NO156328B - Konstruksjon med keramisk overflatebelegg samt fremgangsmaate til fremstilling av samme. - Google Patents

Konstruksjon med keramisk overflatebelegg samt fremgangsmaate til fremstilling av samme. Download PDF

Info

Publication number
NO156328B
NO156328B NO801084A NO801084A NO156328B NO 156328 B NO156328 B NO 156328B NO 801084 A NO801084 A NO 801084A NO 801084 A NO801084 A NO 801084A NO 156328 B NO156328 B NO 156328B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
phenyl
benzodiazepine
methyl
hydrazine hydrate
chloro
Prior art date
Application number
NO801084A
Other languages
English (en)
Other versions
NO801084L (no
NO156328C (no
Inventor
Charles Carter Mccomas
Larry Steven Sokol
Original Assignee
United Technologies Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by United Technologies Corp filed Critical United Technologies Corp
Publication of NO801084L publication Critical patent/NO801084L/no
Publication of NO156328B publication Critical patent/NO156328B/no
Publication of NO156328C publication Critical patent/NO156328C/no

Links

Classifications

    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F01—MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; ENGINE PLANTS IN GENERAL; STEAM ENGINES
    • F01D—NON-POSITIVE DISPLACEMENT MACHINES OR ENGINES, e.g. STEAM TURBINES
    • F01D25/00—Component parts, details, or accessories, not provided for in, or of interest apart from, other groups
    • F01D25/08—Cooling; Heating; Heat-insulation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B37/00—Joining burned ceramic articles with other burned ceramic articles or other articles by heating
    • C04B37/02—Joining burned ceramic articles with other burned ceramic articles or other articles by heating with metallic articles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/18—Layered products comprising a layer of metal comprising iron or steel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
    • C23C4/00—Coating by spraying the coating material in the molten state, e.g. by flame, plasma or electric discharge
    • C23C4/02—Pretreatment of the material to be coated, e.g. for coating on selected surface areas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
    • C23C4/00—Coating by spraying the coating material in the molten state, e.g. by flame, plasma or electric discharge
    • C23C4/04—Coating by spraying the coating material in the molten state, e.g. by flame, plasma or electric discharge characterised by the coating material
    • C23C4/10—Oxides, borides, carbides, nitrides or silicides; Mixtures thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
    • C23C4/00—Coating by spraying the coating material in the molten state, e.g. by flame, plasma or electric discharge
    • C23C4/04—Coating by spraying the coating material in the molten state, e.g. by flame, plasma or electric discharge characterised by the coating material
    • C23C4/10—Oxides, borides, carbides, nitrides or silicides; Mixtures thereof
    • C23C4/11—Oxides
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F01—MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; ENGINE PLANTS IN GENERAL; STEAM ENGINES
    • F01D—NON-POSITIVE DISPLACEMENT MACHINES OR ENGINES, e.g. STEAM TURBINES
    • F01D5/00—Blades; Blade-carrying members; Heating, heat-insulating, cooling or antivibration means on the blades or the members
    • F01D5/12—Blades
    • F01D5/28—Selecting particular materials; Particular measures relating thereto; Measures against erosion or corrosion
    • F01D5/284—Selection of ceramic materials
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
    • Y02T50/00—Aeronautics or air transport
    • Y02T50/60—Efficient propulsion technologies, e.g. for aircraft
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S277/00—Seal for a joint or juncture
    • Y10S277/935—Seal made of a particular material
    • Y10S277/939—Containing metal
    • Y10S277/941—Aluminum or copper
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S277/00—Seal for a joint or juncture
    • Y10S277/935—Seal made of a particular material
    • Y10S277/943—Ceramic or glass
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/922—Static electricity metal bleed-off metallic stock
    • Y10S428/9335—Product by special process
    • Y10S428/937—Sprayed metal
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/12—All metal or with adjacent metals
    • Y10T428/12014—All metal or with adjacent metals having metal particles
    • Y10T428/12028—Composite; i.e., plural, adjacent, spatially distinct metal components [e.g., layers, etc.]
    • Y10T428/12042—Porous component
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/12—All metal or with adjacent metals
    • Y10T428/12493—Composite; i.e., plural, adjacent, spatially distinct metal components [e.g., layers, joint, etc.]
    • Y10T428/12736—Al-base component
    • Y10T428/12764—Next to Al-base component
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/12—All metal or with adjacent metals
    • Y10T428/12493—Composite; i.e., plural, adjacent, spatially distinct metal components [e.g., layers, joint, etc.]
    • Y10T428/12771—Transition metal-base component
    • Y10T428/12806—Refractory [Group IVB, VB, or VIB] metal-base component
    • Y10T428/12812—Diverse refractory group metal-base components: alternative to or next to each other
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/10—Scrim [e.g., open net or mesh, gauze, loose or open weave or knit, etc.]
    • Y10T442/102—Woven scrim
    • Y10T442/109—Metal or metal-coated fiber-containing scrim
    • Y10T442/11—Including an additional free metal or alloy constituent

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Coating By Spraying Or Casting (AREA)
  • Turbine Rotor Nozzle Sealing (AREA)
  • Other Surface Treatments For Metallic Materials (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Ceramic Products (AREA)
  • Road Signs Or Road Markings (AREA)

