PL129623B1 - Proces for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one - Google Patents
Proces for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-oneInfo
- Publication number
- PL129623B1 PL129623B1 PL1981231826A PL23182681A PL129623B1 PL 129623 B1 PL129623 B1 PL 129623B1 PL 1981231826 A PL1981231826 A PL 1981231826A PL 23182681 A PL23182681 A PL 23182681A PL 129623 B1 PL129623 B1 PL 129623B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- general formula
- salts
- 4alkyl
- compounds
- Prior art date
Links
- -1 nitro, carboxyl Chemical group 0.000 claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 7
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N Rutecarpine Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCC=3C4=CC=CC=C4NC=33)C3=NC2=C1 ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MONJTOUXCWKOFS-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one Chemical class C1=CC=CN2C(=O)C3=CC=CC=C3N=C21 MONJTOUXCWKOFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDJFFSGCRRMVFH-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-d]pyrimidine Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CN=C21 UDJFFSGCRRMVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- G—PHYSICS
- G16—INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR SPECIFIC APPLICATION FIELDS
- G16H—HEALTHCARE INFORMATICS, i.e. INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR THE HANDLING OR PROCESSING OF MEDICAL OR HEALTHCARE DATA
- G16H10/00—ICT specially adapted for the handling or processing of patient-related medical or healthcare data
- G16H10/60—ICT specially adapted for the handling or processing of patient-related medical or healthcare data for patient-specific data, e.g. for electronic patient records
-
- G—PHYSICS
- G16—INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR SPECIFIC APPLICATION FIELDS
- G16H—HEALTHCARE INFORMATICS, i.e. INFORMATION AND COMMUNICATION TECHNOLOGY [ICT] SPECIALLY ADAPTED FOR THE HANDLING OR PROCESSING OF MEDICAL OR HEALTHCARE DATA
- G16H40/00—ICT specially adapted for the management or administration of healthcare resources or facilities; ICT specially adapted for the management or operation of medical equipment or devices
- G16H40/60—ICT specially adapted for the management or administration of healthcare resources or facilities; ICT specially adapted for the management or operation of medical equipment or devices for the operation of medical equipment or devices
- G16H40/67—ICT specially adapted for the management or administration of healthcare resources or facilities; ICT specially adapted for the management or operation of medical equipment or devices for the operation of medical equipment or devices for remote operation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A90/00—Technologies having an indirect contribution to adaptation to climate change
- Y02A90/10—Information and communication technologies [ICT] supporting adaptation to climate change, e.g. for weather forecasting or climate simulation
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Primary Health Care (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Business, Economics & Management (AREA)
- General Business, Economics & Management (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza- nial nowych pochodnych 6-hydrazonopirydo[2,l]chi- nazalin-11-onu o wzorze ogólnym 1, w którym R, R1 i R2 sa talkie same lub crózoe ii oznaczaja atom wodoru, chlorowca, grupe nitrowa, karboksylowa, nitrylowa, Ci-4alkoksylowa, Ci-4alkoksykarbony- lowa, Ci-4alkilowa, girupe amiinowa lub hydroksy¬ lowa, albo R d R1 raizem oznaczaja grupe metyle- nodioksy, a R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza atom wodoru albo grupe Ci-4alkilowa, R4 oznacza ewentualnie 'podstawiona jedno do trzykrotnie tak samo lub róznie atomem chlorowca, grupe Ci-4al- kilowa, Ci-4allko(ksylowa, fenyloksylowa, hydroksy¬ lowa, nitrowa, amiinowa, cyjanowa, karboksylowa, grupa Ci-4aillkanoilowa, metylenodioksy, trifluorome tylowa, fenyIowa, Ci-4di»lkiloaminowa, grupe fe- nylowa, girupe naftylowa albo pirydylowa, i linia przerywana oznaicza ewentualnie dalsze wiazanie miedzy atomami wegla orar ich soli, optycznie czynnych d geometrycznych izomerów i tautome- rów.Zwiazki wytwarzane* sposobem wedlug wynalaz¬ ku moga byc stosowane jako substancje wyjscio¬ we do wytwarzania alkaloidów.Pochodne pirydo[2,l-b]chinazolin-ll-onu sa czes¬ ciowo znane jako ailkoloidy mp. Chem. Comm. 