MX2015005140A - Mezcla de compuestos de isocianato y su uso como emulsionante. - Google Patents

Mezcla de compuestos de isocianato y su uso como emulsionante.

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Abstract

Se proporciona una composición que comprende (a1) uno o más compuestos que es un trímero de un diisocianato que tiene la estructura A1-NCO; (b1) uno o más compuestos que tienen la estructura A1-L1-(CH2CH2O)n-Z (a2) uno o más compuestos que es un trímero de un diisocianato que tiene la estructura A2-NCO; y (b2) uno o más compuestos que tienen la estructura A2-L2-Q-G; en donde A1 en la estructura II-1 es idéntico a A1 en la estructura I-1, L1 es un grupo de enlace formado mediante la reacción de un grupo isocianato con un grupo reactivo con isocianato, n es de 5 a 25, Z es un grupo alquilo, A2 en la estructura II-2 es idéntico a A2 en la estructura I-2, L2 es un grupo de enlace formado mediante la reacción de un grupo isocianato con un grupo reactivo con isocianato, Q es un grupo orgánico, G es un grupo aniónico, A1 y A2 pueden ser idénticos o diferentes, en donde wa1 + wa2 es de 0% a 90%, en donde wa1 es el porcentaje en peso de dicho compuesto (a1), en base al peso total de sólidos de dicha composición, en donde wa2 es el porcentaje en peso de dicho compuesto (a2), en base al peso total de sólidos de dicha composición, en donde wb1 + wb2 es de 10% a 100%, en donde wb1 es el porcentaje en peso de dicho compuesto (b1), en base al peso total de sólidos de dicha composición, en donde wb2 es el porcentaje en peso de dicho compuesto (b2), en base al peso total de sólidos de dicha composición, y en donde la proporción wb1:wb2 se encuentra entre 0.01:1 y 100:1. También se proporciona una emulsión que comprende partículas suspendidas en un medio acuoso, en donde las partículas comprenden dicha composición y comprenden además (c) uno o más compuestos insolubles en agua que son diferentes a dicho trímero (a).

Description

MEZCLA DE COMPUESTOS DE ISOCIANATO Y SU USO COMO EMULSIONANTE Campo Téenico Con frecuencia es deseable proporcionar un compuesto insoluble en agua en una composición a base de agua. Un procedimiento posible para este objetivo es intentar formar una emulsión de pequeñas gotas en agua, en donde las pequeñas gotas contienen el compuesto insoluble en agua y en donde estas pequeñas gotas se estabilizan mediante un emulsionante. En tal emulsión, algunas veces también es deseable que el emulsionante sea capaz de actuar como un reticulador.
Técnica Antecedente La US 6,767,958 describe la reacción de un poliisocianato con ácido 2-(ciclohexilamino)-etanosulfónico y/o ácido 3- (ciclohexilamino)-propanosulfónico y opcionalmente también con un alcohol monohídrico de poliéter de óxido de polialquileno.
Es deseable proporcionar un compuesto que tenga dos o más grupos isocianato y que sea capaz de actuar como un emulsionante para estabilizar las emulsiones de compuestos insolubles en agua. También son deseables emulsiones elaboradas de tales compuestos insolubles en agua y tales emulsionantes. Es deseable además proporcionar un compuesto que tenga dos o más grupos isocianato y que sea capaz de actuar como un emulsionante para estabilizar las emulsiones de poliisocianatos aromáticos insolubles en agua. También son deseables emulsiones elaboradas de tales poliisocianatos aromáticos y de tales emulsionantes.
Lo siguiente es una declaración de la invención.
SUMARIO El primer aspecto de la presente invención es una composición que comprende (al) uno o más compuestos que es un trímero de un diisocianato que tiene la estructura 1-1: Al-NCO 1-1 (bl) uno o más compuestos que tienen la estructura II-l: Al-Ll-(CH2CH2O)n-Z II-l (a2) uno o más compuestos que es un trímero de un diisocianato que tiene la estructura 1-2: A2-NC0 1-2 y (b2) uno o más compuestos que tienen la estructura II-2: A2-L2-Q-G II-2 en donde Al en la estructura II-1 es idéntico a Al en la estructura 1-1, L1 es un grupo de enlace formado mediante la reacción de un grupo isocianato con un grupo reactivo con isocianato, n es de 5 a 25 Z es un grupo alquilo, A2 en la estructura II-2 es idéntico a A2 en la estructura 1-2, L2 es un grupo de enlace formado mediante la reacción de un grupo isocianato con un grupo reactivo con isocianato, Q es un grupo orgánico, y G es un grupo aniónico, Al y A2 pueden ser idénticos o diferentes, en donde wal + wa2 es de 0% a 90%, en donde wal es el porcentaje en peso de dicho compuesto (al), en base al peso total de sólidos de dicha composición, en donde wa2 es el porcentaje en peso de dicho compuesto (a2), en base al peso total de sólidos de dicha composición, en donde wbl + wb2 es de 10% a 100%, en donde wbl es el porcentaje en peso de dicho compuesto (bl), en base al peso total de sólidos de dicha composición, en donde wb2 es el porcentaje en peso de dicho compuesto (b2), en base al peso total de sólidos de dicha composición, y en donde la proporción wbl:wb2 se encuentra entre 0.01:1 y 100:1.
