MXPA01004645A - Procedimiento para la obtencion de piperidinas. - Google Patents

Procedimiento para la obtencion de piperidinas.

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Abstract

Se preparan piperidinas de manera ventajosa mediante hidrogena catalitica de piridinas activadas en presencia de catalizadores de paladio, si se emplean como catalizadores paladio-sobre-carbon y como disolventes hidrocarburos aromaticos.

Description

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCIÓN DE PIPERIDINAS. La presente invención se refiere a un procedimiento mejorado para la obtención de piperidinas mediante hidrogenación nuclear de las piridinas correspondientes. Las piperidinas son productos intermedios para la fabricación de productos activos farmacéuticos (véanse por ejemplo las EP-A 603 887 y EP-A 350 733, especialmente en las páginas 2 y 17). Por lo tanto deben estar disponibles en la forma mas pura posible. Las piperidinas activadas se hidrogenan usualmente con catalizadores de paladio en disolventes alcohólicos tales como metanol, etanol, isopropanol o etilen-glicolmonometiléter para dar las piperidinas correspondientes (véase Heterogenous Catalysis for the Synthetics Chemist, New York 1996, decimoséptimo capítulo, páginas 421 hasta 424 y la EP-A 350 733, especialmente las páginas 65 y 66). La elaboración de la mezcla de la reacción se lleva a cabo, en general, mediante separación del catalizador y del disolvente. Resultan entonces piperidinas que tienen que ser purificadas todavía adicionalmente, por ejemplo mediante cristalización, destilación o mediante cromatografía. De este modo se eliminan productos secundarios indeseables, contenidos en las piperidinas. Además del coste, que está relacionado con una purificación de este tipo, constituye un inconveniente también la pérdida de producto que se produce durante la purificación adicional, teniendo en consideración que el disolvente solo puede reciclarse de manera condicional debido a las impurezas contenidas en el mismo. Existe por lo tanto todavía la necesidad de un procedimiento para la obtención de piperidinas en el que no se requiera una purificación adicional del producto aislado a partir de la mezcla de la reacción. KEF: 128733 Se ha encontrado ahora un procedimiento para la obtención de piperidinas mediante hidrogenación catalítica de pirimidinas activadas en presencia de catalizadores de paladio caracterizado porque se emplean como catalizadores de paladio, paladio-sobre-carbón y, a modo de disolventes, hidrocarburos aromáticos.
Como piridinas activadas pueden emplearse en el procedimiento según la invención, por ejemplo, aquellas de la fórmula (I) en la que R1 significa grupos COOR3-, CONH2-, CO-NH-COR3- o COOH o dos grupos contiguos R1 forman conjuntamente un grupo CO-NR4-CO-, R2 significa alquilo lineal o ramificado con 1 a 20 átomos de carbono, R3 significa alquilo lineal o ramificado con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo o bencilo, R4 significa hidrógeno, significa alquilo lineal o ramificado con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo o bencilo, n significa 1 o 2 y m significa 0, 1 o 2. Cuando n significa 2 pueden estar presentes dos restos R1 iguales o dos restos R1 diferentes, del mismo modo cuando m significa 2 pueden estar presentes dos restos R2 iguales o diferentes. Preferentemente R1 significa COO-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o dos grupos contiguos R1 significan conjuntamente un grupo CO-N(bencilo)-CO-, R2 - -significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, n significa 1 o 2 y m significa 0 o 1. Cuando en el procedimiento según la invención se utilizan piridinas activadas de la fórmula (I), se obtienen las piperidinas correspondientes de la fórmula (II) en la que los símbolos empleados tienen el significado indicado en el caso de la fórmula (I). Los catalizadores de paladio-sobre-carbón, empleados según la invención, están constituidos por ejemplo por aquellos que contienen de un 1 hasta un 10 % en peso de paladio sobre un carbón de cualquier tipo. Preferentemente los catalizadores contienen de un 2 hasta un 8 %en peso de paladio. Los catalizadores adecuados pueden obtenerse en el comercio. De manera ejemplificativa puede emplearse una cantidad de catalizador tal que estén presentes desde 0,5 hasta 30 mmoles de paladio, referido a 1 mol de piridina activada. Preferentemente esta cantidad se encuentra desde 2 hasta 15 mmoles. Como hidrocarburos aromáticos entran en consideración por ejemplo benceno, tolueno, xilenos y otros alquilaromatos. Es preferente el tolueno. Pueden emplearse, referido a 1 mol de piridina activada, por ejemplo de 50 hasta 5.000 g de hidrocarburo aromático (incluso en forma de mezclas). La hidrogenación catalítica según la invención puede llevarse a cabo por ejemplo a temperaturas en el intervalo de 20 hasta 200°C. Son preferentes temperaturas en el intervalo de 50 hasta 150°C, especialmente aquellas en el intervalo de 60 hasta 100°C. Como presiones entran en consideración por ejemplo aquellas en el intervalo de 1 hasta 200 bares. Son preferentes presiones en el intervalo de 3 hasta 150 bares, especialmente aquellas en el intervalo de 5 hasta 60 bares. Debe evitarse ventajosamente la aplicación simultánea de temperaturas y presiones próximas a los