NO146225B - Apparat for uttrekking av kjoett fra smaa skalldyr. - Google Patents

Apparat for uttrekking av kjoett fra smaa skalldyr. Download PDF

Info

Publication number
NO146225B
NO146225B NO794313A NO794313A NO146225B NO 146225 B NO146225 B NO 146225B NO 794313 A NO794313 A NO 794313A NO 794313 A NO794313 A NO 794313A NO 146225 B NO146225 B NO 146225B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
compound
formula
group
phenyl
atoms
Prior art date
Application number
NO794313A
Other languages
English (en)
Other versions
NO794313L (no
NO146225C (no
Inventor
Yakov Isaakovich Braginsky
Igor Valentinovich Gultsev
Vladimir Vasilievich Lavrov
Viktor Alexandrovic Mitrofanov
Nikolai Alexandrov Nikitushkin
Jury Feodosievich Yaroshenko
Vladimir Petrovich Bykov
Samuil Solomonovich Torban
Original Assignee
Vni Ex K I Prodovolst
Vnii Morskogo Rybnogo Chozjajs
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vni Ex K I Prodovolst, Vnii Morskogo Rybnogo Chozjajs filed Critical Vni Ex K I Prodovolst
Publication of NO794313L publication Critical patent/NO794313L/no
Publication of NO146225B publication Critical patent/NO146225B/no
Publication of NO146225C publication Critical patent/NO146225C/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A22BUTCHERING; MEAT TREATMENT; PROCESSING POULTRY OR FISH
    • A22CPROCESSING MEAT, POULTRY, OR FISH
    • A22C29/00Processing shellfish or bivalves, e.g. oysters, lobsters; Devices therefor, e.g. claw locks, claw crushers, grading devices; Processing lines
    • A22C29/02Processing shrimps, lobsters or the like ; Methods or machines for the shelling of shellfish
    • A22C29/024Opening, shelling or peeling shellfish
    • A22C29/026Mechanically peeling and shelling shrimps, prawns or other soft-shelled crustaceans

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
  • Processing Of Meat And Fish (AREA)
  • Farming Of Fish And Shellfish (AREA)

