MX2014000059A - Metodo para tratar eccema. - Google Patents
Metodo para tratar eccema.Info
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Abstract
Un método para tratar eccema, que incluye los pasos de aplicar un agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato a un área afectada por eccema, en donde el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato comprende al menos un grupo funcional isotiocianato asociado con un átomo de carbono alifático y/o aromático del agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato.
Description
METODO PARA TRATAR ECCEMA
CAMPO DE LA INVENCION
La presente invención se refiere en general a un método para tratar eccema (es decir, dermatitis) y, de manera más particular, a un método para tratar una pluralidad de formas de eccema, incluyendo, pero no limitado a, eccema atópica.
ANTECEDENTES DE LA INVENCION
El eccema es un término general para muchos tipos de inflamación de piel, también conocida como dermatitis. La forma más común de eccema es eccema atópica o dermatitis (nótese también, muchos practicantes usan los términos eccema y dermatitis de manera indistinta) . Sin embargo, hay muchas otras formas diferentes de eccema, que incluyen eccema de contacto, eccema alérgico de contacto, eccema seborreico, eccema numular, neurodermatitis , dermatitis de estasis, eccema dishidrótico, entre otros.
El eccema se presenta en personas de todas las razas y puede afectar a personas de cualquier edad, aunque la condición es más común en infantes, y cerca del 85% de las personas tienen un comienzo antes de los cinco años de edad. Típicamente, el eccema se resolverá permanentemente a la edad de tres años solo cerca de la mitad de los infantes afectados. En otros, la condición tiende a recurrir a todo lo
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largo de la vida. Las personas con eccema tienen frecuentemente una historia familiar de la condición o una historia familiar de otras condiciones alérgicas, tal como asma y/o fiebre de heno. Aproximadamente 20% de los niños y aproximadamente l%-5% de los adultos se cree que tienen eccema. Esto significa que más de aproximadamente 15 millones de personas en los Estados Unidos de América expresan solo síntomas de la enfermedad. En tanto que no se conoce que sea contagioso el eccema, se cree que es al menos parcialmente heredado. Como tal, no es raro encontrar miembros de la misma familia afectados.
En tanto que los doctores no conocen la causa exacta del eccema, un defecto de la piel que deteriora su función como una barrera, posiblemente combinado con una función anormal del sistema inmunitario, se cree que son factores importantes. Los estudios han mostrado que en personas con dermatitis atópica, hay defectos genéticos que conducen a anormalidades en ciertas proteínas (por ejemplo, filagrina) que son importantes en el mantenimiento de la barrera de una piel normal . Algunas formas de eccema se pueden activar por sustancias que entran en contacto con la piel, tal como jabones, cosméticos, ropa, detergentes, joyería o sudor. Los alérgenos ambientales (sustancias que provocan reacciones alérgicas) también pueden provocar brotes de eccema. Los cambios en la temperatura o humedad, o aun estrés psicológico, pueden conducir a brotes de eccema en algunas personas.
El eccema provoca más comúnmente piel seca, enrojecida que pica y/o quema, aunque la aparición de eccema varía de persona a persona y varía de acuerdo al tipo específico de eccema. La picazón intensa en general es el primer síntoma en la mayoría de las personas con eccema. Algunas veces, el eccema puede conducir a ampollas y lesiones exudativas, pero el eccema también puede dar por resultado piel seca y escamosa. La rascadera repetida puede conducir a piel costrosa, engrosada.
En tanto que se puede afectar cualquier región del cuerpo por eccema, en niños y adultos, el eccema se presenta típicamente en la cara, cuello y los interiores de los codos, rodillas y tobillos. En infantes, el eccema se presenta típicamente en la frente, mejillas, antebrazos, piernas, cuero cabelludo y cuello.
El eccema puede presentarse algunas veces como una breve reacción que solo conduce a síntomas durante unas pocas horas o días, pero en otros casos, los síntomas persisten durante un tiempo más prolongado y se refieren como dermatitis crónica.
Hay muchas formas diferentes de eccema, incluyendo eccema atópica o dermatitis, eccema de contacto, eccema alérgico de contacto, eccema seborreico, eccema numular, neurodermatitis , dermatitis de estasis y eccema dishidrótica .
La dermatitis atópica es una enfermedad crónica de la piel caracterizada por piel inflamada, urticante y es la
causa más común de eccema. La condición tiende a ir y venir dependiendo de las exposiciones a activadores o factores causantes. Los factores que pueden provocar dermatitis atópica (alérgenos) incluyen factores ambientales, tal como moho, polen, contaminantes; irritantes de contacto tal como jabones, detergentes, níquel (presente en joyería), o perfumes; alergias por alimento, u otras alergias. Alrededor de dos tercios de aquellos que desarrollan la condición lo hacen antes de un año de vida. Cuando la enfermedad empieza en la infancia, algunas veces se llama eccema infantil.
El eccema por contacto (por ejemplo, dermatitis por contacto) es una reacción localizada que incluye eritema, picazón y escozor en áreas donde la piel ha estado en contacto con un alérgeno (una sustancia que provoca alergia a la cual se sensibiliza un individuo) o con un irritante general tal como un ácido, un agente limpiador, u otro producto químico. Otros ejemplos de eccema por contacto incluyen reacciones a detergentes de lavandería, jabones, níquel (presente en joyería), cosméticos, tejidos, telas y perfume. Debido al vasto número de sustancias con las cuales tienen contacto los individuos, puede ser difícil determinar el activador de la dermatitis por contacto. La condición se refiere algunas veces como eccema alérgico por contacto (es decir, dermatitis alérgica por contacto) si el activador es un alérgeno, y eccema irritante por contacto (es decir,
dermatitis irritante por contacto) si el activador es un irritante. Las reacciones de la piel a zumaque venenoso, roble y/o zumaque son ejemplos de eccema alérgico por contacto. Las personas quienes tienen una historia de alergias tienen un riesgo mayor de desarrollar eccema por contacto .
El eccema seborreico (es decir, dermatitis seborreica) es una forma de inflamación de la piel de causa desconocida. Los síntomas y signos del eccema seborreico incluyen, parches escamosos, grasientos, y amarillentos en la piel en el cuero cabelludo, cara, y ocasionalmente otras partes del cuerpo. La caspa y la "costra láctea" en infantes, son ejemplos de eccema seborreico. Es bastante común que la dermatitis seborreica inflame la cara en los pliegues de las mejillas y/o pliegues nasales. La dermatitis seborreica no está necesariamente asociada con picazón. Esta condición tiende a ponerse en marcha en familias. El estrés emocional, la piel grasienta, el lavado poco frecuente con champú, y las condiciones del clima pueden incrementar todo el riesgo de una persona de desarrollar eccema seborreico. Un tipo de eccema seborreico también es común en personas con SIDA.
