesentlichen Einfluß auf die im Reaktor ablaufenden Chlorierungsreaktionen
ausübt.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert.
Die erste homogene Zone mit Volumen 18 m wurde vollständig
in Bewegung gehalten durch Umlaufenlassen mittels einer Außen- und Gegenstrompumpe von 1,2-Dichloräthan, das bei 600C gehalten
wurde und 200 ppm bei 60°C gelöstes Ferrichlorid enthielt.
In diese Zone wurden kontinuierlich eingespeist:
1114 kg/h Äthylen, Reinheit 99 Vol.-96 (Begleitstoffe C£H6, CH4)
2880 kg/h Chlor, Reinheit 94 Vol.-% (Begleitstoffe O2, H2, CO,
CO2,1 M2).
Dies entspricht 99,5 Mol-?a Äthylen, bezogen auf die Gesamtmenge
reines Chlor.
Die aus der ersten Zone austretenden Gas- und Flüssigkeitsströme wurden durch einen Verteiler in die zweite homogene,
vollständig in Bewegung gehaltene Zone mit Volumen 8 m des gleichen Reaktors geführt. Diese Ströme reagierten mit 10 kg/h
Äthylen (entsprechend 0,9 Mol-?o, bezogen auf das gesamte reine
Chlor), das in diese zweite Zone kontinuierlich im Gegenstrom zu dem umlaufenden flüssigen 1,2-Dichloräthan injiziert würde.
Die Temperatur betrug in der zweiten Zone etwa 650C.
In dem aus dem Reaktor austretenden flüssigen 1,2-Dichloräthan
ließ sich keinerlei Chlor mehr mit der Kaliumjodid-Probe nachweisen.
Die Abgase aus dem Reaktor wurden auf 5°C abgekühlt, um 1,2-Dichloräthan
zu kondensieren. Nach dem Kondensieren enthielten
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die Abgase etwa 5 Vol.-?o Äthylen; sie wurden durch eine Absorptionskolonne
geführt und mit Wasser gewaschen. Das dabei erhaltene angesäuerte Wasser mit pH-Wert 2,5 wurde anschließend
zum Waschen des erzeugten 1,2-Dichloräthan verwendet.
Die Produktion an 1,2-Dichloräthan betrug 3960 kg/h; das Produkt
enthielt 300 ppm 1,1,2-Trichloräthan und 3 ppm . Eerrichlorid,
jeweils bezogen auf das Gewicht.
Der dementsprechende Äthylenverlust betrug 0,4 %, bezogen auf
das eingesetzte Äthylen; der Chlorverlust lag unterhalb 0,01 %.
Zum Vergleich wurde Beispiel 1 wiederholt, aber in einem nicht unterteilten Reaktor/ in einer einzigen homogenen Zone mit
gleichem Gesamtvolumen von 26 m . Im Gegenstrom zu dem umlaufenden 1,2-Dichloräthan wurden eingeführt:
1160 kg/h Äthylen, Reinheit 99 %,
2900 kg/h Chlor, Reinheit 94 %;
2900 kg/h Chlor, Reinheit 94 %;
dies entsprach 103 Mol-% Äthylen, bezogen auf die Gesamtmenge
Chlor.
In den Abgasen des Reaktors waren nach Rückgewinnung von 1,2-Dichloräthan
mittels Kondensation 25 Vol.-56 Äthylen enthalten.
Das erzeugte 1,2-Dichloräthan enthielt je kg 0,7 g gelöstes
Chlor. Um das gelöste Chlor abzutrennen, wurde mit einer 6 Gew.-%igen
Natronlauge gewaschen. Diese Wäsche verbrauchte 2,5 kg/h NaOH.
Die Produktion an 1,2-Dichloräthan betrug 3930 kg/h^ es enthielt 1500 ppm 1„192--Trichloräthan, bezogen auf das Gewicht.
Der Verlust an Äthylen betrug etwa 3 % der eingesetzten Menge;
der Chlorverlust betrug etwa 091 %s bezogen auf die Gesamtmenge
Chlor. 40982 8/ 1 1 Q 5 _ ?_
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Ein Vergleichsversuch, bei dem stündlich die Beispiel 1 entsprechenden
Gesamtmengen Äthylen und Chlor in einen Reaktor mit einer einzigen homogenen Zone eingespeist werden, ließ
sich nicht durchführen, weil der Äthylen-, Chlor- und Wasserstoff gehalt der Abgase dann im Explosionsbereich gelegen hätte.
In einen Reaktor gemäß Beispiel 1 wurden in die erste Zone mit
-z
Volumen 19,5 nr ' .
Volumen 19,5 nr ' .
