MX2013007530A - Composiciones de resina promotoras de adherencia y composiciones de recubrimiento que tienen las composiciones de resina promotoras de adherencia. - Google Patents
Composiciones de resina promotoras de adherencia y composiciones de recubrimiento que tienen las composiciones de resina promotoras de adherencia.Info
- Publication number
- MX2013007530A MX2013007530A MX2013007530A MX2013007530A MX2013007530A MX 2013007530 A MX2013007530 A MX 2013007530A MX 2013007530 A MX2013007530 A MX 2013007530A MX 2013007530 A MX2013007530 A MX 2013007530A MX 2013007530 A MX2013007530 A MX 2013007530A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- coating composition
- adhesion promoter
- resin
- diglycidyl ether
- epoxidized
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/027—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule obtained by epoxidation of unsaturated precursor, e.g. polymer or monomer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1405—Polycondensates modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G59/1422—Polycondensates modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D147/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
- C09D163/08—Epoxidised polymerised polyenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/08—Epoxidised polymerised polyenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Details Of Rigid Or Semi-Rigid Containers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
Se describen las composiciones de recubrimiento que tienen una resina formadora de película no basada en bisfenol A y la resina promotora de adherencia. Las composiciones de recubrimiento proporcionan una alternativa para las resinas epóxicas que aún permite el endurecimiento libre de melanina-formaldehído, la resistencia al blanqueamiento, la capacidad de esterilización por retorta y la posibilidad de contener las bebidas difíciles de envasar. En algunas modalidades, las composiciones de recubrimiento se utilizan para recubrir sustratos como latas y materiales de envasado para el almacenamiento de alimentos y bebidas. Los sustratos pueden estar recubiertos mediante la preparación de una composición promotora de adherencia por un método que incluye mezclar una resina epoxidizada y un solvente para formar una mezcla, agregar un compuesto de ácido fosfórico a la mezcla resultante para formar un éster de fosfato, agregar agua para hidrolizar parcialmente el éster de fosfato, y agregar un neutralizador para formar la resina promotora de adherencia, seguido por una mezcla de la resina promotora de adherencia con una resina formadora de película no basada en bisfenol A para formar una composición de recubrimiento, y aplicar la composición de recubrimiento al sustrato.
Description
COMPOSICIONES DE RESINA PROMOTORAS DE ADHERENCIA
Y COMPOSICIONES DE RECUBRIMIENTO QUE TIENEN LAS COMPOSICIONES DE RESINA PROMOTORAS DE ADHERENCIA
Campo de la invención
La presente invención se refiere a las composiciones de resina promotoras de adherencia, a las composiciones de recubrimiento que tienen las composiciones de resina promotoras de adherencia, a los métodos para recubrir los sustratos con las composiciones de recubrimiento, y a los sustratos recubiertos con las composiciones de recubrimiento.
Antecedentes de la invención
Las composiciones de recubrimiento formadas a partir de las resinas epóxicas se han usado para recubrir los envases y los recipientes para alimentos y bebidas. Aunque la importancia de la evidencia científica, interpretada por los principales organismos globales reguladores de la seguridad de los alimentos en los Estados Unidos de Norteamérica, Canadá, Europa y Japón, muestra que los niveles de bisfenol A a los cuales los consumidores están expuestos, los actuales recubrimientos a base de epoxi comerciales son seguros, algunos consumidores y propietarios de marcas continuán expresando su preocupación, y es deseable un recubrimiento que no contenga bisfenol A o cualquier otro destabilizador endocrino.
Muchas composiciones de recubrimiento que no contienen
bisfenol A o cualquier otro desestabilizador endocrino no han logrado el rendimiento de los recubrimientos basados en epoxi y no se han usado con éxito en una base comercial en las composiciones de recubrimiento de alimentos y bebidas. Algunos inconvenientes han sido la deslaminación, la aceptación del sabor en la cerveza y rendimiento aparente en las bebidas difíciles de envasar pasteurizadas o esterilizadas por retorta.
El Número de la Patente Norteamericana de Propiedad Conjunta 4,522,961, describe las composiciones de recubrimiento que tienen un copolímero de epoxi-acrílico y hasta 50% en peso de un polímero fosfatado. Los ejemplos del documento US '961 indican que se obtienen mejores resultados cuando la composición de recubrimiento tiene una alta cantidad del copolímero de epoxi-acrílico y una baja cantidad del polímero fosfatado. Tales resultados se obtienen debido a que el copolímero de epoxi-acrílico tiene inherentemente una buena adherencia a tales niveles altos. Sin embargo, el documento US '961 no explica cómo obtener una composición de recubrimiento que tiene una adherencia aceptable sin usar un copolímero de epoxi-acrílico.
Existe una necesidad de producir las composiciones de recubrimiento que no contienen bisfenol A o que están sustancialmente libres de bisfenol A. Las composiciones de resina promotoras de adherencia de la invención se pueden usar en la preparación de las composiciones de recubrimiento adecuadas,
inter alia, como recubrimientos de envases para envases y recipientes de alimentos y bebidas.
Breve Descripción de la Invención
La presente invención proporciona una alternativa a las resinas epóxicas que aún permite el endurecimiento libre de melamina-formaldehído, la resistencia al blanqueamiento, la capacidad de esterilización por retorta y la posibilidad de soportar las bebidas difíciles de envasar. Las composiciones de recubrimiento de la invención se pueden hacer con un proceso simple, que no requiere múltiples polímeros o etapas de procesamiento para lograr el efecto deseado.
La presente invención incluye los composiciones de recubrimiento y los métodos para formar las composiciones de recubrimiento que comprenden una resina formadora de película sin basarse en bisfenol A y una composición promotora de adherencia. La presente invención también incluye los métodos de recubrimiento de un sustrato, que comprenden: a) preparar una composición promotora de adherencia mediante un método que comprende: i) mezclar una resina epoxidizada y un solvente para formar una mezcla; ii) agregar un compuesto de ácido fosfórico a la mezcla resultante para formar un éster de fosfato; iii) agregar agua para hidrolizar parcialmente el éster de fosfato, y iv) agregar un neutralizador para formar la resina promotora de adherencia; b) mezclar la resina promotora de adherencia con una resina formadora de película no basada en bisfenol A para formar
una composición de recubrimiento; y c) aplicar la composición de recubrimiento al sustrato.
