KR20050056913A - 첨가제를 포함하는 원자외선 방사에 대한 포토레지스트조성물 - Google Patents

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알 담멜랄프
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Abstract

본 발명은 원자외선에서 방사선에 감성인 포토레지스트 조성물, 특히 100-200 나노미터(nm)의 범위에 감성인 양각 작업성 포토레지스트에 관한 것이다. 포토레지스트 조성물은 a) 알칼리 수용액에서 불용성이고, 산에 불안정한 기를 하나 이상 포함하는 중합체로서, 본질적으로 비페놀성인 중합체, b) 방사선 조사시 산을 생성하는 것이 가능한 화합물, 및 c) 포토레지스트 이미지에 대한 전자 및 이온의 영향을 감소시키는 것인 첨가제를 포함한다.

Description

첨가제를 포함하는 원자외선 방사에 대한 포토레지스트 조성물{PHOTORESIST COMPOSITION FOR DEEP UV RADIATION CONTAINING AN ADDITIVE}
본 발명은 전자 또는 이온의 존재하에서, 특히 주사 전자 현미경에서 관찰될 때 또는 경화 동안 전자 빔에 노출되었을 때, 포토레지스트 이미지 저하가 없는 새로운 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
포토레지스트 조성물은 컴퓨터 칩 및 집적 회로의 가공에서와 같은 소형화된 전기 부품을 제조하기 위한 마이크로 리소그래피법에서 사용된다. 일반적으로, 이 방법에서는, 집적 회로를 제조하기 위해 사용되는 실리콘(silicon) 웨이퍼와 같은 기판 재료에 포토레지스트 조성물의 박막 필름 피복부가 맨처음 도입된다. 그 후에 피복된 기판은 포토레지스트 조성물 내에 어떤 용매를 증발시키기 위해서 및 기판 상에 피복부를 고정시키기 위해서 베이킹된다. 이후 기판 위에 피복된 포토레지스트는 방사선에 이미지 방향으로(image-wise) 노출시킨다.
방사선 노출은 피복된 표면의 노출된 영역에 화학적 변환을 유발시킨다. 가시광선, 자외선 (UV), 전자빔 및 X-선 복사 에너지는 미세석판 인쇄 방법에서 요즘 흔하게 사용되는 방사선 유형이다. 이 이미지 방향으로 노출 이후에, 피복된 표면은 포토레지스트의 방사선 노출된 또는 노출되지 않은 영역을 용해 및 제거하기 위해 현상액으로 처리된다.
반도체 장치의 소형화를 지향하는 경향은 방사선의 더 낮은 파장에 감성인 신규한 포토레지스트의 사용을 유도하고 그런 소형화와 관련된 어려움을 극복하기 위한 정교한 멀티레벨(multilevel) 시스템의 사용을 역시 유도하였다.
포토레지스트 조성물에는 2종류가 있는데, 음각-작업성(negative-working) 및 양각-작업성(positive-working)이다. 음각-작업성 포토레지스트 조성물은 방사선에 이미지 방향으로 노출되었을 때, 방사선에 노출된 레지스트 조성물의 영역은 현상액에 덜 가용성으로 되는 반면 (예컨대, 가교 반응이 발생), 포토레지스트 피복의 노출되지 않은 영역은 상기 용액에 상대적으로 가용성으로 남아 있다. 따라서, 노출된 음각-작업성 레지스트를 현상액으로 처리하는 것은 포토레지스트 피복의 비노출 영역의 제거 및 피복에 음각 이미지의 생성을 야기함으로써, 포토레지스트 조성물이 증착된 하부 기판 표면의 소정의 부분이 드러나게 된다.
다른 한편, 양각-작업성 포토레지스트 조성물이 방사선에 이미지 방향으로 노출될 때, 노출되지 않은 영역이 현상액에 대해 상대적으로 불용성으로 남는 반면, 방사선에 노출된 포토레지스트 조성물의 영역은 현상액에 대해 더 가용성으로 된다 (예컨대, 탈보호 반응이 발생). 따라서, 노출된 양각-작업성 포토레지스트를 현상제로 처리하는 것은 피복의 노출된 영역의 제거 및 포토레지스트 피복에 양각 이미지의 생성을 유도한다. 다시 말해, 하부 표면의 소정의 부분이 드러나게 된다.
