KR100200305B1 - 원자외선용 감광막 및 이를 이용한 감광막패턴형성방법 - Google Patents

원자외선용 감광막 및 이를 이용한 감광막패턴형성방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 반도체 소자의 리소그라피(lithography) 공정에서 ArF(193nm) 광원을 사용하여 감광막 패턴을 형성할 때 에칭 내성이 강한 감광막 및 이를 이용한 감광막 패턴 형성 방법에 관한 것이다. 즉, 원자외선용 매트릭스 수지의 개발을 위하여 193nm에 높은 투과율을 지니는 PMMA(polymethylmethacrylate)를 기본 골격으로 사용하고, 여기에 다른 물질을 도입하여 에칭 내성을 증가시키고 파이퍼리딘에 있는 질소 원자가 베이스로 작용함으로써 PED 안정성에 우수한 감광막을 제조하는 것이다.

Description

원자외선용 감광막 및 이를 이용한 감광막 패턴 형성 방법
제1도는 본 발명의 제1 실시예에 의하여 제조되는 ArF용 감광막의 구조식.
제2도는 본 발명의 제2 실시예에 의하여 제조되는 ArF용 감광막의 구조식.
제3도는 상기 제1도 및 제2도에 도시된 감광막의 프로텍팅 그룹(protecting group)으로 사용되는 R1OH 모이에티(moiety)를 도시한 것이다.
제4도와 제5도는 본 발명의 제1 및 제2 실시예에 의해 제조되는 감광막의 화합물이 화학 반응으로 변화되는 것을 도시한 도면.
제6도는 제1도의 감광막을 합성하는 스킴으로 파이퍼리딘(piperidine) 유도체와 메타아크릴산과의 공중합에 의해 합성되는 것을 도시한 것이다.
제7도는 제2도에 도시된 감광막을 합성하는 스킴으로 아제티딘(azetidine) 유도체와 메타아크릴산과의 공중합체를 도시한 것이다.
본 발명은 반도체 소자의 리소그라피(lithography) 공정에서 원자외선 예를 들어 ArF(193nm) 광원을 사용하여 감광막 패턴을 형성할 때 에칭 내성이 강한 감광막 및 이를 이용한 감광막 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
반도체소자에서 예정된 층의 패턴을 형성하기 위해서는 예정된 층 상부에 감광막을 도포하고, 노광 및 현상 공정으로 감광막 패턴을 형성하고, 상기 감광막 패턴을 마스크로 이용하여 하부의 예정된 층을 식각하여 패턴을 형성하였다.
한편, 반도체소자가 고집적화 됨에 따라 미세 크기의 감광막 패턴이 요구되는데 이러한 요구를 만족시키기 위하여 해상력이 뛰어난 화학증폭형 감광막을 이용하게 되었다.
상기 화학 증폭성 감광막가 원자외선 미세 가공 기술의 실제 공정에 사용되기 위해서는 몇가지 문제점을 극복하는데, 주된 문제는 아래와 같다.
1. 높은 해상도 및 감도
2. 에칭 내성(RIE)
3. 열적 안정성
4. 주위 환경 감도 영향(PED stability)
5. 공정 마진의 확보(process latitude)
감광막는 매트릭스 고분자, 광산발생제, 기타 첨가제로 구성된다. 매트릭스 수지는 사용 용매에 대해서 용해성이 있어야 하고, 내열성(Tg90도)이 만족되어야 하고 사용 파장에서의 적은 흡수 특성을 지녀야 하고, 에칭 내성이 우수해야 한다.
감광막에 사용되는 수지의 가장 중요한 특성중의 하나는 강한 에칭 내성을 지녀야 하는 것이다. 방향족을 포함하는 매트릭스 수지는 강한 에칭 내성을 지니고 있으나 ArF(193nm)의 노광에 대해서 높은 흡수율을 가지는 문제점이 있다.
그리고, 방향족을 함유하지 않는 매트릭스 수지는 에칭 내성이 나쁜 문제점이 있으므로 ArF용 감광막의 개발이 지연되고 있다.
따라서, 본 발명은 ArF용 매트릭스 수지의 개발을 위하여 193nm에 높은 투과율을 지니는 PMMA(polymethylmethacrylate)를 기본 골격으로 사용하고, 여기에 다른 물질을 도입하여 에칭 내성을 증가시키고 파이퍼리딘에 있는 질소 원자가 베이스로 작용함으로써 PED 안정성이 우수하도록 제조된 감광막 및 이를 이용한 감광막 패턴 형성 방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
상기한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제1 실시예는 ArF용 매트릭스 수지의 개발을 위하여 193nm에 높은 투과율을 지니는 PMMA를 기본 골격으로 사용하고, 4-파이퍼리딘카복실릭 산 모이어티(piperidinecarboxylic acid moiety)를 도입시켜 에칭 내성을 증가시키고 파이퍼리딘에 있는 질소 원자가 베이스로 작용함으로써 PED 안정성이 우수하도록 감광막을 제조하는 것이다.
상기한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제2 실시예는 ArF용 매트릭스 수지의 개발을 위하여 193nm에 높은 투과율을 지니는 PMMA(polymethyl methacrylate)를 기본 골격으로 사용하고, 2-아제티딘카복실릭 산 모이에티(2-azetidine carboxylic acid moiety)를 도입시켜 에칭 내성을 증가시키고 파이퍼리딘에 있는 질소 원자가 베이스로 작용함으로써 PED 안정성이 우수하도록 감광막을 제조하는 것이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 의해 제조되는 감광막을 설명하기로 한다.
