LU85583A1 - Derives de la chloro-4-furo-(3,4-c)-pyridine,leur procede de preparation et compositions therapeutiques a base de ces derives - Google Patents
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Description
* η Λ L' invention concerne de nouveaux dérivés chloro-4 substitués de la furo-(3,4-c)-pyridine, un procédé de préparation de ces dérivés ainsi que des compositions pharmaceutiques en contenant.
.5 L1 invention concerne plus précisément les dérivés de la
dihydro-1,3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine répondant à la formule I
_0 h3c^ ^ci dans laquelle chacun des groupements A^ et A^r indépendamment, représente un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné en 10 chaîne droite, saturé ou non saturé, comportant de 1 à 5 atomes de carbone, un radical hétérocyclique ayant jusqu'à 6 atomes dans le cycle, un radical carbomonocyclique, un radical phénylalcoyle ou phénylalkényle, chacun des groupes représentés il par A^ et A2 étant soit non substitué soit substitué par 1 ou 15 plusieurs atomes ou groupements tels que chlore, fluor, trifluorométhyle, alcoyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone, alcoxy ayant de 1 à 5 atomes de carbone, alcoylthio ayant de 1 à 5 atomes de carbone, dialcoylamino dans lequel chaque groupement alcoyle comprend de 1 à 5 atomes de carbone, 20 dialcoylaminoalcoxy dans lequel chacun des alcoyles et des alcoxy comporte de 1 à 5 atomes de carbone ou a - ou 3 -alcoxy- > < - 2 - N-pyrrolidinyle dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à 5 atomes de carbone.
Les composés selon 1'invention présentent un intérêt pour leur activité thérapeutique principalement dans les 5 domaines de la diurèse sélective et de l'abaissement de la tension artérielle. La diurèse produite lors de 1'administration de ces composés s1effectue avec un fort taux d'élimination des ions Na+ associé à une faible élimination des s ions K .
ilO L' invention concerne également un procédé de
préparation des dérivés de la dihydro-1,3 Chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine répondant à la formule I ci-dessus, ce procédé consistant à traiter un composé de la formule II
_0 -XF " h3c^ 15 dans laquelle A^ et A£ ont la même signification que ci-dessus, avec un excès de N-chlorosuccinimide, pour obtenir le dérivé * chloro-4 correspondant, répondant à la formule générale I ; la réaction est effectuée à une température comprise entre 0 et . * 15°C dans un solvant non polaire tel que le dichlorométhane ou 20 le tetrahydrofurane.
L* invention concerne enfin une composition pharmaceutique dans laquelle l'ingrédient actif est un dérivé de la dihydro-1,3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine répondant à la formule I ci-dessus, associé à tout diluant ou 25 excipient pharmaceutiquement acceptable.
.-3- ♦ *
Les composés de départ II peuvent être préparés comme cela est décrit dans notre brevet No. 83 886 et notre demande de brevet No. 85 262. L'invention sera d'ailleurs mieux comprise grâce à la description des exemples gui suivent.
5 Exemple 1 dihydro-1,3 diméthyle-3,6 chloro-4 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine
Le produit de départ étant le chlorhydrate de la ; dihydro-1,3 diméthyle-3,6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine, il 10 est nécessaire, au préalable, d'éliminer l'acide chlorhydrique avant d'effectuer la réaction.
Dans un réacteur de deux litres équipé de moyens de chauffage, de refroidissement et d'agitation on verse 22,15 g (0,11 mole) de ce produit de départ avec 500 ml d'eau. Après 15 avoir agité le mélange on ajoute une quantité suffisante d'une solution aqueuse à 10 % de bicarbonate de soude afin de l'amener au pH 7 ; il apparaît alors un précipité blanc qui est séparé, lavé et séché (16,5 g ou 0,1 mole).
Ces 16,5 g de base sont alors traités dans un réacteur 20 similaire avec 200 ml de dichlorométhane, sous agitation, ce qui donne une suspension que l'on refroidit à 5°C. On ajoute e alors lentement et sous agitation 14,7 g (0,11 mole) de N-chlorosuccinimide puis on agite le mélange réactionnel pendant deux heures. Il apparaît alors un précipité blanc qui est 25 séparé, lavé, séché et recristallisé dans l'éthanol à 40°C. Le rendement est de 16,8 g (84 %) d'un produit blanc cristallisé 'dont l'analyse élémentaire montre une bonne correspondance avec la formule CgH10ClNO2. Le point de fusion est de 248°C (Tottoli).
V
Exemple 2 dihydro-1,3 propyle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c) pyr idine
I» H
- 4 -
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 5 l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 propyle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 79 % d'un produit dont 1'analyse élémentaire a montré une bonne ; correspondance avec la formule C^H^CINO^ Le point de fusion est de 242°C (Tottoli).
» 10 Exemple 3 dihydro-1,3 phényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c) pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 phényle-3 méthyle-6 15 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 69 % d'un produit cristallisé dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C^H^CINC^. Le point de fusion est de 230°C (Tottoli).
Exemple 4 20 dihydro-1,3 p.chlorophényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 p.chlorophényle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 25 76 % d'un produit cristallisé dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C]_4Hiic^2N02* Le point de fusion est de 218°C (Tottoli).
