NO147719B - Fremgangsmaate til fremstilling av artikler av polyuretan/vinylpolymer. - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av artikler av polyuretan/vinylpolymer. Download PDFInfo
- Publication number
- NO147719B NO147719B NO762290A NO762290A NO147719B NO 147719 B NO147719 B NO 147719B NO 762290 A NO762290 A NO 762290A NO 762290 A NO762290 A NO 762290A NO 147719 B NO147719 B NO 147719B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polyol
- ethylenically unsaturated
- polyisocyanate
- weight
- isocyanate
- Prior art date
Links
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims description 11
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 70
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 55
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 55
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 48
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 48
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 43
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 29
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 20
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 20
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 14
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 14
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 14
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 9
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 2
- -1 alkali metal alkoxides Chemical class 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 9
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 7
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N lead;octanoic acid Chemical compound [Pb].CCCCCCCC(O)=O VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 2
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIDOPANCAUPXNH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1CC VIDOPANCAUPXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-2-enylbenzene Chemical compound C=CC(Cl)C1=CC=CC=C1 SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 2-propanol Substances CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDVAIHNNWWJFJW-UHFFFAOYSA-N 3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydrocollidine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C CDVAIHNNWWJFJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N Polypropylene glycol (m w 1,200-3,000) Chemical compound CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000246358 Thymus Species 0.000 description 1
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001217 buttock Anatomy 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Inorganic materials [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N dibromotetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(F)Br KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIHIANPBYQUEDL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate;2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)N.CCOC(=O)C(C)=C PIHIANPBYQUEDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJLHXXNSHHGFLB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.CCOC(=O)C(C)=C DJLHXXNSHHGFLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L lead(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Pb+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Mn+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- UXJXCZLHRLBCLF-UHFFFAOYSA-N n-ethylethanamine;ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCNCC.CCOC(=O)C(C)=C UXJXCZLHRLBCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- OOCYPIXCHKROMD-UHFFFAOYSA-M phenyl(propanoyloxy)mercury Chemical compound CCC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 OOCYPIXCHKROMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical class [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical class CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
- C08G18/637—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers characterised by the in situ polymerisation of the compounds having carbon-to-carbon double bonds in a reaction mixture of saturated polymers and isocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2270/00—Compositions for creating interpenetrating networks
Description
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av skummede eller ikke-skummede polyuretan/vinylpolymerkompositt-artikler, omfattende form støping av en blanding som omfatter en eller flere flytende polyoler som har 2-8 hydroksylgrupper pr. molekyl, et polyisocyanat, en katalysator for uretandannelse,
en etylenisk umettet monomer som har kokepunkt over 80°C, en katalysator for polymerisering av etylenisk umettede monomerer, eventuelt et skummingsmiddel og cellereguleringsmiddel, og opp til 50 vekt% av en modifiserende substans som er fri for grup-
per som reagerer med polyolen, polyisocyanatet eller den etylenisk umettede monomer, ved at reaksjonsblandingen helles ned i en støpeform og tillates å reagere og stivne, og den resulte-
rende artikkel løses fra støpeformen, idet polyolen og polyisocyanatet anvendes i slike andeler at isocyanat:hydroksyl-ekviva-lentforholdet er fra 0,8:1 til 1,5:1.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen erkarakterisert
ved at man anvender en polyol eller blanding av polyoler hvor den totale hydroksylekvivalentvekt er 30-250 og som er i alt vesentlig fri for etylenisk umettethet, og videre et aromatisk polyisocyanat som har en isocyanatekvivalentvekt på under 300
og er i alt vesentlig fri for etylenisk umettethet og substituenter som er i stand til å reagere med polyolen, eller en isocyanatavsluttet prepolymer på basis av disse polyoler og polyisocyanater, som inneholder mer enn 12 % frie isocyanatgrupper, under den forutsetning at hvis polyolen har et gjennomsnitt på 2 hydroksylgrupper pr. molekyl, så har polyisocyanatet et gjennomsnitt på minst 2,5 isocyanatgrupper pr. mole-
kul, idet den etylenisk umettede monomer innblandes i en mengde på 15 til 60 vekt% basert på den samlede vekt av polyolen, polyisocyanatet, den etylenisk umettede monomer samt katalysatorer, og idet katalysatoren for uretandannelse anvendes i en slik mengde at den varme som produseres av uretanreaksjonen vil heve temperaturen for reaksjonsblandingen over 80°C når reak-
tantene innledningsvis er ved romtemperatur.
Betegnelsen polyuretanvinylpolymer-kompositt betyr at produktet er en blanding av to i alt vesentlig uavhengige polymer-nettverk, hvor det ene er et polyuretan og det annet en vinyl-polymer, idet de to nettverk er uadskillelige ved hjelp av fy-siske metoder. Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen produserer ikke-cellulære polyuretan/vinylpolymer-komposittartik-ler som har en densitet på o minst 6 gram pr. cm 3 og en forlengelse på mindre enn 100 %, og stive, cellulære polyuretan/vinyl-kom-posittartikler som har i alt vesentlig ensartede celler, en densitet på mindre enn 1 gram pr. cm , fortrinnsvis fra 0,025 til
3
0,8 gram pr. cm .
