KR980003835A - 원자외선용 감광막 및 이를 이용한 감광막 패턴 형성 방법 - Google Patents

원자외선용 감광막 및 이를 이용한 감광막 패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 반도체 소자의 리소그라피(lithography) 공정에서 ArF(193nm) 광원을 사용하여 감광막 패턴을 형성할때 에칭 내성이 강한 감광막 및 이를 이용한 감광막 패턴 형성 방법에 관한 것이다. 즉, 원자외선용 매트릭스 수지의 개발을 위하여 193nm에 높은 투과율을 지니는 PMMA(polymethylmethacrylate)를 기본 골격으로 사용하고, 여기에 다른 물질을 도입하여 에칭 내성을 증가시키고 파이퍼리딘에 있는 질소 원자가 베이스로 작용함으로써 PED 안정성에 우수한 감광막을 제조하는 것이다.

Description

원자외선용 감광막 및 이를 이용한 감광막 패턴 형성 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 본 발명의 제1실시예에 의하여 제조되는 ArF용 감광막의 구조식.
제2도는 본 발명의 제2실시예에 의하여 제조되는 ArF용 감광막의 구조식.
제3도는 상기 제1도 및 제2도에 도시된 감광막의 프로텍팅 그룹(protecting group)으로 사용되는 RIOH 모이에티(moiety)를 도시한 것.
제4도와 제5도는 본 발명의 제1 및 제2실시에의 의해 제조되는 감광막의 화합물이 화학 반응으로 변화되는 것을 도시한 도면.
제6도는 제1도의 감광막을 합성하는 스킴으로 파이퍼리딘(piperidine) 유도체와 메타아크릴산의 공중합에 의해 합성되는 것을 도시한 것.
제7도는 제2도에 도시된 감광막을 합성하는 스킴으로 아제티딘(azetidine) 유도체와 메타아크릴산과의 공중합체를 도시한 것이다.

Claims (16)

  1. 감광막에 있어서,
    (상기에서 x는 50~90몰이고, y는 10~50몰이고, R2는 메틸기이며, R1은 메틸, 에틸, t-부틸기 등이다.)의 구조식으로 표현되는 공중합체인 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막.
  2. 제1항에 있어서, 상기 공중합체의 합성 스킴은 파이퍼리딘(piperidine) 유도체와 메타아크릴산과의 공중합체에 의해 합성되는 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막.
  3. 제2항에 있어서, 상기 합성 스킴은
    (상기 R1OH는 메탄올, 에탄올, t-부틸 알콜 등이다.)로 이루어지는 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막.
  4. 제3항에 있어서, 상기 프로텍팅 그룹으로 사용될 알코리 에칭 내성을 증가시킬 목적으로 193nm에 투명한 사이클 화합물이 R1OH 모이에티 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막.
  5. 감광막에 있어서,
    (상기에서 x는 50~90몰이고, y는 10~50몰이고, R2는 메틸기이며, R1은 메틸, 에틸, t-부틸기 등이다.)의 구조식으로 표현되는 공중합체인 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막.
  6. 제5항에 있어서, 상기 공중합체의 합성 스킴은 아제티딘(azetidine) 유도체와 메타아크릴산과의 공중합체인 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막.
  7. 제5항에 있어서, 상기 합성 스킴은
    (상기 R1OH는 메탄올, 에탄올, t-부틸 알콜 등이다.)로 이루어지는 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막.
  8. 제7항에 있어서, 상기 프로텍팅 그룹으로 사용될 알코리 에칭 내성을 증가시킬 목적으로 193nm에 투명한 사이클 화합물인 R1OH 모이에티 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막.
  9. 감광막 패턴 형성 방법에 있어서, 기판 상부에 제1항에 기재된 구조를 갖는 감광막을 도포하고, 소프트 베이크하는 단계와, 광원의 파장이 200nm이하인 것을 이용하여 노광하는 단계와, 노광 후 베이크 공정을 실시하는 단계와, 현상 공정으로 상기 감광막을 현상하여 감광막 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막 패턴 형성 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 감광막의 두께는 0.5~1.2㎛인 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막 패턴 형성 방법.
  11. 제9항에 있어서, 상기 소프트 베이크 온도는 70~150도인 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막 패턴 형성 방법.
  12. 제9항에 있어서, 상기 노광 후 베이크는 90~160도인 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막 패턴 형성 방법.
  13. 제9항에 있어서, 상기 현상액의 농도는 0.01~5wt%인 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막 패턴 형성 방법.
  14. 제9항에 있어서, 상기 감광막에 프로린(proline)유도체와 메트아크릴산(meth -acrylic acid)의 공중합물을 감광막 수지로 이용하는 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막 패턴 형성 방법.
  15. 제9항에 있어서, 상기 매트릭스 수지 내에 아민(amine) 오염을 방지하기 위하여 2-아제티딘 카복실릭산 모이에티(2-azetidine carboxylic acid moiety)를 도입하는 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막 패턴 형성 방법.
  16. 제9항에 있어서, 상기 감광막은 제5항에 기재된 분자 구조식을 갖는 감광막인 것을 특징으로 하는 원자외선용 감광막 패턴 형성 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100200305B1 (ko) * 1996-06-29 1999-06-15 김영환 원자외선용 감광막 및 이를 이용한 감광막패턴형성방법
KR100546138B1 (ko) * 2000-06-30 2006-01-24 주식회사 하이닉스반도체 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를함유하는 포토레지스트 조성물
US8021775B2 (en) * 2001-07-13 2011-09-20 Inventek Corporation Cell structure for electrochemical devices and method of making same
KR20100068083A (ko) * 2008-12-12 2010-06-22 제일모직주식회사 (메트)아크릴레이트 화합물, 감광성 폴리머, 및 레지스트 조성물
JP2011148967A (ja) * 2009-08-31 2011-08-04 Sumitomo Chemical Co Ltd 樹脂、レジスト組成物及びパターン形成方法
JP6182864B2 (ja) * 2012-01-17 2017-08-23 住友化学株式会社 レジストパターンの製造方法
JP6277806B2 (ja) 2013-06-05 2018-02-14 株式会社リコー インク
JP6665528B2 (ja) * 2015-12-25 2020-03-13 Jsr株式会社 感放射線性樹脂組成物、硬化膜、その形成方法、及び表示素子
US10976483B2 (en) * 2019-02-26 2021-04-13 Facebook Technologies, Llc Variable-etch-depth gratings
US11709422B2 (en) 2020-09-17 2023-07-25 Meta Platforms Technologies, Llc Gray-tone lithography for precise control of grating etch depth

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0003552B1 (de) * 1978-02-08 1982-05-26 Ciba-Geigy Ag Unter der Einwirkung von Licht vernetzbare Polymere mit seitenständigen tricyclischen Imidylgruppen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5334485A (en) * 1991-11-05 1994-08-02 The Chromaline Corporation Acid soluble photo-resist comprising a photosensitive polymer
KR100253575B1 (ko) * 1996-06-24 2000-04-15 김영환 포토레지스트
KR100225948B1 (ko) * 1996-06-29 1999-10-15 김영환 감광막 조성물 및 감광막 조성물 제조방법과 감광막 패턴 형성방법
KR100200305B1 (ko) * 1996-06-29 1999-06-15 김영환 원자외선용 감광막 및 이를 이용한 감광막패턴형성방법
KR100211546B1 (ko) * 1996-10-24 1999-08-02 김영환 신규한 포토레지스트용 공중합체

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