NO140494B - Apparat for opprulling og sammenpressing av en materialbane - Google Patents
Apparat for opprulling og sammenpressing av en materialbane Download PDFInfo
- Publication number
- NO140494B NO140494B NO743944A NO743944A NO140494B NO 140494 B NO140494 B NO 140494B NO 743944 A NO743944 A NO 743944A NO 743944 A NO743944 A NO 743944A NO 140494 B NO140494 B NO 140494B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- thiocolchicine
- desacetyl
- compounds
- substance
- new
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- NUNCOHUMTCDISK-AWEZNQCLSA-N (7s)-7-amino-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5h-benzo[a]heptalen-9-one Chemical compound C1([C@@H](N)CC2)=CC(=O)C(SC)=CC=C1C1=C2C=C(OC)C(OC)=C1OC NUNCOHUMTCDISK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940045695 antineooplastic colchicine derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 2
- -1 thiol colchicine derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N (S)-colchicine Chemical class C1([C@@H](NC(C)=O)CC2)=CC(=O)C(OC)=CC=C1C1=C2C=C(OC)C(OC)=C1OC IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N 0.000 description 11
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229960001338 colchicine Drugs 0.000 description 5
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- CMEGANPVAXDBPL-INIZCTEOSA-N n-[(7s)-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-6,7-dihydro-5h-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide Chemical class C1([C@@H](NC(C)=O)CC2)=CC(=O)C(SC)=CC=C1C1=C2C=C(OC)C(OC)=C1OC CMEGANPVAXDBPL-INIZCTEOSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 210000000265 leukocyte Anatomy 0.000 description 2
- 230000031864 metaphase Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010003445 Ascites Diseases 0.000 description 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 1
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000020584 Polyploidy Diseases 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- 210000000683 abdominal cavity Anatomy 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003855 cell nucleus Anatomy 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- NPOMSUOUAZCMBL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;ethoxyethane Chemical compound ClCCl.CCOCC NPOMSUOUAZCMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 description 1
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 1
- 230000003448 neutrophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H18/00—Winding webs
- B65H18/08—Web-winding mechanisms
- B65H18/14—Mechanisms in which power is applied to web roll, e.g. to effect continuous advancement of web
- B65H18/22—Mechanisms in which power is applied to web roll, e.g. to effect continuous advancement of web by friction band
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65B—MACHINES, APPARATUS OR DEVICES FOR, OR METHODS OF, PACKAGING ARTICLES OR MATERIALS; UNPACKING
- B65B27/00—Bundling particular articles presenting special problems using string, wire, or narrow tape or band; Baling fibrous material, e.g. peat, not otherwise provided for
- B65B27/12—Baling or bundling compressible fibrous material, e.g. peat
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65B—MACHINES, APPARATUS OR DEVICES FOR, OR METHODS OF, PACKAGING ARTICLES OR MATERIALS; UNPACKING
- B65B63/00—Auxiliary devices, not otherwise provided for, for operating on articles or materials to be packaged
- B65B63/02—Auxiliary devices, not otherwise provided for, for operating on articles or materials to be packaged for compressing or compacting articles or materials prior to wrapping or insertion in containers or receptacles
- B65B63/024—Auxiliary devices, not otherwise provided for, for operating on articles or materials to be packaged for compressing or compacting articles or materials prior to wrapping or insertion in containers or receptacles for compressing by winding
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65B—MACHINES, APPARATUS OR DEVICES FOR, OR METHODS OF, PACKAGING ARTICLES OR MATERIALS; UNPACKING
- B65B63/00—Auxiliary devices, not otherwise provided for, for operating on articles or materials to be packaged