1965, 267; Austral. J. Chem. 19(66; 1511; Chem. Ber 1935, 68, 2221; J. Chem. Soc. 1956, 4694; Chem. Ber. 1962, 95, 2182, czesciowo jak zwiazki farmakologicznie czynne np. opis pat. RFN DOS jur\ 2 812 585, bel- 10 15 20 30 gijski opis patentowy nr 847 011 i 849 542. Znane pochodne pirydo[2,l-b]-chinazolin-ll-onu opisal Mo- shy w HeteroeycMc Systems with bridgehead ni- trogen atoms; tom 2, str. 1153—1159; Interscience Pubiishers, Inc, New York, 1961.Zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym R, R1, R2 R3, R4 i przerywana linia maja wyzej wymienione znaczenie, oraz ich sole optycznie czynne i geo¬ metryczne izomery i tautomery wytwarza sie w ten sposób, ze zwiazki o wzorze ogólnym 2, w któ¬ rym R, R1, R2, R3 a] przerywana linia maja wyzej podane znaczenie, a R6 oznacza atom wodoru, al¬ bo grupe formylowa poddaje sie reakcji z sola dwuazoniowa o wzorze ogólnym 3, w) (którym R4 ma wyzej podane znaczenie albo zwiazki o wzorze 4, w którym) R, R1, R2, Rs i przerywana linia ma¬ ja wyzej podane znaczenie, a R7 oznacza grupe Ci-4alkilowa poddaje sie reakcji z sola dwuazo¬ niowa o wzorze ogólnym 3, w którym R4 ma wy¬ zej podane znaczenie, i ewentualnie otrzymane zwiazki o! wzorze ogólnym 1 przeprowadza sie w sole z zasadami, w sole addycyjne z kwasami al¬ bo z soli uwalnia.Reakcje wedlug wynalazku mozma prowadzic w znany sposób wedlug Parametr^: Org. Reactions 1960, 10, 1-142; Philipsa: Org. Reaktions 1S59, 10, i143h178.Wedlug korzystnego przykladu wykonania reak¬ cje prowad-zi sie w temperaturze ponizej 50°C, zwlaszcza w temperaturze —rt0l°C do 20°C. W rea- 129 623129 623 kcji tej mozna albo zwiazek d wzorze ogólnym 2 dodawac do roztworu soli dwuazoniowej albo od¬ wrotnie. Skladniki reakcji stosuje sie korzystnie w ilosciach molowych ale mozna takze stosowac nie¬ wielki nadmiar jedrnego lub drugiego skladnika.Reakcje prowadzi sie zwlaszcza w wodnym srodo¬ wisku ewentualnie w obecnosci mieszajacego sie z woda obojetnego organicznego rozpuszczalnika.Jalko obojetny rozpuszczalnik mozna stosowac kwas alkanokarboksylowy, zwlaszcza kwas octowy, kwas propionowy, amidy kwasowe, zwlaszcza N|,N- dimetyloforoiaimd; alkohole, jak metanol, etanol, propanol, izopropanol itd; ketony, zwlaszcza aceton, metyloetyloketon, aromaiityczne zasady, zwlaszcza pirydyne. Reakcje korzystnie prowadzi sie w o- beonosci srodka wiazacego kwas. Jako srodek wia¬ zacy kwas mozna stosowac alkoholany metali al¬ kalicznych, zwlaszcza octan sodowy, octan pota¬ sowy, wodorotlenki metali alkalicznych, zwlaszcza wodorotlenek sodowyf lub potasowy, albo weglany metali alkalicznych, zwlaszcza weglan sodowy, po¬ tasowy, wodoroweglan sodowy itd.Ze zwiazków o wzorze ogólnym 1 mozna two¬ rzyc sole za pomoca nieorganicznych albo organi¬ cznych kwasów nai przyklad chlorowodorki, bro- mowodorki, siarczany, fosforany, nadchlorany, ma- leiniany, octany itd.Ze zwiazków o wzorze ogólnym 1 posiadajacych co najmniej jedna grupe karboksylowa mozna two¬ rzyc sole z zasadami na przyklad sole metali alka¬ licznych, jak sole sodowe i potasowe, sole metali ziem alkalicznych, jak sole wapniowe i magnezo¬ we, dalej sole z organicznymi aminami jak sól z trójetyloamrna i sól z etanoloamina.Sposób wedlug wynalazku obejmuje równiez wytwarzanie optycznych i geometrycznych izome¬ rów zwiazków o wzorzel 1. Strukture geometrycz- na izomerów pokazuja ogólne wzory 1A i IB. Tau- tomerie zwiazków o wzorze 1 parzedstawia schemat 2.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 posiadajace jako R3 inny podstawnik niz atom wodoru, zawieraja centrum asymetrii i moga wystepowac jako zwiaz_ ki optycznie czynne albo jako racematy.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna takze uwal¬ niac w znany sposób z ich soli utworzonych z kwasami albo zasadami.• Z zasadowych zwiazków o wzorze ogólnym 1 mozna, w reakcji z nieorganicznyimi albo organi¬ cznymi kwasami, tworzyc sole addycyjne wj znany sposób, w którym odpowiednie zwiazki o wzorze ogólnym 1 poddaje sie reakcji z fównomolowa ilo¬ scia lub nadmiarem stosowanego kwasu w obo¬ jetnym organicznym rozpuszczalniku.' Zwiazki o wzorze ogólnym 1 zawierajace grupe karboksylowa mozna w reakcji z zasadami np. wo¬ dorotlenkiem metalu ziem alkalicznych, organicz¬ na amina przeprowadzic w sole. v Stosowane zwiazki wyjsciowe sa czesciowo zna¬ ne. Zwiazki o wzorze ogólnym 2 i 4 sa znane i literatury np. japonski opis patentowy nr 78130 435, belgijski opis patentowy nr 849 5421 i 847 011, opis