LU87298A1 - Nouveau derive de diosmine et sa preparation - Google Patents
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Description
88/B 52 766
* 07 9 Λ J GRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG
Monsieur le Ministre du 27.......julliest........19.88 · de l’Économie et des Classes Moyennes _. .... „ Service de la Propriété Intellectuelle
TlIri:ClellVré ........................................... I Ip LUXEMBOURG ,
Demande de Brevet d’invention .................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................... (1) I. Requête
La société dite: FABRICA ESPANOLA DE PRODUCTOS QUIMICOS
....................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................-................................ ( 2) Y FARMACEUTICOS,.......S .A. ,.......Lejona-Lamiaco............Vizcaya.........(Espagne) , représentée......par......Monsieur......Jacques de Muyser,.......agissant......en.......................................
......qualité......de......mandataire............................................................................................................................................................................................................................. ( 3) dépose(nt) ce ... v.ing.t.r.,sep..t.......juillet........19..0.0........quatre-vingt huit.......................................................... ( 4) à..........15.....................heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg: 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant: "Nouveaudérivédediosmineetsa......préparation." ( ^ 2. la description en langue........ÊÎ.an9.a^.Se............................................................de l’invention en trois exemplaires; 3............/............................................planches de dessin, en trois exemplaires: 4. la quittance des taxes versées au Bureau de l'Enregistrement à Luxembourg, le ?..Z.... U^^ Z ; 5. la délégation de pouvoir, datée de Y.^.zc.?:Xa............................................................ le..................Z.? ïuï.Zi®..Î ... 1?.?8; 6. le document d’ayant cause (autorisation) ; déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont): ( 6) - Aurelio Orjaies Venero, Leioa-Lamiaco Vizcaya (Espagne) - Ramon Mosquera Pestana, Leioa-Lamiaco Vizcaya(Espagne) revendique(nt) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de ( 7) brevet........................................................................................................................déposée(s) en (8) ......E.spagAe........................ ........................................................
le(9) 31 juillet.......1987 sous.......1 e......No........8702270......................................................................................................................
et .de.,.la. .demande...de. .brevet.-.européen....déposée.....le 31. juillet.....1987 sous au nom de (11) la déposante...............................................................................................................................le No. 87500053.1 élit(élisent) domicile pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg....................................................................................
...................35......boulevard.....Royal.................................................................................................................................................................................................................................. (12) sollieite(nt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, avec qjoiiEnement de cette délivrance à ..................../...................................................................................................................................................................................mois. (13) .LeTÎeposant / mandataire:......................................................................................................................................................................................................................................................................... (14) " S\hJdJdX II. Procès-verbal de Dépôt
La susdite dem inde de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes. Service de la Propriété Int^peri^l^g^tsi^mbourg, en date du: 27 juillet 1988 (ί \V\ Pr. le Ministre de l’Écojf Maie et des Classes Moyennes, à.........1.·?.....................heures I« ( ‘f. J Jr'f' \ i? \ / Le chef du service^« la propriété intellectuelle, JFJ // A üSlH)7_V; ^J/__ EXPLICATIONS RELATIVES AU FORMULAIRE DEÜEPOT. ~ 79 * V " ’ p*. _ 11 ( I ) s'il y a Hau "Demande de certificat d'addition au brevet principal, ù la demande de brevet principal No........r... du............“-(2) inscrire les nom. prénom, profession.
