NO156946B - Anvendelse av et belegningsmiddel inneholdende en 3-isotiazolonforbindelse for belegging av flater som er utsatt for begroing i saltvann. - Google Patents
Anvendelse av et belegningsmiddel inneholdende en 3-isotiazolonforbindelse for belegging av flater som er utsatt for begroing i saltvann. Download PDFInfo
- Publication number
- NO156946B NO156946B NO772394A NO772394A NO156946B NO 156946 B NO156946 B NO 156946B NO 772394 A NO772394 A NO 772394A NO 772394 A NO772394 A NO 772394A NO 156946 B NO156946 B NO 156946B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compound
- halogen
- alkyl
- carbon atoms
- group
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 34
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 3-isothiazolone compound Chemical class 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N isothiazolinone Chemical class O=C1C=CSN1 MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 claims description 8
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims description 8
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims description 5
- 239000002574 poison Substances 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 3
- 241000242583 Scyphozoa Species 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 241000700670 Bryozoa Species 0.000 claims description 2
- 125000005099 aryl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000251555 Tunicata Species 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 10
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 10
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 10
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007058 Halophila ovalis Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- RTSDGVPDZNJNJA-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound O=C1C(C)=C(Cl)SN1C1=CC=C(F)C=C1 RTSDGVPDZNJNJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000196252 Ulva Species 0.000 description 2
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 2
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 2
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 2
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXNQPFNAWVKAAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-3H-1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound C(C)(C)(CC(C)(C)C)N1S(C=CC1)=O GXNQPFNAWVKAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWESERWNUIUBJU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1Cl CWESERWNUIUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEXXHUZCXKIHGP-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-3H-1,2-thiazole 1-oxide Chemical class C(C1=CC=CC=C1)N1S(C=CC1)=O IEXXHUZCXKIHGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBODULFRHKSJPU-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4,5-dichloro-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O JBODULFRHKSJPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- AGFUKMDRIHASIN-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CCCCCCN1SC=CC1=O AGFUKMDRIHASIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006512 3,4-dichlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- MDYRATMQLYGEJZ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-(6-chloro-1-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)-1,2-thiazol-3-one Chemical compound ClC=1C(N(SC=1Cl)C1(C(C=CC=C1)Cl)OC)=O MDYRATMQLYGEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFFATRVIGAWID-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-dodecyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O BLFFATRVIGAWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVFJSYZLWDDYOT-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-butyl-5-chloro-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CCCCN1SC(Cl)=C(Br)C1=O RVFJSYZLWDDYOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241000237519 Bivalvia Species 0.000 description 1
- 241001170437 Ceramium sp. Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000199920 Ectocarpus Species 0.000 description 1
- 241001261524 Ectocarpus sp. Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000207740 Lemna minor Species 0.000 description 1
- 235000006439 Lemna minor Nutrition 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 241000133262 Nauplius Species 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002353 algacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIMYDFDXAUVLON-UHFFFAOYSA-M chloro(triethyl)stannane Chemical compound CC[Sn](Cl)(CC)CC PIMYDFDXAUVLON-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020639 clam Nutrition 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEKUKDWAIXWSL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-7-nitro-9h-fluoren-2-amine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C3=CC=C(N(C)C)C=C3CC2=C1 DMEKUKDWAIXWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000000748 slimicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- YDUBPEZBWPRJJL-UHFFFAOYSA-M tributyl-(4-chloro-2-phenylphenoxy)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1C1=CC=CC=C1 YDUBPEZBWPRJJL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HFFZSMFXOBHQLV-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC HFFZSMFXOBHQLV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
- C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/907—Resistant against plant or animal attack
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører anvendelse av et belegningsmiddel inneholdende minst ett giftstoff som er en 3-isotiazolonforbindelse som har formelen I
hvor Y er
a) en (C^-C^g)-alkylgruppe, fortrinnsvis en (C^-Cg)-alkyl-gruppe b) en usubstituert eller alkylsubstituert cykloalkylgruppe med fra 3 til 6 ringkarbonatomer og totalt opptil 12 karbonatomer, c) en usubstituert aralkylgruppe med opptil 10 karbonatomer eller en aralkylgruppe med opptil 10 karbonatomer substituert med én eller flere av samme eller forskjellige substituenter i form av halogen, (C-^-C^)-alkyl eller (C-^-C^)-alkoksy, d) en aralkylkarbonylgruppe som har totalt opptil 11 karbonatomer, eller e) en usubstituert arylgruppe som har opptil 10 karbonatomer, eller en fenylgruppe substituert med ett eller flere av samme
eller forskjellige substituenter i form av fenoksy, hydroksy, trihalometyl, halogen, (C^-C^)-alkyl eller karbalkoksy med fra 2 til 5 karbonatomer,
R er hydrogen, halogen eller en (C,-C.)-alkylgruppe, og
R er hydrogen, halogen eller en (C^-C^)-alkylgruppe forut-satt at minst enten R eller R"1" er halogen, eller et salt eller et metallkompleks av forbindelsen med formelen I, idet 3-isotiazo-lonforbindelsen når R og R"<*>" ikke begge er halogen har en løselig-het ifølge UV-metoden på 0,5-500 ppm og foreligger i en mengde på fra 0,25 til 4% regnet av belegningsmidlets vekt, for belegging av flater som er utsatt for begroing i saltvann.