límites superiores puesto que, en otro caso, existe el peligro de la reducción concomitante del disolvente. Tras realización de la hidrogenación catalítica puede elaborarse la mezcla de la reacción presente por ejemplo mediante separación del catalizador, por ejemplo mediante filtración y a continuación eliminación del hidrocarburo aromático, por ejemplo mediante destilación, en caso dado a presión reducida. Tanto el catalizador separado como el hidrocarburo aromático separado pueden reciclarse. En caso dado pueden añadirse al catalizador reciclado y al hidrocarburo aromático reciclado, catalizador fresco o bien hidrocarburo aromático fresco. Tras la separación del catalizador y del hidrocarburo aromático quedan remanentes las piperidinas preparadas en general con una pureza mayor que el 98 %. Por lo tanto no se requiere una purificación adicional. Tal como se desprende de los ejemplos comparativos, cuando se trabaja usualmente con disolventes alcohólicos sin otra purificación se obtienen únicamente piperidinas con una pureza próxima al 94 %. Para el empleo ulterior de las piperidinas como productos intermedios para productos farmacéuticos tiene un significado decisivo la pureza alcanzable según la invención. Es extraordinariamente sorprendente el que se haya encontrado un procedimiento tan ventajoso según la presente invención puesto que no era esperable, según la literatura conocida, que pudiesen alcanzarse rendimientos y - -selectividades elevadas en la catálisis heterogénea con catalizadores de paladio-sobre-carbón en disolventes apolares. Además era de esperar que no solamente se hidrogenasen las piridinas empleadas, sino también los hidrocarburos aromáticos, empleados a modo de disolventes y, por lo tanto que no solo se presentasen productos impurificados, sino también pérdidas adicionales de disolvente. Sin embargo esto ocurre en una magnitud muy reducida. Ejemplos. Se suspendieron en un autoclave con agitador de 0,7 litros con agitador, sensor de temperatura y tubo ascendente, 163,7 g de la N-bencilamida del ácido piridin-2,3-dicarboxílico y 6,6 g de paladio-sobre-carbón al 5 % en peso de 256,7 g de tolueno. El autoclave se barrió dos veces con nitrógeno y a continuación dos veces con hidrógeno. A continuación se calentó, bajo una presión de hidrógeno de 5 bares, hasta 80°C y se aumentó entonces la presión de hidrógeno paso a paso hasta 50 bares, de tal manera que pudiese mantenerse la temperatura de reacción de 80°C. Una vez alcanzados los 50 bares se continuó agitando durante otras 10 horas a 80°C. A continuación se refrigeró, se separó el catalizador de la mezcla de la reacción mediante filtración y se eliminó el tolueno en el evaporador rotativo bajo presión reducida. Se obtuvieron 170 g de N-bencilimida del ácido piperidin-2,3-dicarboxílico con una pureza del 98,8 % (porcentaje superficial según GC). Ejemplo 2. Se trabajó como en el ejemplo 1, sin embargo se emplearon 181,7 g de la N-bencilimida del ácido piridin-2,3-dicarboxílico y se hidrógeno a una presión de 10 bares. Se obtuvieron 183,2 g de la N-bencilimida del ácido piperidin-2,3-dicarboxílico con una pureza del 98,2 % (porcentaje superficial según GC). Eiemplo 3.
Se suspendieron en un autoclave con agitador de 1,3 litros, con agitador, sensor de temperatura y tubo ascendente, 666 g de la N-bencilimida del ácido piridin-2,3-dicarboxílico y 28,2 g de paladio-sobre-carbón al 5 % en peso en 959 g de tolueno. El autoclave se barrió a continuación y se comprimió con hidrógeno y se llevó hasta una temperatura de reacción de 80°C, como se ha descrito en el ejemplo 1. Tras una elaboración de la mezcla de la reacción como se ha descrito en el ejemplo 1, se obtuvieron 618 g de la N-bencilimida del ácido piperidin-2,3-dicarboxílico con una pureza del 98,7 % (porcentaje superficial según GC). Ejemplo 4. Se dispusieron en un autoclave con agitador de 0,3 litros, con agitador y sensor de temperatura, 19,52 g de piridin-2,3-dicarboxilato de dimetilo y 2,25 g de paladio-sobre-carbón al 5 % en peso en 131 g de tolueno. El autoclave se barrió dos veces con nitrógeno y a continuación dos veces con hidrógeno. A continuación se calentó a 80°C y, tras alcanzarse esta temperatura, se comprimió con 10 bares de hidrógeno y se hidrógeno durante 4 horas bajo estas condiciones. Tras refrigeración de la mezcla de la reacción se separó el catalizador por filtración y el tolueno se eliminó bajo presión reducida en el evaporador rotativo. Se obtuvieron 19,13 g de cis-piperidin-2,3-dicarboxilato de dimetilo con una pureza del 98,7 % (porcentaje superficial según GC). Ejemplo comparativo 1 (isopropanol como disolvente). Se trabajó como en el ejemplo 2, sin embargo se utilizaron 261,7 g de isopropanol en lugar de tolueno. Se obtuvieron 185,7 g de la N-bencilamida del ácido piperidin-2,3-dicarboxílico con una pureza del 94 % (porcentaje superficial GC). Ejemplo comparativo 2 (etilenglicolmonometiléter como disolvente).
Se trabajó como en el ejemplo 1, sin embargo se empleó la misma cantidad de etilenglicolmonometiléter en lugar de tolueno. Se obtuvieron 171,1 g de la N-bencilamida del ácido piperidin-2,3-dicarboxílico con una pureza del 94,8 % (porcentaje superficial según GC). Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por al solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (8)

