LV10558B - Process for the preparation of substituted benzenprocess for the preparation of substituted benzenes and benzene sulfonic acid and derivatives therees and benzene sulfonic acid and derivatives thereof and a process for the preparation of n,n'-substof and a process for the preparation of n,n'-substituted ureas ituted ureas - Google Patents
Process for the preparation of substituted benzenprocess for the preparation of substituted benzenes and benzene sulfonic acid and derivatives therees and benzene sulfonic acid and derivatives thereof and a process for the preparation of n,n'-substof and a process for the preparation of n,n'-substituted ureas ituted ureas Download PDFInfo
- Publication number
- LV10558B LV10558B LVP-93-1035A LV931035A LV10558B LV 10558 B LV10558 B LV 10558B LV 931035 A LV931035 A LV 931035A LV 10558 B LV10558 B LV 10558B
- Authority
- LV
- Latvia
- Prior art keywords
- alkyl
- palladium
- formula
- compound
- catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
- C07B37/04—Substitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Claims (15)
- LV 10558 Patentformulas punkti 1. P§5i!ūieDs savienojumu ar formulu (la) Ar-CHRa-CHRbRC (la) kurā: 3i b c R , R un R neatkarīgi viens no otra ir ūdeņraža atoms vai pret hidrogenēšanu noturīgs aizvietotājs; Ar ir C, _ -arilgrupa vai C„ OA-heteroarilgrupa ar 1 - 6 hetero- 0“£U U atomiem no grupas: 0, S vai N, pie kam arilgrupa un hetero-arilgrupa neobligāti aizvietota ar pret hidrogenēšanu noturīgiem aizvietotājiem, iegūšanai, kura (a) pirmajā stādijā 1 ekvivalentu savienojuma ar formulu (Ila) Ar-N2+ (I la) apstrādā vismaz ar vienu ekvivalentu savienojuma (IIla) (IIla) CHRa=C RbRC neobligātā inertā šķīdinātājā katalītiska daudzuma homogēna palādija katalizatora un bāzes Jel āti enē, pie kam bāze ņemta no grupas: sārmu metālu sālis, sārmzemju metālu sālis, karbonskābju trešējo amlnu sālis, iegūstot savienojumu ar formulu (IVa) Ar-C Ra=CRbRC (IVa) (b) otrajā stādijā hidrogenē savienojumu (IVa) neobligātā inertā šķīdinātājā katalītiska daudzuma palādija hidrogenēšanas katalizatora klātienē, atšķiras ar to, ka pirmajā stādijā (a) homogēno palādija katalizatoru reducējot iegūtais nešķīstošais palādija metāls tiek pēc tam pielietots kā heterogēnais hidrogenēšanas katalizators. 2. pēc punkta 1, kas atšķiras ar to, ka heterogēnais palādija hidrogenēšanas katalizators tiek veidots in situ no homogēna palādija katalizatora hidrogenēšanas sākumā ievadot ūdeņradi stādijā (a) iegūtajā reakcijas maisījumā.
- 3. Paņēmiens pēc punkta 1, kas atšķiras ar to, ka pirms ūdeņraža ievadīšanas tiek pielikts nesēja materiāls heterogēnajam palādija hidrogenēšanas katalizatoram. LV 10558