Det er kjent at 3-isotiazoloner (se US-patentskrift 3.761. 488) har biologisk aktivitet, såsom baktericid, algicid, fungicid og slimicid aktivitet i ferskvannssystemer. Forbindelsen 5-klor-2-metyl-3-isotiazolon, i form av et metallsaltkompleks som dis-sosierer i vandige systemer, er blitt markedsført for regulering av bakterier, alger og sopp i ferskvannsystemer, såsom kjøle-tårnsvann. Forsøk har imidlertid vist at denne handelsvanlige forbindelse er ineffektiv som et antigrostoff i marine belegningsmidler, og at andre representative forbindelser som er beskrevet i ovennevnte US-patentskrift som baktericider og algi-cider i ferskvannssystemer likeledes er ineffektive som antigrostoffer i marine belegningsmidler. Slike andre representative forbindelser, se f.eks. eksempel B i US-patentskriftet, er 2- n-heksyl-3-isotiazolon, 2-n-oktyl-3-isotiazolon og 2-tertoktyl-isotiazolon. Andre 3-alkyl-3-isotiazoloner og 2-benzyl-isotiazoloner har også vist seg å være ineffektive. Man må derfor konklu-dere med at det er usannsynlig at 3-isotiazolonforbindelser gene-relt har verdi som effektive antigrostoffer i marine belegg.
Det har ifølge oppfinnelsen vist seg at de ovenfor anførte 3- isot.iazolonforbindelser faktisk kan bidra med antigroegenskaper i marine belegg. Løseligheten for de foretrukne forbindelser er fra 0,5 til 400 ppm, mens løseligheten for de særlig foretrukne forbindelser er fra 0,5 til 300 ppm og løseligheten for de mest foretrukne forbindelser er fra 0,5 til 100 ppm. Typisk kan forbindelsene ha nedre løselighetsgrenser på 1,0, 5, 10, 15, 20, 25, 30, 40 eller 50 ppm.
Fremstillingen av salter og metallkomplekser av 3-isotiazoloner er kjent fra ovennevnte US-patentskrift 3.761.488 og fra britisk patentskrift 1.390.443.
Representative Y-substituenter er metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, heksyl, oktyl, decyl, pentadecyl, oktadecyl, cyklopropyl, cykloheksyl, benzyl, 3,4-diklorbenzyl, 4-metoksy-benzyl, 4-klorbenzyl, 3,4-diklorfenyl, hydroksymetyl, klormetyl, klorpropyl, dietylaminoetyl, cyanoetyl, karbometoksyetyl, 2-metoksy-l-brommetyl, 3,3,5-trimetylcykloheksyl, fenoksyetyl, p-kloranilinometyl, fenylkarbamoylmetyl, allyl, propynyl, vinyl, karboksyetyl, 1-isotiazolonyletyl samt 1,2,2-triklorvinyl.
Representative R-substituenter er hydrogen, brom, klor, jod, metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl og tert-butyl.
Representative R^-substituenter er hydrogen, klor, brom, jod, metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, klormetyl, klorpropyl, brometyl, brommetyl samt brompropyl.
De marine organismer som medvirker til begroing og som be-kjempes ifølge oppfinnelsen omfatter én eller flere av: (1) alger, f.eks. Ectocarpus sp. og Ceramium sp., (2) små maneter, (3) hydrazoa, (4) bryozoa, (5) bløtdyr, f.eks. muslinger, (6) kappedyr og (7) organismer, såsom bakterier, som forårsaker slim-dannelse, samt (8) andeskjell.
Blant forskjellene mellom 3-isotiazolonforbindelsene som anvendes ifølge den foreliggende oppfinnelse og de som er ineffektive som antigrostoffer er at i det minste den ene av substi-tuentene R og R^" (substituenter i 4- og 5-stilling i 3-isotiazo-lon) må være halogen, fortrinnsvis klor, for å medvirke til anti-groaktivitet. En annen faktor er at en del av, fortrinnsvis alt, isotiazolonderivatet må ha de ovenfor angitte løselighetskarak-teristikker.