Description

Fremgangsmåte ved fremstilling av
5-fenyl-1,4-3H-benzodiazepin-2(1H)-oner.
Foreliggende oppfinnelse angår en forbedret fremgangsmåte ved fremstilling av 5-fenyl-1,4-3H-benzodiazepin-2(1H)-oner og substituerte 5-fenyl-1,4-3H-benzodiazepin-2(1H)-oner og mere spesielt fremstilling av 5-f enyl-1 ,Z4.-3H-benzodiazepin-2( 1H)-oner substituert på den ene og/eller den annen av de aromatiske ringer. Den angår videre en forbedret fremgangsmåte ved fremstilling av nevnte forbindelser som er substituert på amido-N-atomet og/eller i 3-stilling.
Disse diazepinonforbindelser har følgende generelle formel:
hvor R^ er hydrogen, methyl eller ethyl, og R2 og R^ er hydrogen, methyl, halogenmethyl, methoxy, nitro eller halogen, og er hydrogen, lavere alkyl, aryl eller aralkyl med 1 eller 2 carbonatomer i alkylenheten.
Diazepinoner av den generelle formel I er nyttige som kjemoterapeutiske midler, særlig for behandling av nervøse lid-elser.
Kjente fremgangsmåter for fremstilling av disse forbindelser innbefatter bl.a. kondensasjon av en 2-aminobenzofenon med gly-cinethylester eller glycinhydroklorid og cyclisering av amino-acetylamid-mellomproduktet (Kanadisk patent nr. 660.724). Det er imidlertid vel kjent at aminolyse av carboxylsyreestere med aromatiske aminer gir dårlige utbytter av de ønskede amider. En annen fremgangsmåte (Kanadisk patent nr. 647.703) beskriver behandling av 2-halogenqacetylamidobenzofenoner med vandige eller organiske oppløsningsmiddeloppløsninger av ammoniakk. Her igjen er utbyttene dårlige på grunn av det velkjente forhold at alkyl-ering av ammoniakk resulterer i en blanding av mono-) di- og tri-substituerte aminer. Nok en metode går ut på å behandle 2-halogenoacetylamidobenzofenoner med flytende ammoniakk ved til-bakeløpstemperaturen av sistnevnte. Skjønt det hevdes at utbyttene er bedre enn for de to tidligere nevnte fremgangsmåter, er prosessen åpenbart upraktisk i stor skala.
I henhold til foreliggende oppfinnelse fremstilles diazepinoner med den generelle formel I ved å behandle fthalimidoacetamider av den generelle formel III
hvor , R^, R^ og R^ har samme betydning som ovenfor angitt,
med hydrazinhydrat,
Denne behandling utføres ved oppvarmnmg, og fortrinnsvis kokning under tilbakeløp, av en blanding av fthalirnidoacetamidet og et passende oppløsningsraiddel i nærvær av minst l molarekvi-valent og fortrinnsvis minst 2 molarekvivalenter, neist. ca. 3 molarekvivalenter av hydrazinhydrat, beregnet på det spesielle fthalimidoacetamid som anvendes. Dette er et forbausende forhold, da det hittil har vært akseptert at en molekvivalent hydrazinhydrat var tilstrekkelig til å fjerne fthaloy1gruppen fra substituerte fthalimider og gi utbytter p°i 90 - 95% primæic? aminei, (ref. H. R» Ing on R. H„ F. Manske - Journal of th>' Chemical Society, 1926, s, 2342). Nar denne metode ble anv<y>ndt for A fjerne fthaloylgruppen fra 2-fthalimidoacetamidobenzofenoner, fikk man tilbake uforandret utgangsmater ia le nesten kvantitativt selv eftei flere timers kokning under tilbakeløp \ ethnnol. Det viste seg imidlertid at når mengden av hydrazinhydr at ble øke' til minst ca. 2 molekvivalenter eller mere, fikk man høye utbytter av diazepinoner efter bare ca. 15 minutters reaksjonstide Det synes derfor at den første molekvivalent hydrazinhydrat brukes opp til dannelsen av et kortlivet hydrazon og derfor ikke kan utnyttes for å spalte av fthaloylgruppen, idet bare overskuddet av hydrazinhydrat vil bevirke dette. Den således dannede fri aminogruppe erstatter så hydrazinhydratet ved å danne et mere stabilt cyclisk ketimin. Reaksjonsgangen kan anskueliggjøres som følgers
Egnede oppløsningsmidler er bl.a. de vanlige organiske oppløsningsmidler i hvilke både fthalimidoacetamidet og hydrazinhydratet er i det minste delvis oppløselig, og som er inerte overfor begge disse komponenter. Foretrukne oppløsningsmidler er de lavtkokende lavere alifatiske alkoholer, fortrinnsvis ethanol.
De forbindelser som foreliggende fremgangsmåte særlig tar sikte på å fremstille, er 7-klor-l-methyl-5-fenyl-1,4-3H-benzodiazepin-2(1H)-on, 7-klor-5-fenyl-1,4-3H-benzodiazepin-2(1H)-on og 7-klor-l-methyl-3-(p-hydroxybenzyl)-5-fenyl-1,4-3H-benzodiazepin-2(lH)-on som fåes ved som utgangsmateriale å anvende hen-holdsvis 2-(N-methyl)-fthalimidoacetamido-5-klorbenzofenon, 2-fthalimidoacetamido-5-klorbenzofenon og 2-[N-methyl-a-fthalimido-p-( p-hydroxyf enyl) -propionamido ]-5-klorbenzofenon.
Diazepinoner av høy renhet og i utmerket utbytte fåes under ideelle betingelser (dvs. tilbakeløpstemperaturer for oppløs-ningsmidler som ethanol) ved foreliggende fremgangsmåte. Frem-gangsmåtens overlegenhet fremgår klart av følgende sammenligning
av utbytter av 7-klor-l-methyl-5-fenyl-1,4-3H-benzodiazepin-2(lH)-on når det fremstilles ved kjente metoder og metoden ifølge foreliggende oppfinnelse;
Målet for foreliggende oppfinnelse er derfor å skaffe en forbedret fremgangsmåte ved fremstilling av diazepinoner av den generelle formel I.
De nye fthalimidoacetamid-utgangsmateriaJer av den generelle formel II kan fremstilles ved å kondensere en 2-aminobenzofenon av den generelle formel III: hvor R^, R2 og R^ er som angitt ved formel I med et halogenid av en a-fthalimido-carboxylsyre av den generelle formel IV:
hvor R^ er som angitt ved formel I og hvor X er halogen, fortrinnsvis klor eller brom, i nærvær eller i fravær av en alkalisk hydrohalogenid-binder. Kondensasjonene utføres i passende opp-løsningsmidler i hvilke minst én komponent er oppløselig, f,eks. kloroform, methylenklorid eller pyridin, idet oppløsningsmidlet er inert overfor reaktantene, ved temperaturer fra værelsetemperatur til tilbakeløpstemperaturen for det anvendte oppløsnings-middel. Reaksjonsproduktene isoleres lett fra reaksjonsbland-ingene ved kjente fremgangsmåter, f.eks. ved å xedusere volumet av oppløsningsmidlet og avkjøle, hvorved de lett krystalliserer og kan fraskilles ved filtrering. Eller oppløsningsmidlet fjernes helt fra reaksjonsblandingen og krystallisasjonen av residuet bevirkes ved behandling med et annet oppløsningsmiddel. I alminnelighet behøves bare en omkrystallisasjon for å få pro-dukter av analytisk renhet.
De nye fthalimidoacetamider ifølge den generelle formel II kan også fåes ved kondensasjon av en acylert 2-aminobenzofenon i hvilken acylgruppen har et halogenatom i a-stilling, som angitt ved følgende generelle formel Vs hvor R^f R2, R^ og R^ er som angitt for formel I, og hvor X er halogen, fortrinnsvis klor eller brom, med fthalimid eller fortrinnsvis et alkalimetallsalt derav, såsom fthalimidkalium. Produktene isoleres ved de vanlige metoder som beskrevet ovenfor, og er i alle henseender identisk med dem som fåes ved den første metode.