양각 작업성 포토레지스트 조성물이 일반적으로 더 나은 분해능 및 패턴 전이 성질을 갖기 때문에 음각 작업성 레지스트보다 현재 더 선호된다. 포토레지스트 분해능은 노출 및 현상 후에 포토마스크로부터 기판로 고도로 예민한 이미지 가장자리를 갖도록 레지스트 조성물을 전이할 수 있는 최소의 특성(feature)으로 정의된다. 오늘날 다수의 제조 예에서, 레지스트 분해능은 1 미크론 이하로 요구된다. 게다가, 현상된 포토레지스트 단면 프로파일은 기판에 대해 거의 수직인 것이 대부분 항상 바람직하다. 레지스트 피복부의 현상된 및 현상되지 않은 영역 사이의 그런 구별은 기판 상으로 마스크 이미지의 정확한 패턴 전달로 트랜슬레이팅된다. 이것은 소형화에 대한 추진이 장치의 임계 치수를 감소시키게 되므로 훨씬 더 중요하게 되었다.
짧은 파장, 약 100nm와 약 300nm 사이의 파장에 감성인 포토레지스트는 서브하프미크론(subhalfmicron) 기하학이 요구되는 곳에 역시 사용될 수 있다. 200nm 이하의 노출에 특히 바람직한 것은 비-방향족 중합체, 감광산 발생기(photoacid generator), 필요에 따라 용해도 억제기(solubility inhibitor), 및 용매를 포함하는 포토레지스트이다.
고분해능, 화학적으로 증폭된, 원자외선 (deep UV, 100 - 300nm) 양각 및 음각 톤(tone) 포토레지스트는 4분의1 미크론 이하의 기하학으로 이미지를 패턴화하는 데에 유용하다. 최근, 소형화의 현저한 발전에 제공된 3개의 주요한 원자외선 (uv) 노출 기술이 있으며, 이들은 248nm, 193nm 및 157nm에서 방사선을 방출하는 레이저를 사용한다. 상기 포토레지스트의 예는 하기의 특허에서 주어지고, 미국특허 4,491,628, 미국특허 5,350,660, 미국특허 5,843,624, 영국특허 2320718, WO 00/17712 및 WO 00/67072로 본원에 참고 문헌으로 인용되어 있다. 248nm 노출에 대한 포토레지스트는 통상적으로 치환된 폴리히드록시스티렌 및 그것의 공중합체를 사용하였다. 다른 한편, 200nm 이하의 파장에서 노출되기 위한 포토레지스트는 비방향족 중합체를 요하는데, 방향족은 이 파장에서 불투명하기 때문이다. 일반적으로, 지방족고리 탄화수소는 방향족 작용기의 에칭 내성을 대신하기 위해 중합체 내로 도입된다. 200nm 이하에서 사용되도록 디자인 되었던 포토레지스트는 지금까지는 현수성(pendant) 지방족 고리 작용기와 중합체 주쇄 또는 아크릴레이트 중합체에 도입된 지방족 고리 화합물 (올레핀)과 중합체를 사용하였다. 157nm에 감성인 포토레지스트는 그 파장에서 실질적으로 투명한 플루오르화된 중합체를 사용할 수 있다.
포토레지스트의 특정 유형, 특히 200nm 이하에서 이미지화 되도록 현상되며, 방향족 작용기가 없는 것은, 이미지화된 포토레지스트의 치수의 검사 동안 주사 전자 현미경에서 관찰될 때, 또는 경화 동안 전자 또는 이온빔에 노출될 때, 포토레지스트 이미지의 치수에 원하지 않는 변화를 겪게 된다는 것이 발견되었다. 이런 특정 이미지 뒤틀림의 한 양태는, 일반적으로 선폭 슬리밍 (linewidth slimming, LWS)으로 언급되며, 선의 슬리밍 또는 홀(hole) 및 홈의 확장으로 관찰된다. 때때로 이미지화 된 포토레지스트 특성의 측정은 많은 시간을 요하며; 이 시간 동안 이미지 치수는 변화할 수 있고 잘못된 측정을 초래한다. 포토레지스트 선폭의 변화에 대한 전자 및 이온의 이런 영향은 인쇄된 치수가 감소되기 때문에 중대한 문제가 되었다. 아크릴레이트 중합체를 주성분으로 하는 포토레지스트가 시클로올레핀계 포토레지스트에서 유래된 포토레지스트에 비해 선폭 슬리밍에 더 취약하다는 것이 밝혀졌다.
LWS의 원인이 명백하게 이해되지 않지만, 이론에 얽매이려는 것은 아니지만, 본 기술분야의 당업자들은 포토레지스트, 특히 200nm 이하에서 이미지화 되도록 디자인된 것이, 전자 또는 이온으로 처리될 때, 몇 가지 메카니즘이 가능한 것으로 믿고 있다. 가능한 메카니즘의 몇 가지는 중합체의 가교, 열 어닐링 (thermal annealing), 분해, 포토레지스트 필름에서 성분의 증발, 중합체의 체인 절단, 스퍼터링(sputtering) 등이다. 과거의 장비 또는 방법의 변형에서, 변화는 LWS를 개선하는 데 도움이 되었다. 현재의 응용은 포토레지스트 내로의 첨가제의 도입에 의해 문제를 해결하는 데 있고, 따라서 추가적인 장비 및 방법 비용을 피하게 하였다. 앞서 언급한 몇가지 메카니즘을 억제하는 첨가제가 이미지 프로파일의 붕괴를 개선시키는 것이 발견되었다. 지방족 작용기, 자유 라디칼 소광제 (quenchers), 및 가교제 (crosslinking agents)를 갖는 단량체형 첨가제가 특히 효과적인 것으로 발견되었다. 본 발명의 목적은 포토레지스트 내로 단량체형 첨가제의 도입에 의하여 200nm 이하에서 이미지화 되는데 유용한 포토레지스트에 전자 및 이온의 영향을 감소시키기 위한 것이다.
