NO149315B - Fremgangsmaate for fremstilling av thieno-(2,3-c)-og thieno(3,2-c)pyridiner - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av thieno-(2,3-c)-og thieno(3,2-c)pyridiner Download PDFInfo
- Publication number
- NO149315B NO149315B NO782147A NO782147A NO149315B NO 149315 B NO149315 B NO 149315B NO 782147 A NO782147 A NO 782147A NO 782147 A NO782147 A NO 782147A NO 149315 B NO149315 B NO 149315B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- thieno
- pyridines
- formula
- procedure
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=N1 RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 claims description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 alkali metal nitrite Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000004400 serine Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBIGKSZIQCTIJF-UHFFFAOYSA-N 3-formylthiophene Chemical compound O=CC=1C=CSC=1 RBIGKSZIQCTIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXRSSURLNXLHQP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound OC1C(C(O)=O)NCC2=C1C=CS2 UXRSSURLNXLHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSTXSKMGJSWABN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-nitroso-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound OC1C(C(O)=O)N(N=O)CC2=C1C=CS2 BSTXSKMGJSWABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPAVMZTWEUICED-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-5-nitroso-6,7-dihydro-4h-thieno[3,2-c]pyridine-6-carboxylic acid Chemical compound OC1C(C(O)=O)N(N=O)CC2=C1SC=C2 OPAVMZTWEUICED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 description 1
- 150000003355 serines Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- RIIAHEIBOHZBED-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC2=C1SC=C2 RIIAHEIBOHZBED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]pyridine Chemical class C1=CC=C2SC=CC2=N1 DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYRMMMSZSVIGD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-c]pyridine Chemical class N1=CC=C2SC=CC2=C1 MKYRMMMSZSVIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJOJSVUJOMBMRX-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-c]pyridine-6-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(C(=O)O)=CC2=C1C=CS2 SJOJSVUJOMBMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår en ny fremgangsmåte for fremstilling av thieno[2,3-c]- og thieno[3,2-c]pyridiner med formelen:
Der er beskrevet en rekke metoder til fremstillina av
thi eno [ 3,2-c J - og thieno L 3,2 - cl pvridiner i litt-
raturen, imidlertid lar disse seg vanskelig anvende industrielt og/eller er for kostbare. De synteseveier som er beskrevet av W. Hertz & L. Tsai (J. Amer. Chem. Soc., 1963, 75, 5122) eller C. Hansen, W. Carpenter & J. Todd (J. Org. Chem., 1958, 23, 1924) eller L.H. Klemm, J. Shabtoy, D.R. McCoy & W.K. Kriang (J. Het.
Chem., 1968, 5883 og ibid. 1969, 6813), eller av S. Gronowitz &
E. Sandberg (Ark. Kemi., 1970, 3_2, 217) har de nevnte ulemper.
På den annen side gjør metoden beskrevet av F. Eloy &
A. Deryckere (Bull. Soc. Chim. Belges, 1970, 7_9, 301) bruk av et azid som er en mulig eksplosjonsfare. Endelig er metodene beskrevet av J.P. Maffrand & F. Eloy (J. Het. Chem., 1976, 13, 1347) og av A. Heymes & J.P. Maffrand (offentliggjor fransk patentsøknad nr. 2.312.498) dyrere enn fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse.
Derivatene med formler (I) og (II) er be-
skrevet bare én gang i litteraturen, av M. Farnier, S. Soth &
P. Fournari (Can. J. Chem., 1976, 54, 1067), men fremgangsmåten
som ble brukt for deres fremstilling muliggjør ikke produksjon av større mengder.
Hensikten med foreliggende oppfinnelse er å tilveiebrin-ge en billig produksjonsmetode som i godt utbytte gir forbindelsene (I) og (II) som er viktige mellomprodukter i kjemisk og farma-søytisk industri, særlig for fremstilling av thienopyridinderiva-ter med forskjellige terapeutiske virkninger, som f.eks. beten-nelse sdempende virkning, anti-blodplate-koagulerende virkning, hjerterytmeregulerende virkning og lignende (se f.eks. franske pa-tenter og franske publiserte patentsøknader nr. 2.215.948, 2.257.271, 2.315.274 og 2.345.150.
Fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse er kjenne-tegnet ved at en forbindelse med foririelen
med salpetersyrling, under dannelse av forbindelser med formelene
hvorpå nitrosogruppen fjernes fra forbindelsene med formelene (V) og (VI) ved omsetning med et alkalimetallhydroxyd og på-følgende nøytralisering.
Salpetersyrling dannes fortrinnsvis in situ ved omsetning av et alkalimetallnitrit (i vandig oppløsning) med en syre.
Reaksjonen gjennomføres typisk ved langsom tilsetning av en vandig oppløsning av et alkalimetallnitrit, typisk natrium-nitrit, til en saltsyreoppløsning av derivatet med formel (III) eller (IV), som holder 0 - 15°C, hvorpå man lar blandingen stå ved romtemperatur flere timer.
Tilbakeløpskokning av de samme derivater av formel (III) eller (IV) i vandig alkalimetallhydroxydoppløsning, fortrinnsvis vandig natriumhydroxydoppløsning, fører, efter nøytralisering til syrer med formel (i) eller (II) respektivt.
Denne metode kan illustreres ved det følgende reaksjons-skjerna: Utgangsforbindelsene med formel (III) eller (IV) kan fremstilles ved omsetning av en forbindelse med formelen
med en vandig formaldehydoppløsning i nærvær av en sterk syre.
Serinene av formel (VII) eller (VIII) kan erholdes på følgende måte: -3-(2-thienyl)serin kan fremstilles ifølge metoden til G. Weitnauer, Gazz. Chim. Ital., 1951, 81, 162; -3-(3-thienyl)serin kan fremstilles fra 3-thienaldehyd, ifølge ovenstående Weitnauer fremgangsmåte. Hydrokloridet danner hvite krystaller med smeltepunkt 241°C.
Fremstillin<g> av utgangsmaterialer
<1> Fremstilling av 5-carboxy-4-hydroxy-6-nitroso-4, 5, 6, 7- tetrahydro- thieno[ 2, 3- c] pyridin
Til en magnetrørt suspensjon av 20 g (0,1 mol) 5-carboxy-4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridin i 200 ml 3N saltsyre ved 10°C tilsettes dråpevis en 10 %'s vandig natriumnitrit-oppløsning (200 ml = 2;9 ekvivalenter), og blandingen røres ved romtemperatur 3 timer. Reaksjonsblandingen forblir heterogen under dette trinn, og nitrogenoxyddamper utvikles. Fellingen filtreres fra, vaskes med vann og tørkes i vakuum, og gir beigefarvede krystaller (pasta som smelter fra 100°C) i et utbytte på 21,3 g (93
II
Fremgangsmåten i 1 gir 6-carboxy-7-hydroxv-5-nitroso-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridin. Produktet smelter som en pasta fra 60°C. Utbytte: 97 %.
De etterfølgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1 Fremstilling av 5- carboxy- thieno[ 2, 3- c] pyridin
En til å begynne med homogen oppløsning av 10 g (0,044 mol) nitrosoderivat fra i, 20 ml ethanol oq 60 ml vann-
fritt 20 %'s natriumhydroxyd kokes ved tilbakeløp 2 timer. Efter avkjøling og tilsetning av ethanol filtreres fellingen fra, vaskes med ethanol og derpå med ether, og tørkes. Det resulterende natriumsalt (Sm.p. = 260°C; 4,7 g; 60 %) behandles med 23 ml (1 ekvivalent) N-saltsyre. Forbindelsen vil først oppløses og derpå igjen utfelles. Den omkrystalliseres direkte efter tilsetning av 27 ml vann, og gir da 2,5 g (32 %) lyserøde krystaller; sm.p. = 246°C.