Además, la presente invención incluye las composiciones de recubrimiento preparadas por un método que comprende: a) preparar una composición promotora de adherencia por un método que comprende: i) mezclar una resina epoxidizada y un solvente para formar una mezcla; ii) agregar un compuesto de ácido fosfórico a la mezcla resultante para formar un éster de fosfato; iii) agregar agua para hidrolizar parcialmente el éster de fosfato, y iv) agregar un neutralizador para formar la resina promotora de adherencia; b) mezclar la resina promotora de adherencia con una resina formadora de película no basada en bisfenol A para formar una composición de recubrimiento.
Incluso, además, la presente invención incluye las latas y los envases recubiertos por los métodos y que incluyen las composiciones de recubrimiento de la presente invención.
Descripción Detallada de la Invención
La presente invención incluye los sustratos recubiertos por lo menos parcialmente con una composición de recubrimiento de la invención y métodos para el recubrimiento de los sustratos. El término "sustrato" según se usó en este documento incluye, sin limitación, latas, latas de metal, envases, recipientes, depósitos, o cualquier porción del mismo usada para contener, tocar o estar en contacto con cualquier tipo de alimento o bebida. También los términos "sustrato", "latas de alimento", "recipientes de alimento"
y similares, incluyen, a modo de ejemplo no limitante, los "extremos de lata", que se pueden fundir a partir del material de extremo de lata y usar en el envasado de bebidas.
La presente invención incluye las composiciones de resina promotoras de adherencia que comprenden un compuesto de ácido fosfórico, una resina epoxidizada (que puede ser alifática o aromática), o una combinación de los mismos. Las composiciones también pueden incluir un solvente y un neutralizador.
En algunas modalidades de la invención, el solvente comprende 2-butoxietanol, butanol, 2-hexoxietanol, u otros solventes hidroxilados, así como combinaciones de los mismos. El solvente puede estar presente en una cantidad de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:4 de acuerdo con el peso del solvente a los sólidos o de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 1:3.
El neutralizador puede comprender, sin limitación, una amina terciaria, amina secundaria, una amina primaria, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, un carbonato, o una combinación de los mismos. Las aminas terciarias adecuadas para uso en la presente invención incluyen, sin limitación, dimetil-etanol-amina, 2-dimetilamino-2-metilpropanol, tributilamina, y combinaciones de las mismas. En algunas modalidades, el neutralizante está presente en una cantidad de aproximadamente 0.25 a aproximadamente 1.5 equivalentes en el compuesto de ácido fosfórico o de aproximadamente 0.75 a aproximadamente 1.0.
La composición de resina promotora de adherencia de la presente invención también puede incluir, sin limitación, un aceite epoxidizado fosfatado, un copolímero de polibutadieno epoxidizado fosfatado, un copolímero de acrílico fosfatado, un poliéster fosfatado, un copolímero fosfatado que contiene un monómero de fosfato copolimerizado, un fosfato epóxico, un copolímero de epoxi-acrílico fosfatado, un éster de mono-alquilo del anterior, un éster de di-alquilo del anterior, o una combinación de los mismos. En algunas modalidades, la composición de resina promotora de adherencia puede estar presente en una cantidad de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 10.0% de sólidos de recubrimiento o de aproximadamente de 2.0 a aproximadamente de 7.0%.
La resina epoxidizada de la presente invención en algunas modalidades puede incluir un éter de mono- y diglicidilo de un diol (por ejemplo, sin limitación, diglicidiléter de dipropilenglicol, diglicidiléter de polipropilenglicol, diglicidiléter de etilenglicol, diglicidiléter de neopentilglicol, diglicidiléter de 1 ,4-butandiol, diglicidiléter de ciclohexanodimetanol , y diglicidiléter de 1,6-hexanodiol), un éster de mono- o di-glicidilo de un diácido (por ejemplo, sin limitación, un diglicidiléster de anhídrido hexahidroftálico), aceite de soya epoxidizado, un glicidiléter de bisfenol A, polibutadieno epoxidizado, o una combinación de los mismos. En algunos modalidades, la resina epoxidizada puede estar presentes en una cantidad de aproximadamente 10% a
aproximadamente 75% en peso de la composición de recubrimiento o de aproximadamente 20% a aproximadamente 50% en peso. En algunas modalidades, la composición promotora de adherencia adicionalmente comprende agua.
La presente invención también incluye los métodos de recubrimiento de un sustrato que comprende: a) preparar una composición de recubrimiento por un método que comprende: i) mezclar una resina epoxidizada y un solvente para formar una mezcla; ii) agregar un compuesto de ácido fosfórico a la mezcla resultante para formar un éster de fosfato; iii) agregar agua para hidrolizar parcialmente el éster de fosfato, y iv) agregar un neutralizador para formar una resina promotora de adherencia; b) mezclar la resina promotora de adherencia con una resina que forma una película no basada en bisfenol A para formar una composición de recubrimiento; y c) aplicar la composición de recubrimiento al sustrato. En algunas modalidades, el compuesto de ácido fosfórico puede ser, sin limitación, ácido fosfórico, ácido superfosfórico, ácido polifosfórico, P205, o una combinación de los mismos.
Los métodos, las composiciones de resina promotoras de adherencia y las composiciones de recubrimiento descritas en la presente pueden incluir cualquiera de las características descritas en esta solicitud. La resina formadora de película no basada en bisfenol A puede ser un sistema de recubrimiento convencional que se usa normalmente como una composición de
recubrimiento, como una composición de recubrimiento de látex (que incluye, por ejemplo, una composición de látex de esterireno acrílico), una composición de recubrimiento de poliéster, una composición de recubrimiento de poliolefina , una composición de recubrimiento de poliuretano, una composición de recubrimiento poliacrílico, una composición de recubrimiento de policarbonato, una composición de recubrimiento de poliurea, las composiciones de recubrimiento de cualquiera de las Solicitudes Publicadas de Propiedad Conjutna WO 2010/100122, WO 2010/100121 o WO 2010/097353, o una combinación de las mismas.
