MX2007016276A - Compuestos de adhesivo de reticulacion o sellado de silano, metodo para producir los mismos y su uso. - Google Patents

Compuestos de adhesivo de reticulacion o sellado de silano, metodo para producir los mismos y su uso.

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Abstract

La presente invencion se refiere a adhesivos o selladores de reticulacion de silano que comprenden a) al menos un polimero de la formula general (I) (ver formula) en la cual R es un radical hidrocarburo monovalente a tetravalente, R1 es un radical alquilo que tiene 1 a 8 atomos C, R2 es un radical alquilo o alcoxi que tiene 1 a 8 atomos C, y A es un enlazador de carboxilo, carbamato, carbonato, ureido, uretano o sulfonato o un atomo de oxigeno, x es 1 a 8, y n es 1 a 4, y b) promotores de adhesion, secadores y/o diluyentes reactivos. Los promotores de adhesion, secadores y/o diluyentes reactivos son silanos ( etoxi-funcionales de la formula general (II) (ver formula) en la cual R3 es un radical organico anexado al grupo metileno a traves de un heteroatomo, y R4 es un radical alquilo que tiene 1 a 8 atomos C o un radical etoxi. La invencion ademas se refiere a un proceso para producir los adhesivos o selladores, y tambien a su uso.

Description

COMPUESTOS DE ADHESIVO DE RETICULACIÓN O SELLADO DE SILANO, MÉTODO PARA PRODUCIR LOS MISMOS Y SU USO CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a adhesivos o selladores de reticulación que comprenden a) al menos un polímero de la fórmula general (I) en la cual R es un radical hidrocarburo monovalente a tetravalente, R1 es un radical alquilo que tiene 1 a 8 átomos C, R2 es un radical alquilo o alcoxi que tiene 1 a 8 átomos C, y A es un enlazador de carboxilo, carbamato, carbonato, ureido, uretano o sulfonato o un átomo de oxígeno, x es 1 a 8, y n es 1 a 4, y b) promotores de adhesión, secadores y/o diluyentes reactivos. ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los selladores y adhesivos de reticulación de silano, comprenden polímeros terminados en alcoxisilano como aglutinantes. Los sistemas poliméricos que poseen grupos alcoxisililo reactivos han sido conocidos por mucho tiempo. En la presencia de humedad atmosférica, estos polímeros terminados en alcoxisilano, son capaces aún a temperatura ambiente de padecer condensación entre sí, en el transcurso de lo cual se eliminan grupos alcoxi. Dependiendo de la cantidad de grupos alcoxisilano y su construcción, los productos principales son polímeros de cadena larga (termoplásticos) , redes tridimensionales, de malla relativamente amplia (elastómeros) o bien sistemas altamente reticulados (termoendurecibles) . Los polímeros generalmente tienen un esqueleto orgánico que lleva grupos alcoxisilano en los extremos. El esqueleto orgánico en cuestión puede por ejemplo ser aquél de poliuretanos, poliésteres, poliéteres, etc. La DE 197 27 029 Al describe una composición de sistema reactivo, de un componente, que comprende un poliuretano terminado en alcoxisilano, un catalizador de curado, y, si se desea, aditivos típicos. La WO 99/48942 Al describe poliuretanos terminados en alcoxisilano y las correspondientes preparaciones que contienen poliuretano las cuales así como los poliuretanos alcoxisilados pueden contener solventes, catalizadores, plastificantes, diluyentes reactivos, agentes de relleno, y similares. Además de constituyentes orgánicos, el esqueleto polimérico también puede utilizar organosiloxano, como se describe en la WO 96/34060 Al.
Los polímeros utilizados en la práctica de conformidad con la técnica previa y que contienen grupos terminales de alcoxisilano generalmente contienen grupos terminales de metoxisilano. Estos aglutinantes frecuentemente se utilizan como un sustituto para poliuretanos terminados en NCO y, debido a la ausencia de isocianato, tienen distintas ventajas toxicológicas para el usuario. Sin embargo, una desventaja, es la eliminación de pequeñas cantidades de metanol en el curado. Los polímeros terminados en silano que son típicos en la actualidad, generalmente contienen grupos terminales de dimetoximetilsililo o trimetoxisililo. El intercambio de los grupos metoxi para grupos etoxi reduce la reactividad de los polímeros a tal grado que la relación de cura de los adhesivos ya no es aceptable. Es un objetivo de la presente invención especificar adhesivos o selladores de reticulación de silano del tipo especificado al principio con los cuales, por un lado, se libera menos metal en el curado, por el otro, se logra una relación de cura aceptable. Adicionalmente, debe