- B65B63/04—Auxiliary devices, not otherwise provided for, for operating on articles or materials to be packaged for folding or winding articles, e.g. gloves or stockings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H2301/00—Handling processes for sheets or webs
- B65H2301/40—Type of handling process
- B65H2301/41—Winding, unwinding
- B65H2301/413—Supporting web roll
- B65H2301/4137—Supporting web roll on its outer circumference
- B65H2301/4138—Supporting web roll on its outer circumference belt arrangement
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H2701/00—Handled material; Storage means
- B65H2701/10—Handled articles or webs
- B65H2701/17—Nature of material
- B65H2701/177—Fibrous or compressible material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H2701/00—Handled material; Storage means
- B65H2701/10—Handled articles or webs
- B65H2701/18—Form of handled article or web
- B65H2701/184—Wound packages
- B65H2701/1846—Parts concerned
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H2701/00—Handled material; Storage means
- B65H2701/10—Handled articles or webs
- B65H2701/19—Specific article or web
- B65H2701/1922—Specific article or web for covering surfaces such as carpets, roads, roofs or walls
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Basic Packing Technique (AREA)
- Winding Of Webs (AREA)
- Folding Of Thin Sheet-Like Materials, Special Discharging Devices, And Others (AREA)
- Controlling Rewinding, Feeding, Winding, Or Abnormalities Of Webs (AREA)
- Auxiliary Devices For And Details Of Packaging Control (AREA)
- Machines For Laying And Maintaining Railways (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av nye terapeutisk virksomme tiokolkicinderivatcr.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av nye tiokolkicinderivater med den alminnelige formel I
hvor A står for en lavere alkylen- eller alkenylen-gruppe eller en arylen-gruppe med 1 eller 2 ringer, eller disse forbindel-sers alkalisalter. I henhold til oppfinnelsen blir de nye derivater med formel I fremstillet ved at et desacetyl-tiokolkicin omsettes med et reaksjonsdyktig derivat av en dikarbonsyre med den alminnelige formel
hvor A har samme betydning som ovenfor,
og omsetningsproduktet renses på kjent måte, fortrinsvis ved omkrystallisering, og alkalisaltet eventuelt fremstilles ved om-
setning med et alkalihydroksyd eller -karbonat.
Fremgangsmåten blir fortrinsvis utført
på følgende måte:
Desacetyl-tiokolkicin blir oppløst i et passende oppløsningsmiddel, f. eks. pyridin, benzen eller metylenklorid, blandet med et reaksjonsdyktig derivat av en av de nevnte dikarbonsyrer (fortrinsvis et anhydrid), og hensatt i 24—48 timer i mør-ke ved en temperatur på 20° C. Produktene blir oppnådd fra reaksjonsoppløs-ningen ved utfelling fra metylenklorid, f. eks. med eter eller pentan. Derved oppnås krystaller henholdsvis amorft pulver som kan renses ved omfelling fra et egnet opp-løsningsmiddel eller oppløsningsmiddel-blanding, f. eks. benzen-eter. Natriumsaltet kan fremstilles ved å oppløse stoffet i den beregnete mengde mettet natriumbi-karbonatoppløsning med etterfølgende lyo-fyllering. Karakteriseringen av stoffene foregår ved å måle den spesifikke dreining og infrarød-absorbsjonen. Renheten kan bestemmes ved papirkromatografi.
De nye tiokolkicin-derivater utmer-ker seg ved en sterk og selektiv hemme-virkning på delingsprosessene i celle-kjer-nene, henholdsvis ved spesifikt mitosehem-mende egenskaper. Ved prøving in vitro på fibroblastkultur hemmer de celledelingen i den tidligere metafase like sterkt, delvis endog sterkere enn kjente kolkicin-derivater. Prøving in vivo ble foretatt på mus på eksperimentelt frembragt Ehrlichs asci-testumor, ved at mus ble podet intraperito-neait med 40 millioner tumorceller. 24 timer deretter ble grupper på 8 dyr behand-let med hver substans. Dosene som ble til-ført i. p. en gang daglig i 8 dager, utgjorde den maksimaldosis som dyrene kunne tåle uten at spontandød inntrådte. Ved å an-rike en størst mulig mengde av substan-sen på denne måte, var det meningen å oppnå en total vektshemming av acites-tumorene. De anvendte doser av de res-pektive forbindelser fremgår av den føl-gende tabell:
Etter 8 dager ble dyrene avlivet, hvorpå bukhulen ble spylt ut og undersøkt mikro-skopisk med henblikk på tumorceller.