El eccema numular (es decir, dermatitis numular) se caracteriza por parches en forma de moneda de piel irritada, más comúnmente localizados en los brazos, espalda, glúteos y piernas bajas, que pueden estar cubiertos con costras,
escamas y ser extremadamente picantes . Esta forma de eccema es relativamente rara y se presenta más frecuentemente en hombres de edad avanzada. El eccema numular usualmente es una condición crónica. Una historia familiar o personal de dermatitis atópica, asma o alergias, incrementa el riesgo de desarrollar la condición.
La neurodermatitis, también conocida como liquen simple crónico, es una inflamación crónica de la piel provocada por un ciclo de rascadura-picazón que empieza con una picazón localizada (por ejemplo, una picadura de insecto) que se llega irradiar intensamente cuando se rasca. Se afectan más comúnmente a las mujeres por la neurodermatitis que los hombres, y la condición es más frecuente en personas de 20-50 años de edad. Esta forma de eccema da por resultado parches escamosos de piel en la cabeza, piernas bajas, muñecas o antebrazos. Con el paso del tiempo, la piel se llega a engrosar y volverse correosa. El estrés puede exacerbar los síntomas de la neurodermatitis.
La dermatitis de estasis es una inflamación de la piel en las piernas inferiores, relacionada en general a un problema circulatorio conocido como insuficiencia venosa, en el cual se ha comprometido la función de las válvulas dentro de las venas. La dermatitis de estasis se presenta casi exclusivamente en personas de edad media y edad avanzada, con aproximadamente 6%-7% de la población de más de 50 años de
edad que está afectada por la condición. El riesgo de desarrollar dermatitis de estasis se incrementa con la edad avanzada. Los síntomas incluyen picazón y/o decoloración roj iza-café de la piel en una o ambas piernas. El progreso de la condición puede conducir a lesiones de ampollas, exudativas en la piel vistas con otras formas de eccema, y pueden desarrollarse úlceras en las áreas afectadas. Los problemas circulatorios crónicos conducen a un incremento en la acumulación de fluido o edema en las piernas. La dermatitis de estasis también se ha referido como eccema varicoso .
El eccema dishidrótico (es decir, dermatitis dishidrótica) es una irritación de la piel en las palmas de las manos y plantas de los pies, caracterizado por ampollas profundas y claras que pican y queman. La causa del eccema dishidrótico es desconocida. El eccema dishidrótico también se conoce como dermatitis palmoplantar vesicular, dishidrosis, o ponfólix. Esta forma de eccema se presenta hasta 20% de las personas con eccema de mano y es más común durante los meses de primavera y verano y en climas más calientes .
A lo mejor el conocimiento del solicitante, y hasta ahora, los objetivos tradicionales para el tratamiento de eccema fueron solamente reducir al mínimo la picazón, inflamación, y/o empeoramiento de la condición. El
tratamiento del eccema comprendió típicamente cambios en el estilo de vida y el uso de medicamentos.
En algunos casos, se han prescrito cremas con corticosteroides para disminuir la reacción inflamatoria en la piel. Sin embargo, estas cremas están repletas de desventajas. Además, se han aprobado dos medicamentos tópicos (crema) por la U.S. FDA para el tratamiento de eccema: tacrolimus (Protópico) y pimecrolimus (Elidel) . Estos fármacos corresponden a una clase de fármacos inmunosupresores conocidos como inhibidores de la calcineurina. En 2005, la FDA emitió una advertencia a cerca del uso de estos fármacos, citando estudios en animales que mostraron una posible asociación entre el uso de estos fármacos y el desarrollo de ciertos tipos de cáncer. Como tal, el uso de los inhibidores de calcineurina parece ser problemático desde las perspectivas cancinogénicas y otras.
En tanto que los tratamientos médicos identificados anteriormente aparecen proporcionar al menos algún alivio a aquellos quienes están afligidos por eccema, estos tratamientos permanecen no deseables y/o problemáticos puesto que, entre otras cosas, ninguno de los tratamientos identificados anteriormente proporciona alivio terapéutico suficiente de los efectos debilitadores del eccema sin desventajas materiales.
Por lo tanto, es un objeto de la presente invención proporcionar un método para tratar eccema que ofrece alivio oportuno de los síntomas presentados cuando se está afligido con eccema.
Estos y otros objetos de la presente invención llegarán a ser evidentes en vista de la presente especificación, reivindicaciones, y figuras.
BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION
En una modalidad, la presente invención se refiere a un método para tratar eccema que comprende el paso de: aplicar un agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato a un área afectada por eccema, en donde el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato comprende al menos un grupo funcional de isotiocianato asociado con un átomo de carbono alifático y/o aromático del agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato .
En otra modalidad de la presente invención, el método para tratar eccema comprende además el paso de remover el agente tensioactivo grupos funcionales isotiocianato del área afectada por eccema.
Aun en otra modalidad de ejemplo, la presente invención se refiere a un método para tratar eccema el cual comprende los pasos de: (a) aplicar un agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato a un área afectada por
eccema, en donde el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato comprende al menos un grupo funcional isotiocianato asociado con un átomo de carbono alifático y/o aromático del agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato; (b) remover el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato del área afectada por eccema; y (c) repetir los pasos de aplicar y remover el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato hacia/desde el área afectada.
La presente invención también se refiere a un método para tratar eccema el cual comprende el paso de: lavar un área afectada por eccema con un agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato, en donde el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato comprende al menos un grupo funcional de isotiocianato asociado con un átomo de carbono alifático y/o aromático del agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato.
La presente invención se refiere además a un método para tratar eccema el cual comprende el paso de: aplicar un derivado de lisina a un área afectada por eccema, en donde el derivado de lisina comprende un a-nitrógeno y un e-nitrógeno, en donde el sustituyente de alquilo y/o alcanoilo que comprende al menos 8 átomos de carbono está asociado con el a-nitrógeno, y en donde además el por lo menos un grupo funcional isotiocianato está asociado con el e-nitrógeno.
La presente invención aun se refiere adicionalmente a un método para tratar eccema el cual comprende el paso de : aplicar un agente tensioactivo a un área afectada por eccema, en donde la forma protonada del agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química:
en donde el agente tensioactivo comprende una porción no polar (NP) y una porción polar (P) , y en donde al menos un grupo funcional de isotiocianato (NCS) está asociado con la porción polar y/o no polar.
En otra modalidad, la presente invención se refiere a un método para tratar eccema, el cual comprende el paso de: aplicar un agente tensioactivo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo a un área afectada por eccema, en donde la forma protonada del agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química:
en donde Rx comprende un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo
y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde el átomo de carbono puede ser un grupo de enlace a, o una parte de, un halógeno, una porción que contiene N, 0, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, ésteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero y/o un enlace a un polímero, en donde R2 comprende NCS, y en donde R3-R5 son los mismos o diferentes y comprenden H; OH; un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o una parte de, un halógeno, una porción que contiene N, 0, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, ésteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero; y/o un enlace a un polímero con la condición que al menos uno de R3-R5 comprenda un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 25 átomos de carbono.