En algunas modalidades, la composición de resina promotora de adherencia se puede mezclar con la resina formadora de película no basada en bisfenol A en una cantidad de aproximadamente 0.5% a aproximadamente 10% de acuerdo con el total de sólidos de polímero, o de aproximadamente 2% a aproximadamente 6% de acuerdo con el total de sólidos de polímero.
Además, la presente invención incluye las composiciones de recubrimiento preparadas por un método que comprende: a) preparar una composición promotora de adherencia por un método que comprende: i) mezclar una resina epoxidizada y un solvente para formar una mezcla; ii) agregar un compuesto de ácido fosfórico a la mezcla resultante para formar un éster de fosfato; iii) agregar agua para hidrolizar parcialmente el éster de fosfato, y iv) agregar un neutralizador para formar la resina promotora de
adherencia; b) mezclar la resina promotora de adherencia con una resina formadora de película no basada en bisfenol A para formar una composición de recubrimiento. Los métodos, las composiciones promotoras de adherencia y las composiciones de recubrimiento descritas en la presente pueden incluir las características descritas en esta solicitud.
Incluso, además, la presente invención incluye los sustratos, como latas y envases, recubiertos con las composiciones de recubrimiento y/o por los métodos de la presente invención.
Las resinas formadoras de película no basada en bisfenol A, las composiciones de resina promotoras de adherencia y las composiciones de recubrimiento de la invención, pueden incluir los aditivos convencionales conocidos por los expertos en la técnica, como, sin limitación, aditivos para el control de espuma, la reducción del equilibrio y de la tensión superficial dinámica, el control de la reología y de la lubricidad superficial. Las cantidades pueden variar dependiendo de la aplicación del recubrimiento deseado y del rendimiento de cualquier manera conocida por los expertos en la técnica. Las composiciones de resinas promotoras de adherencia también pueden incluir aditivos, como, sin limitación, acrílicos en solución, siloxanos, poliésteres a base de agua, compuestos fenólicos u otros materiales tensioactivos.
Una o más composiciones de recubrimiento de la invención se aplican a un sustrato en algunas modalidades, como, por
ejemplo, sin limitación, latas, latas de metal, envases, recipientes, depósitos, extremos de lata, o cualquier porción de las mismas, se usan para contener o tocar cualquier tipo de alimento o bebida. En algunas modalidades, uno o más recubrimientos se aplican adicionalmente a la composición de recubrimiento de la presente invención, como, por ejemplo, sin limitación, un recubrimiento base se puede aplicar entre el sustrato y una composición de recubrimiento de la presente invención.
Las composiciones de recubrimiento pueden aplicarse a sustratos de cualquier manera conocida por los expertos en la técnica. En algunas modalidades, las composiciones de recubrimiento se rocían sobre un sustrato. Cuando se rocía, la composición de recubrimiento contiene, por ejemplo, sin limitación, entre aproximadamente 10% y aproximadamente 30% en peso de sólidos poliméricos con relación a de aproximadamente 70% a aproximadamente 90% de agua, incluyendo otros elementos volátiles como, sin limitación, cantidades mínimas de solventes, si se desea. Para algunas aplicaciones, por lo general aquellas distintas al rocío, las dispersiones poliméricas acuosas pueden contener, por ejemplo sin limitación, entre aproximadamente 20% y aproximadamente 60% en peso de sólidos de polímero. Los solventes orgánicos se usan en algunas modalidades para facilitar el rocío u otros métodos de aplicación y tales solventes incluyen, sin limitación,
n-butanol, 2-butoxi-etanol-1 , xileno, tolueno, y mezclas de los mismos. En algunas modalidades, n-butanol se usa en combinación con 2-butoxi-etanol-1. Las composiciones de recubrimiento de la presente invención son pigmentadas y/o opacificadas con pigmentos y opacificadores conocidos en algunas modalidades. Para muchos usos, que incluyen el uso alimenticio, por ejemplo, sin limitación, el pigmento es dióxido de titanio. La composición de recubrimiento acuosa resultante se aplica en algunas modalidades por métodos convencionales conocidos en la industria de los recubrimientos. Por lo tanto, por ejemplo, sin limitación, el rocío, la laminación, la inmersión, y los métodos de aplicación de recubrimientos fluidos, se pueden usar para películas tanto transparentes como pigmentadas. En algunas modalidades, después de la aplicación sobre un sustrato, el recubrimiento se endurece térmicamente a temperaturas en el intervalo de aproximadamente 130°C a aproximadamente 250°C, y alternativamente, más altas, durante un periodo de tiempo suficiente para efectuar el endurecimiento completo, así como la volatilización de cualquier componente disperso en el mismo
Para los sustratos propuestos como recipientes de bebidas, el recubrimiento se aplica en algunas modalidades a un índice en el intervalo de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 15 miligramos de recubrimiento de polímero por pulgada cuadrada de superficie del sustrato expuesto. En algunas modalidades, el recubrimiento dispersable en agua se aplica a un espesor de
entre aproximadamente 1 y aproximadamente 25 mieras.
Ejemplos
La invención se describirá adicionalmente por referencia a los siguientes ejemplos no limitantes. Debe entenderse que las variaciones y modificaciones de estos ejemplos se pueden hacer por los expertos en la técnica sin apartarse del espíritu y del alcance de la invención.