Alle forbindelsene unntatt kolkicin forårsaket en total hemming av acites-tumorene, mens kolkicin bare førte til en total hemming i 3 av 6 tilfeller. Selv ved å forhøye kolkicin-dosen til 500 y/kg dyr, hvilket resulterte i at en tredjedel av dyrene strøk med spontant, ble det ikke oppnådd 100 pst. veksthemming. Med hen-syn til denne virkning, er de nye forbindelser med andre ord overlegne. Ved intra-peritoneal bruk av stoffet blir celledelingen i den tidligere metafase hemmet full-stendig i 10—40 timer. Ved denne lange virkningsvarighet er de nye forbindelser allikevel ikke cytotoksiske og neppe alminnelige toksiske. Av den følgende tabell som viser en sammenligning mellom tok-sisiteten av en rekke av de nye forbindelsene og desacetyl-tiokolkicin, fremgår det tydelig at de nye forbindelser er mindre giftige:
På grunn av denne lille giftighet og fordi det ikke opptrer de sidevirkninger som kolkicin er kjent for, f. eks. kvalme, brekninger og diaré, kan de med fordel brukes på de forskjellige klassiske anven-delsesområder for kolkicin.
Dessuten har stoffene en stimulerende virkning på dannelsen av nøytrofile hvite blodlegemer. Patologiske hvite blodlegemer (leukemi 1210) blir hemmet i sin vekst. Dannelsen av spermer blir hemmet. Endelig har de nye stoffer en vebeford-rende og samtidig spasmolytisk virkning.
De nye forbindelser blir også brukt for fremstilling av polyploider enten ved sprøyting av vandige oppløsninger eller suspensjoner av produktene på kultivert jord eller ved forbehandling av frøene med forbindelsene i henhold til oppfinnelsen. Forbindelsene kan herunder være rene eller fortynnet i et oppløsningsmiddel eller med et bærestoff.
I de eksempler som nå skal gis på
hvorledes fremgangsmåten kan gjennom-føres, er alle temperaturer angitt i celsius-grader. Smeltepunktene er bestemt i eva-kuerte små rør og ikke korrigert.
Eksempel 1.
N-( succinyl) - desacetyl- tiokolkicin.
4,5 g desacetyl-tiokolkicin og 5,0 g rav-syreanhydrid ble oppløst i 50 ems pyridin og fikk stå i mørke ved 20° i tre dager.
Så ble reaksjonsoppløsningen fortynnet
med 100 ems benzen og ekstrahert med kold 0,2-n.NaOH-oppløsning. Etter vas-king med eter ble de basiske ekstrakter bragt til en pH-verdi på 2 ved hjelp av kold 20 pst. svovelsyre og ekstrahert med metylenklorid. Etter flere gangers felling fra metylen-klorid med eter ble det oppnådd 5,27 g rent, amorft derivat. Gult
22 pulver, smp. ca. 150°, [a] D = —196,5°
(c = 0,83 i kloroform).
Infrarødtspektret viste karakteristiske bånd i området for C == O-svingningen.
Natriumsaltet ble fremstillet ved å oppløse stoffet i den beregnete mengde mettet natriumbikarbonatoppløsning med etterfølgende lyofyllisering. Det gule pulver lar seg lett oppløse i vann.
Eksempel 2.
N-( glutaryl)- desacetyl- tiokolkicin.
4,5 g desacetyl-tiokolkicin og 5,0 g glutarsyreanhydrid ble oppløst i 50 ems benzen og 50 ems metylenklorid og fikk stå i mørke ved 20° i 45 timer. Reaksjons-oppløsningen ble inndampet litt i vakuum og så dryppet inn i pentan. Etter flere gangers felling fra metylen-klorid med pentan kunne stoffet bringes til å krystallisere. Fra benzen-eter ble det oppnådd gule prismer med smp. 222—223,5° [a] D 22 —229,5° (c = 0,87 i kloroform). Infra-rødtspekteret viste karakteristiske bånd i området for C = O-svingningen.
Natriumsaltet ble fremstillet ved å oppløse stoffet i den beregnete mengde mettet natriumbikarbonatoppløsning og deretter lyofyllisering. Det gule pulver lar seg lett oppløse i vann.
Eksempel 3.
N-( maleinyl)- desacetyl- tiokolkicin.
Dette derivat ble fremstillet med raa-leinsyreanhydrid på lignende måte som beskrevet i eksempel 2. Det gule, amorfe 22 produkt smeltet ved ca. 185°, [a] D = —248,5° (c = 0,815 i kloroform). Infrarødt-spektret viste karakteristiske bånd i området for C = O-svingningen.