요약
본 발명은 원자외선에서 방사선에 감성인 포토레지스트 조성물에 관한 것이며, 여기서 포토레지스트 조성물은 a) 산에 불안정한 기를 하나 이상 포함하며, 알카리 수용액에서 불용성인 중합체로서, 본질적으로 비페놀성인 중합체, b) 방사선 조사시 산을 생성하는 것이 가능한 화합물, 및 c) 안트라센, 치환된 안트라센, 퀴논, 치환된 퀴논, 가교제, 및 요오드 치환된 방향족 화합물 및 그들의 유도체로 구성된 군으로부터 선택된 첨가제를 포함한다. 포토레지스트는 바람직하게는 193nm 또는 157nm의 빛의 파장으로 조사된다. 본 발명은 또한 전자 및 이온의 존재하에서 이미지 저하에 내성인 이미지를 생성하는 방법에 관한 것으로서, 신규한 조성물의 포토레지스트 필름의 피복을 생성시키는 단계, 포토레지스트 필름을 이미지 방향으로 노출시키는 단계, 포토레지스트 필름을 현상시키는 단계 및 전자 및/또는 이온의 환경하에 이미지화 된 포토레지스트 필름을 위치시키는 단계를 포함한다. 전자 및/또는 이온의 환경이란 주사 전자 현미경 또는 경화 방법일 수 있다.
설명
본 발명은 원자외선 방사선에 감성인 포토레지스트 조성물, 특히 100 - 200 나노미터 (nm)의 범위에서 감성인 양각 작업성 포토레지스트에 관한 것이다. 포토레지스트 조성물은 a) 산에 불안정한 기를 하나 이상 포함하며, 알카리 수용액에서 불용성인 중합체로서, 본질적으로 비페놀성인 중합체, b) 방사선 조사시 산을 생성하는 것이 가능한 화합물, 및 c) 포토레지스트 이미지에 대한 전자 및 이온의 영향을 감소시키는 첨가제를 포함한다. 포토레지스트는 바람직하게는 193nm 또는 157nm의 파장의 빛으로 조사된다. 첨가제는 안트라센 및 안트라알데히드와 같은 폴리시클릭 방향족 화합물, 퀴논 및 치환된 퀴논과 같은 라디칼 소광제, 가교제, 요오드-치환 방향족과 같은 요오드 포함 화합물 및 그들의 유도체로 구성된 군으로부터 선택된다. 본 발명은 또한 신규한 포토레지스트를 이미지화 하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 중합체는 알칼리 수용액에서 중합체를 불용성으로 만드는 기를 갖지만, 상기 중합체는 산의 존재하에서 촉매적으로 중합체의 보호기가 떨어져 나가고, 알칼리 수용액에서 중합체는 가용성으로 되는 것이다. 중합체는 200nm 이하에서 투명하고, 본질적으로 비페놀성이며, 바람직하게는 아크릴레이트 및/또는 시클로올레핀 중합체이다. 그런 중합체는, 예컨대, 미국특허 5,843,624, 미국특허 5,879,857, WO 97/33,198, EP 789,278 및 GB 2,332,679에서 기재하고 있으며, 그것만으로 한정하는 것은 아니다. 200nm 이하에서 조사되는 데 바람직한 비방향족 중합체는 치환된 아크릴레이트, 시클로올레핀, 치환된 폴리에틸렌 등이다.
아크릴레이트를 주성분으로 하는 중합체는 일반적으로 현수성 지방족 고리기와 폴리(메트)아크릴레이트를 주성분으로 하는 것이다. 현수성 지방족 고리기의 예는, 아다만틸, 트리시클로데실, 이소보르닐 및 멘틸일 수 있다. 상기 중합체는 R. R. Dammel et al., Advances in Resist Technology and Processing, SPIE, Vol. 3333, p144, (1998)에 기재되어 있다. 이런 중합체의 예는 폴리(2-메틸-2-아다만탄 메트아크릴레이트-코-메발로닉 락톤 메트아크릴레이트), 폴리(카르복시-테트라시클로도데실 메트아크릴레이트-코-테트라히드로피라닐카르복시테트라시클로도데실메트아크릴레이트), 폴리(트리시클로데실아크릴레이트-코-테트라히드로피라닐메트아크릴레이트-코-메트아크릴산), 폴리(3-옥소시클로헥실메트아크릴레이트-코-아다만틸메트아크릴레이트)를 포함한다.
