CN102516187B - 一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体及其制备方法 - Google Patents

一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体及其制备方法，改性异氰酸酯三聚体由异氰酸酯三聚体、氨基磺酸盐组成。制备方法包括：首先用脂肪族二胺与环状磺内酯反应，制备氨基磺酸盐；然后使用氨基磺酸盐与异氰酸酯三聚体进行反应，即得。本发明所制备的氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，用作含羟基聚丙烯酸酯乳液或单组份水性聚氨酯的交联剂，具有良好的水分散性、相容性和室温固化性能，形成薄膜的耐水性、拉伸强度及断裂伸长率显著提高；制备工艺简单，成本低，具有良好的应用前景。

Description

一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体及其制备方法
技术领域
本发明属于改性异氰酸酯三聚体及其制备领域，特别涉及一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体及其制备方法。
背景技术
异氰酸酯三聚体是聚氨酯工业最重要的原材料。其作为交联剂，与羟基组分组成水性双组份聚氨酯涂料，具有许多优异的性能，如附着力强、耐磨性好、弹性可调、可以制成极硬到极柔软的涂层，广泛应用于汽车、木器、工业维护、塑料等领域。但是传统的溶剂型异氰酸酯三聚体所形成的涂料含有对人体和环境有害的挥发性有机化合物，如甲苯、二甲苯等等。随着人们环境意识的增强和环保法规的建立，其应用越来越受到限制。水性聚氨酯涂料使用水作为溶剂，具有无毒、无害、无污染、节省能源等优点，正在逐步取代传统的溶剂型涂料。但是异氰酸酯三聚体由于亲油性较强，因此不能直接分散或乳化在水中，必须对其进行亲水改性，才能用于水性体系中与含羟基官能团的水性分散体进行交联固化。
国外有许多专利对异氰酸酯三聚体的亲水改性进行了报道，美国专利US 3,996,154，US 4,433,095，介绍了用聚乙二醇单醚对芳香族异氰酸酯三聚体进行亲水改性。EP 206,059及US 5,200,489对使用含羟基聚醚改性脂肪族异氰酸酯三聚体亲水改性进行了报道。但是非离子聚醚类的亲水改性降低了异氰酸酯三聚体的官能度和交联密度，致使涂膜的耐化学品性和耐水性能较差。所以在对异氰酸酯三聚体进行亲水改性的同时如何提高其交联密度和耐水性是如今制备优良亲水性异氰酸酯三聚体需要解决的一个难题。
近年来，国内外有文献报道采用磺酸盐改性多异氰酸酯。Hsaing等采用4，4-二羟基丁烷磺酸钠合成了一种用于丙烯酸酯涂料的WPU型分散剂，能够使多异氰酸酯均匀的分散在丙烯酸酯涂料中【HSAING M L，CHANG C H，CHAN M H et al.A study of polyurethaneionomer dispersant[J].Journal of Applied Polymer Science，2005，96(1)：103-111.】，而左海丽等用合成的1，2-二羟基-3-丙磺酸钠及聚氧化丙烯二醇制备了兼具磺酸盐和羧酸盐的多异氰酸酯固化剂，所制得的涂膜的综合性能良好【左海丽，吴晓青，崔璐娟.含有磺酸和羧酸基团的水性聚氨酯的研究[J].中国胶粘剂，2007，16(1)：11-15.】。磺酸盐虽然可以赋予三聚体良好的亲水性，使其具有良好的固化、耐化学品性能，但是其弱点是降低了交联度。氨基能够与异氰酸酯基团反应，生成缩二脲，可以显著提高涂膜的交联程度。目前尚未见到通过氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体的相关报道和专利。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体及其制备方法，该异氰酸酯三聚体，用作含羟基聚丙烯酸酯乳液或单组份水性聚氨酯的交联剂，具有良好的水分散性、相容性和室温固化性能，形成薄膜的耐水性、拉伸强度及断裂伸长率显著提高。
本发明的一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，所述改性异氰酸酯三聚体结构通式如下：其中，R为
m为2～10的整数，n为2～6的整数。