El segundo aspecto de la presente invención es una emulsión que comprende partículas suspendidas en un medio acuoso, en donde dichas partículas comprenden la composición del primer aspecto de la presente invención y comprende además (c) uno o más compuestos insolubles en agua que son diferentes de dicho trímero (a).
Lo siguiente es una descripción detallada de la invención.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Como se utiliza en la presente, los siguientes términos tienen las definiciones designadas, a menos que el contexto lo indique claramente de otro modo.
El grupo isocianato es -NCO. Un poliisocianato es un compuesto que tiene dos o más grupos isocianato. Algunos poliisocianatos son polímeros y algunos no lo son. Un diisocianato es un compuesto que tiene exactamente dos grupos isocianato. La estructura de un diisocianato es OCN-R-NCO, en donde R es cualquier grupo orgánico, el cual puede ser sustituido o no sustituido. Si R es alifático, el diisocianato es un diisocianato alifático. Si R contiene cualquier anillo aromático, el diisocianato es un diisocianato aromático.
Un trímero de un diisocianato tiene la estructura III : III Debido a que la estructura III es el trímero de un diisocianato, los grupos R en la estructura III son idénticos entre sí.
Como se utiliza en la presente un "residuo" de un trímero de un diisocianato es lo que queda de la estructura III cuando se omite un solo grupo isocianato. La estructura III puede reformularse para tener la estructura A-NCO, en donde A es el residuo del trímero de un diisocianato. A tiene dos grupos isocianato.
Como se utiliza en la presente, un grupo reactivo con isocianato es un grupo que es capaz de reaccionar con un grupo isocianato. Un grupo de enlace es el grupo formado cuando un grupo isocianato reacciona con un grupo reactivo con isocianato. Por ejemplo, cuando un grupo isocianato reacciona con un grupo hidroxilo o con un grupo amina, el grupo de enlace resultante es respectivamente un grupo uretano o un grupo urea. tiene El grupo uretano la estructura IV-1: O -W- -c— o- IV-1.
El grupo urea tiene la estructura IV-2: - en donde R1 es un grupo orgánico.
Como se utiliza en la presente, un grupo aniónico es un grupo químico que tiene una carga negativa. La carga negativa puede ser -1, -2, o -3. Un compuesto con un grupo aniónico se asocia con uno o más cationes. El catión asociados pueden ser un catión metálico o un compuesto orgánico con un grupo catiónico (i.e., un grupo que tiene una carga positiva de +1, +2, o +3). Cuando un compuesto con un grupo aniónico se encuentra en forma sólida o se encuentra en un ambiente no polar, el(los) catión(es) asociado(s) se ubican adyacentes al grupo aniónico. Cuando tal compuesto se disuelve o dispersa en agua, el grupo aniónico y el(los catión(es) asociado(s) puede(n) separarse.
Como se utiliza en la presente, un compuesto de epoxia es un compuesto que tiene uno o más grupos de epoxia. Un compuesto de poliepoxia es un compuesto que tiene dos o más grupos de epoxia. Un compuesto de poliepoxia puede o no ser un polímero.
Co o se utiliza en la presente un reticulador es un compuesto que tiene dos o más grupos reactivos y que es capaz de reaccionar con grupos reactivos unidos a las cadenas poliméricas para formar reticulaciones entre las cadenas poliméricas. Los grupos reactivos en el reticulador pueden ser los mismos o diferentes de los grupos reactivos unidos a las cadenas poliméricas.
Un medio acuoso es un medio continuo que contiene 50% o más de agua por peso en base al peso del medio continuo. Como se utiliza en la presente, una emulsión es una dispersión de partículas distribuidas a través de un medio acuoso. Las partículas en una emulsión pueden tener un diámetro de partícula promedio en peso de 10 nm a 10 micrómetros. El diámetro de partícula promedio en peso en la presente se conoce como D50.