f Γ) 7 H adresse du demandeur, lorsque celui*ci est un particulier ou les dénomination sociale, forme juridique, adresse du siège social, lorsque le demandeur est une personne morale - (3) inscrire V/ I * I tes nom. prénom, adresse du mandataire agréé, conseil en propriété industrielle, muni d’un pouvoir spécial, s'il y a lieu: "représenté par............agissant en qualité de mandataire" Λ -(4) date de dépôt en toutes lettres - (5) titre de l’invention - (6) inscrire les noms, prénoms, adresses des inventeurs ou l’indication "(voir) désignation séparée (suivra)”, lorsque la dêsi- t\ / Λ »nnrion v» fn,r nn «/» fnra /Innc tin cbv'iimunf «^>n:trr' nu rtncnrt» l'indication "ne η:\β mentionner”, lûrsouâ PiriVCnteursÎBne rm un document de non.mention à joindre a une riésicrn.'irinn r * · 88/B 52 766
REVENDICATION DE LA PRIORITE
de la demande de brevet / :d«:maiôdètecjâ:»MI&K En Espagne
Du 31 juillet 1987(No. 8702270) et de la demande de brevet européen déposée le 31 juillet 1987 (No. 87500053.1) Mémoire Descriptif déposé à l'appui d'une demande de
BREVET D’INVENTION
au
Luxembourg au nom de : fabrica espanola de productos quimicos y farmaceuticos, S.A.
Lejona-Lamiaco Vizcaya (Espagne) pour: "Nouveau dérivé de diosmine et sa préparation." a» t - 1 - "Nouveau dérivé de diosmine et sa préparation"
La diosmine est une flavone polyhydroxylée comportant huit groupes hydroxyle, dont deux sont phénoliques, tandis que les six autres se trouvent dans le reste de sucre, et elle est apte à subir différentes réactions dont l’une est 5 l’estérification.
La diosmine peut donner des esters lorsqu’elle est traitée avec un dérivé réactif d’acides organiques et inorganiques dans un solvant approprié. La diosmine forme en particulier des esters au départ de l’acide 10 sulfurique lorsqu’on la fait réagir avec un agent sulfatant, en faisant varier l’indice d’estérification par les conditions des réactions, spécialement par leur rapport molaire diosmine/agent sulfatant. Sous certaines conditions, il est possible d’estérifier tous les groupes hydroxyle de la molécule et de 15 former 1’octasulfate de diosmine.
On utilise, comme agents sulfatants, le complexe de trioxyde de soufre-pyridine ou les complexes de trioxyde de soufre-trialkylamine. Le premier de ces complexes s’obtient au départ de l’acide chlorosulfonique ou au départ du 20 trioxyde de soufre et de la pyridine, et il peut être préparé et purifié avant son utilisation ou bien formé in situ dans le récipient de réaction. Le complexe de trioxyde de soufre-pyridine provoque une sulfatation de substances telles que l’hydrazine, la diéthylamine, le phénol et le naphtalène, et on 25 l’a utilisé dans la préparation de glucides, de sulfates-esters de stérol et de phénol. Les complexes de trioxyde de soufre-trialkylamine, spécialement ceux qui sont formés avec la triméthylamine et la triéthylamine, sont également intéressants pour provoquer la réaction. Ils constituent des agents modérés, 3q qui sulfatent les alcools ou les phénols.
Dans le cadre de la présente invention, on décrit la préparation d’un nouveau dérivé de diosmine. Le dérivé de diosmine est un octasulfate de diosmine et d’aluminium, qui présente un grand intérêt pharmacologique.
4 - 2 -
Le produit administré par voie orale en des doses de 200 mg/kg à des rats présentant des lésions gastriques provoquées par de l’éthanol pur (suivant la technique de A. ROBERT et col., Gastroenterology, 77, 433-443 (1979)), assure une protection significative de la muqueuse gastrique.
Lors d’une autre expérience réalisée suivant la méthode de Shay et col. (Gastroenterology, 5, 43-61 (1945)), 1’octasulfate de diosmine et d’aluminium a assuré une ^ protection significative des zones glandulaires et aglandulaires de l’estomac à des doses de 100 et de 200 mg/kg, lors d’une administration par voie orale immédiatement après la ligature du pilore.
Outre l’activité de protection de la ^ muqueuse gastrique et la capacité de consommer l’acidité de 1’octasulfate de diosmine et d’aluminium, ce produit ne présente pas d’effets secondaires indésirables.
La préparation de 1’octasulfate de diosmine et d’aluminium est réalisée par la réaction de la diosmine avec le complexe de trioxyde de soufre-pyridine ou avec les complexes de trioxyde de soufre-trialkylamine, en utilisant un excès des agents sulfatants.