patentowy RFN DOS nr 288112 585 i 2 812 586, Mosby: Heterocydic Systems with bidgehead nitro- geti atoms;- tom 2, sir. 1153^11150, Interscienoe 20 25 30 Publishers Inc., New York, 1061; Him Heterocycl.Soed. 1976, 1564—1569; 1979, 684r—691, albo mozna je wytwarzac w analogiczny sposób.Zwiazki o wzorzel ogólnym 1 sa pólproduktami 5 w syntezie znanych alkaloidów (belgijski opis pat. nr 889 338 Chinoin) Rutekarpiny i analogów Rute- karpiny. Znane pochodne i ich dzialanie moczo¬ pedne, regulujace cisnienie oraz oddychanie1 opisa¬ ne jest w szeregu pozycjach Mteraiturowych nip. J. 10 Am. Chem. Soc. 82.51187 (1960); Fhyfochemistry lii, 1833 (1972); 12, 25i21 (1973); Tetrahedron Letters (1968) 4865. A Sposób wedlug| wynalazku objasniaja blizej po¬ nizsze przyklady.Przyklady I—XXII Do mieszaniny 0,01 mola pochodnej aniliny i 5 ml rozcienczonego 1 :1 28°/e wodnego kwasu sol¬ nego wkrapla sie powoli w temperaturze -^5°C, przy mieszaniu i chlodzeniu 0,69 g <0,01 mola) azo¬ tynu sodu w 5 ml wody. Mieszanine reakcyjna miesza sie pól godziny W temperaturze —5°C — 0°C, przy czym ustala wartosc pH mieszaniny reakcyjnej na 4 za pomoca octanu sodu. Miesza¬ nine reakcyjna rozciencza sie lodowatym kwasem octowym i potem wkrapla roztwór 2,0 g (0,0,1 mo¬ la) ll-okso-6,7,8,9-tetrahydro-llH-(piirydoi[2,l-(b]ch(i- nazoliny w 10 ml 50f°/o objetosciowo ikwasu octo¬ wego. Calosc mieszal przez 3 godziny w tempera¬ turze —6° — 0°C, a potem zostawia przez noc w lodówce wytracone krysztaly. Odsacza sie i przemywa je woda. Otrzymane 6-fenyilohydrazono- -ll-okso-6,7,8,9-tetraihydro-llH-pirydoiE2,l-b]-china- zoline mozna przekrystalizowac w razie potrzeby z n-propanoiu. Wytworzone zwiazki podano w tabli- 35 cy.l.Przyklady XXIII—XXIV Postepuje sie w sposób opisany w przykladach I—XXII z ta róznica, ze zamiast lil-okso-6,7,8,9- 40 tetrahydro-llH-parydo-[2ylnb]chiinazoliiny stosuje sie ll-okso-l,2,3,4,6,7,8-oktahydro-HH-pirydo[2,l-b]chi- nazolin. Wytworzone zwiazki podano w tablicy 2.Przyklad XXV 0^93 g (0,01 mola) aniliny rozpuszcza sie w tem- 45 peraturze —5°C w 5 ml rozcienczonego 1 : 1 3&/o (obj/wag) wodnego kwasu solnego, po czym wkra¬ pla przy ciaglym) mieszaniu i chlodzeniu 0,69 g (0,01 mola) azotynu sodu w 5 ml wody i miesza calosc w czasie pól godziny w temperaturze —5°C 50 — 0°C, po czym ustawia wartosc pH mieszaniny na 4 octanem sodu i rozciencza 10 ml kwasu octowego. Nastepnie do mieszaniny wkrapla sie po¬ woli, przy intensywnym mieszaniu roztwór 2,28 v g (0,01 mola) e-formylo-ll-ej^^-tetrahydiro-llH- 55 pirydo[2ylHb]chinazoliny w 30 ml kwasu octowego, calosc miesza sie w temperaturze 0°C, w czasie 1 godziny, a .potem pozostawia przez noc w lodów¬ ce. Wytracone krysztaly odsacza sie, przemywa je woda. Otrzymuje sie 3,1 g, co stanowi 9l*/t wydaj- 60 nosoi teoretycznej chlorowodorku 6-fenylohydjrazo- mo-6,7,8,9-tetrahydro-ll^okso-llH-pdrydo[2,l-b}ohi- nazolimy, o temperaturze topnienia 225°C.Analiza dla CisHitNjOGI wyliczono: C 63,60% H 5, «* znaleziono: C 63,44% ZAJ&h N lejSOWCL lOJlWt129 623 5 Przyklady XXVI—XXIX Postepuje sie w sposób opisany w przykladach I—XXII z ta róznica, ze stosuje sie jako substan¬ cje wyjsciowa w przykladzie XXVI 2,3,4-trimeto- ksy-ll^kso-6,7,8y9-te1ffahydro-llH-pirydo[2Ab]cihi- nazoline, w przykladzie XXVII, kwas ll-okso-6,7, 8,9-tetrahydro^llH-pirydo-[2,l-b]chinazolin-2-karbo- ksylowy, w przykladzie XXVIII ll-okso-6,7,8,9-tet- rahydro- l,lH-pirydoi[2, 1-b]cbinazolino-2-karboksy- lan etylu, w przykladzie XXIX ljl-okso-6,7,8,9-tet- rahyidro-1lH-.pirydo^yl-blchinazoline. Otrzymane pochodne 6-fenylohydrazono-11 -okso-6,7,8,9-tetra- hydironl,lH-pirydo[24^b]chinazoliny, ipodanoj w tab¬ licy 3. Produkty mozna krystalizowac z n-propa- nolu.Przyklady XXX—XL Postepuje sie w sposób opisany w przykladach XXIII—XXIV ale stosuje sie jako substancje wyj¬ sciowa pochodne ll-okso-l,2,3,4,6,7,8-oktahydro-ll H-pirydo[2,l-b]chiinazoliny. Wytworzone pochodne 6-fenylohydrazono-11-okso-l,2,3,4,6,7,8-oktahydro- -llH-pirydo[2,l^b]ohinaizoliny przedstawiono! w ta¬ blicy 4.W przykladach XXXVIII i XXXIX wytworzone krysztaly po dwuazowaniu zawiesza sie w 5|°/o (wag/obj) roztworze wodorotlenku sodu, po czym wodny roztwór wytrzasa sie z chloroformem. Roz¬ twór chloroformowy suszy sie mad .wyprazonym siarczanem sodowym, zateza, a pozostalosc krysta. lizuje sie.Przyklad XLI 0,46 g (0f,00l5 mola) aniliny rozpuszcza .sie w 3 ml rozcienczonego 1 : 1 38°/o (wag/obj) kwasu sol¬ nego, w temperaturze —i5°C, po czym