Un compuesto se considera en la presente ser insoluble en agua si la cantidad máxima de ese compuesto que puede disolverse en 100 g de agua a 25°C es de 0.5 gramos.
Una composición en la presente puede caracterizarse por su "peso total de sólidos". El peso total de sólidos es la suma de los pesos de todos los compuestos no volátiles en la composición. El peso total de sólidos se determina como sigue. Se coloca una muestra del peso inicial conocido de la composición en un horno a 100°C y presión de 1 atmósfera, con aire de circulación u otras condiciones que permitan que se evaporen los compuestos volátiles en la muestra, si los hay. La muestra permanece en el horno hasta que su peso no cambie apreciablemente como una función de tiempo. El peso de la muestra después de este proceso de calentamiento es el peso total de sólidos.
Como se utiliza en la presente, la afirmación de que una proporción es X:1 o mayor se refiere a que la proporción es Y:l, en donde Y es igual o mayor a X. De manera similar, la afirmación de que una proporción es Z:1 o menor se refiere a que la proporción es W:l, en donde es igual o menor a Z.
La presente invención incluye un trímero de un diisocianato (aquí llamado "trímero (al)") que tiene la estructura III. El trímero (al) tiene la estructura 1-1: Al-NCO 1-1 El residuo Al- tiene la estructura V: V El diisocianato del cual el trímero (al) es el trímero, se conoce en la presente como "diisocianato (al) ". Preferentemente, el diisocianato (al) es un diisocianato alifático. Más preferentemente, el diisocianato (al) es diisocianato de 1,6 hexametileno (HDI), l-isocianato-3- isocianatometil-3,5,5-trimetil-ciclohexano (IPDI), 4,4'-diisocianato diciclohexilmetano (H12MDI), o di-isocianatometil-ciclohexano (ADI). Más preferentemente, el diisocianato (al) es HDI o ADI.
La presente invención incluye también un compuesto (en la presente llamado "compuesto (bl)")· que tiene la estructura II-1: Al-Ll-(CH2CH2O)n-Z II-l en donde Al en la estructura II-1 es idéntica a Al en la estructura 1-1; L1 es un grupo de enlace formado por la reacción de un grupo isocianato con un grupo reactivo con isocianato, n es de 5 a 25, y Z es un grupo alquilo. Z puede ser lineal, ramificado, cíclico, o una combinación de los mismos.
Preferentemente, L1 es un grupo urea o un grupo uretano. Más preferentemente, L1 es un grupo uretano.
Preferentemente, n es 7 o más; más preferentemente 10 o más. Preferentemente, n es 18 o menos; más preferentemente 14 o menos. Preferentemente, Z es un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene 1-8 átomos de carbono, más preferentemente Z es un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene 1-4 átomos de carbono; más preferentemente Z es metilo.
La presente invención incluye un trímero de un diisocianato (en la presente llamado "trímero (a2)") que tiene la estructura III. El trímero (a2) tiene la estructura A2-NCO 1-2 El residuo A2- tiene la estructura V como se definió en la presente en lo anterior.
El diisocianato del cual el trímero (a2) es el trímero, se conoce en la presente como "diisocianato (a2)". El diisocianato (a2) puede ser el mismo o diferente del diisocianato al. Los compuestos preferidos para el diisocianato (a2) son los mismos que los descritos en la presente en lo anterior para el diisocianato al.
La presente invención incluye también un compuesto (en la presente llamado "compuesto (b2)") que tiene la estructura II-2: A2-L2-Q-G 112 en donde A2 en la estructura II-2 es idéntico a A2 en la estructura 1-2; L2 es un grupo de enlace formado por la reacción de un grupo isocianato con un grupo reactivo con isocianato, Q es un grupo orgánico, y R es un grupo aniónico.
Preferentemente, L2 es un grupo urea o un grupo uretano. Más preferentemente, L2 es un grupo urea que tiene la estructura IV-2. Más preferentemente L2 es un grupo urea que tiene la estructura IV-2 en la cual R1 es un grupo alquilo no sustituido; más preferentemente R1 es un grupo alquilo que tiene de 4 a 8 átomos de carbono; más preferentemente R1 es ciclohexilo.
Preferentemente, Q es un grupo alquilo que es lineal, ramificado o cíclico, o una combinación de los mismos. Más preferentemente, Q es un grupo alquilo lineal. Más preferentemente, Q es -(CH2)n- en donde n es de 1 a 8. Más preferentemente, Q es -(CH2)n- en donde n es 3.