Description

Fremgangsmåte for fremstilling av tiofenderivater for hjerte- og kretsløpsterapi.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av tiofenderivater for
i hvilke Alki betegner en rettlinjet eller
forgrenet mettet alkylengruppe som inne-holder 2—4 C-atomer, hvor minst 2 C-atomer danner kjeden mellom gruppen
COH og gruppen NR*, Alk2 er en rettlinjet eller forgrenet, mettet, lavere alkylengruppe med minst 2 C-atomer som kjede ;mellom gruppen NR4 og fenylresten, Alk3 ;er en til gruppen Alki tilsvarende hydro-karbonkjede, R2 og R3 kan være ens eller ;forskjellige og betyr hydrogen, halogen, en ;hydroksylgruppe eller en alkoksygruppe, og ;hvor R* betegner hydrogen eller en lavere
alkylgruppe, og fremgangsmåten er karakterisert ved
a) at en forbindelse som har formelen
hjerte- og kreftsløpterapi, og som har den
alminnelige formel
omsettes med en forbindelse som har formelen og at den erholdte forbindelse hydrolyseres til en forbindelse av formel IV, eller b) at en forbindelse som har formel omsettes med en forbindelse som har formelen og at den erholdte forbindelse hydrolyseres til en forbindelse av formel IV, hvoretter en forbindelse av formel IV, erholdt ved en av de ovenfor angitte frem-gangsmåter, om ønsket ved reduksjon omdannes til en forbindelse av formel V, og at de således erholdte baser av formelene IV og V eventuelt omdannes til salter eller kvaternære forbindelser på i og for seg kjent måte. De således erholdte baser kan ved hjelp av uorganiske eller organiske syrer omdannes til tilsvarende salter. Ved hjelp av alkalihalogenider eller andre alkylsyre-derivater kan man også fremstille de tilsvarende kvaternære salter. De nye forbindelser har verdifulle terapeutiske egenskaper spesielt for områ-det for hjerte- og kretsløpterapi. Forbindelsene viser i dyreforsøk en meget god koronarutvidelse, og forbereder samtidig hjerteydelsen og har delvis en påfallende lav toksisitet. De adskiller seg fordelaktig fra andre i dag for lignende indikasjoner anvendte legemidler på en fordelaktig måte. Eksempelvis øker en forbindelse fremstillet ifølge oppfinnelsen koronar-gj ennomstrømningen til over det dobbelte (+ 133 pst.) ved samtidig økning av kon-traksjonskraften (+ 35 pst.) og ved liten toksisitet. Det er ifølge oppfinnelsen for sam-menligning med et kjent stoff, spesielt fremstillet to stoffer, nemlig 2-[N-[3-fe-nyl-3-tientyl- (2) -3-hydroksyl-propyl-- () ] ] -amino-3- (4-klorf enyl) -propan-maleat som i det følgende betegnes D 1538, og
2- [N- [3-f enyl-3-tienyl- (2) -3-hydroksy propyl- (1) ]]-amino-3- (4-metoksy-fe-nyl) -propan . HC1 i det følgende betegnet D 2554.
Forbindelsene D 1538 og D 2554 viser overlegen virkning overfor sammenlig-ningsstoffet prenylamid. Resultatene ble funnet på Langendorfhjertet på marsvin ved hjelp av injeksjonsteknikk med konstant inj eksj onstid og konstant injeksjons-volum. Det ble målt koronargjennomstrøm-ningen, kontraksjonsamplituden og hjertefrekvensen og ble omregnet i prosent av utgangsverdien.
Videre ble det gjennomført toksisitets-bestemmelser på mus etter interperotonial inngivning. Det ble anvendt metoden ifølge Miller og Tainter med en iakttagelsestid på 24 timer.
Sammenligningsforsøksresultatene fremgår av følgende tabell:
Som det fremgår av tabellen er forbindelsene D 1538 og D 2554 som er fremstillet ifølge oppfinnelsen vesentlig bedre tålbare sammenlignet med prenylamid. De har en vesentlig gunstigere terapeutisk bredde enn det kjente koronarutvidende stoff prenylamid. Den akutte toksisitet viser tydelig differanser. D 1538 er omtrent halvparten så toksisk som prenylamid og D 2554 viser bare omtrent 40 pst. av prenyl-amids toksisitet. Ved forsøk under de samme betingelser og de samme doseringer har D 1538 og D 2554 omtrent samme ko-ronarvirkning som prenylamid. Alle tre forbindelser bevirker en økning av koro-nargjennomstrømningen på omtrent 102— 137 pst. Hjertefrekvensen influeres prak-tisk talt ikke, mens kontraksjonsamplituden viser en liten økning.
Disse farmakologiske undersøkelser viser tydelig at ved omtrent samme virkning med hensyn til koronarutvidelse og kon-traksjonsøkning er den terapeutiske bredde av de to forbindelser fremstillet ifølge oppfinnelsen vesentlig gunstigere enn for prenylamid.
Eksempel 1.
En oppløsning av 12,8 butyl-litium (0,2 mol) i 20 ml absolutt eter avkjøles til 15° C. Deretter tildryppes 8,4 g tiofen (0,1 mol) ved denne temperatur. Etter en halv times forløp avkjøler man til 5° C, og det tilsettes 26,7 g (0,1 mol) 2-(N-(3'-fenyl-3'-okso-propyl- (1')) )-amino-3-fenyl-propan i eter. Etter tilsetningen omrører man yt-terligere i 1 time og tilsetter deretter van-dig NH4C1-oppløsning under avkjøling. Eterlaget blir skilt fra og opparbeidet på vanlig måte. Det dannede 2-(N(3'-fenyl-3 '-tienyl-3 '-hydroksy-propyl- (1'))) - amino-3-fenyl-propan koker ved 235—241° C under 2 mm vakuum. Basen gir et hydroklorid som smelter ved 190° C.
38,7 g (0,1 mol) av dette hydroksyderi-vat kokes under tilbakeløpskjøling sam-men med en blanding av 62 ml CH3COOH, 0,4 g rødt fosfor, 1,2 g jod og 1,2 ml vann, i 2 1/2 time. Etter avsluttet reaksjon opp-arbeider man på i bg for seg kjent måte, idet den eteriske oppløsning inndampes, og 2- (N- (3'-fenyl-3'-tienyl-propen- (2')yl-(1')) )-amino-3-fenyl-propanet destilleres ved 0,5 mm trykk og ved 280—300° C. Basen kan omdannes til hydroklorid, som smelter ved 174° C.
Eksempel 2.
På samme måte fremstilles 2-[N-[3-fenyl-3-tienyl-(2)-3-hydroksy-propyl-(1) ] ] -amino-3- (4-klorf enyl) -propan
Base: Kokepunkt 250—252°/0,4 Torr. Maleat: Smeltepunkt 145—146° C.
Eksempel 3.
Av 4,8 g Mg-spon (0,2 mol) og 31,4 g brombenzol (0,2 mol) fremstilles på vanlig måte Grignardforbindelsen. Til denne opp-løsning tildrypper man suspendert i eter 31 g (0,1 mol) 2-N-(3'-tienyl-3'-okso-propyl-(l')))-amino-3-fenyl-propan, HC1. Det holdes i 4 timer under lett kokning og spal-tes deretter under avkjøling med NH4C1 og vann. 2-(N-(3'-fenyl-3'-tienyl-3'-hy-droksy-propyl- (1)))-amino-3-f enylpro-pan isoleres på vanlig måte.
Eksempel 4.
På samme måte som i eksempel 3 ble det fremstillet: 2-[N-[3-fenyl-3-tienyl-(2) -propen- (1) -yl- (1) ] ] -amino-3- (4-klorf enyl) -propan
HCl-salt: Smeltepunkt 193—194° C.
Eksempel 5.
På samme måte som angitt i eksempel 3 ble det fremstillet:
2-[N-[3-fenyl-3-tienyl-(2)-3-hydroksy-propyl- (1) ] ] -amino-3 - (4-metoksy-f enyl)-propan
HCl-salt: Smeltepunkt 160—161°.

