JP2014518271A - 湿疹を治療する方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
本出願は、2011年1月12日出願の「METHOD FOR TREATING ECZENA」と題する米国仮特許出願第61/431,977号、及び2011年6月28日出願の「METHOD FOR TREATING ECZENA」と題する米国仮特許出願第61/502,113号の利益を主張するものであり、これらの中で引用された全ての文献を含めてこれらの全体が引用により本明細書に組み入れられる。
本発明のこれら及び他の目的は、本明細書、特許請求の範囲、及び図面を考慮することにより明白となるであろう。
N α −ラウロイル−N ε −イソチオシアナト−L−リシンとN α ,N ε −ビス−ラウロイル−L−リシンとの混合物の調製
オーバーヘッド機械式ステンレス鋼パドル型撹拌器を取付けた1リットルのビーカに、100mLの1M NAOH(0.100モル)を入れた。撹拌を開始し、ビーカを塩/氷浴を用いて−5℃乃至−10℃に冷却した。次に、23.4g(0.100モル)のNε−ベンジリデン−L−リシン(非特許文献1の方法によって調製した)を加えた。その直後に、溶液を冷却したまま、140mL(0.140モル)の予冷した(塩/氷浴内で)1M NaOH及び26.1mLの塩化ラウロイルを、2つの等しい部分に分けて6分間にわたって加えた。混合物を−5℃乃至−10℃でさらに10分間撹拌し、次いで氷浴を取り除き、反応混合物をさらに1時間撹拌して室温まで温めた。次に、塩/氷浴を用いて反応混合物を冷却し、次いで、十分量の濃HClを加えてpHを7.5−7.8に調整した。pH7.5−7.8で冷却及び撹拌を続けながら、4.6mL(化学量論量の60%、0.068モル)のチオホスゲンを滴下ロートにより1時間かけて滴下した。この間、十分量の1M NaOHを加えてpH範囲を7.5−7.8に維持した。チオホスゲンの添加が完了した後、pHが7.5−7.8の範囲に安定化するまで、必要に応じて追加の1M NaOHを加えた。次に、十分量の30%NaOHを加えてpHを約8.5に調整した。次に12mL(0.051モル)の塩化ラウロイルを迅速に加え、続いて十分量の1M NaOHを加えてpHを8.00−8.50の範囲に保った。次に十分量の濃HClを加えてpHを1.5に調整した。反応混合物を真空ろ過によってろ過し、沈殿物を希釈HCl(pH=2)で洗浄した。白色湿潤固体の生成物を真空中で60℃に加熱しながら乾燥した。45.19gの、大部分がNα−ラウロイル−Nε−イソチオシアナト−L−リシンとNα,Nε−ビス−ラウロイル−L−リシンとの混合物(LC−MS分析によって決定された)である白色固体生成物を回収した。混合物中の両方の化合物を同時に、NaOH水溶液との反応により陰イオン(カルボン酸塩)界面活性剤に転化して、界面活性剤の透明水溶液を得ることができる。
純N α −ラウロイル−N ε −イソチオシアナト−L−リシンの調製
ステップ1:N α −ラウロイル−N ε −カルボベンゾキシ−L−リシンの調製
Atomole Scientific Company,LTDから購入したNε−cbz−L−リシン(cbzはカルボベンゾキシ)60gを3リットルのビーカに1200mLのRO水と共に加えて混合物を撹拌した。次に、39mLの30%NaOH水溶液を加えてNε−cbz−L−リシンを溶解させた。得られた溶液を氷浴中で冷却し、次いで52.5mLの塩化ラウロイルを加えた。30分後に氷浴を取り除き、さらに6時間撹拌を続け、その時点で18mLの濃塩酸を加えた。次に、反応混合物を真空ろ過によってろ過し、白色固体生成物を1MのHCl水溶液で洗浄し、次いで、この固体生成物を真空中で約85℃に加熱しながら乾燥した。96.5gの乾燥白色固体生成物が得られた。生成物をさらに、メタノールに溶解させ、不溶沈殿物をろ過して除去し、真空中でメタノールを除去することによって精製し、白色固体生成物(mp99.5−103.0℃)を回収した。
10.0gのNα−ラウロイル−Nε−カルボベンゾキシ−L−リシンを秤量して、磁気撹拌子を装備した1リットルの三角フラスコに入れた。150mLの濃塩酸を加え、溶液を撹拌し、油浴内で104℃に加熱し、次いで油浴と共に室温まで冷却した。次に溶液を約4時間の間9℃に冷却し、この間に大量の白色沈殿物が生成した。反応混合物を真空中でろ過し、少量の冷たい1M HClで洗浄した。次に、白色固体反応生成物を真空中で78℃に加熱しながら乾燥し、7.89gの白色固体生成物(mp191−193℃)を得た。
