SE459093B - 4-kloro-furo-(3,4-c)-pyridinderivat,foerfarande foe r framstaellning daerav och terapeutiska kompositioner innehaallande dem - Google Patents
4-kloro-furo-(3,4-c)-pyridinderivat,foerfarande foe r framstaellning daerav och terapeutiska kompositioner innehaallande demInfo
- Publication number
- SE459093B SE459093B SE8405118A SE8405118A SE459093B SE 459093 B SE459093 B SE 459093B SE 8405118 A SE8405118 A SE 8405118A SE 8405118 A SE8405118 A SE 8405118A SE 459093 B SE459093 B SE 459093B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- groups
- alkoxy
- dihydro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
l0 l5 459 093 Föreningarna enligt uppfinningen har intresse på grund av deras terapeutiska aktivitet, huvudsakligen inom omrâdet för selektiv diures och blodtryckssänkning. induceras av dessa föreningar, ningsgrad av Na+ Den diures, som leder till en hög uteslut- och en låg elimineringsgrad av K+.
Enligt uppfinningen åstadkommas vidare ett förfarande för framställning av l,3-dihydr0-4- kloro-6~metyl-7-hydroxi-furu- (3,4-c)-pyridin-derivat med den allmänna formeln I såsom definierats ovan, vilket förfarande omfattar behandling av en förening med formeln II vari A1 och A2 har de ovan beskrivna betydelserna, med ett överskott av N-klorosuceinimid för att erhålla det motsvarande 4-kloro-derivatet med den allmänna formeln I . Omsättningen ut- föres mellan 00 och 1s°c i ett icke poiärt iasningsmeaei sagan diklorometan eller tetrahydrofuran.
Enligt uppfinningen ástadkommes vidare en farmaceutisk komposi- tion innehâllande ett l,3-dihydro-6-metyl-7-hydroxi-furo- (3,4-c)-pyridin-derivat med den allmänna formlen I såsom defi- nierats häri i blandning med ett farmaceutiskt godtagbart ut- drygningsmedel eller bärare.
Utgångsföreningarna II kan framställas såsom beskrives i våra patentansökningar 8200744-4 och 840l84l-5. Uppfinningen belyses med följande exempel. l0 l5 459 095 Éšempel l l,3-dihydro-3,6-dimetyl-4-kloro-7-hydroxi-furo-(3,4-c)- pyridin.
Innan omsättningen utfördes var det först nödvändigt att eliminera hydroklorsyran från utgångsmaterialet, som ut- gjordes av hydrokloriden av l,3-dihydro-3,6-dimetyl-7-hydroxi- furo-(3,4-c)-pyridin. I I en tvåliters reaktor försedd med uppvärmnings-, kylning- och omrörningsanordningar, hälldes 22,15 g (0,ll mol) av ut- gångsmaterialet och 500 ml vatten. Efter omrörning tillsattes en tillräcklig mängd av en l0 %-ig vattenlösning av natrium- bikarbonat för att nå pH 7. En vit fällning bildades och sepa- rerades, tvättades och torkades (l6,5 g eller 0,1 mol). 16,5 g av basen behandlades sedan i en liknande reaktor med 200 ml diklorometan under omrörning, vilket ledde till en suspension. Denna kyldes till 5°C. Därefter tillsattes sakta l4,7 g (0,ll mol) N-klorosuccinimid, och blandning omrördes under två timmar. En vit fällning bildades och separerades, tvättades, torkades och omkristalliserades ur etanol vid 4006.
Utbyte l6,8 g (84 %) av en vit kristallin produkt, vars elemen- taranalys visade god överensstämmelse med formeln C9H]0ClN02. smäitpunkt 24a°c.
Exempel 2 l,3-dihydro-3-propyl-4-kloro-6-metyl-7-hydroxi-furo-(3,4-c)- pyridin.
Denna förening har framställts med den metod, som beskrives i exempel l, från l,3-dihydro-3-propyl-6~metyl-7-hydroxi-furo- (3,4-c)-pyridin. Utbyte 79 % av en produkt, vars elementar- analys visade god överensstämmelse med formeln C11H}4ClND2. smäifpunkt 242°c. l0 459 093 Exempel 3 l,3-dihydro-3-fenyl-4-kloro-6-metyl-7-hydroxi-furo- (3,4-c)- pyrídin.
Denna förening har framställts med den metod exempel l, (3,4-c) , som beskrevs i från l,3-dihydro-3-fenyl-6-metyl-7-hydroxí-furn- -pyrídín. Utbyte 69 % av en krístallin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln c14H]2c1No¿. smältpunkt 23o°c.