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte for fremstilling av tiofenderivater for hjerte- og kretsløpte-
    i hvilke Alki betegner en rettlinjet eller forgrenet mettet alkylengruppe som inne-holder 2—4 C-atomer, hvor minst 2 C-atomer danner kjeden mellom gruppen COH og gruppen NR4, Alk2 er en rettlinjet eller forgrenet, mettet, lavere alkylengruppe med minst 2 C-atomer som kjede mellom gruppen NR4 og fenylresten, Alk» er en til gruppen Alki tilsvarende hy dro-karbonkjede, R2 og R3 kan være-ens eller forskjellige og betyr hydrogen, halogen, en hydroksylgruppe eller en alkoksygruppe, og hvor R* betegner hydrogen eller en. lavere alkylgruppe, karakterisert veda) at en forbindelse som har formelen rapi, og som har den alminnelige. formel omsettes med en forbindelse som har formelen og at den erholdte forbindelse hydrolyseres til en forbindelse av formel'IV, eller b) at en forbindelse som har formel omsettes med en forbindelse som har formelen og at den erholdte forbindelse hydrolyseres til en forbindelse av formel IV, hvoretter en forbindelse av formel IV, erholdt ved en av de ovenfor angitte frem-gangsmåter, om ønsket ved reduksjon om dannes til en forbindelse av formel V, og at de således erholdte baser av formlene IV og V eventuelt omdannes til salter eller kvaternære forbindelser på i og for seg kjent måte.
NO794313A 1979-01-03 1979-12-28 Apparat for uttrekking av kjoett fra smaa skalldyr NO146225C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792698854A SU921497A1 (ru) 1979-01-03 1979-01-03 Устройство дл извлечени м са из мелких ракообразных

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO794313L NO794313L (no) 1980-07-04
NO146225B true NO146225B (no) 1982-05-18
NO146225C NO146225C (no) 1982-08-25

Family

ID=20799463

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO794313A NO146225C (no) 1979-01-03 1979-12-28 Apparat for uttrekking av kjoett fra smaa skalldyr

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4307492A (no)
DE (1) DE3000072C2 (no)
NO (1) NO146225C (no)
SU (1) SU921497A1 (no)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4517707A (en) * 1981-07-08 1985-05-21 Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky I Exerimentalno-Konstruktorsky Institut Prodovol-Stvennogo Mashinostroenia Apparatus for recovering meat of small crustaceans
NL8220478A (nl) * 1981-12-17 1983-11-01 Hansen Otto D Werkwijze en stelsel voor het pellen van schaaldieren.
EP0156367A3 (en) * 1984-03-27 1986-12-30 Esm International, Inc. Sorting method and apparatus
US4692965A (en) * 1985-03-25 1987-09-15 Stephenson Fred W Shrimp processing method and device
US4912810A (en) * 1988-04-22 1990-04-03 Duzitall Equipment Corporation Method and apparatus for peeling crustaceans
US5195921A (en) * 1991-12-03 1993-03-23 The Laitram Corporation Apparatus for deheading and cleansing shrimp
DE60318174T2 (de) * 2003-02-12 2008-10-16 Cabinplant International A/S Verfahren und Vorrichtung zum Verarbeiten von Garnelen
EP2400853B1 (en) * 2009-02-24 2016-01-06 K.M. Fish Machinery A/S Method and apparatus for removing shells from crustaceans
CA2827031A1 (en) 2012-09-27 2014-03-27 Laitram, L.L.C. Shrimp deheading apparatus and methods
US20150044953A1 (en) * 2013-08-06 2015-02-12 Laitram, L.L.C. Processing Shrimp with Hydrodynamic Turbulence and Hydrostatic Pressure
CA2919529A1 (en) * 2013-08-06 2015-02-12 Laitram, L.L.C. Shrimp-processing apparatus and methods
RU2560065C2 (ru) * 2013-11-26 2015-08-20 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Тихоокеанский научно-исследовательский рыбохозяйственный центр" (ФГБНУ "ТИНРО-Центр") Технологическая линия для получения очищенного мяса из мелких креветок
US9936711B1 (en) * 2017-05-16 2018-04-10 Zhejiang University Of Technology Continuous drying for Antarctic krill and processing of shelled Antartic krill on board