3-isotiazolonforbindelsene kan anvendes i kombinasjon med kjente antigroforbindelser, såsom bis(trialkyltin)-sulfider, tri-n-butyltinnlaurat, tri-n-butyltinnklorid, kobberoksydyl, trietyl-tinnklorid, tri-n-butyl-(2-fenyl-4-klorfenoksy)-tinn, tributyl-tinnoksyd, molybdendisulfid, antimonoksyd, polymert n-butyltita-
nat, tri-n-butyltinnfluorid, kuproetylen-bis-ditiokarbamat, kobbernaftenat, 2-(N,N-dimetyltiokarbamoyltio)-5-nitrotiazyl, tetrabutyldis.tannoksan-1, 3-dioktanoat, tetrabutyldistannoksan-1,3-dioktanoat samt tributyltinnhalogenid. Disse kan foreligge i belegningsmidlet i mengder på f.eks. (1) 0,1-20, (2) 0,25-15 eller (3) 0,25-10 vekt% av belegningsmidlet.
Ethvert vanlig bindemiddel kan anvendes i det marine belegningsmiddel. Eksempler på handelsvanlige bindemidler er poly-vinylklorid i et løsningsmiddelsbasert system, klorokautsjuk i et løsningsmiddelsbasert system, akrylharpikser i et løsningsmid-delsbasert system, akrylharpikser i løsningsmiddelsbasert eller vandige systemer, vinylklorid-vinylacetatkopolymersystemer som vandige dispersjoner eller løsningsmiddelsbaserte systemer, buta-dienstyrengummier, butadien-akrylnitrilgummier, butadien-styren-akrylnitrilgummier, tørrende oljer som linolje, asfalt samt epoksyharpikser.
Belegningsmidlet i form av maling inneholder vanligvis uorganiske pigmenter, organiske pigmenter eller fargestoffer som er uløselig i sjøvann, og kan inneholde stoffer såsom kolofonium for å frembringe kontrollert utløsning av antigrostoffet idet kolofonium i meget liten grad er løselig i sjøvann. Malingene kan inneholde myknere, reologimodifiserende stoffer og andre vanlige bestanddeler.
For vurdering av 3-isotiazolonforbindelsene kan det anvendes to systemer for undersøkelse og vurdering av forbindelsene. Den ene omfatter anvendelse av en begrenset mengde av materialene som skal vurderes i en sylindrisk beholder som har en åpen ende dekket med en membran som er permeabel for en begrenset mengde sjøvann og av forbindelsen i beholderen. Den annen omfatter frem-stilling av en antigromaling og prøving av denne. I et tidsrom på ca.4 måneder kan det oppnås meningsfulle resultater, men i et forsøk i full målestokk foretrekkes det en 6 måneders periode som omfatter sommermånedene. Vurderingene kan omfatte (1) felt-forsøk, (2) laboratorieforsøk og (3) malingspanelforsøk slik som beskrevet nedenfor.
(1) Feltforsøk: Membrandiffusjonsflåteforsøk.
En spesielt konstruert flåte frembringer tre typer betingelser som likner de som foreligger på et skip: (a) Vannlinjen: Godt belyste, luftede flater som begunstiger
en planteavsetning og -vekst.
(b) Flatbunn: Dårlig belyste, dypereliggende steder som begunstiger avsetning og vekst av dyre-organismer. (c) Kiming: Betingelser mellom de to ovennevnte, som tillater avsetning både av planter og dyre-organismer.
En kjent mengde av prøveforbindelsen anbringes i en sylindrisk plastbeholder hvis åpne ende deretter dekkes med en membran med kjent porøsitet. Hele enheten festes til flåtepanelet slik at giften fritt kan diffundere inn i vannet som ligger om den. Regelmessige inspeksjoner,hvor det registreres tiden for og mengden av avsetning av marine organismer gjør det mulig å sette opp livshistorien for hvert membranforsøk. Hvert flåtepanel kan inneholde 3 5 forbindelser som skal vurderes og vanligvis 4 stand-ardgifter og 1 ugiftig membran for kontrollformål.
Opptreden på flåten kan således sammenliknes med standardgiftene og den ugiftige kontroll når disse anvendes. Ved normal belastning vil en membran over standardgiftene være fri for makro-begroing etter seks måneders neddykking. Forbindelser som viser selektive virkninger overfor begrensete grupper av begroings-organismer avsløres også ved membranforsøkene.
Etter avslutningen av membranforsøkene undersøkes innholdet i alle beholderne visuelt angående gifttap. En tom beholder an-tyder en uakseptabel høy løselighet for effektivitet over lengre tidsrom. Når gifttapet er lavt kan forbindelsen undersøkes på en av to måter, avhengig av dens egenskaper overfor begroing. 1. Ingen tilsynelatende aktivitet, en kontroll mot Entero-
morpha-sporer i et enkelt dråpeforsøk. 2. Litt aktivitet mot begroing: Full laboratorieprøving slik som angitt i detalj nedenfor.
(2) Laboratorieforsøk.