Natriumsaltet ble fremstillet ved å opp-løse stoffet i den beregnete mengde mettet natriumbikarbonatoppløsning med et-terfølgende lyofyllisering. Det gule pulver lot seg lett oppløse i vann.
Eksempel 4.
N-( fthalyl)- desacetyl- tiokolkicin.
4,5 g desacetyl-tiokolkicin og 5,0 g fthalsyreanhydrid ble oppløst i 50 cm3 benzen og 50 ems metylenklorid og fikk stå i
mørke ved 20° i 45 timer. Reaksjonsoppløs-ningen ble inndampet noe i vakuum og så dryppet inn i pentan. Etter flere gangers felling fra metylenklorid med pentan kunne stoffet bringes til å krystallisere. Fra metylenklorid-eter ble det oppnådd gule kry-22 staller med smp. 184—186°, [a] D = —262° (c = 1,07 i kloroform).
Infrarødtspektret viste karakteristiske bånd i området for C = O-svingningen. Natriumsaltet ble fremstillet ved å opp-løse stoffet i den beregnete mengde mettet natriumbikarbonatoppløsning med et-terfølgende lyofyllisering. Det gule pulver lot seg lett oppløse i vann.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av nye, terapeutisk virksomme tiolkolkicin-derivater med den alminnelige formelhvor A står for en lavere alkylen- eller alkenylen-gruppe eller en arylen-gruppe med 1 eller 2 ringer, eller disse forbindel-sers alkalisalter, karakterisert ved at et desacetyl-tiokolkicin omsettes med et reaksjonsdyktig derivat av en dikarbonsyre med den alminnelige formel hvar A har samme betydning som ovenfor, og omsetningsproduktet renses på kjent måte, fortrinnsvis ved omkrystallisering og alkalisaltet eventuelt fremstilles ved omsetning med et alkali-hydroksyd eller -karbonat.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US412236A US3911641A (en) | 1973-11-02 | 1973-11-02 | Roll-up compressive packaging apparatus |
| US05/500,795 US3964235A (en) | 1973-11-02 | 1974-08-26 | Roll-up compressive packaging apparatus |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO743944L NO743944L (no) | 1975-05-26 |
| NO140494B true NO140494B (no) | 1979-06-05 |
| NO140494C NO140494C (no) | 1979-09-12 |
Family
ID=27021682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO743944A NO140494C (no) | 1973-11-02 | 1974-11-01 | Apparat for opprulling og sammenpressing av en materialbane |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3964235A (no) |
| JP (1) | JPS5810289B2 (no) |
| DE (2) | DE2463436A1 (no) |
| DK (1) | DK144267C (no) |
| FR (1) | FR2249806B1 (no) |
| GB (1) | GB1475198A (no) |
| NO (1) | NO140494C (no) |
| SE (1) | SE410167B (no) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3987752A (en) * | 1975-05-05 | 1976-10-26 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Apparatus for dispensing elongate flexible material |
| ZA76955B (en) * | 1975-06-09 | 1977-01-26 | Owens Corning Fiberglass Corp | Method and apparatus for packaging compressible fibrous batts and package of same |
| DE2544135C2 (de) * | 1975-10-02 | 1982-11-25 | Windmöller & Hölscher, 4540 Lengerich | Vorrichtung zum Herstellen von Schuppenbandrollen aus geschuppt übereinander abgelegten flachen Werkstücken |
| US4114530A (en) * | 1977-06-23 | 1978-09-19 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Apparatus for packaging compressible strips |
| US4164177A (en) * | 1978-09-07 | 1979-08-14 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Methods and apparatus for rolling material into a package |
| US4453368A (en) * | 1981-07-24 | 1984-06-12 | Campbell Soup Company | Method and apparatus for automatically packing elongated food articles in controlled positions and orientations |
| FR2510515B1 (fr) * | 1981-07-31 | 1985-12-06 | Saint Gobain Isover | Procede pour le conditionnement de panneaux d'un materiau compressible et conditionnements realises par ce procede |