- 4. Pa3§!5ļ55® pēc Punkta 1, kas atšķiras ar to, ka R, b c _ — R un R ņem no grupas: ūdeņraža atoms; Cļ20-alkilgrupa; C^^-cian- alkilgrupa; C12C)-oksialkilgrupa; Cļ20-halogēnalkilgrupa, kurā vēlamais halogēns ir F, C1 vai Br; Clļ2-alkil-C00Rd, C^_ļ7-alkil-CONReR^ Cl-12‘alkil'S020Rd Vai c1_12"alkil"S0NReRf * kur Rd· rG un r£ neatka" rīgi viens no otra ir ūdeņraža atoms, ^-alkilgrupa, fenilgrupa, benzilgrupa vai cikloheksilgrupa; C^_20-alkil-C0-; Cļ20-alkoksigru- pa; Cj_2C)-ciānalkoksigrupa; C^^-halogēnalkoksigrupa, kurā vēlamais halogēns ir F, C1 vai Br; Cj^-alkiltiogrupa; Cj_2Q-halogēnalkiltio- _ _ _ d e f grupa, kura veļamais halogēns ir F, C1 vai Br; -SC>2OR , -S02NR R , d ef def -C00R vai -CONR R , kur R , R un R ir jau minētas nozīmes; fenilgrupa vai benzilgrupa, neobligāti aizvietotas ar C^_2Q-alkilgrupu; C^_2g-ciānalkilgrupu; Cļ_2g-oksialkilgrupu; C^_2Q-halogēnalkilgrupu, kurā vēlamais halogēns ir F, C1 vai Br; C^_^2-alkil-COORd, Cļ_ļ2-alkil-CONReRf, C^^-alkil-SC^OR01 vai Cļļ2-alkil-SONReRf. kur d e f R , R un R neatkarīgi viens no otra ir ūdeņraža atoms, C^_^2~alkil-grupu, fenilgrupu, benzilgrupu vai cikloheksilgrupu; C^_2Q-alkil-CO-; C^_2Q-alkoksigrupu; C^^-ciānalkoksigrupu; C^_2Q-halogēnalkoksi-grupu, kurā vēlamais halogēns ir F, C1 vai Br; Cj_2C)-alkiltiogrupu; C^_2Q-halogēnalkiltiogrupu, kurā vēlamais halogēns ir F, C1 vai Br; -S020Rd, -S02NReRf, -COORd vai -C0NReRf, kur Rd, Re un Rf ir jau mi- _ _ _ _ _ s f netas nozīmes; halogēns, veļams, F, C1 vai Br; ciangrupa; -NR R , ku- e f _ d rā R un R ir jau minētas nozīmes un R var būt arī -0M vai -0(Mj)^/2, kur M ir sārmu metāla atoms vai trešējā amonija grupa ar 3-18 oglekļa atomiem, bet ir sārmzemju metāla atoms. 5. Panemiens pec punkta 1, kas atšķiras ar to, ka arilgrupas Ar ir naftilgrupa vai fenilgrupa.
- 6. Panerniens pec punkta 1 savienojumu ar formulu (I) Yso2x CH—CH2R2 (I) kurā: X ir hidroksilgrupa, -0M, va* "NH^, kur M ir sārmu me tāla atoms vai trešējā amonija grupa ar 3 - 18 oglekļa atomiem un ir sārmzemju metāla atoms; Y ir H, Cl, F vai Br; R1 ir H, F, Cl, Br vai -C00R3; 2 3 R ir -COOC^_^-alkilgrupa, -COR vai C^^-alkilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar halogēna atomiem; 3 R ir ūdeņraža atoms vai C^^-alkilgrupa, iegūšanai, (a) pirmajā stādijā apstrādājot 1 ekvivalentu savienojuma ar formulu (II) so2x Y(II) LV 10558 ar vismaz 1 ekvivalentu savienojuma ar formulu (III) CHR^CHR2 (III) neobligātā inertā šķīdinātājā katalītiska daudzuma homogēna palādija katalizatora un bāzes klātienē, pie kam bāze ņemta no grupas: sārmu metālu sālis, sārmzemju metālu sālis, karbonskābju trešējo amīnu sālis, iegūstot savienojumu ar formulu (IV)(IV) (b) otrajā stādijā hidrogenē savienojumu (IV) neobligātā inertā šķīdinātājā katalītiska daudzuma palādija hidrogenēšanas katalizatora klātienē, atšķiras ar to, ka pirmajā stādijā (a) homogēno palādija katalizatoru reducējot iegūtais nešķīstošais palādija metāls tiek pēc tam pielietots kā heterogēnais hidrogenēšanas katalizators.