Polyuretan/vinylpolymer-komposittartikler er tidligere blitt fremstilt ved prosesser som innebar lange tidsrom og/eller utvendig påføring av varme. Prosesser som kan anvendes økonomisk ved støpning av plastartikler, krever muligheten av fjerning fra støpeformene i størrelsesorden minutter. Foreliggende oppfinnelse beskriver en fremgangsmåte hvorved uretanpolymerisasjonen og vinylpolymerisasjonen inntreffer i alt vesentlig samtidig for frembringelse av artikler som kan fjernes fra støpeformen innen 15 minutter eller mindre, fortrinnsvis under 10 minutter, etter den fullstendige blanding av alle ingredienser. Det finnes intet behov for forhåndsoppvarmning av reaktantene og heller ikke for å eksponere de endelige artikler for varmeherdecykluser, selv om en herdecyklus i noen tilfeller kan væreønskelig. Etter av-kjøling av artikkelen til romtemperatur kan den anvendes for det tiltenkte formål. Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er velegnet for den hurtige serieproduksjon av stive, cellulære artikler eller ikke-cellulære, ikke-elastomere (forlengelse mindre enn 100 %) artikler så som møbelkomponenter, ornamentale eller dekorative gjenstander, rørelementer, maskinkomponenter eller strukturerte deler.
Britisk patent nr. 1 308 637 lærer riktignok fremstilling av skumprodukter ut fra polyoler hvor én av polyolene faller innenfor det som forlanges ved fremgangsmåten i henhold til foreliggende oppfinnelse, men hvor den totale hydroksylekvivalentvekt ligger over det som i henhold til foreliggende oppfinnelse er maksimalt tillatt. Dette bevirker at hydroksylkon-sentrasjonen ikke er tilstrekkelig til at reaksjonsvarmen over-stiger 80°C, og varme må derfor tilføres utenfra. I henhold til patentet anbringes således reaksjonsblandingen alltid i en oppvarmet støpeform.
Polyoler som anvendes ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen, er væsker med 2-8 hydroksylgrupper pr. molekyl og med en hydroksylekvivalentvekt på 30-2 50, fortrinnsvis 50-200. Polyolene er fortrinnsvis i alt vesentlig fri for etylenisk umettethet. Polyoler inkluderer f.eks. slike som fremstilles ved omsetning av en initiator som har 2-8 aktive hydrogenatomer, med en visinal epoksyforbindelse. Egnede initiatorforbindelser inkluderer f.eks. vann, etylenglykol, propylenglykol, glycerol, trimetylolpropan, pentaerytritol, sorbitol, sukrose, hydro-kinon, resorcinol, catekol, bisfenoler, novolakharpikser, ammo-niakk, etylendiamin, propylendiamin, 1,6-heksandiamin, diety-lentriamin, trietylentetramin, tetraetylenpentamin, aminoetyletanolamin og blandinger derav. Egnede visinale epoksyforbin-delser inkluderer f.eks. etylenoksyd, 1,2-propylenoksyd, 1,2-bytylenoksyd, 2,3-butylenoksyd, epiklorhydrin, epibrom-hydrin, styrenoksyd, butylglycidyleter, fenylglycidyleter og blandinger derav.
Polyisocyanater som anvendes ved utførelse av oppfinnelsen er aromatiske polyiso-
nater med to eller flere isocyanatgrupper pr. molekyl og med en isocyanatekvivalentvekt på mindre enn 300, fortrinnsvis mind-
re enn 250. Når polyolen har et gjennomsnitt på ca. 2 hydroksylgrupper pr. molekyl, har polyisocyanatet et gjennomsnitt på minst 2,5 isocyanatgrupper pr. molekyl. Polyisocyanatene er fortrinnsvis i alt vesentlig fri for etylenisk umettethet og har ingen andré substituenter som er i stand til å reagere med polyolen.
Egnede polyisocyanater inkluderer f.eks. 2,4-toluendiisocyanat, 2,6-toluendiisocyanat,
p,p1-difenylmetandiisocyanat, p-fenylendiisocyanat, hydrogenert metylendifenyldiisocyanat, naftalendiisocyanat, dianisidin-diisocyanat, polymetylenpolyfenylisocyanat og blandinger derav. Det er mer bekvemt å anvende faste polyisocyanater, ved oppløs-ning i en av de andre komponenter som anvendes. Eksempelvis kan metylendifenyldiisocyanat oppløses i styren, eller bitolylendi-isocyanat kan oppløses i toluendiisocyanat.
Andre organiske polyisocyanater inkluderer f.eks. isocyanat-avsluttedeprepolymerer fremstilt ved omsetning av et overskudd av ett eller flere av de ovenfor beskrevne polyisocyanater med en eller flere av de tidligere beskrevne polyoler. De isocyanat-avsluttede prepolymerer bør inneholde mer enn 12 vekt%, fortrinnsvis minst 15 vekt%, isocyanatgrupper. Hvis konsentrasjonen av isocyanatgruppene i prepolymeren ikke er mer enn 12 vekt%, så vil den varme som frigjøres ved reaksjonen mellom polyolen og den isocyanat-avsluttede prepolymer, ikke være tilstrekkelig til å øke temperaturen i reaksjonsblandingen til det punkt hvor signifikant vinylpolymerisasjon vil finne sted. Hvis en prepolymer som inneholder mindre enn 12 vekt% isocyanatgrupper anvendes, er det resulterende produkt en gelert uretanpolymer med uønsket lave fysikalske egenskaper. Det er mulig å herde disse produkter ved påfølgende forlenget oppvarmning ved for-høyede temperaturer (dvs. ca. 100 oC i flere timer).Fremgangs-måten i henhold til oppfinnelsen polymeriserer med hell hurtig de uretandannende reaktanter og vinylkomponenten praktisk talt samtidig slik at man får støpestykker med høy styrke og unngår nødvendigheten av ytterligere varmebehandling.
Polyolen og polyisocyanatet anvendes i andeler som gir et forhold mellom ekvivalenter av isocyanat og ekvivalenter av hydroksyl på fra 0,8:1 til 1,5:1, fortrinnsvis fra 0,9:1 til 1,2:1.
Katalysatorer for uretandannelse er velkjente på om-råde.Egnede organometall-katalysatorer inkluderer f.eks. metall-salter av en karboksylsyre med 2-20 karbonatomer, f.eks. stanno-oktat, dibutyltinndilaurat, dibutyltinndiacetat, ferriacetyl-acetonat, blyoktoat, blyoleat, fenylmerkuripropionat, blynaftenat, mangannaftenat, sinkoktat, antimonoktat og blandinger derav.
