NO157142B - 6-fenyl-hydrazon-6,7,8,9-tetrahydro-11h-pyrido(2,1-b)kinazolin-11-oner. - Google Patents
6-fenyl-hydrazon-6,7,8,9-tetrahydro-11h-pyrido(2,1-b)kinazolin-11-oner. Download PDFInfo
- Publication number
- NO157142B NO157142B NO812143A NO812143A NO157142B NO 157142 B NO157142 B NO 157142B NO 812143 A NO812143 A NO 812143A NO 812143 A NO812143 A NO 812143A NO 157142 B NO157142 B NO 157142B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- pyrido
- general formula
- tetrahydro
- mol
- solution
- Prior art date
Links
- BMINOWPLBOPQBZ-UHFFFAOYSA-N 7-hydrazinylidene-6-phenyl-8,9-dihydro-6h-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one Chemical class NN=C1CCN(C(C2=CC=CC=C2N=2)=O)C=2C1C1=CC=CC=C1 BMINOWPLBOPQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 6
- -1 phenyloxy Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 7
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 6
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N Rutecarpine Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCC=3C4=CC=CC=C4NC=33)C3=NC2=C1 ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QXWQPROQZDHELH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one Chemical compound N1=C2CCCCN2C(=O)C2=C1CCCC2 QXWQPROQZDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MONJTOUXCWKOFS-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one Chemical class C1=CC=CN2C(=O)C3=CC=CC=C3N=C21 MONJTOUXCWKOFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HTGVXVGKANFPON-UHFFFAOYSA-N 1-hydrazinylidene-6-phenyl-3,6,7,8,9,11-hexahydro-2h-pyrido[2,1-b]quinazolin-4-one Chemical class NN=C1CCC(=O)C(N=C23)=C1CN2CCCC3C1=CC=CC=C1 HTGVXVGKANFPON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVZPKYJCUHRLNT-UHFFFAOYSA-N 11-oxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbaldehyde Chemical compound C1CCCC(C2=O)=C1N=C1N2CCCC1C=O FVZPKYJCUHRLNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIBPFAMKRHUUTO-UHFFFAOYSA-N 11-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N3CCCC(C=O)C3=NC2=C1 UIBPFAMKRHUUTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPZHRERJCPFTEW-UHFFFAOYSA-N 6,6-dibromo-8,9-dihydro-7h-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N3CCCC(Br)(Br)C3=NC2=C1 LPZHRERJCPFTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMDWOGWJYVSXEP-UHFFFAOYSA-N 6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCCC3)C3=NC2=C1 LMDWOGWJYVSXEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIZLJJFMAJKEP-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N3CCCC(Br)C3=NC2=C1 QYIZLJJFMAJKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHNPHMUTSGAJKV-UHFFFAOYSA-N 7-hydrazinylidene-6-phenyl-8,9-dihydro-6h-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one;hydrochloride Chemical compound Cl.NN=C1CCN(C(C2=CC=CC=C2N=2)=O)C=2C1C1=CC=CC=C1 JHNPHMUTSGAJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUWOTGJIQRUAQX-UHFFFAOYSA-N 9-(dimethylaminomethylidene)-7,8-dihydro-6h-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N3C(=CN(C)C)CCCC3=NC2=C1 SUWOTGJIQRUAQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006149 azo coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- G—PHYSICS
- G16—INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR SPECIFIC APPLICATION FIELDS
- G16H—HEALTHCARE INFORMATICS, i.e. INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR THE HANDLING OR PROCESSING OF MEDICAL OR HEALTHCARE DATA
- G16H10/00—ICT specially adapted for the handling or processing of patient-related medical or healthcare data
- G16H10/60—ICT specially adapted for the handling or processing of patient-related medical or healthcare data for patient-specific data, e.g. for electronic patient records
-
- G—PHYSICS
- G16—INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR SPECIFIC APPLICATION FIELDS
- G16H—HEALTHCARE INFORMATICS, i.e. INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR THE HANDLING OR PROCESSING OF MEDICAL OR HEALTHCARE DATA
- G16H40/00—ICT specially adapted for the management or administration of healthcare resources or facilities; ICT specially adapted for the management or operation of medical equipment or devices
- G16H40/60—ICT specially adapted for the management or administration of healthcare resources or facilities; ICT specially adapted for the management or operation of medical equipment or devices for the operation of medical equipment or devices
- G16H40/67—ICT specially adapted for the management or administration of healthcare resources or facilities; ICT specially adapted for the management or operation of medical equipment or devices for the operation of medical equipment or devices for remote operation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A90/00—Technologies having an indirect contribution to adaptation to climate change
- Y02A90/10—Information and communication technologies [ICT] supporting adaptation to climate change, e.g. for weather forecasting or climate simulation
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Primary Health Care (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Business, Economics & Management (AREA)
- General Business, Economics & Management (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye 6-fenyl-hydrazon-6,7,8,9-tetrahydro-llH-pyrido[2,l-b]kinazolin-ll-oner og salter derav, geometriske og optiske isomerer og tautomerer derav.