시클로올레핀으로부터 노르보르넨 및 테트라시클로도데켄 유도체로 합성된 중합체는, 개환 복분해, 자유 라디칼 중합 반응 또는 금속 유기 촉매를 이용하는 것에 의하여 중합화될 수 있다. 시클로올레핀 유도체는 또한 말레인산 무수물 또는 말레이미드 또는 그것의 유도체로 공중합화될 수 있다. 그런 중합체는 다음의 참고문헌에 기재되어 있으며, M-D. Rahman et al, Advances in Resist Technology and Processing, SPIE, Vol. 3678, p1193, (1999)로 본원에 인용되어 있다. 이런 중합체의 예는 폴리((t-부틸 5-노르보르넨-2-카르복실레이트-코-2-히드록시에틸 5-노르보르넨-2-카르복실레이트-코-5-노르보르넨-2-카르복실산-코-말레인산 무수물), 폴리(t-부틸 5-노르보르넨-2-카르복실레이트-코-이소보르닐-5-노르보르넨-2-카르복실레이트-코-2-히드록시에틸 5-노르보르넨-2-카르복실레이트-코-5-노르보르넨-2-카르복실산-코-말레인산 무수물), 폴리(테트라시클로도데켄-5-카르복실레이트-코-말레인산 무수물) 등을 포함한다.
불소화된 비페놀성 중합체는, 157nm 노출에 유용하며, 또한 LWS을 나타내고 본 발명에서 기재된 첨가제의 도입으로부터의 이익을 나타낸다. 상기 중합체는 WO 00/17712 및 WO 00/67072에 기재되어 있고 본원에 참고문헌으로 인용되어 있다. 그런 중합체의 예는 폴리(테트라플루오로에틸렌-코-노르보르넨-코-5-헥사플루오로이소프로판올-치환된 2-노르보르넨)이다.
에틸렌계 단량체를 포함하는 시아노 및 시클로올레핀으로부터 합성된 중합체는 미국 특허 출원 09/854,312에 기재되어 있고 본원에 참고문헌으로 인용되어 있다.
중합체의 분자량은 사용되는 화합물질의 유형 및 목적하는 리소그래피 성능에 근거하여 최적화된다. 통상적으로, 중량 평균 분자량은 3,000 내지 30,000의 범위이며 다분산성(polydispersity)은 1.1 내지 5의 범위, 바람직하게는 1.5 내지 2.5의 범위이다.
산을 생성하는 광감성 화합물의 적절한 예는, 비록 조사시 산을 생성하는 어떠한 광감성 화합물이라도 사용될 수 있지만, 디아조늄 염, 요오도늄 염, 설포늄 염과 같은 오늄-염, 할라이드 및 에스테르를 포함한다. 오늄 염은 일반적으로 유기 용매에서 가용성 형태로 사용되며, 대부분 요오도늄 또는 설포늄 염으로서, 예를 들면 디페닐요오도늄 트리플루오로메탄 설포네이트, 디페닐요오도늄 노나플루오로부탄설포네이트, 트리페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 트리페닐설포늄 노나플루오로부탄설포네이트 등이다. 트리아진, 옥사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 치환된 2-파이론과 같이 조사시 산을 생성하는 다른 화합물이 사용될 수 있다. 페놀릭 설폰 에스테르, 비스-설포닐메탄, 비스-설포닐메탄 또는 비스-설포닐디아조메탄이 또한 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트 내로 도입되는 특정 첨가제는 전자 또는 이온의 환경에 노출되었을 때 포토레지스트 이미지의 붕괴를 방지하는 것이다. 특정 첨가제가 주사 전자 현미경으로 관찰될 때에 또는 전자 빔으로 경화될 때에 포토레지스트 이미지의 붕괴를 감소시킨다는 것은 우연히 발견되었다. 상기 첨가제는 폴리시클릭 방향족, 퀴논 또는 그것의 유도체, 가교제, 또는 요오드-치환된 방향족 화합물이다. 한정하지 않는, 폴리시클릭 방향족 유도체의 예는 안트라센, 안트라센메탄올 및 안트라알데히드, 구체적으로는 9-안트라센메탄올 및 9-안트라알데히드이고; 퀴논의 예는 히드로퀴논 및 t-부틸 히드로퀴논이고: 가교제의 예는 글리콜유릴과 같은 N, O 아세탈, 구체적으로는 테트라메톡시메틸 글리코유릴이고; 그리고, 요오드-치환된 방향족 화합물의 예는 요오도벤젠, 구체적으로는 1, 4-디요오도테트라플루오로벤젠이다.
