NL8005468A - Fotopolymeriseerbare, een s-triazineverbinding bevat- tende samenstelling. - Google Patents

Fotopolymeriseerbare, een s-triazineverbinding bevat- tende samenstelling. Download PDF

Info

Publication number
NL8005468A
NL8005468A NL8005468A NL8005468A NL8005468A NL 8005468 A NL8005468 A NL 8005468A NL 8005468 A NL8005468 A NL 8005468A NL 8005468 A NL8005468 A NL 8005468A NL 8005468 A NL8005468 A NL 8005468A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
composition
composition according
triazine
triazine compound
spare
Prior art date
Application number
NL8005468A
Other languages
English (en)
Other versions
NL186275C (nl
Original Assignee
Asahi Chemical Ind
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Chemical Ind filed Critical Asahi Chemical Ind
Publication of NL8005468A publication Critical patent/NL8005468A/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL186275C publication Critical patent/NL186275C/nl

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05KPRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/0073Masks not provided for in groups H05K3/02 - H05K3/46, e.g. for photomechanical production of patterned surfaces
    • H05K3/0076Masks not provided for in groups H05K3/02 - H05K3/46, e.g. for photomechanical production of patterned surfaces characterised by the composition of the mask
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/46Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/085Photosensitive compositions characterised by adhesion-promoting non-macromolecular additives
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05KPRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K2203/00Indexing scheme relating to apparatus or processes for manufacturing printed circuits covered by H05K3/00
    • H05K2203/12Using specific substances
    • H05K2203/122Organic non-polymeric compounds, e.g. oil, wax, thiol
    • H05K2203/124Heterocyclic organic compounds, e.g. azole, furan
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05KPRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/10Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern
    • H05K3/18Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern using precipitation techniques to apply the conductive material
    • H05K3/181Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern using precipitation techniques to apply the conductive material by electroless plating
    • H05K3/182Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern using precipitation techniques to apply the conductive material by electroless plating characterised by the patterning method
    • H05K3/184Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern using precipitation techniques to apply the conductive material by electroless plating characterised by the patterning method using masks
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05KPRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/38Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal
    • H05K3/389Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal by the use of a coupling agent, e.g. silane
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114Initiator containing
    • Y10S430/12Nitrogen compound containing
    • Y10S430/121Nitrogen in heterocyclic ring

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Circuit Boards (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

-4 VO 1060
Fotopolymeriseerbare, een s-triazineverbinding bevattende, samenstelling.
De uitvinding heeft betrekking op een nieuwe fotopoly-meriseerbare samenstelling. Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een verbeterde fotopolymeriseerbare samenstelling, die bruikbaar is als een fotoreservesamenstelling, waaruit een fotoreserve 5 of beschermings- of etslaag, die bruikbaar is voor waterige bekledings-of etsoplossingen, wordt gemaakt.
Een fotoreservesamenstelling wordt aangebracht of door verhitting gelamineerd op een geschikt substraat, b.v. een met koper beklede epoxyglasvezelplaat en bestraald met aktinisch licht via een 10 transparant medium waarbij de belichte gebieden van de samenstelling worden gepolymeriseerd. De fótöreservelaag wordt in de niet-belichte gebieden weggewassen met een geschikte vloeibare ontwikkelaar, waarbij een reserve- of resistbeeld wordt geproduceerd. Het substraat met daarop de reserve- of et slaag wordt daarna onderworpen aan een aantal diver-15 se behandelingen, zoals etsen en bekleden alsmede een anodische behandeling voor het modificeren van het niet-beschermde oppervlak van het substraat om een produkt te verkrijgen, zoals een gedrukte schakelingenplaat .
Wanneer de reservelaag wordt toegepast in een waterige 20 ets- of bekledings-oplossing of een soortgelijke oplossing, kan door onvoldoende hechting van de reservelaag aan het substraat de oplossing tussen de reservelaag en het substraat infiltreren, zodat zich onder de geharde gebieden van de reservefilm oplossing bevindt. Dit kan leiden tot scheiding of omhoogtrekken van de reservelaag van het substraat, hetgeen 25 leidt tot verliezen aan de randen van de reservelaag bij etsen of deponeren van een metaal op het substraat, waarbij het metaal bij elektroly-tisch bekleden zelfs onder de reservelaag kan komen. Derhalve kan de nauwkeurigheid van het gevormde patroon sterk achteruitgaan door verlies van sommige delen van het patroon en/of verlies van de randbegren-30 zing in het patroon. Als gevolg hiervan moeten een groot aantal platen worden afgekeurd.
Het is derhalve een hoofddoel van de uitvinding te voorzien in een fotopolymeriseerbare samenstelling die een fotoreserve-laag met een verbeterde hechting aan een substraat geeft.
8 0 0 5 46 8 2
Volgens de uitvinding wordt voorzien in een fotopoly-meriseerbare samenstelling, gekenmerkt door: (a) ten minste één niet-gasvormige ethylenisch onverzadigde verbinding met ten minste twee eindstandige ethyleengroepen, die 5 in staat is een boog moleculair polymeer te vormen door middel van een door aktinische straling geactiveerde fotopolymerisatie-inleider; (b) ten minste één thermoplastische organische poly- meerbinder; (c) ten minste één fotopolymerisatie-inleider, die 10 door aktinische straling activeerbaar is en (d) ten minste één s-triazineverbinding voorgesteld door formule (1) van het formuleblad, waarin en R^ elk onafhankelijk een waterstofatoom, een aminogroep, een arylgroep, een‘rechte of vertakte alkylgroep met 1 - 4 koolstofatomen, een rechte of vertakte alkylamino- 15 groep met 1 - k koolstofatomen of een halogeenatoom voorstellen. In deze formule kan de arylgroep, die R^ en/of R^ kan voorstellen, een fe-nyl- of naftylgroep zijn, die al of niet is gesubstitueerd met een of twee rechte of vertakte alkylgroepen met 1 - U koolstofatomen, waarbij het halogeenatoom chloor, broom, fluor of jodium kan zijn.
20 Door de in de fotopolymeriseerbare samenstelling van de uitvinding aanwezige s-triazineverbinding, wordt de hechting van een uit de samenstelling bereide reservelaag aan een substraat zo sterk verbeterd, dat de in verband met de reservelaag genoemde problemen, die behandelingen, zoals etsen of bekleden, begeleiden, niet meer worden on-25 dervonden. Het was tot dusver niet bekend dat welke triazineverbinding dan ook de hechting van een reservelaag, bereid uit een de triazine bevattende samenstelling, aan een metallisch substraat zou bevorderen.
Specifieke voorbeelden van de in de samenstelling van de uitvinding toe te passen s-triazineverbinding omvatten melamine, 30 guanamine, acetoguanamine, benzoguanamine, 2-ethyl-4,6-diamino-s-tria-zine, 2,^-diamino-s-triazine, 2,^-diamino-6-tolyl-s-triazine, 2,^-dia-mino-6-xylyl-s-triazine en 2-amino-4-methyl-6-fenyl-s-triazine. Deze kunnen hetzij alleen of in combinatie worden toegepast. De hoeveelheid in de fotopolymeriseerbare samenstelling toe te passen s-triazinever-35 binding, hoewel de bovengrens daarvan wordt beheerst door de oplosbaarheid van de verbinding in de samenstelling, kan in het gebied van 0,1 -5 gew.% en bij voorkeur in het gebied van 0,5-2 gev.%, gebaseerd op 80 05 46 8 3 «É· % de samenstelling, liggen.
De fotopolymeriseerbare samenstelling van de uitvinding "bevat een niet-gasvormige ethylenisch onverzadigde verbinding en een thermoplastische organische polymeerbinder, die met deze verbinding ver-5 enigbaar is. De in de samenstelling van de uitvinding toe te passen ethylenisch onverzadigde verbinding heeft ten minste twee eindstandige ethyleengroepen, waarbij een hoogmoleculair polymeer wordt verkregen met behulp van een fotopolymerisatie-inleider, die wordt geactiveerd door aktinische straling, welke verbinding een kookpunt van 100°C of 10 hoger onder atmosferische druk kan bezitten. Als ethylenisch onverzadigde verbinding kan men b.v. noemen: acrylzuuresters, methaerylzuuresters, acrylamidederivaten, methacryl-amidederivaten, allylverbindingen, vinyletherverbindingen en vinylester-verbindingen. Specifieke voorbeelden van de ethylenisch onverzadigde 15 verbinding omvatten acrylzuur- of methaerylzuuresters, zoals polyacryl-zuur of polymethacrylzuuresters van veelwaardige alcoholen, waarbij het voorvoegsel "poly" "di" of hoger betekent, terwijl specifieke voorbeelden van de veelwaardige alcoholen omvatten polyethyleenglycol, poly-propyleenglycol, neopentylglycol, trimethylolpropaan, pentaeritritol, 20 butaandiol en trimethylolethaan; acryl- of methacrylamidederivaten, zoals methyleen-bis-acrylamide, methyleen-bis-methacrylamide, methyleen-bis-acrylamide, ethyleen-bis-methacrylamide, hexamethyleen-bis-acrylamide en hexamethyleen-bis-methacrylamide; allylverbindingen, zoals diallyl-esters van ftaalzuur, adipinezuur, malonzuur, en dergelijke; vinylether-25 verbindingen, zoals polyethers van vinylalcohol en een veelwaardige alcohol, waarvan specifiek voorbeelden als boven zijn vermeld; en vinyl-esterverbindingen zoals divinylsuccinaat, divinyladipaat en divinylfta-laat. Acrylzuuresters en methaerylzuuresters hebben de meeste voorkeur in de samenstelling van de uitvinding.
30 Het viscositeitsgemiddelde molecuulgewicht van poly ethyleenglycol of polypropyleenglycol als boven vermeld is niet kritisch, en is gewoonlijk tot 10.000, bij voorkeur tot ten hoogste 5*000.
De bovenvermelde ethylenisch onverzadigde verbindingen kunnen hetzij alleen of in mengsel worden toegepast. De hoeveelheid van de ethyle-35 nisch. onverzadigde verbinding kan 20 - βθ gew./t bedragen, gebaseerd op de fotopolymeriseerbare samenstelling.
80 0 5 46 8 k
De in de samenstellingen van de uitvinding toe te passen thermoplastische organische polymeerbinder kan zodanig worden gekozen, dat deze verenigbaar is met de ethylenisch onverzadigde verbinding. Specifieke voorbeelden van de in de samenstelling van de uitvinding toe 5 te passen polymere binder omvatten methylmethacrylaathomopolymeer, alsmede copolymeren met een monomeer of monomeren, zoals methacrylzuur, acrylzuur, methylacrylaat, butylacrylaat, enz.; styreenhomopolymeer en copolymeren met een monomeer of monomeren, zoals methylmethacrylaat, acrylonitril, butadieen, enz.; vinylchloridehomopolymeer en copolymeren 10 met een monomeer of monomeren, zoals vinylacetaat, vinylideenchloride, enz.; vinylacetaathomopolymeer en copolymeren met een monomeer of monomeren, zoals ethyleen, vinylchloride, enz.; gechloreerd polyethyleen; polyvinylalcohol en polyvinylbutyral. Deze kunnen hetzij alleen of in mengsel worden toegepast. De hoeveelheid van de polymere binder kan 30 -15 77 gew.% zijn, gebaseerd op de fotopolymeriseerbare samenstelling. Het gemiddelde viscositeitsmolecuulgewicht van de organische polymere binder is niet kritisch en elke binder kan worden toegepast voorzover deze door wassen met een vloeibare ontwikkelaar in de ontwikkelingstrap kan worden verwijderd. In het algemeen is het viscositeitsgemiddelde 20 molecuulgewicht van de polymere binder 5*000 - 1.000.000, bij voorkeur 10.000 - 300.000.
De meeste fotopolymerisatie-inleiders die gewoonlijk worden toegepast zijn in de fotopolymeriseerbare samenstelling van de uitvinding bruikbaar. Specifieke voorbeelden van fotopolymerisatie-inlei-25 ders, die bijzonder geschikt zijn voor de polymerisatie van ethylenisch onverzadigde verbindingen, omvatten antrachinon en derivaten van antra-chinon, zoals 2-methyl-antrachinon en 2-ethyl-antrachinon; benzoine en derivaten van benzoine, zoals benzoxne-methylether en benzoïne-ethylether; benzofenon en derivaten van benzofenon, zoals Michler's-30 keton [ h, hr -bis-(dimethylamino )benzofenon ] 'y en chinonverbindingen, zoals fenantreenchinon. Deze kunnen hetzij alleen of in combinatie worden toegepast. De hoeveelheid van de fotopolymerisatie-inleider kan in het gebied van 1-10 gew.% liggen, gebaseerd op de fotopolymeriseerbare samenstelling.
35 Haast de essentiële ingrediënten (a), (b), (c) en (d) kan de fotopolymeriseerbare samenstelling van de uitvinding een poly- 80 05 46 8 i * * 5 merisatieremmer omvatten ter verhindering van thermische polymerisatie gedurende opslag van de polymeriseerbare samenstelling, een kleurstof of pigment voor het uit de samenstelling maken van een reservelaag, die duidelijk zichtbaar is en/of een weekmaker ter verbetering van de 5 fysische en chemische eigenschappen van de samenstelling,
De fotopolymeriseerbare samenstelling van de uitvinding wordt op een geschikt substraat aangebracht, b.v, kan deze worden bekleed op een geschikte filmdrager, waarna de verkregen fotopolymeri-seerbare laag met de filmdrager kan worden gelamineerd op een met ko-10 per beklede, epoxyglas-vezelplaat. Voor of nadat de filmdrager wordt af gestript, wordt de fotopolymeriseerbare laag bestraald met aktinisch licht via een transparant medium, dat een negatief of positief kan zijn, gevolgd door het wegwassen van de niet-belichte gebieden van de foto-polymeerfilm met een geschikte vloeibare ontwikkelaar, zoals 1,1,1-tri-15 chloorethaan, ter vorming van een patroon op de plaat. De belichte ko-perlaag van de plaat die niet door de reservelaag wordt beschermd, kan worden weggeëtst met een etsoplossing, zoals een ferrichlorideoplos-sing, onder vorming van een geëtst patroon electrolytisch bekleed met een metaal of metalen, zoals koper en/of soldeer, ter vorming van een 20 bekleed patroon.
De fotopolymeriseerbare samenstelling van de uitvinding is bruikbaar voor het maken van een fotoreservelaag, die bijzonder geschikt is voor bekleden en etsen en tevens voor solderen. De samenstelling van de uitvinding kan tevens worden toegepast als een UV-inkt (een 25 inkt die door belichting met ultraviolette straling hardhaar is) alsmede voor de vervaardiging van reliefbeelden en drukplaten.
Het viscositeitsgemiddelde molecuulgewieht (Mv) als aangegeven in de beschrijving wordt berekend uit de intrinsieke viscositeit ( ^ ) bij 25°C van een oplossing van een polymeer materiaal in 30 een oplosmiddel, onder toepassing van de nu volgende vergelijking. De intrinsieke viscositeit wordt onderzocht met een Ostvald' s-viscometer.
[ 7? ] * KM®
L v V
(waarin K en a constanten zijn inherent aan het type polymere materiaal).
Met betrekking tot polymethylmethacrylaat en polysty-35 reen zijn b.v. de toe te passen oplosmiddelen en de constanten K en α als volgt: 6
Oplosmiddel K a polymethylmethacrylaat chloroform U,85 x 10 0,80 _1| .
polystyreen "benzeen 1,0 x 10 0,7^
Het viscositeitsgemiddelde molecuulgewicht (Mv) is 5 vrijwel gelijk aan het gewichtsgemiddelde molecuulgewicht (Mw).
De volgende voorbeelden illustreren de uitvinding in meer bijzonderheden, zonder dat zij beperkend zijn bedoeld.
Voorbeeld I en vergelijkend voorbeeld 1
De volgende fotoreservesamenstelling werd bereid: 10 polymethylmethacrylaat (Mv = 80.000) U0 g trimethylolpropaantriacrylaat 30 g tricresylfosfaat 5 g benzofenon 3 g
Michler’s keton 0,6 g a 15 p-methoxyfenol 0,03 g methylviolet 1 g
Tevens werden 5 extra mengsels met de bovengenoemde samenstelling bereid. Aan elk mengsel van de samenstelling werd 0,5 g van een van de volgende s-triazineverbindingen toegevoegd. Aldus werden 5 20 soorten fotoreservesamenstellingen, die elk een van de 5 s-triazine-verbindingen bevatten, bereid.
Verbinding 1: acetoguanamine verbinding 2: benzoguanamine verbinding 3: 2,U-diamino-6-tolyl-s-triazine 25 verbinding !+: 2-ethyl-4,6-diamine-s-triazine verbinding 5 · 2-amino-J+nnethyl-6-fenyl-s-triazine.
Elke in methylethylketon opgeloste samenstelling werd bekleed op een 25 micrometer dikke polyethyleentereftalaatfilm en gedroogd onder vorming van een fotopolymeriseerbare laag met een dikte 30 van 25 micrometer, die daarna werd gelamineerd op een met koper beklede epoxyglas-vezelplaat en gedurende 20 seconden door een transparant medium belicht met aktinisch licht uit een 2 kW super-hogedrukkwikdamp-lamp Phoenix 3.000 (handelsnaam van produkt van Ork Manufacturing Co.
Otd. Japan).
35 De polyethyleentereftalaatfilm wordt daarna afgepeld 80 0 5 46 8 f _ '·' τ en 1,1,1-tri chloor et haan werd gedurende 1 minuut uit een sproeimond-stuk op de laminaatplaat gespoten om ontwikkeling tot stand te "brengen.
De verkregen laminaatplaat werd gewassen met water en gedroogd.
Een afpelproef, waarbij een eellofaandrukgevoelige 5 hechttape aan een op het substraat achterblijvende reservelaag wordt vastgemaakt en daarna zeer snel afgetrokken, toonde aan, dat de uit de samenstellingen gevormde reservelagen, die elk êên van de 5 s-triazine-verbindingen bevatten, aan de met koper beklede epoxyglasvezelplaat bleven hechten en dat de uit de samenstelling, die geen s-triazineverbin-10 ding bevatte, gevormde reservelaag tegelijk met de cellofaanhechttape werd af gepeld.
Elke reservekoperplaat (met koper beklede epoxyglasvezelplaat met daarop een.reservelaag) werd gedurende 30 seconden gedompeld in een waterige oplossing van 200 g/1 ammoniumpersulfaat, gewassen 15 met water en gedurende 30 minuten met koper bekleed in een bad van een koperthiofosfaat-bekledingsoplossing Pyrodon Conc. (handelsnaam van een bekledingsoplossing van Harshaw Murat a Co. Japan), welk bad werd toege-past bij 1,0 V met een kathcdestroomdichtheid van 3,0 A/100 cm . Bij de uit de geen s-triazineverbinding bevattende verbinding gevormde reserve-20 laag werd omhooggaan van de reservelaag van de met koper beklede plaat waargenomen, die blijkbaar veroorzaakt werd door infiltratie van de be-kledingsoplossing tussen de reservelaag en de met koper beklede plaat.
Bij de reservelagen, gevormd uit de samenstellingen, die elk éên van de 5 s-triazineverbindingen bevatten, vond een dergelijk omhooggaan niet 25 plaats.
Daarna werd elke met koper beklede plaat onderworpen aan een 12 minuten soldeerbekleding in een bad van een boorfluoride sol- deerbekledingsoplossing (van Sumitomo 3 M. Ltd, Japan), welk bad werd 2 gebruikt bij 0,5 V met een kathodestroomdichtheid van 2,0 A/100 cm , 30 gevolgd door verwijdering uit het bad, wassen met water en drogen. Elke met soldeer beklede plaat werd onderzocht. Bij de reservelaag gevormd uit de samenstelling, die geen s-triazineverbinding bevatte, werden de gebieden van de met koper beklede plaat zelfs onder de reservelaag met soldeer bekleed. Bij reservelagen gevormd uit samenstellingen die elk 35 êên van de 5 s-triazineverbindingen bevatten, vond geen soldeerbekleding onder de reservelaag plaats omdat de reservelaag stevig aan de met 80 0 5 46 8 8 koper beklede plaat gehecht bleef.
Ha het afpellen van de reservelaag werd elke met soldeer beklede plaat geëtst in een etsoplossing (een waterige oplossing van 200 g/1 ammoniumpersulfaat) die wel in staat was koper, maar niet 5 in staat was soldeer weg te etsen ter vorming van een soldeerpatroon.
De reservelaag gevormd uit de samenstelling,, die geen s-triazineverbin-ding bevatte, leverde een onduidelijk soldeerpatroon, terwijl daarentegen reservelagen gevormd uit de samenstellingen, die elk êên van de 5 s-triazineverbindingen bevatten, duidelijke soldeerpatronen oplever-10 den.
Voorbeeld II en vergelijkend voorbeeld 2 6 Reservekoperplaten werden op dezelfde wijze vervaardigd als in voorbeeld I. Elke reservekoperplaat werd geëtst in een U5° Baumë ferrichloride-oplossing. Bij de reservelaag gevormd uit de samen-15 stelling, die geen s-triazineverbinding bevatte werd in sommige gebieden omhooggaan van de reservelaag van de met koper beklede plaat waargenomen, waarbij het koperpatroon, dat na het afpellen van de reservelaag achterbleef, een slechte randbegrenzing had en kleiner in breedte was dan het reservepatroon. Bij de reservelagen gevormd uit de samen-20 stellingen, die elk êên van de 5 s-triazineverbindingen bevatten, vond een dergelijk omhooggaan in het geheel niet plaats en de na het afpellen van de reservelagen achtergebleven koperpatronen waren alle duidelijk, hadden een uitstekend randbegrenzing en een vrijwel gelijke breedte als de overeenkomstige reservepatronen.
25 Voorbeeld III
Er werden 5 mengsels met de volgende samenstelling bereid: polymethylmethacrylaat (Mv = βΟ.ΟΟΟ ^0 g trimethylolpropaantriacrylaat 10 g 30 tetraethyleenglycoldiacrylaat 10 g triëthyleenglycoldiacrylaat 3 g benzoguanamine 0,3 g malachiet-groen 0,6 g
An elk mengsel van de samenstelling werd ëën van de nu 35 volgende fotopolymerisatie-inleiders toegevoegd. Aldus werden 5 soorten fotoreservesamenstellingen bereid.
80 05 46 8 I „ , 9 2-Ethylantrachinon 2,0 g benzoine-ethylether 1,0 g benzofenon 2,0 g acetonfenon 3,0 g 5 fenantreenchinon 2,0 g
Elk van de voornoemde samenstellingen (opgelost in methylethylketon) werd "bekleed op een laag, gelamineerd, "belicht, ontwikkeld, met koper "bekleed en met soldeer "bekleed als in voorbeeld I.
Alle uit de 5 soorten samenstellingen gevormde reservelagen voldeden 10 uitstekend en gaven geen moeilijkheden, zodat de verkregen platen alle bruikbaar waren voor gedrukte schakelingenplaten.
Voorbeeld IV en vergelijkend voorbeeld 3
Er werden 3 mengsels van de volgende fotoreservesamen- stelling bereid.
15 Styreen-aerylonitrilcopolymeer (styreen: acrylonitril = 85 ' 15 in mol, Mv = 150.000) li-0 g pentaerytritoltriaerylaat 25 g triëthyleenglycoldiacetaat 5»2 g 2-methylantrachinon 2,5 g 20 methyl violet 0,3 g methylhydrochinon 0,1 g
Aan ëén mengsel van de voornoemde samenstelling (opgelost in methylethylketon) werd 1,5 g benzoguanamine toegevoegd ter bereiding van een andere fotoreservesamenstelling. Aan een andere lading 25 van de genoemde samenstelling werd 1,5 S 2,U-diamino-6-tolyl-n-triazine .toegevoegd ter bereiding van nog een andere fotoreservesamenstelling.
Aan de achterblijvende lading van de voornoemde samenstelling werd geen s-triazineverbinding toegevoegd. Aldus werden 3 soorten fotoreserve-samenstellingen bereid.
30 Elke fotoreservesamenstelling werd bekleed op een bi- axiaal georiënteerde polypropeenfilm en gedroogd ter vorming van een fotopolymeriseerbare laag met een dikte van 38 micrometer, die daarna werd gelamineerd en op dezelfde wijze belicht als in voorbeeld I. De polypropyleenfilm werd afgepeld en de laminaatplaat. werd onderworpen aan 35 electrolytische koperbekleding en soldeerbekleding op dezelfde wijze 80 05 46 8 10 als in voorbeeld I. De uit de samenstellingen, die elk één van de voornoemde twee s-triazineverbindingen bevatten, gevormde reservelagen gaven geen ongunstige metaalafzetting in de gebieden onder de reservelagen bij de bekleding met koper en soldeer en leverden zeer duidelijke 5 patronen.
De reservelaag gevormd uit de samenstelling, die geen s-triazineverbinding bevatte, gaf een ongunstige metaalafzetting in gebieden onder de reservelaag en leverde een onduidelijk patroon met een slechte randbegrenzing, waarvan zelfs delen met een zeer kleine lijn-10 breedte waren losgeraakt.
Voorbeeld V en vergelijkend voorbeeld k
Er werden 3 mengsels van de volgende fotoreservesamen- stelling bereid.
Gechloreerd polyetheen 907 LTA (handelsnaam 15 van een produkt van Sanyo-Kokusaku Pulp. Co.
Ltd. Japan) 40 g trimethylolpropaantriacrylaat 12 g triëthyleenglycoldimethacrylaat 12 g trifenylfosfaat U g 20 2-ethylantrachinon 2 g victoriablauw 0,1 g
Aan één lading van de voornoemde samenstelling (opgelost in methylethylketon) werden toegevoegd 0,2 g benzoguanamine en 0,1 g 2,^-diamino-6-tolyl-s-triazine ter bereiding van een andere foto-25 reservesamenstelling. Aan een andere lading van de voornoemde samenstelling werd 0,3 g 2-amino-4-ethyl-6-fenyl-s-triazine toegevoegd, ter bereiding van nog een andere fotoreservesamenstelling. Aan het achterblijvende mengsel van de voomoemde samenstelling werd geen s-triazinever-binding toegevoegd. Aldus werden drie soorten fotoreservesamenstellingen 30 bereid.
Elke fotoreservesamenstelling werd bekleed op een poly-ethyleentereftalaatfilm en gedroogd onder vorming van een fotopolymeri-seerbare laag met een dikte van 38 micrometer, die daarna werd gelamineerd en op dezelfde wijze als in voorbeeld I belicht. De polyethyleen-35 tereftalaatfilm werd afgepeld en de laminaatplaat werd met koper en met soldeer bekleed op dezelfde wijze als in voorbeeld I. De uit de samen- 80 05 46 8 ✓ 11 stellingen, die elk een of twee s-triazineverbindingen bevatten, gevormde reservelagen gaven geen ongunstige metaalafzetting in de gebieden onder de reservelagen bij het met koper en soldeer bekleden, waarbij zeer duidelijke patronen werden verkregen. De reservelaag gevormd 5 uit de samenstelling die geen s-triazineverbinding bevatte gaf een ongunstige metaalafzetting- in de gebieden onder de reservelaag, en leverde een onduidelijk patroon met een slechte randbegrenzing.
80 05 468

Claims (4)

1. Fotopolymeriseerbare samenstelling, met het kenmerk, dat deze omvat: (a) ten minste ien niet-gasvormige ethylenisch onverza-‘digde verbinding met ten minste twee eindstandige ethylenische groepen, 5 die in staat is door middel van een door aktinische straling act i vee r-bare fotopolymerisatie-inleider een hoogmoleculair polymeer te vormen; (b) ten minste eln thermoplastische organische poly- mere binder; (c) ten minste êên fotopolymerisatie-inleider die door 10 aktinische straling activeerbaar is en (d) ten minste eln s-triazineverbinding, voorgesteld door formule 1, waarbij R en R^ elk onafhankelijk waterstof, een amino-groep, een arylgroep, een rechte of vertakte alkylgroep met 1 - k koolstof at omen, een rechte of vertakte alkylaminogroep met 1 - k koolstof- 15 atomen of een halogeenatoom voorstellen.
2. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de arylgroep een fenyl- of naftylgroep al of niet gesubstitueerd met een of twee rechte of vertakte alkylgroepen met 1 - k koolstofatomen, voorstelt. 20 3· Samenstelling volgens conclusies 1-2, met het ken merk, dat ten minste een s-triazineverbinding (d) in een hoeveelheid van 0,1 - 5 gew.$, gebaseerd op de samenstelling, aanwezig is. k. Samenstelling volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat ten minste een s-triazineverbinding (d) in een hoeveelheid van 0,5 -25 2 gew.gebaseerd op de samenstelling, aanwezig is. - 5· Samenstelling volgens conclusies 1 - k, met het ken merk, dat ten minste een ethylenisch onverzadigde verbinding (a) een polyacrylzuur- of polymethacrylzunrester van een veelwaardige alcohol is.
6. Samenstelling volgens conclusies 1-5, met hét kenmerk, dat ten minste Ien thermoplastische organische polymere binder wordt gekozen uit een methylmethacrylaathomopolymeer en copolymeren, een sty-reenhomopolymeer en copolymeren, en vinylchloridehomopolymeer en co- 80 05 46 8 i ^ polymeren, een .vinylac et aathomopolymeer en copolymer en, gechloreerd polyetheen, polyvinylalcohol en polyvinyltutyral.
7. Samenstelling volgens conclusies 1-6, met het ken merk., dat 2.0 - 6q gew.% van ten minste een ethylenisch onverzadigde 5 verbinding (a) 30 - 7T gev.$ van ten minste een thermoplastische organische polymere hinder (b) en 1 - 10 gev.% van ten minste een fotopoly-merisatie-inleider (c), gebaseerd op de samenstelling, aanwezig zijn. 80 0 5 46 8
NLAANVRAGE8005468,A 1979-10-03 1980-10-02 Fotopolymeriseerbare samenstelling alsmede werkwijze voor het vervaardigen van een produkt, zoals een gedrukte-schakelingenplaat, onder toepassing van die samenstelling. NL186275C (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12758479 1979-10-03
JP12758479A JPS5651735A (en) 1979-10-03 1979-10-03 Photoreactive composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NL8005468A true NL8005468A (nl) 1981-04-07
NL186275C NL186275C (nl) 1990-10-16