Egnede aminkatalysatorer inkluderer f.eks. trietylendiamin, trietylamin, tetrametylbutandiamin, N,N-dimetyletanolamin, N-etylmorfolin, bis(2-dimetylaminetyl)eter, N-metylmorfolin, N-etylpiperidin, 1,3-bis(dimetylamin)-2-propanol, N,N,N',N'-tetrametyletylendiamin og blandinger derav. Egnede alkali-metallalkoksyder inkluderer f.eks. litium-, natrium- og kalium-etoksyder, -propoksyder og -butoksyder og alkalimetallsaltene av polyoler. Uretankatalysatorene er fortrinnsvis i flytende form. Forbindelser som er faste ved romtemperatur, kan oppløses i en egnet væske som har et kokepunkt over 150°c, f.eks. di-propylenklykol.
En effektiv mengde av organometall- og alkalimetall-alkoksydene er vanligvis minst 0,005 vekt% basert på den samlede vekt av polyolen, polyisocyanatet, katalysatoren for uretandannelse, den etylenisk umettede monomer, og katalysatoren for polymerisasjonen av etylenisk umettede monomerer. Området er fortrinnsvis fra 0,1 til 1 vekt%.
Når alifatiske tertiære aminkatalysatorer anvendes alene, anvendes de i mengder på fra 1 til 15 vekt%, fortrinnsvis fra 2 til 10 vekt%, basert på den totale vekt av polyolen, polyisocyanatet, katalysatoren for uretandannelse, de etylenisk umettede monomerer, og katalysatoren for polymeriseringen av etylenisk umettede monomerer.
Utvelgelsen av en katalysator og konsentrasjonen av den vil være avhengig av hvilken polyol, polyisocyanat og vinyl-polymer som anvendes i prosessen. Når polyolen er en amin-initiert polyol eller når den etylenisk umettede monomer inneholder minst en tertiær amingruppe, er det ikke nødvendig med noen ytterligere katalysator for uretandannelse. Den uretandannende katalysator må anvendes i et slikt nivå at varme som produseres av uretanreaksjonen, vil heve temperaturen i reaksjonsblandingen til over 80°C når reaktantene innledningsvis har romtemperatur. Lavere katalysatornivåer anvendes hvis reaktantene oppvarmes over romtemperatur.
Etylenisk umettede monomerer som anvendes ved oppfinnelsen, har kokepunkter ved standard trykk som ikke er særlig under den maksimale temperatur i en gitt reaksjonsblanding.
Monomerer som har kokepunkter betydelig under maksimumstempera-turen, har tendens til å koke over og/eller forårsake at artikkelen fylles med bobler, vanligvis ledsaget av tap av fysikalske
I
egenskaper. Kokepunktet for monomeren -skal være over 80°C, fortrinnsvis minst 100°C og mer fortrinnsvis over 120°C. Monomerer som har kokepunkter over 160°C, foretrekkes i blandinger som anvender polyoler og polyisocyanater med lave ekvivalentvekter. Monomerer som koker mellom 95 og 160°C, anvendes i blandinger som anvender: polyoler med ekvivalentvekter mellom 140 og 250, polyisocyanater som har ekvivalentvekter på minst
125, modifiserende substanser eller tertiære aminer som katalysatorer for uretandannelse.
Egnede monomerer inkluderer f.eks. styren, monoklor-styren, tert-butylstyren, divinylbenzen, 2-etylheksylakrylat, butylakrylat, trimetylolpropantrimetakrylat, 1,3-butylenglykol-dimetakrylat, vinyltoluen, metylmetakrylat, vinylbenzylklorid, butylmetakrylat, inden, vinylnaftalen, vinylcykloheksan, vinyl-benzoat, vinylsulfon og blandinger derav.Monomerer som er ubruke-lige ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen, inkluderer
f.eks. vinyleter, vinyletyleter, vinylidenklorid, akrylnitril og vinylacetat.
Egnede etylenisk umettede monomerer som inneholder en tertiær aminogruppe inkluderer f.eks. tert-butylaminetyl-metakrylat, N,N-dietylaminetylmetakrylat, N,N-dimetylaminetyl-metakrylat, N-vinylpyrrolidon, 2-N-morfolinetylakrylat og blandinger derav. Når etylenisk umettede monomerer som inneholder en tertiær aminogruppe, anvendes i konsentrasjoner på minst 10vekt% basert på den samlede vekt av polyolen og polyisocyanatet, så er det ikke nødvendig med noen uretankatalysator. En tilleggskata-lysator kan tilsettes om så ønskes.
Monomerer som er flytende ved romtemperatur, foretrekkes. Monomerer som er faste ved romtemperatur, kan anvendes hvis de oppløses i en flytende monomer eller en av de andre komponenter i reaksjonsblandingen slik at det blir en fluid blanding. Som dette eksempel kan nevnes vinylnaftalen som kan oppløses i styrenmonomer.
Konsentrasjonen av monomer i reaksjonsblandingen varierer fra 15 vekt% til mindre enn 60 vekt%, fortrinnsvis fra 20 vekt% til mindre enn 50 vekt% basert på den samlede vekt av polyolen, polyisocyanatet, den uretandannende katalysator, den etylenisk umettede monomer og katalysatoren for polymerisering av den etylenisk umettede monomer. Det observeres intet vesentlig bidrag av vinylpolymeren i artikler som fremstilles av blandinger som inneholder i alt vesentlig mindre enn 15 vekt% av den til-svarende vinylmonomer. Når vinylmonomeren økes ut over 60 vekt%, så forhindrer varmesynkeeffekten av monomeren og den resulterende polymer temperaturen i reaksjonsblandingen fra å nå den nødvend-ige temperatur for i alt vesentlig samtidig monomerpolymerisasjon og polyuretandannelse. Som følge av dette er det vanlige resul-tat at det blir separasjon av den flytende vinylmonomer fra den således dannede faste uretanpolymer.