przy sta¬ lym mieszaniu i chlodzeniu wkrapla sie 0,35 g (0,QCi5 mola) azotynu sodu w 3 ml wody. Calosc miesza sie pól godziny w temperaturze —-5° — 0i°C, przy czym doprowadza octanem sodu pH mieszani¬ ny do wartosci 4. Do mieszaniny nastepnie wkrap¬ la sie powoli roztwór 6-fomrylo-ill-oksa-l,2,3,4,6,7, 8^oktahydro-llH-pirydo[2,l-b]chinazoliny w 15 ml 75l°/ol (objetosciowo) kwasu octowego. Calosc mie¬ sza przez 3 godziny w temperaturze 0°C po czym zostawia w lodówce przez noc i rozciencza 30 ml wody. Odsacza sie wytracone krysztaly a przemywa je woda. Otrzymuje sie 1,3 g, co stanowi 73°/o wy¬ dajnosci teoretycznej chlorowodorku 6-fenylohy- drazono-ll-oikso-1 ,2,3,4,6,7,8Hoktahydro-llH-pirydo [2,l-tb]chiinazoliny, o temperaturze topnienia 242— 244°C.Analiza dla C19H2SN4OCI wyliczono: C 63,591% H 6A&I0 N 15,61*/o Cl 9,88% znaleziono: C 63,21% H 6,2S°/e N 15v75"/o CL 9,6S°/o Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych, pochodnych 6- hydrazonopirydo-{2,l-b]chinazolin-ll-onu o wzorze ogólnym 1„ w którym R, R1, i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, chlorowca, gru¬ pe nitrowa, karboksylowa, nitrylowa, Ci-4-alkoksy- lowa, Ci-4alkoksykarbonylowa, Ci -4alkilowa, grupe aminowa lub hydroksylowa, albo R i R1 razem oznaczaja grupe metylenoddoksy, a R2 oznacza a- tom wodoru, R3 oznacza altom wodoru albo grupe Ci-4alkdlowa, R4 oznacza ewentualnie podstawiona 6 jedno do trzykrotnie tak samo lub róznie atomem chlorowca, grupa Ci-4alkilowa, Ci—4alkoksylowa, fenyloksylowa, hydroksylowa, nitrowa, aminowa, cyjanowa, karboksylowa, grupa Ci-4alkoksykarbony 5 Iowa, Ci-4alkanoilowa, metylenodioksy, trifluoro- metylowa, fenylowa, Ci-4dialkiloaminowa, grupe fenylowa, grupe naftylowa; aloo pdrydylowa, i li¬ nia przerywana oznacza ewentualnie dalsze wia¬ zanie miedzy atomami wegla, oraz ich soli, opty- 10 cznie czynnych i geometrycznych izomerowi i tau- tomerów, znamienny tym, ze zwiazki o wzorze ogólnym 2, w (którym R, R1, R2, R3 i przerywama linia maja wyzej podane znaczenie, a R6 oznacza a- tom wodoru alibo grupe formytewa poddaje sie 15 reakcji z sola dwuazoniowa! o wzorze ogólnym 3, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie i ewen¬ tualnie otrzymane zwiazki o wzorze ogólnym 1 przeprowadza sie w sole z zasadami, w| sole ad¬ dycyjne z kiwasami albo z soli uwalnia. 20 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze ponizej 50°C„ zwlaszcza w temperaturze 0—20°C. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w mieszaninie wody 25 i organicznego rozpuszczalnika. 4^ Sposób wedlug zastrz. 3r znamienny tym, ze jako organiczny /rozpuszczalnik stosuje sie kwas C2 -4alk®nofear«boksylowy. 5. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 6- 30 hydrazonopirydo-^jl-blchinazolin-ll-onu o wzorze ogólnym 1, w którym R, R1* i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, chlorowca, gru¬ pe nitrowa, karboksylowa, nitrylowa, Ci-4alkoksy- lowa, Ci-4alkoksykarbonyuowa, Ci-4alkUowa, grupe 35 aminowa lub hydroksylowa, albo R i R1 razem oznaczaja grupe metylenodioksy, a R2 oznacza a- tom wodoru, R3 oznacza atom wodoru albo grupe Ci-4alkdlowa, R4 oznacza ewentualnie podstawiona jedno do trzykrotniei tak sarno lub róznie atomem 40 chlorowca grupa Ci-4alkilowa, Ci^alkoksylowa, fenyloksylowa, hydroksylowa, nitrowa, aminowa, cyjanowa, karboksylowa, grupa Ci-4alkoksykarbony- lowa, Ci-4alkanoilowa, metylenodioksy, trifluoro- metylowa, fenylowa, Ci-4dialkiloanKinowa, grupe 45 fenylowa, grupe naftylowa[ albo pdrydylowa, i li¬ nia przerywana oznacza ewentualnie dalsze wia¬ zance miedzy atomami wegla, oraz ich soli, opty¬ cznie czynnych i geometrycznych izomerowi i tau- tomerów, znamienny tym, ze zwiazki o wzorze 50 4, w którym R, R1, R2, R3 i przerywana linia ma¬ ja wyzej podane znaczenia, a R7 oznacza grupe Ci_4 alkilowa poddaje sie reakcji z sola dwuazonio¬ wa o wzorze ogólnym 3, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie i ewentualnie otrzymane zwiaz- 55 kij o wzorze ogólnym 1 przeprowadza sie w sole z zasadami, w sole addycyjne z kwasami albo z soli uwalnia. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze ponizej 50°C, 60 zwlaszcza w temperaturze O-^20PC. 7. Sposób wedlug zastrz. 5 albo 6, znamienny tym, ze reakcje prowadzi siie w mieszaninie wody i organicznego rozpuszczalnika. 