Le solvant utilisé dans la sulfatation de la diosmine est choisi parmi la pyridine, le diméthylformamide et le diméthylacétamide, et la température à laquelle la réaction s’effectue peut osciller entre 40° et 110° C sans variation importante quant au résultat du procédé, mais logiquement aux basses températures, il faut plus de temps pour terminer la réaction.
Le sel d’aluminium de 1’octasulfate de 30 diosmine peut être préparé au départ du sel sodique correspondant ou du sel d’ammonium correspondant, par addition d’hydroxychlorure d’aluminium en solution aqueuse.
Les Exemples suivants de préparation de 1’octasulfate de diosmine et d’aluminium illustrent l’invention 35 mais ne sont nullement limitatifs.
EXEMPLE 1
On chauffe à une température de 60° C pendant 5 heures avec agitation, un mélange de 10 g de diosmine et de 25 g du complexe de trioxyde de soufre-pyridine dans 100 ml de pyridine. La couche supérieure de pyridine est - 3 - * séparée par décantation et la couche inférieure est neutralisée avec une solution aqueuse concentrée d’hydroxyde de sodium. On ajoute goutte à goutte de l’alcool éthylique jusqu’à ce qu’un 5 précipité commence à se former. Ce dépôt est séparé par filtration et on ajoute une quantité supplémentaire d’alcool éthylique à la partie liquide. La nouvelle matière solide formée est séparée par filtration et elle est lavée plusieurs fois avec de l’alcool éthylique. Elle est séchée à la température ambiante sous vide (16,7 g). Elle est dissoute dans 200 ml d’eau distillée et on ajoute 130 ml d’une solution à 15 Z d’hydroxychlorure d'aluminium. La matière solide jaune résultante est filtrée, lavée plusieurs fois à l’eau et séchée sous vide à la température ambiante (26 g). Le point de fusion est supérieur à 250° C.
IR (3490, 1640 cm-1).
C28^64^16°79s8 > calculé pour: Al: 18,34; S: 10,90 trouvé : Al: 18,71; S: 10,81 EXEMPLE 2 20 On chauffe 10 g de diosmine et 24 g du complexe de trioxyde de soufre-triméthylamine dans 40 ml de diméthylformamide pendant 2 heures à une température de 90° C. Le mélange est refroidi à la température ambiante et ensuite déversé dans 400 ml d’acétone avec agitation. La couche 25 supérieure est séparée par décantation et la couche inférieure est lavée deux fois avec de l’acétone. Elle est ensuite dissoute dans de l’eau et on ajoute 150 ml d’une solution à 15 Z d’hydroxychlorure d’aluminium. La matière solide qui se forme est filtrée, lavée à l’eau et séchée. On obtient 17 g du 30 produit décrit dans l’Exemple 1.
35 40
Claims (6)
1. Octasulfate de diosmine et d'aluminium, répondant à la formule moléculaire suivantes 5 H / 0R 0R 0R H OR OR O 15 dans laquelle R représente SO3 Al2 (0H)5.
2. Procédé de préparation du composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu’il comprend la réaction de diosmine avec un agent sulfatant sous des conditons 20 appropriées, donnant 1’octasulfate de diosmine qui est isolé sous forme d’un sel d’aluminium.
3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que l’agent sulfatant est le complexe de trioxyde de soufre-pyridine, le complexe de trioxyde de 25 soufre-triméthylaraine et le complexe de trioxyde de soufre- triéthylamine.
4. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que le solvant de la réaction de sulfatation est la pyridine, le diméthylformamide ou la diméthylacétamide. 3Q
5. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la réaction de la diosmine avec l’agent sulfatant s’effectue à des températures comprises entre 40 et 110° C.
6. Préparation pharmaceutique, comprenant 35 un dérivé de diosmine suivant la revendication 1 ou tel qu’obtenu par un procédé suivant l’une quelconque des revendications 2 à 5. 40
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