Standard laboratoriegiftighetsprøver anvender Enteromorpha-sporer (zoosporer eller gameter), men Ectocarpus-sporer og ande-skjellnauplius kan også anvendes. Under sporeforsøkene blir ytterligere informasjon om kontrollen av bakterie- og diatomslim tilgjengelig idet disse organismer uunngåelig innføres sammen med sporepodestoffet.
Ved mere detaljerte laboratoriegiftighetsforsøk av lovende forbindelser bestemmes LD^^-verdier som prosentandel mettet løs-ning .
(3) Maling og prøver med forsøkspaneler eller - plater.
For å vurdere belegningsmidlene under praktiske betingelser rives veiete mengder av forsøksforbindelsene i standardvolumer av en valgt rekke malingsmedier og strykes ut på plater for neddykking i sjøen.
Et antall forbindelser som anvendes ifølge den foreliggende oppfinnelse ble vurdert ifølge de ovenfor beskrevne membrandiffu-sjonsflåteforsøk, og resultatene er angitt i tabell I. I tabellen betyr symbolene "0" ingen påvisbar virkning, symbolet "+" indi-kerer at forbindelsen er aktiv mot den angitte begroingsorganis-me, og symbloet "++" betyr at forbindelsen synes å være effektiv over minst en fire måneders periode hvor den stort sett hindrer begroingsaktivitet med den gitte organisme. I tabellen angir "sjøgress" en gressliknende algevekst som er vanlig i sjøvann.
Forbindelsene med formelen I som er angitt i tabell II nedenfor ble også prøvet og viste seg å gi kontroll av algevekst og/eller av andeskjell og i noen tilfeller av småmaneter, ifølge membrandiffusjonsflåteprøvene slik som beskrevet ovenfor.
Eksempler 1- 9
Noen av de foretrukne 3-isotiazoloner som er oppført i tabell I ble undersøkt i antigromalinger som omfattet en kon-vensjonell antigromaling med følgende sammensetning:
Forbindelsene ble også undersøkt i andre malinger som inneholdt vinylklorid-vinylacetatkopolymerer, klorkautsjuk med eller uten kolofonium og akrylemulsjoner. De våte malingsfilmer inneholdt 20 vektsprosent av antigrostoffet som skulle undersøkes,
og i noen tilfeller (eksemplene 2 og 3) 5, 10 og 15 vektsprosent beregnet av den våte film. Malingene ble påført i normale tykkel-ser på plater eller paneler som var 10 x 10 cm og som ble ned-dykket i forskjellige stillinger slik som beskrevet ovenfor. Forbindelsene og resultatene overfor sjøgress i sesongen fra
april til november 1975 er angitt i tabell III.
I forsøkene som ble utført skal det bemerkes at vurderingene av andeskjell og liknende dyreliv ikke er så pålitelig som vurderingene av sjøgress (alger), noe som uten tvil delvis skyldes anvendelsen av små paneler eller små membraner og også skyldes det faktum at i en av de sesonger som var involvert var forekomsten av nye populasjoner av andeskjell unormalt lav.
Vannløseligheten til de 3-isotiazoloner som anvendes ifølge oppfinnelsen bestemmes ifølge UV-spektrofotometrisk måling av en mettet, vandig løsning av den aktuelle forbindelse sammen-liknet med måling av en løsning av en nøyaktig fremstilt kjent konsentrasjon. Metoden er illustrert for forbindelse nr. 57 i tabell I.
Bestemmelse av løselighet for 5-klor-2-(4-fluorfenyl)-4-metyl- 3- isotiazolon.
En prøve på 0,0406 g (1,67 x 10 -4mol) av 5-klor-2-(4-fluor-fenyl)-4-metyl-3-isotiazolon ble løst i 50 ml metanol. 5 ml av løsningen ble fortynnet til 1000 ml med avionisert vann, hvor-ved det ble dannet en løsning med en konsentrasjon på 1,67 x
-5
10 mol/liter. Et ultrafiolett spektrum av denne løsning ble opptatt under anvendelse av en 10 cm celle. Absorpsjonen As ved bølgelengden for maksimal absorpsjon, 279 nm, var 1,208. Den molare absorpsjonsevne, AM, ble beregnet ut fra følgende forhold:
hvor b og c er henholdsvis banelengde eller celletykkelse og konsentrasjon. AM var således En annen prøve av forbindelsen, 0,3-0,5 g, ble omrørt sterkt i 40 ml avionisert vann i ca.7 2 timer til dannelse av en mettet løsning. Blandingen ble fUtrert gjennom et meget fint filterpapir (Whatman nr. 50) for fjerning av alt suspendert fast stoff. Små porsjoner av filtratet ble tynnet med vann med forskjellige faktorer inntil det ved opptakelse av et UV-spektrum var oppnådd en absorpsjon av omtrent midtmålestokk. En slik absorpsjon ble oppnådd med en fortynning på 10. Absorpsjonen var 0,975 i en 10 cm celle. Ved å anvende verdien for AM som var oppnådd ovenfor i likningen
ble konsentrasjonen beregnet til å være
1,3 5 x 10 mol/liter. Ved multiplikasjon med fortynningsfaktoren 10 var konsentrasjonen i den mettete løsning 1,35 x 10 -4 mol/ liter. Ved å multiplisere med molekylvekten, 243,5, ble en kon--2
sentrasjon på 3,28 x 10 g/liter, eller 33 ppm, beregnet til å være løseligheten for denne forbindelse.