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze 65 jako organiczny rozpuszczalnik stosuje sie kwas C2-4alkanokarboksylowy.129 623 et »—i a H 8 O 8 W o I o/0 csou 2-a u 1 & ^ « n « li 00 CM oo r*- CM IÓ t- Oi o t- 8 CO c- ló ^ y-i O TH CO 00 ^ t- o co IÓ co T—1 CM E l-H IÓ T*< s co Tl< CM CD- iA CO 00 TJH CM i-H "* Oi 00 »—i co [ o Tl< co oi lO CM O IÓ CO CO 00 m ^ £ CO co 9 6 3 17,53 5,66 71,52 14,40 4,84 ió IÓ 14,87 4,65 70,33 16,28 IÓ CO 69,33 15,18 4,78 58,88 15,86 4,85 60,69 14,90 5,23 62,10 oo" 4,19 56,04 8 irT 4,46 60,59 14,52 4,60 59,39 ir^ 4,65 50,97 19,32 4,50 62,24 15,21 5,26 65,72 18,41 5,29 71,03 16,53 4,46 63,81 8 i" 8 IÓ 71,67 14,61 3,94 56,41 15,04 CD 61,28 14,13 8 IÓ 72,71 3 CO 4,46 63,ai 16,53 4,46 63,81 8 ió" 3,79 58,0l8 17,50 5,60 71,67 co Oi 4,84 70,5.7 4,84 IÓ o* 1,6,17 5,23 60,34 14,42 4,65 CM C- ocf 10 15,70 4,80 60,50 15,10 5,16 61,53 18,10 4,18 co" 10 15,61 4,40 CO 14,55 4,45 50,30 H CO^ Oi ió" 00 CM CO C\ 8 8 U O ^< \Zy u o 00 r \ pq Q fc 00 U £ 9 1? w u o z o 6 u u u Q Q o I I I *S 5 E O U o U 9 9 9 1 I 1 ^ ^ tg Ó U n 5S8SSS8SS 9 9 9 15 5 Z 9 5 £ u u ó u ó 9 9 9 i % % tg w £ o o u » to ss oj $ ió co ^h oi Oi f- CO h tH i-H i-H i-H ,-H CM O CM CM ló ió CM y-i CO CM & !3 CM co ii ib ii « e ^ Jo C^ S CM oi CM CM, W ^ i ^ ^ ^ ^ ^ I 9 CM o Oi T* Oi 00 -^ 00 co co co 00- Oi 00 ló co Tj< co ló I co 00 co Oi y-i co TF co 3 CM Oi CM Oi ep oo y-i Oi co CM CM co s yO C5 «Ivv. v v % o e o a % % ó w a w w Oi EWffiWWEME EEWWWWWEKWeW wwwwwwwwwwww o WWMBWBWVVWWWWVaWWWWWWR co co co Y t-t w-i V K. |_, l-H h-l l-H P ^^<{«^xixxxxxxSi<^129 623 JO cd cd fi cd fi < U N o/„ osou & 5 cd cd 'fi fi o o, o fi i I- « « tó fi* co io o oo <3 9 o cn W ©I 00 O u 6 7 T lO O S 2 to o H HH I-I cd o i—i Tab 2 fi 8 E fi CU % 3 cd 3 1 i—i 1 i bo Q CU ~ a 1 Q 4 N fc o fi • 8 W cd s o £ 8 w 1 o » fi Wzór maryc2 ^ w °/o 9?ou -CBpiCM ratura top¬ nienia °C & P5 « 1 Przy¬ klad 00 cm Tt< 1-H co "tf co o CNI 1-H CM CO^ irT co co o 5 u T 00 l-H u» P3 to u Pn fl 2 i3 o o 1 co 8 9 Ci 1—1 H ,01 CO i-l co co^ iQ lO m co 03 <^ co" ,—1 CN co lO co o to u o co £ 3 u PG ta u w w B ? CM g 6 s -^ T—1 co o I co 8. lO § co 09 0 o pg u 3 o CM.WJ Ph ca O W W W LO O o o o CM 1-H M 1-H ,58 CO i-H O) !P CM 1-H co co" 05 CO w O ©3 U CM O) c5 3 o o o <2 u "* i w w w w * 1 fi 1129 623 £ Q 1 X rna znal* cd U (U i cd N '¦S fc * 8 8 ffi '"H 1 o Wzór ' maryczny 3 w 1 * Tempe¬ ratura topniieni °C £ 1 •S w 1 * O I & Zwi; tf « T3 cd N ^ ^ CN CO CO l—1 1—1 ¦*l io" -^ CN CO CD TF CO CD i—l 3 m" CD cf co" co 3 o o co o cg co u u X W X W X X co t^ irf i-H t"~ '-JN CD ^ i—i T*< CO O »—i co lO m °l co" CO I-H u Ol u o 00 o "? [ o CM CO O U eo W u OJ X w w »—« X Q o^ t-^ *"' Tf ^1 irf io co io ¦^ co »—< o io" o u\ co" Ift 1—1 o 13 9.CM W1 o» U O) o I i-H 1 1 ' CD i—i X co V Ol O oo W o Ol W w w X H t- i—1 F-" 1—1 CD ift^ co" co co o r- 00 co^ co 1—1 00 00^ co" 00 c- cT t- o P4 Ol ó co ^ <= CM 1 1 s CM X co V 09 u W w x w »—1 1—1 X X X CN t-^ co" '""' co °l co" t- 1-J^ 1—1 t~" m co^ co" O) 1—) C-" o ^1 l-T t- o w o CN O 00 00 i—i i 1 00 1—1 O oo u W X o CS w w w h-1 X H co o^ co" 1—1 CN ir^ t" 00 ir^ l—T c- OJ ló" H 3. r" c- Oi ,-H t o co W 1-1 u Oi lO lO 1 1 lO " ó 1 o ee ffi O Oi X X X X X X s lO in °v co" co -^ oo" CD O 10" co 00^ co" co 1—1 oo" co LN o o u CM CN CO 1—1 1 co " u X o eo X u Ol X X X X n • CM c- ^" l—1 O "*1 co" co -*" t- -^ o co" t l-H T^" t 0 w eo Ol U 1—1 ^ cd cl CM eo X u O) w w w l—( X X X o ^ C-" a co" 8 , t- CM "^" 1—1 co CMk io" o -* CtT \ CO I c^ co^ 00^ co" 00 I^ o" c- o X ó s o CM CO O eo X u 00 w w w k-H 1—( 1—1 X X X ló 1—1 co^ m m" co °o oo" lA Ol O O o CA X CO CO 00 CM *l 1 CM CN X co U 1 o B i co" eo W o Ol w X X X »—( X X X lO t£ I" i-H uo D-^ co" 1—1 °l o t- r- co^ t-" i—i OD CO 00 tr-^ <=T [ O X 6 o CN ta X u •0 w u i X X X X129 623 R 2 O R R- I I R R6 WZÓR 1A WZÓR 1 B SCHEMAT ) WZÓR 2 R^fci® WZÓR 3 2 O 1 R^ R R O R R1 R O NH R* N R'V\ H ^ R- N ii N SCHEMAT 2 WZÓR U PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych, pochodnych 6- hydrazonopirydo-{2,l-b]chinazolin-ll-onu o wzorze ogólnym 1„ w którym R, R1, i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, chlorowca, gru¬ pe nitrowa, karboksylowa, nitrylowa, Ci-4-alkoksy- lowa, Ci-4alkoksykarbonylowa, Ci -4alkilowa, grupe aminowa lub hydroksylowa, albo R i R1 razem oznaczaja grupe metylenoddoksy, a R2 oznacza a- tom wodoru, R3 oznacza altom wodoru albo grupe2. Ci-4alkdlowa, R4 oznacza ewentualnie podstawiona 6 jedno do trzykrotnie tak samo lub róznie atomem chlorowca, grupa Ci-4alkilowa, Ci—4alkoksylowa, fenyloksylowa, hydroksylowa, nitrowa, aminowa, cyjanowa, karboksylowa, grupa Ci-4alkoksykarbony 