- 7. Paņēmiens pēc punkta 6, kas atšķiras ar to, ka heterogēnais palādija hidrogenēšanas katalizators tiek veidots in situ no homogena palādija katalizatora, ievadot hidrogenēšanas sākumā ūdeņradi no stādījās (a) iegūtajā reakcijas maisījumā. 8. P®c punkta 6, kas atšķiras ar to, ka ir ūdeņraža atoms. 9. P^Sfmiens pēc punkta 6, kas atšķiras ar to, ka R2 ir -CF3> -CF2C1, -CFC12> -CC13> -C00Cļ_4-alkilgrupa vai -C0CH3· 10. pēc punkta 1, kas atšķiras ar to, ka katalizators tiek ģenerēts in situ vai ex situ reducējot palādija(II) savienojumu piemērotu ligandus veidojošu savienojumu klātienē. 11. P§£f!Di?Ds Pēc punkta 10, kas atšķiras ar to, ka palādija(II) savienojumi ietver: PdCl^, PdBr^, Pd(N03)2> H^PdCl^, Pd(00CCH3)2> [PdCl^Na , [PdCl4)Li2> [PdCl4]K2> palādija(II) acetil-acetonātu, (1,5-ciklooktadiēns)palādija(II) dihlorīdu, bis-(aceto-nitrils)palādija( II) dihlorīdu, bis-(benzonitrils)palādija(II) dihlorīdu, -allilpalādija(II) dihlOFīda dimēru, bis( -metalliDpalādi-ja(II) hlorīdu un -allilpalādija(II) acetilacetonātu. 12. pēc punkta 10, kas atšķiras ar to, ka ligandus veidojošie savienojumi ir ņemti no grupas: olefīni ar formulu (III); dibenzilidēnacetons (dba), kas neobligāti aizvietots ar halogēnu, Cļ_4-alkilgrupu vai Cļ_4-alkoksigrupu benzola gredzenos; 7 7 fosfīti ar formulu P(0R )„, kur R ir, piemēram, fenilgrupa, C, ,-al- 3 1-o kilgrupa, daļēji vai pilnīgi fluorēta C^^-alkilgrupa; CO. LV 10558 13. C§2f!Di5DĒ pēc punkta 6, kas atšķiras ar to, ka pielietotie reducētāji ir CO, H^, formiāti, pirmējie vai otrējie Cļ_g-alkanoli, hidrazīns, amīni un CO maisījumi ar alkanoliem vai ūdeni. 14. pēc punkta 6, kas atšķiras ar to, ka pievienotais katalizators ir Pd(dba)2> Pd(dba)gXšķīdinātājs, Pd2(dba)3 vai Pd2(dba)3xšķīdinātājs, kur saīsinājums "dba" apzīmē dibenzilidēnacetonu, kas neobligāti aizvietots aromātiskajā daļā atbilstoši punktam 12. 15. pēc punkta 6, kas atšķiras ar to, ka palādija(II) katalizators tiek lietots 0,01 - 5 mola %, skaitot uz diazonija sāli ar formulu (II) pēc punkta 6. ar to, ka NH4, Mg, Ca
- 16. Paņēmiens pēc punkta 6, kas atšķiras pievienotā bāze ņemta no grupas: karbonskābu Li, Na, K, un HN(C. -alkilgrupa) sālīs. 1 “I o J
- 17. Paņēmiens pēc punkta 6, kas atšķiras ar to, ka palādija nesēja materiāls heterogēnajam hidrogenēšanas katalizatoram tiek pielikts pirms ūdeņraža ievadīšanas.
- 18. Panēmiens pec punkta 6, kas atšķiras ar to, ka pielieto nelielu alkēna ar formulu (III) pārākumu. 19. Panemiens pec punkta 6, kas atšķiras ar to, ka temperatūra sametināšanas stadijā ir no -20 °C līdz +40 °C. 20. P^^ēmiens P®c punkta 6, kas atšķiras ar to, ka reakcijas temperatūra hidrogenēšanas stādijā ir robežās no istabas temperatūras līdz 200 °C. 21. EāGfmiens pēc punkta 6, kas atšķiras ar to, ka sametināšanas stādīja tiek veikta pie sametināšanas komponenta ar formulu (III) parciālā spiediena robežās no atmosfēras spiediena līdz 106 Pa. 22. P§2ēmiens P®c punkta 6, kas atšķiras ar to, ka hidrogenēšanas stādīja tiek veikta pie ūdeņraža parciālā spiediena līdz 106 Pa. 23. ?55§miens pēc punkta 6, kas atšķiras ar to, ka reakciju veic butanolā, pentanolā, izopropanolā, acetonitrilā, etānskābē vai dioksānā kā šķīdinātājā.