Katalysatorer som anvendes ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen for polymerisering av etylenisk umettede monomerer, er katalysatorer av friradikaltype eller initiatorer så som f.eks. tert-butylperbenzoat, tert-butylperacetat, 2,5-dimetylheksandiperok.sy-2-etylheksoat, bis (4-tert-butylcyklo-heksyl)peroksydikarbonat, tert-butylperoksyisopropylkarbonat, azobisisobutyronitril og 2,2'-azobis-(2,4-dimetylvaleronitril).
Andre egnede vinylkatalysatorer inkluderer f.eks. benzoylperoksyd, metyletylketonperoksyd, kumenperoksyd og tert-butylperoksypivalat. Generelt foretrekkes katalysatorene i den førstnevnte gruppe, da de gir komposittharpiksartikler med større hardhet eller stivhet eller gir en mer ønsket farve i den støpte harpiks.
En effektiv mengde av katalysatorer for polymerisering av etylenisk umettede monomerer varierer fra 0,05 vekt% til 5 vekt%, fortrinnsvis fra 0,1 vekt% til 1 vekt%, basert på den samlede vekt av polyolen, polyisocyanatet, katalysatoren for uretandannelse, den etylenisk umettede monomer og katalysatoren for polymeriseringen av etylenisk umettede monomerer. Hvis utilstrekke-lig katalysator anvendes for polymerisering av den etylenisk umettede monomer, er det resulterende produkt en monomermyknet uretanharpiks snarere enn den ønskede kompositt av en vinylpoly-mer og en uretanpolymer.
Reaksjonsblandingen kan eventuelt inneholde opp til
50 vekt%, basert på den samlede vekt av alle komponenter i blandingen, av en modifiserende substans som er fri for grupper som er reaktive med polyolen, polyisocyanatet eller den etylenisk umettede monomer. Når reaksjonsblandingen inneholder et ikke-addukt-aromatisk polyisocyanat, en etylenisk umettet monomer med et kokepunkt mellom 80 og 160°c, og en organometallkatalysator som katalysator for uretandannelsen, og summen av ekvivalentvekten av polyolen og polyisocyanatet er mindre enn 250, så an vendes en modifiserende substans i en grad av minst 10 vekt% av hele reaksjonsblandingen, fortrinnsvis fra 15 til 35 vekt%. Den modifiserende substans forhindrer ukontrollert svelling, ut-vikling av sprekker og/eller forvridning i den resulterende artikkel. I slike tilfeller hvor en modifiserende substans ikke er nødvendig, kan de anvende for modifisering av de kjemiske og/ eller fysikalske egenskaper ved de resulterende artikler. Den samlede mengde av etylenisk umettet monomer og den modifiserende substans må være mindre enn 60vekt% basert på den samlede vekt
av polyolen, polyisocyanatet, den etylenisk umettede monomer og den modifiserende substans. Grunnen for den øvre grense av kombi-nasjonen er den samme som for den øvre grense for den etylenisk umettede monomer ved anvendelse uten den modifiserende substans.
Substanser som gjerne anvendes som modifiserende substanser ved foreliggende oppfinnelse, er velkjente på området. Slike substanser inkluderer f.eks. flytende forbindelser med kokepunkter ved 760 mm trykk på minst 150°c og faste substanser med overflatearealer på mindre enn 0,8 m pr. gram, med en slik partikkelstørrelse at den faste substans vil passere gjennom en åpning som er 6,34 mm i kvadrat, som er i alt vesentlig fri for absorbert eller okkludert vann, og som ikke vil bli spaltet ved den høyeste temperatur som utvikles ved uretandannelsesreaksjonen. Slike flytende og faste modifiserende substanser er beskrevet i US-patentskrift 3.773.697. Også inkludert heri som egnede faste modifiserende substanser er vevede eller matte-materialer hvor de enkelte fibre som materialer fremstilles fra, har et overflateareal på mindre enn 0,8 m 2 pr. gram og vil passere gjennom en åpning som er 6,34 mm i kvadrat.
Også nyttige som modifiserende substanser er polymerer av en eller flere etylenisk umettede monomerer. Polymerene har: en slik molekylvekt at polymeren har en smørefett-smelte-indeks, bestemt med en 0,5 mm dyse under anvendelse av en trykk-stempelmontasje på 2160 gram ved 80°C på fra 1 til 250deciqram pr.
1/2
minutt, en løselighetsparameter pa minst 8 kalorier pr.
1 /2 o kubikkcentimeter ved 25 C, og en spesifikk varme på minst0,35 kalori pr. gram pr. oC. Blandinger av de ovenfor beskrevne modifiserende substanser kan også anvendes. Når polymerer av en eller flere etylenisk umettede monomerer som ovenfor beskrevet anvendes som modifiserende substanser, anvendes de i mengde på
opp til 20 vekt% basert på den samlede vekt av polyolen, poly-
isocyanatet og den modifiserende substans.
Skummende midler som anvendes ved fremgangsmåten i henhold.til oppfinnelsen for fremstilling av stive cellulære polyuretan/vinylpolymer-kompositartikler er velkjente på området. Egnede lavtkokende fordampbare organiske væsker med kokepunkter under den høyeste temperatur i den reagerende blanding, inkluderer f.eks. metylenklorid, triklormonofluormetan, 1,2-dibrom-tetrafluoretan, 1,1,1-triklortrifluoretan, aceton, 1,1,1-tri-kloretan og blandinger derav. Substanser som egner seg som skummingsmidler som spaltes termalt for frigjøring av karbon-dioksyd eller vanndamp ved temperaturer som nås av den reagerende blanding, inkluderer f.eks. MgS04'7H20, Na2C03'10H20,Na3P04"12H20, Ca(N03) 2'4H20, (NH4) 2CC>3 *H20 , NH4HCC>3 og blandinger derav. Uorganiske metallhydrater som er egnet som skummingsmidler, er beskrevet i US-patentskrift 3.751.392. Faste, par-tikkelformede substanser som er egnet som skummingsmidler, er beskrevet i US-patentskrift 3.753.933. Vann anvendes også som skummingsmidde1 i den reagerende blanding.