De følgende eksempler er for å belyse oppfinnelsen.
Eksempel 1
7- klor- l- methyl- 5- fenyl- 1, 4- 3H- benzodiazepin- 2( 1H)- on
En oppløsning av 0,5 g 2-(N-methylfthalimidoacetamido)-5-klorbenzofenon i 25 ml 95%-ig ethanol inneholdende 0,174 9 hydrazinhydrat ble oppvarmet under tilbakeløp i 2 timer. Ca.
10 ml ethanol ble så avdestillert. Den blakkede reaksjonsbland-ing ble avkjølt til værelsetemperatur og filtrert. Filtratet ble gjort surt ved tilsetning av 5%-ig saltsyre, blandingen ble oppvarmet til 70 - 80°C og straks avkjølt til værelsetemperatur. Den ble gjort alkalisk med fortynnet natriumhydroxyd og grundig ekstrahert med methylenklorid. Ekstraktet ble vasket med vann, oppløsningsmidlet fjernet ved destillasjon, og den gjenværende 7-klor-l-methyl-5-f enyl-1,4-3H-benzodiazep.in-2( 1H) -on (0,27 g, 82% av det teoretiske) ble omkryst allisert fra ether. Det rene produkt smeltet ved 130°Co
Eksempel 2
7- klor- 5- fenyl- 1, 4- 3H- benzodiazepin- 2( 1H)- on
En suspensjon av 3»02 g 2-fthalimidoacetamido-5-klor-benzofenon i 75 ml ethanol inneholdende 1,08 g hydrazinhydrat ble omrørt og oppvarmet under tilbakeløp i 90 minutter. Efter av-kjøling til værelsetemperatur ble reaksjonsblandingen gjort sur med fortynnet saltsyre, varmet i vannbad i 15 minutter, avkjølt til værelsetemperatur og filtrert. Filtratet ble gjort alkalisk med fortynnet natriumhydroxyd og grundig ekstrahert med kloroform. Fjernelse av oppløsningsmidlet efterlot et høyt utbytte av 7-klor-5-f enyl-1,4-3H-benzodiazepin-2( 1H)->on, som ble omkryst allisert fra aceton. Smeltepunkt 200 - 201°C.
Eksempel 3
7- klor- »3. 5- dif enyl- 1, 4- 3H- benzodiazepin- 2 ( 1H) - on
En oppløsning av 28 g 2-fthalimido-fenylacetamido-5-klor-benzofenon i 300 ii ethanol inneholdende 9,2 g hydrazinhydrat ble oppvarmet under tilbakeløp i 2 timer. Efter avkjøling ble det utfelte, krystallinske materiale oppsamlet ved filtrering, suspendert i 15%-ig vandig natriumhydroxyd og omrørt i 30 minutter ved værelsetemperatur, hvorved fthalylhydrazin gikk i opp-løsning. De uoppløste 13,4 9 7-klor-3,5-difenyl-1,4-3H-benzodiazepin-2(1H)-on ble vasket med vann og ænset ved krystallisasjon fra "Cellosolve". Smeltepunkt 273°C.
Eksempel 4
7- klo r- 1- met hy1- 3. 5- difenyl- 1, 4- 3H- benzodiazepin- 2( 1H)- on
En oppløsning av 13,1 9 2-(N-methyl)-fthaliraidofenylacet-amido-5-klorbenzofenon i 150 ml ethanol inneholdende 4,15 9 hydrazinhydrat ble oppvarmet under tilbakeløp i 90 minutter. Reaksjonsblandingen ble avkjølt, det krystallinske bunnfall oppsamlet ved filtrering, suspendert i fortynnet, vandig natriumhydroxyd og omrørt i 30 minutter ved værelsetemperatur. Det u-oppløste produkt ble oppsamlet ved filtrering og \asket med vann. Utbyttet var 6,5 g« Den rene 7-klor-l-methyl-3,5-difenyl-1,4-3H-benzodiazepin-2(1H)-on hadde et smeltepunkt på 223-224°C
efter krystallisasjon fra methanol-benzen.
Eksempel 5
7- klor- 3- methyl- 5- fenyl- 1. 4- 3H- benzodiazepin- 2( lH)- on
En oppløsning av 17,3 9 2-(a-fthalimido-propionamido)-5-klorbenzofenon i 200 ml ethanol inneholdende 6,85 9 hydrazinhydrat ble oppvarmet under tilbakeløp i 2 timer. Det krystallinske bunnfall ble fjernet ved filtrering og vasket med ethanol. For-tynning av det forenede filtrat og vaskevann med vann bevirket feining av reaksjonsproduktet (3,1 g), som hadde et smeltepunkt på 2l6°C. Ytterligere 3,5 g av det samme produkt ble erholdt når det første krystallinske bunnfall, som for det meste inneholdt fthalylhydrazid, ble suspendert i fortynnet, vandig natriumhydroxyd og omrørt for å fjerne hydrazidet. De forenede utbytter av 7-klor-3-methyl-5-fenyl-l,4-3H-benzodiazepin-2(lH)-on ble renset ved krystallisasjon fra ethanol og hadde smeltepunkt 224 - 225°C.
Eksempel 6
7-klor-l-methyl-3-(p-hydroxybenzyl.)-5-f enyl-1,4-3H-benzodiazepin-2( lH)- on
En oppløsning av 7 9 2-(N-methyl-a-f thalimido-|3-(p-hydroxyfenyl)-propionamido)-5-klorbenzofenon i 100 ml ethanol inneholdende 2,1 g hydrazinhydrat ble oppvarmet under tilbakeløp i 2 timer. Efter avkjøling ble det hvite bunnfall fjernet ved filtrering og vasket med alkohol. De forenede filtrater og vaskevann ble syret med 5%-ig saltsyre, oppløsningen ble oppvarmet til 6o°C, avkjølt til værelsetemperatur, fortynnet med vann og gjort basisk med vandig natriumhydroxyd. Den krystallinske 7-klor-l-methyl-3-(p-hydroxybenzyl)-5-fenyl-1,4-3H-benzodiazepin-2(lH)-on (4,7 g) ble renset ved krystallisasjon fra methanol og hadde smeltepunkt 217 - 2l8°C.
Eksempel 7
5- fenyl- l. 4- 3H- benzodiazepin- 2f1H)- on
Utqanqsmateriale; 2- fthalimidoacet amidobenzof enon
Til 150 ml av en toluenoppløsning av 22,3 g fthalimidoacetylklorid ble tilsatt 19,7 g 2-aminobenzofenon. Efter tilbake-løpskokning i 2 timer ble reaksjonsblandingen inndampet, og det krystallinske 2-fthalimidoacetamidobenzofenon som utgjorde 31 9 (83%) og smeltet ved 148 - 151<0>C,ble frafiltrert.
Sluttprodukt: 5- fenyl- l . 4- 3, H- Denzodiazepin- 2( 1H) - on
En suspensjon av 30,3 9 2-fthalimidoacetamidobenzofenon i 300 ml ethanol inneholdende 14 g 85%-ig hydrazinhydrat ble om-rørt og oppvarmet under tilbakeløp i 2 timer. Efter avkjøling til værelsetemperatur ble det utfelte fthalylhydrazid frafiltrert. Filtratet ble fortynnet med vann, gjort alkalisk med vandig natriumhydroxyd og ekstrahert med kloroform. Oppløsningsmidlet ble fordampet i vakuum og residuet krystallisert fra ethylacetat. Det erholdte 5-fenyl-l,4-3H-benzodiazepin-2(1H)-on som utgjorde 15 g (80%), hadde et smeltepunkt på 182 - l83°C efter omkrystallisasjon fra aceton.
E^ ksempel 8
7- brom- 5- fenyl- 1. 4- 3H- benzodiazepin- 2( lH)- on
Utqanqsmateriale: 2- fthalimidoacetamido- 5- brombenzofenon
Til 50 ml av en toluenoppløsning inneholdende 6,7 g fthalimidoacetylklorid ble tilsatt 8,3 g 2-amino-5-brombenzo-
fenon. Efter tilbakeløpskokning i 2 timer ble reaksjonsbland-
ingen avkjølt, og det krystallinske 2-fthalimidoacetamido-5-
brombenzofenon ble frafiltrert. Utbytte: 11,8 g (85%) med smelte-
punkt 236 - 238°C.
Sluttprodukt: 7- orom- 5- fenyl - 1, 4- 3H- benzodiazepin- 2( 1H)- on
En suspensjon av 10 g 2-fthalimidoacetamido-5-brombenzo-
fenon i 100 ml ethanol inneholdende 5 g 85%-ig hydrazinhydrat ble omrørt og oppvarmet under tilbakeløp i 2 timer. Efter avkjøling til værelsetemperatur ble det utfelte fthalylhydrazid frafil-
trert. Filtratet ble fortynnet med vann, gjort alkalisk med vandig natriumhydroxyd og ekstrahert med kloroform. Kloroformen ble fjernet i vakuum, og residuet ble krystallisert fra methanol„
Man fikk 4,58 g (67,3%) 7-brora-5-fenyl-1,4-3H-benzodiazepin-
2(lH)-on med smeltepunkt 220 - 221°C.