Exemple 5 dihydro-lr3 p.méthoxyphényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3 ,4-c)-pyr id ine » * - 5 -
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 5 l’exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 p.méthoxyphényle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 73 % d’un produit cristallisé dont l’analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C15H14C1N03· Le point de fusion est de 204°C (Tottoli).
10 Exemple 6 dihydro-1,3 p.méthylthiophényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3/4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 a partir de la dihydro-1,3 p.méthylthiophényle-3 15 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 72 % d'un produit cristallisé dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C-^Hj^CINç^S ^
Le point de fusion est de 193°C (Tottoli).
Exemple 7 20 dihydro-1,3 p.trifluorométhylphényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo~(3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 p.trifluorométhylphényle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le 25 rendement est de 81 % d'un produit cristallisé dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C,ΊC1F-NO-. Le point de fusion est de 221°C (Tottoli).
15 11 «5 Z
»
Exemple 8 dihydro-1,3 a -furyl-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo- (3,4-c) -pyridine - 6 -
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 5 l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 a-furyl-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 71 % d'un produit cristallisé dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C^H^qCINC^* Le P°int de fusion est de 187°C (Tottoli).
10 Exemple 9 dihydro-1,3 a -thiényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c) -pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 a -thiényle-3 méthyle-6 15 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 70 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C^2HjoC^^2^* Le P°*n*· de fusion est de 168°C (Tottoli).
Exemple 10 20 dihydro-1,3 phényléthyle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 phényléthyle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 25 79 % d'un produit cristallisé jaunâtre dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C^gH-^gClNC^. Le point de fusion est de 193°C (Tottoli) .
- 7 - *
Exemple 11 dihydro-1,3 triméthyle-3,3,6 chloro-4 hydroxy-7 furo-(3,4-c) -pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 5 l'exemple 1, à partir de la dihydro-1,3 triméthyle-3,3,6 hydroxy-7 furo-(3f4-c)-pyridine. Le rendement est de 89 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C^gH^ClNC^. Le point de fusion est de 251°C (Tottoli).
10 Exemple 12 - dihydro-1,3 phényle-3 diméthyle-3,6 chloro-4 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 phényle-3 diméthyle-15 3,6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 84 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C^H^CINC^. Le point de fusion est de 246°C (Tottoli).
Exemple 13 20 dihydro-1,3 p.chlorophényle-3 diméthyle-3,6 chloro-4 hydroxy-7 furo-(3 ^4-c)-pyridine ‘ Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 p.chlorophényle-3 • diméthyle-3,6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est 25 de 87 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C.eH-_Cl_N0o. Le point de fusion est de 233°C (Tottoli).
15 U 2 2
Exemple 14 dihydro-1,3 g -thiényle-3 diméthyle-3,6 chloro-4 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine » - 8 - I »
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 5 l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 et -thiényle-3 diméthyle-3,6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 68 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C13H12C^N°2S* Le P°int ^us^on es*- 209°C (Tottoli) .
10 Exemple 15 dihydro-1,3 n-pentyle-3 p-toluyle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 n-pentyle-3 p- 15 toluyle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 66 % d'un produit dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C20H24C1N02. Le point de fusion est de 180°C (Tottoli).
Exemple 16 20 dihydro-1,3 diphényle-3,3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 diphényle-3,3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est.de 25 88 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C20H16ClN°2* Le point de fusion est de 240°C (Tottoli).
I i » - 9 -
Exemple 17 dihydro-1,3 (dichlorophényle-2,3)-3 phényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 5 l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 (dichlorophényle-2,3)-3 phényle-3 méthyle-β hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 81 % d'un produit cristallisé blanc dont
l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule ^20^14^3^2 · Le point de fusion est de 221°C
10 (Tottoli).
Exemple 18 dihydro-1,3 p.trifluorométhylphényle-3 phényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 15 l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 p.trifluorométhyl-phényle-3 phényle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 84 % d'un produit cristallisé blanc dont 1'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule ^21^15^^3^2 ’ Le point de fusion est de 259°C
20 (Tottoli) .
Exemple 19 dihydro-1,3 p-pyrrolidinyléthoxyphényle-3 p-chlorophényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 25 l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 p-pyrrolidinyléthoxy-phényle-3 p-chlorophényle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine. Le rendement est de 78 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule ^26^26^2^3 ' fusi°n 30 est de 200°C (Tottoli).
» \ - 10 -
Exemple 20 dihydro-1,3 (triméthoxyphényle-3,4,5-éthyle)-3 a-furyle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 5 l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 (triméthoxyphényle- 3,4 ,5-éthy le) -3 a-furyle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)- pyridine. Le rendement est de 58 % d'un produit cristallisé jaunâtre dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule ^23^25^^^6* Po:*-n^ fusion .10 est de 197°C (Tottoli).
TOXICITE
La toxicité a été recherchée chez le rat et la souris par voie orale : aucune DL 50 n' a pu être déterminée sur le rat, ces produits étant peu toxiques, tandis que pour la souris 15 la DL 50 est, pour tous, supérieure à 4 g/kg.
