CN108929424A - 一种新型阳离子亲水剂及其制备、使用方法 - Google Patents

一种新型阳离子亲水剂及其制备、使用方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型阳离子亲水剂，该亲水剂以二缩水甘油醚化合物和二烷基胺为原料，在惰性气氛下通过开环反应合成。本发明还公开了一种将所述新型阳离子亲水剂应用于水性阳离子聚氨酯乳液合成的使用方法：将所述新型阳离子亲水剂与聚氨酯预聚体在有机溶液中反应，反应完成后，加入中和剂将引入聚氨酯结构的胺基转化为季胺离子，然后加入去离子水，制得水性阳离子聚氨酯乳液。所述新型阳离子亲水剂中的叔胺在侧链位置，使用过程中能够充分发挥其亲水性能，可以减少亲水剂的用量，能够提高水性阳离子聚氨酯乳液的耐水性能和机械性能。本发明中新型阳离子亲水剂制备原料便宜易得，制备过程在常温常压下进行，反应条件温和，制备成本低，适于工业化生产。

Description

一种新型阳离子亲水剂及其制备、使用方法
技术领域
本发明属于聚氨酯材料领域，具体涉及一种新型阳离子亲水剂及其制备、使用方法。
背景技术
聚氨酯作为一种具有高强度、抗撕裂、耐磨损等特性的高分子材料，广泛应用于日用品、工农业生产、医疗、航空、建筑等领域，新型聚氨酯树脂的开发和应用一直以来都是研究者关注的热点。聚氨酯制品性能可调范围宽、适应性强、耐生物老化、价格适中。聚氨酯弹性体用作传送带、汽车零件、合成皮革、电线电缆和医用人工脏器等；软质泡沫体用于车辆、居室、服装等的衬垫；硬质泡沫体用于隔热、吸音、包装、绝缘等；聚氨酯涂料用于金属防护、织物涂层等。此外聚氨酯还可制成乳液、磁性材料等。
水性聚氨酯是以水代替有机溶剂作为分散介质的新型聚氨酯体系，也称水分散聚氨酯、水系聚氨酯或水基聚氨酯。水性聚氨酯以水为溶剂，具有无污染、安全可靠、机械性能优良、相容性好、易于改性等优点。
根据聚氨酯分子侧链或主链上是否含有离子基团，水性聚氨酯可分为阳离子型、阴离子型、非离子型。水性阳离子聚氨酯一般是指主链或者侧链上含有季胺离子的水性聚氨酯，其制备方法通常是通过加入亲水扩链剂的方法在聚氨酯的分子链中引入亲水基团，该水性阳离子聚氨酯在酸性条件下使用具有突出的分散性、相容性，耐化学品性能、耐腐蚀性能和耐溶剂性能良好，同时具有较好的粘结性能。
目前常用的亲水扩链剂为甲基二乙醇胺、乙基二乙醇胺、N,N-二羟乙基哌嗪，通过上述三种亲水扩链剂引入的亲水基团位于水性阳离子聚氨酯分子的主链上，由于分子链的缠绕包裹，亲水基团的亲水性能不能充分发挥，同时对聚氨酯的稳定性和耐候性也有一定的影响，会在一定程度上限制聚氨酯的使用。
针对目前存在的上述问题，研究者对聚氨酯进行了改性处理。例如申请号为201210289703.1名为《阳离子-非离子混合型水性聚氨酯乳液及其制备方法》的中国发明专利，在乳液的制备过程中先用特制的非离子亲水扩链剂引入非离子亲水侧链，再用阳离子亲水扩链剂引入阳离子亲水基团，该阳离子-非离子混合型水性聚氨酯力学性能良好，具有很好的相容性和耐候性，但是制备过程涉及到的原料种类多，操作较为繁琐。申请号为201410228624.9名为《一种阳离子亲水扩链剂及其在合成阳离子水性聚氨酯分散体中的应用》，以3-烷基-3-羟甲基氧杂环丁烷与二元胺反应开环合成了一种含有2个羟基和1个叔胺基团的亲水扩链剂，然后采用该亲水扩链剂与聚氨酯预聚体反应，在聚氨酯侧链上引入叔胺基团，叔胺基团被酸中和或烷基化后形成亲水季胺离子，加水分散后获得阳离子型水性聚氨酯分散体。该发明中的亲水扩链剂性能明显优于传统的甲基二乙醇胺、乙基二乙醇胺、N,N-二羟以及哌嗪亲水扩链剂；制备的阳离子型水性聚氨酯分散体亲水作用强，分散效果好，抗黄变性能良好，但是该扩链剂合成过程需要在高温加压条件进行，且原料价格较高。
发明内容