- 24. Paņēmiena pēc punkta 6 pielietojums nātrija 2-(3,3,3-trifluorprop-l-il)benzolsulfonāta iegūšanai. LV 10558 25. Panemiens savienojumu ar formulu (V)(V) kurā: X1 ir S vai 0; ir N vai CH; R1 ir H, F, Cl, Br vai -COOR^; 2 . 3 R ir -COOCļ_^-alkilgrupa, -COR vai 2_alkilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar halogēna atomiem; 3 R ir ūdeņraža atoms vai C^-alkilgrupa, g R ir ūdeņraža atoms vai C^^-alkilgrupa; 9 R ir Cj^-alkilgrupa, C^^-halogenalkilgrupa, Cļ_3-alkoksigru-pa vai C^_^-halogēnalkoksigrupa; R10 ir ūdeņraža atoms, halogēns, NH^, NH(Cļ_3-alkilgrupa), NfC^^-alkilgrupa)^, C^^-alkilgrupa, C^_3~alkoksigrupa vai Cļ ^-halogēnalkoksigrupa, iegūšanai, pēc kura (a) pirmajā stādijā 1 ekvivalentu savienojuma ar formulu (Ilb) 2Λ3 SO,X Y N Θ 2 (I Ib) 3 kura: X ir hidroksilgrupa, -0M vai -0(M )ļ/2> kur M ir sarma metāla atoms vai trešējā amonija grupa ar 3 - 18 oglekļa atomiem un Mļ ir sārmzemju metāla atoms, apstrādā ar vismaz 1 ekvivalentu savienojuma ar formulu (III) CHR1=CHR2 (III) neobligātā inertā šķīdinātājā katalītiska daudzuma homogēna palādija katalizatora un bāzes klātienē, pie kam bāze ņemta no grupas: sārmu metālu sālis, sārmzemju metālu sālis, karbonskābju trešējo amīnu sālis, iegūstot savienojumu ar formulu (IVb)(IVb) (b) otrajā stādijā hidrogenē savienojumu (IVb) neobligātā inertā šķīdinātājā katalītiska daudzuma palādija hidrogenēšanas katalizatora klātienē, iegūstot savienojumu ar formulu (Ib)so2x3 (Ib) ^CH— CH2R 2n2 LV 10558 (c) trešajā stādijā savienojumu ar formulu (Ib) apstrādā ar vismaz vienu molu halogenējoša aģenta, iegūstot sulfohlorīdu, kuru pēc tam apstrādā ar NH^, iegūstot sulfonamīdu ar formulu (Ic)so2nh2 ^CH—CH2R2 (Ic) (d) tālāk apstrādā savienojumu ar formulu (Ic) ar C0C12 vai CSC12, iegūstot savienojumu ar formulu (VI) Yso2ncx, CH—CH2R2 (VI) (e) beidzot apstrādā savienojumu ar formulu (VI) ar savienojumu (VII)(VII) iegūstot vēlamo savienojumu ar formulu (V), kas atšķiras ar to, ka homogēnais palādija(II) katalizators tiek reducēts par nešķīstošu palādija metālu stādijas (a) reakcijas maisījumā un tiek talak izmantots par heterogeno hidrogenešanas katalizatoru. 26. E22§īūifņs PēQ punkta 25, kas atšķiras ar to, ka heterogēnais palādija katalizators reakcijas stādijā (b) tiek iegūts in situ no homogēnā palādija katalizatora, hidrogenešanas sākumā ievadot ūdeņradi stādijā (a) iegūtajā reakcijas maisījumā. 27. pēc punkta 25, kas atšķiras ar to, ka pirms ūdeņraža ievadīšanas tiek pielikts nesēja materiāls heterogēnajam palādija hidrogenešanas katalizatoram.
- 28. Paņēmiens pēc punkta 25, kas atšķiras ar to, ka 3 X ir grupa -ONa.
- 29. Paņēmiens pēc punkta 25, kas atšķiras ar to, ka XI ir 0.
- 30. Paņēmiens pēc punkta 25, kas atšķiras ar to, ka X2 ir N.
- 31. Paņēmiens pēc punkta 25, kas atšķiras ar to, ka g R ir ūdeņraža atoms. 32. ?ā2f?)ĪĒDs Pēc Punkta 25, kas atšķiras ar to, ka 9 R ir C^^-alkilgrupa. LV 10558
- 33. Panemiens pēc punkta 25, kas atšķiras ar to, ka ir Cj^alkilgrupa vai ^"^koksigrupa.