Preferentemente, G es sulfonato o carboxilato. Más preferentemente G es sulfonato.
La composición de la presente invención puede caracterizarse por las cantidades de los diversos ingredientes. Se utilizan las siguientes abreviaturas: wal = el por ciento en peso del compuesto (al), en base al peso total de sólidos de la composición, wa2 = el por ciento en peso del compuesto (a2), en base al peso total de sólidos de la composición, wbl = el por ciento en peso del compuesto (bl), en base al peso total de sólidos de la composición, wb2 = el por ciento en peso del compuesto (b2), en base al peso total de sólidos de la composición, Preferentemente, wal + wa2 (i.e., la suma de wal más wa2) es 10% o más; más preferentemente 20% o más; más preferentemente 30% o más. Preferentemente, wal + wa2 es 80% o menos; más preferentemente 70% o menos.
Preferentemente, la proporción de wbl:wb2 es 4:1 o menos; más preferentemente 2.3:1 o menos; más preferentemente 1.5:1 o menos. Preferentemente la proporción de wbl:wb2 es 0.25:1 o más; más preferentemente 0.43:1 o más; más preferentemente 0.67:1 o más.
Preferentemente, wbl + wb2 (i.e., la suma de wal más wa2) es 20% o más; más preferentemente 30% o más. Preferentemente, wbl + wb2 es 90% o menos; más preferentemente 80% o menos; más preferentemente 70% o menos.
Un método preferido (en la presente llamado el método de "mezcla doble") para elaborar la composición de la presente invención incluye las etapas de elaborar una mezcla (1), elaborar una mezcla (2), y después elaborar una composición que contiene tanto la mezcla (1) como la mezcla (2). La mezcla (1) contiene el trímero (al) y el compuesto (bl). En la mezcla (1), la proporción de la suma de los moles de los grupos isocianato en el trímero (al) más los moles de los grupos L1 a los moles de los grupos Z es de 5:1 a 20:1. La mezcla (2) contiene el trímero (a2) y el compuesto (b2). En la mezcla (2), la proporción de la suma de los moles de los grupos isocianato en el trímero (a2) más los moles de los grupos L2 a los moles de los grupos Q es de 6:1 a 14:1.
Entre las modalidades que utilizan el método de mezcla doble, la proporción en peso preferida de la mezcla (1) a la mezcla (2) es 0.1:1 o más; más preferentemente 0.5:1 o más; más preferentemente 0.8 o más. Entre las modalidades que utilizan el método de mezcla doble, la proporción en peso preferida de la mezcla (1) a la mezcla (2) es 10:1 o menos; más preferentemente 5:1 o menos; más preferentemente 2:1 o menos; más preferentemente 1.2:1 o menos.
Algunos aspectos de la presente invención incluyen una emulsión que contiene partículas suspendidas en un medio acuoso. Las partículas contienen el trímero (a), el compuesto (b) y un compuesto adicional (en la presente llamado "compuesto (c) " ) . El compuesto (c) es insoluble en agua y es diferente de todos, el trímero (al), el trímero (a2), el compuesto (bl) y el compuesto (b2).
Aunque la presente invención no se limita a algún mecanismo específico, se contempla que alguno o todos los compuestos (c), alguno o todos los trímeros (al), y alguno o todos los trímeros (a2) formen una mezcla en el interior de cada partícula y que alguno o todos los compuestos (bl) y (b2) residan en la interfaz entre la partícula y el medio acuoso. Se contempla que alguno o todos los compuestos (c) actúen como emulsionante para formar y estabilizar las partículas.
Preferentemente, el compuesto (c) es un reticulador. Más preferentemente, el compuesto (c) es un compuesto de poliepoxia o un poliisocianato. Más preferentemente, el compuesto (c) es un poliisocianato. Los poliisocianatos alifáticos preferidos son HDI, IPDI, HI2MDI, ADI, isómeros de los mismos, polímeros de los mismos y mezclas de los mismos. El compuesto (c) preferentemente es un poliisocianato aromático. Los poliisocianatos aromáticos preferidos son toluileno-2,4-diisocianato (2,4-TDI), toluileno-2,6-diisocianato (2,6-TDI), naffileno-1,5-diisocianato, difenilmetano-4-4'-diisocianato (MDI), isómeros de los mismos, polímeros de los mismos, y mezclas de los mismos. Más preferidos son 4,4'-MDI; 2,4'-MDI, polímeros de los mismos, y mezclas de los mismos.