En underklasse av 3-isotiazolonforbindelser av interesse, inklusive salter og metallkomplekser, er representert av forbindelser med formel I hvor R og R er hydrogen, brom, klor eller en (C-^-C^)-alkylgruppe og (1) når R er hydrogen og R"*" er klor,Y er
(a) en (Cg-C-^)-alkylgruppe hvor gruppen som inneholder
de to endekarbonatomer er -CH -CH3,
hvor n er 0 eller 1, R er hydrogen eller metyl, R er hydrogen
11 2
eller klor og, når R er hydrogen, R er hydrogen, (C,-C.)-
11 2 alkoksy, halogen eller fenoksy, og når R er klor, R er klor, 3 4 5 hvor R er (C^-C^)-alkoksy og enten R eller R er hydrogen mens den annen er klor, (d) cykloheksyl eller metylsubstituert cykloheksyl, eller
(e)
(2) når R og R<1> er klor, Y er
(a) (C4-C10)-alkyl,
(b) cykloheksyl eller metylsubstituert cykloheksyl,
fortrinnsvis
hvor x er fra 0 til 2, R^ er hydrogen eller (C -C•)-alkyl, 7 14
fortrinnsvis metyl, og R er hydrogen eller klor,
hvor R<3> er et (C^-C^)-alkoksy eller (C-^-C^)-alkyl, og enten R<4 >eller R^ er hydrogen mens den annen er klor, eller
(3) når R er brom og R''" er klor, Y er
(a) (C4-Cg)-n-alkyl,
(b) cykloheksyl eller metylsubstituert cykloheksyl, for-
trinnvis
hvor x er 0 eller 1,
(4) når R er (C^-C^)-alkyl, fortrinnsvis metyl, og R<1> er klor, Y er
(a) (Cq-C^q)-alkyl, fortrinnsvis med en -CH^CH^-endegruppe, hvor Y er fra 0 til 2, fortrinnsvis 2,
hvor R g er halogen, fortrinnsvis klor eller p-brom, p-jod eller • p-fluor, CF3 eller (C,-C.)-alkyl,
hvor R 13 er hydrogen eller (C,-C.)-alkyl, fortrinnsvis metyl, og R 9 er (C^-C^)-alkyl, fortrinnsvis metyl, metoksy, hydroksy eller
hvor R er metyl eller etyl, mens R fortrinnsvis er (C.-C.)-9 R<13> 14 alkyl når R er alkyl, 14
hvor R er klor eller metyl, eller (5) når R er klor og R"*" er hydrogen, Y er cykloheksyl, -CgH17 eller (6) når R og R"*" er brom, Y er Cg-alkyl eller cykloheksyl. En annen underklasse av interessante forbindelser (og salter og metallkomplekser av disse) er representert av forbindelser med formelen I hvor (1) når R er hydrogen og R er klor Y er (Cg-C^Q)-n-alkyl,
(2) når R og R<1> er klor, Y er
(a) (C6-Cg)-alkyl,
(b) cykloheksyl eller
hvor z er 1 eller 2, og
(3) når R er metyl eller brom og R er klor, Y er (a) n-oktyl eller
g
hvor R er klor eller fluor.
Det skal nevnes at visse av 3-isotiazolonforbindelsene, nemlig de hvor R og R i formelen I begge er halogen, er anvend-elig selv om de ikke har en løselighet på 0,5-500 ppm. Således er det f.eks. kontrollert alger og/eller andeskjell med 4,5-diklor-2- n-butyl-3-isotiazolon, andeskjell med 4,5-diklor-2-n-dodecyl-3- isotiazolon, alger og andeskjell med 4,5-diklor-2-(1-metoksy-2-klorfenyl)-3-isotiazolon, alger og andeskjell med 4,5-diklor-2-(1-metoksyfenyl)-3-isotiazolon og alger med 4-brom-5-klor-2-n-butyl-3-isotiazolon.