5 Iowa, Ci-4alkanoilowa, metylenodioksy, trifluoro- metylowa, fenylowa, Ci-4dialkiloaminowa, grupe fenylowa, grupe naftylowa; aloo pdrydylowa, i li¬ nia przerywana oznacza ewentualnie dalsze wia¬ zanie miedzy atomami wegla, oraz ich soli, opty- 10 cznie czynnych i geometrycznych izomerowi i tau- tomerów, znamienny tym, ze zwiazki o wzorze ogólnym 2, w (którym R, R1, R2, R3 i przerywama linia maja wyzej podane znaczenie, a R6 oznacza a- tom wodoru alibo grupe formytewa poddaje sie 15 reakcji z sola dwuazoniowa! o wzorze ogólnym 3, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie i ewen¬ tualnie otrzymane zwiazki o wzorze ogólnym 1 przeprowadza sie w sole z zasadami, w| sole ad¬ dycyjne z kiwasami albo z soli uwalnia. 202. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze ponizej 50°C„ zwlaszcza w temperaturze 0—20°C.3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w mieszaninie wody 25 i organicznego rozpuszczalnika.4. ^ Sposób wedlug zastrz. 3r znamienny tym, ze jako organiczny /rozpuszczalnik stosuje sie kwas C2 -4alk®nofear«boksylowy.5. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 6- 30 hydrazonopirydo-^jl-blchinazolin-ll-onu o wzorze ogólnym 1, w którym R, R1* i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, chlorowca, gru¬ pe nitrowa, karboksylowa, nitrylowa, Ci-4alkoksy- lowa, Ci-4alkoksykarbonyuowa, Ci-4alkUowa, grupe 35 aminowa lub hydroksylowa, albo R i R1 razem oznaczaja grupe metylenodioksy, a R2 oznacza a- tom wodoru, R3 oznacza atom wodoru albo grupe Ci-4alkdlowa, R4 oznacza ewentualnie podstawiona jedno do trzykrotniei tak sarno lub róznie atomem 40 chlorowca grupa Ci-4alkilowa, Ci^alkoksylowa, fenyloksylowa, hydroksylowa, nitrowa, aminowa, cyjanowa, karboksylowa, grupa Ci-4alkoksykarbony- lowa, Ci-4alkanoilowa, metylenodioksy, trifluoro- metylowa, fenylowa, Ci-4dialkiloanKinowa, grupe 45 fenylowa, grupe naftylowa[ albo pdrydylowa, i li¬ nia przerywana oznacza ewentualnie dalsze wia¬ zance miedzy atomami wegla, oraz ich soli, opty¬ cznie czynnych i geometrycznych izomerowi i tau- tomerów, znamienny tym, ze zwiazki o wzorze 50 4, w którym R, R1, R2, R3 i przerywana linia ma¬ ja wyzej podane znaczenia, a R7 oznacza grupe Ci_4 alkilowa poddaje sie reakcji z sola dwuazonio¬ wa o wzorze ogólnym 3, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie i ewentualnie otrzymane zwiaz- 55 kij o wzorze ogólnym 1 przeprowadza sie w sole z zasadami, w sole addycyjne z kwasami albo z soli uwalnia.6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze ponizej 50°C, 60 zwlaszcza w temperaturze O-^20PC.7. Sposób wedlug zastrz. 5 albo 6, znamienny tym, ze reakcje prowadzi siie w mieszaninie wody i organicznego rozpuszczalnika. 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze 65 jako organiczny rozpuszczalnik stosuje sie kwas C2-4alkanokarboksylowy.129 623 et »—i a H 8 O 8 W o I o/0 csou 2-a u 1 & ^ « n « li 00 CM oo r*- CM IÓ t- Oi o t- 8 CO c- ló ^ y-i O TH CO 00 ^ t- o co IÓ co T—1 CM E l-H IÓ T*< s co Tl< CM CD- iA CO 00 TJH CM i-H "* Oi 00 »—i co [ o Tl< co oi lO CM O IÓ CO CO 00 m ^ £ CO co 9 6 3 17,53 5,66 71,52 14,40 4,84 ió IÓ 14,87 4,65 70,33 16,28 IÓ CO 69,33 15,18 4,78 58,88 15,86 4,85 60,69 14,90 5,23 62,10 oo" 4,19 56,04 8 irT 4,46 60,59 14,52 4,60 59,39 ir^ 4,65 50,97 19,32 4,50 62,24 15,21 5,26 65,72 18,41 5,29 71,03 16,53 4,46 63,81 8 i" 8 IÓ 71,67 14,61 3,94 56,41 15,04 CD 61,28 14,13 8 IÓ 72,71 3 CO 4,46 63,ai 16,53 4,46 63,81 8 ió" 3,79 58,0l8 17,50 5,60 71,67 co Oi 4,84 70,5.7 4,84 IÓ o* 1,6,17 5,23 60,34 14,42 4,65 CM C- ocf 10 15,70 4,80 60,50 15,10 5,16 61,53 18,10 4,18 co" 10 15,61 4,40 CO 14,55 4,45 50,30 H CO^ Oi ió" 00 CM CO C\ 8 8 U O ^< \Zy u o 00 r \ pq Q fc 00 U £ 9 1? w u o z o 6 u u u Q Q o I I I *S 5 E O U o U 9 9 9 1 I 1 ^ ^ tg Ó U n 5S8SSS8SS 9 9 9 15 5 Z 9 5 £ u u ó u ó 9 9 9 i % % tg w £ o o u » to ss oj $ ió co ^h oi Oi f- CO h tH i-H i-H i-H ,-H CM O CM CM ló ió CM y-i CO CM & !3 CM co ii ib ii « e ^ Jo C^ S CM oi CM CM, W ^ i ^ ^ ^ ^ ^ I 9 CM o Oi T* Oi 00 -^ 00 co co co 00- Oi 00 ló co Tj< co ló I co 00 co Oi y-i co TF co 3 CM Oi CM Oi ep oo y-i Oi co CM CM co s yO C5 «Ivv. v v % o e o a % % ó w a w w Oi EWffiWWEME EEWWWWWEKWeW wwwwwwwwwwww o WWMBWBWVVWWWWVaWWWWWWR co co co Y t-t w-i V K. |_, l-H h-l l-H P ^^<{«^xixxxxxxSi<^129 623 JO cd cd fi cd fi < U N o/„ osou & 5 cd cd 'fi fi o o, o fi i I- « « tó fi* co io o oo <3 9 o cn W ©I 00 O u 6 7 T lO O S 2 to o H HH I-I cd o i—i Tab 2 fi 8 E