Preferentemente el D50 de las partículas es 10 nm o mayor; más preferentemente 50 nm o mayor. Preferentemente, las partículas tienen D50 de 2,000 nm o menor; más preferentemente 1,000 nm o menor; más preferentemente 500 nm o menor.
Preferentemente, la emulsión es estable. Una emulsión estable no muestra ninguna separación de fase, sedimentación, flotación o agregación durante el almacenamiento a 25°C. Preferentemente, la emulsión es estable durante 2 horas o más; más preferentemente 5 horas o más; más preferentemente 10 horas o más.
Algunas veces es útil, antes de elaborar la emulsión que contiene el compuesto (c), hacer la mezcla de los trímeros (al) y (a2) y los compuestos (bl) y (b2) como se describe en el primer aspecto de la presente invención, sin incluir ningún compuesto (c). Cuando una composición que contiene 4 partes por peso de tal mezcla y 96 partes por peso de agua, a 25°C, se formarán las partículas suspendidas en un medio acuoso, y preferentemente el D50 de las partículas será de 10 nm o mayor. Preferentemente, tales partículas tendrán un D50 de 1,000 nm o menor, más preferentemente 500 nm o menor, más preferentemente 300 nm o menor.
Los siguientes son ejemplos de la presente invención.
A menos que se establezca de otro modo, todas las operaciones se llevaron a cabo a temperatura ambiente, aproximadamente 23°C. "nt" se refiere a no probado. El MDI polimérico ("PMDI") fue el MDI polimérico PAPI™ 135, de Dow Chemical Company.
Se midieron los tamaños de partícula en emulsión ("PS") por el analizador de tamaño de partícula 90Plus™ (Brookhaven Instruments).
Se midió el porcentaje de NCO restante ("% Rem") como sigue. Primero, se midió el "% NCO" utilizando un método de titulación. Se hizo reaccionar una muestra conteniendo los grupos isocianato con un exceso molar de dibutilamina (DBA) en una solución de tolueno y dimetil formamida; se tituló el exceso de DBA para neutralizarse con una solución de ácido clorhídrico (HCl); a partir del peso de la muestra y las cantidades de DBA y HC1 utilizados, se calculó el % de NCO como sigue: ¾ NCO = 100 * 42.02 * (equivalentes del DBA consumido)/(peso de la muestra) Para una muestra dada, se midió el % de NCO como una función de tiempo, y se calculó el % REM como sigue: % REM = 100 * (% NCO después del tiempo transcurrido)/(% de NCO inicial) Se midió la viscosidad a 25°C utilizando un viscómetro Brookfield CAP2000+™ de Brookfield Engineering. Se reportaron los resultados en unidades de mPa*s, las cuales son numéricamente iguales a las unidades de centipoises.
Ejemplo 1: Trímero HDI Etoxilado sin el compuesto (c) El trímero HDI tiene la estructura III en donde -R-es -(CH2)e-- El polímero MPEG 550 Carboxax™ (The Dow Chemical Company) tiene la estructura CH3-(OCH2CH2)n-0H, en donde n tiene el valor promedio de 11.8. Se mezcló el trímero HDI con el polímero MPEG 550 Carboxax™ para formar una mezcla de reacción. La mezcla de reacción, antes de que tenga lugar la reacción, tuvo una proporción de moles de los grupos isocianato a los moles de los grupos hidroxilo de 6:1. La mezcla de reacción se mantuvo a 100°C durante cinco horas. Se contempla que el producto de reacción incluya un compuesto que tenga la estructura en donde R es -(CH2)e- y n tiene un valor promedio de 11.8.
Ejemplo 2: Trímero HDI Aniónico sin el compuesto (c) Se formó una mezcla de reacción al mezclar HDI, ácido 3-(ciclohexilamino)-1-propanosulfónico ("CAPS"), y N,N-dimetilciclohexilamina ( "DMCHA"). La proporción molar de CAPS a DMCHA fue 1:1. La proporción molar de NCO:NH fue 7:1. La mezcla de reacción se calentó a 80°C durante 3 horas. El producto de reacción contuvo un compuesto que tiene la siguiente estructura: en donde A es el residuo del trímero HDI.
Ejemplo 3: Diversas Proporciones en Peso Se elaboraron las mezclas del producto de reacción del Ejemplo 1, el producto de reacción del Ejemplo 2, y agua. Existieron 96 partes por peso de agua, y 4 partes por peso de la suma del Ejemplo 1 y el Ejemplo 2. Varió la proporción en peso del Ejemplo 1 al Ejemplo 2. Se midió la cantidad de los grupos NCO como un porcentaje de la cantidad inicial de los grupos NCO para cada mezcla. Los resultados fueron como sigue: Porcentaje de los Grupos NCO (%Rem) como una Función de Tiempo Todas las muestras mantuvieron una cantidad aceptable de los grupos NCO. La muestra con la proporción en peso de 1:1 fue mejor que las otras.
