DE1543108C - - Google Patents
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Description
1 2
Zur Herstellung von Dichloräthan, wobei Äthylen Beim Herstellen von Dichloräthan in einer flüssigen
unter Verwendung von Metallchloriden als Kataly- Phase bei einem früheren Verfahren ist festgestellt
satoren einer Chloranlagerungsreaktion unterzogen worden, daß die Menge der Nebenreaktionsprodukte
wird, ist bereits ein Verfahren bekannt, bei dem die ansteigt, wenn die Reaktionstemperatur auf über
Chloranlagerungsreaktion in einer gasförmigen Phase 5 5O0C erhöht wird. Die Erfinder haben jedoch festdurchgeführt
wird, und ferner ein Verfahren, bei dem gestellt, daß die Reaktion ohne Beeinträchtigung durch
die Chloranlagerungsreaktion in einer flüssigen Phase Nebenreaktionen unter stabilen Bedingungen durchdurchgeführt
wird, insbesondere in Dichloräthan, geführt werden kann, wenn die Zuführmenge von
das das herzustellende Produkt ist. Es ist auch bekannt, Chlorgas auf dem Molekularäquivalent des Äthylendaß,
falls die Äthylenkonzentration niedrig ist, die io gases oder darunter gehalten und somit die Chlor-Chloranlagerungsreaktion
vorzugsweise in einer gas- konzentration in dem Reaktionsmedium im wesentförmigen
Phase durchgeführt wird. liehen auf 0 gehalten wird, selbst wenn die Um-
Beim Durchführen der Chloranlageruhgsreaktion in Setzungstemperatur mehr als 50° C beträgt. Zum
einer flüssigen Phase ist festgestellt worden, daß sich Beispiel werden bei der Verwendung von 0,8 bis
die Menge der Nebenreaktionsprodukte erhöht, wenn 15 0,95 Mol Chlor zu Äthylen ausgezeichnete Ergebnisse
die Reaktionstemperatur einen über 50° C liegenden erzielt.
Wert erreicht. Es wurde jedoch festgestellt, daß das Nach der Erfindung ist eine Katalysatorergänzung
Durchführen der Umsetzung in flüssiger Phase von auf Grund der Entfernung von Dichloräthan nicht
Nutzen ist, wenn die Äthylenkonzentration hoch ist, notwendig, und außerdem wird der Reinigungsweil
die Beseitigung der Reaktionswärme durch ao Vorgang vorteilhaft vereinfacht, da das gewonnene
Kühlen leichter ist. rohe Dichloräthan keine Substanzen wie Metall-
Das obenerwähnte bekannte Verfahren, bei dem chloride enthält, die in Dichloräthan gelöst sind.
Dichloräthan in einer flüssigen Phase hergestellt wird, Die unerwartete Wirkung der Erfindung besteht
wird wie folgt durchgeführt: ferner darin, daß, selbst wenn die Umsetzung in einem
Metallchlorid als Katalysator enthaltendes Dichlor- 25 eisernen Reaktionsbehälter vorgenommen wird, keine
äthan wird in einen Reaktionsbehälter eingebracht, Korrosion des eisernen Reaktionsbehälters eintritt,
der mit einem Kühler versehen ist, und Äthylen oder wenn die Trocknung des Rohgases vollständig durchäthylenhaltiges
Gas wird kontinuierlich bei einer geführt wird, und somit kann die Katalysatorkonzen-Temperatur
von 0 bis 50°C in das Dichloräthan tration konstant gehalten werden. Selbst wenn z.B.
