LU86286A1 - Procede de decomposition de composes aromatiques polyhaloges - Google Patents

Procede de decomposition de composes aromatiques polyhaloges Download PDF

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Description

MEMOIRE DESCRIPTIF déposé à l'appui d'une
DEMANDE DE BREVET D'INVENTION
formée par la Société dite : LABOFINA S.A.
pour
Procédé de décomposition de composés aromatiques polyhalo-génés.
Inventeur : Monsieur Ph. Nélis
La présente invention se rapporte à un procédé de décomposition de composés aromatiques polyhalogénés, tels que les biphényles polychlorés, (ci-après PCB). Elle concerne plus spécialement une méthode permettant de décontaminer des huiles minérales contenant des biphényles chlorés et/ou autres composés aromatiques polyhalogénés.
- 2 -
Les composés aromatiques polyhalogénés possèdent une excellente stabilité chimique et ne sont pratiquement pas biodégradables. Ils sont solubles dans les graisses et s'accumulent dans les lipides des animaux, ce qui aboutit généralement à une concentration dans la chaîne alimentaire. Des études ont démontré la toxicité intrinsèque de ces composés, mais également la toxicité potentielle que ces molécules présentent au cours d'un traitement thermique. C'est ainsi que les PCB, chauffés entre 300 et 900eC, en présence d'air, produisent des dioxines et des benzofuranes dont certains isomères sont particulièrement toxiques.
Suite à ces constatations, les institutions responsables de l'environnement ont décidé de réglementer sévèrement l'emploi des compositions déjà commercialisées contenant des composés aromatiques polyhalogénés. Cette rigueur explique l'examen régulier des huiles transformateurs dont la contamination par ces composés reste très possible. Ces fluides peuvent dès lors être catalogués suivant leur niveau de contamination. Par exemple, aux Etats-Unis d'Amérique, l'EPA (Environment Protection Agency) classe les huiles transformateurs usagées comme suit : - huile non contaminée : teneur en PCB inférieure à 50 ppm (parties par millions); - huile contaminée : teneur en PCB comprise entre 50 et 500 ppm; - huile considérée comme PCB pur : teneur en PCB supérieure à 500 ppm.
Les huiles contaminées (contenant au moins 50 ppm de PCB aux Etats-Unis) peuvent être éliminées par incinération, mais cette technique ne peut être appliquée que dans certaines conditions, ce qui entraîne un coût élevé et une perte totale du produit.
On a également proposé des méthodes chimiques pour décontaminer des huiles contenant des PCB et/ou autres composés aromatiques polyhalogénés. Cependant, ces composés - 3 - sont chimiquement stables et ne sont déhalogénés que par certains réactifs, tels que des métaux alcalins et notamment le sodium. C'est ainsi qu'on peut réduire la teneur d'une huile en PCB en la traitant par une dispersion de sodium dans un hydrocarbure. Cependant, une telle méthode présente plusieurs inconvénients : nécessité d'effectuer la déhalogénation en milieu anhydre et durée de réaction très longue, même à chaud. D'autres procédés de déhalogénation consistent à utiliser des alkoxydes alcalins, en présence de certains solvants. Mais ces procédés ne donnent des résultats intéressants que pour la déhalogénation de composés monohalogénés, à température élevée. On connaît également des procédés de décomposition d'un composé organique halogéné qui consistent à traiter ce composé par un réactif obtenu par réaction d'un métal alcalin ou d'un hydroxyde de métal alcalin avec un polyglycol et avec de l'oxygène, le métal alcalin ou son hydroxyde étant utilisés stoechiomé-triquement ou en excès. On forme ainsi un complexe glyco-late alcalin-radical superoxyde (Brevets américains 4.337.368, 4.353.793, 4.400.552, 4.460.797; demande de brevet européen 60.089). Ces procédés présentent certains inconvénients, tels que température de décontamination assez élevée et dégradation des huiles traitées.
Afin de remédier à ces inconvénients, on a proposé une méthode qui consiste à traiter les composés organiques halogénés par un mélange réactif consistant en un polyéthylèneglycol ou similaire, une base et un agent oxydant ou autre source de radicaux libres (Demande de brevet européen 118.858). Cependant, un tel mélange n'est pas suffisamment actif, de sorte que la réaction de décontamination doit être effectuée à l'aide de micro-ondes si l'on veut réduire la durée de réaction tout en préservant les qualités intrinsèques de l'huile.