제1도는 본 발명의 제1 실시예에 의하여 ArF용 매트릭스 수지의 개발을 위하여 193nm에 높은 투과율을 지니는 PMMA를 기본 골격으로 사용하고, 4-파이퍼리딘카복실릭 산 모이어티(piperidinecarboxylic acid moiety)를 도입시켜 에칭 내성을 증가시키고 파이퍼리딘에 있는 질소 원자가 베이스로 작용함으로써 PED 안정성이 우수하도록 제조된 화합물의 분자 구조식을 도시한 것이다.
여기서, R1은 메틸, 에틸, t-부틸 또는 제3도에 도시된 치환기들 중의 어느 하나이며, R2은 H 또는 메틸이다. 또, x 및 y는 중합비로서, 각각 50 내지 90몰% 및 10 내지 50몰%인 것이 보다 바람직하다.
제6도는 상기 제1도의 감광막 화합물을 합성하는 스킴으로 파이퍼리딘(piperidine) 유도체와 메타아크릴산과의 공중합에 의해 합성되는 것을 도시한 것이다.
제2도는 본 발명의 제2 실시예에 의해 ArF용 매트릭스 수지의 개발을 위하여 193nm에 높은 투과율을 지니는 PMMA를 기본 골격으로 사용하고, 2-아제티딘 카복실릭 산 모이에티(2-azetidine carboxylic acid moiety)를 도입시켜 에칭 내성을 증가시키고 파이퍼리딘에 있는 질소 원자가 베이스로 작용함으로써 PED 안정성이 우수하도록 제조된 화합물의 분자 구조식을 도시한 것이다.
여기서, R1은 메틸, 에틸, t-부틸 또는 제3도에 도시된 치환기들 중의 어느 하나이며, R2은 H 또는 메틸이다. 또, x 및 y는 중합비로서, 각각 50 내지 90몰% 및 10 내지 50몰%인 것이 보다 바람직하다.
제7도는 제3도에 도시된 화합물의 합성 스킴으로 아제티딘(azetidine) 유도체와 메타아크릴산과의 공중합체를 도시한 것이다.
상기 R1은 메틸, 에틸, t-부틸 또는 제3도에 도시된 치환기들 중의 어느 하나이다.
제3도는 상기 제1도 및 제2도에 도시된 화합물에 있어서, 현상액에 대한 용해억제제로서 기능하는 프로텍팅 그룹(protecting group)인 R1모이에티(moiety)를 도시한 것이다. 여기서, *은 결합위치를 나타낸다.
화학 증폭형 감광막이 화학적 개념은 원자외선 영역에서 감광막의 감도를 대폭적으로 증대시키기 위하여 광반응으로 생성된 활성종인 산(acid)의 연쇄적 화학 반응을 이용하는 것이다.
즉, 노광시에 광화학 반응으로 생성된 산이 감광막 유기 물질 고분자와 연쇄적으로 촉매 반응을 일으켜 양자 수율이 대폭적으로 증대되는 효과를 가져오고, 결과적으로 재료의 용해도에 큰 변화를 가져오는 것이다.
광산 발생제로는 (Ph)3S+CF3SO3 -나 (Ph)3SSbF6를 사용하는데, 193nm의 광원에 노광되면 산을 발생시킨다. 발생된 산은 매트릭스 수지의 R1 치환기와 반응하여, R1을 수산기로 치환시킨 후 다시 산(H+)을 발생시킨다. 그 결과, 발생된 산은 제4도와 제5도에 개시된 바와 같이, 또 다른 매트릭스 수지 화합물(Ⅰ)과 다시 반응하여 연쇄적으로 제4도 및 제5도에 표시된 화학반응을 또 일으키게 된다. 이러한 반응이 여러번 반복되어 노광부의 수지가 화합물(Ⅱ)와 같이 변하게 되며, 그 결과, 현상시에 현상액에 용해되게 된다. 한편, 비노광부의 매트릭스 수지는 화합물(Ⅰ)과 같은 구조를 유지하게 되어 현상액에 용해되지 않는다.
이러한 메카니즘으로 마스크의 상을 웨이퍼의 기판위에 프로파일이 양호한 패턴을 형성할 수 있다.
공기중에 존재하는 아민에 의해 오염이 되면, 광산 발생제에서 생성된 산이 손실되어 T-톱(top)과 같은 패턴 변형이 생기는데, 파이퍼리딘(piperidine)에 있는 질소 원자가 베이스로 작용하여 공기중의 아민에 의한 패턴 변형을 감소시켜서 PED 안정성을 증가시킨다.
본 발명에 의해 제조되는 감광막을 이용하여 감광막 패턴을 형성하는 방법은 기판 상부에 제1항에 기재된 구조를 갖는 감광막을 도포하고, 소프트 베이크 하는 단계와, 광원의 파장이 200nm 이하인 것을 이용하여 노광하는 단계와, 노광 후 베이크 공정을 실시하는 단계와, 현상 공정으로 상기 감광막을 현상하여 감광막 패턴을 형성하는 단계로 이루어진다.
참고로, 상기 감광막의 두께는 0.5-1.2㎛로 도포하고, 상기 소프트 베이크 온도는 70-150도이며, 상기 노광 후 베이크는 90-160도 이다. 또한, 상기 현상액의 농도는 0.01-5wt% 인 것을 사용하는 것이 보다 바람직하며, 상기 감광막에 프로린(proline) 유도체와 메트아크릴산(methacrylic acid)의 공중합물을 감광막 수지로 이용할 수 있다.
그리고, 메트릭스 수지 내에 아민(amine) 오염을 방지하기 위하여 2-아제티딘 카복실릭 산 모이에티(2-azetidine carboxylic acid moiety)를 도입할 수 있다.
본 발명은 193nm에서 높은 투과율과 좋은 에칭 내성을 지니고, PED 안정성이 우수한 매트릭스 수지의 개발에 관한 것으로 ArF 리소그라피(lithography)의 가장 중요한 해결 과제중의 하나가 바로 ArF용 감광막의 개발이므로, 1G 및 4G DRAM의 제조 방법으로 ArF를 광원으로 하는 리소그라피(lithography)가 가장 유용하게 사용되어질 수 있다.