De nye forbindelser anvendes som utgangsmateriale for fremstilling av terapeutisk aktive indolo[2<1>,3<1>;3,4]pyrido-[2,1]kinazolin-5-oner som angitt i norsk patentsøknad nr. 812142.
Pyrido[2,l-b]kinazolin-ll-oner er kjent delvis som alkaloider [Chem. Comm. 267 (1965)} Austral J. Chem 151
(1966); Chem. Ber. 68, 2221 (1935); J. Chem. Soc. 4694
(1956); Chem. Ber. 95, 2182 (1962)] og delvis som forbindelser som utviser gunstige farmakologiske egenskaper (DE-PS 2 812 585, BE-PS 849 542 og BE-PS 847 Oll).
Oppfinnelsen angår nye 6-fenyl-hydrazon-6,7,8,9-tetra-hydro-llH-pyrido[2,l-b]kinazolin-ll-oner, syreaddisjonssalter og optiske og geometriske isomerer og tautomerer derav med generell formel I
hvori R betegner hydrogen eller C^_^-alkyl, er hydrogen, halogen, C, ,-alkyl, cyano eller fenyloxy,
R 2 og R 3 er hydrogen eller haloge"n, og de stiplede linjer betegner eventuelt mulige dobbeltbindinger.
De kjente pyrido[2,l-b]kinazolin-ll-oner er beskrevet
i Moshy: "Heterocyclic Systems with bridgehead nitrogen atoms, Vol. 2, 1153-1159, Interscience Publishers, Inc., New York, 1961.
De nye pyridot2,l-b]kinazolin-ll-oner av formel II og syreaddisjonssalter, geometriske og optiske isomerer derav, kan fremstilles ved at
a) et pyridot2,l-b]kinazolin-ll-on-derivat av generell formel
hvori R og den stiplede linje er som ovenfor definert og R er hydrogen eller formyl, omsettes med et diazoniumsalt av generell formel hvori R 4 er som tidligere definert og den stiplede linje er som ovenfor definert, eller b) at et pyridot2,l-b]kinazolin-ll-on-derivat av generell formel hvori R og den stiplede linje er som ovenfor definert og R^ betegner en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer, omsettes med et diazoniumsalt av generell formel III hvori R 4 er som ovenfor definert, eller c) at et pyridot2,l-b]kinazolin-ll-on-derivat av generell formel hvori R og den stiplede linje er som ovenfor definert og Ro betegner hydrogen eller halogen, og R 9er halogen, omsettes med et hydrazinderivat av generell formel
hvori R 4er som ovenfor angitt.
Fremgangsmåtevariant a), dvs. omsetningen av forbindelsen av generell formel II med diazoniumsaltet av generell formel III utføres som beskrevet av [Parmerter: Org. Reactions. 10, s. 1-142 (1959); Philips: Org. Reactions 10, s. 143-178 (1959)].
Ifølge en foretrukket utførelsesform av fremgangs-måten utføres reaksjonen under 50° C, fortrinnsvis ved -10 til 20° C. Komponentene kan tilsettes ved tilsetning av en gitt forbindelse av formel II til løsningen av diazoniumsaltet av generell formel III eller motsatt. Komponentene kan fortrinnsvis anvendes i ekvimolare mengder, men én av komponentene kan eventuelt anvendes i et lite overskudd. Reaksjonen kan utføres fortrinnsvis i et vandig medium, om ønsket i nærvær av et vannblandbart inert organisk løsningsmiddel.