Cellereguleringsmidler som anvendes ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen for fremstilling av stive, cellulære polyuretan/vinylpolymer-kompositartikler, er velkjente på området. Egnede cellereguleringsmidler inkluderer f.eks. silikonoljer. Når uorganiske metallhydrater og faste, partikkel-formige substanser anvendes som skummingsmidler, er det ikke nødvendig med cellereguleringsmidler.
Støpeformer som anvendes ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen, må motstå den høyeste temperatur i reaksjonsblandingen og være ikke-reaktive eller uløselige i kontakt med den flytende sats. Egnede støpeformer lages av slike substanser som polyetylen, polypropylen, polyetylentereftalat, silikonelastomerer og slike metaller som aluminium, kobber eller slike legeringer som messing eller rustfritt stål. For å forhindre den stivnende masse fra å feste seg til støpeformover-flaten kan det være nødvendig å forhåndsbelegge støpeformover-flaten med en film av en hydrokarbonvoks, et polysiloksanpreparat eller et polytetrafluoretylenpreparat, eller å anvende et internt støpeformslippmiddel i blandingen. Det foretrekkes at de støpe-former som anvendes, har lav varmeledningsevne og/eller har lav varmekapasitet sammenlignet med massen av det fluid som helles ned i støpeformene. Det foretrekkes at støpeformene som anvendes, har relativt tynne vegger, spesielt slike støpeformer som er laget av metaller som har høy varmeledningsevne.
I de tilfeller hvor det anvendes tykkveggede metall-former med høy varmeledningsevne, kan støpeformene oppvarmes over omgivelsestemperaturer opp til 75°C slik at man unngår varmesynkeeffekten som ville forhindre en reaksjonsblanding fra å nå og overskride ca. 80°C, den temperatur som trenges for samtidig polymerisasjon av vinylmonomeren med uretanpolymerisasjonen.
Tykkelsen som støpestykkene kan lages i ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen, er generelt avhengig av 3 faktorer: (a) kokepunktet til den etylenisk umettede monomer (b) ekvivalentvektene til polyolen og polyisocyanat-komponentene
(c) katalysatorkonsentrasjonen
Etylenisk umettede monomerer med kokepunkter fra
100 til 150°C er anvendelige for støpestykker som har en tykkelse på fra 3,2 til 12,7 mm. Svelling eller krakilering av støpe-stykkene kan erfares når man anvender lavtkokende monomerer for støpestykker fra 2,5 cm til flere cm. For disse tykkere støpe-stykker foretrekkes monomerer med kokepunkter fra 150til 250°c eller høyere.
EKSEMPLER OG SAMMENLIGNINGSFORSØK
I de følgende eksempler og sammenligningsforsøk ble reaksjonsblandingene fremstilt i to forskjellige tilsetnings-rekkefølger. I den første tilsetningsrekkefølge ble polyolen, polyisocyanatet, den etylenisk umettede monomer og katalysatoren for polymerisering av den umettede monomer alle godt blandet sammen. Deretter ble katalysatoren for uretandannelse tilsatt og det hele blandes godt. Den annen rekkefølge ble anvendt hvis katalysatoren for uretandannelse var en del av polyolen eller den etylenisk umettede monomer. I den annen rekkefølge ble polyolen, den etylenisk umettede monomer og katalysatoren for polymerisering av den etylenisk umettede monomer blandet godt sammen. Deretter ble polyisocyanatet tilsatt og det hele blandet. Etter at blandingen var ferdig, ble reaksjonsblandingen hellet ned i en støpeform, fikk reagere og stivne og ble deretter fjernet fra formen.
Følgende komponenter ble anvendt i eksemplene og de
sammenlignende forsøk:
Polyol A var et addukt av glycerol og propylenoksyd med en
hydroksylekvivalentvekt på 87.
Polyol B var et addukt av sukrose og propylenoksyd med en hydroksylekvivalentvekt på 161.
Polyol C var et addukt av aminoetyletanolamin og propylenoksyd
med en hydroksylekvivlantvekt på 70.
Polyol D var dipropylenglykol med en hydroksyekvivalentvekt på 67.
Polyol E var et addukt av glycerol og propylenoksyd med en hydroksylekvivalentvekt på 500.
Polyisocyanat A var en 80/20 blanding i vekt av 2,4/2,6-toluendiisocyanat med en isocyanatekvivalentvekt på 87. Polyisocyanat B var en prepolymer av polyol A og polyisocyanat A
med 31 vekt% frie isocyanatgrupper og en isocyanatekvivalentvekt på 131.
Polyisocyanat C var et polymetylenpolyfenylisocyanat med en gjennomsnittlig funksjonalitet på 2,7 og en isocyanatekvivalentvekt på 134.
Polyisocyanat D var en prepolymer av polyisocyanat A og en poly-oksyetylenglykol med gjennomsnittlig molekylvekt 400, idet prepolymeren hadde 21,6 vekt% frie isocyanatgrupper
og en isocyanatekvivalentvekt på 194.
Polyisocyanat E var en prepolymer av polyisocyanat A og en poly-oksyetylenglykol med gjennomsnittlig molekylvekt 400, idet prepolymeren hadde 12 vket% frie isocyanatgrupper
og en isocyanatekvivalentvekt på 340.
