DE19746932A1 - Neues Photoresist-Copolymer - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Photoresist-Copolymer,
das für die Submikrolitographie für hochintegrierte Halb
leitervorrichtungen geeignet ist. Genauer betrifft die vor
liegende Erfindung ein Photoresist-Copolymer, das aus Glutar
imidderivaten und Acrylsäurederivaten besteht, das eine hohe
Ätzbeständigkeit und Wärmebeständigkeit aufweist. Die vorlie
gende Erfindung betrifft auch eine Photoresist-Zusammen
setzung, die ein solches Copolymer enthält.
In letzter Zeit sind chemische Verstärkungs-Photoresistlacke
vorherrschend in Halbleitervorrichtungen, da gefunden wurde,
daß sie für DUV-(tiefes bzw. kurzwelliges Ultraviolett)-Licht
äußerst empfindlich sind, das heutzutage als Lichtquelle
anerkannt ist, mit der eine hohe Integration bei Halbleiter
vorrichtungen erreicht werden. Ein chemischer Verstärkungs-
Photoresistlack besteht im allgemeinen aus einer durch Licht
Säure erzeugenden Verbindung (photoacid generator) und einem
Matrixpolymer mit einer solchen chemischen Struktur, die mit
Säure empfindlich reagiert.
Der Mechanismus eines solchen Photoresistlackes ist wie
folgt. Wenn der Photoresistlack durch eine Schablone einer
DUV-Lichtquelle ausgesetzt wird, werden durch die durch Licht
Säure erzeugende Verbindung Protonen erzeugt und diese rea
gieren mit der Haupt- oder Seitenkette des Matrixpolymers.
Diese Reaktion erhöht die Löslichkeit des Copolymers in einer
Entwicklungslösung außergewöhnlich stark, indem die Struktur
des Copolymers umgewandelt wird, z. B. indem es zersetzt wird,
vernetzt wird oder die Polarität verändert wird. Das Copoly
mer wird daher, wenn es mit der Entwicklungslösung behandelt
wird, in den belichteten Bereichen gelöst, wohingegen es in
den nicht belichteten Bereichen ungelöst bleibt, wodurch die
Form der Schablone als positives Bild auf einem Substrat
zurückbleibt.
Es gibt eine Beziehung zwischen der Auflösung und der Wellen
länge der Lichtquelle in der Photolitographie, wie in der
folgenden Formel gezeigt:
R = k × λ/NA
worin R die Auflösung ist, k eine Verfahrens konstante ist, λ
die Wellenlänge der Lichtquelle ist und NA die numerische
Apertur ist. Wie daraus abzuleiten ist, ist das geformte
Muster umso feiner, je kleiner die Wellenlänge der Licht
quelle ist.
Daher wurden Untersuchungen darauf gerichtet, neue Licht
quellen zu finden, die dazu geeignet sind, die Auflösung zu
verbessern. Als Ergebnis, wurde ein DUV-Licht als Lichtquelle
für die Integration von Halbleitervorrichtungen entwickelt im
Maßstab von 1 Giga oder mehr. Beispiele für DUV-Lichtquellen,
die derzeit in Verwendung sind, schließen Kryptonfluorid-
Excimerlaser (im folgenden als "KrF" bezeichnet) und Argon
fluorid-Excimerlaser (im folgenden als "ArF" bezeichnet) ein,
mit einer Wellenlänge von 248 nm bzw. 193 nm. Die letztge
nannte Lichtquelle wird für DRAMs (dynamische Halbleiter
speicher) mit 4 Giga oder mehr verwendet. Aufgrund des Auf
findens dieser neuen Lichtquelle sollten geeignete Photo
resist-Filme entwickelt werden.
Im allgemeinen ist es erforderlich, daß ein Photoresist-Lack
eine hohe Ätzbeständigkeit und Wärmebeständigkeit aufweist.
Um die Ätzbeständigkeit zu verbessern, werden gewöhnlich aro
matische Harze ausgewählt. Da aromatische Harze jedoch eine
hohe Absorption bei kurzen Wellenlängen zeigen, wird die
durch Licht Säure erzeugende Verbindung mit einer geringeren
Menge an Lichtenergie belichtet und dadurch können weniger
Protonen erzeugt werden.
Wenn eine kurzwellige Lichtquelle verwendet wird, z. B. ArF,
werden Poly(methylmethacrylat)-(PMMA)-Harze statt aroma
tischer Harze verwendet. PMMA-Harze sind jedoch in der Praxis
schwierig anzuwenden wegen ihrer schlechten Ätzbeständigkeit
und Wärmebeständigkeit.