Som inert organisk løsningsmiddel kan anvendes alkancarboxylsyrer, fortrinnsvis eddiksyre, propionsyre, syreamider, fortrinnsvis N,N-dimethylformamid, alkoholer, fortrinnsvis methanol, ethanol, propanol, isopropanol, ketoner slik som aceton, methylethylketon, fortrinnsvis pyridin. Reaksjonen kan fortrinnsvis utføres i nærvær av et syrebindende middel. Som syrebindende middel kan anvendes alkalialkanoater, fortrinnsvis natriumacetat, kalium-acetat eller alkalihydroxyder, fortrinnsvis natriumhydroxyd, kaliumhydroxyd eller alkalicarbonater, fortrinnsvis natrium-carbonat, kaliumcarbonat, natriumbicarbonat etc.
Ifølge fremgangsmåtevariant b) omsettes en forbindelse av generell formel IV med et diazoniumsalt av generell formel III. En foretrukket utførelsesform er beskrevet for fremgangsmåtevariant a).
Ifølge fremgangsmåtevariant c) omsettes en forbindelse av generell formel V med et hydrazin av generell formel VI. Som forbindelse av generell formel V anvendes fortrinnsvis slike forbindelser som inneholder klor eller
8 9
brom som halogen i stedet for R og R . Forbindelser av generell formel V og VI omsettes fortrinnsvis i nærvær av et inert løsningsmiddel. Som inerte løsningsmidler kan anvendes alkanoler, fortrinnsvis methanol, ethanol, propanol, isopropanol etc., alkan-carboxylsyrer, fortrinnsvis eddiksyre, propionsyre, syreamider slik som N,N-dimethylformamid, aromatiske baser, fortrinnsvis pyridin. De angitte løs-ningsmidler kan eventuelt blandes med vann og reaksjonen kan utføres i en blanding av vann og et vannblandbart organisk løsningsmiddel. Om ønsket kan et syrebindende middel anverides. Som syrebindende midler kan anvéndes de som er beskrevet for fremgangsmåtevariant a). Et overskudd av hydrazin av generell formel VI kan også tjene som syrebindende middel. Ifølge en foretrukket utførelsesform av frem-gangsmåten anvendes 1-8 mol, fortrinnsvis 2,5 - 4,8 mol hydrazin av generell formel VI for 1 mol av forbindelsen av generell formel V. Reaksjonen kan utføres ved en temperatur fra 0 til 160° C, idet fortrinnsvis ved kokepunktet for det anvendte løsningsmiddel eller løsningsmiddelblanding. Reaksjonstiden kan variere fra 30 minutter til 10 timer av-hengig av reaktantene. Forbindelser av generell formel I erholdt ved fremgangsmåtevariant a), b) eller c) utfelles fra reaksjonsblandingen eller utfelles ved vandig fortynning av denne, og kan isoleres ved filtrering, sentrifugering eller andre konvensjonelle metoder.
Forbindelsene av generell formel I danner salter med organiske eller uorganiske syrer, således kan salter slik som hydroklorid, hydrobromid, sulfat, fosfat, perklorat, maleat, acetat etc, fremstilles.
Forbindelsene kan foreligge som optiske og geometriske isomerer og tautomerer derav. Optisk isomeri finner sted når R i formel I er forskjellig fra hydrogen. Strukturen for de geometriske isomerer er illustrert i den etterfølgende generelle formel IA
Strukturen av mulige tautomerer er vist ved reaksjons-skjerna A:
4
hvori R er som tidligere angitt.
En forbindelse av generell formel I kan frigis
fra deres salter dannet med en syre eller base ved i og for seg kjente metoder.
En erholdt forbindelse av generell formel I kan omdannes til et syreaddisjonssalt ved omsetning av dette med en organisk eller uorganisk syre. Saltdannelsen kan utføres etter kjente metoder og omfatter omsetning av en forbindelse av formel I med en tilsvarende syre i molare . ekvivalente mengder eller i overskudd, i nærvær av et inert organisk løsningsmiddel.
Mesteparten av utgangsmaterialene er kjente. Utgangsmaterialer av generelle formler II, IV og V er beskrevet i Koksi Tokkya Koho 78 130 435 og BE-PS 849 542 og 847 011 og DE-PS 2 812 585 og 2 812 586, Mosby: Heterocyclic Systems with bridgehead nitrogen atoms, Vol. 2. s. 1153-1159, Interscience Publishers, Inc. New York, 1951, Him. Geterocycl. Soed. 1976, 1564-1569, 1979, 684-691 eller kan fremstilles etter metoder beskrevet i de ovenfor angitte referanser.