geblasen; das erhaltene rohe Dichloräthan wird dann 30 die Reaktion lange Zeit fortgeführt wird, wie in dem
in Dichloräthan kondensiert, welches als Reaktions- nachfolgenden Beispiel beschrieben, kann die Konzenmedium
dient, so daß Dichloräthan kontinuierlich tration des wasserfreien Ferrichlorids in dem Reakaus
dem Reaktionsbehälter entfernt wird, wenn die tionsmedium konstant gehalten werden (120 mg/100 ml
Menge des Reaktionsmediums größer wird. Reaktionsmedium), und es läßt sich auch keine Tendenz
Dieses Rohprodukt enthält Metallchlorid, das als 35 zur Erhöhung der Konzentration feststellen, und ein
Katalysator verwendet wird, und geringe Mengen Ausfällen von Ferrichlorid findet nicht statt. Ebenso
Chlor und Chlorwasserstoff. Daher ist es notwendig, ist die Verminderung des Katalysators auf Grund der
daß auf irgendeine Weise dem Reaktionsmedium Abführung des Reaktionsmediums sehr gering. Die
ständig ein neuer Katalysator zugeführt wird. Wenn erzielbaren Wirkungen haben folgende Gründe: Die
das Rohprodukt zwecks Reinigung rektifiziert wird, 40 Korrosion des Reaktionsbehälters ist nur geringfügig,
wird das Metallchlorid in dem Rektifizierungsapparat weil die Umsetzung von Äthylen und Chlor in Dichlorausgefällt,
wobei sich der Nachteil ergibt, daß der äthan sehr schnell vor sich geht, und daher ist die
Betrieb des Rektifizierapparates gestört wird. Die Reaktion zwischen Chlor und der Eisenwand des
verschiedenen vorgeschlagenen Verfahren, bei denen Reaktionsbehälters geringfügig, und außerdem ist der
rohes Dichloräthan einer geeigneten Behandlung unter- 45 durch Nebenreaktionen und/oder eine geringe Menge
zogen wird, um das Metallchlorid zu entfernen, bevor Wasser gebildete Chlorwasserstoff sehr gering, wobei
das Dichloräthan rektifiziert wird, sind nicht vorteil- kontinuierlich Gas abgelassen wird. Die genannten
haft, da ein weiterer Arbeitsgang notwendig ist. Tatsachen sind weitgehend vorteilhaft für das erfin-Die
Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her- dungsgemäße Verfahren.
stellung von 1,2-Dichloräthan durch Umsetzung von 50 Das verdünnte Äthylengas, das bei dem erfindungs-Äthylen
und Chlor in flüssigem 1,2-Dichloräthan in gemäßen Verfahren verwendet werden kann, schließt
Gegenwart eines Katalysators. normalerweise solche Gase ein, die Wasserstoff,
Die Erfindung besteht darin, daß man verdünntes Methan, Kohlenmonoxyd und Kohlendioxyd ent-Äthylengas,
das durch Cracken von Petroleumnaphtha halten und durch thermisches Cracken von Petroleum-
und anschließende Entfernung der mehr als drei 55 naphtha gewonnen worden sind und aus denen
Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen
und des Acetylens und nachfolgende Trocknung und Acetylen entfernt werden. Noch etwas Acetylen
hergestellt worden ist, mit unter Druck stehendem enthaltendes Gas kann verwendet werden, weil die
Chlor (molares Zufuhrverhältnis von Chlor zu Chlorierungsgeschwindigkeit des Acetylens wesentlich
Äthylen gleich oder kleiner als 1) in flüssigem 1,2-Di- 60 geringer als die des Äthylens ist. ~~
chlofäthän in Gegenwart eines hierbei üblichen Normalerweise liegt die Konzentration des Äthylen-
Katalysators in einem eisernen Umsetzungsraum gases vorzugsweise bei 5 bis 30°/0; jedoch läßt sich
umsetzt, wobei man die unterhalb des Siedepunktes durch geeignete Wahl des Reaktionsdruckes und der
von 1,2-Dichloräthan liegende Temperatur der Um- Reaktionstemperatur auch ein größerer Konzensetzungsmischung
so regelt, daß das gebildete 1,2-Di- 65 trationsbereich anwenden.
chloräthan in dampfförmigem Zustand zusammen mit In der Zeichnung ist eine Ausführungsform eines
abgelassenem Gas kontinuierlich aus dem Umsctzungs- Apparates zur Durchführung des erfindungsgemäßen
raum entfernt werden kann. Verfahrens schematisch dargestellt.