첨가제의 양은 총 포토레지스트 고체에 대하여 0.1 중량% 내지 5 중량%이다. 더 바람직하게는, 0.3 중량% 내지 2 중량%가 사용된다.
본 발명의 고체 성분은 유기 용매에 용해된다. 용매 또는 용매 혼합물에서 고체의 양은 약 5 중량% 내지 약 50 중량%의 범위이다. 중합체는 고체의 5 중량% 내지 90 중량% 범위일 수 있고 그리고 감광산 발생기는 고체의 2 중량% 내지 약 50 중량% 범위일 수 있다. 상기 포토레지스트에 적절한 용매는 프로필렌 글리콜 모노-알킬 에테르, 프로필렌 글리콜 알킬 (예컨대, 메틸) 에테르 아세테이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 크실렌, 디글라임, 아밀 아세테이트, 에틸 락테이트, 부틸 아세테이트, 2-헵탄온, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 및 그들의 혼합물을 포함할 수 있다.
용액이 기판 상에 피복되기 전에 착색제, 비-화학성 염료, 찰흔 방지제, 가소제, 접착 강화제, 피복 보조제, 속도 증폭제 및 계면활성제와 같은 다양한 다른 첨가제가 포토레지스트 조성물에 추가될 수 있다. 특정 범위의 파장으로부터 상이한 노출 파장까지 에너지를 전달하는 감광제 (sensitizer) 역시 포토레지스트 조성물에 추가될 수 있다. 이미지의 표면에서 t-탑(top)을 막기 위해 때때로 염기 역시 포토레지스트에 추가될 수 있다. 염기의 예는 아민, 암모늄 히드록시드, 및 감광성 염기이다. 특히 바람직한 염기는 트리옥틸아민, 디에탄올아민 및 테트라부틸암모늄 히드록시드이다.
제조된 포토레지스트 조성물 용액은 액침(dipping), 분무(spraying), 소용돌이 회전 (whirling) 및 스핀 피복을 포함하여 포토레지스트 기술분야에서 사용되는 종래의 어느 방법에 의해 기판에 적용될 수 있다. 스핀 피복시, 이용되는 스핀 장비의 유형 및 스핀 방법에 허용되는 시간의 양이 주어지면, 예컨대, 레지스트 용액은 목적하는 피복의 두께를 제공하기 위해 고체 함량 퍼센트에 맞춰 조절될 수 있다. 적절한 기판은 실리콘, 알루미늄, 중합체계 수지, 실리콘 디옥시드, 도핑된 실리콘 디옥시드, 질소화 실리콘, 탄탈륨, 구리, 폴리실리콘, 세라믹, 알루미늄/구리 혼합물; 비소화갈륨 및 다른 III/V족 화합물을 포함한다. 포토레지스트는 또한 항반사성 (antireflective) 피복위로 피복될 수 있다.
기재된 방법에 의하여 제조된 포토레지스트 피복은 특히 마이크로프로세서 및 소형화된 집적 회로 부품의 제조에 사용되는 것과 같은 실리콘/실리콘 디옥시드 웨이퍼의 적용에 적당하다. 알루미늄/알루미늄 옥시드 웨이퍼 또한 사용될 수 있다. 기판은 또한 다양한 중합체계 수지, 특히 폴리에스테르와 같은 투명 중합체를 포함할 수 있다.
포토레지스트 조성물 용액은 기판 상에 피복된 후에, 기판은 약 70℃ 내지 약 150℃의 온도로 핫 플레이트에서 약 30초 내지 약 180초 동안 또는 대류 오븐에서 약 15 내지 약 90분 동안 처리된다. 이 온도 처리는 고체 성분의 실질적인 열분해를 유발하지 않으면서, 포토레지스트에 잔류하는 용매의 농축물을 제거하기 위하여 선택된다. 일반적으로, 용매의 농도 및 이 첫번째 온도를 감소시키는 것이 바람직하다. 실질적으로 용매를 모두 증발시킬 때까지 상기 처리가 수행되어 포토레지스트 조성물의 두께 1/2 미크론(㎛)의 박막 피복이 기판에 남는다. 바람직한 구체예에서 온도는 약 95℃ 내지 약 120℃이다. 상기 처리는 용매의 제거 변화의 속도가 비교적 무시할 수 있는 정도가 될 때까지 수행된다. 온도 및 시간의 선택은 사용되는 장비 및 상업적으로 목적하는 피복 시간 뿐 아니라, 사용자에 의해 목적하는 포토레지스트 특성에 따라 좌우된다. 피복 기판은 적당한 마스크, 네가티브, 스텐실, 주형(template) 등의 사용에 의해 생성된, 어떤 목적하는 패턴으로 화학 방사선, 예컨대, 약 100 nm(나노미터) 내지 300nm 파장의 자외선 방사선, x-선, 전자 빔, 이온 빔 또는 레이저 방사선에 이미지 방향으로 노출될 수 있다.