0.46mLのチオホスゲンを、磁気撹拌子を装備した125mLの三角フラスコ中の30mLのジクロロメタンに加えた。この溶液に、2.00gのNα−ラウロイル−Nε−塩化アンモニウム−L−リシン、10mLのRO水、及び2.7mLの20%NaOH水溶液から成る溶液を、15分間かけて滴下した。撹拌をさらに30分間続け、その後に十分量の濃塩酸を加えてpHをpHydrion試験紙で検査して1になるまで下げた。次に反応溶液を分液ロートに移し、底部の濁ったジクロロメタン層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、重力ろ過した。ろ液に50mLのヘキサンを加えた。次に溶液を、トラップ・ツー・トラップ(trap−to−trap)蒸留により34mLの溶媒を除去して濃縮し、次いで−19℃の冷凍器内に置いた。数時間後に白色沈殿物の塊が生成し、これを真空ろ過によって分離し、次いで真空中で2時間乾燥させた。1.130gの僅かに純白でない固体粉末生成物が得られた[mp37.0−39.0℃;IR(cm-1)、3301sb、2923s、2852s、2184m、2099s、1721s、1650s、1531s、1456m、1416w、1347m、1216m、1136w]。分析(Midwest Microlab、LLC):計算値:C、61.58%;H、9.25%;N、7.56%;O、12.95%;S、8.65%。実測値:C、61.64%;H、9.21%;N、7.58%;O、13.01%;S、8.55%。
0.147gのNα−ラウロイル−Nε−イソチオシアナト−L−リシンを、50mlの一口丸底フラスコ中で2gのRO水及び0.39mLの1.00M NaOHと合わせて撹拌し、250mLの一口丸底フラスコ内にろ過して透明淡琥珀色溶液を得た。次にフラスコを回転させながらドライアイス/アセトン浴内に浸し、フラスコの壁の上に固体被膜が生じるとすぐにフラスコを排気して(0.10mmHg)アイス浴から取り出した。1時間の排気により、水溶性界面活性剤Nα−ラウロイル−Nε−イソチオシアナト−L−リシントリウムの乾燥白色固体粉末が得られた。[mp47−55℃で透明無色粘稠液体の小滴となる;IR(鉱油マル、cm-1)、3300m、アミドN−H str;2188s、2107s、N=C str;1627s、アミドC=O str;1593s、カルボキシレートC=O str]
湿疹の治療用の二液型製剤(Two−Part Formulation)の調製
皮膚への局所適用のための二液型製剤を以下のように調製した。
パートI:ダウコーニングDC344流体(オクタメチル−シクロテトラシロキサンとデカメチル−シクロペンタシロキサンとの混合物)中の25質量%のNα−ラウロイル−Nε−イソチオシアナト−L−リシンの混合物を乳鉢及び乳棒で調製してペーストを作成し、これを5mlのプラスチック製使い捨て注射器に充填した。注射針は使用しなかった。その代り、手掌に注射針無しで小出しにするとき以外は、注射器の分注端部にキャップを付けた。
湿疹の治療用の一液型製剤の調合
皮膚への局所適用のための一液型製剤を以下のように調製した。
初めに、0.00025%(重量%、5.0マイクロモル)のNα−ラウロイル−Nε−イソチオシアナト−L−リシンナトリウム、即ち実施例2のステップ3において準備された物質のナトリウム塩を、2%のラウリルPEG−10メチルエーテルジメチコン(ミシガン州Holland所在のClear Chemical Corporationから市販)と混合し、後者は2,6,10,15,19,23−ヘキサメチルテトラコサン(Sigma−Aldrichから市販)と共に100%を達成するQSとした。Nα−ラウロイル−Nε−イソチオシアナト−L−リシンナトリウムの濃度は、約0.000001%から約50%までの範囲にすることができることを理解されるであろう。追加の濃度の非限定的な例は、数例を挙げただけでも、0.0005%、0.005%、0.005%、0.005%、0.05%、0.5%、5%を含む。ラウリルPEG−10メチルエーテルジメチコンの濃度は、約0.00001%から約50%までの範囲にすることができることがさらに理解されるであろう。