La presente invención también se refiere a un método para tratar eccema el cual comprende el paso de:
aplicar un agente tensioactivo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo a un área afectada por eccema, en donde la forma protonada del agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química:
en donde X comprende un número entero que varía de aproximadamente 1 a aproximadamente 25, y en donde Y comprende un número entero que varía de aproximadamente 6 a aproximadamente 25.
En una modalidad preferida, la presente invención se refiere a un método para tratar eccema el cual comprende el paso de: aplicar un agente tensioactivo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo a un área afectada por eccema, en donde la forma protonada del agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química :
En otra modalidad, la presente invención se refiere a un método para tratar eccema, el cual comprende el paso de:
aplicar un agente tensioactivo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo a un área afectada por eccema, en donde la forma protonada del agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química:
en donde ¾. comprende un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono puede ser un grupo de enlace a, o una parte de, un halógeno, una porción que contiene N, O, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, esteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero un enlace a un oligómero y/o un enlace a un polímero, en donde R2 comprende NCS; en donde R3-R5 son los mismos o diferentes y comprenden H; OH; un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, hetero-cicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o una parte de, un halógeno, una porción que contiene M, O, y/o S, y/o uno o más
grupos funcionales que comprenden alcoholes, ésteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero; y/o un enlace a un polímero con la condición que al menos uno de R3-R5 comprenda un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde X comprende un contraión tal como, pero no limitado a, metales alcalinos, metales alcalinotérreos , metales de transición, metales de bloque s, metales de bloque d, metales de bloque p, NZ4+, en donde Z comprende, H, R.6, y/o OR6, y en donde R6 comprende un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o una parte de, un halógeno, una porción que contiene N, 0, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, ésteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero y/o un enlace a un polímero.
En aun otra modalidad preferida, la presente invención se refiere a un método para tratar eccema como se
describe supra, que comprende adicionalmente el paso de aplicar un agente tensioactivo adicional, en donde el agente tensioactivo adicional se selecciona de al menos uno del grupo que comprende un agente tensioactivo no iónico, un agente tensioactivo aniónico, un agente tensioactivo catiónico, un agente tensioactivo zwitteriónico, y combinaciones de los mismos.
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION
En tanto que esta invención es susceptible de modalidad en muchas formas diferentes, se muestra en las figuras y se describe en la presente en detalle varias modalidades específicas con el entendimiento que la presente descripción se va a considerar como una ejemplificación de los principios de la invención y no se propone para limitar la invención a las modalidades ilustradas.
De acuerdo con la presente invención, se proporcionan en la presente métodos sorprendentemente efectivos para tratar eccema. En particular, se describen métodos para tratar una pluralidad de tipos de eccema que incluyen eccema atópico, eccema por contacto, eccema alérgico por contacto, eccema seborreico, eccema numular, neurodermatitis, dermatitis de estasis, y eccema dishidrótico .
En una modalidad, la presente invención se refiere a un método para tratar eccema el cual comprende los pasos de aplicar uno o más agentes tensioactivos con funcionales
isotiocianato a un área afectada por eccema. De manera preferente, el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato comprende uno o más grupos funcionales isotiocianato asociados con un átomo de carbono alifático y/o aromático del agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato. Se entenderá que un área afectada por eccema puede comprender áreas próximas y/o contiguos a áreas donde esté presente una manifestación de síntomas físicos. Los síntomas físicos incluyen, por ejemplo, incomodidad, picazón, escozor, eritema, ampollas, necrosis epidérmica, descamación, decoloración, y/o hiperpigmentación, por nombrar unos pocos. Se entenderá adicionalmente que los agentes tensioactivos con grupos funcionales isotiocianato, a pesar de su significado ordinario se definen en la presente como un agente tensioactivo que tiene un grupo funcional isotiocianato asociado con el mismo. Se entenderá aun adicionalmente que el término asociado como se usa en la presente en el contexto de químico, a pesar de su significado ordinario, se define en la presente como unido, un enlace covalente, un enlace covalente polar, un enlace iónico, un enlace de hidrógeno, fuerzas de van der aals, interacción electrostática, directamente y/o indirectamente enlazado, etcétera.
El término agente tensioactivo se deriva de la contracción de los términos agente activo en la superficie, y se define en la presente como una molécula y/o grupo de
moléculas que son capaces de modificar las propiedades interfaciales de los líquidos (acuosos y no acuosos) en los cuales están presentes. Las propiedades de agente tensioactivo de estas moléculas residen en su carácter anfifílico que resulta del hecho que cada molécula de agente tensioactivo tiene tanto una porción hidrófila como una porción hidrófoba (o lipófila) , y que el grado de cada uno de estas porciones se equilibra de modo que a concentraciones en o abajo de la concentración micelar crítica (es decir, CMC) se concentran en general en la intrecara aire - líquido y disminuye materialmente la tensión interfacial. Por ejemplo, las sales de sodio de ácidos carboxílicos saturados son extremadamente solubles en agua con una longitud de hasta C8 y de esta manera no son verdaderos agentes tensioactivos . Llegan a ser menos solubles en agua de una longitud de C9 hasta C18, el dominio de agentes tensioactivos efectivos para esta clase de compuestos. Los ácidos carboxílicos (ácidos grasos) pueden estar ya sea saturados o insaturados iniciando desde longitudes de cadena de C16.
Sin que se una a ninguna teoría particular, se cree que los agentes tensioactivos con grupos funcionales de isotiocianato, descritos en la presente, facilitan el tratamiento de numerosas formas de eccema al reforzar el sistema inmunitario del cuerpo. También se cree que los agentes tensioactivos con grupo funcionales de isotiocianato
descritos en la presente facilitan -la elevación de las enzimas de fase II (por ejemplo, HAD (P) D quinina-oxidorreductasa) que se cree que, entre otras cosas, regulan las respuestas inflamatorias dentro del cuerpo, así como desintoxican carcinógenos y/o carcinógenos activados.