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3408686A (en) * 1968-11-05 Fred W Stephenson Device for deheading shrimp
US2545517A (en) * 1946-02-27 1951-03-20 Blue Channel Corp Apparatus for the recovery of crab meat from bony material by gravity liquid separation
SU581918A1 (ru) * 1976-06-11 1977-11-30 Всесоюзный научно-исследовательский институт морского рыбного хозяйства и океанографии Способ извлечени м са из ракообразных
PL110567B1 (en) * 1976-09-14 1980-07-31 Przedsieb Polowow Dalekom Method of obtaining the meat from marine crustaceans,specially from antarctic krill
US4148112A (en) * 1977-09-28 1979-04-10 The American Original Corporation Hydraulic evisceration of mollusks

Also Published As

Publication number Publication date
SU921497A1 (ru) 1982-04-23
DE3000072A1 (de) 1980-07-24
NO794313L (no) 1980-07-04
NO146225C (no) 1982-08-25
US4307492A (en) 1981-12-29
DE3000072C2 (de) 1982-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO146225B (no) Apparat for uttrekking av kjoett fra smaa skalldyr.
NO150760B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive aminotiazoler
DK157678B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af amider af hydroxyfenylalkylaminoaetanoler eller terapeutisk acceptable salte deraf samt acetofenonderivat til anvendelse som udgangsmateriale ved fremgangsmaaden
PL93499B1 (no)
NO157861B (no) Analogifremgangsmaate til fremstilling av aminopyridaziner.
US20090253690A1 (en) Pharmaceutically effective compounds
PL159551B1 (pl) Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzonitrylu PL PL PL
NO155880B (no) Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktivt 2-(2'hydroksy-3'-(1,1-dimetylpropylamino)-propoksy)-beta-fenylpropionfenon.
NO137387B (no) Analogifremgangsm}te til fremstilling av 5-metyltiopyrimidiner med terapeutisk virkning
US4340541A (en) 4-(2-Benzoyloxy-3-tert.-butylaminopropoxy-2-methyl indole
US3959283A (en) Amino-derivatives of 1,4-benzodioxan
US4434176A (en) Use of 4-(2-benzoyloxy-3-tert-butylaminopropoxy)-2-methyl-indole for inducing beta-adrenoceptor blocade
FI57747C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya isoindolin-1-on-derivat vilka aer anvaendbara saosom medel mot arytmi
US4080463A (en) 2-Substituted-aminopropoxy indoles
FI61484B (fi) Foerfarande foer framstaellning av z-3-(4-bromfenyl)-n-metyl-3-(3-pyridyl)-allylamin med antidepressiv och aongestdaempande verkan
DK146851B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzylaminer eller deres syreadditionssalte af en- eller flerbasiske, fysiologisk acceptable syrer
DK157854B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af alfa-aryl-alfa-(2-pyridyl)-alkansyrederivater
CA1087193A (en) 2- (dimethylamino)(3-pyridyl)methyl -cyclohexanol and related compounds
JPS6123178B2 (no)
HU198296B (en) Process for producing new 2-pyridyl acetic acid derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
PL96042B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych aminopochodnych azydofenoli
US4271161A (en) Indane-acetic acid aminoesters, their preparation and their use in therapy
US3468906A (en) 1,1-diphenyl-1-lower alkanoyloxy and carbolower alkoxy alkenamines
WO1990015794A1 (en) Novel stereoisomers
NO131984B (no)