| DE3314289C2 (de) * | 1983-04-20 | 1987-01-02 | Grünzweig + Hartmann und Glasfaser AG, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum Umwickeln eines sich drehenden Ballens aus Wickelmaterial, insbesondere aus einer kaschierten Mineralfaserbahn, mit einer Schutzbahn zur Verpackung, sowie Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| US4550547A (en) * | 1983-05-17 | 1985-11-05 | Bio Clinic Company | Method and apparatus for rolling and packaging convoluted foam pads |
| US4563854A (en) * | 1983-07-28 | 1986-01-14 | Claas Ohg | Round baler for forming bales of agricultural products |
| US4602471A (en) * | 1985-05-28 | 1986-07-29 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Roll-up method and apparatus for mineral fiber pack |
| GB8606338D0 (en) * | 1986-03-14 | 1986-04-23 | Campbell M D | Rolling apparatus |
| RU1804426C (ru) * | 1986-05-02 | 1993-03-23 | Фераг Аг | Устройство дл сматывани в переносной рулон каскадно подводимой печатной продукции и обв зывани полученного рулона |
| US4896476A (en) * | 1988-09-16 | 1990-01-30 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Apparatus for packaging insulation material |
| US5289669A (en) * | 1991-04-08 | 1994-03-01 | Gerber Garment Technologies, Inc. | Coreless winder and method of use |
| US5832696A (en) * | 1994-09-21 | 1998-11-10 | Owens Corning Fiberglas Technology, Inc. | Method and apparatus for packaging compressible insulation material |
| DE29913624U1 (de) † | 1999-08-05 | 1999-10-28 | Grünzweig + Hartmann AG, 67059 Ludwigshafen | Verpackungseinheit |
| US6321507B1 (en) | 1999-10-29 | 2001-11-27 | Owens Corning Fiberglas Technology, Inc. | Apparatus for packaging insulation material |
| GB0022118D0 (en) * | 2000-09-09 | 2000-10-25 | Aasvogel Ltd | Balers |
| US6739107B1 (en) | 2001-02-28 | 2004-05-25 | Paramount Bedding, Inc. | Method and apparatus for compressing a mattress with an inner coil spring |
| AT411244B (de) * | 2002-01-17 | 2003-11-25 | Saint Gobain Isover Austria Ag | Verfahren und vorrichtung zur herstellung eines glaswollebahnmaterials |
| US6889398B2 (en) * | 2002-06-17 | 2005-05-10 | Paramount Bedding, Inc. | Coil spring containing mattress and method |
| US20040050988A1 (en) * | 2002-09-12 | 2004-03-18 | Kt Industries Llc | Method and apparatus for packing material under compression and the package made thereby |
| US7100862B2 (en) * | 2003-09-03 | 2006-09-05 | Ottawa Fibre, Inc. | Roll-up machine and method |
| US8398063B2 (en) * | 2008-12-10 | 2013-03-19 | Gross International Americas, Inc. | Ribbon transport apparatus and method |
| ES2593611T3 (es) * | 2012-11-28 | 2016-12-12 | Knauf Insulation, Llc | Máquina de envasado con sistema de cinta de anchura variable |
| US10787303B2 (en) | 2016-05-29 | 2020-09-29 | Cellulose Material Solutions, LLC | Packaging insulation products and methods of making and using same |
| US11078007B2 (en) | 2016-06-27 | 2021-08-03 | Cellulose Material Solutions, LLC | Thermoplastic packaging insulation products and methods of making and using same |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1006009A (en) * | 1909-12-22 | 1911-10-17 | Curtis Publishing Company | Wrapping-machine. |
| US1486360A (en) * | 1922-01-10 | 1924-03-11 | Nat Automatic Wireless Baler C | Automatic wireless baler |
| DE469675C (de) * | 1927-07-13 | 1928-12-15 | Carl Nebrich | Vorrichtung zum Aufrollen von Papier-, Cellulose-, Holzschliff- oder aehnlichen Bahnen ohne Kern |
| US2362677A (en) * | 1941-10-30 | 1944-11-14 | Wingfoot Corp | Conveyer system |
| US2635401A (en) * | 1949-04-22 | 1953-04-21 | Sackner Prod Inc | Machine for forming rolls from web stock |
| FR1051141A (fr) * | 1950-06-08 | 1954-01-13 | Owens Corning Fiberglass Corp | Procédé et appareil pour l'empaquetage de matières fibreuses |