De acuerdo con la presente invención, los agentes tensioactivos con grupos funcionales isotiocianato se pueden usar como un producto tópico dejar puesto en el cual permanecen uno o más agentes tensioactivos en la piel y no se enjugan de manera inmediata y/o ocasionalmente de la piel. De manera alternativa, los agentes tensioactivos con grupos funcionales isotiocianato de la presente invención se pueden usar como un lavado tópico de una manera de aplicar y enjuagar. Para cualquier caso, se prefiere que los agentes tensioactivos con grupos funcionales isotiocianato sean en general suaves a la piel humana (por ejemplo, no irritantes o poco irritantes) . En particular, los agentes tensioactivos aniónicos de N-alcanoilo derivados de aminoácidos son especialmente preferidos debido a que, en tanto que no son completamente predecibles, tienen una tendencia a ser suaves. Los métodos de preparación detallado en esta invención emplean, pero no se limitan a, aminoácidos que poseen al menos dos grupos funcionales amina, al menos uno de los cuales se convierte a un grupo funcional N-alcanoilo, y al menos uno de los cuales se convierte a un grupo funcional
isotiocianato . Los aminoácidos incluyen, pero no se limitan a, los a-aminoácidos, lisina, ornitina, ácido 2,4-diaminobutanoico, ácido 2 , 3 -diaminopropriónico, ácido 2,7-diaminoheptanoico, y ácido 2 , 8 -diaminooctanoico . Adicionalmente, se pueden emplear aminoácidos diferentes de a-aminoácidos , tal como ß-aminoácidos , etcétera. Se entenderá que los agentes tensioactivos derivados de aminoácido se prefieren debido a su naturaleza suave, pero igualmente se contemplan cualquiera de varios agentes tensioactivos diferentes para el uso de acuerdo con la presente invención.
Los métodos para preparar agentes tensioactivos con grupos funcionales isotiocianato y/o sus precursores, pueden comprender, pero no se limitan a, la conversión de un grupo funcional amina a un grupo funcional isotiocianato. Los métodos de conversión de grupos funcionales amina a grupos funcionales isotiocianato incluyen, pero no se limitan a: (1) reacción con disulfuro de carbono para producir un ditiocarbamato intermedio, seguido por reacción con etilcloroformiato o su equivalente funcional tal como bis (triclorometilo) -carbonato, triclorometil-cloroformiato, o fosgeno; (2) reacción con tiofosgeno; (3) reacción con 1,1'-tiocarbonildiimidizol; (4) reacción con feniltio-cloroformiato; (5) reacción con tiocianato de metal alcalino o amonio para preparar un compuesto intermedio de tiourea seguido por la escisión al isotiocianato mediante calentamiento; y (6) reacción con un
haluro de isotiocianato-acilo [SCM- (CH2) n-CO-Cl] . El agente tensioactivo resultante con grupos funcionales isotiocianato, dependiendo del método de preparación, se puede aislar como un material puro o como una mezcla con otros agentes tensioactivos . El agente tensioactivo resultante con grupos funcionales isotiocianato, dependiendo del método de preparación, se puede aislar y usar directamente en forma no iónica, forma aniónica, forma catiónica, forma zwitteriónica (anfotérica) , y/o en una forma de precursor de agente tensioactivo neutral en combinación con una base tal como hidróxido de sodio o trietanolamina si la forma de precursor de agente tensioactivo neutral posee un grupo de ácido carboxílico protonado tal que la reacción (desprotonación) con la base convierte la forma de precursor de agente tensioactivo neutral a un agente tensioactivo aniónico, o en forma de precursor de agente tensioactivo neutral en combinación con un ácido si la forma de precursor de agente tensioactivo neutral posee grupos funcionales amina tal que la reacción (protonación) con el ácido convierte la forma de precursor de agente tensioactivo neutral a un agente tensioactivo catiónico.
De acuerdo con la presente invención, el paso de aplicar comprende, pero no se limita a, rociar, gotear, untar, frotar, embarrar, sumergir, y cualquier combinación de esto.
En una modalidad preferida de la presente invención, el agente tensioactivo con grupos funcionales
isotiocianato se remueve del área afectada después de un período de tiempo. Este período comprende, pero no se limita a, segundos (por ejemplo, 1 segundo, 2 segundos, 5 segundos, 10 segundos, 15 segundos, 20 segundos, 30 segundos, 45 segundos, y 60 segundos) , minutos (por ejemplo, 1 minuto, 2 minutos, 5 minutos, 10 minutos, 15 minutos, 20 minutos, 30 minutos, 45 minutos y 60 minutos) , hora (por ejemplo, 1 hora, 2 horas, 4 horas, 5 horas, 8 horas, 10 horas, 15 horas, 24 horas, 36 horas, 48 horas y 60 horas), día (por ejemplo, 1 día, 2 días, 3 días, 4 días, 5 días, 6 días, 7 días, 10 días, 14 días, 21 días, 30 días) , etcétera. Se entenderá que el paso de remover se presente preferentemente mediante enjuague, limpieza, y/o extracción, solo por nombrar unos pocos.
Dependiendo del sujeto y/o severidad del eccema, pueden ser necesarias múltiples aplicaciones. Como tal, los pasos de aplicar y/o remover el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato se puede repetir una o una pluralidad de veces.
La presente invención también se refiere a un método para tratar eccema el cual comprende los pasos de aplicar un derivado de lisina a un área afectada por eccema, en donde el derivado de lisina comprende una a-nitrógeno y un e-nitrógeno. De manera preferente, un sustituyente de alquilo que comprende al menos aproximadamente 8 átomos de carbono está asociado con el a-nitrógeno. De manera preferente, al menos un grupo funcional de isotiocianato se asocia con el e-
nitrógeno .
La presente invención se refiere adicionalmente a un método para tratar eccema el cual comprende los pasos de: aplicar un agente tensioactivo a un área afectada por eccema, en donde el agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química:
y en donde el agente tensioactivo comprende una porción no polar (NP) y una porción polar (P) , y en donde el por menos un grupo funcional de isotiocianato (NCS) está asociado con la porción polar y/o no polar.
La presente invención se refiere adicionalmente a un método para tratar eccema, el cual comprende el paso de: aplicar un agente tensioactivo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo a un área afectada por eccema, en donde la forma protonada del agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química:
en donde Ri comprende un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo
y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o una parte de, un halógeno, una porción que contiene N, O, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, ásteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero y/o un enlace a un polímero, en donde R2 comprende NCS, y en donde R3-R5 son los mismos o diferentes y comprenden H; OH; un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o una parte de, un halógeno, una porción que contiene N, 0, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, esteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero; y/o un enlace a un polímero con la condición que al menos uno de R3-R5 comprenda un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 25 átomos de carbono.
En esta modalidad, el agente tensioactivo se representa de manera preferente por la siguiente estructura
química :
en donde X comprende un número entero que varía de aproximadamente 1 a aproximadamente 25, y en donde Y comprende un número entero que varía de aproximadamente 6 a aproximadamente 25.