Uretankatalysator A er blyoktoat med 24 vekt% bly.Uretankatalysator B er dibutyltinndilaurat.
Uretankatalysator C er en 33% løsning av trietylendiamin i
dipropylenglykol.
Etylenisk umettet monomer A er styren med kokepunkt 145°C ved
760 mm trykk.
Etylenisk umettet monomer B er divinylbenzen med kokepunkt 200°c
ved 760 mm trykk.
Etylenisk umettet monomer C er etylvinylbenzen med kokepunkt
178°c ved 760mm trykk.
Etylenisk umettet monomer D er vinyltoluen med kokepunkt 167°c ved 760mm trykk.
Etylenisk umettet monomer E er 1,3-butylendimetakrylat med kokepunkt 150°C ved 60 mm trykk.
Etylenisk umettet monomer F er N,N-dimetylaminetymetakrylat med
kokepunkt 62° - 65°C ved 6 mm trykk.
Etylenisk umettet monomer G er vinylacetat med kokepunkt 73°C
ved 760 mm trykk.
Monomerpolymerisasjonskatalysator A er tert-butylperbenzoat.Monomerpolymerisasjonskatalysator B er tert-butylperoksyisopropylkarbonat.
Monomerpolymerisasjonskatalysator C er azobisisobutyronitril.Modifiserende substans A er trietylbenzen med kokepunkt 216°C
ved 760 mm trykk.
Modifiserende substans B er pulverisert polypropylen med et overflateareal på 0,3 m 2/g og en slik partikkelstørrelse at pulveret vil passere gjennom en åpning som i kvadrat er
6,34 mm.
Modifiserende substans C er fiberglassduk med et overflateareal
o 2
på <0,3 m /g.
Modifiserende substans D er en kopolymer fremstilt av etylen og vinylacetat i vektforholdet 56-44, med en løselighets-1/2 1/2
parameter pa 8,5 kalorier<1/2>pr. kubikkcentimeter<1/2>
en smørefett-smelteindeks på 13 og en spesifikk varme-verdi på 0,4 cal/g/°c.
Skummingsmiddel A er pulverisert epsomsalt, MgSo4"7H20. Skummingsmiddel B er triklormonofluormetan.
Skummingsmiddel C er vann.
Cellereguleringsmiddel A er en silikonolje som er kommersielt
tilgjengelig fra The Dow Corning Corporation somDC193. Støpeform A er et brett eller trau fremstilt av "Mylar" polyester. Støpeform B er en 0,9 liter papirkartong.
Støpeform C er en 1,9 liter papirkartong.
EKSEMPLER 1 til 14
Reaksjonsblandingene og de fysikalske egenskaper fra eksemplene 1 til 14 er vist i tabell I.
SAM MENLIGNINGSFORSØK A til E
Sammenligningsforsøk A viser at anvendelsen av en polyisocyanatkomponent med en isocyanatekvivalentvekt over 300 eller prosent fritt isocyanat under 15 resulterer i et produkt som har dårlige fysikalske egenskaper.
Sammenligningsforsøk B viser at anvendelsen av en polyolkomponent med en hydroksylekvivalentvekt over 250 resulterer i et produkt med dårlige fysikalske egenskaper. Produktet var meget fleksibelt, meget mykt og litt klebrig.
Sammenligningsforsøk C viser at anvendelsen av en etylenisk umettet monomer med kokepunkt under 80°C resulterer i et produkt med dårlige fysikalske egenskaper.
Sammenligningsforsøk D viser at anvendelsen av mer enn 60 vekt% etylenisk umettet monomer resulterer i utilstrekke-lig temperaturøkning til samtidig å polymerisere monomeren sammen med uretanpolymerisasjonen. Dette forsøk resulterte i fasesepara-s jon.
Sammenligningsforsøk E viser at et produkt med dårlige fysikalske egenskaper resulterer hvis det ikke anvendes noen modifiserende substans når summen av ekvivalentvekten til polyolen og polyisocyanatet er signifikant mindre enn 250.
Reaksjonsblandingene og de fysikalske egenskaper fra sammenligningsforsøkene A til E er vist i tabell II.