1484 kg/h Äthylen, Reinheit 99 Vol.-^ und
3920 kg/h Chlor, Reinheit 95 Vol.-%, entsprechend 97 Mol-%
Äthylen, bezogen auf die Gesamtmenge reines Chlor, eingespeist.·
Die Temperatur der ersten homogenen Zone wurde bei etwa 63°C gehalten; die Menge gelöstes Ferrichlorid im 1,2-Dichloräthan
betrug 180 ppm, bezogen auf das Gewicht.
Die Reaktionsprodukte der ersten Zone wurden wie in Beispiel 1
in die zweite homogene Zone mit Volumen 6,5 m geführt, in die
kontinuierlich 51 kg/h Äthylen, entsprechend 3,4 MoI-Jo der ge- :
samten Chlormenge im Gegenstrom zum umlaufenden flüssigen 1,2- ; Dichloräthan eingespritzt v/urden.
Die Temperatur der zweiten Zone betrug etwa 700C. \
Das erzeugte flüssige 1,2-Dichloräthan enthielt beim Austritt ·
aus dem Reaktor keinerlei gelöstes Chlor, das mit Hilfe des "'
aliumjodid-Testes nachgewiesen werden könnte. !
Die austretenden Gase wurden auf 3°C abgekühlt, um 1,2-Dichloräthan
zu kondensieren und abzutrennen; darauf enthielten die Gase etwa 5 Vol.-% Äthylen. Sie wurden in einer Absorptionskolonne
mit Wasser gewaschen. Das angesäuerte Waschwasser mit pH-Wert 3 wurde zum Waschen des erzeugten 1,2-Dichloräthan eingesetzt.
. _ 8 -
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Der Äthylenverlust entsprach 0,4 %, bezogen auf das eingesetzte
Äthylen; der Chlorverlust lag unterhalb 0,01 %.
Es wurden 5360 kg/h 1,2-Dichloräthan erzeugt, das 340 ppm
1,1,2-Trichlorätlian und weniger als 3 ppm E.arri ohlorid enthielt,
jeweils bezogen auf das Gewicht.
Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Abwandlung, daß in die erste Zone 1086 kg Äthylen, entsprechend 97 Mol-% Äthylen,
bezogen auf die Gesamtmenge Chlor und in die zweite Zone kg/h Äthylen, .entsprechend 35 Mol-% der Gesamtmenge Chlor eingespeist
wurden.
Man erhielt dieselbe stündliche Leistung an 1,2-Dichloräthan
und den gleichen Äthylenverlust wie in Beispiel 1. Das erzeugte·
1,2-Dichloräthan enthielt 350 ppm 1,1,2-Trichloräthan
und weniger als 3 ppm Pherrychlorid, bezogen auf das Gewicht.
Patentansprüche:
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Claims (6)
1. Verfahren zur technischen Herstellung von 1,2-Dichloräthan
durch Umsetzen von Chlor mit Äthylen bei einer Temperatur von 20 bis 800C unter Ausschluß von Lichtstrahlen in
flüssigem 1,2-Dichloräthan in Gegenwart einer Lewissäure als
Katalysator» vorzugsweise F.errichlorid, wobei kontinuierlich
in eine erste Zone die Gesamtmenge eingesetztes Chlor und nur
ein Teil Äthylen, entsprechend 90 bis 100 MoI-^ des gesamten
Chlors eingespeist und die Reaktionsprodukte in eine zweite Zone geführt werden, in die im Gegenstrom zu flüssigem 1,2-Diohloräthan
die Restmenge Äthylen injiziert wird, dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung in zwei
homogenen vollständig in Bewegung gehaltenen und in einem
Reaktor angeordneten Zonen durchführt und insgesamt nicht mehr als 102 Mol-50 Äthylen, bezogen auf die Gesamtmenge Chlor, injiziert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet ,. daß man kontinuierlich In die erste homogene
Zone 97 bis- 99-* 5 Mol-% Äthylen und in die zweite Zone den Restanteil
Äthylen, entsprechend einer Gesamteinspeisung Äthylen von 100,1 bis 101 Mol-$, bezogen auf"die Gesamtmenge Chlor,
injiziert.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e k e η η
zeichnet , daß man in der. ersten Reaktionszone eine um
2 bis 6O0C, vorzugsweise um 5 bis 25°C niederere Temperatur
als in der zweiten Reaktionszone einhält.
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4. Verfahren"nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet , daß man ein Volumenverhältnis von erster Reaktionszone zu zweiter Reaktionszone von 1 bis
10, vorzugsweise von 1,2 bis 3 einhält.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß man zwischen der ersten
und zweiten homogenen Zone ein Diaphragma und/oder ein geflochtenes Netz und/oder ein Ablenkblech und/o.der einen Verteiler
anordnet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch
gekennzeichnet , daß man die aus der zweiten
Zone austretenden Gase in Wasser wäscht und das angesäuerte Waschwasser zum Waschen des erzeugten 1,2-Dichloräthans verwendet.
4098 28/11 OS
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |