NL1007343C2 - Nieuw fotoresist-copolymeer. - Google Patents
Nieuw fotoresist-copolymeer. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1007343C2 NL1007343C2 NL1007343A NL1007343A NL1007343C2 NL 1007343 C2 NL1007343 C2 NL 1007343C2 NL 1007343 A NL1007343 A NL 1007343A NL 1007343 A NL1007343 A NL 1007343A NL 1007343 C2 NL1007343 C2 NL 1007343C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- photoresist
- copolymer
- alkyl group
- following formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims description 23
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 2
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZPPHXVFMVZRTE-UHFFFAOYSA-N [Kr]F Chemical compound [Kr]F VZPPHXVFMVZRTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- ISQINHMJILFLAQ-UHFFFAOYSA-N argon hydrofluoride Chemical compound F.[Ar] ISQINHMJILFLAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
Titel: Nieuw fotoresist-copolymeer ACHTERGROND VAN DE UITVINDING Gebied van de uitvinding
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een fotoresist-copolymeer dat geschikt is voor de submicro-5 lithografie bij hooggeïntegreerde halfgeleiderinrichtingen. Meer in het bijzonder heeft de onderhavige uitvinding betrekking op een fotoresist-copolymeer, bestaande uit glutarimidederivaten en acrylzuurderivaten, die een hoge etsweerstand en thermische weerstand bezitten. De 10 onderhavige uitvinding heeft ook betrekking op een fotoresist-compositie die een dergelijk copolymeer omvat.
Beschrijving van de stand van de techniek
Recentelijk overheerste chemische amplificatie-foto-15 resist in halfgeleiderinrichtingen, omdat gevonden was dat dit materiaal zeer gevoelig is voor DUV (diep ultraviolet) licht, dat thans als een lichtbron wordt erkend, geschikt voor realisatie van de hoge integratie van halfgeleiderinrichtingen. Chemische amplificatie-fotoresist bestaat 20 over het algemeen uit een fotozuurgenerator en een matrix-polymeer met een chemische struktuur die op gevoelige wijze met zuur reageert.
Het mechanisme van zo'n fotoresist is als volgt. Wanneer de fotoresist door een masker aan een DUV lichtbron 25 wordt blootgesteld, worden protonen gegenereerd door de werking van de fotozuurgenerator en deze reageren dan met de hoofd- of zij keten van het matrixpolymeer. Deze reactie verhoogt op exceptionele wijze de oplosbaarheid van het copolymeer in een ontwikkelingsoplossing door de struktuur 30 van het copolymeer te converteren, bijv. door het te ontleden, te verknopen of zijn polariteit te veranderen. Bijgevolg wordt het copolymeer, wanneer het met de ontwikkelingsoplossing wordt behandeld, in de blootgestelde 1 00 7343 2 gebieden opgelost terwijl het in niet-geëxposeerde gebieden onopgelost blijft, zodat de vorm van het masker als een positief beeld op een substraat achterblijft.
Er bestaat een verband tussen de resolutie en de 5 golflengte van een lichtbron in fotolithografie, zoals in de volgende formule getoond:
R = k x λ / NA
waarin R de resolutie is; k een procesconstante is; λ de golflengte van een lichtbron is; en NA de numer'ake 10 apertuur is. Zoals de formule impliceert, is het gevormde patroon fijner naarmate de golflengte van de lichtbron kleiner is.
Derhalve is onderzoek uitgevoerd om nieuwe lichtbronnen te vinden die de resolutie verbeteren. Als resul-15 taat werd een DUV licht ontwikkeld als een lichtbron voor de integratie van halfgeleiderinrichtingen op een schaal van 1 giga of hoger. Voorbeelden van momenteel gebruikte DUV lichtbronnen zijn kryptonfluoride excimeerlaser (hierna als "KrF" aangeduid) en argonfluoride excimeerlaser (hierna 20 als "ArF" aangeduid), die een golflengte hebben van resp. 248 nm en 193 nm. Laatstgenoemde lichtbron wordt gebruikt voor 4G of hogere schaal DRAM. Gezien de vondst van deze nieuwe lichtbron zouden geschikte fotoresistfilms ontwikkeld moeten worden.
25 Over het algemeen moet een fotoresist een hoge etsweerstand en thermische weerstand bezitten. Om de etsweerstand te verbeteren worden gewoonlijk aromatische harsen uitgezocht. Omdat de aromatische harsen echter bij korte golflengten een hoge absorptie vertonen, wordt de 30 fotozuurgenerator met een verminderde hoeveelheid licht- energie belicht, en bijgevolg heeft deze minder de kans om protonen te produceren.
In het geval dat een lichtbron met korte golflengte wordt gebruikt, zoals ArF, worden eerder poly(methylmetha-35 crylaat) (PMMA) harsen gebruikt dan aromatische harsen.
1007343 3 PMMA harsen zijn echter in de praktijk lastig te gebruiken vanwege hun slechte etsweerstand en thermische weerstand.
SAMENVATTING VAN DE UITVINDING
5 Een doel van de onderhavige uitvinding is derhalve om de hierboven genoemde problemen, die in de stand van de techniek optreden, te overwinnen en een nieuw copolymeer te verschaffen, dat als fotoresisthars gebruikt kan- worden in submicrolithografie waarin ArF als lichtbron wordt gebruikt 10 en dat in etsweerstand en thermische weerstand superieur is.
Een ander doel van de -onderhavige uitvinding is om een nieuw copolymeer te verschaffen, dat bruikbaar is als een fotoresisthars die met hoge resolutie en gevoeligheid 15 van een patroon kan worden voorzien.
Een verder doel van de onderhavige uitvinding is om een fotoresist-compositie te verschaffen, die veer de hoge integratie van halfgeleiderinrichtingen geschikz is.
20 GEDETAILLEERDE BESCHRIJVING VAN DE UITVINDING
De onderhavige uitvinding betreft een fotoresist-copolymeer, vertegenwoordigd door de volgende struktuur-formule I: 25 [FORMULE I] ÏU .
30 °=^fK ° c = 0 C = Q
i i i
Ri Ra 0 L· 2 1007343 4 waarin R, een rechte of vertakte alkylgroep met 0-30 koolstofatomen is; R; en R3 onafhankelijk van elkaar rechte of vertakte 5 alkoxy- of cycloalkoxygroepen met 1-15, gesubstitueerde of niet-gesubstitueerde, koolstofatomen voorstellen; R4 en R5 onafhankelijk van elkaar waterstof of een alkylgroep voorstellen; en p, q en r, die gelijk of verschillend kunnen zijn, 10 elk een polymerisatieverhouding van 0-90 zijn.
Een geprefereerd copolymeer met formule I wordt vertegenwoordigd door de volgende formule II: [FORMULE II] ^ 15 R‘" ?’ 4) -Ka fc-K%f-c h~ i| -t—ΤΓΤρ^Τη-^Γ^ CHa CHa
Ca: CHj _ CH; i 51 —fC —(CH h~fCHzH— 2! -fCHr-WC kfCH-h— * 'i ^ '*· 20 ' “/iT] 7jT,72 CH3 CHj CE: CHj CE: .
3) -fCH 7j-fC
te, te/ CHï CHs waarin 25 R, een alkylgroep met formule II is; waarin x, y en z, die gelijk of verschillend kunnen zijn, elk een geheel getal van niet meer dan 5 zijn.
Een belangrijker detail m.b.t. R, en R3 is in de verzameling van alkoxygroepen, vertegenwoordigd door de 30 volgende formule III: R, en R5 stellen onafhankelijk van elkaar waterstof of een alkylgroep voor; en p, q en r, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn elk een polymerisatieverhouding van 0-90.
'ί C, 1 00 7343 5 [FORMULE III] „- 0 0 0 0 0 6 6 i i
5 I I o o O
j ï 10 De polymerisatieverhoudingen p, q en r worden bepaald door de hoeveelheden van de monomeren die bij polymerisatie worden toegevoegd.
De nieuwe copolymeren van de onderhavige uitvinding, bestaande uit glutarimidederivaten en acrylzuurderivaten, 15 kunnen worden geproduceerd volgens gewone technieken van radicaalpolymerisatie onder toepassing van radicaalpolyme-risatie-initiators.
Ze worden gepolymeriseerd in bulkpolymerisatie of in een oplossingspolymerisatie. Als polymerisatie-oplosmiddel 20 kunnen cyclohexanon, methylethylketon, benzeen, tolueen, dioxan, dimethylformamide alleen of in combinaties ervan worden toegepast. De polymerisatie wordt gewoonlijk uitgevoerd in aanwezigheid van een polymerisatie-initiator, zoals benzoylperoxide, 2,2'-azobisisobutyronitril (AIBN), 25 acetylperoxide, laurylperoxide, of t-butylperacetaat.
Een positieve fotoresist-compositie, bruikbaar voor het vormen van positieve fijne patronen in halfgeleider-inrichtingen, kan worden verkregen door het nieuwe foto-resistcopolymeer met formule I op typerende wijze in een 30 organisch oplosmiddel te mengen met een fotozuurgenerator. Bij het samenstellen is de hoeveelheid copolymeer van het organische oplosmiddel, de fotozuurgenerator en de lithografie-omstandigheden afhankelijk, en bij voorkeur wordt ongeveer 5-40 gew.% van het organische oplosmiddel 35 gebruikt. Desgewenst kunnen de verbindingen met dezelfde 1 00 7343 6 struktuur van R2 en/of R3 met formule I worden toegevoegd als oplosremmers.
Ter bereiding van een fotoresist wordt eerst het copolymeer van de uitvinding in cyclohexanon opgelost in 5 een hoeveelheid van 10-30 gew.% en wordt een oniumzout of organisch sulfonzuur toegevoegd, als fotozuurgenerator, in een hoeveelheid van ongeveer 0,1-10 gew.% van het resist-polymeer. Deze oplossing wordt dan met een ultrafijn filter gefiltreerd om een fotoresistoplossing te verkrijgen.
10 Deze fotoresistoplossing wordt door spincoating op een siliciumwafel aangebracht, die dan gedurende 1-5 min in een oven of op een hete plaat zacht gebakken wordt op een temperatuur van 80-150°C. Een belichtingsproces wordt uitgevoerd onder toepassing van een stepper die diep UV 15 licht of een excimeerlaser gebruikt als lichtbron. De wafel wordt daarna nagebakken bij een temperatuur van 100-200°C. Een ultrafijn positief resistbeeld kan worden verkregen door de nagebakken wafel gedurende 90 sec in een 2,38% TMAH-oplossing onder te dompelen.
20 Zoals hiervoor beschreven kan de fotoresist, bereid uit het nieuwe copolymeer van de onderhavige uitvinding, in een dikte van 1,0 μΐη of minder worden aangebracht dankzij zijn hoge etsweerstand en thermische weerstand, waardoor bevredigende resultaten in resolutie en diepte van focus 25 worden verkregen.
Hoewel de voorkeursuitvoeringsvormen van de uitvinding voor illustratieve doeleinden zijn onthuld, zullen de deskundigen begrijpen dat verscheidene modificaties, toevoegingen en vervangingen mogelijk zijn, zonder de omvang 30 en geest van de uitvinding zoals beschreven in de bijgaande conclusies te verlaten.
1007343
Claims (6)
1. Een fotoresistcopolymeer, vertegenwoordigd door de volgende formule I: - ik Rs Ri Rj 0
10 R; 3 waarin R, een rechte of vertakte alkylgroep met 0-30 kool-stofatomen is; R; en R3 onafhankelijk van elkaar rechte of vertakte 15 alkoxy- of cycloalkoxygroepen met 1-15, gesubstitueerde of niet-gesubstitueerde, koolstofatomen voorstellen; R, en R, onafhankelijk van elkaar waterstof of een alkylgroep voorstellen; en p, q en r, die gelijk of verschillend kunnen zijn, 20 elk een polymerisatieverhouding van 0-90 zijn.
2. Een fotoresistcopolymeer volgens conclusie 1, waarin genoemde R. gekozen wordt uit de alkylgroepen, getoond in de volgende formule II:
25 R, - CJ, II41 -frfflJrWjrff h- ffli’ CHj ffll CE3 CH: 3 0 2) -Writ hRïh- 51 df 4HCH Ij-Ka.-Iï- CE: CE: CHa CHi CE: CHs El —fCE Jjr-fC fjfCHirj— -fC fCK2>yfCH CHs CE: CHi CHj 1007343 waarin x, y en z, die gelijk of verschillend kunnen zijn, elk een geheel getal van niet meer dan 5 zijn, en genoemde R2 en genoemde R3 onafhankelijk van elkaar gekozen worden uit de alkoxygroepen, getoond in de volgende formule III: 5 on-0 0 oo o 6 0 66 1 o 0 -h 6+ -1 -j t V ^
3. Een fotoresist-compositie, omvattende het copolymeer met de volgende formule I: Γ . r r . 0 c = o c = o I I I El Rj O « R: E waarin R3 een rechte of vertakte alkylgroep met 0-30 koolstof atomen is;
30 R, en R3 onafhankelijk van elkaar rechte of vertakte alkoxy- of cycloalkoxygroepen met 1-15, gesubstitueerde of niet-gesubstitueerde, koolstofatomen voorstellen; R4 en R5 onafhankelijk van elkaar waterstof of een alkylgroep voorstellen; en 35 p, q en r, die gelijk of verschillend kunnen zijn, eik een polymerisatieverhouding van 0-90 zijn. 1007343
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR19960047901 | 1996-10-24 | ||
| KR1019960047901A KR100211546B1 (ko) | 1996-10-24 | 1996-10-24 | 신규한 포토레지스트용 공중합체 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1007343A1 NL1007343A1 (nl) | 1998-04-27 |
| NL1007343C2 true NL1007343C2 (nl) | 1998-06-08 |
Family
ID=19478680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1007343A NL1007343C2 (nl) | 1996-10-24 | 1997-10-23 | Nieuw fotoresist-copolymeer. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5981142A (nl) |
| JP (1) | JP3147059B2 (nl) |
| KR (1) | KR100211546B1 (nl) |
| CN (1) | CN1099052C (nl) |
| DE (1) | DE19746932B4 (nl) |
| FR (1) | FR2755137B1 (nl) |
| GB (1) | GB2318579B (nl) |
| NL (1) | NL1007343C2 (nl) |
| TW (1) | TW449673B (nl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5380337A (en) * | 1994-01-24 | 1995-01-10 | Romaine; Richard A. | Mesh-type skin biopsy appliance |
| KR100200305B1 (ko) * | 1996-06-29 | 1999-06-15 | 김영환 | 원자외선용 감광막 및 이를 이용한 감광막패턴형성방법 |
| KR100263906B1 (ko) * | 1998-06-02 | 2000-09-01 | 윤종용 | 백본이 환상구조를 가지는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물 |
| KR100642830B1 (ko) * | 2004-08-25 | 2006-11-10 | 주식회사 삼양이엠에스 | 양성 레지스트 조성물 |
| KR100597715B1 (ko) * | 2004-08-25 | 2006-07-10 | 주식회사 삼양이엠에스 | 음성 레지스트 조성물 |
| US7873058B2 (en) * | 2004-11-08 | 2011-01-18 | Mosaid Technologies Incorporated | Outlet with analog signal adapter, a method for use thereof and a network using said outlet |
| JP5400296B2 (ja) * | 2005-05-30 | 2014-01-29 | 株式会社カネカ | 樹脂組成物 |
| JP5780504B2 (ja) * | 2010-12-30 | 2015-09-16 | エルジー・ケム・リミテッド | 電極およびこれを含む電子素子ならびに電極の製造方法 |
| WO2019167725A1 (ja) * | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、樹脂 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0145355A2 (en) * | 1983-11-21 | 1985-06-19 | Rohm And Haas Company | Positive photoresist systems |
| EP0234327A2 (en) * | 1986-02-24 | 1987-09-02 | Hoechst Celanese Corporation | High resolution photoresist of imide containing polymers |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3964908A (en) * | 1975-09-22 | 1976-06-22 | International Business Machines Corporation | Positive resists containing dimethylglutarimide units |
| US4246374A (en) * | 1979-04-23 | 1981-01-20 | Rohm And Haas Company | Imidized acrylic polymers |
| US4569897A (en) * | 1984-01-16 | 1986-02-11 | Rohm And Haas Company | Negative photoresist compositions with polyglutarimide polymer |
| US5019488A (en) * | 1988-09-29 | 1991-05-28 | Hoechst Celanese Corporation | Method of producing an image reversal negative photoresist having a photo-labile blocked imide |
| JP2875556B2 (ja) * | 1989-10-11 | 1999-03-31 | 沖電気工業株式会社 | 半導体素子の製造方法 |
| JPH0459864A (ja) * | 1990-06-29 | 1992-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| US5227280A (en) * | 1991-09-04 | 1993-07-13 | International Business Machines Corporation | Resists with enhanced sensitivity and contrast |
| FR2696469B1 (fr) * | 1992-10-02 | 1994-12-02 | Atochem Elf Sa | Procédé de préparation de copolymères glutarimides et composés intermédiaires utiles. |
| JPH08286384A (ja) * | 1995-04-14 | 1996-11-01 | Hitachi Ltd | パタン形成方法及びそれに用いるフォトレジスト材料 |
| US5879853A (en) * | 1996-01-18 | 1999-03-09 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Top antireflective coating material and its process for DUV and VUV lithography systems |
-
1996
- 1996-10-24 KR KR1019960047901A patent/KR100211546B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-10-18 TW TW086115348A patent/TW449673B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-10-21 US US08/954,871 patent/US5981142A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-22 FR FR9713244A patent/FR2755137B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-23 JP JP30811697A patent/JP3147059B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-23 DE DE19746932A patent/DE19746932B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-23 NL NL1007343A patent/NL1007343C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1997-10-23 GB GB9722438A patent/GB2318579B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 CN CN97119099A patent/CN1099052C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0145355A2 (en) * | 1983-11-21 | 1985-06-19 | Rohm And Haas Company | Positive photoresist systems |
| EP0234327A2 (en) * | 1986-02-24 | 1987-09-02 | Hoechst Celanese Corporation | High resolution photoresist of imide containing polymers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2318579B (en) | 2000-09-13 |
| FR2755137B1 (fr) | 1999-07-16 |
| GB2318579A (en) | 1998-04-29 |
| JP3147059B2 (ja) | 2001-03-19 |
| GB9722438D0 (en) | 1997-12-24 |
| JPH10133380A (ja) | 1998-05-22 |
| CN1099052C (zh) | 2003-01-15 |
| DE19746932B4 (de) | 2006-05-18 |
| KR19980028733A (ko) | 1998-07-15 |
| KR100211546B1 (ko) | 1999-08-02 |
| TW449673B (en) | 2001-08-11 |
| CN1180848A (zh) | 1998-05-06 |
| NL1007343A1 (nl) | 1998-04-27 |
| US5981142A (en) | 1999-11-09 |
| FR2755137A1 (fr) | 1998-04-30 |
| DE19746932A1 (de) | 1998-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL1007939C2 (nl) | Werkwijze en inrichting waarin ArF fotoresist wordt gebruikt. | |
| NL1007599C2 (nl) | Nieuw amide- of imide-bevattend copolymeer, de bereiding daarvan en een fotoresist die het omvat. | |
| US6028153A (en) | Copolymer resin of maleimide and alicyclic olefin-based monomers, photoresist containing the copolymer resin and the preparation thereof | |
| KR20010009058A (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
| KR100520183B1 (ko) | 두 개의 이중결합을 가지는 가교제를 단량체로 포함하는 포토레지스트용 공중합체 | |
| US5274060A (en) | Copolymers crosslinkable by acid catalysis | |
| US6165672A (en) | Maleimide or alicyclic olefin-based monomers, copolymer resin of these monomers and photoresist using the resin | |
| NL1007343C2 (nl) | Nieuw fotoresist-copolymeer. | |
| JPH0251509A (ja) | 不飽和β―ケト―エステルアセタール、その製造方法およびその用途 | |
| TW574594B (en) | Photosensitive polymers and resist compositions comprising the photosensitive polymers | |
| JP3536015B2 (ja) | フォトレジスト用単量体とその製造方法、フォトレジスト用共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子 | |
| JP3473410B2 (ja) | 狭分散性重合体を用いたポジ型レジスト組成物 | |
| JP3024621B2 (ja) | レジスト材料用酸発生剤 | |
| KR100491893B1 (ko) | 광미세가공 및 다기능 센서용 감광성 고분자 및 이를포함하는 감광성 수지 조성물 | |
| DE4438137A1 (de) | Lichtempfindliche Trihalogenmethyl-s-Triazin-Verbindung und photopolymerisierbare Zusammensetzung unter Verwendung derselben | |
| US6063896A (en) | Copolymer for photoresist | |
| JPS589936B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP3414863B2 (ja) | 感光性トリハロメチル−ｓ−トリアジン化合物およびそれを含有する光重合性組成物 | |
| KR20010019929A (ko) | 할로겐을 포함하는 신규의 포토레지스트 | |
| Liu et al. | Synthesis and characterization of novel copolymers with acid‐labile ketal moieties derived from camphor | |
| KR100732284B1 (ko) | 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를함유하는 포토레지스트 조성물 | |
| JP3628135B2 (ja) | 化学増幅型レジストおよびパターン形成方法 | |
| KR19980035759A (ko) | 신규한 포토레지스트용 공중합체 | |
| KR100682197B1 (ko) | 할로겐 원소를 포함하는 말레이미드계 포토레지스트단량체 및 이를 포함하는 포토레지스트 중합체 | |
| KR100682196B1 (ko) | 할로겐 원소를 포함하는 말레이미드계 포토레지스트중합체 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AD1B | A search report has been drawn up | ||
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20080501 |
|
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 20100501 |