所述改性异氰酸酯三聚体结构通式中NH(CH)mNH(CH)nSO3 -Na+为分子量180～360的氨基磺酸盐，分子量占改性异氰酸酯三聚体总分子量的10～35％。采用的异氰酸酯三聚体为甲苯二异氰酸酯三聚体、二苯基甲烷二异氰酸酯三聚体、六亚甲基二异氰酸酯三聚体或异佛尔酮二异氰酸酯三聚体。
所述氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体为N-(2-氨基乙基)-氨基丁烷磺酸钠改性异氰酸酯三聚体。
本发明的一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体的制备方法，包括：
(1)将脂肪族二胺与环状磺内酯按摩尔比1∶1～10∶1混合并溶解于水中，在催化剂作用下于10～100℃反应1～6小时，将产物清洗、成盐、过滤、干燥，得氨基磺酸盐；
(2)将上述氨基磺酸盐与异氰酸酯三聚体按摩尔比1∶1～6∶1混合并溶解于混合溶剂中，在催化剂作用下于20～100℃反应30～120min，反应结束后，将产物进行旋蒸，最后再放置在惰性溶剂中，滤去杂质，得氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体。
所述步骤(1)中的脂肪族二胺结构式为NH2(CH2)mNH2，环状磺内酯结构式为(CH2)nSO3H，m为2～10的整数，n为2～6的整数。
所述步骤(1)和(2)中的催化剂为二月桂酸二丁基锡、马来酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、辛酸亚锡、环烷酸锡、环烷酸铅或环烷酸钴。
所述步骤(2)中的混合溶剂为酮类溶剂与二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺中的一种或几种的混合物。
所述酮类溶剂为丙酮、丁酮、环己酮或甲基异丁酮。
所述步骤(2)中的惰性溶剂为苯、甲苯、二甲苯或石油醚。
本发明的原理是首先用脂肪族二胺与环状磺内酯反应，制备氨基磺酸盐；然后使用氨基磺酸盐与异氰酸酯三聚体进行反应，制备水分散性异氰酸酯固化剂；最后将固化剂与羟基组分混合形成水性聚氨酯薄膜，涂膜的力学性能、耐水性、耐溶剂性得到显著提高。
本发明制备方法的反应式如下：
有益效果
(1)本发明所制备的氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，用作含羟基聚丙烯酸酯乳液或单组份水性聚氨酯的交联剂，具有良好的水分散性、相容性和室温固化性能，形成薄膜的耐水性、拉伸强度及断裂伸长率显著提高；
(2)本发明制备工艺简单，成本低，具有良好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
(1)在三颈瓶中加入去离子水和二月桂酸二丁基锡，用两个滴液漏斗分别将1，4-丁烷磺内酯和乙二胺按摩尔比1∶1向三颈瓶中逐滴滴加，调整滴加速度，控制在一小时内滴加完毕，整个反应过程中使用磁力转子进行旋转搅拌，反应温度维持在85℃。滴加完毕后，再持续搅拌1h，得到N-(2-氨基乙基)-氨基丁烷磺酸钠(AABS)，状态为黄色透明液体。反应结束后，将产物冷却至室温，然后用浓度为25％的氢氧化钠溶液中和成盐。用丙酮洗涤产物三次，除掉未反应的单体、水和杂质。使用旋转蒸发仪除掉产物中残留的大部分丙酮。最后将产物放置在真空烘相中，真空干燥，得到黄色固体粉末。
(2)HDI三聚体和AABS按摩尔比1∶1，在三颈瓶中加入HDI三聚体及二月桂酸二丁基锡，用适量的丙酮完全溶解；将AABS用少量二甲基亚砜(DMSO)溶解，加入到滴液漏斗中，然后向三颈瓶中逐滴滴加，整个反应过程中使用磁力转子进行旋转搅拌，反应温度维持在30℃，反应时间为30分钟。反应结束后，将产物转移到旋转蒸发仪中进行旋蒸，除掉产物中残留的大部分丙酮。最后将产物放置在石油醚中，滤去剩余的丙酮及团聚物，得到氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，状态为无色半透明粘稠流体。
(3)取5g水性聚氨酯乳液，加入2wt％的氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，手动搅拌均匀后，采用流延法均匀平铺于水平放置的玻璃模板上，60℃下真空烘箱干燥24h，制得涂膜，涂膜的拉伸强度为14.2MPa，断裂伸长率为835％，吸水率为18.1％。
实施例2