Forbindelser av generell formel I er mellomproduk-ter for Rutecarpine alkoholoider og Rutecarpin analoger.
De etterfølgende eksempler illustrerer oppfinnelsen .
Eksempel 1- 22
0,1 mol anilin-derivat ble blandet med 5 ml
28 v/w% saltsyreløsning i 1:1 fortynning, og blandingen ble kjølt til -5° C. En løsning av 0,69 g (0,01 mol) natriumnitritt i 5 ml vann ble langsomt dråpevis tilsatt under kontinuerlig omrøring og avkjøling. Reaksjonsblandingen ble deretter omrørt i 30 minutter ved en temperatur varie-rende fra -5 til 0° C, hvoretter pH på reaksjonsblandingen ble justert til 4 ved tilsetning av natriumacetat. Blandingen ble fortynnet med 5 ml iseddik og en løsning av 2,0 g (0,01 mol) ll-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-llH-pyrido[2,l-a]-kinazolin i 10 ml 50 vol% eddiksyre ble dråpevis tilsatt. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 3 timer ved -5 - 0° C. Blandingen fikk deretter stå over natten i en kjøleskap.
De utfelte krystaller ble filtrert og vasket med vann. De erholdte 6-fenylhydrazon-ll-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-llH-pyrido[2,1-b]kinazoliner ble renset om nødvendig ved omkrystallisering fra n-propanol. De fremstilte forbindelser er oppført i tabell 1.
Eksempel 23 - 24
Man gikk frem som beskrevet i eksempel 1-22 men anvendte som utgangsmateriale 11-oxo-l,2,3,4,6,7,8,9-octa-hydro-llH-pyrido[2,1-b]kinazolin i stedet for 11-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-llH-pyrido[2,1-b]kinazolin.
De fremstilte forbindelser er oppført i tabell 2.
Eksempel 13
10,8 g (0,03 mol) 6,6-dibrom-6,7,8,9-tetrahydro-ll-oxo-llH-pyrido [ 2 , 1-b] kinazolin og 13,0 g (0,12 mol) fenylhydrazin ble oppvarmet i 120 ml ethanol i 4 timer.
De utfelte krystaller ble filtrert etter avkjøling. Ved fordampning av modervæsken ble ytterligere krystaller utfelt, som ble filtrert og vasket med noe alkohol. Det kombinerte, filtrerte produkt ble suspendert i 150 ml vann inneholdende 8,4 g (0,06 mol) natriumacetat, hvoretter det ble filtrert og vasket med vann. 8,4 g (81 %) 6-fenylhydra-zon-6,7,8,9-tetrahydro-ll-oxo-llH-pyrido[2,1-b]kinazolin ble erholdt, som etter omkrystallisering fra isopropanol smelter ved 17 7 - 17 9° C, og som ikke gir noen smeltepunktnedsettelse når det blandes med produktet ifølge eksempel 1. Eksempel 14
3,74 g (0,01 mol) 6,6-dibrom-9-methyl-ll-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-llH-pyrido[2,1-a]kinazlin og 4,32 g (0,04 mol) fenylhydrazin ble oppvarmet i 40 ml ethanol i 10 timer. De utfelte krystaller ble filtrert etter avkjøling. Det filtrerte produkt ble suspendert i 100 ml vann inneholdende 2,72 g (0,02 mol) natriumacetat, ble filtrert og vasket med vann. 2,4 g (75%) oransje 6-fenylhydrazon-9-methyl-ll-oxo-6 ,7,8, 9-tetrahydro-llH-pyrido [2,1-b] kinazolin ble erholdt, som etter omkrystallisering fra ethanol smelter ved 185 - 187° C.