Family

ID=14963675

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NLAANVRAGE8005468,A NL186275C (nl) 1979-10-03 1980-10-02 Fotopolymeriseerbare samenstelling alsmede werkwijze voor het vervaardigen van een produkt, zoals een gedrukte-schakelingenplaat, onder toepassing van die samenstelling.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4320189A (nl)
JP (1) JPS5651735A (nl)
DE (1) DE3037521C2 (nl)
FR (1) FR2466792B1 (nl)
GB (1) GB2059422B (nl)
NL (1) NL186275C (nl)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5989303A (ja) * 1982-11-12 1984-05-23 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物
US4621043A (en) * 1983-01-31 1986-11-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Storage stable photopolymerizable composition
DE3482215D1 (de) * 1983-07-01 1990-06-13 Fuji Photo Film Co Ltd Photopolymerisierbare zusammensetzung.
US4476215A (en) * 1983-11-25 1984-10-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Negative-acting photoresist composition
US4554229A (en) * 1984-04-06 1985-11-19 At&T Technologies, Inc. Multilayer hybrid integrated circuit
US4601972A (en) * 1984-04-06 1986-07-22 At&T Technologies, Inc. Photodefinable triazine based composition
JPH0766186B2 (ja) * 1985-07-02 1995-07-19 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
JPS62102241A (ja) * 1985-10-30 1987-05-12 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性組成物
DE3606155A1 (de) * 1986-02-26 1987-08-27 Basf Ag Photopolymerisierbares gemisch, dieses enthaltendes lichtempfindliches aufzeichnungselement sowie verfahren zur herstellung einer flachdruckform mittels dieses lichtempfindlichen aufzeichnungselements
US4950583A (en) * 1986-09-17 1990-08-21 Brewer Science Inc. Adhesion promoting product and process for treating an integrated circuit substrate therewith
US4950581A (en) * 1987-07-06 1990-08-21 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photopolymerizable composition
JPH07120036B2 (ja) * 1987-07-06 1995-12-20 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
JPH03179356A (ja) * 1989-05-18 1991-08-05 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物及び感光性樹脂組成物積層体
KR20170102307A (ko) * 2015-01-28 2017-09-08 고오 가가쿠고교 가부시키가이샤 감광성 수지 조성물, 드라이 필름, 및 프린트 배선판