Claims (16)

  1. 포토레지스트 중합체로 사용되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1의 화합물.
    여기서, R1은 메틸, 에틸, t-부틸 또는 하기 화학식 3에 개시된 1) 내지 10)의 치환기 중 어느 하나이며, R2는 CH3이다.
    여기서, *는 결합위치를 나타낸다.
  2. 피페린딘 유도체와 메타아크릴산을 공중합시키는 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 화학식 1의 화합물 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 중합반응은 하기 반응식 1에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 기재의 화학식 1의 화합물과, 광산발생제를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  5. 포토레지스트용 중합체로 사용되는 하기 화학식 2의 화합물.
    여기서, R1은 메틸, 에틸, t-부틸 또는 하기 화학식 3에 기재된 1) 내지 10)의 치환기 중의 어느 하나이며, R2는 메틸기이다.
    여기서, *는 결합 위치를 나타낸다.
  6. 아제티틴 유도체와 메타아크릴산을 공중합함으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 제5항 기재의 화학식 2의 화합물 제조방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 공중합 반응은 하기 반응식 2에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제5항에 기재된 화학식 2의 화합물과, 광산발생제를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  9. (a) 제4항 기재의 포토레지스트 조성물을 소정의 피식각층 상부에 도포하는 단계와, (b) 200nm 이하의 파장을 갖는 노광 장비로 상기 결과물을 노광하는 단계와, (c) 상기 결과물을 현상하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴의 형성방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 감광막의 두께는 0.5 내지 1.2㎛인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제9항에 있어서, 상기 (b) 단계 전 또는/및 후에 70 내지 150℃로 베이킹 공정을 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 베이킹 공정은 90 내지 160℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제9항에 있어서, 상기 현상공정은 0.01 내지 5wt%의 TMAH(테트라메틸암모늄하이드록사이드) 현상액을 이용하는 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. (a) 제8항 기재의 포토레지스트 조성물을 소정의 피식각층 상부에 도포하는 단계와, (b) 200nm 이하의 파장을 갖는 노광 장비로 상기 결과물을 노광하는 단계와, (c) 상기 결과물을 현상하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴의 형성방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기 (b) 단계 전 또는/및 후에 70 내지 150℃로 베이킹 공정을 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제14항에 있어서, 상기 현상공정은 0.01 내지 5wt%의 TMAH(테트라메틸암모늄하이드록사이드) 현상액을 이용하는 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
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