포토레지스트는 현상 전에 노출 후 제2의 베이킹 또는 열처리를 받는다. 가열 온도는 약 90℃ 내지 약 150℃의 범위, 더 바람직하게는 약 100℃ 내지 약 130℃일 수 있다. 가열은 핫 플레이트에서 약 30초 내지 약 2분, 더 바람직하게는 약 60초 내지 약 90초 또는 대류 오븐에서 약 30 내지 약 45분 동안 수행될 수 있다.
노출된 포토레지스트-피복된 기판은 현상액에 담그는 것에 의하여 이미지 방향으로 노출된 영역을 제거하여 현상되거나 또는 분무 현상 방법에 의하여 현상된다. 그 용액은 바람직하게는 교반시키는데, 예컨대 질소 분출 교반에 의한다. 모든 또는 거의 모든 포토레지스트 피복이 노출된 영역으로부터 용해될 때까지 기판은 현상액 내에 남겨둔다. 현상액은 암모늄 또는 알칼리 금속 히드록시드의 수용액을 포함한다. 하나의 바람직한 현상액은 테트라메틸 암모늄 히드록시드의 수용액이다. 현상 용액으로부터 피복 웨이퍼를 제거한 후에, 에칭 조건 및 다른 물질에 대한 피복의 접착 및 화학적 내성을 증가시키기 위해 필요에 따라 현상 후 열처리 또는 베이킹을 수행할 수 있다. 현상 후 열처리는 피복의 연화점 이하에서 피복 및 기판을 오븐 베이킹하는 것 또는 UV 경화 방법을 포함할 수 있다. 산업상의 적용예, 특히 실리콘/실리콘 디옥시드-유형 기판상에 미세회로 단위의 제조에서, 현상된 기판은 완충된 히드로플루오르산계 에칭 용액 또는 건조 에칭으로 처리될 수 있다. 건조 에칭에 앞서, 포토레지스트는 포토레지스트의 건조-에칭 내성을 증가시키기 위해 전자 빔 경화로 처리될 수 있다. 전자 빔 경화를 제공하는 장비는 상업적으로 구입가능하며, 예컨대, ElectroncureTM 4000는 Electron Vision Corp., San Diego, CA 92131로부터 구입할 수 있다. 표준 포토레지스트가 전자 빔 경화될 때에는 임계 치수의 손실이 있는데, 예를 들면, 표준 포토레지스트 필름에 이미지화된 접촉 홀에 대해 모서리가 둥글게 되어, 건조 에칭 동안 불량한 이미지를 전달을 초래하게 된다. 그렇지만, 본 발명의 신규한 포토레지스트가 사용될 때, 임계 치수의 손실은 최소가 되고 접촉 홀은 더이상 둥글게 되지 않는다. 건조 에칭 내성을 증가시키기 위한 및/또는 LWS를 감소시키기 위한 가장 효과적인 전자 빔 경화를 제공하는 정확한 공정 조건은 사용되는 장비 빛 포토레지스트에 따라 최적화된다.
다음의 특정 실시예는 제조 방법 및 본 발명의 조성물 이용방법의 상세한 설명을 제공할 것이다. 그렇지만, 이런 실시예는 어떠한 방식으로도 본 발명의 범위를 한정 또는 제한하는 것으로 의도되지 않으며 그리고 본 발명을 실시하기 위해 배타적으로만 사용되어야 하는 조건, 파라미터 또는 값을 제공하는 것으로 해석되어서는 안된다. 달리 구체화되지 않는다면, 모든 부(parts) 및 퍼센트는 중량 기준이다.
비교예 1
163.9g 폴리(2-메틸아다만틸 메트아크릴레이트-코-2-메발로닉 락톤 메트아크릴레이트), 2.76g 트리페닐설포늄 노나플루오로부탄설포네이트, 7.75g 1 중량% 디에탄올아민의 에틸 락테이트 용액 및 1.74g 10 중량% 계면활성제의 에틸 락테이트 용액 (불소화지방족 중합체계 에스테르, 3M Corporation, St. Paul, Minnesota로부터 공급)을 1273g 에틸 락테이트에 용해시켜 포토레지스트 용액을 만들었다. 포토레지스트 용액은 0.2 ㎛ 필터를 이용하여 여과하였다. 다른 경로로, 실리콘 기판 상에 바닥 비-반사 피복 용액, AZ? EXP ArF-1 B.A.R.C. (Clariant Corporation, Somerville, NJ 08876으로부터 구입)을 스핀 피복하는 단계 및 175℃에서 60초 동안 베이킹하는 단계에 의해서 비반사 피복부를 가진 실리콘 기판이 제조되었다. B.A.R.C 필름 두께는 39 nm로 유지되었다. 이후에 포토레지스트 용액은 B.A.R.C 피복된 실리콘 기판 상에 피복되었다. 스핀 속도는 포토레지스트 필름 두께 390 nm인 것으로 조절되었다. 레지스트 필름은 115℃에서 60초 동안 베이킹되었다. 그런 후에 석영상의 크롬 이중 마스크를 사용하는 193 nm ISI 미니스텝퍼 (ministepper) (개구수 (numerical aperture) 0.6 및 응집성 (coherence) 0.7)상에 노출되었다. 노출 후에, 웨이퍼는 110℃에서 60초 동안 노출후 베이킹되었다. 2.38 중량% 테트라메틸 암모늄 히드록시드 수용액을 사용하여 60초 동안 현상이 수행되었다. 선 및 공간 패턴은 주사 전자 현미경으로 관찰되었다. 그 포토레지스트 제제는 감도 20 mJ/㎠ 및 선형 분해능 0.13 ㎛을 가졌다.