Eksempel 2
Ut fra nitrosoderivatet i n qir fremaanqsmåten
i eksempel l 6-carboxy-thieno[3,2-c]pyridin. Lyserøde krystaller. Sm.p. = 212°C. Utbytte: 84 %.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av tnieno [ 2,3-c] ogthieno I- 3,2-cl pyridiner med formelenkarakterisert ved at en forbindelse med formelenomsettes med salpetersyrling, under dannelse av forbindelser med formlenehvorpå nitrosogruppen fjernes fra forbindelsene med formlene (V) og (VI) ved omsetning med et alkalimetallhydroxyd og på-følgende nøytralisering.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7718991A FR2395271A1 (fr) | 1977-06-21 | 1977-06-21 | Procede de preparation de thieno (2,3-c) et thieno (3,2-c) pyridines |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO782147L NO782147L (no) | 1978-12-22 |
| NO149315B true NO149315B (no) | 1983-12-19 |
| NO149315C NO149315C (no) | 1984-03-28 |
Family
ID=9192350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO782147A NO149315C (no) | 1977-06-21 | 1978-06-20 | Fremgangsmaate for fremstilling av thieno-(2,3-c)-og thieno(3,2-c)pyridiner |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4161599A (no) |
| EP (1) | EP0000301B1 (no) |
| JP (1) | JPS549298A (no) |
| AR (1) | AR216515A1 (no) |
| AT (1) | AT362372B (no) |
| AU (1) | AU515505B2 (no) |
| BE (1) | BE868272A (no) |
| CA (1) | CA1074800A (no) |
| CH (1) | CH635588A5 (no) |
| DD (1) | DD135492A5 (no) |
| DE (1) | DE2860164D1 (no) |
| DK (1) | DK147827C (no) |
| ES (1) | ES469703A1 (no) |
| FI (1) | FI63236C (no) |
| FR (1) | FR2395271A1 (no) |
| GB (1) | GB1584143A (no) |
| GR (1) | GR64843B (no) |
| HU (1) | HU178316B (no) |
| IE (1) | IE47055B1 (no) |
| IL (1) | IL54780A (no) |
| IT (1) | IT1105427B (no) |
| LU (1) | LU79787A1 (no) |
| MX (1) | MX5020E (no) |
| NO (1) | NO149315C (no) |
| NZ (1) | NZ187625A (no) |
| PH (1) | PH17024A (no) |
| PL (1) | PL113510B1 (no) |
| PT (1) | PT68182A (no) |
| SU (1) | SU728717A3 (no) |
| YU (1) | YU40709B (no) |
| ZA (1) | ZA783051B (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA743814B (en) * | 1973-06-15 | 1976-01-28 | Merck & Co Inc | Mercaptoalkylpyridines and derivatives |
| JPS6171830A (ja) * | 1984-09-17 | 1986-04-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 界面活性剤組成物 |
| US5962490A (en) | 1987-09-25 | 1999-10-05 | Texas Biotechnology Corporation | Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| EP0746320B1 (en) * | 1994-02-02 | 2001-01-31 | Eli Lilly And Company | Hiv protease inhibitors and intermediates |
| US5958905A (en) | 1996-03-26 | 1999-09-28 | Texas Biotechnology Corporation | Phosphoramidates, phosphinic amides and related compounds and the use thereof to modulate the activity of endothelin |
| US5804585A (en) | 1996-04-15 | 1998-09-08 | Texas Biotechnology Corporation | Thieno-pyridine sulfonamides derivatives thereof and related compounds that modulate the activity of endothelin |
| FR2797874B1 (fr) * | 1999-08-27 | 2002-03-29 | Adir | Nouveaux derives de la pyridine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2345150A2 (fr) * | 1975-08-06 | 1977-10-21 | Centre Etd Ind Pharma | Nouveaux derives de la thienopyridine, et leur application |
| US3997545A (en) * | 1973-07-23 | 1976-12-14 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Thienopyridine-carboxylic acid derivatives |
| FR2263745B1 (no) * | 1974-03-12 | 1977-12-02 | Roussel Uclaf | |
| FR2278683A1 (fr) * | 1974-07-16 | 1976-02-13 | Parcor | Procede de preparation de la thieno(3,2-c)pyridine et de la thieno(2,3-c)pyridine |
| FR2312498A1 (fr) * | 1975-05-30 | 1976-12-24 | Parcor | Procede de preparation de la thieno (3,2-c) pyridine et de derives de celle-ci |
| FR2312247A1 (fr) * | 1975-05-30 | 1976-12-24 | Parcor | Derives de la thieno-pyridine, leur procede de preparation et leurs applications |
| FR2315274A1 (fr) * | 1975-06-27 | 1977-01-21 | Parcor | Nouveaux derives de la thieno (2,3-c) pyridine, leur preparation et leurs applications |
-
1977
- 1977-06-21 FR FR7718991A patent/FR2395271A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-05-05 GR GR56151A patent/GR64843B/el unknown
- 1978-05-10 AT AT337978A patent/AT362372B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-11 ES ES469703A patent/ES469703A1/es not_active Expired