Ejemplo 1
Preparación de la Composición Promotora de Adherencia Etapa de Fosforilación
Se preparó una premezcla mediante la adición de 24.0 partes de polibutadieno epoxidizado (Poly BD 600) y 34.2 partes de butil cellosolve a un matraz de reacción y se calentó a 70°C con agitación moderada y con una capa de nitrógeno. El butil cellosolve se usa como un solvente diluyente y también para amortiguar la reacción para evitar la gelificación . A esta mezcla se agregó una premezcla de 1.0 partes de ácido superfosfórico (105% de ácido fosfórico) y 3.29 partes de butil cellosolve. El ácido superfosfórico se usó ya que es una forma concentrada de un ácido sin agua presente para interferir con la reacción del anillo de oxirano. Los componentes se dejaron reaccionar y dentro de un periodo de cinco minutos, la reacción exotérmica alcanzó 76°F (24.44°C). A continuación, la temperatura se elevó lentamente a 120°F (48.88°C) durante 20 minutos y se mantuvo durante 3 horas. Meintras la: reacción
procedió, la mayoría de los mono-, di- y tri-ésteres se formaron y se consumieron en los grupos ácidos disponibles en el ácido. Se tomaron muestras cada hora y se analizaron para determinar el índice de acidez a modo de supervisar la reacción. A partir de un índice de acidez teórico de 43.6, el índice de acidez final fue de 3.2. Una muestra final también se probó para determinar el procentaje de oxirano a modo de comprobar la existencia de cualquier grupo oxirano restante. A partir de un porcentaje teórico de oxirano de 3.5%, el valor final fue de 0.22%.
Etapa de Hidrólisis
El lote se enfrió a 97°F (36.11°C) y 3.36 partes de agua se agregaron al matraz y se mantuvo durante 2 horas. La reacción con agua conviertió cualquier di-y tri-éster de ácido fosfórico de nuevmaente a mono-éster, que es una forma efectiva para la adherencia a los sustratos metálicos. Se tomaron muestras cada hora y se analizaron para determianr el índice de acidez. El índice de acidez final fue de 39.1.
Etapa de Emulsión
Mientras se mantiene a más de 95°C, una premezcla de 0.96 partes de dimetil-etanol-amina y 2.88 partes de agua se agregó lentamente al matraz y se mantuvo durante 20 minutos para neutralizar el ácido. A continuación, el calentamiento se detuvo, y 30.31 partes de agua se agregaron durante 30 minutos para formar la emulsión final. El lote se enfrió con aire a temperatura ambiente y se comprobó el índice de acidez y el porcentaje de
sólidos. Los valores finales fueron de 39.1 de índice de acidez y 26.3% de sólidos.
Ejemplo 2
Los siguientes ejemplos dieron como resultado una mejor apariencia de la película cuando se usan las composiciones promotoras de adherencia de la presente invención.
Ejemplo 2A: Recubrimiento de Control
Para 2415.3 g de un látex de estireno acrílico (23.5% NV) se agregó 141.7 g de agua desmineralizada, seguido de una mezcla de 349.41 g de butanol, 85.5 g de butil cellosolve, 7.13 g de hexil cellosolve, y 5.7 g de Surfynol 420, mezclando bien durante la adición.
Ejemplo 2B: Recubrimiento con Composición Promotora de Adherencia
Para 2342.8 g de un látex de estireno acrílico (23.5% NV) se agregó 221.4 g de agua desmineralizada y 68.4 g de la composición promotora de adherencia del Ejemplo 1. A continuación, se agregó una mezcla de 349.41 g de butanol, 59.45 g de butil cellosolve, 7.13 g de hexil cellosolve, y 5.7 g de Surfynol 420, mezclando bien durante la adición.
Ejemplos 2C-2E: Modificaciones de Recubrimiento
Para 3400.0 g de material del Ejemplo 2B se agregaron los materiales indicados en la siguiente tabla, mezclando bien después de la adición.
un modificador de flujo de acrílico de solución con
funcionalidad de ácido
2 una dispersión acuosa de poliéster
Ejemplo 2F: Pruebas Revestimiento
El material de los Ejemplos 2A-2E anteriores se rocía sobre las latas de bebida de dos piezas y se evaluó su rendimiento.
Rocío: las latas con 125 mg/lata de peso de película se pueden evaluar a través del evaluador de esmalte.
Deslaminación con agua carbónica: las latas se rociaron a 100 mg/lata de peso de película, el esmalte se evaluó y después se llenaron con agua carbónica. Se evaluó para determinar la deslaminación superficial; 0 = sin deslaminación, 10 = deslaminación grave;
Las latas se llenaron con Gatorade y se esterilizaon por retorta durante 60 minutos a 25°C y se evaluó el blanqueamiento, la absorción de color y la caída y el daño.
Blanqueamiento: 0 = sin blanquear, 5 = blanco opaco
Color: 0 = sin color, 5 = color significativo
Caída y dañó por calificación de esmalte después de la
caída sobre una cuña.
Morfología Superficial:
A continuación se muestran las imágenes de SEM de la morfología superficial de la película de los Ejemplos 2A-2E. Se desean superficies lisas con cavidades limitadas.
Ejemplo 3
Recubrimiento con Composición Promotora de Adherencia
Con el paso de nitrógeno, se cargaron dioxitol de butilo y 89.9% de ácido fosfórico y se calentaron a 70°C. A la mezcla, se agregó una premezcla de un diglicidiléster de anhídrido hexahidroftálico y dioxitol de butilo durante 180 minutos a 70-75°C. La mezcla resultante se mantuvo durante 60 minutos hasta que se obtuvo un índice de acidez de 35 mg de KOH/gramos. A continuación, se agregó una mezcla de agua desionizada y dioxitol de butilo y la mezcla se calentó a 140-142°C. La mezcla se mantuvo durante 60 minutos y se tomaron muestras para un
índice de acidez de 71 mg de KOH/gramos. La mezcla resultante se enfrió a 95°C y se agregó dimetiletanolamina. El lote se dejó en un proceso exotérmico a 100°C y se mantuvo durante 30 minutos a 90-100°C. Los porcentajes en peso fueron de:
PORCENTAJE EN
MATERIAL PESO PPESO
Dioxitol de Butilo 262.01 26.2%
Ácido fosfórico
64.80 6.48%
(89.9%)
Epalloy 5200 441.76 44.18%
Dioxitol de Butilo 115.18 11.52%
Agua Desionizada 24.09 2.41%
Dioxitol de Butilo 38.17 3.82%
Dimetiletanolamina 53.99 5.40%
La composición resultante se analizó para determinar contenido sólido, su viscosidad y su valor de acidez, resultados fueron:
Ejemplo 4
Tres composiciones de recubrimiento se prepararon
mezclando los componentes fríos y se evaluaron después de la aplicación en el material de lata de aluminio según se mostró en la siguiente tabla. La composición de recubrimiento en la primera columna se preparó al usar un epoxi fosfato aromático estándar sin un promotor de adherencia de la invención. La composición de recubrimiento en la segunda columna se preparó al usar un promotor de adherencia no epóxico a un nivel de adición de 2.2% del contenido total de sólidos. La composición de recubrimiento en la tercera columna se preparó al usar un promotor de adherencia no epóxico a un nivel de adición de 1.1% del contenido total de sólidos.