fi CU % 3 cd 3 1 i—i 1 i bo Q CU ~ a 1 Q 4 N fc o fi • 8 W cd s o £ 8 w 1 o » fi Wzór maryc2 ^ w °/o 9?ou -CBpiCM ratura top¬ nienia °C & P5 « 1 Przy¬ klad 00 cm Tt< 1-H co "tf co o CNI 1-H CM CO^ irT co co o 5 u T 00 l-H u» P3 to u Pn fl 2 i3 o o 1 co 8 9 Ci 1—1 H ,01 CO i-l co co^ iQ lO m co 03 <^ co" ,—1 CN co lO co o to u o co £ 3 u PG ta u w w B ? CM g 6 s -^ T—1 co o I co8. lO § co 09 0 o pg u 3 o CM. WJ Ph ca O W W W LO O o o o CM 1-H M 1-H ,58 CO i-H O) !P CM 1-H co co" 05 CO w O ©3 U CM O) c5 3 o o o <2 u "* i w w w w * 1 fi 1129 623 £ Q 1 X rna znal* cd U (U i cd N '¦S fc * 8 8 ffi '"H 1 o Wzór ' maryczny 3 w 1 * Tempe¬ ratura topniieni °C £ 1 •S w 1 * O I & Zwi; tf « T3 cd N ^ ^ CN CO CO l—1 1—1 ¦*l io" -^ CN CO CD TF CO CD i—l 3 m" CD cf co" co 3 o o co o cg co u u X W X W X X co t^ irf i-H t"~ '-JN CD ^ i—i T*< CO O »—i co lO m °l co" CO I-H u Ol u o 00 o "? [ o CM CO O U eo W u OJ X w w »—« X Q o^ t-^ *"' Tf ^1 irf io co io ¦^ co »—< o io" o u\ co" Ift 1—1 o 139. CM W1 o» U O) o I i-H 1 1 ' CD i—i X co V Ol O oo W o Ol W w w X H t- i—1 F-" 1—1 CD ift^ co" co co o r- 00 co^ co 1—1 00 00^ co" 00 c- cT t- o P4 Ol ó co ^ <= CM 1 1 s CM X co V 09 u W w x w »—1 1—1 X X X CN t-^ co" '""' co °l co" t- 1-J^ 1—1 t~" m co^ co" O) 1—) C-" o ^1 l-T t- o w o CN O 00 00 i—i i 1 00 1—1 O oo u W X o CS w w w h-1 X H co o^ co" 1—1 CN ir^ t" 00 ir^ l—T c- OJ ló" H3. r" c- Oi ,-H t o co W 1-1 u Oi lO lO 1 1 lO " ó 1 o ee ffi O Oi X X X X X X s lO in °v co" co -^ oo" CD O 10" co 00^ co" co 1—1 oo" co LN o o u CM CN CO 1—1 1 co " u X o eo X u Ol X X X X n • CM c- ^" l—1 O "*1 co" co -*" t- -^ o co" t l-H T^" t 0 w eo Ol U 1—1 ^ cd cl CM eo X u O) w w w l—( X X X o ^ C-" a co" 8 , t- CM "^" 1—1 co CMk io" o -* CtT \ CO I c^ co^ 00^ co" 00 I^ o" c- o X ó s o CM CO O eo X u 00 w w w k-H 1—( 1—1 X X X ló 1—1 co^ m m" co °o oo" lA Ol O O o CA X CO CO 00 CM *l 1 CM CN X co U 1 o B i co" eo W o Ol w X X X »—( X X X lO t£ I" i-H uo D-^ co" 1—1 °l o t- r- co^ t-" i—i OD CO 00 tr-^ <=T [ O X 6 o CN ta X u •0 w u i X X X X129 623 R 2 O R R- I I R R6 WZÓR 1A WZÓR 1 B SCHEMAT ) WZÓR 2 R^fci® WZÓR 3 2 O 1 R^ R R O R R1 R O NH R* N R'V\ H ^ R- N ii N SCHEMAT 2 WZÓR U PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU801559A HU183173B (en) | 1980-06-24 | 1980-06-24 | Process for producing 6-hydrazono-pyrido-aracket-2,1-b-bracket closed-quinazolin-11-ones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL231826A1 PL231826A1 (pl) | 1982-07-05 |
| PL129623B1 true PL129623B1 (en) | 1984-05-31 |
Family
ID=10955013
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981235214A PL129635B1 (en) | 1980-06-24 | 1981-06-23 | Process for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one |
| PL1981231826A PL129623B1 (en) | 1980-06-24 | 1981-06-23 | Proces for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981235214A PL129635B1 (en) | 1980-06-24 | 1981-06-23 | Process for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5738781A (pl) |
| AT (1) | AT379393B (pl) |
| AU (1) | AU544360B2 (pl) |
| BE (1) | BE889339A (pl) |
| CA (1) | CA1167842A (pl) |
| CH (1) | CH648312A5 (pl) |
| CS (1) | CS296285A2 (pl) |
| DD (1) | DD160060A5 (pl) |
| DE (1) | DE3124577A1 (pl) |
| DK (1) | DK277281A (pl) |
| ES (1) | ES503266A0 (pl) |
| FI (1) | FI70897C (pl) |
| FR (1) | FR2485534A1 (pl) |
| GB (1) | GB2080291B (pl) |
| GR (1) | GR74608B (pl) |
| HU (1) | HU183173B (pl) |
| IL (1) | IL63061A (pl) |
| IT (1) | IT1144814B (pl) |
| NL (1) | NL8102935A (pl) |
| NO (1) | NO157142C (pl) |
| PL (2) | PL129635B1 (pl) |
| PT (1) | PT73248B (pl) |
| SE (1) | SE441829B (pl) |
| SU (2) | SU1192614A3 (pl) |
| YU (1) | YU42722B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ194196A (en) * | 1979-07-17 | 1983-07-15 | Ici Australia Ltd | -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors |
| AT377586B (de) * | 1981-06-30 | 1985-04-10 | Erba Farmitalia | Verfahren zur herstellung von substituierten pyrrolo-(2,1-b)-chinazolinen und pyrido(2,1-b)chinazolinen |
| JPS5987269A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-19 | Nissan Motor Co Ltd | 燃料噴射弁 |
| JPS61126367A (ja) * | 1984-11-24 | 1986-06-13 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 燃料噴射装置 |
| JPS61129457A (ja) * | 1984-11-27 | 1986-06-17 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 多燃料弁噴射装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU178496B (en) * | 1977-12-29 | 1982-05-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing 6,7,8,9-tetrahydro-4h-pyrido/1,2-a/pyrimidine derivatives with antiallergic activity |