  1. - -REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1.- Procedimiento para la obtención de piperidinas mediante hidrogenación catalítica de piridinas activadas en presencia de catalizadores de paladio, caracterizado porque como catalizadores de paladio se emplean paladio-sobre-carbón y como disolventes se emplean hidrocarburos aromáticos.
  2. 2.- Procedimiento según la reivindicación 1 , caracterizado porque como piridinas activadas se emplean aquellas de la fórmula (I) en la que R significa grupos COOR3-, CONH2-, CO-NH-COR3- o COOH o dos grupos contiguos R1 forman conjuntamente un grupo CO-NR4-CO-, R2 significa alquilo lineal o ramificado con 1 a 20 átomos de carbono, R3 significa alquilo lineal o ramificado con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo o bencilo, R4 significa hidrógeno, significa alquilo lineal o ramificado con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo o bencilo, n significa 1 o 2 y m significa 0, 1 o 2, y se obtienen las piperidinas correspondientes de la fórmula (II) - - en la que los símbolos empleados tienen el mismo significado que en el caso de la fórmula (I).
  3. 3.- Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque en las fórmulas (I) y (II), R1 significa COO-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o dos grupos contiguos R1 significan conjuntamente un grupo CO-N(bencilo)-CO, R2 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, n significa 1 o 2 y m significa 0 o 1.
  4. 4.- Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se emplean catalizadores de paladio-sobre-carbón que contienen de un 1 hasta un 10 % en peso de paladio.
  5. 5.- Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se emplea una cantidad de catalizador tal que estén presentes desde 0,5 hasta 30 mmoles de paladio, referido a 1 mol de la pirridina empleada.
  6. 6.- Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque como hidrocarburos aromáticos se emplean benceno, tolueno, xileno u otros alquil-aromatos.
  7. 7.- Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se lleva a cabo a temperaturas en el intervalo de 20 hasta 200°C.
  8. 8.- Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque se lleva a cabo a presiones en el intervalo de 1 hasta 200 bares.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE454459T1 (de) * 1997-11-18 2010-01-15 Pioneer Hi Bred Int Mobilisierung eines viralen genoms aus t-dna durch ortsspezifische rekombinationssysteme
DE102006061533A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Saltigo Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethylpiperidin
CN101723877B (zh) * 2009-11-24 2011-10-05 南京第一农药集团有限公司 吡啶碱催化加氢制备哌啶类化合物的方法
JP5115762B2 (ja) * 2010-02-12 2013-01-09 有機合成薬品工業株式会社 ４−ホルミルピペリジンアセタール誘導体の製造方法
CN102952065A (zh) * 2011-08-24 2013-03-06 重庆华邦胜凯制药有限公司 一种拆分顺式2,3-吡啶二甲酸酯的方法
KR101862012B1 (ko) * 2016-09-09 2018-05-30 한국화학연구원 피리딘계 수소저장 물질을 활용한 수소 저장 및 방출 시스템
US10377714B2 (en) 2017-08-11 2019-08-13 Taigen Biotechnology Co., Ltd. Trans-isomeric heterocyclic compounds and preparation thereof
KR101969407B1 (ko) 2017-09-12 2019-08-20 한국화학연구원 선택적 수소화용 촉매 및 그것을 이용하는 선택적 수소화법
JP2021066707A (ja) * 2019-10-25 2021-04-30 学校法人上智学院 環状化合物の製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3906365A1 (de) 1988-07-15 1990-01-18 Bayer Ag 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe
JP2829744B2 (ja) * 1989-05-31 1998-12-02 川研ファインケミカル株式会社 ピペリジンカルボン酸類の製造方法
DE4132808A1 (de) * 1991-10-02 1993-04-08 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 2-aminomethylpiperidin
CA2112165C (en) 1992-12-25 2003-04-08 Makoto Takemura Bicyclic amine derivatives
JPH07242630A (ja) * 1994-03-04 1995-09-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ピペリジンカルボン酸類の製造方法
KR19990067476A (ko) * 1995-11-07 1999-08-25 알. 더블류. 윌리암스 비제올라이트성 분자체를 위한 알루미나 공급원
US5942014A (en) * 1998-08-28 1999-08-24 Chevron Chemical Company Llc Pyridyl and piperidyl esters of polyalklphenoxyalkanols and fuel compositions containing the same

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