- 34. Paņēmiena pēc· punkta 25 pielietojums N-(4-metoksi-6-metil-l, 3,5-triazin-2-il)-N’-[2-(3,3,3-trifluorprop-l-il)benzolsulfonil]urīnvielas iegūšanai.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US93213592A | 1992-08-18 | 1992-08-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LV10558A LV10558A (lv) | 1995-04-20 |
| LV10558B true LV10558B (en) | 1996-04-20 |
Family
ID=25461832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LVP-93-1035A LV10558B (en) | 1992-08-18 | 1993-08-17 | Process for the preparation of substituted benzenprocess for the preparation of substituted benzenes and benzene sulfonic acid and derivatives therees and benzene sulfonic acid and derivatives thereof and a process for the preparation of n,n'-substof and a process for the preparation of n,n'-substituted ureas ituted ureas |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0584043B1 (lv) |
| JP (1) | JP3629591B2 (lv) |
| KR (1) | KR940003931A (lv) |
| CN (2) | CN1043889C (lv) |
| AT (1) | ATE144762T1 (lv) |
| AU (1) | AU665262B2 (lv) |
| BG (1) | BG61805B1 (lv) |
| BR (1) | BR9303392A (lv) |
| CA (1) | CA2104148C (lv) |
| CZ (1) | CZ168093A3 (lv) |
| DE (1) | DE69305711T2 (lv) |
| EE (1) | EE9400295A (lv) |
| FI (1) | FI933604A (lv) |
| HR (1) | HRP931119A2 (lv) |
| HU (1) | HUT64741A (lv) |
| IL (1) | IL106700A0 (lv) |
| LT (1) | LT3243B (lv) |
| LV (1) | LV10558B (lv) |
| MD (1) | MD902B2 (lv) |
| MX (1) | MX9304811A (lv) |
| MY (1) | MY110183A (lv) |
| NO (1) | NO932921L (lv) |
| NZ (1) | NZ248412A (lv) |
| PL (2) | PL174329B1 (lv) |
| RO (1) | RO112846B1 (lv) |
| SI (1) | SI9300431A (lv) |
| SK (1) | SK88693A3 (lv) |
| TR (1) | TR28269A (lv) |
| TW (1) | TW232682B (lv) |
| ZA (1) | ZA935998B (lv) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX9704359A (es) * | 1994-12-22 | 1997-10-31 | Novartis Ag | Proceso para la preparacion de acidos o-sulfocarboxilicos aromaticos y sulfonilureas. |
| DE19625831A1 (de) * | 1996-06-28 | 1998-01-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 4-Jod-2-[N-(N-alkyl-aminocarbonyl)- aminosulfonyl)]-benzoesäuremethylester und -derivate und Verfahren zu deren Herstellung |
| GB9626554D0 (en) * | 1996-12-20 | 1997-02-05 | Ciba Geigy Ag | Process |
| WO1998046353A1 (en) | 1997-04-15 | 1998-10-22 | Massachusetts Institute Of Technology | Synthesis and application of vapor grafted porous materials |
| GB9708304D0 (en) * | 1997-04-24 | 1997-06-18 | Ciba Geigy Ag | Process |
| DE19946341B4 (de) | 1999-09-28 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung substituierter Phenylsulfonylharnstoffe aus Sulfohalogeniden |
| JP4278316B2 (ja) * | 2000-07-14 | 2009-06-10 | 住友化学株式会社 | ヒドラジン誘導体の製造方法 |
| CN101309903B (zh) * | 2005-11-16 | 2012-10-03 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 制备thoc的新方法 |
| CN101597246B (zh) * | 2008-06-04 | 2013-07-17 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 2-(3,3,3-三氟丙烷基)苯磺酰胺(i)及其中间体制备方法 |
| CN103202020B (zh) | 2011-07-29 | 2017-02-08 | 太阳专利托管公司 | 动态图像解码方法以及动态图像解码装置 |
| CN103159651B (zh) * | 2011-12-14 | 2015-06-17 | 安徽贝克联合制药有限公司 | 磺酰脲胍及其制备方法和用途 |
| CN104341366A (zh) * | 2013-08-10 | 2015-02-11 | 江苏长青农化股份有限公司 | 除禾本科杂草和阔叶草剂氟磺隆的合成工艺 |
| CN110078922B (zh) * | 2019-05-20 | 2021-04-27 | 南京工业大学 | 一种利用钯催化的均相烯丙基取代反应合成聚砜的方法 |
| CN110078921B (zh) * | 2019-05-20 | 2021-04-30 | 南京工业大学 | 一种钯催化的非均相的烯丙基聚合反应合成聚砜的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5114495A (ja) * | 1974-07-26 | 1976-02-04 | Yoshida Kogyo Kk | Suraidofuasunaanadono hosoyokino kyokyuhoho |
| US4368069A (en) * | 1980-07-11 | 1983-01-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3472881D1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-09-01 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl urea |