De manera más preferente, el agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química:
En otra modalidad, la presente invención se refiere a un método para tratar eccema que comprende el paso de : aplicar un agente tensioactivo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo a un área afectada por eccema, en donde la forma protonada del agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química:
R2
en donde Ri comprende un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo , heterocicloalquilo, arilo, alcarilo,
aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o parte de, un halógeno, una porción que contiene N, 0, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, ésteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero y/o un enlace a un polímero, en donde R2 comprende NCS ; en donde R3-R5 son los mismos o diferentes y comprenden H; OH; un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, hetero-cicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o parte de, un halógeno, una porción que contiene N, 0, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, ésteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero; y/o un enlace a un polímero con la condición que al menos uno de R3-R5 comprenda un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que comprende de aproximadamente 8 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en la que X comprende
un contraión tal como, pero no limitado a, metales alcalinos, metales alcalinotérreos , metales de transición, metales del bloque s, metales del bloque d, metales del bloque p, NZ4+, en donde Z comprende, H, R6í y/o 0R6, y en donde R5 comprende un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o parte de, un halógeno, una porción que contiene N, O, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, ásteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero y/o un enlace a un polímero.
De acuerdo con la presente invención, el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato también se puede asociar con uno o más agentes tensioactivos adicionales, en donde los agentes tensioactivos adicionales se seleccionan de al menos uno del grupo que comprende un agente tensioactivo no iónico, un agente tensioactivo aniónico, un agente tensioactivo catiónico, un agente tensioactivo zwuitteriónico híbrido, y combinaciones de estos.
Los ejemplos no limitantes de agentes tensioactivos aniónicos preferidos incluyen tauratos; isetionatos; sulfatos de alquilo y alquiléter; succinamatos ; sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilarilo; sulfonatos de olefina; sulfonatos
de alcoxialcano; sales de sodio y potasio de ácidos grasos derivados de fuentes animales o vegetales naturales o preparados de manera sintética; sales de sodio, potasio, amonio, y amonio alquilo de aminoácidos y péptidos alquilados y acilados; sulfoacetatos alquilados; sulfosuccinatos alquilados; sulfonatos de acilglicérido, sulfonatos de alcoxiéter, ásteres de ácido fosfórico; fosfolípidos , y combinaciones de los mismos. Los agentes tensioactivos aniónicos específicos contemplados para el uso incluyen, pero de ninguna manera se limitan a, cocoil-isetionato de amonio, cocoil-isetionato de sodio, lauroil-isetionato de sodio, estearoil-isetionato de sodio, lauroil-sarcosinato de sodio, cocoil-sarcosinato de sodio, lauril-sarcosinato de sodio, laureth-sulfosuccinato disodio, lauril-sulfoacetato de sodio, cocoil -glutamato de sodio, TEA-cocoil-glutamato, TEA-cocoil-alaninato, cocoil-taurato de sodio, cetil-fosfato de potasio.
Los ejemplos no limitantes de agentes tensioactivos catiónicos preferidos incluyen sales alquiladas de amonio cuaternario R4NX; amino-amidas alquiladas (RCONH- (CH2) n) R3X) ; alquilimidazolinas ; aminas alcoxiladas, y combinaciones de estos mismos. Los ejemplos específicos de agentes tensioactivos aniónicos contemplados para el uso incluyen, pero no se limitan de ninguna manera a, cloruro de cetil-amonio, bromuro de cetil-amonio, cloruro de lauril-amonio, bromuro de lauril-amonio, cloruro de estearil-amonio, bromuro
de estearil-amonio, cloruro de cetil-dimetil-amonio, bromuro de cetil-dimetil-amonio, cloruro de lauril-dimetil-amonio, bromuro de lauril-dimetil-amonio, cloruro de estearil-dimetil-amonio, bromuro de estearil-dimetil-amonio, cloruro de cetil-trimetil-amonio, bromuro de cetil-trimetil-amonio, cloruro de lauril-trimetil-amonio, bromuro de lauril-trimetil-amonio, cloruro de estearil-trimetil-amonio, bromuro de estearil-trimetil-amonio, cloruro de lauril-dimetil-amonio, cloruro de estearil-dimetil-cetil-disebo-dimetil-amonio, cloruro de dicetil-amonio, cloruro de dilauril-amonio, bromuro de dilauril-amonio, cloruro de diestearil-amonio, bromuro de diestearil -amonio, cloruro de dicetil-metil-amonio, bromuro de dicetil-metil-amonio, cloruro de dilauril-metil-amonio, cloruro de diestearil-metil-amonio, bromuro de diestearil-metil-amonio, cloruro de disebo-dimetil -amonio, sulfato de disebo-dimetil-amonio, cloruro de di (sebo hidrogenado) -dimetil-amonio, acetato de di (sebo hidrogenado) -dimetil-amonio, fosfato de disebo-dipropil-amonio, nitrato de disebo-dimetil-amonio, cloruro de di (coco-alquil) -dimetil-amonio, bromuro de di (coco-alquil ) -dimetil-amonio, cloruro de sebo-amonio, cloruro de coco-amonio, fosfato de cloruro de estearamidopropil-PG-imonio, etosulfato de estearamidopropi-etil-dimonio, estearimido-propildimetil miristil-acetato) -amonio-cloruro, tosilato estearamidopropil-dimetil-cetaril-amonio, cloruro de estearamidopropil-dimeti-
amonio, lactato de estearamidopropil-dimetil-amonio, cloruro de disebo-oxietil-dimetil-amonio, cloruro de behenamidopropil-PG-dimonio, cloruro de dilauril-dimetil-amonio, cloruro de diestearil-dimetil-amonio, cloruro de dimiristil-dimetil-amonio, cloruro de dipalmitil-dimetil-amonio, cloruro de diestearil-dimetil-amonio, fosfato de cloruro de estearamidoproil-PG-dimonio, etasulfato de estearamidopropil-etildiamonio, cloruro de estearamidopropil-dimetilo (acetato de miristilo) -amonio, tosilato de estearimidopropil-dimetil-cetaril-amonio, cloruro de estearamido-propil-dimetil-amonio, lactato de estearamidopropil-dimetil-amonio .
Los ejemplos no limitantes de agentes tensioactivos no iónicos preferidos incluyen alcoholes, alcanolamidas , óxidos de amina, ásteres (incluyendo glicéridos, glicéridos etoxilados, esteres de poliglicerilo, ásteres de sorbitán, ásteres de carbohidratos, ácidos carboxílieos etoxilados, triésteres de ácido fosfórico), éteres (incluyendo alcoholes etoxilados, alquil-glucósidos, éteres de óxido de polipropileno etoxilados, óxidos de polietileno alquilados, óxidos de polipropileno alquilados, copolímeros de PEG/PPO alquilados) , copolioles de silicona. Los ejemplos específicos de agentes tensioactivos no iónicos contemplados para el uso incluyen, pero no se limitan de ningún modo a, alcohol cetearílico, ceteareth-20 , nonoxinol-9, C12-15 Pareth-9,
POE (4) lauril-éter, cocamida-DEA, diestearato de glicol, estearato de glicerilo, estearato de PEG-100, estearato de sorbitán, laurato de PEG-8, trilaurato de poligliceril - 10 , lauril -glucósido, octilfenoxi-polietoxietanol, laurato de PEG-4, diisoestearato de poliglicerilo, polisorbato-60 , palmitato de PEG-200-isoestearilo, monooleato de sorbitán, polisorbato- 80.