为了解决所述现有技术的不足，本发明提供了一种新型阳离子亲水剂，该亲水剂以二缩水甘油醚化合物和二烷基胺为原料，在惰性气氛下混合反应制得。本发明还公开了一种将所述新型阳离子亲水剂应用于水性阳离子聚氨酯乳液合成的使用方法：将所述新型阳离子亲水剂与聚氨酯预聚体反应，反应完成后，加入中和剂将引入聚氨酯结构的胺基转化为季胺离子，制得水性阳离子聚氨酯乳液。所述新型阳离子亲水剂中的叔胺在侧链位置，使用过程中能够充分发挥其亲水性能，可以减少亲水剂的用量，能够提高水性阳离子聚氨酯乳液的耐水性能和机械性能。本发明中新型阳离子亲水剂制备原料便宜易得，制备过程在常温常压下进行，反应条件温和，制备成本低，适于工业化生产。
本发明所要达到的技术效果通过以下方案实现：
本发明提供了一种新型阳离子亲水剂，具有如式Ⅰ的结构通式；
式Ⅰ
所述新型阳离子亲水剂通过具有如式Ⅱ结构通式的二缩水甘油醚化合物与二烷基胺反应制得；
式Ⅱ
其中，式Ⅰ和式Ⅱ中R为C2-C12的亚烃基、或者为C2-C12的亚醚基；式Ⅰ中R’为C1-C4烃基；式Ⅰ中R’’为C1-C4烃基。二缩水甘油醚化合物中R取代基可选的种类多，可以涉及到直链及其同分异构的含支链的亚烃基、亚醚基；可以为饱和亚烃基、亚醚基，也可以为含有苯环的亚烃基、亚醚基。二烷基胺中烷基的选择也有多种形式，通过二缩水甘油醚和二烷基胺原料的选择，使得制备出的亲水剂具有多种不同的结构，能够根据不同结构的性能来选择制备水性阳离子聚氨酯的亲水剂原料，在聚氨酯分子主链上引入不同的取代基团，从而调节、优化水性阳离子聚氨酯的性能。
进一步优选，式Ⅰ和式Ⅱ中R为C2-C12的亚烷烃基、或者为C6-C12的亚芳烃基、或者为C2-C12的亚烷醚基、或者为C6-C12的亚芳醚基；式Ⅰ中R’为C1-C4烷烃基；式Ⅰ中R’’为C1-C4烷烃基。
进一步地，所述二烷基胺，其中所述二烷基胺为二甲胺、二乙胺、二丙胺、二异丙胺、二丁胺、二异丁胺，或者为由甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基中任意两种组成的二烷基胺。本发明中选择的二烷基胺均为生产上常见的化工原料，并且价格便宜，降低了生产成本。
进一步地，所述新型阳离子亲水剂的制备方法为：将二缩水甘油醚化合物加入盛有二烷基胺的惰性气氛反应釜内，二缩水甘油醚化合物与二烷基胺的摩尔比为1:(2.1-2.3)，控制搅拌速度为300-500r/min，控制反应温度为35-40℃，反应5-7h后，减压蒸馏出未反应的二烷基胺，即得所述新型阳离子亲水剂。过量的二烷基胺能够使化学平衡向正反应方向移动，提高二缩水甘油醚化合物的反应速率和转化率；反应完成后，减压蒸馏，回收未反应的二烷基胺，可以重复利用。制备过程在常温常压下进行，反应条件温和，制备成本低。所述新型阳离子亲水剂中的叔胺在侧链位置，使用过程中能够充分发挥其亲水性能，可以减少亲水剂的用量，能够提高水性阳离子聚氨酯的耐水性能和机械性能。
进一步地，所述惰性气氛为氮气气氛。氮气是便宜易得的惰性气体，并且对环境友好，在氮气氛围中制备亲水剂，防止外来元素的污染，提高亲水剂的纯度和产率。
进一步地，所述新型阳离子亲水剂的使用方法为：将所述新型阳离子亲水剂与聚氨酯预聚体在有机溶剂中混合反应，反应完成后加入中和剂，然后在800-1000r/min搅拌速度下加入去离子水，制得水性阳离子聚氨酯乳液；
所述新型阳离子亲水剂、聚氨酯预聚体、有机溶剂、中和剂、去离子水的摩尔比为1:(10-20):(10-15):(1-1.5):(200-400)。
进一步地，所述聚氨酯预聚体为具有异氰酸酯基团、分子量为1000-10000的聚氨酯预聚体；所述聚氨酯预聚体由二异氰酸酯与多元醇聚合物缩合合成；所述二异氰酸酯与多元醇聚合物的摩尔比为1:(1.5-2.5)；所述二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯或二苯基甲烷二异氰酸酯中的一种或几种；所述多元醇聚合物为聚醚多元醇、聚酯多元醇或聚碳酸酯多元醇的一种或几种。