PHARMACOLOGIE
L' intérêt des composés selon 1' invention a été mis en évidence par différentes expérimentations cliniques et notamment par les deux suivantes : 20 1°) Etude de l'élimination urinaire chez le rat.
m
Cette étude a été conduite sur des rats mâles de souche > WISTAR pesant de 270 à 280 g.
Dix lots contenant chacun douze animaux ont été utilisés } huit de ces lots ont été traités par des composés 25 selon l'invention, un lot par l'acide tiénilique à titre de composé de référence, tous les animaux de ces neuf lots recevant la même dose de 10 mg/kg/jour ? le dixième lot est un
* I
- 11 - i lot de rats non traités à titre de témoins.
Les rats ont été traités pendant trois jours, placés dans une cage métabolique équipée de moyens pour la récupération des urines. Ni nourriture ni boisson n'ont été 5 administrée pendant le traitement afin d'éviter tout risque de contamination. Les volumes d'urine recueillis ont été mesurés après six heures et vingt quatre heures. Après six heures, chaque animal recevait 25 ml/kg de sérum physiologique. Le troisième jour les rats recevaient la dernière prise de 10 produit. Pour tous les lots, les quantités de Na et de K ont ; été déterminées et le rapport Na+/K+ calculé. Les résultats correspondants sont reportés dans le tableau ci-après.
2°) Action sur la pression artérielle.
Cette étude a été menée sur des rats souffrant 15 d'hypertension provoquée par la méthode de GOLDBLATT et ce, en comparaison avec 1' indapamine. Cette méthode ne sera pas décrite car elle est parfaitement connue et l'étude a montré qu'aux memes doses thérapeutiques les composés selon 1'invention ont, pour ce test, une action semblable à celle de 20 1'indapamine sur l'abaissement de la pression artérielle chez le rat.
L'intérêt majeur des composés de 1'invention réside + + * dans la valeur élevée du rapport Na /K ce qui est un facteur extrêmement favorable : il est en effet bien connu qu'un faible 25 taux d'.élimination du potassium est bénéfique pour les patients soumis à un traitement diurétique.
PRESENTATION
Bien que toute forme orale usuelle soit acceptable, selon 1'invention les formes préférées sont des comprimés ou i - 12 - 1 t des gélules contenant de 25 à 100 mg de principe actif.
DOSAGE
La posologie usuelle en thérapeutique humaine est de 50 à 250 mg/jour.
« ' y -----—— - 13 -
ADMINISTRATION VOLUMES (ml) RAPPORT
PER OS DE
10 mg/kg/jour 0-6h 6 - 24 h 0-24 h Na/K
Témoins 6,6 11,3 17,9 1,24 * Acide tiénilique 8,4 10,8 19,2 1.51 EX. 2 9,0 11,3 20,3 2,24 EX. 3 9,9 10,8 20, 7 2, 53 EX. 4 10,8 10,8 21,6 2,80 EX. 7 10,1 11,6 21, 7 2,37 EX. 12 9,9 11,4 21,3 · 2,87 EX. 15 10,9 11,8 22, 7 2,46 EX. 17 9,6 12,0 . 21, 6 2,55 EX. 18 10,0 12,4 22,4 2,39
Claims (1)
- - 14 - < * ί 1°) Dérivés de la dihydro-1,3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine répondant à la formule i _0 h3c*/>n/'^Shci ta dans laquelle chacun des groupements A^ et A^r indépendamment, représente un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné en 5 chaîne droite, saturé ou non saturé, comportant de 1 à 5 atomes de carbone, un radical hétérocyclique ayant jusqu'à 6 atomes dans le cycle, un radical carbomonocyclique, un radical phénylalcoyle ou phénylalkényle, chacun des groupes représentés par A^ et étant soit non substitué soit substitué par 1 ou 10 plusieurs atomes ou groupements tels que chlore, fluor, trifluorométhyle, alcoyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone, alcoxy ayant de 1 à 5 atomes de carbone, alcoylthio ayant de 1 « à 5 atomes de carbone, dialcoylamino dans lequel chaque groupement alcoyle comprend de 1 à 5 atomes de carbone, 15 dialcoylaminoalcoxy dans lequel chacun des alcoyles et des alcoxy comporte de 1 à 5 atomes de carbone ou a - ou ß -alcoxy-N-pyrrolidinyle dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à 5 atomes de carbone. 2°) Procédé de préparation des dérivés de la dihydro-1,3 20 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine selon la revendication 1°) consistant à traiter un composé de formule : - 15 - * V ί _Ο ,. _Α, m~kf h3c^ dans laquelle Α.^ et Α2 correspond aux définitions ci-dessus avec un excès de N-chlorosuccinimide, la réaction étant effectuée entre 0 et 15°C dans un solvant non polaire tel que * le dichlorométhane ou le tetrahydrofurane. 5 3°) Composition pharmaceutique comprenant à titre d'ingrédient actif une quantité suffisante d'un dérivé de la dihydro-1,3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine tel que défini dans la revendication 1°), associé à tout diluant ou excipient pharmaceutiquement acceptable. «
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