Ejemplo 4: Mezclas con epoxla líquido Se elaboraron las mezclas de agua, emulsionante, y epoxia (resina de epoxia líquida D.E.R.™ 331™ de The Dow Chemical Company). El emulsionante fue ya sea el Ejemplo 1, Ejemplo 2 o un "híbrido" (i.e., una mezcla del Ejemplo 1 con el Ejemplo 2 con una proporción en peso de 1:1). La cantidad de epoxia más la cantidad de emulsionante fue 4 partes por peso. La cantidad de agua fue 96 parte por peso. Los resultados fueron como sigue. "nt" significa no probado.
Tamaño de Partícula Promedio en la Emulsión (nm) El emulsionante híbrido produjo emulsiones de partícula más pequeña. También, el emulsionante híbrido fue capaz de producir emulsiones aceptables (i.e., tamaño de partícula por debajo de 1,000 nm) a niveles mayores de epoxia.
Ejemplo 5: Mezclas con otras Resinas de Epoxia Se elaboraron las emulsiones como en el Ejemplo 4 excepto por el uso de diferentes compuestos de epoxia. El tamaño de partícula de la emulsión ("PS") se midió inmediatamente después de elaborar la emulsión ("inicio") y después de un mes de almacenamiento ("mes"). Las resinas de epoxia utilizadas fueron como sigue.
Todas se suministraron por Dow Chemical Company. "736" es epoxia líquida D.E.R.™ 736™ "330" es epoxia líquida D.E.R.™ 330™ "852" es epoxia líquida D.E.R.™ 852™ "671" es epoxia líquida D.E.R.™ 671™ Los resultados fueron como sigue: Nota (1): proporción en peso de epoxia a emulsionante Nota (2): emulsión aceptable con buena apariencia visual Todas las muestras exhibieron emulsiones aceptables.
Ejemplo 6: Mezclas con MDI polimérico Se elaboraron las mezclas de agua, emulsionante, y MDI polimérico ("PMDI"). El emulsionante fue ya sea el Ejemplo 1, Ejemplo 2 o un "híbrido" (i.e., una mezcla del Ejemplo 1 con el Ejemplo 2 con una proporción en peso de 1:1). Se midieron los tamaños de partícula de la emulsión como en el Ejemplo 4. La cantidad de PMDI más la cantidad del emulsionante fue 4 partes por peso. La cantidad de agua fue 96 partes por peso. Los resultados fueron como sigue.
Tamaño de Partícula Promedio en la Emulsión (nm) El emulsionante híbrido produjo emulsiones de partícula más pequeña. También, el emulsionante híbrido fue capaz de producir emulsiones aceptables (i.e., sin aglomeración) a niveles mayores de PMDI.
Ejemplo 7: Duración de la Actividad del Isocianato El emulsionante fue una mezcla del Ejemplo 1 con el Ejemplo 2 a una proporción en peso de 1:1. Las mezclas se elaboraron con agua, emulsionante, trímero HDI y MDI. La cantidad de MDI más la cantidad de emulsionante más la cantidad del trímero HDI fueron 4 partes por peso. La cantidad de agua fue de 96 partes por peso. El MDI fue ya sea el monómero MDI o PMDI.
Se midió la cantidad de los grupos NCO como un porcentaje de la cantidad inicial de los grupos NCO para cada mezcla. El NCO restante (%Rem) se reportó después de 8 horas de almacenamiento a temperatura ambiente ("NCO-8 hrs). Los resultados fueron como sigue: Nota (3): se midió a 7.5 horas.
Todas las muestras con el monómero MDI o PMDI mostraron una viscosidad, tamaño de partícula y contenido de NCO restante aceptables.