Daher ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die
obigen Probleme, die mit dem Stand der Technik verbunden
sind, zu überwinden und ein neues Copolymer bereitzustellen,
das als Photoresistharz in der Submikrolitographie unter
Anwendung von ArF als Lichtquelle verwendet werden kann und
das bezüglich der Ätzbeständigkeit und Wärmebeständigkeit
überlegen ist.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein
neues Copolymer bereitzustellen, das als Photoresistharz
geeignet ist, das mit hoher Auflösung und Empfindlichkeit
Muster erzeugen kann.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine
Photoresistzusammensetzung bereit zustellen, die für einen
hohen Integrationsgrad bei Halbleitervorrichtungen geeignet
ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Photoresist-Copolymer
der folgenden allgemeinen Strukturformel I:
(Formel I)
(Formel I)
worin
R1 eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 0 bis 30 Kohlenstoffatomen ist;
R2 und R3 unabhängig gerade oder verzweigte Alkoxy- oder Cycloalkoxygruppen darstellen, die 1 bis 15 substituierte oder nicht substituierte Kohlenstoffatome enthalten;
R4 und R5 unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeu ten und
p, g und r, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Polymerisationsverhältnis im Bereich von 0 bis 90 ange ben.
R1 eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 0 bis 30 Kohlenstoffatomen ist;
R2 und R3 unabhängig gerade oder verzweigte Alkoxy- oder Cycloalkoxygruppen darstellen, die 1 bis 15 substituierte oder nicht substituierte Kohlenstoffatome enthalten;
R4 und R5 unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeu ten und
p, g und r, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Polymerisationsverhältnis im Bereich von 0 bis 90 ange ben.
Ein bevorzugtes Copolymer der Formel I wird in der folgenden
Formel II dargestellt:
[Formel II]
[Formel II]
worin
R1 eine Alkylgruppe der Formel II ist, worin x, y, z, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ganze Zahlen von nicht mehr als 5 sind.
R1 eine Alkylgruppe der Formel II ist, worin x, y, z, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ganze Zahlen von nicht mehr als 5 sind.
Ein sehr wichtiges Detail betreffend R2 und R3 bezieht sich
auf die Gruppe von Alkoxygruppen, die in der folgenden Formel
III dargestellt sind:
R4 und R5 bedeuten unabhängig Wasserstoff oder eine Alkyl gruppe und
p, q und r, die gleich oder verschieden sein können, geben jeweils ein Polymerisationsverhältnis im Bereich von 0 bis 90 an.
[Formel III]
R4 und R5 bedeuten unabhängig Wasserstoff oder eine Alkyl gruppe und
p, q und r, die gleich oder verschieden sein können, geben jeweils ein Polymerisationsverhältnis im Bereich von 0 bis 90 an.
[Formel III]
Die Polymerisationsverhältnisse p, q und r werden bestimmt
durch die Mengen der bei der Polymerisation zugegebenen Mono
mere.
Die neuen Copolymere der vorliegenden Erfindung, die aus
Glutarimidderivaten und Acrylsäurederivaten bestehen, können
mit üblichen radikalischen Polymerisationstechniken unter
Verwendung von radikalischen Polymerisationsinitiatoren her
gestellt werden.
Sie werden durch Polymerisation in Masse oder Lösungs-Polyme
risation polymerisiert. Als Polymerisationslösungsmittel
können Cyclohexanon, Methylethylketon, Benzol, Toluol,
Dioxan, Dimethylformamid allein oder in Kombinationen verwen
det werden. Gewöhnlich wird die Polymerisation in Gegenwart
eines Polymerisationsinitiators, wie Benzoylperoxid, 2,2'-
Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid
oder t-Butylperacetat durchgeführt.
Eine positive Photoresistzusammensetzung, die zur Bildung
positiver feiner Muster in Halbleitervorrichtungen geeignet
ist, kann erhalten werden, indem das neue Photoresist-Copoly
mer der Formel I mit einer durch Licht eine Säure erzeugenden
Verbindung in einem organischen Lösungsmittel in typischer
Weise vermischt wird. Bei der Formulierung ist die Menge des
Copolymers abhängig vom organischen Lösungsmittel, der durch
Licht Säure erzeugenden Verbindung und den Lithographiebedin
gungen und ist bevorzugt etwa 5 bis 40 Gew.-% des verwendeten
organischen Lösungsmittels. Gegebenenfalls können Verbindun
gen der gleichen Struktur wie R2 und/oder R3 der Formel I als
Lösungsinhibitoren zugegeben werden.