Claims (4)
1. Anvendelse av et belegningsmiddel inneholdende minst ett
giftstoff som er en 3-isotiazolonforbindelse som har formelen I
hvor Y er a) en (C, -C,0)-alkylgruppe, fortrinnsvis en (C,-CQ)-alkyl-gruppe b) en usubstituert eller alkylsubstituert cykloalkylgruppe med fra 3 til 6 ringkarbonatomer og totalt opptil 12 karbonatomer, c) en usubstituert aralkylgruppe med opptil 10 karbonatomer eller en aralkylgruppe med opptil 10 karbonatomer substituert med én eller flere av samme eller forskjellige substituenter i form
av halogen, ( C^- C^)-alkyl eller (C-^-C^)-alkoksy, d) en aralkylkarbonylgruppe som har totalt opptil 11 kar-
bonatomer, eller e) en usubstituert arylgruppe som har opptil 10 karbonatomer, eller en fenylgruppe substituert med ett eller flere av samme eller forskjellige substituenter i form av fenoksy, hydroksy,
trihalometyl, halogen, (C-^-C^)-alkyl eller karbalkoksy med fra 2 til 5 karbonatomer,
R er hydrogen, halogen eller en (C,-C.)-alkylgruppe, og
R er hydrogen, halogen eller en (C^-C^)-alkylgruppe forut-satt at minst enten R eller R"*" er halogen, eller et salt eller et
metallkompleks av forbindelsen med formelen I, idet 3-isotiazo-
lonf orbindelsen når R og R ikke begge er halogen har en løselig-het ifølge UV-metoden på 0,5-500 ppm og foreligger i en mengde på fra 0,25 til 4% regnet av belegningsmidlets vekt, for belegging av flater som er utsatt for begroing i saltvann.
2. Anvendelse i samsvar med krav 1, hvor forbindelsen med formelen I er 4,5-diklor-2-n-oktyl-3-isotiazolon.
3. Anvendelse i samsvar med krav 1 eller 2, hvor 3-isotiazo-lonf orbir.delsens løselighet er 0,5-400 ppm, fortrinnsvis 0,5-100 ppm.
4. Anvendelse i samsvar med et av de foregående krav for belegging av flater som er utsatt for begroing forårsaket av én eller flere av organismene alger, småmaneter, hydrazoer, bryo-zoer, kappedyr, andeskjell og bakterier.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/706,726 US4127687A (en) | 1976-07-19 | 1976-07-19 | Prevention of fouling of marine structures such as boat hulls |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO772394L NO772394L (no) | 1978-01-20 |
| NO156946B true NO156946B (no) | 1987-09-14 |
| NO156946C NO156946C (no) | 1987-12-23 |
Family
ID=24838804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO772394A NO156946C (no) | 1976-07-19 | 1977-07-06 | Anvendelse av et belegningsmiddel inneholdende en 3-isotiazolonforbindelse for belegging av flater som er utsatt for begroing i saltvann. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4127687A (no) |
| JP (1) | JPS5312937A (no) |
| AU (1) | AU2715077A (no) |
| CA (1) | CA1087804A (no) |
| DE (1) | DE2732145A1 (no) |
| DK (1) | DK165989C (no) |
| FR (1) | FR2359188A1 (no) |
| GB (1) | GB1575226A (no) |
| NL (1) | NL185849C (no) |
| NO (1) | NO156946C (no) |
| NZ (1) | NZ184592A (no) |
| PL (1) | PL104543B1 (no) |
| SE (1) | SE441141B (no) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6037081B2 (ja) * | 1976-08-05 | 1985-08-24 | 株式会社片山化学工業研究所 | 海息付着動物防除方法 |
| US5082722A (en) * | 1988-01-20 | 1992-01-21 | Guglielmo Richard J Sr | Process for treating netting with an antifouling composition and product produced thereby. |
| FR2631028B1 (fr) * | 1988-05-09 | 1990-07-13 | Cird | Adamantyl-2 isothiazoline-4 ones-3, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents bactericides et fongicides |
| JP2647498B2 (ja) * | 1988-11-14 | 1997-08-27 | 三菱重工業株式会社 | 海水に接する構造物の防汚装置 |
| JP2790309B2 (ja) * | 1989-03-29 | 1998-08-27 | ローム・アンド・ハース・ジャパン株式会社 | 水棲汚損生物付着防止剤 |
| US5071479A (en) * | 1990-01-22 | 1991-12-10 | Troy Chemical Corporation | Biocidal compositions |
| US5112396A (en) * | 1990-02-05 | 1992-05-12 | Rohm And Haas Company | Anti-sapstain wood treatment |