On voit donc qu'il serait nécessaire de disposer d'un procédé de décomposition de composés aromatiques poly- - 4 - halogénés permettant d'atteindre un taux élevé de décomposition à l'aide d'un réactif très efficace, ne présentant aucun danger pour l'utilisateur et ne posant aucun problème de stockage. Il serait également nécessaire que ce procédé, appliqué au traitement d'huiles minérales contaminées par des composés aromatiques, assure une décontamination rapide et efficace, sans dégradation de l'huile traitée.
Le procédé selon l'invention pour la décomposition chimique de composés aromatiques polyhalogénés consiste à mettre ces composés en contact avec un mélange réactif consistant en : a) un dérivé sodique de polyglycol, les fonctions -OH terminales de ce polyglycol étant partiellement neutralisées par du sodium, b) un sel faiblement basique, cette mise en contact ayant lieu sous atmosphère inerte.
D'après un mode d'exécution de l'invention, le procédé est utilisé pour la décontamination d'une huile minérale contenant des composés aromatiques polyhalogénés. Ce mode d'exécution consiste à mettre cette huile en contact avec un mélange réactif consistant en : a) un dérivé sodique de polyglycol, les fonctions OH terminales de ce polyglycol étant partiellement neutralisées par du sodium, b) un sel faiblement basique, cette mise en contact ayant lieu sous atmosphère inerte.
Le premier constituant du mélange réactif de l'invention est un dérivé sodique de polyglycol, une partie des groupes-OH terminaux de ce polyglycol ayant réagi avec du sodium. Les polyglycols, dont on prépare les dérivés sodi-ques, sont des composés de formule générale ho4ro^— H, l _ n ' où R est un radical - et/°u C^CHiCH^) " et n est un nombre entier compris entre 2 et 400. On peut notamment utiliser des polyéthylène glycols, des polypropy- - 5 - lène glycols, leurs mélanges, ainsi que des copolymères d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène. Ces composés sont soit liquides, soit solides, en fonction de leur poids moléculaire. Pour faciliter la préparation des dérivés so-diques, on utilise avantageusement des polyglycols liquides ou des polyglycols solides, mais facilement fusibles,comme, par exemple, des polyéthylène glycols où n a une valeur comprise entre 2 et 100 environ.
Les dérivés sodiques de ces polyglycols consistent en composés où une partie des groupes - OH terminaux des polyglycols ont réagi avec du sodium. Il s'agit de composés pouvant être représentés par la formule générale 1-x J n 1-y ! x+y où R et n ont la signification donnée ci-dessus tandis que et_y_ sont des indices compris entre 0 et 1,0 avec jc + £ compris entre 0,3 et 1,9. Des essais comparatifs de décontamination d'huiles minérales contenant des PCB ont montré que le rendement était nul lorsque, dans le procédé de la présente invention, on utilisait un polyglycol au lieu d'un dérivé sodique de polyglycol, dans le mélange réactif, mais que ce rendement atteignait déjà 60 % quand on utilisait un dérivé sodique de polyglycol où x + y = 0,4. Ces mêmes essais ont également montré que le rendement de décontamination augmente en fonction de la somme x+y, mais de façon asymptotique. Généralement, on utilisera des mélanges de réactifs contenant des dérivés sodiques de polyglycols où x + y est de l'ordre de 0,5 à 1,5, en particulier entre 0,6 et 1,4. D'après un mode avantageux d'exécution de l'invention, on met en oeuvre des dérivés sodiques préparés à partir de polyéthylène glycols ayant un poids moléculaire compris entre 400 et 1.000, la somme x+y dans ces dérivés sodiques étant de l'ordre de 0,6 à 1,2.
Le second constituant du mélange réactif de l'invention est un sel faiblement basique. A titre d'exemples, on peut citer les carbonates et bicarbonates de sodium, - 6 - potassium et lithium. La quantité de sel faiblement basique dans le mélange réactif de la présente invention peut varier dans de larges limites. Des teneurs aussi faibles que 1 % en poids (calculées sur le poids de mélange de réactif mis en oeuvre pour la décontamination) donnent des résultats déjà intéressants. On utilise le plus souvent des mélanges réactifs dont la teneur en sel faiblement basique est comprise entre 1 et 10 % en poids, des teneurs plus élevées n'apportant guère d'amélioration. D'après un mode d'exécution, où on utilise un dérivé sodique partiel d'un polyéthylène glycol de poids moléculaire d'environ 400, la quantité de sel faiblement basique est le plus souvent comprise entre 4 et 10 % en poids, calculée sur le poids de mélange réactif mis en oeuvre.