Los datos anteriores muestran que la adición de un promotor de adherencia no epóxico a los niveles de adición de 1.1 y 2.2% de sólidos totales, dio un rendimiento de adherencia equivalente al de los recubrimientos formulados con un fosfato epóxico aromático estándar.
Claims (21)
1. Una composición de recubrimiento que comprende una resina formadora de película no basada en bisfenol A de una composición promotora de adherencia.
2. La composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1, donde la composición promotora de adherencia comprende un compuesto de ácido fosfórico.
3. La composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1, donde la composición promotora de adherencia comprende aceite epoxidizado fosfatado, copolímero de polibutadieno epoxidizado fosfatado, copolímeros de acrílico fosfatados, poliéster fosfatado, copolímeros fosfatados que contienen monómero de fosfato copolimerizados, fosfato de epoxi, y copolímeros de epoxi-acrílico, mono- y di-alquilésteres de los anteriores, o una combinación de los mismos.
4. La composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1, donde la composición promotora de adherencia comprende una resina epoxidizada.
5. La composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 4, donde la resina epoxidizada comprende mono- y diglicidilésteres de un diol (por ejemplo, sin limitación, diglicidiléter de dipropilenglicol, diglicidiléter de polipropilenglicol, diglicidiléter de etilenglicol, diglicidiléter de neopentilglicol, diglicidiléter de 1 ,4-butandiol, diglicidiléter de ciclohexanodimetanol, y diglicidiléter de 1 ,6-hexanodiol), mono- y diglicidilésteres de un diácido (por ejemplo, sin limitación, un diglicidiléter de anhídrido hexahidroftálico), aceite de soya epoxidizado, un diglicidiléter de bisfenol A, polibutadieno epoxidizado, o una combinación de los mismos.
6. La composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende además un solvente, donde el solvente comprende 2-butoxietanol, butanol, 2-hexoxietanol, o una combinación de lo mismo.
7. La composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende además un neutralizador, donde el neutralizador comprende una amina terciaria, secundaria o primaria, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, un carbonato, o una combinación de los mismos.
8. La composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 7, donde la amina terciaria comprende dimetil-etanol-amina, 2-dimetilamino-2-metilpropanol, tributilamina, o una combinación de los mismos.
9. La composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1, que adicionalmente comprende agua.
10. La composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1, donde la resina formadora de película no basada en bisfenol A comprende una composición de recubrimiento de látex, una composición de recubrimiento de poliéster, una composición de recubrimiento de poliolefina, una composición de recubrimiento de poliuretano, una composición de recubrimiento de poliacrílico, una composición de recubrimiento de policarbonato, una composición de recubrimiento de poliurea, o una combinación de las mismas.
11. La composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 2, donde el compuesto de ácido fosfórico comprende ácido fosfórico, ácido superfosfórico, ácido polifosfórico, P205, o una combinación de los mismos.
12. Un método para recubrir un sustrato que comprende: a) preparar una composición promotora de adherencia por un método que comprende: i) mezclar una resina epoxidizada y un solvente para formar una mezcla; ii) agregar un compuesto de ácido fosfórico a la mezcla resultante para formar un éster de fosfato; iii) agregar agua para hidrolizar parcialmente el éster de fosfato; y iv) agregar un neutralizador para formar la resina promotora de adherencia; b) mezclar la resina promotora de adherencia con una resina formadora de película no basada en bisfenol A para formar una composición de recubrimiento; y c) aplicar la composición de recubrimiento al sustrato.
13. El método de acuerdo con la reivindicación 12, donde la composición promotora de adherencia comprende aceite epoxidizado fosfatado, copolímero polibutadieno epoxidizado fosfatado, copolímeros de acrílico fosfatados, poliéster fosfatado, copolímeros fosfatados que contienen monómero de fosfato copolimerizado, fosfato de epoxi, y copolímeros de epoxi-acrílico fosfatados, mono- y di-alquilésteres de los anteriores, o una combinación de los mismos.
14. El método de acuerdo con la reivindicación 12, donde la composición promotora de adherencia comprende una resina epoxidizada.
15. El método de acuerdo con la reivindicación 14, donde la resina epoxidizada comprende mono- y diglicidiléteres de un diol (por ejemplo, sin limitación, diglicidiléter de dipropilenglicol, diglicidiléter de polipropilenglicol, diglicidiléter de etilenglicol, diglicidiléter de neopentilglicol, diglicidiléter de 1 ,4-butandiol, diglicidiléter de ciclohexanodimetanol, y diglicidiléter de 1,6-hexanodiol), mono- y diglicidiléteres de un diácido (como y sin limitación, un diglicidiléter dede anhídrido hexahidroftálico), aceite de soya epoxidizado, un glicidiléter de bisfenol A, polibutadieno epoxidizado, o un combinación de los mismos.
16. El método de acuerdo con la reivindicación 12, que adicionalmente comprende un solvente, donde el solvente comprende 2-butoxietanol, butanol, 2-hexoxietanol, o una combinación de los mismos. .., ,
17. El método de acuerdo con la reivindicación 12, que adicionalmente comprende un neutralizador, donde el neutralizador comprende una amina terciaria, secundaria o primaria, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, un carbonato, o una combinación de los mismos.