| CA1232273A (en) * | 1984-12-11 | 1988-02-02 | James V. Hay | Herbicidal sulfonamides |
| IT1262927B (it) * | 1992-01-14 | 1996-07-22 | Consiglio Nazionale Ricerche | Batteri sporgenti e loro impiego come probiotici |
| AU644291B1 (en) * | 1992-06-03 | 1993-12-02 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal N-{(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl}- benzenesulfonamides |
-
1993
- 1993-07-20 MY MYPI93001421A patent/MY110183A/en unknown
- 1993-07-20 TW TW082105759A patent/TW232682B/zh active
- 1993-07-20 BG BG97972A patent/BG61805B1/bg unknown
- 1993-07-23 LT LTIP814A patent/LT3243B/lt not_active IP Right Cessation
- 1993-08-09 AT AT93810562T patent/ATE144762T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-08-09 DE DE69305711T patent/DE69305711T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-09 EP EP93810562A patent/EP0584043B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-09 MX MX9304811A patent/MX9304811A/es unknown
- 1993-08-16 NZ NZ248412A patent/NZ248412A/en unknown
- 1993-08-16 MD MD93-0054A patent/MD902B2/ro not_active IP Right Cessation
- 1993-08-16 CZ CZ931680A patent/CZ168093A3/cs unknown
- 1993-08-16 CN CN93116426A patent/CN1043889C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-16 IL IL106700A patent/IL106700A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-08-16 CA CA002104148A patent/CA2104148C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-16 FI FI933604A patent/FI933604A/fi not_active Application Discontinuation
- 1993-08-16 SK SK886-93A patent/SK88693A3/sk unknown
- 1993-08-17 ZA ZA935998A patent/ZA935998B/xx unknown
- 1993-08-17 PL PL93300119A patent/PL174329B1/pl unknown
- 1993-08-17 KR KR1019930016113A patent/KR940003931A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-08-17 BR BR9303392A patent/BR9303392A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-08-17 AU AU44685/93A patent/AU665262B2/en not_active Expired
- 1993-08-17 HU HU9302364A patent/HUT64741A/hu unknown
- 1993-08-17 NO NO932921A patent/NO932921L/no unknown
- 1993-08-17 HR HR931119A patent/HRP931119A2/xx not_active Application Discontinuation
- 1993-08-17 RO RO93-01127A patent/RO112846B1/ro unknown
- 1993-08-17 PL PL93318981A patent/PL173856B1/pl unknown
- 1993-08-17 LV LVP-93-1035A patent/LV10558B/en unknown
- 1993-08-17 TR TR00780/93A patent/TR28269A/xx unknown
- 1993-08-18 JP JP22525993A patent/JP3629591B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-18 SI SI9300431A patent/SI9300431A/sl unknown
-
1994
- 1994-11-23 EE EE9400295A patent/EE9400295A/xx unknown
-
1998
- 1998-10-21 CN CN98123409A patent/CN1102145C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LV10558B (en) | Process for the preparation of substituted benzenprocess for the preparation of substituted benzenes and benzene sulfonic acid and derivatives therees and benzene sulfonic acid and derivatives thereof and a process for the preparation of n,n'-substof and a process for the preparation of n,n'-substituted ureas ituted ureas | |
| US5637763A (en) | Process for the preparation of substituted benzenes and benzene sulfonic acid and derivatives thereof and a process for the preparation of N,N'-substituted ureas | |
| EP0849244B1 (en) | Process for the preparation of distyryl-biphenylic compounds | |
| EP0873989B1 (en) | Process for the preparation of distyryl-biphenyl compounds | |
| IL105191A (en) | Acids and aminooxymethylbenzoic acids and their preparation | |
| US6031126A (en) | Process | |
| WO1996019443A1 (en) | Process for the preparation of aromatic o-sulfocarboxylic acids and sulfonylureas | |
| EP1265858B1 (en) | Hydrogen reduction of sulfonyl chlorides to thiols | |
| MXPA98003222A (es) | Proceso | |
| MXPA98003170A (en) | Process | |
| CZ80794A3 (cs) | Způsob výroby N,N‘-substituovanvch močovin a thiomočovin |