Le mélange réactif utilisé dans le procédé de la présente invention se prépare facilement par mélange des constituants, sans qu'il soit nécessaire de travailler en atmosphère inerte. A titre d'exemple, on mélange d'abord le polyglycol liquide ou à l'état fondu avec le sel faiblement basique, tout en chauffant légèrement. Ensuite, on ajoute lentement le sodium, soit à l'état solide, soit en dispersion dans un hydrocarbure. Le mélange devient d'abord orange, puis finalement brun foncé lorsque tout le sodium est introduit.
Le procédé de la présente invention pour la décomposition chimique de composés aromatiques polyhalogénés ou pour la décontamination d'huiles minérales contenant ces composés consiste à mettre le produit à traiter en contact avec le mélange réactif, sous atmosphère inerte. La quantité de mélange réactif à mettre en oeuvre dépend de la teneur en chlore du produit à traiter, ce qui peut facilement être déterminé par l'homme de métier. A titre d'exemple, une huile pour transformateur contenant 500 ppm de Cl d'origine PCB a été traitée sous atmosphère d'azote par un mélange réactif constitué de dérivé sodique de polyéthylène - 7 - glycol de poids moléculaire 400, où l'indice x + y était de 0,6, et de carbonate potassique (8 % du poids de mélange réactif). La réaction de décontamination a été effectuée à une température de 130°C, pendant 60 minutes. On a obtenu les résultats repris dans le Tableau 1.
Tableau 1.
Pourcentage en poids Chlore résiduel Rendement de de mélange réactif _(ppm)_ déconta- (calculé sur quantité mination d'huile contaminée) 2,5 160 68 5 50 90 10 16 96,8 15 14 97,2
Pour la mise en oeuvre du procédé de l'invention, on utilise un réacteur muni d'un dispositif de chauffage et d'un agitateur. Dans ce réacteur, on introduit l'huile minérale contenant du PCB et on chauffe, sous agitation, à la température désirée. On injecte ensuite le mélange réactif, puis on purge le réacteur en le plaçant sous atmosphère d'azote. Des échantillons du mélange réactionnel sont ensuite prélevés, puis refroidis, décantés, filtrés et éventuellement lavés à l'e.-j. La fraction huile décontaminée est soumise à une détermination du chlore résiduel par rayons X et par titrimétrie.
La réaction de décontamination de l'huile contenant des PCB s'effectue généralement à une température d'au moins 100°C. Une élévation de température favorise la vitesse de réaction. Cependant, il faut veiller à conduire la réaction à une température inférieure au point d'éclair de l'huile à traiter. Le plus souvent, on effectue la réaction à une température comprise entre 100e et 160°C. De cette façon, l'huile est déshydratée et on évite ainsi une - 8 - diminution sensible de réactivité due à une teneur en eau trop élevée.
Il a été observé que, grâce au procédé de la présente invention, la décomposition chimique des composés organiques polyhalogénés ainsi que la décontamination d'huiles minérales contenant ces composés peuvent s'effectuer de manière rapide et efficace, sans qu'il soit nécessaire de faire appel à des agents oxydants ou des composés donneurs de radicaux libres. De plus, techniquement, le procédé n'exige pas de matériels compliqués. Enfin, le procédé présente encore deux avantages supplémentaires par rapport aux procédés antérieurs : l'huile est récupérée par simple décantation puis filtration et ses propriétés diélectriques sont préservées.
Ces avantages et autres caractéristiques du procédé de l'invention ressortiront des exemples suivants, donnés à titre d'illustration et ne comportant aucun caractère limitatif.
Exemple 1.
On a effectué des essais de décontamination d'une huile pour transformateurs contenant 870 ppm de PCB.
On a traité cette huile par des mélanges réactifs dont la teneur pour 100 g d'huile à traiter était de 5 % pds.
On a fait varier la composition du réactif pour obtenir des polyglycols sodiques d'indice (x + y) variable.
La quantité de carbonate potassique restait comprise entre / 4 et 10 % pds de réactif.
Les essais ont été effectués à 130eC, sous atmosphère d'azote, pendant 2 \ heures.
Les résultats sont donnés dans le Tableau 2.
- 9 -
Tableau 2.