Claims (2)

1. Fremgangsmåte ved fremstilling av 5-fenyl-1,4-3H-benzo-d:Lazepin-2( 1H)-oner av den generelle formel I: hvor Rj^ er hydrogen, methyl eller ethyl, R2 og R- er hydrogen, methyl, halogenmethyl, methoxy, nit ro eller halogen, og R^ er hydrogen, lavere alkyl, aryl eller aralkyl med 1 eller 2 carbonatomer i alkylenheten, karakterisert ved at en 2-fthalimidoacyl-amidobenzofenon av den generelle formel II: hvor R^, R2, R^ og R/^ er som ovenfor angitt, behandles med minst 1 molekvivalent hydrazinhydrat, fortrinnsvis i et egnet oppløs-ningsmiddel, spesielt ethanol*
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at blandingen oppvarmes i nærvær av minst 2, fortrinnsvis ca. 3 molekvivalenter hydrazinhydrat, beregnet på 2-fthalimido-acylamidobenzofenonen.
NO801084A 1979-05-11 1980-04-15 Konstruksjon med keramisk overflatebelegg samt fremgangsmŸte til fremstilling av samme. NO156328C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/038,042 US4273824A (en) 1979-05-11 1979-05-11 Ceramic faced structures and methods for manufacture thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO801084L NO801084L (no) 1980-11-12
NO156328B true NO156328B (no) 1987-05-25
NO156328C NO156328C (no) 1987-09-02

Family

ID=21897792

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO801084A NO156328C (no) 1979-05-11 1980-04-15 Konstruksjon med keramisk overflatebelegg samt fremgangsmŸte til fremstilling av samme.

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4273824A (no)
JP (1) JPS6037788B2 (no)
KR (1) KR830001651B1 (no)
AU (1) AU530303B2 (no)
BE (1) BE882592A (no)
CA (1) CA1162796A (no)
DE (1) DE3015867A1 (no)
DK (1) DK195280A (no)
ES (1) ES491380A0 (no)
FR (1) FR2456079A1 (no)
GB (1) GB2049484B (no)
IL (1) IL59849A (no)
IT (1) IT1131119B (no)
NL (1) NL8002263A (no)
NO (1) NO156328C (no)
SE (1) SE445452B (no)

Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4530884A (en) * 1976-04-05 1985-07-23 Brunswick Corporation Ceramic-metal laminate
US4379812A (en) * 1978-12-27 1983-04-12 Union Carbide Corporation Stress relieved metal/ceramic abradable seals and deformable metal substrate therefor
US4405659A (en) * 1980-01-07 1983-09-20 United Technologies Corporation Method for producing columnar grain ceramic thermal barrier coatings
US4401697A (en) * 1980-01-07 1983-08-30 United Technologies Corporation Method for producing columnar grain ceramic thermal barrier coatings
US4405660A (en) * 1980-01-07 1983-09-20 United Technologies Corporation Method for producing metallic articles having durable ceramic thermal barrier coatings
US4414249A (en) * 1980-01-07 1983-11-08 United Technologies Corporation Method for producing metallic articles having durable ceramic thermal barrier coatings
US4336276A (en) * 1980-03-30 1982-06-22 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Fully plasma-sprayed compliant backed ceramic turbine seal
DE3018620C2 (de) * 1980-05-16 1982-08-26 MTU Motoren- und Turbinen-Union München GmbH, 8000 München Wärmedämmende und dichtende Auskleidung für eine thermische Turbomaschine
DE3019920C2 (de) * 1980-05-24 1982-12-30 MTU Motoren- und Turbinen-Union München GmbH, 8000 München Einrichtung zur äußeren Ummantelung der Laufschaufeln von Axialturbinen für Gasturbinentriebwerke
AU554140B2 (en) * 1980-07-02 1986-08-07 Dana Corporation Thermally insulating coating on piston head
US4521496A (en) * 1980-07-24 1985-06-04 Sara Raymond V Stress relieved metal/ceramic abradable seals
GB2081817B (en) * 1980-08-08 1984-02-15 Rolls Royce Turbine blade shrouding
GB2108202B (en) * 1980-10-10 1984-05-10 Rolls Royce Air cooling systems for gas turbine engines
US4335190A (en) * 1981-01-28 1982-06-15 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Thermal barrier coating system having improved adhesion
JPS5841778A (ja) * 1981-09-07 1983-03-11 大同特殊鋼株式会社 セラミツクス−金属複合構造体
JPS5852451A (ja) * 1981-09-24 1983-03-28 Toyota Motor Corp 耐熱・断熱性軽合金部材およびその製造方法
JPS58501944A (ja) * 1981-11-17 1983-11-17 ユナイテッド・テクノロジ−ズ・コ−ポレイション 溶射された繊維を含むプラズマコ−ティング
US4595637A (en) * 1981-11-17 1986-06-17 United Technologies Corporation Plasma coatings comprised of sprayed fibers
US4481237A (en) * 1981-12-14 1984-11-06 United Technologies Corporation Method of applying ceramic coatings on a metallic substrate
GB2254378B (en) * 1981-12-30 1993-03-31 Rolls Royce Gas turbine engine ring shroud ring mounting
US4522559A (en) * 1982-02-19 1985-06-11 General Electric Company Compressor casing
US4551064A (en) * 1982-03-05 1985-11-05 Rolls-Royce Limited Turbine shroud and turbine shroud assembly
US4787208A (en) * 1982-03-08 1988-11-29 Westinghouse Electric Corp. Low-nox, rich-lean combustor
GB2125111B (en) * 1982-03-23 1985-06-05 Rolls Royce Shroud assembly for a gas turbine engine
US4485151A (en) * 1982-05-06 1984-11-27 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Thermal barrier coating system
US4671740A (en) * 1982-06-10 1987-06-09 Wilbanks International, Inc. Ceramic coated abrasion resistant member and process for making
JPS5966966A (ja) * 1982-10-09 1984-04-16 Toyota Motor Corp 耐熱性軽合金部材およびその製造方法
JPS59120704A (ja) * 1982-12-27 1984-07-12 Toshiba Corp 超高温耐熱壁体
DE3327218A1 (de) * 1983-07-28 1985-02-07 MTU Motoren- und Turbinen-Union München GmbH, 8000 München Thermisch hochbeanspruchtes, gekuehltes bauteil, insbesondere turbinenschaufel
DE3327216A1 (de) * 1983-07-28 1985-02-07 MTU Motoren- und Turbinen-Union München GmbH, 8000 München Verfahren zur anordnung einer waermedaemmschicht auf einem metallsubstrat
US4499134A (en) * 1983-10-24 1985-02-12 Lydall, Inc. Abrasion and high temperature resistant composite and method of making the same
DE3407946A1 (de) * 1984-03-03 1985-09-05 MTU Motoren- und Turbinen-Union München GmbH, 8000 München Einrichtung zur verhinderung der ausbreitung von titanfeuer bei turbomaschinen, insbesondere gasturbinen- bzw. gasturbinenstrahltriebwerken
DE3407945A1 (de) * 1984-03-03 1985-09-05 MTU Motoren- und Turbinen-Union München GmbH, 8000 München Verfahren und mittel zur vermeidung der entstehung von titanfeuer
US4546048A (en) * 1984-03-23 1985-10-08 Dana Corporation Composite thermal shield for engine components
US4650395A (en) * 1984-12-21 1987-03-17 United Technologies Corporation Coolable seal segment for a rotary machine
DE3579684D1 (de) * 1984-12-24 1990-10-18 United Technologies Corp Abschleifbare dichtung mit besonderem erosionswiderstand.
DE3668675D1 (de) * 1985-02-06 1990-03-08 Honda Motor Co Ltd Scheibenbremsvorrichtungen.
DE3638088A1 (de) * 1986-11-07 1988-05-19 Bernd Retter Verfahren und vorrichtung zum beschichten von verschleissflaechen sowie nach dem verfahren erstellte verschleissflaechen
GB8711697D0 (en) * 1987-05-18 1987-06-24 Secr Defence Brit Coated titanium articles(ii)
GB8711698D0 (en) * 1987-05-18 1987-06-24 Secr Defence Coated titanium articles(i)
US4838030A (en) * 1987-08-06 1989-06-13 Avco Corporation Combustion chamber liner having failure activated cooling and dectection system
US4838031A (en) * 1987-08-06 1989-06-13 Avco Corporation Internally cooled combustion chamber liner
US4867639A (en) * 1987-09-22 1989-09-19 Allied-Signal Inc. Abradable shroud coating
US4912931A (en) * 1987-10-16 1990-04-03 Prutech Ii Staged low NOx gas turbine combustor
US4880614A (en) * 1988-11-03 1989-11-14 Allied-Signal Inc. Ceramic thermal barrier coating with alumina interlayer