I
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av skummede eller ikke-skummede polyuretan/vinylpolymerkomposittartikler, omfattende formstøping av en blanding som omfatter en eller flere flytende polyoler som har 2-8 hydroksylgrupper pr. molekyl, et polyisocyanat, en katalysator for uretandannelse, en etylenisk umettet monomer som har kokepunkt over 80°C, en katalysator for polymerisering av etylenisk umettede monomerer, eventuelt et skummingsmiddel og cellereguleringsmiddel, og opptil 50 vekt% av en modifiserende substans som er fri for grupper som reagerer med polyolen, polyisocyanatet eller den etylenisk umettede monomer, ved at reaksjonsblandingen helles ned i en støpeform og tillates å reagere og stivne, og den resulterende artikkel løses fra støpeformen, idet polyolen og polyisocyanatet anvendes i slike andeler at isocyanat:hydroksyl-ekvivalentforholdet er fra 0,8:1 til 1,5:1,karakterisert vedat man anvender en polyol eller blanding av polyoler hvor den totale hydroksylekvivalentvekt er 30-250 og som er i alt vesentlig fri for etylenisk umettethet, og videre et aromatisk polyisocyanat som har en isocyanatekvivalentvekt på under 300 og er i alt vesentlig fri for etylenisk umettethet og substituenter som er i stand til å reagere med polyolen, eller en isocyanatavsluttet prepolymer på basis av disse polyoler og polyisocyanater, som inneholder mer enn 12 % frie isocyanatgrupper, under den forutsetning at hvis polyolen har et gjennomsnitt på 2 hydroksylgrupper pr. molekyl, så har polyisocyanatet et gjennomsnitt på minst 2,5 isocyanatgrupper pr. molekyl, idet den etylenisk umettede monomer innblandes i en mengde på 15 til 60 vekt% basert på den samlede vekt av polyolen, polyisocyanatet, den etylenisk umettede monomer samt katalysatorer, og idet katalysatoren for uretandannelse anvendes i en slik mengde at den varme som produseres av uretanreaksjonen vil heve temperaturen for reaksjonsblandingen over 80°C når reaktantene innledningsvis er ved romtemperatur.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US59285475A | 1975-07-02 | 1975-07-02 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO762290L NO762290L (no) | 1977-01-04 |
| NO147719B true NO147719B (no) | 1983-02-21 |
| NO147719C NO147719C (no) | 1983-06-01 |
Family
ID=24372327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO762290A NO147719C (no) | 1975-07-02 | 1976-07-01 | Fremgangsmaate til fremstilling av artikler av polyuretan/vinylpolymer. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4098733A (no) |
| JP (1) | JPS528099A (no) |
| AR (1) | AR217807A1 (no) |
| AT (1) | AT357764B (no) |
| BE (1) | BE843641A (no) |
| BR (1) | BR7604369A (no) |
| CA (1) | CA1068449A (no) |
| CH (1) | CH625261A5 (no) |
| DE (1) | DE2629457C2 (no) |
| DK (1) | DK149635C (no) |
| FR (1) | FR2316269A1 (no) |
| GB (1) | GB1557015A (no) |
| IT (1) | IT1062594B (no) |
| NL (1) | NL184163C (no) |
| NO (1) | NO147719C (no) |
| SE (1) | SE432433B (no) |
| ZA (1) | ZA763933B (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2349609A1 (fr) * | 1976-04-27 | 1977-11-25 | Texaco Development Corp | Nouvelles compositions de polymere renfermant des radicaux isocyanates et procede de leur preparation |
| US4280979A (en) * | 1979-09-18 | 1981-07-28 | Union Carbide Corporation | Copolymers, compositions, and articles, and methods for making same |
| US4857579A (en) * | 1980-11-24 | 1989-08-15 | Union Carbide Corporation | Thermosettable fiber reinforced resin compositions |
| CA1183632A (en) * | 1980-11-24 | 1985-03-05 | Linda A. Domeier | Injection moldable fiber-reinforced thermosetting resin mix |
| DE3506020A1 (de) * | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Etablissement Dentaire Ivoclar, Schaan | Verfahren zur herstellung von kuenstlichen zaehnen oder zahnteilen und dafuer geeigneter lagerfaehiger dentalwerkstoff |
| US4880872A (en) * | 1986-04-03 | 1989-11-14 | Ici Americas Inc. | Heat resistant high modulus reaction injection molding (RIM) polymers, blends used in the production thereof and a process for producing the same |
| FR2608095B1 (fr) * | 1986-12-11 | 1988-12-30 | Altulor Sa | Plaques coulees a haute resistance au choc, leur procede de fabrication et articles faconnes obtenus |
| US5300535A (en) * | 1988-10-25 | 1994-04-05 | Asahi Glass Company Ltd. | Method for producing polyurethane flexible foam |
| US5091436A (en) * | 1990-02-20 | 1992-02-25 | Frisch Kurt C | Reinforced foam composites comprising hydroxy-containing vinyl ester resin |
| EP0511827A3 (en) * | 1991-05-01 | 1993-05-26 | Teijin Limited | Plural liquid pack type heat-curable resin composition and process for producing shaped resin article therefrom |
| US5498782A (en) * | 1993-09-08 | 1996-03-12 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Distortion control additives for ultraviolet-curable compositions |
| US6699916B2 (en) * | 2001-10-29 | 2004-03-02 | Dow Global Technologies Inc. | Rigid hybrid polyurethane foams |
| DE102005055793A1 (de) * | 2005-11-21 | 2007-05-24 | Röhm Gmbh | Transparente TPU (thermoplastische Polyurethane)/ PMMA (Polymethyl(meth)acrylat) Abmischungen mit verbesserter Kältesschlagzähigkeit |
| DE102009024452A1 (de) | 2009-06-10 | 2010-12-16 | Kunststoff- Und Farben-Gesellschaft Mbh | Polymerisierbare Masse |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE956720C (de) * | 1952-10-11 | 1957-01-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern, einschliesslich solchen aus Schaumstoffen, aus Polyoxyverbindungen und Polyisocyanaten |
| NL96191C (no) * | 1952-10-11 | |||
| DE971199C (de) * | 1952-10-30 | 1958-12-24 | Gewerk Keramchemie | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen |
| DE1000998B (de) * | 1954-07-16 | 1957-01-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung hochvernetzter Kunststoffe |
| FR1265862A (fr) * | 1959-05-15 | 1961-07-07 | Atlantic Res Corp | Matières plastiques de polyuréthanes expansées, rigides |
| US3523093A (en) * | 1961-11-28 | 1970-08-04 | Paul Stamberger | Method of producing polyurethanes by reacting polyisocyanate with a preformed polymer resulting from polymerization of ethylenically unsaturated monomers |
| NL298063A (no) * | 1963-09-17 | |||
| GB1239701A (no) * | 1969-01-27 | 1971-07-21 | Ici Ltd | |
| DE1937362A1 (de) | 1969-07-23 | 1971-02-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen |
| US3886229A (en) * | 1969-08-21 | 1975-05-27 | Ici Ltd | Shaped polymeric articles |
| US3763065A (en) * | 1970-09-16 | 1973-10-02 | Hager & Kassner Kg | Thixotropic combination |
| US3939222A (en) * | 1971-10-26 | 1976-02-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Production of polyurethane plastics |
| US3753933A (en) * | 1972-04-24 | 1973-08-21 | Dow Chemical Co | Polyurethane foams from solid foaming agents |
| US3868431A (en) * | 1972-05-16 | 1975-02-25 | Ici Ltd | Elastomer production |
| US3773697A (en) * | 1972-06-05 | 1973-11-20 | Dow Chemical Co | Process for preparing rapid-setting non-cellular polyurethanes |
| US3859381A (en) * | 1973-04-19 | 1975-01-07 | Ici Ltd | Crosslinked polyurethanes from polyurethane precursors and vinyl monomers |
| US3869413A (en) * | 1973-10-26 | 1975-03-04 | Dow Chemical Co | Flexible polyurethane foams |
| US3935132A (en) * | 1974-04-15 | 1976-01-27 | Union Carbide Corporation | Thermoplastic urethane polymer filled with cross-linked urethane polymer |
-
1976
- 1976-06-30 GB GB27241/76A patent/GB1557015A/en not_active Expired
- 1976-06-30 BE BE168516A patent/BE843641A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-30 DE DE2629457A patent/DE2629457C2/de not_active Expired
- 1976-06-30 CA CA256,137A patent/CA1068449A/en not_active Expired
- 1976-07-01 SE SE7607574A patent/SE432433B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-01 FR FR7620147A patent/FR2316269A1/fr active Granted
- 1976-07-01 NO NO762290A patent/NO147719C/no unknown
- 1976-07-01 ZA ZA763933A patent/ZA763933B/xx unknown
- 1976-07-01 NL NLAANVRAGE7607265,A patent/NL184163C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-02 AR AR263850A patent/AR217807A1/es active
- 1976-07-02 CH CH851176A patent/CH625261A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-02 IT IT50245/76A patent/IT1062594B/it active
- 1976-07-02 JP JP51078802A patent/JPS528099A/ja active Pending
- 1976-07-02 AT AT486176A patent/AT357764B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-02 BR BR7604369A patent/BR7604369A/pt unknown
- 1976-07-02 DK DK300476A patent/DK149635C/da not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-05-23 US US05/799,480 patent/US4098733A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7607574L (sv) | 1977-01-03 |
| NL184163B (nl) | 1988-12-01 |
| IT1062594B (it) | 1984-10-20 |
| BE843641A (fr) | 1976-12-30 |
| AT357764B (de) | 1980-07-25 |
| FR2316269B1 (no) | 1978-06-30 |
| NO762290L (no) | 1977-01-04 |
| DK300476A (da) | 1977-01-03 |
| US4098733A (en) | 1978-07-04 |
| ZA763933B (en) | 1977-08-31 |
| AR217807A1 (es) | 1980-04-30 |
| GB1557015A (en) | 1979-12-05 |
| NL7607265A (nl) | 1977-01-04 |
| ATA486176A (de) | 1979-12-15 |
| DE2629457A1 (de) | 1977-01-27 |
| DK149635B (da) | 1986-08-18 |
| FR2316269A1 (fr) | 1977-01-28 |
| SE432433B (sv) | 1984-04-02 |
| JPS528099A (en) | 1977-01-21 |
| NO147719C (no) | 1983-06-01 |
| NL184163C (nl) | 1989-05-01 |
| CA1068449A (en) | 1979-12-18 |
| BR7604369A (pt) | 1977-07-26 |
| CH625261A5 (no) | 1981-09-15 |
| DK149635C (da) | 1987-01-26 |
| DE2629457C2 (de) | 1985-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO147719B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av artikler av polyuretan/vinylpolymer. | |
| US3772404A (en) | Resins | |
| US4125487A (en) | Non-cellular and cellular composites of polyurethanes and vinyl polymers | |
| US4439583A (en) | Polyurethane diacrylate compositions useful in forming canulae | |
| SU1741605A3 (ru) | Внутренн антиадгезионна смазка дл формовани изделий из полиуретана, полиольна композици дл формовани изделий из полиуретана и способ формовани изделий из полиуретана | |
| JP5612572B2 (ja) | ポリマーポリオールを製造するための溶融分散プロセス | |
| US2901445A (en) | Cellular polyurethane reaction product containing polysiloxane and method of preparing same | |
| JPH0214210A (ja) | 高官能価気泡開放剤を用いて製造したポリウレタン発泡体およびその製造方法 | |
| JP2014528993A (ja) | 粘弾性発泡体 | |
| JPS5941657B2 (ja) | ポリイソシアヌレ−ト含有成形用組成物 | |
| US4148844A (en) | Polymerization products containing polycarbodiimides and vinyl monomers | |
| FI72129B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en gjuten plastprodukt genom kopolymeration av omaettade uretanmonomerer och en vid foerfarandet anvaend polymeriserbar sammansaettning | |
| CN107922606B (zh) | 用于使用双金属氰化物催化剂制备环氧丙烷/环氧乙烷共聚物的方法和如此制备的共聚物 | |
| US4439584A (en) | Gas and ion permeable membranes formed of polyurethane diacrylate compositions | |
| US3565982A (en) | Process of making microporous sheets | |
| CN113308019B (zh) | 一种开孔剂及其制备方法和应用 | |
| JP6855461B2 (ja) | 貯蔵安定性活性化プレポリマー組成物 | |
| JPS6334888B2 (no) | ||
| JPH01156318A (ja) | 固体含量の多い重合体ポリオール及びその製法 | |
| JPS5893716A (ja) | 埋封材料 | |
| CN112368315B (zh) | 制备硬质聚氨酯泡沫的方法及其作为绝热材料的用途 | |
| JPS6272712A (ja) | 冷却の際における生成物の実質的な収縮及び寸法変化を防止するに当り減少された圧潰を必要とするポリウレタン生成物の新規な製造方法 | |
| JPH04270717A (ja) | 衝撃強度の高い注型板とその製造方法 | |
| JPS59100125A (ja) | 軟質ポリウレタンフオ−ムの製造方法 | |
| JPH045042B2 (no) |