Analyse for formelen C-^gH^gN^O:
Eksempel 15
2,79 g (0,01 mol) 6-brom-ll-oxo-6,7,8,9-tetra-hydro-llH-pyrido[2,1-b]kinazolin og 2,16 g (0,02 mol) fenylhydrazin ble oppvarmet i 30 ml ethanol i 6 timer ved 80° C. Ethanolen ble deretter konsentrert til en tredjedel av volumet. Blandingen fikk deretter krystallisere i et kjøleskap. De utfelte gule krystaller ble filtrert og vasket med ethanol og vann. 2,1 g (69 %) 6-fenyl-hydrazono-ll-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[2,1-b]kinazolin ble erholdt, som etter omkrystallisering fra isopropanol smelter
ved 179 - 180° C og som når den blandes med produktet ifølge eksempel 1 eller eksempel 13, ikke gir noen smeltepunktnedsettelse.
Analyse for formelen C^8H16N40:
Eksempel 16
0,93 g (0,9 ml, 0,01 mol) anilin ble løst i
5 ml 38 v/w % saltsyre i 1:1 fortynning og løsningen ble kjølt til -5° C. En løsning av 0,65 g (0,01 mol) natriumnitritt i 5 ml vann ble dråpevis tilsatt under kontinuerlig avkjøling og omrøring. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 30 mintter ved en temperatur på -5 - 0° C, hvoretter pH på løsningen ble justert til 4 ved tilsetning av natriumacetat og ble fortynnet med 10 ml eddiksyre. Til løsningen av diazoniumsaltet ble dråpevis tilsatt en løsning av 2,55 g 9-(dimethylamino-methylen)-ll-oxo-6,7,8,9-tetra-hydro-llH-pyrido[2,1-b]kinazolin i 25 ml dimethylformamid langsomt ved -5° C. Reaksjonsblandingen ble omrørt ved 0° C i 3 timer, hvoretter den fikk stå over natten i et kjøleskap. Blandingen ble deretter fortynnet med vann og de utfelte krystaller ble filtrert og vasket med vann. 2,61 g (86 %) 6-fenylhydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-ll-oxo-HH-pyrido[2,1-b]kinazolin ble erholdt, som etter omkrystallisering fra isopropanol smelter ved 182 - 184° C, og produktet ga ingen smeltepunktnedsettelse når det ble blandet med produktet ifølge eksempel 1.
Analyse for formelen C^gH^N^O:
Eksempel 17
0,93 g (0,01 mol) anilin ble løst i 5 ml 38 v/w % saltsyre i en fortynning med 1:1, og ble avkjølt til -5° C. En løsning av 0,6 9 g (0,01 mol) natriumnitritt i 5 ml vann ble dråpevis tilsatt under kontinuerlig omrøring og avkjø-ling. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 1/2 time ved -5 til 0° C, hvoretter pH på løsningen ble justert til 4 ved tilsetning av natriumacetat, og løsningen ble fortynnet
med 10 ml eddiksyre. Til reaksjonsblandingen ble dråpevis tilsatt en løsning av 2,28 g (0,01 mol) 6-formyl-ll-oxo-6,7,8, 9-tetrahydro-llH-pyrido [2 ,1-b] kinazolin i 30 ml eddiksyre . Blandingen ble omrørt i 1 time ved en temperatur under 0° C, og løsningen fikk deretter stå i kjøleskap.
De utfelte krystaller ble filtrert og vasket med vann.
3,1 g (91 %) 6-fenyl-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-ll-oxo-llH-pyrido[2,l-b]kinazolin-hydroklorid ble erholdt, med sm.p. 255° C.
Analyse på basen av C,gH-,7N4OCl
Eksempel 18- 28
Man gikk frem som beskrevet i eksempel 11 til 12 og som utgangsmaterialer ble anvendt 11-oxo-l,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-llH-pyrido[2,1-b]kinazoliner som resulterte i 6-fenyl-hydrazono-4-oxo-l,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-llH-pyrido-[2,1-b]kinazoliner som angitt i Tabell 4.
I eksempler 26 og 27 ble krystaller utfelt fra diazo-koplingsreaksjonsblandingen og suspendert i en 5 v/w% natriumhydroxydløsning, og den vandige løsning ble rystet ut med kloroform1. Kloroformløsningen ble tørket over vannfritt natriumsulfat og ble fordampet og residuet om-krystallisert.