Ein Reaktor 1, der so ausgebildet ist, daß ein Äthylen enthaltendes Gas und Chlorgas in einen
Katalysator enthaltendes Dichloräthan eingeführt werden können, ist mit einem Kühler 4 versehen, um
die Reaktionswärme beseitigen zu können. Die Wassermenge, die durch den Kühler 4 geschickt wird,
wird durch das Regulierventil 5 geregelt, das mit dem Niveauregler 6 verbunden ist, durch den der Stand
des flüssigen Dichloräthans in dem Reaktor 1 angezeigt wird, und somit wird der Spiegel des flüssigen
Dichloräthans so reguliert, daß er konstant bleibt. Wenn nämlich der Flüssigkeitsstand steigen sollte,
würde das Kühlwasser abnehmen und die Reaktionstemperatur ansteigen und dadurch die Verdampfung
des Dichloräthans zunehmen, um wieder auf den normalen Stand zu kommen. Die Reaktionstemperatur
in dem Reaktor 1 wird in Abhängigkeit von dem Druck des Reaktionssystems und der Äthylenkonzentration
in dem zugeführten Gas geändert, um den Flüssigkeitsspiegel aufrechtzuerhalten.
Jedoch muß in jedem Fall die Reaktionstemperatur niedriger als der Siedepunkt von Dichloräthan liegen.
Das Metallchlorid, das bei dieser Reaktion als Katalysator verwendet wird, ist verhältnismäßig
nichtflüchtig und verbleibt daher im Reaktor und wirkt weiter als Katalysator. Andererseits ist das
Metallchlorid im Dichloräthanendprodukt nahezu gar nicht vorhanden.
Das abgelassene Gas wird in geeigneten Gaskühlern 7, 8 und 9 gekühlt; nichtkondensiertes Gas
wird durch eine Rohrleitung 13 abgeführt, während kondensiertes Dichloräthan in Sammelbehältern 10,
11 und 12 gesammelt wird, und das gewonnene rohe Dichloräthan wird durch eine Rohrleitung 14 abgezogen.
Im Chemical Trade Journal and Chemical Engineer, Bd. 129 (1951), S. 1249 bis 1250 (= Chemisches
Zentralblatt 1952, S. 5004) ist die Umsetzung von Äthylen, das aus Koksofengas gewonnen worden ist,
mit Chlor in flüssigem Dichloräthan in Gegenwart von Eisenchlorid bei 45° C und 5 at Druck und in der
deutschen Auslegeschrift 1112 504 die Umsetzung von Äthylen mit Chlor in flüssigem, siedendem,
1,2-Dichloräthan in Gegenwart von Eisenchlorid bei 83 bis 86°C beschrieben worden, wobei · das entstandene
1,2-Dichloräthan ohne Zufuhr äußerer Wärme destillativ abgetrennt und der Flüssigkeitsspiegel
im wesentlichen konstant gehalten wird. Die Umsetzungstemperatur liegt mithin im ersten Fall
unter und im zweiten Fall über dem Siedepunkt von Dichloräthan, so daß Nachteile auftreten, die durch
die vorliegende Erfindung vermieden werden, weil hier mit der günstigsten Umsetzungstemperatur von 50
bis 7O0C gearbeitet wird.
Die Erfindung wird an Hand des folgenden Beispiels erläutert.
Ein Eisenreaktor mit einem Durchmesser von 3,20 m und einer Höhe von 4 m, der mit einem
Wasserkühler versehen war, dessen wirksame Oberfläche 200 m2 betrug, wurde mit 16 m3 Dichloräthan
und 30 kg wasserfreiem Ferrichlorid beschickt.
Während der Reaktordruck auf 4,2 kg/cm2 (absolut) gehalten wurde, wurde in den Reaktor ein genügend
getrocknetes gasförmiges Gemisch mit einer Geschwindigkeit von 55C0 m3/Std. eingeführt, wobei das
Gemisch 12,8 Volumprozent Äthylen, 14,7% Kohlenmonoxyd, 12,6% Methan, 18,9% Kohlendioxyd und
38% Wasserstoff enthielt und durch thermisches Cracken von Petroleumnaphtha hergestellt worden
war; ferner wurde Chlorgas mit einer Geschwindigkeit von 690 m3/Std. eingeführt.