Claims (7)

REIVINDICACIONES
1. Una composición que comprende: (al) uno o más compuestos que es un trímero de un diisocianato que tiene la estructura 1-1: Al-NCO 1-1 (bl) uno o más compuestos que tienen la estructura II-l: Al-Ll-(CH2CH2O)n-Z II-l (a2) uno o más compuestos que es un trímero de un diisocianato que tiene la estructura 1-2: A2-NC0 1-2 y (b2) uno o más compuestos que tienen la estructura 11-2: A2-L2-Q-G II-2 en donde Al en la estructura II-1 es idéntico a Al en la estructura 1-1, L1 es un grupo de enlace formado por la reacción de un grupo isocianato con un grupo reactivo con isocianato, n es de 5 a 25 Z es un grupo alquilo. A2 en la estructura II-2 es idéntico a A2 en la estructura I-2, L2 es un grupo de enlace formado mediante la reacción de un grupo isocianato con un grupo reactivo con isocianato, Q es un grupo orgánico, y G es un grupo aniónico, Al y A2 pueden ser idénticos o diferentes, en donde wal + wa2 es de 0% a 90%, en donde wal es el porcentaje en peso de dicho compuesto (al), en base al peso total de sólidos de dicha composición, en donde wa2 es el porcentaje en peso de dicho compuesto (a2), en base al peso total de sólidos de dicha composición, en donde wbl + wb2 es de 10% a 100%, en donde wbl es el porcentaje en peso de dicho compuesto (bl), en base al peso total de sólidos de dicha composición, en donde wb2 es el porcentaje en peso de dicho compuesto (b2), en base al peso total de sólidos de dicha composición, y en donde la proporción wbl:wb2 se encuentra entre 0.01:1 y 100:1.
2. La composición de la reivindicación 1, en donde Al es un residuo de un trímero de diisocianato de hexano y en donde A2 es un residuo de un trímero de diisocianto de hexano.
3. La composición de la reivindicación 1 en donde n es de 10 a 14.
4. La composición de la reivindicación 1, en donde G es un grupo sulfonato.
5. Una emulsión que comprende partículas suspendidas en un medio acuoso, en donde dichas partículas comprenden (al) uno o más compuestos que es un trímero de un diisocianato que tiene la estructura 1-1: Al-NCO 1-1 (bl) uno o más compuestos que tienen la estructura II-l: Al-Ll-(CH2CH2O)n-Z II-l (a2) uno o más compuestos que es un trímero de un diisocianato que tiene la estructura 1-2: A2-NC0 1-2 (b2) uno o más compuestos que tienen la estructura 11-2: A2-L2-Q-G II-2 y (c) uno o más compuestos insolubles en agua que es diferente de dicho trímero (a), en donde Al en la estructura II-1 es idéntico a Al en la estructura 1-1, L1 es un grupo de enlace formado mediante la reacción de un grupo isocianato con un grupo reactivo con isocianato, n es de 5 a 25 Z es un grupo alquilo, A2 en la estructura II-2 es identico a A2 en la estructura 1-2, L2 es un grupo de enlace formado mediante la reacción de un grupo isocianato con un grupo reactivo con isocianato, Q es un grupo orgánico, y G es un grupo aniónico, Al y A2 pueden ser idénticos o diferentes, en donde wal + wa2 es de 0% a 90%, en donde wal es el porcentaje en peso de dicho compuesto (al), en base al peso total de sólidos de dicha emulsión, en donde wa2 es el porcentaje en peso de dicho compuesto (a2), en base al peso total de sólidos de dicha emulsión, en donde wbl + wb2 es de 10% a 100%, en donde wbl es el porcentaje en peso de dicho compuesto (bl), en base al peso total de sólidos de dicha emulsión, en donde wb2 es el porcentaje en peso de dicho compuesto (b2), en base al peso total de sólidos de dicha emulsión, y en donde la proporción wbl:wb2 se encuentra entre 0.01:1 y 100:1.