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1590914A (nl) * 1967-11-09 1970-04-20
US3622334A (en) * 1969-12-31 1971-11-23 Du Pont Photopolymerizable compositions and elements containing heterocyclic nitrogen-containing compounds
US3645772A (en) * 1970-06-30 1972-02-29 Du Pont Process for improving bonding of a photoresist to copper
DE2112141A1 (de) * 1971-03-13 1972-10-05 Agfa Gevaert Ag Photographisches Material
US3987037A (en) * 1971-09-03 1976-10-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines
US3954475A (en) * 1971-09-03 1976-05-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photosensitive elements containing chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines
JPS50120825A (nl) * 1974-03-08 1975-09-22
US4043819A (en) * 1974-06-11 1977-08-23 Ciba-Geigy Ag Photo-polymerizable material for the preparation of stable polymeric images and process for making them by photopolymerization in a matrix
FR2274951A1 (fr) * 1974-06-11 1976-01-09 Ciba Geigy Ag Procede de preparation d'images polymeres stables par photopolymerisation dans une matrice
DE2448850C2 (de) * 1974-10-14 1986-03-13 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zum Übertragen einer trockenen thermoplastischen photopolymerisierbaren Schicht und Schichtübertragungsmaterial
JPS592018B2 (ja) * 1975-03-26 1984-01-17 住友化学工業株式会社 カイリヨウサレタカンコウセイジユシソセイブツカラナルゲンケイ
US4189323A (en) * 1977-04-25 1980-02-19 Hoechst Aktiengesellschaft Radiation-sensitive copying composition
JPS5928328B2 (ja) * 1977-11-29 1984-07-12 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
JPS6053300B2 (ja) * 1978-08-29 1985-11-25 富士写真フイルム株式会社 感光性樹脂組成物
JPS5550001A (en) * 1978-10-06 1980-04-11 Fuji Photo Film Co Ltd Photo-polymerizable composition

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5651735A (en) 1981-05-09
NL186275C (nl) 1990-10-16
DE3037521A1 (de) 1981-04-09
FR2466792B1 (fr) 1986-09-19
GB2059422A (en) 1981-04-23
DE3037521C2 (de) 1983-03-17
JPS5721697B2 (nl) 1982-05-08
GB2059422B (en) 1983-05-05
US4320189A (en) 1982-03-16
FR2466792A1 (fr) 1981-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880001434B1 (ko) 방사선에 의한 중합성 조성물
NL8005468A (nl) Fotopolymeriseerbare, een s-triazineverbinding bevat- tende samenstelling.
EP0109291B1 (en) Photopolymerizable composition
US8501392B2 (en) Photosensitive element, method for formation of resist pattern, and method for production of print circuit board
US9989854B2 (en) Photosensitive resin composition for projection exposure, photosensitive element, method for forming resist pattern, process for producing printed wiring board and process for producing lead frame
US4211560A (en) Process for producing image using laminated oriented cover film
JPH0352855B2 (nl)
JPH0667427A (ja) 光重合性組成物およびこの組成物を使用して調製した光重合性記録材料
JP5344034B2 (ja) 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法
US4108666A (en) Monofunctional monomer-containing photosensitive composition for photoresist
JPH0456976B2 (nl)
US4572888A (en) Photopolymerizable composition with adhesion improving additive
JP2007304541A (ja) 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法
US4980266A (en) Photosensitive resin composition
KR940007797B1 (ko) 광중합성 조성물을 위한 보레이트 공개시제
JP3736654B2 (ja) 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント
JP2788921B2 (ja) 放射重合可能な組成物および感放射線性記録材料
JP3419744B2 (ja) 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの製造法及びプリント配線板の製造法
EP0206030A2 (en) Photocurable composition
JP3859934B2 (ja) 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造法及びプリント配線板の製造法
JPS5876827A (ja) 感光性樹脂組成物
JPS58100844A (ja) 感光性樹脂組成物
JP4000839B2 (ja) 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法
JP3988233B2 (ja) 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント
JP2566493B2 (ja) 電鋳法のための厚膜レジストの形成方法

Legal Events

Date Code Title Description
A1A A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
A85 Still pending on 85-01-01
BC A request for examination has been filed
V1 Lapsed because of non-payment of the annual fee

Effective date: 19980501