18. El método de acuerdo con la reivindicación 17, donde la amina terciaria comprende dimetil-etanol-amina, 2-dimetilamino-2-metil-propanol , tributilamina, o una combinación de las mismas.
19. Un sustrato recubierto con la composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1.
20. La composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1, donde la composición promotora de adherencia se prepara por un método que comprende: i) mezclar una resina epoxidizada y un solvente para formar una mezcla; ii) agregar un compuesto de ácido fosfórico a la mezcla resultante para formar un éster de fosfato; iii) agregar agua para hidrolizar parcialmente el éster de fosfato; y iv) agregar un neutralizador para formar la resina promotora de adherencia.
21. La composición de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1, donde la composición de recubrimiento se: forma mediante la mezcla de la resina promotora de adherencia con una resina formadora de película no basada en bisfenol A para formar la composición de recubrimiento.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201061427863P | 2010-12-29 | 2010-12-29 | |
EP11154058 | 2011-02-10 | ||
PCT/EP2011/073935 WO2012089657A2 (en) | 2010-12-29 | 2011-12-23 | Adhesion promoter resin compositions and coating compositions having the adhesion promoter resin compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MX2013007530A true MX2013007530A (es) | 2014-02-06 |
MX351419B MX351419B (es) | 2017-10-13 |
Family
ID=44259702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
MX2013007530A MX351419B (es) | 2010-12-29 | 2011-12-23 | Composiciones de resina promotoras de adherencia y composiciones de recubrimiento que tienen las composiciones de resina promotoras de adherencia. |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9617446B2 (es) |
EP (1) | EP2658894B1 (es) |
KR (1) | KR101949209B1 (es) |
CN (1) | CN103261338B (es) |
AU (1) | AU2011351532B2 (es) |
BR (1) | BR112013015808A2 (es) |
CA (1) | CA2822750C (es) |
ES (1) | ES2934085T3 (es) |
MX (1) | MX351419B (es) |
MY (1) | MY165922A (es) |
RU (1) | RU2598439C2 (es) |
WO (1) | WO2012089657A2 (es) |
ZA (1) | ZA201304523B (es) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2011009154A (es) | 2009-03-05 | 2011-10-10 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Polioles de aceite con funcion de hidroxilo y composiciones de recubrimiento preparadas de polioles de aceite con funcion de hidroxilo. |
ES2642061T3 (es) | 2010-04-16 | 2017-11-15 | Valspar Sourcing, Inc. | Composiciones de recubrimiento para artículos de envasado y métodos de recubrimiento |
WO2012109278A2 (en) | 2011-02-07 | 2012-08-16 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating compositions for containers and other articles and methods of coating |
US9670378B2 (en) | 2011-05-23 | 2017-06-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions with improved adhesion to containers |
RU2605418C2 (ru) | 2011-12-21 | 2016-12-20 | Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. | Покрывные композиции на основе растворителей |
KR102025208B1 (ko) | 2011-12-21 | 2019-09-25 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 수성 코팅 조성물 |
AU2013300118B2 (en) | 2012-08-09 | 2017-07-13 | Swimc Llc | Container coating system |
CN104540907B (zh) | 2012-08-09 | 2018-04-10 | Swimc有限公司 | 用于容器和其它物品的组合物以及使用相同组合物的方法 |
US9150685B2 (en) | 2012-11-08 | 2015-10-06 | Basf Se | Diglycidyl ethers of 2-phenyl-1,3-propanediol derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins |
KR20150083853A (ko) | 2012-11-08 | 2015-07-20 | 바스프 에스이 | 경화성 에폭시 수지로서의 2-페닐-1,3-프로판디올의 디글리시딜 에테르 유도체 및 그의 올리고머 |
KR102325152B1 (ko) | 2013-03-14 | 2021-11-12 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 하이브리드 라텍스 에멀젼, 및 하이브리드 라텍스 에멀젼으로부터 제조되는 코팅 조성물 |
US9695139B2 (en) | 2013-08-14 | 2017-07-04 | Basf Se | Glycidyl ethers of limonene derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins |
RU2535374C1 (ru) * | 2013-10-03 | 2014-12-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения фосфорилированных 1,2-полибутадиенов |
EP2865721A1 (en) * | 2013-10-25 | 2015-04-29 | PPG Industries Ohio Inc. | A coating composition |
WO2015160788A1 (en) | 2014-04-14 | 2015-10-22 | Valspar Sourcing, Inc. | Methods of preparing compositions for containers and other articles and methods of using same |
CN104387929A (zh) * | 2014-12-04 | 2015-03-04 | 常熟市金蝙蝠工艺家具有限公司 | 红木家具面漆 |
EP3075801A1 (en) | 2015-04-03 | 2016-10-05 | Holland Novochem Technical Coatings B.V. | Coating composition |
SI3211049T1 (sl) | 2015-04-03 | 2022-02-28 | Holland Novochem Technical Coatings B.V. | Premazna zmes |
RU2681002C1 (ru) | 2015-05-29 | 2019-03-01 | Ппг Индастриз Огайо, Инк. | Упаковка с нанесенным покрытием из заполимеризованного в эмульсии латексного полимера |
WO2016193032A1 (en) | 2015-06-02 | 2016-12-08 | Basf Se | Diglycidyl ethers of tetrahydrofuran diglycol derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins |
TWI614275B (zh) | 2015-11-03 | 2018-02-11 | Valspar Sourcing Inc | 用於製備聚合物的液體環氧樹脂組合物 |
KR20180079034A (ko) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 주식회사 동진쎄미켐 | 발수코팅 조성물 및 이로 코팅된 발수코팅 기재 |