Los ejemplos no limitantes de agentes tensioactivos zwitteriónicos o anfotéricos preferidos incluyen betaínas; sultaínas; hidroxisultaínas, amido-betaínas, amidosulfo-betaínas , y combinaciones de estos. Los ejemplos específicos de agentes tensioactivos anfotéricos contemplados para el uso incluyen, pero no se limitan de ninguna manera a, cocoamidopropil-sultaina, cocoamidopropi1-hodroxi1-sultaina, cocoamidopropilbetaina, cocodimetil-carboximetil-betaína, lauril-dimetil-carboximetil-betaína, lauril-dimetil-alfacarboxietil-betaína, cetil-dimetil-carboximetil-betaína, cetil-dimetil-betaína, lauril- (2-bishidroxi) -carboximetil-betaína, estearil-bis- (2-hidroxietil) -carboximetil-betaína, oelil-dimetil-gamma-carboxipropil-betaína, lauril-bis-(2- hidroxipropil) -alfa-carboximetil-betaína, coco-dimetil-sulfopropil-betaína, estearil-dimetil-sulfopropil-betaína, lauril-dimetil-sulfoetil-betaína, lauril-bis (2-hidroxietil) -sulfopropil-betaína, oleil-betaína, cocamidopropil-betaína .
La invención se describe adicionalmente por los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1
Preparación de una Mezcla de Na-lauroil-Ne-isotiocianato-L- Lisina con g, e, -bis-Lauroil-L-Lisina
Un vaso de laboratorio de 1 litro equipado con un agitador mecánico elevado de paletas de acero inoxidable se cargó con 100 mL de NaOH 1 M (0.100 mol). Se inició la agitación y el vaso de laboratorio se enfrió a -5°C hasta -10 °C usando un baño de sal/hielo. Entonces, se adicionaron 23.4 g (0.100 mol) de Ne-benciliden-L-lisina (preparada mediante el método de Bezas, B y Zervas, L, JACS, 83, 1961, 719-722) . Inmediatamente después y en tanto que se mantiene fría la solución, se adicionaron 140 mL (0.140 mol) de NaOH 1 M pre-enfriado (en un baño de sal/hielo) y 26.1 mL de cloruro de lauroilo en dos porciones iguales durante un período de 6 minutos. La mezcla se agitó durante 10 minutos más de -5 a -10 °C, luego se removió el baño de hielo y la mezcla de reacción se dejó agitar durante otra 1 hora en tanto que se calienta a temperatura ambiente. Entonces, la mezcla de reacción se enfrió usando un baño de sal/hielo y luego se adicionó suficiente HCl concentrado para ajustar el pH a 7.5-7.8. Con el pH a 7.8-7.8 y con enfriamiento continuo, y agitación continúa, se adicionaron gota a gota 4.6 mL (60 % de lo estequiométrico, 0.068 mol) de tiofosgeno mediante un embudo de adición durante un período de 1 hora. Durante este tiempo, se adicionó suficiente NaOH 1 M para mantener un
intervalo de pH entre 7.5 a 7.8. Después de que estuvo completa la adición de tiofosgeno, se adicionó NaOH 1 M adicional como sea necesario hasta que el pH se estabilizó en el intervalo de 7.5-7.8. Entonces, se adicionó suficiente NaOH al 30 % para ajustar el pH a aproximadamente 8.5. Entonces, se adicionaron rápidamente 12 mL (0.051 mol) de cloruro de lauroílo, seguido por suficiente NaOH 1 M para mantener el pH en el intervalo de 8.00-8.50. Entonces, se adicionó suficiente HC1 concentrado para ajustar el pH a 1.5. La mezcla de reacción se filtró mediante la filtración al vacío, y el precipitado se lavó con HCl diluido (pH = 2) . El producto, un sólido húmedo blanco, se secó in vacuo en tanto que se calienta a 60°C. Se recuperaron 45.19 g de producto sólido blanco, una mezcla de predominantemente Na-lauroil-Ne-isotiociariato-L-lisina y ?a, e-bis-lauroil-L-lisina (determinado mediante análisis por LC-MS) . Ambos compuestos de esta mezcla se pueden convertir simultáneamente en agentes tensioactivos aniónicos (carboxilato) mediante reacción con NaOH acuoso para producir una solución acuosa clara de los agentes tensioactivos.
Ejemplo II
Preparación de Na-lauroil-Ne-Isotiocianato-L-Lisina Pura
Paso 1: Preparación de Na-lauroil-Ne-carbobenzoxi-L-lisina
Se adicionaron 60.0 g de Ne-cbz-L-lisina (cbz es carbobenzoxi ) comprada de Átomole Scientific Company, LTD a un vaso de laboratorio de tres litros junto con 1200 mL de
agua RO y la mezcla se agitó. Entonces, se adicionaron 39 mL de NaOH acuoso al 30 %, dando por resultado disolución de la NE-cbz-L-lisina. La solución resultante se enfrió en un baño de hielo y luego se adicionaron 52.5 mL de cloruro de lauroilo. El baño de hielo se removió 30 minutos más tarde, y la agitación se continuó durante seis horas adicionales, tiempo en el cual se adicionaron 18 mL de ácido clorhídrico concentrado. La mezcla de reacción entonces se filtró mediante filtración al vacío, el producto sólido blanco se lavó con HC1 acuoso 1 M, y luego el producto sólido se secó in vacuo hasta que se calentó a aproximadamente 85 °C. Se obtuvieron 96.5 g de producto sólido blanco seco. El producto se purificó adicionalmente al disolverlo en metanol, filtrando cualquier precipitado insoluble, y removiendo el metanol in vacuo para recuperar un producto sólido blanco (p.f. 99.5-103.0°C)
Paso 2: Preparación de Na-Lauroil-NE-Cloruro de Amonio-L-Lisina
Se pesaron 10.0 g de Na-lauroil-N£-carbobenzoxi-L-lisina en un matraz Erlenmeyer de un litro equipado con una barra de agitación magnética. Se adicionaron 150 mL de ácido clorhídrico concentrado y la solución se agitó y calentó en un baño de aceite a 104°C, luego se dejó enfriar con el baño de aceite que regresó a temperatura ambiente. La solución entonces se enfrió a 9°C durante aproximadamente cuatro horas, tiempo durante el cual se formó una gran masa de precipitado blanco. La mezcla de reacción se filtró in vacuo y se enjuagó con una pequeña cantidad de HC1 1 M frío. El
producto de reacción, sólido blanco entonces se secó in vacuo en tanto que se calienta a 78 °C, produciendo 7.89 g de producto sólido blanco (p.f. 191-193°C).
