MX2011000702A - Compuestos de eter fluorados y metodos para usar los mismos. - Google Patents

Compuestos de eter fluorados y metodos para usar los mismos.

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Rudolf J Dams
Klaus Hintzer
Werner Schwertfeger
Zai-Ming Qiu
Michael S Terrazas
Andreas R Maurer
Harald Kaspar
Michael Juergens
Miguel A Guerra
Tilman C Zipplies
Kai H Lochhaas
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Abstract

La presente invención se refiere a compuestos representados por la fórmula (Rf-Q-X)a-Z. Cada Rf es independientemente un grupo parcialmente fluorado o completamente fluorado seleccionado a partir de Rfa-(O)rCHF-(CF2)n; [Rfb-(O)t-C(L)H-CF2-O]m-W-; CF3CFH-O-(CF2)p-; CF3-(O-CF2)z; y CF3-O-(CF2)3-O-CF2-. También se describen métodos para reducir la tensión superficial de un líquido, haciendo espumas, y tratando una superficie usando los compuestos.

Description

UESTOS DE ETER FLUORADOS Y METODOS PARA USAR LOS Antecedentes de la Invención Los fluoroquímicos han sido usados en una aplicaciones por muchos años. Por ejempl oactivos fluorados han sido agregados a una var laciones (por ejemplo, recubrimientos y espum on de un tensioactivo fluorado a una formulaci ío, una formulación de recubrimiento) puede inte propiedades de la formulación mejorando, por rtamiento de humectación, propiedades de nivel ilidad (por ejemplo, con respecto a separación d media de espuma) . En otras aplicacione oquímicos se han usando para proporcionar pro omo hidrofobicidad y oleofobicidad a varios ma ejemplo, cerámicas, metales, telas, plásticos y Breve Descripción de la Invención La presente descripción proporciona compues n grupos poliéter parcialmente fluorados y/o poliéter completamente fluorados con un bajo ejemplo, hasta 4) de átomos de carbono perf nuos . Los compuestos pueden ser útiles, por tensioactivos o tratamientos de superficie. En idades, los compuestos descritos en la eradamente disminuyen la tensión de superficie a prolongación comparable a o mayor que tensi etamente fluorados que tienen un número mayor d carbono perfluorados . En algunas modalidade estos descritos en la presente inesperadamente e o de contacto contra agua y/o hexadecano p ngación comparable a las composiciones de tra ienen un número mayor de átomos de carbono perfl CF3-0- (CF2)3-0-CF2-; . . Q se selecciona a partir del grupo que con lace, -C (O) ~+N (R' ) 2- , -C(0)-N(R')- y -C(0)-0-, selecciona a partir del grupo que consiste de h uilo que tiene desde 1 a 4 átomos de carbono; X se selecciona a partir del grupo que con leno, arilalquileno y poli (alquilenoxi) en leno y arilalquileno son. cada uno opció rumpidos por al menos un grupo funcional sele endientemente a partir del grupo que consiste , éster, amida, carbamato, y urea; Z se selecciona del grupo que consiste de o, un grupo amina-óxido, una amina, un carboxi nato, un sulfato, fosfato, un fosfonato, y érico, con la condición que cuando X es alqui al menos 10 átomos de carbono, Z puede tam W se selecciona a partir del grupo que con leno y arileno; r es 0 o 1, en donde cuando r es 0, entonce rumpido con al menos un átomo de oxígeno; s es 1 o 2, en donde cuando s es 2, enton ciona del grupo que consiste de un grupo amo to, un sulfato y un fosfonato; t es 0 ó 1; m es 1, 2, 6 3; n es 0 ó 1 ; cada p es independientemente un número de un número desde 2 a 7.
En otro aspecto, la presente des rciona una composición que comprende un c ito en la presente y al menos un solvente o as modalidades, la composición además compr l, y granito) o piedras diseñadas por ingen s por el hombre, concreto, laminado, metal o ma as de estas modalidades, Z es un grupo de f nato .
En otro aspecto, la presente des rciona un artículo que tiene una superficie, en una porción de la superficie está en contacto esto descrito en la presente. En algunas modalid ficie comprende al menos un de un polímero, cerá , vidrios, cerámicas cristalinas, cerámicas ví naciones de los mismos) , piedra tales como al (por ejemplo, arenisca, piedra caliza, má to) o piedras diseñadas por ingeniería o hecha e, concreto, laminado, metal o madera. En idades, Z es un grupo de fosfato o fosfonato.
En otro aspecto, la presente des a. En algunas de estas modalidades, el líquido algunas de estas modalidades, el líquido carburo líquido.
En esta solicitud: Los términos "un" , "uno" , y "el" son cambiablemente con el término "al menos uno" .
La frase "al menos uno de" seguido por una re a cualquiera de los puntos en la lista y c nacion de dos o más puntos en la lista.
"Grupo alquilo" y el prefijo "alq-" son in mbas cadenas y grupos de cadena ramificada d cos. En algunas modalidades, grupos alquilo tien rbonos (en algunas modalidades, hasta 20, 15, 12 , o 5 carbonos) a menos que se especifique de ot s cíclicos pueden ser monocíclicos o policíclic as modalidades, tienen desde 3 hasta 10 át , o ?) en el anillo. Ejemplos de grupos arilo o, naftilo, bifenilo, fluorenilo así como o, tienilo, piridilo, quinolinilo, isoquin ilo, isoindolilo, triazolilo, pirrolilo, tetr zolilo, pirazolilo, oxazolilo, y tiazolilo.
"Arileno" es la forma divalente de los o" definidos anteriormente.
En esta solicitud, todos los intervalos n nclusivos de sus puntos finales y valores no in los puntos finales a menos que se declare de ot Descripción Detallada de la Invención Por compuestos representados por la fórmul , Rf se selecciona a partir del grupo que consist Rfa» (0)r-CHF- (CF2)n- I; [Rfb- (0)t-C(L)H-CF2-0]m-W- II; CF3CFH-O- (CF2)P- III; as modalidades, hasta 500, 400, o aún hasta 30 ole) .
En las Fórmulas I y II, Rfa y Rfb rep endientemente un grupo alquilo parcialm etamente fluorado que tiene desde 1 a 10 at no y opcionalmente interrumpido con al menos un no. Rfa y Rfb incluyen grupos alquilo lin icados. En algunas modalidades, Rfa y/o Rfb son l algunas modalidades, Rfa y Rfb rep endientemente un grupo alquilo completamente decir, perfluorado) que tiene hasta 6 (en idades, 5, 4, 3, 2, ó 1) átomos de carbono. En idades, Rfa y Rfb representan independientemente lo completamente fluorado interrumpido con al de oxígeno, del cual los grupos alquilo entre no tienen hasta 6 (en algunas modalidades, 5, 4, no, del cual los grupos alquilo entre átomos de n hasta 6 (en algunas modalidades, 5, 4, 3, s de carbono, y en donde el grupo alquilo termin 6 (en algunas modalidades, 5, 4, 3, 2, ó l) á no .
En algunas modalidades de la Fórmulas I y I on independientemente representados por la formul Rf1- [0Rf2]x- [0Rf3]y- Rf1 es un grupo alquilo perfluorado que tie (en algunas modalidades, 1 a 4) átomos de carbó ?? cada uno independientemente alquileno perfluo desde 1 a 4 átomos de carbono, x y y son c endientemente un número desde 0 a 4 , y la suma menos 1. En algunas de estas modalidades, t es En algunas modalidades de la Fórmulas I y 1 on independientemente representados por la fór )P-, en donde p es un número desde 1 a 6 (en idades, 1 a 4) , y Rf7 se selecciona a partir d consiste de un grupo alquilo parcialmente flúo l, 2 , 3, 4 , 5, ó 6 átomos de carbono y 1 ó 2 á geno y un grupo alquilo completamente fluor n 1, 2, 3 ó 4 átomos de carbono.