ser posible controlar la relación de cura a través de la selección de los componentes . Sorprendentemente se ha encontrado que los objetivos antes mencionados se pueden lograr a través de la combinación de polímeros terminados en metoxisilano con aditivos específicos, terminados en etoxisilano. DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención de conformidad con esto proporciona adhesivos o selladores del tipo especificado al comienzo, los cuales se caracterizan en que los promotores de adhesión, secadores y/o diluyentes reactivos son silanos a etoxi -funcionales de la fórmula general (II) en la cual R3 es un radical orgánico anexado al grupo metileno a través de un heteroátomo, y R4 es un radical alquilo que tiene 1 a 8 átomos C o un radical etoxi. Serán evidentes modalidades ventajosas de la invención a partir de las reivindicaciones dependientes. El radical R3 de la fórmula general (II) es ventajosamente un radical metacriloiloxi o un radical carbamato, un grupo amino o un radical alcoxi. El esqueleto polimérico R es un radical de hidrocarburo monovalente a tetravalente, preferiblemente un radical de hidrocarburo divalente o trivalente, el cual puede contener heteroátomos y/o grupos de organosiloxano. Los ejemplos del esqueleto polimérico son resinas alcídicas, o resinas alcídicas modificadas con aceite, poliésteres insaturados, aceites naturales, por ejemplo, aceite de linaza, aceite de tung o palo, aceite de soya, y también epóxido, poliamidas, poliéteres termoplásticos tales como tereftalato de polietileno y tereftalato de polibutileno, policarbonatos, polietilenos, polibutilenos, poliestirenos, polipropilenos, copolímeros y terpolímeros de etileno-propileno, acrilatos, por ejemplo, homopolímeros y copolímeros de ácido acrílico, acrilatos, metacrilatos, acrilamidas, sus sales, y similares, resinas fenólicas, homopolímeros y copolímeros de polioximetileno, poliuretanos, polisulfonas, cauchos de polisulfuro, nitrocelulosa, butiratos de vinilo, polímeros de vinilo, por ejemplo, polímeros que contienen cloruro de vinilo y/o acetato de vinilo, etilcelulosa, acetatos de celulosa y butiratos de celulosa, rayón, goma laca, ceras, copolímeros de etileno tales como copolímeros de acetato de etilen-vinilo, copolímeros de ácido etilen-acrílico, copolímeros de etilen-acrilato, por ejemplo, cauchos orgánicos, resinas de silicona, y similares. Los ejemplos adicionales incluyen poliéteres tales como óxido de polietileno, óxido de polipropileno, y politetrahidrofurano. Entre los esqueletos poliméricos establecidos, se da particular preferencia a los poliéteres, poliésteres, y poliuretanos. Los a-silanos preferidos como promotores de adhesión, secadores y/o diluyentes reactivos se seleccionan del grupo que consiste de a-aminosilanos, a-metacriloilsilanos, a-carbamatosilanos, y a-alcoxisilanos . Los ejemplos adecuados son N-ciclohexilaminometilmetil-dietoxisilano, N-ciclohexilamino-metiltrietoxisilano, N-fenilaminometiltrietoxisilano, (metacriloximetil) metil-dietoxisilano, y metacriloiloximetil-trietoxisilano, y N-(trietoxisililmetil) -O-metilcarbamato y N- (metildietoxisilil-metil) -O-metilcarbamato. Además del polímero y el a-silano, los adhesivos y selladores ventajosamente comprenden agentes de relleno como un ingrediente adicional. Los ejemplos de agentes de relleno son tiza o cal finamente molida, sílice precipitada y/o pirógena, zeolitas, bentonitas, minerales molidos, y agentes de relleno inorgánicos familiares para los trabajadores expertos. Adicionalmente también es posible emplear agentes de relleno, orgánicos, particularmente tejidos de fibra y similares. Ciertas aplicaciones prefieren agentes de relleno que doten a los adhesivos y selladores con tixotropi, los ejemplos son plásticos hinchables tales como el PVC. Además del polímero y el a-silano y los agentes de relleno, los adhesivos y selladores ventajosamente comprenden además, aditivos típicos tales como plastificantes, solventes, estabilizadores UV, antioxidantes, catalizadores, secadores, diluyentes reactivos y promotores de adhesión.