Eksempel 2 9
0,46 g (0,005 mol) anilin ble løst i 3 ml saltsyre (36 v/w%) i en fortynning på 1:1, og løsningen ble avkjølt til -5° C. En løsning av 0,35 g (0,005 mol)
natriumnitritt i 3 ml vann ble dråpevis tilsatt. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 1/2 time ved -5 til 0° C, hvoretter pH på løsningen ble justert til 4 ved tilsetning av natriumacetat. Til reaksjonsblandingen ble dråpevis tilsatt en løsning av 1,23 g (0,005 mol) 6-formyl-ll-oxo-i 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-llH-pyrido[2,1-b]kinazolin i 15 ml 75 vol% eddiksyre, og løsningen ble omrørt i 3 timer ved en temperatur under 0° C, hvoretter blandingen fikk stå over natten i et kjøleskap og ble fortynnet med 30 ml vann. De utfelte krystaller ble filtrert og vasket med
vann. 1,3 g (73 %) 6-fenyl-hydrazono-11-oxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-11-pyrido[2,1-b]kinazolin-hydroklorid ble erholdt, med sm.p. 242 - 244° C.
Analyse for formelen C^gH23N4OCl
Claims (1)
- 6-fenyl-hydrazon-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,l-b]kinazolin-ll-oner, syreaddisjonssalter og optiske og geometriske isomerer og tautomerer derav, karakterisert ved at de har generell formel Ihvori R betegner hydrogen eller C^_4~alkyl, R"*" er hydrogen, halogen, C, .-alkyl, cyano eller fenyloxy, 2 3R og R er hydrogen eller halogen, og de stiplede linjer betegner eventuelt mulige dobbeltbindinger.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU801559A HU183173B (en) | 1980-06-24 | 1980-06-24 | Process for producing 6-hydrazono-pyrido-aracket-2,1-b-bracket closed-quinazolin-11-ones |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO812143L NO812143L (no) | 1981-12-28 |
| NO157142B true NO157142B (no) | 1987-10-19 |
| NO157142C NO157142C (no) | 1988-01-27 |
Family
ID=10955013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO812143A NO157142C (no) | 1980-06-24 | 1981-06-23 | 6-fenyl-hydrazon-6,7,8,9-tetrahydro-11h-pyrido(2,1-b)kinazolin-11-oner. |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5738781A (no) |
| AT (1) | AT379393B (no) |
| AU (1) | AU544360B2 (no) |
| BE (1) | BE889339A (no) |
| CA (1) | CA1167842A (no) |
| CH (1) | CH648312A5 (no) |
| CS (1) | CS296285A2 (no) |
| DD (1) | DD160060A5 (no) |
| DE (1) | DE3124577A1 (no) |
| DK (1) | DK277281A (no) |
| ES (1) | ES503266A0 (no) |
| FI (1) | FI70897C (no) |
| FR (1) | FR2485534A1 (no) |
| GB (1) | GB2080291B (no) |
| GR (1) | GR74608B (no) |
| HU (1) | HU183173B (no) |
| IL (1) | IL63061A (no) |
| IT (1) | IT1144814B (no) |
| NL (1) | NL8102935A (no) |
| NO (1) | NO157142C (no) |
| PL (2) | PL129635B1 (no) |
| PT (1) | PT73248B (no) |
| SE (1) | SE441829B (no) |
| SU (2) | SU1192614A3 (no) |
| YU (1) | YU42722B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ194196A (en) * | 1979-07-17 | 1983-07-15 | Ici Australia Ltd | -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors |
| AT377586B (de) * | 1981-06-30 | 1985-04-10 | Erba Farmitalia | Verfahren zur herstellung von substituierten pyrrolo-(2,1-b)-chinazolinen und pyrido(2,1-b)chinazolinen |
| JPS5987269A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-19 | Nissan Motor Co Ltd | 燃料噴射弁 |
| JPS61126367A (ja) * | 1984-11-24 | 1986-06-13 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 燃料噴射装置 |
| JPS61129457A (ja) * | 1984-11-27 | 1986-06-17 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 多燃料弁噴射装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU178496B (en) * | 1977-12-29 | 1982-05-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing 6,7,8,9-tetrahydro-4h-pyrido/1,2-a/pyrimidine derivatives with antiallergic activity |
-
1980
- 1980-06-24 HU HU801559A patent/HU183173B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-06-09 IL IL63061A patent/IL63061A/xx unknown
- 1981-06-18 CS CS852962A patent/CS296285A2/cs unknown