MX2020002136A (es) | 2017-08-25 | 2020-07-20 | Swimc Llc | Promotores y composiciones de adhesion para recipientes y otros articulos. |
CN108410310B (zh) * | 2018-03-27 | 2020-02-21 | 湖南智涂环保科技有限公司 | 一种涂料成膜物及其制备方法和应用 |
WO2021133873A1 (en) * | 2019-12-24 | 2021-07-01 | Ppg Industries Ohio, Inc. | A coating composition |
CN112480413A (zh) * | 2020-11-25 | 2021-03-12 | 广东哈弗石油能源股份有限公司 | 一种硅油改性环氧磷酸酯的制备方法 |
EP4284884A1 (en) * | 2021-01-29 | 2023-12-06 | PPG Industries Ohio Inc. | Coated substrate |
CA3204735A1 (en) * | 2021-01-29 | 2022-08-04 | Adam Bradley Powell | Coating composition |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3268620A (en) | 1962-07-11 | 1966-08-23 | American Can Co | Coating for a metal surface containing polyvinyl chloride resins, epoxidized polybutadiene, urea-formaldehyde resin, and a methylol phenol ether |
US4164487A (en) | 1976-12-23 | 1979-08-14 | The Dow Chemical Company | Water-thinnable mixtures of base-neutralized products of reaction of H3 PO4 with polyether epoxides and with other type epoxides |
CA1113643A (en) * | 1976-12-23 | 1981-12-01 | The Dow Chemical Company | Method of water-solubilizing high performance polyether epoxide resins, the solubilized resins and thermoset, hydrophobic coatings derived therefrom |
JPS5388038A (en) | 1977-01-13 | 1978-08-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | Coating composition |
JPS543885A (en) | 1977-06-10 | 1979-01-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | Anchor coating for extrusion lamination |
US4251414A (en) * | 1979-06-13 | 1981-02-17 | Nippon Soda Company, Ltd. | Cathodic sediment type of electrodeposition paint position |
US4238573A (en) | 1979-02-12 | 1980-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methacrylate coating compositions |
AT367786B (de) | 1979-04-03 | 1982-07-26 | Vianova Kunstharz Ag | Verwendung von modifizierten epoxidharzen als bindemittel fuer grundfueller |
GB2052526B (en) * | 1979-06-13 | 1983-03-16 | Nippon Soda Co | Paints for cathodic electro deposition |
NZ205206A (en) | 1982-08-12 | 1986-07-11 | Scm Corp | Water-dispersed coating compositions containing alkylol acrylamide-containing copolymers |
US4461857A (en) | 1982-09-29 | 1984-07-24 | Desoto, Inc. | Thermosetting aqueous coating compositions containing epoxy-phosphate dispersions |
US4425451A (en) | 1982-09-29 | 1984-01-10 | Desoto, Inc. | Epoxy-phosphate aqueous dispersions |
US4487860A (en) | 1983-12-05 | 1984-12-11 | Scm Corporation | Aqueous self-curing polymeric blends |
US5344858A (en) * | 1984-09-10 | 1994-09-06 | Ppg Industries, Inc. | Coating from phosphated epoxy and COOH-vinyl addition resins |
US4598109A (en) | 1984-10-18 | 1986-07-01 | Desoto, Inc. | Production of epoxy phosphates |
JPS624755A (ja) | 1985-07-01 | 1987-01-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 金属缶用塗料 |
JPS624756A (ja) | 1985-07-01 | 1987-01-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 金属缶用塗料 |
US4864000A (en) | 1986-07-11 | 1989-09-05 | Ppg Industries, Inc. | Thermosetting compositions comprising acrylic polymers which are substantially free of active hydrogens |
US5001173A (en) | 1987-05-11 | 1991-03-19 | Morton Coatings, Inc. | Aqueous epoxy resin compositions and metal substrates coated therewith |
US4801628A (en) | 1987-11-20 | 1989-01-31 | Basf Corporation, Coatings And Inks Division | Etherified phosphoric acid ester of epoxy resin |
US5128391A (en) | 1988-02-24 | 1992-07-07 | Borden, Inc. | Extensible and pasteurizable radiation curable coating for metal containing organofunctional silane adhesion promoter |
US5389704A (en) | 1991-12-16 | 1995-02-14 | The Dow Chemical Company | Epoxy phosphate ester resin, its production and coating composition containing the resin |
JPH07206981A (ja) | 1994-01-21 | 1995-08-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 紫外線硬化型樹脂組成物およびこれを含む被覆剤 |
WO1999031186A1 (en) | 1997-12-17 | 1999-06-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Flexible phosphatized polyester-urethane primers and improved coating systems including the same |
DE19960693A1 (de) | 1999-12-16 | 2001-07-19 | Dupont Performance Coatings | Verfahren zur anodischen Elektrotauchlackierung, sowie Elektrotauchlacke |
RU2179540C2 (ru) * | 2000-03-28 | 2002-02-20 | Открытое акционерное общество "Апатит" | Краска для защитно-декоративного покрытия строительных конструкций |
EP2420542B2 (en) | 2004-10-20 | 2018-09-19 | Valspar Sourcing, Inc. | Article and method of coating |
JP2006316104A (ja) | 2005-05-10 | 2006-11-24 | Hitachi Chem Co Ltd | プリント配線板用熱硬化性樹脂組成物およびこれを用いたローフロープリプレグとプリント配線板 |
US20070088111A1 (en) | 2005-08-26 | 2007-04-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties, related coated substrates, and methods |
US8231970B2 (en) * | 2005-08-26 | 2012-07-31 | Ppg Industries Ohio, Inc | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties and related coated substrates |
US7745010B2 (en) * | 2005-08-26 | 2010-06-29 | Prc Desoto International, Inc. | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties, related coated substrates, and methods |
EP1937434B1 (en) * | 2005-10-18 | 2023-12-06 | Swimc Llc | Coating compositions for containers and methods of coating |
KR100725249B1 (ko) | 2005-12-20 | 2007-06-04 | (주)디피아이 홀딩스 | 철재 도장용 자외선 경화 도료 |