Los adhesivos y selladores de la invención ventajosamente contienen 5 a 90 partes, preferiblemente 10 a 70 partes en peso, con particular preferencia 15 a 50 partes en peso de polímero a) y 0.1 a 10 partes de a-silano. La invención también se refiere a un proceso para preparar los adhesivos o selladores de reticulación de silano la cual se caracteriza en que el polímero a) , los silanos a b) , y, si se desea, los agentes de relleno se mezclan entre sí. En este caso ventajosamente 5 a 90 partes, preferiblemente 10 a 70 partes en peso, con particular preferencia 15 a 90 partes en peso de polímero a) se mezclan con 0.1 a 10 partes en peso de a-silano. La invención adicionalmente se refiere al uso de los adhesivos de la invención para unir madera, plásticos, metales, espejos, vidrio, cerámica, sustratos minerales, cuero, textiles, papel, cartón, y caucho, haciendo posible que los materiales en cada caso se unan a sí mismos o arbitrariamente entre sí . La invención se refiere además al uso del adhesivo de la invención como un adhesivo sensible a presión, de post-reticulación reactiva. La invención también se refiere al uso de selladores de la invención como un sellador. Las composiciones de la invención también se pueden utilizar con ventaja como materiales de encolado de superficie, como una barrera de vapor de agua, como un compuesto de inundación, compuesto para el relleno de orificios, o compuesto de relleno de grietas, y para la producción de molduras . La invención se ilustra más adelante, con referencia a ejemplos de trabajo. Ejemplos ; Polímero 1 (polipropilenglicol terminado en y-trietoxisililo) : 450 g (24 mmoles) de polipropilenglicol 18000 (OHN = 6.1) se secan bajo presión reducida a 80 °C en un matraz de tres cuellos de 1000 ml . Bajo una atmósfera de nitrógeno, se agrega 0.1 g de laurato de dibutiestaño a 80 °C y luego 14 g (54 mmoles) de isocianatopropiltrietoxisilano (% NCO = 16.1). Después de una hora de agitación a 80°C, el polímero resultante se enfría y se agregan 9.3 g de viniltrietoxisilano . El producto se coloca bajo almacenamiento hermético a la humedad en una atmósfera de nitrógeno en un recipiente de vidrio. Polímero 2 (polipropilenglicol terminado en y-trimetoxi-sililo) : 450 g (24 mmoles) de polipropilenglicol 18000 (OHN = 6.1) se secan bajo presión reducida a 80 °C en un matraz de tres cuellos de 1000 ml . Bajo una atmósfera de nitrógeno, se agrega 0.1 g de laurato de dibutiestaño a 80 °C y luego 11.6 g (54 mmoles) de isocianatopropiltrietoxisilano (% NCO = 19.5).
Después de una hora de agitación a 80 °C, el polímero resultante se enfría y se agregan 9.3 g de a-metacriloiltrietoxisilano . El producto se coloca bajo almacenamiento hermético a la humedad en una atmósfera de nitrógeno en un recipiente de vidrio. Polímero 3 (polipropilenglicol terminado en a-dimetoximetilsililo) : 450 g (24 mmoles) de polipropilenglicol 18000 (OHN = 6.1) se secan bajo presión reducida a 80 °C en un matraz de tres cuellos de 1000 ml . Bajo una atmósfera de nitrógeno, se agrega 0.1 g de laurato de dibutiestaño a 80 °C y luego 9.1 g (54 mmoles) de isocianatometildimetoximetilsilano (% NCO = 25.0).
Después de una hora de agitación a 80 °C, el polímero resultante se enfría y se agregan 9.3 g de metilcarbamatometiltrietoxisilano. El producto se coloca bajo almacenamiento hermético a la humedad en una atmósfera de nitrógeno en un recipiente de vidrio. Polímero 4 : El polímero utilizado como el polímero 4 fue Keneka MS Polymer S 303 H, un polímero terminado en dimetoximetilsililo de Keneka . Formulación de adhesivos de polímeros 1-4: Los polímeros descritos anteriormente se utilizaron para producir formulaciones de adhesivo. Esto se hizo introduciendo polímero con plastificante (Palatinol N: BASF) e incorporando agentes de relleno (Omyabond 302, Omya) . Subsecuentemente se incorporan los aditivos remanentes en el orden establecido. Abreviaciones: AMMO = aminopropiltrimetoxisilano AMEO = aminopropiltrietoxisilano VTMO: viniltrimetoxisilano VTEO: viniltrietoxisilano DBTL: laurato de dibutilestaño DBTAc : acetonato de dibutilestaño * Viscosidad: Brookfield sp. 5/50 rpm 25°C [mPas] ** Resistencia a la tensión de corte: madera/madera [N/mm2] Explicación/resumen: Una formulación de adhesivo a base de polipropilenglicol terminada en ?-etoxisililo y etoxisilanos, se demasiado baja (comparación 1) , incluso con grandes cantidades de catalizador de estaño (comparación 2) . Una formulación de adhesivo a base de polipropilenglicol terminado en ?-metoxisililo y metoxisilanos (= estado de la técnica) tiene buenas propiedades, pero produce > 2% de metanol (comparación 3) . Una formulación de adhesivo a base de polipropilenglicol terminado en ?-metoxisililo y etoxisilanos tiene buenas propiedades, y produce < 0.3% de metanol (ejemplo 1 y 3) . Una formulación de adhesivo a base de polipropilenglicol terminado en a-metoximetilsililo y etoxisilanos tiene buenas propiedades, virtualmente no contiene catalizador de estaño, y produce < 0.2% de metanol (ejemplo 2) .