6. La emulsión de la reivindicación 5, en donde dicho compuesto (c) insoluble en agua es un poliisocianato.
7. La emulsión de la reivindicación 5 en donde dicho compuesto (c) insoluble en agua es un poliisocianato aromático. RESUMEN Se proporciona una composición que comprende (al) uno o más compuestos que es un trímero de un diisocianato que tiene la estructura Al-NCO; (bl) uno o más compuestos que tienen la estructura Al-Ll-(CH2CH2O)n-Z (a2) uno o más compuestos que es un trímero de un diisocianato que tiene la estructura A2-NCO; y (b2) uno o más compuestos que tienen la estructura A2-L2-Q-G; en donde Al en la estructura II-l es idéntico a Al en la estructura 1-1, L1 es un grupo de enlace formado mediante la reacción de un grupo isocianato con un grupo reactivo con isocianato, n es de 5 a 25, Z es un grupo alquilo, A2 en la estructura II-2 es idéntico a A2 en la estructura 1-2, L2 es un grupo de enlace formado mediante la reacción de un grupo isocianato con un grupo reactivo con isocianato, Q es un grupo orgánico, G es un grupo aniónico, Al y A2 pueden ser idénticos o diferentes, en donde wal + wa2 es de 0% a 90%, en donde wal es el porcentaje en peso de dicho compuesto (al), en peso total de sólidos de dicha composición, en donde wa2 es el porcentaje en peso de dicho compuesto (a2), en base al peso total de sólidos de dicha composición, en donde wbl + wb2 es de 10% a 100%, en donde wbl es el porcentaje en peso de dicho compuesto (bl), en base al peso total de sólidos de dicha composición, en donde wb2 es el porcentaje en peso de dicho compuesto (b2), en base al peso total de sólidos de dicha composición, y en donde la proporción wbl:wb2 se encuentra entre 0.01:1 y 100:1. También se proporciona una emulsión que comprende partículas suspendidas en un medio acuoso, en donde las partículas comprenden dicha composición y comprenden además (c) uno o más compuestos insolubles en agua que son diferentes a dicho trímero (a).
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3560974A1 (de) * 2018-04-25 2019-10-30 Covestro Deutschland AG Ionisch hydrophilierte polyisocyanate, wassergehalt
CN112175201B (zh) * 2020-10-16 2023-01-10 西安工程大学 一种用于花卉、水果保鲜的蜡乳液及其制备方法

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US703255A (en) * 1901-12-14 1902-06-24 Abbot B Colburn Tongue-buckle.
DE3112117A1 (de) * 1981-03-27 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von in wasser dispergierbaren polyisocyanat-zubereitungen als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe
JP2696404B2 (ja) * 1989-08-07 1998-01-14 三菱農機株式会社 フイルム支柱打込装置
US5200489A (en) * 1992-02-27 1993-04-06 Miles Inc. Water dispersible polyisocyanates
JP3089623B2 (ja) * 1992-12-25 2000-09-18 日本ポリウレタン工業株式会社 自己乳化型ポリイソシアネート組成物ならびに水性コーティング組成物および水性接着剤組成物
DE4433929A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Basf Ag Wasseremulgierbare Polyisocyanate
JP3265875B2 (ja) * 1994-12-09 2002-03-18 富士電機株式会社 自動販売機の冷凍機ユニット
EP0835889B1 (en) * 1995-06-30 2002-12-04 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Highly emulsifiable and stable polyisocyanate composition, and aqueous coating composition comprising the same
JP2001151840A (ja) * 1999-12-01 2001-06-05 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd ウレタン−ウレア粉粒体の製造方法
JP2001262056A (ja) * 2000-03-23 2001-09-26 Kansai Paint Co Ltd ２液型水性塗料組成物
DE10024624A1 (de) * 2000-05-18 2001-11-22 Bayer Ag Modifizierte Polyisocyanate
US6838516B2 (en) * 2002-07-26 2005-01-04 Great Eastern Resins Industrial Co., Ltd. Water dispersible polyisocyanate composition and its uses
DE102004015430A1 (de) * 2004-03-30 2005-10-20 Bayer Chemicals Ag Wässrige Polyurethandispersionen
PL1789465T3 (pl) * 2004-09-03 2010-01-29 Dow Global Technologies Inc Emulgowalny poliizocyjanian
DE102005057682A1 (de) * 2005-12-01 2007-06-06 Basf Ag Strahlungshärtbare wasserelmulgierbare Polyisocyanate
AU2007245029B2 (en) * 2006-03-30 2012-06-28 Specialty Operations France Reactive monomeric surfactants
JP5057106B2 (ja) * 2006-05-15 2012-10-24 日本ポリウレタン工業株式会社 水系ポリイソシアネート変性体
EP2170971B1 (de) * 2007-07-19 2011-02-02 Basf Se Wasserdispergierbare polyisocyanate
FR2923834B1 (fr) * 2007-11-20 2011-01-21 Rhodia Operations Nouvelles compositions polysicocyanates hydrodispersibles.
EP2110395A1 (de) * 2008-04-18 2009-10-21 Bayer MaterialScience AG Wässrige Polyurethanlösungen für Polyurethan-Systeme
CN102516187B (zh) * 2011-12-06 2015-08-12 东华大学 一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体及其制备方法
CN103788329B (zh) * 2012-10-29 2018-01-12 罗门哈斯公司 乙氧基化异氰酸酯化合物及其作为乳化剂的使用
CN103785326A (zh) * 2012-10-29 2014-05-14 罗门哈斯公司 阴离子型异氰酸酯化合物及其作为乳化剂的使用

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