湿疹の治療用の一液型製剤の調製
皮膚の局所適用のための一液型油性製剤を以下のように調製した。
凍結乾燥したNα−ラウロイル−Nε−イソチオシアナト−L−リシンナトリウム(0.15g)を29.85gの精製ホホバ油に撹拌及び50℃に加熱しながら溶解させ、0.5質量%のNα−ラウロイル−Nε−イソチオシアナト−L−リシンナトリウムの透明無色溶液を得た。次に、この溶液0.10gを69.90gの精製ホホバ油、20.0gの重鉱油、及び10.0gのスクアランと混合して、0.00050質量%のNα−ラウロイル−Nε−イソチオシアナト−L−リシンナトリウムの油性製剤を得た。使用した油は例証のために提示するものであり、決して本発明を限定するものと解釈されるべきではない。従って、この油は、液体、固体、又はゲルとすることができ、合成物でも天然由来のものでもよく、ワックス、エステル、脂質、脂肪、グリセリド、環状シリコーン、線状シリコーン、架橋シリコーン、アルキルシリコーン、シリコーンコポリオール、アルキル化シリコーンコポリオール、及び/又は炭化水素、及び/又はこれら全てのエトキシ化物を含むが、これらに限定されない。
Claims (12)
- 湿疹患部にイソチオシアネート官能性界面活性剤を適用するステップを含み、
前記イソチオシアネート官能性界面活性剤は、該イソチオシアネート官能性界面活性剤の脂肪族及び/又は芳香族炭素に会合した少なくとも1つのイソチオシアネート官能基を含む、
ことを特徴とする湿疹を治療する方法。 - 前記湿疹患部から前記イソチオシアネート官能性界面活性剤を除去するステップをさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の湿疹を治療する方法。
- 湿疹患部にイソチオシアネート官能性界面活性剤を適用するステップであって、前記イソチオシアネート官能性界面活性剤が、該イソチオシアネート官能性界面活性剤の脂肪族及び/又は芳香族炭素に会合した少なくとも1つのイソチオシアネート官能基を含む、適用するステップと、
前記湿疹患部から前記イソチオシアネート官能性界面活性剤を除去するステップと、
前記イソチオシアネート官能性界面活性剤を前記湿疹患部に前記適用するステップ及び前記湿疹患部から前記除去するステップを繰返すステップと、
を含むことを特徴とする、湿疹を治療する方法。 - 湿疹患部をイソチオシアネート官能性界面活性剤で洗浄するステップを含み、
前記イソチオシアネート官能性界面活性剤は、該イソチオシアネート官能性界面活性剤の脂肪族及び/又は芳香族炭素に会合した少なくとも1つのイソチオシアネート官能基を含む、
ことを特徴とする、湿疹を治療する方法。 - 湿疹患部にリシン誘導体を適用するステップを含み、
前記リシン誘導体は、α−窒素及びε−窒素を含み、少なくとも8個の炭素原子を含むアルキル及び/又はアルカノイル置換基が前記α−窒素に会合し、さらに少なくとも1つのイソチオシアネート官能基が前記ε−窒素に会合する、
ことを特徴とする、湿疹を治療する方法。 - 湿疹患部に界面活性剤又はその薬学的に許容される塩を適用するステップを含み、
前記界面活性剤のプロトン化形は以下の化学構造で表され、
ことを特徴とする、湿疹を治療する方法。 - 湿疹患部に界面活性剤又はその薬学的に許容される塩を適用するステップを含み、
前記界面活性剤は以下の化学構造で表され、
ことを特徴とする、湿疹を治療する方法。 - 付加的な界面活性剤を適用するステップをさらに含み、
前記付加的な界面活性剤は、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、双性イオン界面活性剤、及びこれらの組合せを含む群の少なくとも1つから選択される、
ことを特徴とする、請求項1〜請求項10のいずれかに記載の湿疹を治療する方法。 - 前記湿疹は、アトピー性湿疹、接触性湿疹、アレルギー性接触性湿疹、脂漏性湿疹、貨幣状湿疹、神経皮膚炎、うっ血性皮膚炎、及び/又は異汗性湿疹を含む群の1つから選択されることを特徴とする、請求項1〜請求項11のいずれかに記載の湿疹を治療する方法。
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