비교예 2
19.85g 중합체 (100부 말레인산 무수물, 35부 t-부틸 5-노르보르넨-2-카르복실레이트, 10부 2-히드록시에틸 5-노르보르넨-2-카르복실레이트, 5부 5-노르보르넨-2-카르복실산, 25부 2-메틸 아다만틸 메트아크릴레이트, 및 25부 2-메발로닉 락톤 메트아크릴레이트로부터 제조), 0.33g 트리페닐설포늄 노나플루오로부탄설포네이트, 6.32g 1 중량% 트리옥틸아민의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 (PGMEA) 용액 및 0.18g 10 중량% 계면활성제의 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 (PGMEA) 용액 (불소화지방족 중합체계 에스테르, 3M Corporation, St. Paul, Minnesota로부터 공급)을 123g PGMEA에 용해시켰다. 그 용액은 0.2 ㎛ 필터로 여과하고, 레지스트 필름을 110℃에서 90초 동안 베이킹하고, 130℃에서 90초 동안 후-노출 베이킹하며 30초 동안 현상을 수행하는 것을 제외하고는 비교예 1에 기재된 것과 유사한 방식으로 진행시켰다. 그 제제는 감도 17 mJ/㎠ 및 선형 분해능 0.09 ㎛을 가졌다.
실시예 1
0.01725g 9-안트라센 메탄올을 비교예 1에서 제조한 포토레지스트 30g에 용해시켰다. 용액은 0.2 ㎛ 필터로 여과하고, 비교예 1에 기재된 것과 유사한 방식으로 진행시켰다. 조사량 24 mJ/㎠에서 선형 분해능 0.12 ㎛가 얻어졌다.
실시예 2
0.01725g t-부틸 히드로퀴논을 비교예 1에서 제조한 포토레지스트 30g에 용해시켰다. 용액은 0.2 ㎛ 필터로 여과하고, 비교예 1에 기재된 것과 유사한 방식으로 진행시켰다. 조사량 28 mJ/㎠에서 선형 분해능 0.14 ㎛가 얻어졌다.
실시예 3
0.01725g 테트라메톡시메틸 클리콜유릴을 비교예 1에서 제조한 포토레지스트 30g에 용해시켰다. 용액은 0.2 ㎛ 필터로 여과하고, 비교예 1에 기재된 것과 유사한 방식으로 진행시켰다. 조사량 66 mJ/㎠에서 선형 분해능 0.14 ㎛가 얻어졌다.
실시예 4
0.0135g 9-안트라알데히드를 비교예 2에서 제조한 포토레지스트 20g에 용해시켰다. 용액은 0.2 ㎛ 필터로 여과하고, 비교예 2에 기재된 것과 유사한 방식으로 진행시켰다. 조사량 18.5 mJ/㎠에서 선형 분해능 0.08 ㎛가 얻어졌다.
실시예 5
0.0237g 1,4-디요오도테트라플루오로벤젠을 비교예 2에서 제조한 포토레지스트 20g에 용해시켰다. 용액은 0.2 ㎛ 필터로 여과하고, 비교예 2에 기재된 것과 유사한 방식으로 진행시켰다. 조사량 18 mJ/㎠에서 선형 분해능 0.10 ㎛가 얻어졌다.
실시예 6
5.89g 중합체 (100부 말레인산 무수물, 35부 t-부틸 5-노르보르넨-2-카르복실레이트, 10부 2-히드록시에틸 5-노르보르넨-2-카르복실레이트, 5부 5-노르보르넨-2-카르복실산, 25부 2-메틸 아다만틸 메트아크릴레이트, 및 25부 2-메발로닉 락톤 메트아크릴레이트로부터 제조), 0.154g 디페닐 요오도늄 노나플루오로부탄설포네이트, 2.80g 1 중량% 트리옥틸아민의 PGMEA (프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트) 용액 및 0.054g 10 중량% 계면활성제의 PGMEA 용액을 38g PGMEA에 용해시켰다. 용액은 0.2 ㎛ 필터로 여과하고 비교예 2에 기재된 것과 유사한 방식으로 진행시켰다. 조사량 28 mJ/㎠에서 선형 분해능 0.08 ㎛가 얻어졌다.