Nachdem die Kühlwassermenge so reguliert wurde, daß der Stand des flüssigen Dichloräthans im Reaktor
konstant blieb, wurde die Reaktionstemperatur auf etwa 60°C gehalten. Zu diesem Zeitpunkt betrug die
Konzentration des wasserfreien Ferrichlorids, das in dem flüssigen Dichloräthan im Reaktor aufgelöst war,
120 mg/100 ml flüssiges Dichloräthan. Die genannte Konzentration hatte sich während 200 Stunden nach
Beginn der Reaktion nicht verändert. Nachdem das abgelassene Gas nacheinander auf 0, —14 und —33° C
abgekühlt worden war, wurde rohes kondensiertes Dichloräthan gewonnen.
Dieses rohe kondensierte Dichloräthan war ein Gemisch aus Dichloräthan (2927 kg/Std.) und dem
Nebenprodukt Trichloräthan (100 kg/Std.).
Die Umwandlung von Äthylen betrug 95% und die Ausbeute an Dichloräthan auf der Grundlage von
umgesetztem Äthylen 99%. Ebenso betrug die Umwandlung von Chlor 100% und die Ausbeute 96%.
In diesem Fall wurden nur Spuren von Ferrichlorid und anderen anorganischen Salzen in dem rohen
Dichloräthan gefunden. _
Die Herstellung von Äthylen enthaltenden Crackgemischen aus Petroleumnaphtha ist in der deutschen
Auslegeschrift 1 245 359 und in Hydrocarbon Processing 93, No. 11, S. 165 bis 170 (1964), beschrieben.
Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan durch Umsetzung von Äthylen und Chlor
in flüssigem 1,2-Dichloräthan in Gegenwart eines Katalysators,dadurch gekennzeichnet,
daß man verdünntes Äthylengas, das durch Cracken von Petroleumnaphtha und anschließende Entfernung
der mehr als drei Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasserstoffe und des Acetylens
und nachfolgende Trocknung hergestellt worden ist, mit unter Druck stehendem _ Chlor (molares
Zufuhrverhältnis von Chlor zu Äthylen gleich oder kleiner als 1) in flüssigem 1,2-Dichloräthan in
Gegenwart eines hierbei üblichen Katalysators in einem eisernen Umsetzungsraum umsetzt, wobei
man die unterhalb des Siedepunktes von 1,2-Dichloräthan liegende Temperatur der Umsetzungsmischung so regelt, daß das gebildete 1,2-Dichloräthan
in dampfförmigem Zustand zusammen mit abgelassenem Gas kontinuierlich aus dem Umsetzungsraum
entfernt werden kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 50 bis 70°C
ausführt.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan durch Umsetzung von Äthylen und Chlor
in flüssigem 1,2-Dichloräthan in Gegenwart eines Katalysators,dadurch gekennzeichnet,
daß man verdünntes Äthylengas, das durch Cracken von Petroleumnaphtha und anschließende Entfernung
der mehr als drei Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasserstoffe und des Acetylene
und nachfolgende Trocknung hergestellt worden ist, mit unter Druck stehendem Chlor (molares
Zufuhrverhältnis von Chlor zu Äthylen gleich oder kleiner als 1) in flüssigem 1,2-Dichloräthan in
Gegenwart eines hierbei üblichen Katalysators in einem eisernen Umsetzungsraum umsetzt, wobei
man die unterhalb des Siedepunktes von 1,2-Dichloräthan liegende Temperatur der Umsetzungsmischung so regelt, daß das gebildete 1,2-Dichloräthan
in dampfförmigem Zustand zusammen mit abgelassenem Gas kontinuierlich aus dem Umsetzungsraum
entfernt werden kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 50 bis 7O0C
ausführt.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2364095A1 (de) * | 1972-12-27 | 1974-07-11 | Rhone Progil | Verfahren zur technischen herstellung von 1,2-dichloraethan |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2364095A1 (de) * | 1972-12-27 | 1974-07-11 | Rhone Progil | Verfahren zur technischen herstellung von 1,2-dichloraethan |
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