进一步地，所述水性阳离子聚氨酯乳液的制备方法为：将二异氰酸酯与多元醇聚合物混合均匀加入反应釜内，控制搅拌速度为200-400r/min，80-95℃下反应2-3h，然后降温至30-40℃，加入有机溶剂和所述新型阳离子亲水剂，继续搅拌0.5-1h，再将反应温度升至55-65℃，继续反应1-2h后降温至38-42℃，加入中和剂，然后在800-1000r/min搅拌速度下加入去离子水，制得水性阳离子聚氨酯乳液。
进一步地，所述有机溶剂为丙酮、N,N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮中的一种或几种；所述中和剂为甲酸、冰醋酸、乳酸、磷酸、硫酸中的一种或几种。有机溶剂的加入是反应原料充分混合，提高反应速率，减少副反应的发生。加入中和剂将引入聚氨酯结构的胺基转化为季胺离子，形成阳离子聚氨酯。
进一步地，所述水性阳离子聚氨酯乳液平均粒径为70-100nm。聚氨酯乳液平均粒径小，具有良好的分散性。
本发明具有以下优点：
1. 本发明中新型阳离子亲水剂制备原料便宜易得，制备过程简单，制备条件温和。
2. 本发明中新型阳离子亲水剂中叔胺亲水基在侧链位置，能够充分发挥亲水性能，使用过程中减少亲水剂的用量。
3. 本发明中新型阳离子亲水剂具有多种结构，能够根据不同结构的选择来调节、优化水性阳离子聚氨酯的性能。
4. 本发明中新型阳离子亲水剂制备的聚氨酯具有良好的耐水性能和机械性能。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细的说明。
实施例1
S01，新型阳离子亲水剂的制备：
氮气气氛下，将 0.5mol乙二醇二缩水甘油醚和1.08mol二正丁胺加入反应釜，控制搅拌速度为300r/min，控制反应温度为40℃，反应6h后减压蒸馏出未反应的二正丁胺，即得新型阳离子亲水剂。
S02，水性阳离子聚氨酯乳液的制备：
将0.1mol聚四氢呋喃二醇（分子量为1000）和0.18mol异佛尔酮二异氰酸酯加入反应釜内，控制搅拌速度为200r/min，95℃下反应3h，然后降温至35℃，加入0.7mol丙酮和0.07molS01中制得的新型阳离子亲水剂，继续搅拌0.5h，再将反应温度升至60℃，继续反应1h后降温至40℃，加入0.09mol冰醋酸，然后在900r/min搅拌速度下加入21mol去离子水，制得水性阳离子聚氨酯乳液。
实施例2
与实施例1相比，实施例2的不同之处在于：S01中二缩水甘油醚化合物为1,4-丁二醇缩水甘油醚，二烷基胺为二乙胺；S02中多元醇聚合物为聚乙二醇丁二醇酯二醇，二异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯。
实施例3
与实施例1相比，实施例3的不同之处在于：S01中二缩水甘油醚化合物为间苯二酚二缩水甘油醚，二烷基胺为二正丙胺；S02中多元醇聚合物为聚氧化丙烯二醇，二异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯。
实施例4
与实施例1相比，实施例4的不同之处在于：S01中二缩水甘油醚化合物为1,2-丙二醇缩水甘油醚，二烷基胺为二甲胺；S02中多元醇聚合物为聚四氢呋喃二醇，二异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯。
实施例5
与实施例1相比，实施例5的不同之处在于：S01中二缩水甘油醚化合物为2,3-丁二醇缩水甘油醚，二烷基胺为甲基乙胺；S02中多元醇聚合物为聚四氢呋喃二醇，二异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯。
对比例1
与实施例1相比，对比例1的不同之处在于：将S02中的亲水剂换成常用的甲基二乙醇胺，制备水性阳离子聚氨酯乳液。
对比例2
与实施例1相比，对比例2的不同之处在于：将S02中的亲水剂换成常用的乙基二乙醇胺，制备水性阳离子聚氨酯乳液。
对实施例和对比例中制备的水性阳离子聚氨酯乳液分别进行涂层拉伸强度、涂层断裂伸长率测试，测试方法按照《GB/T 6344-1996 软质泡沫聚合物材料拉伸强度和断裂伸长率的测定》进行，测试结果如下：
由测试结果可知，本发明中新型阳离子亲水剂制备的水性阳离子聚氨酯具有更优越的性能。在季胺离子引入量相同的情况下，本发明中水性阳离子聚氨酯乳液粒径更小，具有更好的分散性；与传统水性阳离子聚氨酯相比，本发明中聚氨酯拉伸强度明显提高。
最后需要说明的是，以上实施例仅用以说明本发明实施例的技术方案而非对其进行限制，尽管参照较佳实施例对本发明实施例进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解依然可以对本发明实施例的技术方案进行修改或者等同替换，而这些修改或者等同替换亦不能使修改后的技术方案脱离本发明实施例技术方案的范围。

Claims (10)

1.一种新型阳离子亲水剂，其特征在于：具有如式Ⅰ的结构通式；
式Ⅰ
所述新型阳离子亲水剂通过具有如式Ⅱ结构通式的二缩水甘油醚化合物与二烷基胺反应制得；
式Ⅱ
其中，式Ⅰ和式Ⅱ中R为C2-C12的亚烃基、或者为C2-C12的亚醚基；式Ⅰ中R’为C1-C4烃基；式Ⅰ中R’’为C1-C4烃基。
2.如权利要求1所述新型阳离子亲水剂，其特征在于：式Ⅰ和式Ⅱ中R为C2-C12的亚烷烃基、或者为C6-C12的亚芳烃基、或者为C2-C12的亚烷醚基、或者为C6-C12的亚芳醚基；式Ⅰ中R’为C1-C4烷烃基；式Ⅰ中R’’为C1-C4烷烃基。
3.如权利要求1所述新型阳离子亲水剂，其特征在于：所述二烷基胺为二甲胺、二乙胺、二丙胺、二异丙胺、二丁胺、二异丁胺，或者为由甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基中任意两种组成的二烷基胺。
4.一种如权利要求1-3任一所述新型阳离子亲水剂的制备方法，其特征在于：将二缩水甘油醚化合物加入盛有二烷基胺的惰性气氛反应釜内，二缩水甘油醚化合物与二烷基胺的摩尔比为1:(2.1-2.3)，搅拌加热反应5-7h后，减压蒸馏出未反应的二烷基胺，即得所述新型阳离子亲水剂。
5.如权利要求4所述新型阳离子亲水剂的制备方法，其特征在于：所述惰性气氛为氮气气氛。
6.如权利要求4所述新型阳离子亲水剂的制备方法，其特征在于：所述搅拌速度为300-500r/min；所述加热温度为35-40℃。
7.一种如权利要求1-3任一所述新型阳离子亲水剂的使用方法，其特征在于：将所述新型阳离子亲水剂与聚氨酯预聚体在有机溶剂中混合反应，反应完成后加入中和剂，然后在800-1000r/min搅拌速度下加入去离子水，制得水性阳离子聚氨酯乳液；
所述新型阳离子亲水剂、聚氨酯预聚体、有机溶剂、中和剂、去离子水的摩尔比为1:(10-20):(10-15):(1-1.5):(200-400)。
8.如权利要求7所述新型阳离子亲水剂的使用方法，其特征在于：所述聚氨酯预聚体为具有异氰酸酯基团、分子量为1000-10000的聚氨酯预聚体；所述聚氨酯预聚体由二异氰酸酯与多元醇聚合物缩合合成；所述二异氰酸酯与多元醇聚合物的摩尔比为1:(1.5-2.5)；所述二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯或二苯基甲烷二异氰酸酯中的一种或几种；所述多元醇聚合物为聚醚多元醇、聚酯多元醇或聚碳酸酯多元醇的一种或几种。
9.如权利要求7所述新型阳离子亲水剂的使用方法，其特征在于：所述有机溶剂为丙酮、N,N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮中的一种或几种；所述中和剂为甲酸、冰醋酸、乳酸、磷酸、硫酸中的一种或几种。
10.如权利要求7所述新型阳离子亲水剂的使用方法，其特征在于：水性阳离子聚氨酯乳液平均粒径为70-100nm。
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