US4989886A (en) * 1988-12-30 1991-02-05 Textron Inc. Braided filamentary sealing element
US5180285A (en) * 1991-01-07 1993-01-19 Westinghouse Electric Corp. Corrosion resistant magnesium titanate coatings for gas turbines
US5080557A (en) * 1991-01-14 1992-01-14 General Motors Corporation Turbine blade shroud assembly
AU3323193A (en) * 1991-12-24 1993-07-28 Detroit Diesel Corporation Thermal barrier coating and method of depositing the same on combustion chamber component surfaces
AU1875595A (en) * 1994-02-16 1995-09-04 Sohl, Charles E. Coating scheme to contain molten material during gas turbine engine fires
DE4432685C1 (de) * 1994-09-14 1995-11-23 Mtu Muenchen Gmbh Anlaufbelaf für das Gehäuse einer Turbomaschine und Verfahren zur Herstellung
US5749229A (en) * 1995-10-13 1998-05-12 General Electric Company Thermal spreading combustor liner
US5605046A (en) * 1995-10-26 1997-02-25 Liang; George P. Cooled liner apparatus
DE19545025A1 (de) * 1995-12-02 1997-06-05 Abb Research Ltd Verfahren zur Aufbringung einer metallischen Haftschicht für keramische Wärmedämmschichten auf metallische Bauteile
US6422008B2 (en) 1996-04-19 2002-07-23 Engelhard Corporation System for reduction of harmful exhaust emissions from diesel engines
US5987882A (en) * 1996-04-19 1999-11-23 Engelhard Corporation System for reduction of harmful exhaust emissions from diesel engines
DE19750517A1 (de) * 1997-11-14 1999-05-20 Asea Brown Boveri Hitzeschild
DE59803721D1 (de) * 1998-02-05 2002-05-16 Sulzer Markets & Technology Ag Beschichteter Gusskörper
US6264766B1 (en) 1998-11-24 2001-07-24 General Electric Company Roughened bond coats for a thermal barrier coating system and method for producing
DE19912701B4 (de) * 1999-03-20 2006-01-19 Alstom Brennkammerwand
US6443700B1 (en) * 2000-11-08 2002-09-03 General Electric Co. Transpiration-cooled structure and method for its preparation
JP4520626B2 (ja) * 2000-11-27 2010-08-11 池袋琺瑯工業株式会社 グラスライニングの施工方法
US6533285B2 (en) 2001-02-05 2003-03-18 Caterpillar Inc Abradable coating and method of production
DE10121019A1 (de) * 2001-04-28 2002-10-31 Alstom Switzerland Ltd Gasturbinendichtung
EP1275748A3 (de) 2001-07-13 2004-01-07 ALSTOM (Switzerland) Ltd Hochtemperaturbeständiger Schutzüberzug mit eingebetteten lokalen Erhebungen sowie Verfahren zur Herstellung des Schutzüberzuges
WO2003010419A1 (de) * 2001-07-23 2003-02-06 Alstom Technology Ltd Vorrichtung zur dichtspaltreduzierung zwischen bewegten und stationären komponenten innerhalb einer strömungsmaschine
US6655369B2 (en) * 2001-08-01 2003-12-02 Diesel Engine Transformations Llc Catalytic combustion surfaces and method for creating catalytic combustion surfaces
KR100440500B1 (ko) * 2001-12-07 2004-07-15 주식회사 코미코 플라즈마 스프레이 방식을 이용한 세라믹 반도체 부품의제조 및 재생 방법
US6495207B1 (en) * 2001-12-21 2002-12-17 Pratt & Whitney Canada Corp. Method of manufacturing a composite wall
US6669471B2 (en) * 2002-05-13 2003-12-30 Visteon Global Technologies, Inc. Furnace conveyer belt having thermal barrier
EP1437426A1 (de) * 2003-01-10 2004-07-14 Siemens Aktiengesellschaft Verfahren zum Herstellen von einkristallinen Strukturen
DE10334698A1 (de) * 2003-07-25 2005-02-10 Rolls-Royce Deutschland Ltd & Co Kg Deckbandsegment für eine Strömungsmaschine
EP1528343A1 (de) * 2003-10-27 2005-05-04 Siemens Aktiengesellschaft Keramischer Hitzeschildstein mit eingebetteten Verstärkungselementen zur Auskleidung einer Gasturbinenbrennkammerwand
US20080290138A1 (en) * 2007-05-22 2008-11-27 David Myron Lineman Method for bonding refractory ceramic and metal
US9447503B2 (en) 2007-05-30 2016-09-20 United Technologies Corporation Closed pore ceramic composite article
US8313288B2 (en) * 2007-09-06 2012-11-20 United Technologies Corporation Mechanical attachment of ceramic or metallic foam materials
US8365405B2 (en) * 2008-08-27 2013-02-05 United Technologies Corp. Preforms and related methods for repairing abradable seals of gas turbine engines
DE102008062363A1 (de) * 2008-12-17 2010-06-24 Rolls-Royce Deutschland Ltd & Co Kg Fangehäuse für ein Strahltriebwerk
US8506243B2 (en) * 2009-11-19 2013-08-13 United Technologies Corporation Segmented thermally insulating coating
DE102011077620A1 (de) * 2011-06-16 2012-12-20 Rolls-Royce Deutschland Ltd & Co Kg Bauelement, Verfahren zur Herstellung eines Bauelementes und Flugzeugtriebwerk mit einem Bauelement
US9022743B2 (en) 2011-11-30 2015-05-05 United Technologies Corporation Segmented thermally insulating coating
US9169739B2 (en) 2012-01-04 2015-10-27 United Technologies Corporation Hybrid blade outer air seal for gas turbine engine
US9175571B2 (en) * 2012-03-19 2015-11-03 General Electric Company Connecting system for metal components and CMC components, a turbine blade retaining system and a rotating component retaining system
US10539041B2 (en) 2013-10-22 2020-01-21 General Electric Company Cooled article and method of forming a cooled article
DE102013223585A1 (de) 2013-11-19 2015-06-03 MTU Aero Engines AG Einlaufbelag auf Basis von Metallfasern
US10669878B2 (en) 2016-03-23 2020-06-02 Raytheon Technologies Corporation Outer airseal abradable rub strip
US10267174B2 (en) * 2016-04-28 2019-04-23 United Technologies Corporation Outer airseal abradable rub strip
US11536148B2 (en) * 2020-11-24 2022-12-27 Raytheon Technologies Corporation Vane arc segment with thermal insulation element
US11674405B2 (en) * 2021-08-30 2023-06-13 General Electric Company Abradable insert with lattice structure