(1)在三颈瓶中加入去离子水和二乙酸二丁基锡，用两个滴液漏斗分别将1，4-丁烷磺内酯和乙二胺按摩尔比1∶3向三颈瓶中逐滴滴加，调整滴加速度，控制在一小时内滴加完毕，整个反应过程中使用磁力转子进行旋转搅拌，反应温度维持在60℃。滴加完毕后，再持续搅拌2h，得到N-(2-氨基乙基)-氨基丁烷磺酸钠(AABS)，状态为黄色透明液体。反应结束后，将产物冷却至室温，然后用浓度为25％的氢氧化钠溶液中和成盐。用丙酮洗涤产物三次，除掉未反应的单体、水和杂质。使用旋转蒸发仪除掉产物中残留的大部分丙酮。最后将产物放置在真空烘相中，真空干燥，得到黄色固体粉末。
(2)HDI三聚体和AABS按摩尔比1∶2，在三颈瓶中加入HDI三聚体及二月桂酸二丁基锡，用适量的丁酮完全溶解；将AABS用少量N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶解，加入到滴液漏斗中，然后向三颈瓶中逐滴滴加，整个反应过程中使用磁力转子进行旋转搅拌，反应温度维持在40℃，反应时间为50分钟。反应结束后，将产物转移到旋转蒸发仪中进行旋蒸，除掉产物中残留的大部分丁酮。最后将产物放置在石油醚中，滤去剩余的丁酮及团聚物，得到氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，状态为无色半透明粘稠流体。
(3)取5g水性聚氨酯乳液，加入4wt％的氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，手动搅拌均匀后，采用流延法均匀平铺于水平放置的玻璃模板上，60℃下真空烘箱干燥24h，制得涂膜，涂膜的拉伸强度为14.5MPa，断裂伸长率为930％，吸水率为17.6％。
实施例3
(1)在三颈瓶中加入去离子水和马来酸二丁基锡，用两个滴液漏斗分别将1，4-丁烷磺内酯和乙二胺按摩尔比1∶4向三颈瓶中逐滴滴加，调整滴加速度，控制在一小时内滴加完毕，整个反应过程中使用磁力转子进行旋转搅拌，反应温度维持在55℃。滴加完毕后，再持续搅拌3h，得到N-(2-氨基乙基)-氨基丁烷磺酸钠(AABS)，状态为黄色透明液体。反应结束后，将产物冷却至室温，然后用浓度为25％的氢氧化钠溶液中和成盐。用丙酮洗涤产物三次，除掉未反应的单体、水和杂质。使用旋转蒸发仪除掉产物中残留的大部分丙酮。最后将产物放置在真空烘相中，真空干燥，得到黄色固体粉末。
(2)HDI三聚体和AABS按摩尔比1∶4，在三颈瓶中加入HDI三聚体及二乙酸二丁基锡，用适量的环己酮完全溶解；将AABS用少量N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)溶解，加入到滴液漏斗中，然后向三颈瓶中逐滴滴加，整个反应过程中使用磁力转子进行旋转搅拌，反应温度维持在60℃，反应时间为40分钟。反应结束后，将产物转移到旋转蒸发仪中进行旋蒸，除掉产物中残留的大部分环己酮。最后将产物放置在二甲苯中，滤去剩余的环己酮及团聚物，得到氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，状态为无色半透明粘稠流体。
(3)取5g水性聚氨酯乳液，加入6wt％的氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，手动搅拌均匀后，采用流延法均匀平铺于水平放置的玻璃模板上，60℃下真空烘箱干燥24h，制得涂膜，涂膜的拉伸强度为18.9MPa，断裂伸长率为938％，吸水率为17.1％。
实施例4
(1)在三颈瓶中加入去离子水和辛酸亚锡，用两个滴液漏斗分别将1，4-丁烷磺内酯和乙二胺按摩尔比1∶7向三颈瓶中逐滴滴加，调整滴加速度，控制在一小时内滴加完毕，整个反应过程中使用磁力转子进行旋转搅拌，反应温度维持在70℃。滴加完毕后，再持续搅拌4h，得到N-(2-氨基乙基)-氨基丁烷磺酸钠(AABS)，状态为黄色透明液体。反应结束后，将产物冷却至室温，然后用浓度为25％的氢氧化钠溶液中和成盐。用丙酮洗涤产物三次，除掉未反应的单体、水和杂质。使用旋转蒸发仪除掉产物中残留的大部分丙酮。最后将产物放置在真空烘相中，真空干燥，得到黄色固体粉末。
(2)HDI三聚体和AABS按摩尔比1∶6，在三颈瓶中加入HDI三聚体及二乙酸二丁基锡，用适量的甲基异丁酮完全溶解；将AABS用少量N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)溶解，加入到滴液漏斗中，然后向三颈瓶中逐滴滴加，整个反应过程中使用磁力转子进行旋转搅拌，反应温度维持在70℃，反应时间为100分钟。反应结束后，将产物转移到旋转蒸发仪中进行旋蒸，除掉产物中残留的大部分甲基异丁酮。最后将产物放置在甲苯中，滤去剩余的甲基异丁酮及团聚物，得到氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，状态为无色半透明粘稠流体。
(3)取5g水性聚氨酯乳液，加入8wt％的氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，手动搅拌均匀后，采用流延法均匀平铺于水平放置的玻璃模板上，60℃下真空烘箱干燥24h，制得涂膜，涂膜的拉伸强度为25.1MPa，断裂伸长率为982％，吸水率为16.4％。
对比例1
(1)取5g单组份水性聚氨酯乳液，手动搅拌均匀后，采用流延法均匀平铺于水平放置的玻璃板上，60℃下真空烘箱干燥24h，制得涂膜。
(2)制得的涂膜的拉伸强度为13.7MPa，断裂伸长率为830％，吸水率为20.1％。

Claims (8)

1.一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，其特征在于：所述改性异氰酸酯三聚体结构通式如下：
其中，R为-(CH2)6-、
m为2～10的整数，n为2～6的整数；其中，改性异氰酸酯三聚体结构通式中NH(CH2)mNH(CH2)nSO3 -Na+为分子量180～360的氨基磺酸盐，分子量占改性异氰酸酯三聚体总分子量的10～35％；制备方法，包括：
(1)将脂肪族二胺与环状磺内酯按摩尔比1:1～10:1混合并溶解于水中，在催化剂作用下于10～100℃反应1～6小时，将产物清洗、成盐、过滤、干燥，得氨基磺酸盐；
(2)将上述氨基磺酸盐与异氰酸酯三聚体按摩尔比1:1～6:1混合并溶解于混合溶剂中，在催化剂作用下于20～100℃反应30～120min，反应结束后，将产物进行旋蒸，最后再放置在惰性溶剂中，滤去杂质，得氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体。
2.根据权利要求1所述的一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体，其特征在于：所述氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体为N-(2-氨基乙基)-氨基丁烷磺酸钠改性异氰酸酯三聚体。
3.一种如权利要求1所述的氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体的制备方法，包括：
(1)将脂肪族二胺与环状磺内酯按摩尔比1:1～10:1混合并溶解于水中，在催化剂作用下于10～100℃反应1～6小时，将产物清洗、成盐、过滤、干燥，得氨基磺酸盐；
(2)将上述氨基磺酸盐与异氰酸酯三聚体按摩尔比1:1～6:1混合并溶解于混合溶剂中，在催化剂作用下于20～100℃反应30～120min，反应结束后，将产物进行旋蒸，最后再放置在惰性溶剂中，滤去杂质，得氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体。
4.根据权利要求3所述的一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中的脂肪族二胺结构式为NH2(CH2)mNH2，环状磺内酯结构式为(CH2)nSO3H，m为2～10的整数，n为2～6的整数。
5.根据权利要求3所述的一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)和(2)中的催化剂为二月桂酸二丁基锡、马来酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、辛酸亚锡、环烷酸锡、环烷酸铅或环烷酸钴。
6.根据权利要求3所述的一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中的混合溶剂为酮类溶剂与二甲亚砜、N，N—二甲基甲酰胺、N，N—二甲基乙酰胺中的一种或几种的混合物。
7.根据权利要求6所述的一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体的制备方法，其特征在于：所述酮类溶剂为丙酮、丁酮、环己酮或甲基异丁酮。
8.根据权利要求3所述的一种氨基磺酸盐改性异氰酸酯三聚体的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中的惰性溶剂为苯、甲苯、二甲苯或石油醚。
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