Paso 3: Preparación de Na-Lauroil -Ne- Isotiocianato-L-Lisina
Se adicionaron 0.46 mL de tiofosgeno a 30 mL de diclorometano en un matraz Erlenmeyer de 125 mL equipado con una barra de agitación magnética. A esta solución se adicionó gota a gota durante 15 minutos una solución que consiste de
2.00 g de Na-lauroil-Ne-cloruro de amonio-L-lisina, 10 mi de agua RO, y 2.7 mL de NaOH acuoso al 20 %. La agitación se continuó durante 30 minutos adicionales, después de lo cual se adicionó suficiente ácido clorhídrico concentrado para disminuir el pH a 1 como se indica al probar con papel pHydrion. La solución de reacción entonces se transfirió a un embudo de separación y la capa turbia de fondo de diclorometano se aisló y se secó con sulfato de magnesio anhidro y se filtró por gravedad. Al filtrado se adicionaron 50 mL de hexanos. La solución entonces se concentró mediante remoción de 34 mL de solvente mediante destilación de trampa a trampa y luego se colocó en un congelador a -19 °C. Una masa de precipitado blanco formado después de unas pocas horas se aisló mediante filtración al vacío y luego se secó in vacuo durante 2 horas. Se obtuvieron 1130 g de un producto de polvo sólido ligeramente blanquecino [p.f. 37.0-39.0°C. IR (cm"1) , 3301 sb, 2923s, 2852s, 2184m, 2099s, 1721s, 1650s, 1531s, 1456m, 1416w, 1347m, 1216m,
1136w] . Análisis (Midwest Microlab, LLC) : Calculado: C, 61.58 %, H 9.25 %, N, 7.56 %; 0, 12.95 % ; S, 8.65 %. Real: C, 61.64 %; H, 9.21 % ; N, 7.58 % ; 0, 13.01 %; S, 8.55 %.
Paso 4: Aislamiento de Na-Lauroil-NE-Isotiocianato-L- Lisinato de Sodio Mediante Liofilización .
Se combinaron 0.147 g de Na-lauroil-Ne-isotiocianato-L- lisina y se agitaron con 2 g de agua RO y 0.39 mi de NaOH 1.00 M en un matraz de fondo redondo de un sólo cuello de 50 mL y se filtró en un matraz de fondo redondo de un sólo cuello de 250 mL para producir una solución ámbar pálida clara. El matraz entonces se sumergió en tanto que se gira en un baño de acetona/hielo seco para producir un revestimiento sólido en las paredes del matraz, después de lo cual el matraz se evacúa (0.10 mm de Hg) y se removió del baño de hielo. La evacuación durante una hora produjo un polvo sólido blanco seco del agente tensioactivo soluble en agua Na-lauroil-NE-isotiocianato-L-lisinato de sodio. [p.f. 47-55°C a pequeñas gotas de líquido viscoso incoloro claro; IR (suspensión en aceite mineral, cm~ x) , 3300m amida NH str; 2188s, 2107s N = C str; 1627s, amida C=0 str; 1593s carboxilato C=0 str]
Ejemplo III
Preparación de una Formulación de Dos Partes para el Tratamiento de Eccema
Se preparó una formulación de dos partes para aplicación tópica a la piel como sigue:
Parte I: Una mezcla al 25 % en masa de Na-lauroil-Ne-isotiocianato-L-lisina en el fluido Dow Corning DC344 (una mezcla de octametil -ciclotetrasiloxano y decametil-ciclopentasiloxano) se preparó en un mortero y pistilo para producir una pasta que se cargó en una jeringa desechable de plástico de 5 mi. No se empleó una aguja de jeringa. Más bien, el extremo dispensador de la jeringa se tapó excepto cuando se presentó la dispensación sin una aguja de jeringa en la palma de una mano.
Parte II: La parte II consistió de loción humectante Cetaphil a la cual se adicionó trietanol-amina (TEA) adicional tal que la concentración de la trietanolamina adicional fue 0.006 g de trietanol-amina por gramo de loción, aumentando el pH de la loción Cetaphil de 7.74-8.77.
Instrucciones preferidas para la aplicación de la formulación a la piel: Una porción de 0.2 mL de la mezcla de
Na-lauroil-Ne-isotiocianato-L-Lisina/DC344 se dispensó de la jeringa en la palma de una mano (aproximadamente 0.13 g de la mezcla) . Entonces, se dispensaron dos chorritos completos de la loción Cetaphil/TEA en la parte superior de la mezcla de
Na-lauroil-NE-isotiocianato-L-Lisina/DC344 (aproximadamente 2.8 g de la loción). Entonces, usando el dedo índice de la otra mano, los componentes se mezclan completamente durante aproximadamente 30 segundos, tiempo durante el cual el precursor de agente tensoactivo de Na-lauroil-NE-
isotiocianato-L- lisina insoluble en agua se desprotona para producir el agente tensoactivo aniónico (carboxilato) soluble en agua y produce una loción blanca suave homogénea (esto reduce el pH a 7.4) . Esta mezcla entonces se aplica a las áreas afligidas al frotarla suavemente como si se aplicará alguna loción humectante. El tratamiento se recomienda de dos o tres veces por día hasta que decaigan los síntomas del eccema .
Ejemplo IV
Preparación de una Formulación de una Parte para el Tratamiento de Eccema
Se preparó una formulación de una parte para aplicación tópica a la piel como sigue:
Primero, se mezclaron 0.00025 % (en peso; 5.0 micromolar) de Na-lauroil-NE- isotiocianato-L-lisinato de sodio, la sal sódica del material proporcionada en el paso tres del ejemplo II, con 2 % de Lauril-PEG-10-metil-éter dimeticona (comercialmente disponible de Clear Chemical Corporation, Holland, Michigan) , que fue la cantidad suficiente para lograr 100 % con 2,6,10,15,19,23-hexametiltetracosano (comercialmente disponible de Sigma-Aldrich) . Se entenderá que la concentración de Na-l uroil-NE-isotiocianato-L- lisinato de sodio puede variar desde aproximadamente 0.000001 % a aproximadamente 50 %. Los ejemplos no limitantes de concentraciones adicionales
incluyen 0.0005 %, 0.005 %, 0.005 %, 0.005 %, 0.05 %, 0.5 %, 5 %, por nombrar unos pocos. Se entenderá adicionalmente que la concentración de Lauril-PEG-10-metil-éter-dimeticona puede variar de aproximadamente 0.00001 % a aproximadamente 50 %.
Instrucciones Preferidas para la Aplicación de la
Formulación de una Parte a la Piel: Se dispensa una porción de 0.1-10.0 mL de la formulación de una parte de un recipiente en la palma de una mano para administración subsiguiente al área afectada y/o se dispensa directamente sobre un área afectada al frotarla suavemente como si se aplicara una loción humectante. El tratamiento se recomienda de una y cuatro veces por día hasta que decaigan los síntomas del eccema.