| US2776094A (en) * | 1953-12-21 | 1957-01-01 | Eastman Kodak Co | Automatic spooling machine for roll film |
| US3133386A (en) * | 1959-07-27 | 1964-05-19 | Owens Corning Fiberglass Corp | Method of conveying and processing bodies |
| US3196591A (en) * | 1961-12-19 | 1965-07-27 | Gen Corrugated Machinery Compa | Mechanism for taping cartons |
| US3540187A (en) * | 1968-04-10 | 1970-11-17 | Weldotron Corp | Apparatus for packaging products |
| US3716964A (en) * | 1970-12-28 | 1973-02-20 | Allis Chalmers Mfg Co | Wrapping sheet dispenser for roll wrapping machine |
-
1974
- 1974-08-26 US US05/500,795 patent/US3964235A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-10-28 DE DE19742463436 patent/DE2463436A1/de active Pending
- 1974-10-28 FR FR7435995A patent/FR2249806B1/fr not_active Expired
- 1974-10-28 DE DE2451149A patent/DE2451149C2/de not_active Expired
- 1974-10-31 DK DK567574A patent/DK144267C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-10-31 GB GB4721174A patent/GB1475198A/en not_active Expired
- 1974-11-01 NO NO743944A patent/NO140494C/no unknown
- 1974-11-01 JP JP49126496A patent/JPS5810289B2/ja not_active Expired
- 1974-11-04 SE SE7413831A patent/SE410167B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO140494C (no) | 1979-09-12 |
| DK144267B (da) | 1982-02-01 |
| FR2249806B1 (no) | 1978-08-11 |
| DE2451149C2 (de) | 1985-06-13 |
| DE2451149A1 (de) | 1975-05-07 |
| SE410167B (sv) | 1979-10-01 |
| SE7413831L (no) | 1975-05-05 |
| DK144267C (da) | 1982-07-05 |
| NO743944L (no) | 1975-05-26 |
| DE2463436A1 (no) | 1985-06-13 |
| DK567574A (no) | 1975-06-23 |
| GB1475198A (en) | 1977-06-01 |
| JPS5073788A (no) | 1975-06-18 |
| US3964235A (en) | 1976-06-22 |
| JPS5810289B2 (ja) | 1983-02-25 |
| FR2249806A1 (no) | 1975-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO140494B (no) | Apparat for opprulling og sammenpressing av en materialbane | |
| US2813873A (en) | Derivatives of the ibogaine alkaloids | |
| DK158357B (da) | 9-deoxo-9a-(ethyl eller n-propyl)-9a-aza-9a-homoerythromycin a og farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf samt farmaceutiske praeparater indeholdende disse forbindelser | |
| SU1205760A3 (ru) | Способ получени производных фенилглицина | |
| CH620899A5 (no) | ||
| Rapoport et al. | The carbon skeleton of carpaine | |
| US2265207A (en) | D-lysergic acid - d - l-bjtdroxybutyl | |
| DE3317666C2 (no) | ||
| DE1065422B (de) | Verfahren zur Herstellung von Lysergsäure deren N-Derivaten und Estern | |
| PL47299B1 (no) | ||
| NO117505B (no) | ||
| SU470957A3 (ru) | Способ получени производных 4-аминопирролин-3-она-2 или их солей | |
| US2703328A (en) | Rearrangement products of mycomycin | |
| DE889300C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden der aza-Purinreihe | |
| US2744106A (en) | New alkaloid from veratrum album and a method for its recovery | |
| SU1069626A3 (ru) | Способ получени 3 @ ,4, @ 5 @ -триметоксиьензоата производных аповинкаминола или их солей | |
| AT216152B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diestern der Deserpidinsäure und deren Salzen | |
| US2507832A (en) | Water-soluble salts of dihydro | |
| EP0014434B1 (de) | Neues rechts-drehendes, basisches Derivat des 9,10-Aethano-anthracens, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| US2564610A (en) | Process for preparing ryanodine | |
| DE932066C (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillinderivaten | |
| GB1329848A (en) | Process for preparing dibenzofuran derivatives | |
| AT228943B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen acylierten N-Desacetylthiocolchicinen | |
| US2086311A (en) | S-cyclohexenylalkylhydantoins | |
| DE317668C (no) |