Claims (12)

  1. REIVINDICACIONES 1.- Un adhesivo o sellador de reticulación de silano, que comprende a) al menos un polímero de la fórmula general (I) en la cual R es un radical hidrocarburo monovalente a tetravalente, R1 es un radical alquilo que tiene 1 a 8 átomos C, R2 es un radical alquilo o alcoxi que tiene 1 a 8 átomos C, y
  2. A es un enlazador de carboxilo, carbamato, carbonato, ureido, uretano o sulfonato o un átomo de oxígeno, x es 1 a 8 , y n es 1 a 4, y b) promotores de adhesión, secadores y/o diluyentes reactivos, caracterizado en que los promotores de adhesión, secadores y/o diluyentes reactivos son a-silanos etoxi-funcionales de la fórmula general (II) en la cual R3 es un radical orgánico anexado al grupo metileno a través de un heteroátomo, y R4 es un radical alquilo que tiene 1 a 8 átomos C o un radical etoxi . 2. - El adhesivo o sellador de la reivindicación 1, caracterizado en que comprende como componente a) al menos un polímero de la fórmula general (I) en la cual R es un esqueleto polimérico divalente y A y A' son parecidos o diferentes y son un enlazador de carboxilo, carbamato, carbonato, ureido, uretano o sulfonato o un átomo de oxígeno .
  3. 3. - El adhesivo o sellador de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado en que R3 es un radical metacriloiloxi o carbamato, un grupo amino o un radical alcoxi .
  4. 4.- El adhesivo o sellador de conformidad con la reivindicación 1 a 3, caracterizado en que el esqueleto polimérico es un poliéter, poliéster o poliuretano.
  5. 5.- El adhesivo o sellador de conformidad con la reivindicación 1 a 4, caracterizado en que los a-silanos se seleccionan del grupo que consiste de a-aminosilanos, a-metacriloilsilanos, a-carbamatosilanos, y a-alcoxisilanos .
  6. 6.- El adhesivo o sellador de conformidad con la reivindicación 1 a 5, caracterizado en que además del polímero y el silano a, el mismo comprende como ingredientes adicionales agentes de relleno, plastificantes, solventes, estabilizadores UV, antioxidantes, catalizadores, secadores, diluyentes reactivos, y promotores de adhesión.
  7. 7.- El adhesivo o sellador de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado en que el mismo comprende 5 a 90 partes en peso de polímero a) y 0.1 a 10 partes en peso de a-silano.
  8. 8.- Un proceso para preparar adhesivos o selladores de reticulación de silano, caracterizado en que a) al menos un polímero de la fórmula general (I) en la cual R es un radical hidrocarburo monovalente a tetravalente, R1 es un radical alquilo que tiene 1 a 8 átomos C, R2 es un radical alquilo o alcoxi que tiene 1 a 8 átomos C, y A es un enlazador de carboxilo, carbamato, carbonato, ureido, uretano o sulfonato o un átomo de oxígeno, x es 1 a 8, y n es 1 a 4, y b) a-silanos de la fórmula general (II) en la cual R3 es un radical orgánico unido al grupo metileno a través de un heteroátomo, y R4 es un radical alquilo que tiene 1 a 8 átomos C o un radical etoxi, se mezclan entre sí.
  9. 9.- El proceso de la reivindicación 8, caracterizado en que el componente a) es un polímero de la fórmula general (I) en la cual R es un esqueleto polimérico divalente y A y A' son parecidos o diferentes y son un enlazador de carboxilo, carbamato, carbonato, ureido, uretano o sulfonato o un átomo de oxígeno .
  10. 10.- El proceso de la reivindicación 8 ó 9, caracterizado en que 5 a 90 partes en peso del polímero a) se mezclan con 0.1 a 10 partes en peso de a-silano.
  11. 11.- El uso de un adhesivo de la reivindicación 1 a 7, para unir madera, plásticos, metales, espejos, cerámica, sustratos minerales, cuero, textiles, papel, cartón, y caucho, haciendo posible que los materiales en cada caso se unan a sí mismos o arbitrariamente entre sí.
  12. 12. - El uso de un sellador de la reivindicación 1 a 7 como un sellador.
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