JP5539281B2 - 水分散性イソシアネート組成物および水性ポリウレタン樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
式中、R1で示される炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチルなどが挙げられる。好ましくは、メチル、エチルが挙げられる。式中、mは、ポリオキシエチレンの重合度であって、3〜100、好ましくは、5〜50、さらに好ましくは、8.0を超過し25以下である。
式中、R2で示される炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチルなどが挙げられる。好ましくは、メチル、エチルが挙げられる。
<アロファネート変性体含有率(質量%)>
アロファネート−トリマー変性イソシアネートを、下記に示すGPC装置にて分子量分布測定し、すべてのピークに対するアロファネート変性体に相当するピークの面積比率を、アロファネート変性体の含有率とし、その残余をトリマーの含有率として算出した。
GPC装置:
使用機器:HLC−8020(東ソー製)
使用カラム:G1000HXL、G2000HXLおよびG3000HXL(以上、東ソー製商品名)を直列に連結
溶離液:テトラヒドロフラン
溶離液の流量:0.8ml/min
カラム温度:40℃
検出方法:示差屈折率
標準物質:ポリエチレンオキシド(東ソー製、商品名:TSK標準ポリエチレンオキシド)
<エチレンオキサイドユニット含有率(質量%)>
下記式より算出した。
((メトキシPEG分子量−32)/メトキシPEG分子量)×(メトキシPEG仕込量/樹脂分量)×100
<イソシアネート基含有率(質量%)>
電位差滴定装置を用いて、JIS K−1556(2006)に準拠したn−ジブチルアミン法により測定した。
<粘度(mPa・s(25℃))>
東機産業社製のE型粘度計TV−30を用いて25℃で測定した。
攪拌機、温度計、還流管および窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1,3−H6XDI、タケネート600、三井化学社製)2000.0g、イソブタノール7.8gを仕込み(イソブタノールの水酸基に対する1,3−H6XDIのイソシアネート基の当量比(NCO/OH)196)、80℃で2時間ウレタン化反応させた。
1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン2000.0gと、イソブタノール15.6gとを用いた(イソブタノールの水酸基に対する1,3−H6XDIのイソシアネート基の当量比(NCO/OH)98)以外は、合成例1と同様にして、アロファネート−トリマー変性イソシアネートBを得た。
タケネートD−127N(アロファネート変性体(ジアロファネート変性体を含む。)およびトリマーを含有する1,3−H6XDIの変性体、アロファネート変性体およびトリマーの総量に対するアロファネート変性体の含有量55質量%、イソシアネート基含有量(NCO%)13.5%、固形分濃度75質量%の酢酸エチル溶液、三井化学社製)を、アロファネート−トリマー変性イソシアネートCとして用意した。
攪拌機、温度計、還流管および窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1,3−H6XDI、タケネート600、三井化学社製)1924.5g、イソブタノール73.4gを仕込み(イソブタノールの水酸基に対する1,3−H6XDIのイソシアネート基の当量比(NCO/OH)20)、75℃で3時間ウレタン化反応させた。
13C−NMR測定によるトランス/シス比が41/59の1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(東京化成工業社製)を原料として、冷熱2段ホスゲン化法を加圧下で実施した。
合成例5と同様の方法で得られた1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン2000.0gと、イソブタノール76.3gとを用いた(イソブタノールの水酸基に対する1,4−H6XDIのイソシアネート基の当量比(NCO/OH)20)以外は、合成例1と同様にして、アロファネート−トリマー変性イソシアネートFを得た。
合成例5と同様の方法で得られた1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン1924.5gを用いた以外は、合成例4と同様にして、アロファネート−トリマー変性イソシアネートGを得た。
タケネートD−177N(アロファネート変性体(ジアロファネート変性体を含む。)およびトリマーを含有するヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)の変性体、アロファネート変性体およびトリマーの総量に対するアロファネート変性体の含有量47質量%、イソシアネート基含有量(NCO%)20.1%、固形分濃度100質量%、三井化学社製)を、アロファネート−トリマー変性イソシアネートHとして用意した。なお、アロファネート−トリマー変性イソシアネートHにおいて、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン由来のアロファネート変性体およびトリマーの総量に対するアロファネート変性体の含有量は、0質量%であった。
アロファネート−トリマー変性イソシアネートB(固形分濃度76.9質量%PMA溶液)と、数平均分子量400のメトキシポリオキシエチレンアルコール(品番メトキシPEG−400、東邦化学工業社製)とを配合し、90〜100℃で8時間反応させた後、PMAで固形分濃度を調整し、水分散性イソシアネート組成物Aを得た。
アロファネート−トリマー変性イソシアネートC(固形分濃度75質量%酢酸エチル溶液)と、数平均分子量400のメトキシポリオキシエチレンアルコール(品番メトキシPEG−400、東邦化学工業社製)とを配合し、75℃で12時間反応させた後、PMA溶媒に置換することにより、水分散性イソシアネート組成物Bを得た。
アロファネート−トリマー変性イソシアネートCと、アロファネート−トリマー変性イソシアネートDとを、アロファネート−トリマー変性イソシアネートC:アロファネート−トリマー変性イソシアネートD=1:2(固形分質量比)となるように混合した。得られた混合アロファネート−トリマー変性イソシアネートにおいて、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン由来のアロファネート変性体およびトリマーの総量に対するアロファネート変性体の含有量は、73質量%であった。
アロファネート−トリマー変性イソシアネートCと、数平均分子量400のメトキシポリオキシエチレンアルコールとを、75℃で12時間反応させた以外は、実施例2と同様にして、水分散性イソシアネート組成物Dを得た。
アロファネート−トリマー変性イソシアネートCと、数平均分子量550のメトキシポリオキシエチレンアルコール(品番ユニオックスM−550、日油社製)とを、75℃で15時間反応させた以外は、実施例2と同様にして、水分散性イソシアネート組成物Eを得た。
アロファネート−トリマー変性イソシアネートCと、アロファネート−トリマー変性イソシアネートHとを、アロファネート−トリマー変性イソシアネートC:アロファネート−トリマー変性イソシアネートH=1:1(固形分質量比)となるように混合した。得られた混合アロファネート−トリマー変性イソシアネートにおいて、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン由来のアロファネート変性体およびトリマーの総量に対するアロファネート変性体の含有量は、55質量%であった。
アロファネート−トリマー変性イソシアネートA(固形分濃度70.0質量%PMA溶液)を用いた以外は、実施例1と同様にして、水分散性イソシアネート組成物Gを得た。
アロファネート−トリマー変性イソシアネートD(固形分濃度100質量%)を用いた以外は、比較例1と同様にして、水分散性イソシアネート組成物Hを得た。
アロファネート−トリマー変性イソシアネートE(固形分濃度61.8質量%PMA溶液)を用いた以外は、比較例1と同様にして、水分散性イソシアネート組成物Iを得た。
アロファネート−トリマー変性イソシアネートF(固形分濃度75.0質量%PMA溶液)を用いた以外は、比較例1と同様にして、水分散性イソシアネート組成物Jを得た。
アロファネート−トリマー変性イソシアネートFと、アロファネート−トリマー変性イソシアネートGとを、アロファネート−トリマー変性イソシアネートF:アロファネート−トリマー変性イソシアネートG=1:2(固形分質量比)となるように混合した。得られた混合アロファネート−トリマー変性イソシアネートにおいて、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン由来のアロファネート変性体およびトリマーの総量に対するアロファネート変性体の含有量は、71質量%であった。
アロファネート−トリマー変性イソシアネートH(固形分濃度100質量%)を用いた以外は、比較例1と同様にして、水分散性イソシアネート組成物Lを得た。
(水分散性)
各実施例および各比較例において得られた水分散性イソシアネート組成物を、水95gに対して、樹脂換算で5g添加し、20分間マグネチックスターラーにより撹拌した後、サブミクロン粒子アナライザーN5(ベックマン・コールター社製)により平均粒子径を求めた。その結果を、表2に示す。
(取扱性)
各実施例および各比較例において得られた水分散性イソシアネート組成物を、水95gに対して樹脂換算で5g添加し、6時間経過後および8時間経過後におけるNCO含有率(残存率)を、電位差滴定により測定した。その結果を、表2に示す。
主剤としてのアルマテックスE135HN(水性アクリルエマルション、固形分濃度45.1質量%、水酸基価43mgKOH/g、三井化学社製)と、水とを、硬化剤添加後における固形分濃度が20質量%となるように混合し、マグネチックスターラーで撹拌しながら、硬化剤として、各実施例および各比較例において得られた水分散性イソシアネート組成物を、主剤中の水酸基に対する硬化剤中のイソシアネート基の当量比(NCO/OH)が1となるように配合した。
得られた混合液を、ブリキ鋼板上に乾燥厚み20μmとなるように塗布した。次いで110℃、5分で水を乾燥後、60℃、24時間で硬化させて塗膜を形成した。得られた塗膜の塗布面を60℃の温水に浸漬し、一定時間(1時間後、1日後)経過後の塗布面の状態を目視にて観察した。その結果を表3に示す。
○:変化が確認されなかった。
△:わずかに白化することが確認された。
×:著しく白化することが確認された。
Claims (3)
- 炭素数が1〜50の低分子量モノオールおよび1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンとの反応より得られ、アロファネート変性体およびトリマーを含有するとともに、それらの総量に対するアロファネート変性体の含有量が15〜75質量%のアロファネート−トリマー変性イソシアネートと、
少なくとも1つの活性水素基とポリオキシエチレンユニットとを含む親水性化合物と
の反応により得られる水分散性イソシアネートを含んでいることを特徴とする、水分散性イソシアネート組成物。 - 前記親水性化合物が、数平均分子量390以上のポリオキシエチレンエーテルモノアルキルアルコールであることを特徴とする、請求項1に記載の水分散性イソシアネート組成物。
- 請求項1または2に記載の水分散性イソシアネート組成物と、
水酸基を含有する水性樹脂と
を含んでいることを特徴とする、水性ポリウレタン樹脂組成物。
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