En algunas modalidades de la Fórmulas I y I on independientemente representados por la fórmu P- , en donde p es un número desde 1 a 6 (en idades, 1 a 4) y Rf8 se selecciona a partir del g ste de un grupo alquilo parcialmente fluorado qu , 3, 4, 5, ó 6 átomos de carbono y 1 ó 2 á geno y un grupo alquilo completamente fluor n 1 , 2 , 3 ó 4 átomos de carbono .
En la Fórmula II, L se selecciona a pa eteroátomo (por ejemplo, N, 0, y S) en el a nalmente sustituidos con al menos un grupo a de halógeno. En algunas modalidades, W es fenil En las Fórmulas II, t es 0 ó 1. En idades, t es 1. En algunas modalidades, t e idades en donde t es 0, Rfb es típicamente ínte l menos un átomo de oxígeno.
En la Fórmula II, m es 1, 2, o 3. En idades, m es 1.
En la Fórmula I, n es 0 ó 1. En idades, n es 0. En algunas modalidades, n es 1.
En las Fórmulas III, p es un número desd ejemplo, 1, 2, 3, 4, 5, 6 6) . En algunas modali , 2, 5, ó 6. En algunas modalidades, p es 3. En idades, p es 1 ó 2. En algunas modalidades, p es En la Fórmula IV, z es un número desde 2 la fórmula I. En algunas de estas modalidades ciona a partir del grupo que consiste de: C3F7-O-CHF- ; CF3-0-CF2CF2-CF2-0-CHF- ; CF3CF2CF2-O-CF2CF2-CF2-O-CHF- ; CF3-Q-CF2-CF2-O-CHF- ; CF3-0-CF2-0-CF2-CF2-0-CHF- ; CF3- (O-CF2) 2-O-CF2-CF2-O-CHF- ; y CF3- (p-CF2) 3-O-CF2-CF2-O-CHF- .
En otra de estas modalidades, Rf se sele r del grupo que consiste de : CF3-0-CHF-CF2- ; CF3-0-CF2-CF2-0-CHF-CF2- ; CF3-CF2-O-CHF-CF2-; CF3-0-CF2-CF2-CF2-0-CHF-CF2- ; CF3-0-CF2-0-CF2-CF2-0-CHF-CF2-; CF3- (0-CF2) 3-0-CF2-CF2-0-CF2-CHF- .
En otra de estas modalidades, Rf se selec r del grupo que consiste de: CF3-0-CF2-CHF-CF2- ; C2F5-0-CF2-CHF-CF2-; C3F7-0-CF2-CHF-CF2- ; CF3-O-CF2-CF2-CF2-O-CF2-CHF-CF2- ; CF3-0-CF2-0-CF2-CF2-0-CF2-CHF-CF2- ; CF3- (O-CF2) 2-0-CF2-CF2-0-CF2-CHF-CF2- ; y CF3- (0-CF2) 3-0-CF2-CF2-0-CF2-CHF-CF2- .
En otra de estas modalidades, Rf se selec r del grupo que consiste de: CF3-0-CF2CF2-CF2-0-CHF- ; CF3-0-CF2-CF2-CF2-0-CHF-CF2- ; CF3-0-CF2-CF2-CF2-0-CF2-CHF- ; y CF3-0-CF2-CF2-CF2-0-CF2-CHF-CF2- .
C3F7-0-CF2-CF2-0-CHF-CF2-QCH2- ; y C3F7-O-CF2-CF2-CF2-O-CHF-CF2-OCH2- .
En otra de estas modalidades, Rf es repr la fórmula C3F7-0-CF2-CHF-CF2-OCH2- . En otra d idades, Rf se selecciona a partir del grupo que CF3-CHF-CF2-0-CH2- ; y C3F7-CF2-CHF-CF2-OCH2- .
En algunas modalidades, compuestos fluor rmidad con la presente descripción tienen un sentado por la fórmula IV (es decir, CF3- (0-CF2 as de estas modalidades, z es un número desde 2 a 4, 3 a 5, Ó 3 a 4.
En algunas modalidades, compuestos fluor rmidad con la presente descripción tienen sentado por la fórmula V (es decir, CF3 -0- (CF2) 3- N(R')-. En algunas modalidades, Q es -C(0)~ +NH (R idrógeno o metilo. En algunas modalidades, geno. Se debe entender que cuando Q es un en esto representado por la fórmula (Rf-Q-X)s-Z ser representado por la fórmula (Rf-X)s-Z.
En la Fórmula (Rf-Q-X)s-Z, X se selecciona rupo que consiste de alquileno y arilalquileno, leno y arilalquileno son cada uno opció rumpidos por al menos un grupo funcional sele endientemente a partir del grupo que consiste ecir, -0-) , amina (es decir, -N(R)-), éster, (e (O)- o -C(O)-O-), amida (es decir, -N(R')-C(0)- -), carbamato (es decir, -N (R' ) -C (O) -O- o -0-C(0 urea (es decir, -N(R' ) -C(0) -N(R' ) - ) # en d uiera de estos grupos funcionales, R' es como s ualquiera de las modalidades anteriores. En 3) CH20- , -CH2CH (CH3) 0- , -CH (CH2CH3 ) CH20- , -CH2CH (C H2C(CH3)20- (en algunas modalidades, -CH(CH3)CH (CH3)0-); cada f es independientemente un número (en algunas modalidades, de 7 hasta aproximadame sta aproximadamente 125, 5 a 15, ó 9 a 13); y c endientemente de 0 a 55 (en algunas modalidade imadamente 21 hasta aproximadamente 54, 15 a 25, imadamente 25, ó 19 a 23) .
En la Fórmula (Rf-Q-X)s-Z, 2 se selecciona rupo que consiste de un grupo amonio, un grupo , una amina, un carboxilato (es decir, -C nato (es decir, -S03Y) , un sulfato (es decir, - -S02Y) , fosfato (es decir, -0-P(0) (0Y)2 o <-0)2-osfonato (es decir, -P(0)(0Y)2), y un grupo anf a condición que cuando X es alquileno que tiene omos de carbono, Z puede también ser hidrógeno, o que tienen uno o dos anillos aromáticos o sat tomo de nitrógeno positivamente cargado (por lio, pirimidinio, pirazolio, isoxazolio, lio, isotiazolio, piridinio, pirazinio, piri zolio, isoindolio, indolio, purinio, qui inolinio, naftiridinio, quinoxalinio, quina zinio, indazolio, pirrolidinio, piperidinio, aze azinio) . Grupos de óxido-amina incluyen sentados por la fórmula -N(0)(R1)2 en donde ca endientemente hidrógeno, alquilo, o arilo, e lo y arilo son opcionalmente sustituidos ibe anteriormente para R, y sistemas de ani n uno o dos anillos aromáticos o saturados y un ejemplo, un N-óxido de pirrolio, pirimidinio, pi zolio, oxazolio, tiazolio, isotiazolio, pi inio, piridazinio, imidazolio, isoindolio, tuido por alquilo que tiene l a 6 átomos de s anfotéricos incluyen aquellos que tienen t amonio como ya sea un grupo carboxilato, un su lfato, fosfato, o un fosfonato.
En algunas modalidades, Z se selecciona rupo que consiste de un grupo amonio, un grupo , un carboxilato, un sulfonato, un sulfato, fos nato, y un grupo anfotérico. En algunas modali elecciona a partir del grupo que consiste de o, un grupo óxido de amina, y un grupo anfoté as modalidades, Z se selecciona a partir del g ste de un carboxilato, un sulfonato, un to, y un fosfonato .
En algunas modalidades de compuestos repre la fórmula (Rf-Q-X)s-Z, Z se selecciona a par que consiste de -[N(R)3]+M~, -N(0)(R1)2, -N+(R)2-R es independientemente hidrógeno o metilo.