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756200A (en) * 1952-08-08 1956-07-24 Gen Motors Corp Porous article impregnation
US3427698A (en) * 1965-11-26 1969-02-18 Chandler Evans Inc Rocket nozzle
US3817719A (en) * 1971-07-09 1974-06-18 United Aircraft Corp High temperature abradable material and method of preparing the same
US3879831A (en) * 1971-11-15 1975-04-29 United Aircraft Corp Nickle base high temperature abradable material
JPS526291B2 (no) * 1972-05-11 1977-02-21
US3975165A (en) * 1973-12-26 1976-08-17 Union Carbide Corporation Graded metal-to-ceramic structure for high temperature abradable seal applications and a method of producing said
US4139376A (en) * 1974-02-28 1979-02-13 Brunswick Corporation Abradable seal material and composition thereof
US3918925A (en) * 1974-05-13 1975-11-11 United Technologies Corp Abradable seal
US3936656A (en) * 1974-12-16 1976-02-03 United Technologies Corporation Method of affixing an abradable metallic fiber material to a metal substrate
NL7607390A (nl) * 1975-07-09 1977-01-11 Montedison Spa Werkwijze voor de vervaardiging van metallische en/of metaalkeramische en/of keramische spons.
US3964877A (en) * 1975-08-22 1976-06-22 General Electric Company Porous high temperature seal abradable member
FR2337040A1 (fr) * 1975-12-31 1977-07-29 Poudres & Explosifs Ste Nale Perfectionnements aux panneaux metalliques monocouches a fibres a hautes proprietes mecaniques et a leurs procedes de fabrication
US4059712A (en) * 1976-01-26 1977-11-22 Bothwell Bruce E Metal-ceramic composite and method for making same
US4080204A (en) * 1976-03-29 1978-03-21 Brunswick Corporation Fenicraly alloy and abradable seals made therefrom
US4075364A (en) * 1976-04-15 1978-02-21 Brunswick Corporation Porous ceramic seals and method of making same
SE426581B (sv) * 1976-04-05 1983-01-31 Brunswick Corp Laminerat hogtemperaturmaterial och sett att framstella detsamma
US4055705A (en) * 1976-05-14 1977-10-25 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Thermal barrier coating system
US4095003A (en) * 1976-09-09 1978-06-13 Union Carbide Corporation Duplex coating for thermal and corrosion protection
US4109031A (en) * 1976-12-27 1978-08-22 United Technologies Corporation Stress relief of metal-ceramic gas turbine seals
US4171393A (en) * 1977-06-20 1979-10-16 Eastman Kodak Company Electroless plating method requiring no reducing agent in the plating bath
US4152223A (en) * 1977-07-13 1979-05-01 United Technologies Corporation Plasma sprayed MCrAlY coating and coating method