EP1818349A1 (en) | 2006-02-13 | 2007-08-15 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Radiation curable compositions |
US7745006B2 (en) | 2006-12-15 | 2010-06-29 | Ashland Licensing And Intellectual Property, Llc | Low odor, fast cure, toughened epoxy adhesive |
EP1964898A1 (en) | 2007-02-22 | 2008-09-03 | Cytec Surface Specialties Austria GmbH | Coating compositions for can coating comprising phenolic resins |
US20090176907A1 (en) | 2008-01-08 | 2009-07-09 | Ramesh Subramanian | Direct-to-metal radiation curable compositions |
EP2199315B1 (en) | 2008-12-19 | 2013-12-11 | Basf Se | Composition for metal electroplating comprising leveling agent |
RU2391368C1 (ru) | 2008-12-24 | 2010-06-10 | Открытое акционерное общество "Конструкторское бюро автоматических линий им. Л.Н. Кошкина" | Модифицирующая добавка для водоразбавляемого полимера полиоргансилоксана и сополимера бутадиена со стиролом |
WO2010097353A1 (en) | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Latex emulsions and coating compositions formed from latex emulsions |
MX2011009154A (es) | 2009-03-05 | 2011-10-10 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Polioles de aceite con funcion de hidroxilo y composiciones de recubrimiento preparadas de polioles de aceite con funcion de hidroxilo. |
US20120301738A1 (en) | 2011-05-23 | 2012-11-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for coloring a wood substrate, related compositions and substrates |
US20120301647A1 (en) | 2011-05-23 | 2012-11-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Phosphatized polyesters and coating compositions containing the same |
US20120301646A1 (en) | 2011-05-23 | 2012-11-29 | PPG Insdustries Ohio, Inc. | Coating compositions for containers |
US9670378B2 (en) | 2011-05-23 | 2017-06-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions with improved adhesion to containers |
-
2011
- 2011-12-23 KR KR1020137018742A patent/KR101949209B1/ko active IP Right Grant
- 2011-12-23 BR BR112013015808-5A patent/BR112013015808A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-12-23 EP EP11805044.2A patent/EP2658894B1/en not_active Revoked
- 2011-12-23 US US13/997,716 patent/US9617446B2/en active Active
- 2011-12-23 AU AU2011351532A patent/AU2011351532B2/en not_active Ceased
- 2011-12-23 CN CN201180061066.6A patent/CN103261338B/zh active Active
- 2011-12-23 CA CA2822750A patent/CA2822750C/en active Active
- 2011-12-23 RU RU2013133821/05A patent/RU2598439C2/ru active
- 2011-12-23 WO PCT/EP2011/073935 patent/WO2012089657A2/en active Application Filing
- 2011-12-23 MY MYPI2013701128A patent/MY165922A/en unknown
- 2011-12-23 MX MX2013007530A patent/MX351419B/es active IP Right Grant
- 2011-12-23 ES ES11805044T patent/ES2934085T3/es active Active
-
2013
- 2013-06-19 ZA ZA2013/04523A patent/ZA201304523B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103261338A (zh) | 2013-08-21 |
US20130324652A1 (en) | 2013-12-05 |
BR112013015808A2 (pt) | 2018-05-22 |
EP2658894A2 (en) | 2013-11-06 |
RU2598439C2 (ru) | 2016-09-27 |
EP2658894B1 (en) | 2022-10-19 |
MX351419B (es) | 2017-10-13 |
RU2013133821A (ru) | 2015-02-10 |
US9617446B2 (en) | 2017-04-11 |
AU2011351532B2 (en) | 2016-03-10 |
CN103261338B (zh) | 2017-06-13 |
ZA201304523B (en) | 2014-03-26 |
AU2011351532A1 (en) | 2013-07-11 |
CA2822750C (en) | 2019-11-12 |
WO2012089657A3 (en) | 2013-03-28 |
ES2934085T3 (es) | 2023-02-16 |
MY165922A (en) | 2018-05-18 |
CA2822750A1 (en) | 2012-07-05 |
WO2012089657A2 (en) | 2012-07-05 |
KR101949209B1 (ko) | 2019-04-22 |
KR20140004128A (ko) | 2014-01-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
MX2013007530A (es) | Composiciones de resina promotoras de adherencia y composiciones de recubrimiento que tienen las composiciones de resina promotoras de adherencia. | |
JP5995948B2 (ja) | 水性ベース塗料組成物及びそれを用いた複層塗膜形成方法 | |
EP1931743B1 (en) | Cross-linked polyester protective coatings | |
US20120022186A1 (en) | Hydroxyl functional oil polyols and coating compositions prepared from hydroxyl functional oil polyols | |
US20210054226A1 (en) | Coating compositions for food and beverage containers | |
CN104080867A (zh) | 涂料组合物、含有其的罐用涂料、及涂装有该罐用涂料的罐内面被覆用涂装金属材料 | |
CN105612108B (zh) | 可移除封闭物和涂层体系 | |
IL229148A (en) | Coatings containing 2,2'-biphenol | |
WO2005095483A1 (en) | Coating composition based om modified epoxy resins | |
KR20180135068A (ko) | 금속 캔 코팅용 비스페놀 a-무함유 에틸렌 (메트)아크릴산 공중합체 조성물 | |
CN110475825B (zh) | 直接作用于金属的涂料组合物 | |
NZ224610A (en) | Compositions comprising phosphoric or phosphonic acid modified epoxy resin, epoxy resin and phenolic resin; articles coated therewith | |
JP5937056B2 (ja) | 水性塗料組成物 | |
EP4081574B1 (en) | A coating composition | |
JP5078381B2 (ja) | 粉体プライマー組成物及び塗膜の形成方法 | |
JP7074150B2 (ja) | 金属容器用熱硬化型トップコートニス組成物及び金属積層体 | |
CA2584950A1 (en) | Powder primer composition and method for forming coating film | |
KR100987188B1 (ko) | 내한 칩핑성이 우수한 이소시아네이트 변성 카르복시폴리에스테르 수지와 이를 포함하는 자동차용 분체도료조성물 | |
US20240101860A1 (en) | Coating composition | |
US20240132747A1 (en) | Coated substrate | |
JP7321046B2 (ja) | 防食塗料組成物、当該組成物を用いたマグネシウム合金成形物の防食方法、及び塗装成形物 | |
SA515360591B1 (ar) | تركيبات طلاء أساسها ليجنين |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG | Grant or registration |