Indice (x + y) Rendement de décon tamination (%) 0,2 65 0,4 88 0,6 95,5 1,0 99
Exemple 2.
On a traité la même huile que celle décrite dans l'Exemple 1 par un mélange réactif contenant un dérivé so-dique de polyéthylène glycol de poids moléculaire de 1000 (x + y = 0,6) et 6 % pds de carbonate potassique.
On a utilisé 5 g de mélange réactif pour 100 g d'huile et on a effectué la mise en contact sous atmosphère d'azote, à 130eC
Après une heure, le rendement de la réaction de décontamination était supérieur à 90 %.
- Après deux heures, on a obtenu une huile déconta minée .
La tangente delta de cette huile décontaminée était de 1,9 10 . D'autre part, la coloration de l'hui le n'a pas été modifiée à la suite de ce traitement.
Exemple 3.
On a utilisé le mélange réactif décrit dans l'Exemple 1 pour traiter une huile minérale pour transformateur contenant 10.000 ppm de PCB.
La quantité de mélange réactif mis en oeuvre a été de 30 g pour 100 g d'huile. On a effectué le traitement de décontamination à 80eC. Après 7 heures, on a obtenu une huile décontaminée.
* - 10 - *
Exemple 4 :
On a utilisé le mélange réactif décrit dans l'exemple 1 pour traiter une huile pour transformateur contenant 870 ppm de PCB
Une même quantité de réactif (96 g) a été utilisée pour décontaminer successivement 5 charges différentes d'huile contaminée. Le temps de réaction pour chaque charge a été fixé à 1 h et la température à 130°C.
Pour les 5 charges, le rendement de décontamination était supérieur à 96 %.
Exemple 5 :
Des essais de décontamination d'une huile pour transformateur contenant 870 ppm de PCB ont été réalisés en présence de quantités constantes de réactifs composés d'un dérivé sodique de polyéthylène glycol et de teneurs en carbonate potassique variables. La réaction de décontamination a été menée à 130°C. Les rendements mesurés après 15' et 2 h 30' sont présentés dans le tableau 3.
Tableau 3.
% pds K^C03 Rendement après (%) “ ~ 15_i 2 h 30' 0 36 84 4 64 93 8 66 97 15 66 94
Exemple 6 : 600 gr d'huile contenant 870 ppm de PCB ont été décontaminés à 130°C sous azote, en présence de 60 g de réactif préparé suivant l'exemple 1.
Les rendements mesurés après 15', 30', 45' et 1 h sont repris dans le tableau 4.

Claims (8)

1. Procédé de décomposition de composés aromatiques polyha-logénés, caractérisé en ce qu'il consiste à mettre ces composés en contact, sous atmosphère inerte, avec un mélange réactif consistant en : a) un dérivé sodique de polyglycol, les fonctions -OH terminales de ce polyglycol étant partiellement neutralisées par du sodium, et b) un sel faiblement basique.
2. Procédé de décomposition de composés aromatiques polyha-logénés contenus dans des huiles minérales industrielles en vue de décontaminer ces huiles, caractérisé en ce qu'il consiste à mettre ces huiles en contact, sous atmosphère inerte, avec un mélange réactif consistant en : a) un dérivé sodique de polyglycol, les fonctions -OH terminales de ce polyglycol étant partiellement neutralisées par du sodium; et b) un sel faiblement basique.
3. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que le dérivé sodique de polyglycol a la formule générale ΓH,- O rRO-!- Hn 1 Na L 1-x L J n ι-y J x+y où R est un radical -^2^2 et/°u CH2^CH^CH3-' n est un nombre entier compris entre 2 et 400, x et sont des indices compris entre O et 1, avec x + y compris entre 0,3 et 1,9.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'on utilise un dérivé sodique de polyglycol où x + y - 12 - * est compris entre 0,5 et 1,5 et en particulier entre 0,6 et 1,4.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 et 4, caractérisé en ce qu'on utilise un dérivé sodique d'un polyglycol ayant un poids moléculaire compris entre 400 et 1.000 et où x + y est compris entre 0,6 et 1,2.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que le sel faiblement basique est choisi dans le groupe comprenant les carbonates et bicarbonates de sodium, potassium et lithium.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1, 2 et 6, caractérisé en ce que le mélange réactif contient de 1 à 10 %, et en particulier de 4 à 10 % en poids de sel faiblement basique.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on effectue la mise en contact par agitation, sous atmosphère d'azote, à une température de 100° et 160“C.
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