| JPH04124109A (ja) * | 1990-09-14 | 1992-04-24 | Tokyo Organ Chem Ind Ltd | 水中防汚剤組成物 |
| US5145981A (en) * | 1990-12-10 | 1992-09-08 | Rohm And Haas | Use of antimony salt stabilizers for 3-isothiazolones |
| JPH0584969U (ja) * | 1992-04-23 | 1993-11-16 | 基之 田中 | 小学校学年別漢字の読み書き練習帳 |
| TW385231B (en) * | 1993-09-17 | 2000-03-21 | Chugoku Marine Paints | Anti-fouling compositions or fouling control of harmful aquatic organisms |
| JP3561933B2 (ja) * | 1993-10-01 | 2004-09-08 | 住友化学工業株式会社 | イソチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする工業用殺菌剤 |
| EP0669364A1 (en) * | 1993-12-24 | 1995-08-30 | Marubishi Oil Chemical Co., Ltd. | Modifier for resin and rubber |
| JP3393909B2 (ja) * | 1993-12-27 | 2003-04-07 | 中国塗料株式会社 | 有害水中生物防除剤および防汚塗料 |
| US5397385A (en) * | 1994-03-28 | 1995-03-14 | Watts; James L. | Anti-fouling coating composition containing capsaicin |
| EP0762955A4 (en) * | 1994-05-31 | 1998-01-07 | Us Health | Anti-fouling coating |
| WO1999008679A1 (en) * | 1997-08-15 | 1999-02-25 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Telomerase inhibitor |
| US5912286A (en) * | 1997-08-29 | 1999-06-15 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Silicone-containing fluoropolymers for controlled release of organic leachants |
| EP1250587A1 (en) * | 2000-01-28 | 2002-10-23 | Pion, Inc. | MEASUREMENT OF SOLUBILITY-pH PROFILES |
| US20060293374A1 (en) * | 2005-06-24 | 2006-12-28 | Beers Scott A | Substituted isothiazolones |
| AU2012381929B2 (en) | 2012-06-06 | 2016-11-03 | Dow Global Technologies Llc | Process for preparing multi-color dispersions and multi-color dispersions made thereof |
| KR102280893B1 (ko) * | 2012-08-09 | 2021-07-22 | 롬 앤드 하스 캄파니 | 살생물제를 함유한 코팅 조성물 |
| CN104419272B (zh) | 2013-09-04 | 2017-06-06 | 陶氏环球技术有限公司 | 制备透明/半透明有色分散体的方法和由其制得的有色分散体 |
| CN104419273B (zh) | 2013-09-04 | 2017-03-01 | 陶氏环球技术有限公司 | 制备有色分散体的方法和由其制得的有色分散体 |
| AT516549B1 (de) * | 2014-11-20 | 2017-05-15 | Wenatex Forschung - Entw - Produktion Gmbh | Antimikrobielles Mittel zum biociden Ausrüsten von Polymeren |
| AU2015389013B2 (en) | 2015-03-31 | 2020-08-27 | Dow Global Technologies Llc | A binder composition and a paint formulation made thereof |
| CN105294594A (zh) * | 2015-11-22 | 2016-02-03 | 大连九信生物化工科技有限公司 | 一种2-正辛基-4-溴-5-氯-3-异噻唑酮的制备方法 |
| CA3013095C (en) | 2016-02-05 | 2023-09-05 | Dow Global Technologies Llc | Multicolor dispersion and multicolor coating composition formed therefrom |
| US12011485B2 (en) * | 2018-09-27 | 2024-06-18 | Pierre Fabre Medicament | Sulfomaleimide-based linkers and corresponding conjugates |
| BR112020016210A2 (pt) * | 2018-11-22 | 2021-07-27 | Roberto Kessel | método para coibição de bioincrustração em ambientes marinhos |
| WO2023032654A1 (ja) * | 2021-09-02 | 2023-03-09 | オルガノ株式会社 | ４－ブロモイソチアゾリノン誘導体の製造方法、および４－ブロモイソチアゾリノン誘導体 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL113269C (no) * | 1957-05-22 | 1900-01-01 | ||
| US3523121A (en) * | 1967-03-09 | 1970-08-04 | Rohm & Haas | Certain 2-carbamoyl-3-isothiazolenes |
| US3702778A (en) * | 1970-03-23 | 1972-11-14 | Battelle Memorial Institute | Ship's hull coated with antifouling silicone rubber |
| US3990381A (en) * | 1971-01-14 | 1976-11-09 | National Patent Development Corporation | Hydrophilic polymer coating for underwater structures |
| US3861949A (en) * | 1971-04-27 | 1975-01-21 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Article having applied to the surface thereof, an anti-fouling composition comprising a polymer and an organo-tin compound |
| US4150026A (en) * | 1971-05-12 | 1979-04-17 | Rohm And Haas Company | Metal salt complexes of 3-isothiazolones |
| US3761334A (en) * | 1971-10-21 | 1973-09-25 | K Zondek | Method of pretecting the hulls of marine vessels from fouling |