En cualquiera de las modalidades anteriore R1 es independientemente seleccionado a partir d onsiste de hidrógeno y alquilo que tiene de 1 a carbono (por ejemplo, metilo, etilo, n-opilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, n-ntilo, neopentilo, o n-hexilo) , en donde alq nalmente sustituido por al menos un grupo h i, nitro o nitrilo, o dos grupos R1 se pueden u r un anillo de 5 a 7 elementos que c nalmente al menos un 0, N, o S y opció tuidos por alquilo que tiene 1 a 6 átomos de car as modalidades, cada R1 es independientemente h ilo.
En cualquiera de las modalidades anteriore X1 se selecciona a partir del grupo que cons to) , sales de ácido sulfúrico o sulfónico orgán ío, alquilsulfatos o alcansulfonatos) , nit fluoroborato . Las sales de ácidos orgánicos y sulfónico pueden ser parcialmente fluor uoradas . En algunas modalidades, la sal de á )0", en donde Rf es como se define en cualquier idades anteriores. En algunas modalidades, ro, bromuro, o yoduro (es decir, Cl-, Br-, o as modalidades, ~ se selecciona a partir del g ste de cloruro, acetato, yoduro, bromuro, metil ulfato, y formiato.
En cualquiera de las modalidades* anteriores lecciona a partir del grupo que consiste de hid ión libre.
En algunas modalidades de compuestos repre la fórmula (Rf-Q-X)s-Z, Z se selecciona a pa dos (por ejemplo, un ion de pirrolio, ion de pi e piridinio, ion de imidazolio, ion de tetrazo soxazolio, ion de oxazolio, ion de tiazolio, azolio, ion de isotiazolio, ion de oxadiazolio, iazolio, ion de dioxazolio, ion de oxatiazolio, inio, ion de piridazinio, ion de pirimidinio, inio, ion de piperazinio, ion de triazinio, nio, ion de piperidinio, ion de oxatiazinio, azinio, y ion de morfolinio) . Interconversi s Y se pueden llevar a cabo, por ejemplo, usando ncional a base de ácido.
En algunas modalidades de compuestos de con a presente descripción, Z es -[N(R)3]+ ", en dond independientemente hidrógeno o metilo, y en don ciona a partir del grupo que consiste de to, yoduro, bromuro, metilsulfato, etilsul G- [EO] f-R20] g- , en donde EO representa -CH2CH20-; senta independientemente -CH (CH3) CH20- , -CH2CH(C -CH2CH(CH2CH3)0-, o -CH2C (CH3) 20- (en idades, -CH (CH3) CH20- , o -CH2CH (CH3) 0- ) ; cad endientemente un número de 1 a 150 (en idades, de 7 hasta aproximadamente 150, 1 imadamente 125, 5 a 15, o 9 a 13) ; y cad endientemente un número desde 0 a 55 (en idades, desde aproximadamente 21 hasta aproxim 15 a 25, 9 hasta aproximadamente 25, o 19 a as de estas modalidades, el compuesto es repr na fórmula seleccionada a partir del grupo que f-C(0)0" +NH(R* ) 2-X] 2-NH(R) + RfC(0)0~ y Rf-C(0)0" + 2+ RfC(0)0", en donde cada R es independie cionado a partir del grupo que consiste de hid lo que tiene de 1 a 6 (por ejemplo, de 1 a 4 , l - [E0]f- [R20]g- [EO]f-R3; y - [R20]g- [E0]f [R20]8-R3, nde EO representa -CH2CH20-; cada R20 representa independientemente -CH( CH2CH(CH3)0-, -CH(CH2CH3)CH20-, - CH2CH ( CH2CH3 ) 0- , CH3)20- (en algunas modalidades, -CH (CH3) CH20- (CH3)0-) ; R3 es hidrógeno o alquilo que tiene hasta carbono (por ejemplo, metilo, etilo, n- opilo, n-butilo, sec-butilo,¦ o isobutilo) cada f es independientemente de 1 a 150 (en idades, desde 7 hasta aproximadamente 150, 1 imadamente 125, 5 a 15, o 9 a 13); y cada g es independientemente de 0 a 55 (en idades, desde aproximadamente 21 hasta aproxim rar por métodos conocidos. Por ejemplo, materi da representados por la fórmula Rfa- (0) r-CHF- (CF2 b- (0)t-C(L)H-CF2-0]m-W-C(0)G, en donde G represe quilo (por ejemplo, que tiene desde 1 a 4 át no) , o -F y Rfa, Rfb, n, m, L, t, r, y W son en en cualquiera de las modalidades anterio n preparar a partir de olefinas fluoradas de la VII: Rfb- (0) t-CF=CF2 VI, O Rfa- (0) r-CF=CF2 VII, en donde Rfa, Rfb, y t son como se iormente. Se conocen numerosos compuestos de la VII (por ejemplo, éteres de vinilo perfluo teres perfluorados) , y muchos se pueden obtener entes comerciales (por ejemplo, 3M Company, St E.I. du Pont de Nemours y Company, Wilmingto reaccionar con un alcohol alifático (por ol, etanol, n-butanol, y t-butanol) en u ino, y el éter resultante se puede descompon ciones acídicas para proporcionar un ácido car ado de la Fórmula Rfa- (0) r-CHF- (CF2) n-C (O) G, en Compuestos de la Fórmula Rfa- (0) r-CHF- (CF2) n-C { n es 1, se pueden preparar, por ejemplo, ión de radical libre de la olefina fluorada la VII con metanol seguida por una oxidac cto de reacción resultante usando ncionales. Condiciones para estas reaccio iben, por ejemplo, en la Sol. de Patente Estado 2007/0015864 (Hintzer et al) , que se refier ración de compuestos de la Fórmula Rfa-(0)r-CH , se incorporan aquí pos referencia. Estos n ser útiles, por ejemplo, para proporcionar COT xílico de la Fórmula Rfa-0-CF2C (0) F de conformi étodos descritos en la Sol. de Patente Estado ,987,254 (Schwertfeger et al.), en la columna 1 columna 2, línea 42, la descripción de la pora aquí por referencia. Ejemplos de los compue eden preparar de conformidad con éste método CF2)2-0-CF2-C(0) -CH3 y CF3-0- (CF2)3-0-CF2-C(0) -C s son descritos en la Solicitud Estadounide 0015864 (Hintzer et al.), que se refiere ración de estos compuestos, se incorporan en la eferencia. Estos métodos pueden ser útiles, por proporcionar compuestos estructuralmente pur ío, libres de otros compuestos que contiene ntos fluorados) . En algunas modalidades, los co nformidad con la presente descripción son al me ejemplo, 96, 97, 98, ó 99%) puros. ejemplo, que tiene desde 1 a 4 átomos de carbo alquilo) . Compuestos de la Fórmula VIII se er, por ejemplo, de fuentes comerciales o se rar por métodos conocidos. La reacción se puede por ejemplo, bajo condiciones descritas en te Estadounidense No. 2007/0015864 (Hintzer et ipción del cual, que se refiere a la prepar estos de la Fórmula [Rfb- (O) t-C (L) H-CF2-Q] m-W-C ( pora en la presente por referencia. Ácidos carboxílicos fluorados y sus deri rmidad con formula CF3CFH-0- (CF2) p-C (O) G se rar, por ejemplo, por descarbonilación de flu perfluorado difuncional de conformidad con la r FCOCF(CF3) -O- (CF2)PC(0)F ? CF3-CHF-0- (CF2) PC ( IX La reacción se lleva a cabo típicamente Fórmula X y óxido de hexafluoropropileño de con a reacción: 0 C(0)-(CF2)p.rC(0)F + (CF3)-FC-CF2 FCOCF(CF3)-0-(CF2)p X K Compuestos de la Fórmula X son disponibl ío, por fluoración electroquímica o fluoración éster difuncional de la Fórmula CH3OCO (CH2) P-i actona de la Fórmula: Procedimientos generales para llevar a ación electroquímica se describen, por ejemplo te Estadounidense No. 2,713,593 (Brice et cación de Sol. Int. No. WO ' 98/50603, publi mbre 12, 1998. Procedimientos generales para se pueden preparar, por ejemplo, de un xílico parcialmente o completamente fluorado o , un fluoruro cido del mismo, o un éster d xílico (por ejemplo, Rf-C (0) -OCH3) usando una étodos convencionales. Por ejemplo, un éster ser tratado con una amina que tiene la fórmula nformidad con la siguiente secuencia de reacción.
Rf -C (0) -0CH3 + NH2-X-Z ? Rf-C(O) -NH-X-Z En esta secuencia, Rf, X, y Y son como se alquiera de las modalidades anteriores. Algunas ienen la fórmula NH2-X-Z son comercialmente dis como, aminoácidos (por ejemplo sarcosina, á heptanoico, ácido 12-aminododecanoico y ác propilfosf nico) , aminas alifáticas (por ilamina y hexadecilamina) , y aminas difuncional ío, 3- (dimetilamino) propilamina) . La reacción s que tiene la fórmula NH2-X-NR2 (por ejem tilamino) propilamina) en la primera etap rcionar una amida amino-funcionalizada, la cual ser cuaternizada por reacción con un áci ío, ácido clorhídrico o ácido acético) o iantes (por ejemplo, dietilsulfato, propan etano, bromobutano, o clorometano) . La reacción o un agente alquilante se puede llevar a ratura ambiente o a una temperatura eleva ío, hasta 60 °C o 50 °C) . O la amida onalizada se puede tratar con peróxido de hidróg ido (por ejemplo, ácido perbenzoico o ácido per nalmente a una temperatura elevada (por ejemplo, ) y en un solvente adecuado (por ejemplo, etan rcionar un compuesto de la fórmula en donde de óxido de amina. iores .
Rf-C(O) -OCH3 + NH2-X" -OH ? Rf-C(O) -NH-X"-O NH-X)S-Z. Las condiciones para la reacción con ita anteriormente, se pueden usar para la reac "-0H. El compuesto hidroxilo-sustituido Rf-(CO)N tratar entones, por ejemplo, con ácido fosfono fosfonopropiónico, u oxicloruro de fósforo rcionar fosfonatos o fosfatos de conformidad nte descripción. La reacción con ácido fosfonoa fosfonopropiónico se pueden llevar a cabo, por solvente adecuado (por ejemplo, metil isobutil etil cetona) , opcionalmente en la presenci izador (por ejemplo, ácido metansulfón nalmente a una temperatura elevada (por ejempl emperatura de reflujo del solvente). s La reacc esto hidroxilo-sustituido representado por la Compuestos representados por la Fórmula én se pueden preparar, por ejemplo, reduciendo a fórmula Rf-C(0)-OCH3 o un cido carboxílic la Rf-C(0)-OH usando métodos convencionale ío, hidruro, tal como borohidruro^' de sodio, redu mpuesto hidroxilo sustituido de la fórmula Rf-CH estra en la siguiente secuencia de reacción, X, y Z son como se definen en cualquiera idades anteriores.
Rf-C(0)-OCH3 ? Rf-CH2OH ? Rf-X-Z El compuesto hidroxilo- sustituido de la fór puede entonces ser convertido, por ejemplo to o fosfonato usando cualquiera de las itas anteriormente.
Compuestos de conformidad con la ipción también se pueden preparar, por ejemp presencia de catalizadores de ácido Lewis tal ejos, de trifluoruro de boro (por ejemplo, uoruro de boro, tetrahidropirano trifluoruro de hidrofurano trifluoruro de boro) , penta roso, pentafluoruro de antimonio, cloruro de ro de aluminio. La reacción también se puede 1 en la presencia de (CF3S02) 2 H2. Polimerizaci ura de anillo se pueden llevar a cabo puras nte adecuado tal como un solvente de hidrocarb ío, tolueno) , o un solvente halogenado ( (por rometano, tetracloruro de carbono, tricloroeti roetano) . Las reacciones se pueden llevar a ca a temperatura ambiente o por debajo (por ejempl valo desde aproximadamente 0 °C a 40 °C). Las re én se pueden llevar a cabo arriba de tem nte (por ejemplo, hasta 40°C, 60°C, 70°C, 90°C, . Por ejemplo, un ácido carboxílico representad la Rf-C(0)-OH también se puede hacer reaccionar alente de una diamina para proporcionar un compu la fórmula Rf-Q-X-Z, en donde Q es -C(0)0" +NH(R a amina (por ejemplo, una amina primaria, secu aria) . Dos equivalentes de un ácido car sentado por la fórmula Rf-C(0)-OH se puede ionar también con una diamina para proporci esto, por ejemplo, que tiene la fórmula Rf-Q- Q es-C(0)0" +NH(R')2-, y Z es un grupo amonio q rmula - [NH (R) 2] +RfC (O) O" . En un ejemplo adicion alentes de un ácido carboxílico representado la Rf-C(0)-OH también se pueden hacer reaccionar ina para proporcionar un compuesto, por ejemp la fórmula (Rf-Q-X)2-Z/ en donde cada Q es ' )2-/ y 2 es un grupo amonio que tiene la 0, 30, o aún al menos 40 por ciento en peso, con eso total del concentrado. Técnicas para ntrados se conocen en el arte.
En algunas modalidades, la presente des rciona una composición que comprende al menos o un solvente orgánico miscible en agua y un c onformidad con la presente descripción. En alg modalidades, Z se selecciona a partir del gr ste de un grupo amonio, un grupo óxido de ami , un hidroxilo, un alcoxi, un carboxilato, un su lfato, fosfato, un fosfonato, y un grupo anfotéri En algunas modalidades, composicion rmidad con y/o útiles para practicar los mét rmidad con la presente descripción pueden co y un polímero no fluorado. Estas composiciones n ser útiles, por ejemplo, para recubrimient imadamente 0.001 hasta aproximadamente 0.5% en imadamente 0.01 hasta aproximadamente 0.3% en p en el peso de la solución o dispersión. En idades, compuestos de conformidad con la ipción pueden mejorar la humectación y/o nivel cubrimiento (por ejemplo, un recubrimiento acuos superficie de sustrato y pueden proporciona rsabilidad de un componente (por ejemplo, un ante o pigmento) dentro de la composic rimiento .
En algunas modalidades, composiciones acu enden compuestos de conformidad con la ipción (por ejemplo, para recubrimientos) inc un polímero no fluorado, típicamente un polí película. Ejemplos de polímeros adecuados eros acrílieos (por ejemplo, poli (metil metacri eros de vinilo, (por ejemplo, poliívinil aceta ato), poli (cloruro de vinilideno/vinil a ienos, (por ejemplo, poli (butadieno/est ados celulósicos que incluyen éteres de cel es de celulosa (por ejemplo, etil celul to/butirato de celulosa) , copolímeros de ato, y combinaciones de los mismos. Métodos y ma preparar emulsiones acuosas o látex de tales p bien conocidos, y muchos son ampliamente dispo r de fuentes comerciales. En algunas modalid ero no fluorado es al menos uno de un polímero a liuretano, un poliestireno, p un copplímerp de e at .
En algunas modalidades, composiciones acu enden compuestos de conformidad con la ipcion pueden contener uno o más solventes misc ropilenglicol) ; y monoisobutirato de 2 , 2 , 4 -trime nediol (un éster de alcohol disponible, por eje an Chemical Company, Kingsport, TN, bajo la des cial "TEXÁNÓL" ) . Otros solventes orgánicos misc que pueden ser agregados a una composición oles que tienen 1 a 4 átomos de carbono (por ol, etanol, isopropanol, o isobutanol) ; a mas, (por ejemplo, N, N-dimetilformamida, ilacetamida, o N-metilpirrolidona) ; ceto lcoholes (por ejemplo, acetona, ciclohexanona til cetona, diacetona alcohol) ; éteres (por hidrofurano o dioxano) ; 1, 3 -dimetil-2-imidazolid naciones de los mismos.
Dependiendo de la aplicación, composiciones comprenden compuestos de conformidad con la ipción también pueden incluir al menos un adit amente, y las partículas poliméricas se scentes para formar una película cpntin sición acuosa continua puede ser aplicada ficie, secada y opcionalmente calentada, dej ficie con un recubrimiento sólido. La adi estos de conformidad con la presente descripci ar las propiedades de formación de película de siciones mejorando la capacidad del recubrimie ecer el sustrato y/o permitir aún la evaporac (es decir, nivelación) durante la formación de pe Composiciones acuosas que pueden ser mejor dición de compuestos de conformidad con la ipción incluyen pulidos y acabados de pisos, na variedad de sustratos (por ejemplo, pisos de acuosos aplicados en la manufactura de ráfica, recubrimientos marinos o automotric siciones acuosas pueden ser claras o pigmentadas.
En algunas modalidades; composiciones acu enden compuestos de conformidad con algunas mod presente descripción y un polímero no fluorad tiles como composiciones de recubrimientos tran agua alcalinos, por ejemplo, composiciones de piso estabilizadas por amina. En algunas d idades, el compuesto comprende al- menos uno xilato, un grupo sulfonato, un sulfato, fosfat nato .
Métodos que comprenden tratar una superf rmidad con la presente descripción se pueden usando una variedad de métodos de aplicación con de habilidad en la técnica (por ejemplo, ce ado, rellenado, recubrimiento de barra, atomizac ío, con una botella atomizadora) , recubrimie r una superficie de conformidad con la ipción, la superficie es una superficie de p ende al menos una de baldosa de composición de de láminas de vinilo, linóleo, laminación e sa en goma, corcho, pisos de soporte sint sas de asbestos de vinilo, y sustratos de entes, tales como terrazo, concreto, pisos de , laminados de madera, productos de madera diseñ ieria (por ejemplo, mezclas epoxi de madera, s nentemente recubiertos tales como aquellos dis rgo, Raleigh, NC, bajo la designación comercial DIAN, Gardena, CA, bajo la designación c UET BY DIAN"), piedra, mármol, pizarra, bal ica, lechada y pisos de movimiento en seco.
Compuestos de conformidad con la ipción también pueden ser útiles como adit en el peso total de la solución. Para limp ficies duras, se atomiza una solución acu ende un compuesto de conformidad con la ipción (por ejemplo, de una botella atomizador modo se aplica a una superficie dura tal como v na, un espejo, una baldosa de cerámica, y la su impía con un papel o tela limpia. La parte con también ser sumergida o inmersa en la solución métodos de limpieza usados en la manufac iales electrónicos, la solución limpiad amente colocada en un baño, y las partes elec a sea sumergidas o corridas a través del baño transportadora.
En algunas modalidades de la composic ende al menos uno de agua o solvente miscible e ompuesto de conformidad con la presente descrip carburos refinados (por ejemplo, gasolina, que l) ; hidrocarburos parafínicos e isoparafínic ío, pentanos, hexanos, heptanos, alcanos supe ntes isoparafínicos obtenidos de Total Fina, e, bajo las designaciones comerciales w ISA E IP E IP 175" y de Exxon Mobil Chemicals, Houston, signación comercial "ISOPAR"); aceite mineral; l nos; aromáticos (por ejemplo, xilenos y t nsados de gas natural; y combinaciones ( bles o no miscibles) de los mismos. En idades, composiciones que comprenden un carburo y un compuesto de conformidad con la ipción además comprenden al menos un gas (es d sición es una espuma) .
Típicamente, composiciones (por ejemplo, as o hidrocarburos) de conformidad con y/o pr 5, l a 10, o de 1 a 5 por ciento en peso, con eso total de la composición. Cantidades infer iores del compuesto en la composición (por ejem a) también pueden ser usados, y pueden ser d algunas aplicaciones.
Se puede llevar a cabo la formación de bur (por ejemplo, nitrógeno, dióxido de carbono, y omposición que comprende un liquido (por ejemplo olvente) y un compuesto de conformidad con la ipción usando una variedad de mecanismos (por ismos químicos y mecánicos) . Los mecanismos de icas incluyen agitar (por ejemplo, sacudiendo, iendo lateralmente) la composición, inyectar g sición (por ejemplo insertando una boquilla detr ficie de la composición y soplar gas en la form mbinaciones de los mismos. 'Los mecanismos de s a fracciones de volumen que varían desde 10% a en total de la espuma.
Compuestos de conformidad con la ipción pueden ser aditivos útiles, por ejem as para suministrar tratamientos repelentes al e a sustratos (que incluyen sustratos fibros ío, textiles, no tejidos, alfombras y piel).
En algunas modalidades, compuestos de con la presente descripción pueden proporcionar pro entes a una variedad de superficies y me idad para limpiar estas superficies. Los artíc rmidad con la presente descripción, que tie ficie tratada con un compuesto de conformidad nte descripción pueden ser al menos uno de no ación de teñido con métodos de lavado simple, re eite (por ejemplo, resistente a huellas de los n usar individualmente o en combinación oactivo no fluorado (por ejemplo, un hidroca oactivo de silicona) para producir una reduc on de superficie deseada o mejoramiento de hume oactivos auxiliares útiles se pueden encontr ío, en Aplicaciones Industriales de Tensioactiv , Ed., Royal Society of Chemistry, London, y M ctants and Interfacial Phenomena, Wiley-Inter ork.
Los compuestos descritos en la presente, lo n grupos poliéter parcialmente fluorados y/o s poliéter completamente fluorados con un núm ejemplo, hasta 4) átomos de carbono perf nuos, están aquí demostrados por tener pro activas útiles y pueden proporcionar una altern costo a tensioactivos que tienen un gran nú ficie dentro de milisegundos . En algunas modalid nte descripción proporciona tensioactivos dinámi ío, compuestos representados por la Fórmula [ ) -X] 2-NH(R)+RfC(0)O" O Rf-C(0)0" +NH(R) -X-NH(R)2+ compiten el desempeño de los tensioactivos d conocidos (véase, por ejemplo, Patente Estado 5,503,967 columna 21, línea 10 y las s uoropoliéter en las Patentes Estadounidens ,539 y 5,536,425) .
Compuestos de conformidad con la ipción reducen la tensión de superficie de un el cual se combinan. En algunas modalidades, la uperficie del líquido se reduce por al menos as modalidades, al menos 20%, 30%, 40%, 50%, 60 . En algunas modalidades, la tensión de superf do se reduce a una extensión que no es menor qu radas por los siguientes ejemplos no limitant materiales y cantidades particulares de los onados. en estos ejemplos, así como tambié ciones y, detalles, no deben ser construid ar indebidamente esta descripción.
LOS En los siguientes ejemplos, todos los reac nen de Sigma-Aldrich, St . Louis, MO, o Bornem, os que se indique de otra forma. Todos los porce rciones reportadas son en peso a menos que se in forma .
Ejemplo 1: F2CF2CF2OCF2C (O) NHCH2CH2CH2N+ (CH3) 2H~OC (O) CH3 Parte A El éster metílico del ácido perflu octanoico ( CF3OCF2CF2CF2OCF2C (O) OCH3) se prep a ele reacción se calentó bajo nitrógeno a 50°C u de calentamiento por dos horas. Después se ol bajo presión reducida. Se agregó ácido acé s, 0.05 mole), y la mezcla resultante se agitó bajo nitrógeno a 30 °C. Se obtuvo un líquido lig so, amarillo, claro, el cual se identificó F2CF2CF2OCF2C (O) NHCH2CH2CH2N+ (CH3) 2H_OC (O) CH3 troscopia de resonancia magnética nuclear ( n y 19flúor.
Ejemplo 2: F2CF2CF2OCF2C (O) NHCH2CH2CH2N (CH3 ) 2o En un matraz de 100 mi de tres pado con un agitador, termómetro, y condens caron 18 gramos (0.05 mole) del éster metíl plo 1, Parte A y (DMAPA) (5.1 gramos, 0.05 ezcla de reacción se calentó bajo nitrógeno Parte A El éster metílico del ácido 3-H-perflu nonanoico (CF30 (CF2) 3OCHFCF2COOCH3) se prep rmidad con el método descrito en la sínte esto 2 en la Publicación de Solicitud de ounidense No. 2007/0142541 (Hintzer et a ipción de esta síntesis está en la prese encia.
Parte B Se siguió el método de la Parte B del Ej to que se usó 19.6 gramos de CF30 (CF2) 3OCHFCF2C de CF3OCF2CF2CF2OCF2C(0)OCH3.
Ejemplo 4 : CF2OCHFCF2C (O) NHCH2CH2CH2N (CH3 ) 20 Se siguió el método del Ejemplo 2 excepto 9.6 gramos de CF30 (CF2) 3OCHFCF2COOCH3 , preparado 0142541 {Hintzer et al.); la descripción sis se incorpora en la presente por referencia.
Parte B El método de la Parte B de Ejemplo 1 s to que se usó 16.3 gramos de CF3CF2CF2OCHFCF2C de CF3OCF2CF2CF20CF2C(0)OCH3.
Ejemplo 6: ,2CF2OCHFCF2C (0) NHCH2CH2CH2N (CH3) 20.
Se siguió el método del Ejemplo 2 excepto 16.3 gramos de CF3 CF2OCHFCF2COOCH3 , preparado ibe en la Parte A del Ejemplo 5, en l F2CF2CF2OCF2C (0) OCH3.
Ejemplo 7: F2OCF2OCF2C (0) NHCH2CH2CH2N+ (CH3) 2H-0C (0) CH3 Parte A El éster metílico del ácido perfluor de CF3OCF2CF2CF2OCF2C(Q) OCH3 .
Ejemplo 8: CF3OCF2OCF2OCHF2C (O) NHCH2CH2CH2N (CH Se siguió el método del Ejemplo 2 excepto 16.4 gramos de CF3OCF2OCF2OCF2COOCH3 , preparado ibe en la Parte A del Ejemplo 7, en l F2CF2CF2OCF2C (O) OCH3.
Ejemplo 9: 2OCF2OCF2OCF2C (O) NHCH2CH2CH2N+ ( CH3 ) 2H"0C (0) CH3 Parte A El éster metílico del ácido perfluoro- aoxadecanoico (obtenido de Anles Ltd., St. Pet ) se preparó por esterificacion en metanol usan rico acuoso al 50%. La destilación instantáne a de reacción resultó en un destilado de dos f inferior se destiló fraccionalmente para prop F2OCF2OCF2COOCH3.
F2CF2CF2OCF2C (O) OCH3.
Ejemplo 11: F2CF2CF2OCHFC (O) NHCH2CH2CH2N+ (CH3) 2H'0C (0) CH3 El éster metílico del ácido 2-H-perflu octanoico (CF30CF2CF2CF2OHFCOOCH3) , se prep rmidad con el método descrito en la sínte esto 3 (párrafo
[0062] ) en la Publicación de S atente Estadounidense No. 2007/0142541 (Hintzer escripción de esta síntesis se incorpora en la eferencia .
Parte B Se siguió el método de la Parte B del Ej to que se usó 18 gramos de CF3OCF2CF2CF2OCHFC de CF3OCF2CF2CF2OCF2C(0)OCH3.
Ejemplo 12: F2CF2CF2OCHFC (O) NHCH2CH2CH2N (CH3 ) 20 étodo descrito en la síntesis del compuesto cación de Solicitud de Patente Estadounide 0142541 (Hintzer et al.); la descripción sis se incorpora en la presente por referencia .
Parte B Se siguió el método de la Parte B del Ej to que se usó 13.8 gramos de CF3CF2CF2OCHFCOOCH3 3OCF2CF2CF20CF2C (0) 0CH3.
Ejemplo 14: 2CF2OCHFC (0)NHCH2CH2CH2N(CH3) 20 Se siguió el método del Ejemplo 2 excepto 13.8 gramos de CF3CF2CF2OCHFCOOCH3 , preparado ibió en la Parte A del Ejemplo 13, en l F2CF2CF2OCF2C (O) 0CH3.
Ejemplo 15: F2OCF2OCF2OCF2 C (0) NHCH2CH2CH2N+ (CH3) 2CH2CH2 CH2S03 ión se calentó adicionalmente a 50 °C por tres gregaron 15 gramos de etanol y 15 gramos nizada. Se obtuvo una solución ámbar, el F2OCF2OCF2OCF2C (O) NHCH2CH2CH2N+ (CH3) 2CH2CH2CH2SO3.
Ejemplo 16: F2CF2CF2OCHFCF2C (O) NHCH2CH2CH2N+ (CH3) 2CH2CH2CH2SO3 Se siguió el método del Ejemplo 15 excepto 9.6 gramos de CF30 (CF2) 3OCHFCF2COOCH3/ preparado ibió en la Parte A del Ejemplo 3, en l F2OCF20CF2OCF2COOCH3.
Ejemplo 17: F2CF2CF2OCF2C (O) O (CH2CH20) NH En un matraz de 100 mi de tres cuellos, n agitador, manto de calentamiento, condensador y termómetro, se colocaron 17.3 gramos (O.O F2CF2CF2OCF2C{0)OH, el cual se calentó a 80°C. S a adición, hasta el reflujo no se observó más ti la de reacción entonces se concentró bajo ida a 80°C para proporcionar un líquido marrón.
Se preparó CF3OCF2CF2CF20CF2C (0)OH F2CF2CF20CF2C(0)O H4/ el cual se preparó de conformidad ito en la Publicación de Solicitud de Patente Estad 007/0015864 (Hintzer et al.) en la preparación del descripción de la preparación se incorpora en la eferencia. La sal de amonio se trató con ácido sulfúr inferior se separó y destiló.
Ejemplo 18: F2OCF2OCF2OCF2C (O) O (CH2CH20 ) nH Se siguió el método del Ejemplo 17 except 18.9 gramos de ácido perfluoro-3 , 5 , 7 , 9-tetraoxad nido de Anles Ltd., St. Petersburg, Rusia) en F2CF2CF2OCF2C (O) OH . xido de potasio (2.8 gramos, 0.05 mole rcionar una solución F2CF2CF20CF2C (O) N (CH3) CH2C (O) O-K+ .
Ejemplo 20: F2OCF2OCF2OCF2C (O) N (CH3 ) CH2C (O) O-K+ El método del Ejemplo 19 se siguió except 9.6 gramos de CF3OCF2OCF2OCF2OCF2COOCH3 , preparado ibió en la Parte A del Ejemplo 9, en l F2CF2CF2QCF2C (O) OCH3.
Ejemplo 21 : F2CF2CF20CF2C (O) NHCH2CH2OC (O) CH2P (O) (OH) 2 Parte A Se trató CF3OCF2CF2CF20CF2C (0) OCH3/ preparado ío 1, Parte A, con etanolamina de conformidad a ito en la columna 16, líneas 37-62 de la ounidense No. 7,094,829 (Audenaert et al.), la de ión, aproximadamente 0.2 gramos de gua se reco trampa Dean-Stark. Se F2CF2CF2OCF2C (O) NHCH2CH2OC <O) CH2P (O) O (OH) 2 como ión marrón líquida en metil isobutil cetona.
Ejemplo 22: F2OCF2OCF2OCF2C (O) HCH2CH2OC (O) CH2P (O) (OH) 2 Se preparó el Ejemplo 22 usando el mét ío 21 excepto que se usó el éster metílico des rte A del Ejemplo 9 en la Parte A y usando 4.2 g CF3OCF2OCF2OCF2OCF2C (O) NHCH2CH2OH en lug F2CF2CF2OCF2C(0)NHCH2CH2OH en la Parte B del Ejempl Ejemplo Comparativo A: Se siguió el método de la Parte B del Ej to que se usó 16.3 gramos de CF3CF2CF2OCF (C nido de Hoechst AG, Alemania) en lu F2CF2CF2OCF2C (O) OCH3. nutos de agitación a temperatura ambiente.
Medición de Tensión de Superficie Los ejemplos 1 hasta 20 se diluyeron c oizada a las concentraciones dadas en la erior) . Las tensiones de superficie se midieron iones que contienen los Ejemplos 1 a 20 us ómetro Kruss K-12 (obtenido de Kruss GmbH, H nia) usando el método del anillo Du Nouy a 20 tados se resumen en la Tabla 1 (posterior) .
Tabla 1 Ejemplo Concentración (ppm) Tensión de superficie (rriN/M) 1 1000 18.7 500 24.1 100 39.6 10 59.1 2 1000 18.7 500 25.8 100 42.8 10 59.2 3 1000 17.7 500 24.6 100 41.1 9 1000 17.8 500 18.0 100 38.6 10 59.1 10 1000 18.1 500 18.5 100 35.7 10 55.4 1 1 1000 20.7 100 38.7 10 57.4 12 1000 19.2 100 35.5 10 60.0 13 1000 36.8 100 55.1 10 64.7 14 1000 38.3 100 59.1 10 66.2 15 1000 18.3 500 18.7 100 33.9 10 56.8 16 1000 20.2 500 21.0 100 40.3 10 56.5 17 1000 20.6 100 35.3 10 57.6 18 1000 20.1 Ángulo de Contacto Dinámico en Vidrio Se midieron los ángulos de contacto de a roceso dinámicos en un vidrio plano (obtenido luction, Francia) usando un DSA 100 Kruss (ob s GmbH) . Los ejemplos 21 y 22 se diluyeron dos en metil isobutil cetona. Se aplicaron con stidora Manual K nr 3 (obtenida de RK Print Coat mperatura ambiente, dejando una película húme )nes depositada, y los recubrimientos se s iratura ambiente. Se midieron los ángulos de co ada y retroceso después de 1 hora a te nte. Para los propósitos de comparación, se cimiento de vidrio polimérico fluoroquímic iy, St. Paul, MN, bajo la designación comerc y se usó como Ejemplo Comparativo D (Ej . Com o com arativo D se roció a licado a una conc Ejemplo 23: (CF3CFH-0- (CF2) 5CH20) 2P (0) 0-+NH4 Parte A CF3CFH-0- (CF2) 5COOH .(426 gramos, 1.0 mole), reparó de conformidad con el método descrit lo 3 de la Publicación de Solicitud de ounidense No. 2007/0276103, se esterificó a 6 ol (200 gramos, 6.3 moles) y ácido sulfúrico con gramos, 2.0 moles) . La mezcla de reacción se y se destiló a 172 °C para dar 383 gramos de 5COOCH3, el cual se combinó con material de una ida y usada en la Parte B.
Parte B Un matraz de fondo redondo de 5 L equipad dor mecánico y burbujeador de nitrógeno se cargó , 2 -dimetoxietano y borohidruro de sodio (76 gra ) y se calentó a 80 °C. CF3CFH-0- (CF2) 5C00CH3 (713 XH y 19F.
Parte C Un matraz de tres cuellos de 100 mi equi barra agitadora magnética, termómetro, y un con gua de enfriamiento conectado a nitrógeno se c oruro fosforoso (V) (3.1 gramos, 20 mmol) y sei olueno. La solución se enfrió a 0°C con un baño a, y se agregó agua (0.36 gramos, 20 mmol) a la menté con una jeringa mientras se mant ratura por debajo de 5°C. La mezcla de reacción roximadamente 0 °C por una hora. Después se ag ión de una porción del material de la parte s, 0.040 mole) en 16 gramos de tolueno. La sol tó a 110 °C por 24 horas y entonces se dejó e ratura ambiente. El solvente se removió bajo ida . arado como se describió en la Publicación de S Patente Estadounidense No. 2004/0116742, se nte un periodo de dos horas a una mezcla ag onato de sodio (387 gramos, 3.7 moles) y digl os) a 78°C. La reacción liberó gas de dio ono. Se agregó agua destilada (35 gramos, 1.9 , y después la mezcla de reacción se calentó nteniéndose a esta temperatura por 30 minu ción se dejó enfriar, y se agregó ácido sulfúr os, 2.6 moles) en 1250 gramos de agua. Se form s, y la capa superior se lavó con ácido sulf después se esterificó a 65°C con metanol (200 moles) y ácido sulfúrico concentrado (200 gra s) . La mezcla de reacción se lavó con agü iló a 52 °C a 15 mmHg (2.0 x 10 Pa) para dar 25 F3CFH-0- (CF2) 3COOCH3.
Parte C (CF3CFH-O- (CF2)3CH20)2P(0)0-+NH4 se prep rmidad con los métodos del Ejemplo 23, Partes to que se usaron cinco gramos de tolueno, y s solución del material de la parte B (12.7 gr ) en 13 gramos de tolueno. Después del enfria ratura ambiente, el solvente se removió bajo ida para dar 11.6 gramos de líquido. Una por do (3 gramos) se diluyó con 7 gramos de agua, y ó a aproximadamente 9 con amoníaco acuoso al ión resultante se diluyó con alcohol isopropíli s total para proporcionar una solución al 2% en Medición de Tensión de Superficie La tensión de superficie se determinó por los 24 usando un Tensiometro Kruss K12, adquirido de K otte, NC. Para cada Ejemplo la solución al Ej emplo 25: {CF3OCF2OCF2OCF H2CH2CH2N+H(CH3)2 Ácido Perfluoro-3 , 5 , 7-trioxaoctanoicQ (31.2 mole), obtenido de Anles Ltd., y 31 gramos de e aron a un matraz de tres cuellos de 250 mL ajus gitador, a termómetro, y un condensador, y 5. mole) de D APA se agregó por goteo con a te un periodo de aproximadamente 15 minutos. L acción se agitó por aproximadamente dos horas de dición a temperatura ambiente para proporcio ión ligeramente amarilla, transparent CF2OCF2OCF2C (O) O") 2 +NH3CH2CH2CH2N+H (CH3 ) 2.
Ejemplo 26: (CF3OCF2OCF2OCF H(CH3)CH2(OCH2CH(CH3) ) x (OCH2CH2 ) 9 (OCH2CH { CH3 ) ) 3 6·?+? El Ejemplo 26 se preparó de conformidad o del Ejemplo 25 excepto que 30 gramos Ejemplo 28: (CF3OCF2OCF2OCF2OCF2C (0) 0~ ) 2 +NH3CH(CH3) CH2 (OCH2CH(CH3) )x(OCH2CH2) 9 (OCH2CH(C El Ejemplo 28 se preparó de conformidad do del Ejemplo 25 excepto que 37.8 gramos d luoro-3 ,5,7, 9 - tetraoxadecanoico (obtenido d ) se usaron en lugar de ácido perf luoro xaoctanoico , y 30 gramos de una poliét nida de Huntsman Corporation bajo la desi rcial " JEFFAMINE ED-600" se usaron en l A.
Ejemplo 29: CF3OCF2OCF2OCF2C (0) 0" +NH3CH2CH2CH2 El Ejemplo 29 se preparó de conformidad o del Ejemplo 25 excepto que se usaron 10.2 gra ) de DMAPA.
Ej emplo 30: (CF3OCF2OCF2OCF Anles Ltd.) en lugar de ácido perfluoro xaoctanoico , y se usaron 10.2 gramos (0.1 m A.
Ej emplo 32: (CF3OCF2OCF2OCF2OCF H2CH2+ H2CH2CH2N+H3 El Ejemplo 32 se preparó de conformidad do del Ejemplo 25 excepto que se usaron 37.8 g o perfluoro-3 ,5,1, 9 - tetraoxadecanoico (obten s Ltd.) en lugar de ácido perfluor aoctanoico , y se usaron 3.4 gramos (0.03 m ilentriamina en lugar de DMAPA.
Ej emplo 33: (CF3OCF2CF2CF2OCH H2CH2CH2N+H(CH3)2 El Ejemplo 33 se preparó de conformidad o del Ejemplo 25 excepto que se usaron 34.1 g 2 -H-perfluoro-3 , 7 -dioxaoctanoico en lugar d Ejemplo 34: (CF3OCF2CF2CF2OCHFCF H2CH2CH2N+H(CH3)2 El Ejemplo 34 se preparó de conformi étodo del Ejemplo 25 excepto que se usar os de ácido 3 -H-perf luoro-4 , 8 - dioxanonano r de ácido perf luoro - 3 , 5 , 7 - trioxaoctanoico .
Se preparó ácido 3 -H-Perf luoro-4 , 8 CF2CF2CF2OCHFCF2C (0) 0NH4 , el cual se prep ormidad con el método descrito en la Publ Solicitud de Patente Es tadouniden /0015864 (Hintzer et al.) en la Preparac uesto 11, la descripción de la C aración se incorpora en la present rencia. La sal de amonio se trató con úrico, y la fase inferior se separó y desti Medición de Tensión Superficial Dinámi

Claims (1)

  1. ¦R•E^I^V^I^N^D^I^C^A^C^I^O^N^E"S Habiéndose descrito la invención como ante ma como propiedad lo contenido en las si ndicaciones : 1. Compuesto caracterizado porque es repr a fórmula: (Rf-Q-X)s-Z; en donde Rf se selecciona a partir del grupo que Rfa- (O)r-CHF- (CF2)n-; [Rfb- (0) t-C ( ) H-CF2-0] m-W- ; CF3CFH-O- (CF2)p-; CF3- (0-CF2)z-; y CF3-O- (CF2)3-0-CF2-; Q se selecciona a partir del grupo que con 2 se selecciona a partir del grupo que con upo amonio, un grupo de óxido de amina, una a xilato, un sulfonato, un sulfato, fosfato, un fo grupo anfotérico, con la condición que cuan leño que tiene al menos 10 átomos de carbono, én ser hidrógeno, y con la condición adicio o X es poli (alquilenoxi) , Z también pue cionado del grupo que consiste de hidroxilo y al Rfa y Rfb representan independientemente lo parcialmente o completamente fluorado que tie 10 átomos de carbono y opcionalmente interrumpid un átomo de oxígeno; L se selecciona a partir del grupo que con F3; W se selecciona a partir del grupo que con leno y arileno; un número desde 2 a 7. 2. Compuesto de conformidad con la reivin racterizado porque t y r son cada uno 1, y en do on seleccionados independientemente a partir d onsiste de: grupos alif ticos completamente fluorad n de 1 a 6 átomos de carbono; y grupos completamente fluorados representado la : Rf1- [0Rf2]x- [0Rf3]y-, en donde Rf1 es un grupo alifáticp perfluorado que ti tomos de carbono; Rf2 y Rf3 son cada uno independientemente a uorado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; y x y y son cada uno independientemente un n Rf5 y Rf6 son cada uno independientemente a uorado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; y a y b son cada uno independientemente núme 4. Compuesto de conformidad con la reivin aracterizado porque Rf se selecciona a partir d onsiste de: C3F7-O-CHF- ; CF3-0-CF2CF2~CF2-0-CHF- ; CF3CF2CF2 -O-CF2CF2-CF2-O-CHF- ; CF3-O-CF2-CF2-O-CHF- ; CF3-0-CF2-0-CF2-CF2-0-CHF- ; CF3- (0-CF2) 2-O-CF2-CF2-O-CHF- ; CF3- (0-CF2) 3-0-CF2-CF2-0-CHF- ; CF3-O-CHF-CF2-; CF3-0-CF2-CF2-0-CHF-CF2- ; CF3-0-CF2-0-CF2-CF2-0-CF2-CHF-; CF3- (0-CF2) 2-0-CF2-CF2-OCF2-CHF- ; CF3- (0-CF2) 3-0-CF2-CF2-0-CF2-CHF- ; CF3-0-CF2-CHF-CF2-; C2F5-0-CF2-CHF-CF2- ; C3F7-0-CF2-CHF-CF2-; CF3-0-CF2-CF2-CF2-0-CF2-CHF-CF2- ; CF3-0-CF2-0-CF2-CF2-0-CF2-CHF-CF2- ; CF3- (0-CF2)2-0-CF2-CF2-0-CF2-CHF-CF2-; y CF3- (0-CF2) 3-0-CF2-CF2-0-CF2-CHF-CF2- . 5. Compuesto de conformidad con la reivin racterizado porque Rf se selecciona a partir d consiste de CF3-0-CF2CF2-CF2-0-CHF- ; CF3-0-CF2-C HF- ; CF3-0-CF2-CF2-CF2-0-CHF-CF2- ; Y CF3-0-CF2-C HF-CF2- . 6. Compuesto de conformidad con la reivin s de carbono, - [EO] f- [R20] g- [EO] f - , y - [R20] g " / en donde EO representa -CH2CH20-; cada R20 independientemente represent 3) CH20-, -CH2CH(CH3)0-, -CH ( CH2CH3 ) CH20- , -CH2CH(C 2C(CH3)20-; cada f es independientemente un número de cada g es independientemente un número de 0 9. Compuesto de conformidad con cualquier ndicaciones 1 a 1, caracterizado porque Z se se tir del grupo que consiste de - [N (R) 3] +M~ , -N(0) 2-X1-S03A y -N+(R)2-X1-C02A/ en donde cada R es seleccionado independientemente rupo que consiste de hidrogeno y alquilo que ti cada X1 se selecciona a partir del gr ste de alquileno y arilalquileno, en donde alq lquileno son cada uno opcionalmente interrumpido un enlace éter; M" es un contra anión; y A se selecciona a partir del grupo que con geno y un anión libre. 10. Compuesto de conformidad con cualquier ndicaciones 1 a 7, caracterizado porque Z se se tir del grupo que consiste de -P{0) {??)2/ -O-P(O) -O-SO3Y, y -C02Y, y en donde Y se selecciona rupo que consiste de hidrógeno y un contra catió 11. Compuesto de conformidad con cualquier ndicaciones 1 a 6, caracterizado porque ciona a partir del grupo que consiste de: - [EO]f- [R20]g- [EO]f-R3; y cada g es independientemente un número de 0 12. Composición caracterizada porque comp esto de conformidad con cualquier reivin dente, al menos uno de solvente orgánico o ag ero no fluorado. 13. Artículo que comprende una sup terizado porque al menos una porción de la su en contacto con el compuesto de conformi uiera de las reivindicaciones 1 a 11. 14. Método para elaborar una espuma, carac e comprende combinar al menos un líquido, un g esto de conformidad con cualquiera ndicaciones 1 a 11 para hacer una espuma. 15. Método para reducir la tensión de su n líquido, caracterizado porque comprende com
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