- 1978-05-22 CH CH554378A patent/CH635588A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-05-23 US US05/908,857 patent/US4161599A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-23 IE IE1023/78A patent/IE47055B1/en unknown
- 1978-05-24 IL IL54780A patent/IL54780A/xx unknown
- 1978-05-29 ZA ZA00783051A patent/ZA783051B/xx unknown
- 1978-05-30 AR AR272375A patent/AR216515A1/es active
- 1978-05-30 GB GB24217/78A patent/GB1584143A/en not_active Expired
- 1978-06-07 YU YU1358/78A patent/YU40709B/xx unknown
- 1978-06-08 LU LU79787A patent/LU79787A1/xx unknown
- 1978-06-12 MX MX787139U patent/MX5020E/es unknown
- 1978-06-13 DE DE7878400018T patent/DE2860164D1/de not_active Expired
- 1978-06-13 EP EP78400018A patent/EP0000301B1/fr not_active Expired
- 1978-06-14 FI FI781900A patent/FI63236C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-06-14 DK DK266978A patent/DK147827C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-06-15 PH PH21265A patent/PH17024A/en unknown
- 1978-06-15 DD DD78206026A patent/DD135492A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-16 CA CA305,665A patent/CA1074800A/en not_active Expired
- 1978-06-16 PT PT68182A patent/PT68182A/pt unknown
- 1978-06-19 AU AU37255/78A patent/AU515505B2/en not_active Expired
- 1978-06-19 IT IT49919/78A patent/IT1105427B/it active
- 1978-06-20 HU HU78PA1320A patent/HU178316B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-06-20 NO NO782147A patent/NO149315C/no unknown
- 1978-06-20 PL PL1978207770A patent/PL113510B1/pl unknown
- 1978-06-20 JP JP7479778A patent/JPS549298A/ja active Granted
- 1978-06-20 BE BE188692A patent/BE868272A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-20 NZ NZ187625A patent/NZ187625A/xx unknown
- 1978-06-21 SU SU782627501A patent/SU728717A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4854856B2 (ja) | 黄体化ホルモン作動薬として有用な二環式へテロ芳香族化合物 | |
| OA10331A (en) | Condensed-ring thiophene derivatives their production and use | |
| CS273193B2 (en) | Method of new tetrahydrofuro- and -thienol (2,3-c) pyridine production | |
| NO159725B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive tieno (3,2-c)pyridinderivater. | |
| IE55156B1 (en) | Pharmacologically active pyrazolo(4,3-c)pyridines | |
| NO300972B1 (no) | Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive, kondenserte polysykliske forbindelser | |
| CZ410791A3 (en) | Amides of thieno-triazolo-1,4-diazepino-2-carboxylic acid, process of their preparation and pharmaceutical preparation based thereon | |
| NO165841B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive heteroaryl-3-okso-propannitril-derivater. | |
| NO149315B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av thieno-(2,3-c)-og thieno(3,2-c)pyridiner | |
| KR20030034232A (ko) | 티에노피리미딘 화합물 및 그 염 및 제조방법 | |
| US4159377A (en) | Selected thieno[2,3-d]pyrimidines | |
| NO780050L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av 4,5,6,7-tetrahydrothieno-(2,3-c) og (3,2-c)pyridiner | |
| SU505363A3 (ru) | Способ получени 2-(аминофенилимино) -3-аза-1-тиациклоалканов | |
| US20010056106A1 (en) | Novel cyclobutene derivatives useful as antagonists of the motilin receptor | |
| CA1197506A (en) | Basically substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro- thieno[2,3-c]pyridines, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them | |
| NO152558B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive 1-benzyl-1,2,3,6-tetra-hydropyridinderivater | |
| NO152786B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av 10,11-dihydro-5h-dibenzo-(a,d)-cyclohepten-5,10-iminer | |
| NO781712L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av nye derivater av 4-hydroksytiazolidin-2-tion | |
| JPS58188876A (ja) | 抗炎症剤及び抗喘息剤 | |
| DK152131B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thieno(3,2-c)-pyridin-2-on-derivater | |
| US4087433A (en) | 1,5,10,11-Tetrahydrobenzo[4,5]-cyclohepta[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridines | |
| NO783770L (no) | Nye derivater av isokinolin. | |
| US4234581A (en) | Thieno[2,3-d]oxazines | |
| NO802014L (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive pyrrolo-pyridinderivater | |
| NO132725B (no) |