-
1980
- 1980-06-24 HU HU801559A patent/HU183173B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-06-09 IL IL63061A patent/IL63061A/xx unknown
- 1981-06-18 NL NL8102935A patent/NL8102935A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-06-18 CS CS852962A patent/CS296285A2/cs unknown
- 1981-06-22 ES ES503266A patent/ES503266A0/es active Granted
- 1981-06-22 FR FR8112209A patent/FR2485534A1/fr active Granted
- 1981-06-22 GR GR65305A patent/GR74608B/el unknown
- 1981-06-23 AT AT0277081A patent/AT379393B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 DE DE19813124577 patent/DE3124577A1/de not_active Withdrawn
- 1981-06-23 PT PT73248A patent/PT73248B/pt unknown
- 1981-06-23 CH CH4143/81A patent/CH648312A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 SU SU813301195A patent/SU1192614A3/ru active
- 1981-06-23 SE SE8103940A patent/SE441829B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 DK DK277281A patent/DK277281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-06-23 FI FI811970A patent/FI70897C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 IT IT67869/81A patent/IT1144814B/it active
- 1981-06-23 AU AU72081/81A patent/AU544360B2/en not_active Ceased
- 1981-06-23 NO NO812143A patent/NO157142C/no unknown
- 1981-06-23 CA CA000380416A patent/CA1167842A/en not_active Expired
- 1981-06-23 PL PL1981235214A patent/PL129635B1/pl unknown
- 1981-06-23 GB GB8119298A patent/GB2080291B/en not_active Expired
- 1981-06-23 PL PL1981231826A patent/PL129623B1/pl unknown
- 1981-06-23 BE BE0/205178A patent/BE889339A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 YU YU1564/81A patent/YU42722B/xx unknown
- 1981-06-24 JP JP9813381A patent/JPS5738781A/ja active Pending
- 1981-06-26 DD DD81231194A patent/DD160060A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-05-18 SU SU823436303A patent/SU1191449A1/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU604487A3 (ru) | Способ получени производных 3-аминоиндазолкарбоновой кислоты | |
| US5367076A (en) | Process for imidazo[4,5-C]quinolin-4-amines | |
| US7825241B2 (en) | Cefdinir intermediate | |
| RU2138483C1 (ru) | Способ получения производных 3-хинолонкарбоновой кислоты | |
| US4992589A (en) | Substituted phenyl hydroxyethyl sulfones, and process for their preparation | |
| US4594420A (en) | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid monoanhydride monoimide and monoimidazolide compounds, processes for their preparation and their use | |
| PL123075B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of pyrido /2,1-b/ quinazolinone | |
| US4198407A (en) | Substituted 2-phenyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones, and coccidiostatic agents containing same | |
| PL129623B1 (en) | Proces for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one | |
| CA1216585A (en) | Quinolonecarboxylic acids as antibacterial agents | |
| SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
| US4324899A (en) | 2-Amino-5-cyanothiazoles and their preparation | |
| GB1418287A (en) | 1-ethyl-trizoles process for their preparation and their use as fungicides | |
| KR950008313B1 (ko) | 복소환 화합물 및 항궤양제 | |
| ES2167869T3 (es) | Procedimiento para preparar acidos nicotinicos. | |
| SU1227111A3 (ru) | Способ получени производных гуанидина или их таутомерных соединений или их солей | |
| PL149295B1 (en) | Method of obtaining substituted and non-substituted derivatives of 2-/(1-carbamoilo-1,2-dimethylpropyl)carbamoilo)quinolinocarboxylic-3,nicotinic and benzoic acids | |
| PL190946B1 (pl) | Związki 2-tiotiazolidyn-5-onu, sposoby ich wytwarzania oraz sposoby wytwarzania związków 2-imidazolidyn-5-onu | |
| PL139429B1 (en) | Process for preparing novel,base-substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno/2,3-c/pyridines | |
| SK2702003A3 (en) | Process for preparing a substituted imidazopyridine compound | |
| US4711959A (en) | 2-cyanoamino-pyrimidines | |
| BR0116853B1 (pt) | Processo para a preparação de ariletanoldiaminas, e, compostos intermediários | |
| US4417049A (en) | Spiro-quaternary ammonium halides and N-(2-pyrimidinyl)piperazinylalkylazaspiroalkanedione process | |
| US6127362A (en) | 9,10-diazatricyclo[4,4,1,12,5 ] decane and 2,7-diazatricyclo [4,4,0,03,8 ] decane derivatives having analgesic activity | |
| US4956460A (en) | Process for the preparation of 1-alkyl-3-carboxy-4-cinnolones |