Ejemplo V
Preparación de una Formulación de una Parte para el Tratamiento de Eccema
Se preparó una formulación a base de aceite de una parte para aplicación tópica a la piel como sigue:
Se disuelve Na-lauroil-Ng-isotiocianato-L-lisinato de sodio liofilizado (0.15 g) en 29.85 g de aceite de jojoba refinado en tanto que se agita y calienta a 50 °C para dar una solución incolora clara que es 0.50 % en masa de Na-lauroil-Ne-isotiocianato-L-lisinato de sodio. Entonces, 0.10 g de esta solución se combinaron con 69.90 g de aceite de jojoba refinado, 20.0 g de aceite mineral pesado, y 10.0 g de
escualeno para producir una formulación a base de aceite que es 0.00050 % en masa de Na-lauroil-Ne-isotiocianato-L-lisinato de sodio. Los aceites empleados se proporcionan para los propósitos de ilustración, y no se van a considerar como que limiten la invención de ninguna manera. Como tal, los aceites pueden ser líquidos, sólidos, o geles, y pueden ser sintéticos o de origen natural e incluir, pero no se limitan a, ceras, ésteres, lípidos, grasas, glicéridos, siliconas cíclicas, siliconas lineales, siliconas reticuladas, alquilsiliconas, copolioles de silicona, copolioles de silicona alquilados, y/o hidrocarburos, y/o versiones etoxiladas de todos estos.
La descripción anterior explica e ilustra solamente la invención y la invención no se limita a esto excepto en lo que limiten las reivindicaciones anexas puesto que aquellos expertos en la técnica quienes tienen la invención ante ellos serán capaces de hacer modificaciones sin apartarse el alcance de la invención.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (12)
1. Un método para tratar eccema, caracterizado porque comprende el paso de: aplicar un agente tensioactivo con grupos funcionales de isotiocianato a un área afectada por eccema, en donde el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato comprende al menos un grupo funcional isotiocianato asociado con un átomo de carbono alifático y/o aromático del agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato .
2. El método para tratar eccema de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque además comprende el paso de remover el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato del área afectada por eccema.
3. Un método para tratar eccema, caracterizado porque comprende los pasos de : - aplicar un agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato a una zona afectada por eccema, en donde el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato comprende al menos un grupo funcional isotiocianato asociado con un átomo de carbono alifático y/o aromático del agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato; remover el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato del área afectada por eccema; y - repetir los pasos de aplicar y remover el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato a/de, el área afectada.
4. Un método para tratar eccema, caracterizado porgue comprende el paso de: - lavar un área afectada por eccema con un agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato, en donde el agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato comprende al menos un grupo funcional isotiocianato asociado con un átomo de carbono alifático y/o aromático del agente tensioactivo con grupos funcionales isotiocianato.
5. Un método para tratar eccema, caracterizado porque comprende el paso de: - aplicar un derivado de lisina a un área afectada por eccema, en donde el derivado de lisina comprende un a-nitrógeno y un e nitrógeno, y en donde un sustituyente de alquilo y/o alcanoilo que comprende al menos aproximadamente 8 átomos de carbono está asociado con el -nitrógeno, y en donde además el por lo menos un grupo funcional isotiocianato está asociado con el e-nitrógeno.
6. Un método para tratar eccema, caracterizado porque comprende el paso de: - aplicar un agente tensioactivo a un área afectada por eccema, en donde la forma protonada del agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química : en donde la forma protonada del agente tensioactivo comprende una porción no polar (NP) y una porción polar (P) , y en donde el por menos un grupo funcional isotiocianato (NCS) está asociado con la porción polar y/o no polar.
7. Un método para tratar eccema, caracterizado porque comprende el paso de : aplicar un agente tensioactivo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo a una área afectada por eccema, en donde la forma protonada del agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química: en donde Ri comprende un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o parte de, un halógeno, una porción que contiene N, 0, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, ésteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero y/o un enlace a un polímero, en donde R2 comprende NCS, y en donde R3-R5 son los mismos o diferentes y comprenden H; OH; un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o parte de, un halógeno, una porción que contiene N, O, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, ésteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero y/o un enlace a un polímero con la condición que al menos uno de R3-R5 comprenda un alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, hetero-cicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 25 átomos de carbono.
8. Un método para tratar eccema, caracterizado porque comprende el paso de: aplicar un agente tensioactivo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo al área afectada por eccema, en donde la forma protonada del agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química: en donde X comprende un número entero que varía de aproximadamente 1 a aproximadamente 25, y en donde Y comprende un número entero que varía de aproximadamente 6 a aproximadamente 25.
9. Un método para tratar eccema, caracterizado porque comprende el paso de: - aplicar un agente tensioactivo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo a un área afectada por eccema, en donde la forma protonada del agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química:
10. Un método para tratar eccema, caracterizado porque comprende el paso de: - aplicar un agente tensioactivo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo a un área afectada por eccema, en donde el agente tensioactivo se representa por la siguiente estructura química: en donde Ri comprende un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o parte de, un halógeno, una porción que contiene N, O, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, ásteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero y/o un enlace a un polímero, en donde R2 comprende NCS; en donde R3-R5 son los mismos o diferentes y comprenden H; OH; un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, hetero-cicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o parte de, un halógeno, una porción que contiene N, O, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, esteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero; un enlace a un oligómero; y/o un enlace a un polímero con la condición que al menos uno de R3-R5 comprenda un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde X comprende un contraión tal como, pero no limitado a, metales alcalinos, metales alcalinotérreos , metales de transición, metales del bloque s, metales del bloque d, metales del bloque p, NZ4+, en donde Z comprende, H, R6, y/o OR6, y en donde R6 comprende un grupo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, alcarilo, aralquilo, alcoxi, alcanoilo, aroilo, alquenilo, alquinilo y/o ciano que contiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 25 átomos de carbono, en donde los átomos de carbono pueden ser un grupo de enlace a, o parte de, un halógeno, una porción que contiene N, O, y/o S, y/o uno o más grupos funcionales que comprenden alcoholes, ésteres, sales de amonio, sales de fosfonio, y combinaciones de los mismos; un enlace a un dímero, un enlace a un oligómero y/o un enlace a un polímero.
11. El método para tratar eccema de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque además comprende el paso de aplicar un agente tensioactivo adicional, en donde el agente tensioactivo adicional se selecciona de al menos uno del grupo que comprende un agente tensioactivo no iónico, un agente tensioactivo aniónico, un agente tensioactivo catiónico, un agente tensioactivo zwitteriónico, y combinaciones de estos.
12. El método para tratar eccema de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque el eccema se selecciona de uno de los grupos que comprenden eccema atópico, eccema por contacto, eccema alérgico por contacto, eccema seborreico, eccema numular, neurodermatitis , dermatitis de estasis, y/o eccema dishidrótico .
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