| US3761489A (en) * | 1971-12-20 | 1973-09-25 | Sherwin Williams Co | Substituted n-alkyl benzisothiazolinones |
| US3794501A (en) * | 1972-07-07 | 1974-02-26 | Woolsey Marine Ind Inc | Marine antifouling paints |
| GB1488892A (en) * | 1973-12-20 | 1977-10-12 | Rohm & Haas | Method of combating bacteria |
-
1976
- 1976-07-19 US US05/706,726 patent/US4127687A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-06-30 SE SE7707609A patent/SE441141B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-06 CA CA282,112A patent/CA1087804A/en not_active Expired
- 1977-07-06 NO NO772394A patent/NO156946C/no unknown
- 1977-07-07 NZ NZ18459277A patent/NZ184592A/xx unknown
- 1977-07-13 GB GB29361/77A patent/GB1575226A/en not_active Expired
- 1977-07-15 DK DK324277A patent/DK165989C/da active
- 1977-07-15 DE DE19772732145 patent/DE2732145A1/de active Granted
- 1977-07-18 JP JP8596177A patent/JPS5312937A/ja active Granted
- 1977-07-19 NL NL7708043A patent/NL185849C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-19 FR FR7722102A patent/FR2359188A1/fr active Granted
- 1977-07-19 AU AU27150/77A patent/AU2715077A/en active Pending
- 1977-07-19 PL PL1977199749A patent/PL104543B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2359188A1 (fr) | 1978-02-17 |
| CA1087804A (en) | 1980-10-21 |
| JPS6150984B2 (no) | 1986-11-06 |
| DK165989B (da) | 1993-02-22 |
| DE2732145C2 (no) | 1991-04-18 |
| GB1575226A (en) | 1980-09-17 |
| NL7708043A (nl) | 1978-01-23 |
| AU2715077A (en) | 1979-01-25 |
| US4127687A (en) | 1978-11-28 |
| PL199749A1 (pl) | 1978-03-13 |
| JPS5312937A (en) | 1978-02-06 |
| DK324277A (da) | 1978-01-20 |
| PL104543B1 (pl) | 1979-08-31 |
| FR2359188B1 (no) | 1981-01-02 |
| SE441141B (sv) | 1985-09-16 |
| NO156946C (no) | 1987-12-23 |
| NO772394L (no) | 1978-01-20 |
| DK165989C (da) | 1993-07-26 |
| DE2732145A1 (de) | 1978-02-02 |
| SE7707609L (sv) | 1978-01-20 |
| NL185849C (nl) | 1990-08-01 |
| NZ184592A (en) | 1979-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO156946B (no) | Anvendelse av et belegningsmiddel inneholdende en 3-isotiazolonforbindelse for belegging av flater som er utsatt for begroing i saltvann. | |
| KR100341713B1 (ko) | 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론을함유하는살생물제조성물 | |
| US5855654A (en) | Pyridazinones as marine antifouling agents | |
| EP0153885B1 (en) | Tetraarylboron-ammonium complexes and their uses | |
| EP0408352B1 (en) | Antifouling composition | |
| NO139827B (no) | Begroningshindrende maling, inneholdende en organisk, svovelholdig forbindelse som aktivt stoff | |
| Bellotti et al. | “Quebracho” tannin derivative and boosters biocides for new antifouling formulations | |
| US5833742A (en) | Phenylamides as marine antifouling agents | |
| CA1329851C (en) | Control of microorganisms in aqueous systems with 1- hydroxymethylpyrazoles | |
| EP1110454A2 (en) | 5-Carboxanilido-haloalkylthiazoles as antimicrobial and marine antifouling agents | |
| JPS5931515B2 (ja) | １，３−ジチオロ（４．５−ｂ）ピラジン−２−イリデン−プロパンジニトリル４−オキシド | |
| CN104073045B (zh) | 卤代吲哚及其衍生物作为海洋防污剂的应用 | |
| JP2011519968A (ja) | 防汚塗料用の環境に優しい新規な微生物付着防止剤及び該防止剤を含有する防汚塗料 | |
| JPH03287507A (ja) | 汚損生物防除剤及び汚損防止塗料組成物 | |
| US6008244A (en) | Halopropargyl compounds as marine antifouling agents | |
| JPH03239766A (ja) | 汚損生物防除剤及び汚損防止塗料組成物 | |
| KR19980032743A (ko) | 해양건조물상에서 해양 유기체의 생장 억제 방법 | |
| US6046194A (en) | Agents for preventing adhesion of aquatic organisms | |
| JPH0262806A (ja) | 水中有害生物防除剤 | |
| KR20010005870A (ko) | 부속시논을 함유하는 코팅 조성물 | |
| GB1598232A (en) | Alkyltin dithiocarbamates paint compositions containing same and process of protecting structures from attack by aquatic pests | |
| JPH07324009A (ja) | 水中有害生物防除剤 | |
| JPS58124706A (ja) | 海中有害生物防除剤 |