- 1981-06-18 NL NL8102935A patent/NL8102935A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-06-22 ES ES503266A patent/ES503266A0/es active Granted
- 1981-06-22 FR FR8112209A patent/FR2485534A1/fr active Granted
- 1981-06-22 GR GR65305A patent/GR74608B/el unknown
- 1981-06-23 SU SU813301195A patent/SU1192614A3/ru active
- 1981-06-23 GB GB8119298A patent/GB2080291B/en not_active Expired
- 1981-06-23 YU YU1564/81A patent/YU42722B/xx unknown
- 1981-06-23 PL PL1981235214A patent/PL129635B1/pl unknown
- 1981-06-23 AU AU72081/81A patent/AU544360B2/en not_active Ceased
- 1981-06-23 PL PL1981231826A patent/PL129623B1/pl unknown
- 1981-06-23 CH CH4143/81A patent/CH648312A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 DK DK277281A patent/DK277281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-06-23 BE BE0/205178A patent/BE889339A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 IT IT67869/81A patent/IT1144814B/it active
- 1981-06-23 NO NO812143A patent/NO157142C/no unknown
- 1981-06-23 AT AT0277081A patent/AT379393B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 FI FI811970A patent/FI70897C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 CA CA000380416A patent/CA1167842A/en not_active Expired
- 1981-06-23 PT PT73248A patent/PT73248B/pt unknown
- 1981-06-23 SE SE8103940A patent/SE441829B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 DE DE19813124577 patent/DE3124577A1/de not_active Withdrawn
- 1981-06-24 JP JP9813381A patent/JPS5738781A/ja active Pending
- 1981-06-26 DD DD81231194A patent/DD160060A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-05-18 SU SU823436303A patent/SU1191449A1/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0260817A1 (en) | Quinazolinediones and pyridopyrimidinediones | |
| NO793620L (no) | Substituerte teofylliner, deres fremstilling og deres anvendelse | |
| EP0104522B1 (en) | New pyrazolo(3,4-b)pyridine derivatives and process for producing them | |
| NO151287B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4h-pyrido(1,2-a)-pyrimidinderivater | |
| NO134212B (no) | ||
| US3487081A (en) | 6-(aminophenyl)-3-pyridazones and their production | |
| US6066732A (en) | Process for the preparation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines | |
| SU1014473A3 (ru) | Способ получени производных 5/6-тиобензимидазола | |
| NO157142B (no) | 6-fenyl-hydrazon-6,7,8,9-tetrahydro-11h-pyrido(2,1-b)kinazolin-11-oner. | |
| ES2923278T3 (es) | Intermedios útiles para la síntesis de derivados de aminopirimidinas, proceso de preparación del mismo y proceso de preparación de aminopirimidina derivados utilizando los mismos | |
| NO154920B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive, nye pyridothienotriaziner. | |
| NO151963B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 3,3`-azo-bis-(6-hydroksybenzosyre) | |
| JPS6284083A (ja) | ジヒドロリセルグ酸のｎ−アルキル化法 | |
| NO129523B (no) | ||
| DD261598A5 (de) | Verfahren zur herstellung von chinazolin-dionen und pyrido-pyrimidin-dionen | |
| US3341549A (en) | 2-sulfonyl-and 2-cyano-5-nitroimidazoles | |
| SU1024007A3 (ru) | Способ получени производных пиридо/1,2-а/пиримидина или их солей с щелочными металлами или их оптических изомеров | |
| US4985563A (en) | Process for the preparation of 6-piperidino-2,4-diamino pyrimidine-3-oxide | |
| US4395549A (en) | 6-Hydrazono-pyrido[2,1-b] quinazoline-11 ones | |
| SU980622A3 (ru) | Способ получени производных пиридо /1,2-а/ пиримидина или их оптических изомеров, или их гидратов, или их солей | |
| US4355164A (en) | Pyridothienopyridazine anti-allergy compounds | |
| US4837335A (en) | Process for the preparation of pure 1-phenyl-3-carbalkoxy-5-hydroxypyrazoles | |
| US3410852A (en) | Process for preparing 3, 4-dihydro-2, 4-dioxo-2h-pyrido[2, 3-e][1, 3]oxazine | |
| US2969371A (en) | Substituted indeno [1, 2-c] pyrazole derivatives | |
| CS261250B2 (en) | Method of 1-methylaminoquinolinecarboxyl acid's and its derivatives production |