Um einen Photoresistlack herzustellen, wird zuerst das
Copolymer der Erfindung in Cyclohexanon in einer Menge von 10
bis 30 Gew.-% gelöst und ein Oniumsalz oder eine organische
Sulfonsäure wird als durch Licht Säure erzeugende Verbindung
in einer Menge von etwa 0,1 bis 10 Gew.-% des Resist-Polymers
zugegeben. Dann wird diese Lösung mit einem ultrafeinen
Filter filtriert, was eine Photoresistlacklösung liefert.
Diese Photoresistlacklösung wird durch Rotationsbeschichtung
auf eine Siliciumscheibe aufgetragen, die dann bei einer Tem
peratur von 80 bis 150°C 1 bis 5 Minuten lang in einem Ofen
oder auf einer Heizplatte schwach gebacken wird. Das Belich
tungsverfahren wird durchgeführt unter Verwendung eines
Steppers, wobei kurzwelliges UV-Licht oder ein Excimer-Laser
als Lichtquelle verwendet wird. Danach wird die Scheibe einem
Nachbacken bei einer Temperatur von 100 bis 200°C unterzogen.
Ein ultrafeines positives Resistlackbild kann erhalten wer
den, indem die nachgebackene Scheibe 90 Sekunden lang in eine
2,38%ige TMAH-Lösung eingetaucht wird.
Wie vorher beschrieben kann der aus dem neuen Copolymer der
vorliegenden Erfindung hergestellte Photoresistlack in einer
Dicke von 1,0 µm oder weniger aufgetragen werden aufgrund
seiner hohen Ätzbeständigkeit und Wärmebeständigkeit, wodurch
befriedigende Ergebnisse im Hinblick auf die Auflösung und
die Tiefenschärfe erhalten werden.
Obwohl die bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung zur
Erläuterung offenbart wurden, erkennt der Fachmann, daß ver
schiedene Modifikationen, Zufügungen und Substitutionen mög
lich sind, ohne vom Schutzbereich und der Idee der Erfindung,
wie sie in den beigefügten Ansprüchen offenbart sind, ab zu
weichen.
Claims (3)
1. Photoresist-Copolymer der folgenden Formel I
worin
R1 eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 0 bis 30 Kohlenstoffatomen ist,
R2 und R3 unabhängig gerade oder verzweigte Alkoxy- oder Cycloalkoxygruppen mit 1 bis 15 substituierten oder nicht substituierten Kohlenstoffatomen sind,
R5 und R5 unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeuten und
p, q und r, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Polymerisationsverhältnis im Bereich von 0 bis 90 bedeuten.
worin
R1 eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 0 bis 30 Kohlenstoffatomen ist,
R2 und R3 unabhängig gerade oder verzweigte Alkoxy- oder Cycloalkoxygruppen mit 1 bis 15 substituierten oder nicht substituierten Kohlenstoffatomen sind,
R5 und R5 unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeuten und
p, q und r, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Polymerisationsverhältnis im Bereich von 0 bis 90 bedeuten.
2. Photoresist-Copolymer gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß R1 ausgewählt ist aus Alkylgruppen der
folgenden Formel II
worin x, y und z, die gleich oder verschieden sein kön nen, jeweils ganze Zahlen von nicht größer als 5 sind und worin R2 und R3 unabhängig ausgewählt sind aus Alkoxygruppen, die in der folgenden Formel III gezeigt sind:
worin x, y und z, die gleich oder verschieden sein kön nen, jeweils ganze Zahlen von nicht größer als 5 sind und worin R2 und R3 unabhängig ausgewählt sind aus Alkoxygruppen, die in der folgenden Formel III gezeigt sind:
3. Photoresistzusammensetzung enthaltend das Copolymer der
folgenden Formel I
worin
R1 eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 0 bis 30 Kohlenstoffatomen ist,
R2 und R3 unabhängig gerade oder verzweigte Alkoxy- oder Cycloalkoxygruppen mit 1 bis 15 substituierten oder nicht substituierten Kohlenstoffatomen bedeuten,
R4 und R5 unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeuten und
p, q und r, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Polymerisationsverhältnis von 0 bis 90 bedeuten.
worin
R1 eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 0 bis 30 Kohlenstoffatomen ist,
R2 und R3 unabhängig gerade oder verzweigte Alkoxy- oder Cycloalkoxygruppen mit 1 bis 15 substituierten oder nicht substituierten Kohlenstoffatomen bedeuten,
R4 und R5 unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeuten und
p, q und r, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Polymerisationsverhältnis von 0 bis 90 bedeuten.
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