Also Published As

Publication number Publication date
KR830001651B1 (ko) 1983-08-22
IL59849A0 (en) 1980-06-30
SE8003254L (sv) 1980-11-12
IT1131119B (it) 1986-06-18
NO801084L (no) 1980-11-12
DK195280A (da) 1980-11-12
DE3015867C2 (no) 1991-11-14
DE3015867A1 (de) 1980-11-20
IL59849A (en) 1984-02-29
IT8021734A0 (it) 1980-05-02
KR830002660A (ko) 1983-05-30
CA1162796A (en) 1984-02-28
NL8002263A (nl) 1980-11-13
GB2049484B (en) 1983-12-14
JPS6037788B2 (ja) 1985-08-28
BE882592A (fr) 1980-07-31
FR2456079B1 (no) 1984-12-21
AU530303B2 (en) 1983-07-07
GB2049484A (en) 1980-12-31
JPS55154587A (en) 1980-12-02
FR2456079A1 (fr) 1980-12-05
NO156328C (no) 1987-09-02
ES8104753A1 (es) 1981-05-16
ES491380A0 (es) 1981-05-16
US4273824A (en) 1981-06-16
SE445452B (sv) 1986-06-23
AU5717680A (en) 1980-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO156328B (no) Konstruksjon med keramisk overflatebelegg samt fremgangsmaate til fremstilling av samme.
KR850000887B1 (ko) 삼-치환 이미다졸 유도체의 제조방법
DK1797037T3 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4- {4 - [({[4-chloro-3- (trifluoromethyl) phenyl] AMINO} CARBONYL) AMINO] PHENYOXY} N-methylpyridine-2-carboxamide
HU178593B (en) Process for producing 3-hydroxy-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocine derivatives
DK149230B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5-benzoyl-6-hydroxy-indan-1-carboxylsyrederivater eller farmaceutisk acceptable salte deraf
EP0009384A1 (en) Processes for the preparation of triazinones and condensed triazinones, and compounds so obtained
NO119797B (no)
JPH05271200A (ja) ６，７−ジクロロ−１，５−ジヒドロ−イミダゾ〔２，１−ｂ〕キナゾリン−２〔３Ｈ〕−オンの製造方法
US4743601A (en) Dihydro-1,4-oxazino(2,3-C)quinolines
US4634769A (en) Process for the preparation of 8-halo-5,6-dialkoxyquinazoline-2,4-diones and their salts
Peet et al. Synthesis of 5H‐Tetrazolo [1, 5‐d][1, 4] benzodiazepin‐6 (7H) ones
DK156391B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 3-aminopyrrolderivater
JPS5833877B2 (ja) ユウキカゴウブツニカンスルカイリヨウ
EP0048167A2 (en) Bis-tetrazolemethyl thiols and their preparation
JP2021526531A (ja) リフィテグラストの製造方法
US4238622A (en) D,L-2-Amino-4-(2-aminoethoxy)-trans-but-3-enoic acid derivatives
EP0135079B1 (en) Process for preparing 1-substituted-1,4-benzodiazepine derivatives
JPS61178970A (ja) 新規２−置換された１，４−ベンゾジアゼピンの製法
SU465791A3 (ru) Способ получени 5-арил-(или гетероарил)-3-окси-1н-1,5-бензодиазепин-2,4(3н,5н)-дионов
US4421756A (en) Quinolinoneimine carboxylic acid anti-inflammatory and analgesic composition containing the compound
US4010154A (en) Benzodiazepinones
JPS6317885A (ja) スピロピロリジン−２，５−ジオン誘導体の製造方法
US3472847A (en) Conversion of pyrazinoylcyanamides to pyrazinoylguanidines
US4942168A (en) Hydroxyquinoline amines, and method of enhancing memory in mammals
US5182275A (en) Dihydro-4(hydroxyalkyeneamino)quinolines