실시예 7
0.0135g 9-안트라센메탄올을 실시예 8에서 제조한 포토레지스트 20g에 용해시켰다. 용액은 0.2 ㎛ 필터로 여과하고 비교예 2에 기재된 것과 유사한 방식으로 진행시켰다. 조사량 27 mJ/㎠에서 선형 분해능 0.08 ㎛가 얻어졌다.
선폭 슬리밍 (LWS) 측정:
주사 전자 현미경 (CD SEM) 측정 동안 포토레지스트 임계 치수의 선폭 슬리밍은 KLA 8100 CD SEM으로 수행되었다. 일정 기간에 대한 선폭 변화의 속도는 가속 전압 600 V에서 50% 트레스홀드(threshold)를 사용하여 자동적으로 측정되었다. 2회 측정의 평균은 0.15 ㎛ 선으로 주어졌다. 임계 치수에서 변화의 퍼센트는 30초 후에 즉시 계산되었다. 결과는 하기의 표 1에 모든 실시예에 대하여 요약하였다.
표 1. CD SEM에서 30초 후 임계 치수 (CD)의 변화
실시예 번호 CD 감소 (%)
비교예 1 89.6
비교예 2 89.5
실시예 1 94.0
실시예 2 91.0
실시예 3 91.2
실시예 4 92.1
실시예 5 94.1
실시예 6 91.5
실시예 7 93.3
표 1에서 보여지는 바와 같이, 비교예 1 및 2처럼, 첨가제가 없는 포토레지스트는, CD SEM에서 30초 검사 시간 이후 임계 치수에 10% 이상의 감소를 보인다. 그렇지만, 본 발명의 신규한 포토레지스트는 유사한 조건 하에서 처리되었을 때, 임계 치수의 91% 이상을 유지한다. 임계 치수의 최소의 감소가 바람직하다. 임계 치수의 감소는 10% 이하인 것이 바람직하다.

Claims (13)

  1. a) 알칼리 수용액에서 불용성이고, 산에 불안정한 기를 하나 이상 포함하는 중합체로서, 본질적으로 비방향족인 중합체;
    b) 방사선 조사시 산을 생성하는 것이 가능한 화합물; 및
    c) 폴리시클릭 방향족, 퀴논, 치환된 퀴논, 가교제 및 요오드 치환 방향족 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 첨가제를 포함하며,
    200nm 이하의 노출에 유용하고 포토레지스트 저하에 대한 전자 및 이온의 영향을 감소 시키는 것이 가능한 포토레지스트 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 첨가제는 안트라센, 안트라센 메탄올, 안트라알데히드, 히드로퀴논, t-부틸 히드로퀴논, 글리콜유릴, 및 요오드 치환 벤젠으로부터 선택된 것인 포토레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 첨가제는 9-안트라센 메탄올, 9-안트라알데히드, 테트라메톡시메틸 글리콜유릴, 및 1,4-디요오도테트라플루오로벤젠으로부터 선택된 것인 포토레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 중합체는 지방족 고리기를 포함하는 것인 포토레지스트 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 중합체는 현수성(pendant) 지방족 고리기를 갖는 아크릴레이트 주쇄를 갖는 것인 포토레지스트 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 중합체는 지방족 고리기의 주쇄를 갖는 것인 포토레지스트 조성물.
  7. 제4항에 있어서, 중합체는 말레인산 무수물과 치환된 및/또는 치환되지 않은 지방족 고리 단량체의 공중합체인 것인 포토레지스트 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 중합체는 방향족 기를 포함하지 않는 것인 포토레지스트 조성물.
  9. a) 제1항으로부터의 포토레지스트의 기판 상에 피복부를 형성하는 단계;
    b) 포토레지스트의 피복을 이미지 방향으로 (imagewise) 노출시키는 단계; 및,
    c) 포토레지스트 피복을 수성 알칼리 현상제로 현상시키는 단계
    를 포함하는 포토레지스트 이미지를 형성하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 이미지 방향 노출은 193nm 또는 157nm의 파장에서의 노출인것인 방법.
  11. 제9항에 있어서, 알칼리 수용액은 테트라메틸 암모늄 히드록시드를 포함하는 것인 방법.
  12. 제9항에 있어서, 전자 경화 단계를 더 포함하는 방법.
  13. 제9항에 있어서, 주사 전자 현미경에서 포토레지스트 이미지의 검사를 더 포함하는 방법.
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