Exempel 4 l,3-dihydro-3-p-klorofenyl-4-kloro-6-metyl-7-hydroxí-furo- (3,4-c)-pyridín. U Denna förening har framställts med den metod , som beskrevs i exempel l, från l,3-dihydro-3-p-klorofenyl-6-metyl-7-hydroxí- furo-(3,4-c)-pyridín. Utbyte 76 % av en kristallin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln c14H11c1¿No2. smältpunkt 21ß°c.
Exempel 5 l,3-dihydro-3-p-metoxifenyl-4-kloro-6-metyl-7-hydroxi-furo- (3,4-c)-pyridin.
Denna förening har framställts med den metod, som beskrevs i exempel l, från l,3-dihydro-3-p-metoxífenyl-6-metyl-7-hydroxí- furo-(3,4-c)-pyridin. Utbyte 73 % av en kristallin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln c]5H]4c1No3. smälrpunkt zo4°c. Éšempel 6 l,3-dihydro-3-p-metyltiofenyl-4-kloro-6-metyl-7-hydroxi-furo- (3,4-c)-pyfidín. l0 l5 459 D93 Denna förening har framställts med den metod, som beskrevs i exempel l, från l,3-dihydro-3-p-tiometylfenyl-6-metyl-7- hydroxi-furo-(3,4-c)-pyridin. Utbyte 72 % av en kristallin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln CT5H14ClN02S. Smältpunkt l93°C.
Exempel 7 l,3-dihydro-3-p-trifluorometylfenyl-4-kloro-6-metyl-7- ~ hydroxi-furo-(3,4-c)-pyridin.
Denna förening har framställts med den metod som beskrevs i exempel l från l,3-dihydro-3-p-trifluorometylfenyl-6-metyl-7- hydroxi-furo-(3,4-c)-pyridin. Utbyte 8l % av en kristallin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln C15H1]ClF3N02. Smältpunkt 22l°C.
Exempel 8 l,3-dihydro-3-ßi-furyl-4-kloro-6-metyl-7-hydroxi-furo-(3,4-c)- pyridin.
Denna förening har framställts med den metod som beskrevs i exempel l från l,3-dihydro-3-0¿-furyl-6-metyl-7-hydroxi-furo- (3,4-c)-pyridin. Utbyte 7l % av en vit kristallin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln c12H]0c1No3. smaitpunkc is7°c.
Exempel 9 l,3-dihydro-3%X.-tienyl-4-kloro-6-metyl-7-hydroxi-furo-(3,4-c)- pyridin.
Denna förening har framställts med den metod, som beskrevs i exempel l, från l,3~dihydro-3-gå-tienyl-6-metyl-7-hydroxi- furo-(3,4-c)-pyridin. Utbyte 70 % av en vit kristallin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln c]2H10ciNo2s. smäitpunkt 1ss°c. l0 l5 459 093 Exempel l0 l,3-dihydro-3-fenyletyl-4-kloro-6-metyl-7-hydroxi-furo- (3,4-c)-pyridin.
Denna förening har framställts med den metod , som beskrevs i exempel l, från l,3-dihydro-3-fenyletyl-6-metyl-7-hydroxi- furo-(3,4-c)-pyridin. Utbyte 79 % av en gulaktig kristallin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse, med farmein c16H]6c1No2. smäirpunkt 193°c.
Exempel ll 1,3-dihydro-3,3,6-trimetyi44-kiara-7-nydroxi-fara-(3,4-c)- pyridin.
Denna förening har framställts med den metod, som beskrevs i exempel l, från l,3-dihydro-3,3,6-trimetyl-7-hydroxi-furo- (3,4-c)-pyridin. Utbyte 89 % av en vit kristallin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln c]0H12c1No2. smäitpunk: 251°c.
Exempel l2 l,3-dihydro-3-fenyl-3,6-dimetyl-4-kloro-7-hydroxi-furn-(3,4-c)- pyridin.
Denna förening har framställts med den metod, som beskrevs i exempel l, från l,3~dihydro~3-fenyl-3,6-dimetyl-7-hydroxi- furo-(3,4-c)-pyridin. Utbyte 84 % av en vit kristallin produkt, vara elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln c15H14cino2. smäitpunkt z4s°c.
Exempel l3 l,3-dihydro-3-p-klorofenyl-3,6-dimetyl-4-kloro-7-hydroxi-furo- (3,4-c)-pyridin. l5 459 D93 Denna förening har framställts med den metod som beskrevs i exempel l från l,3-dihydro-3-p-klorofenyl-3,6-dimetyl-7- hydroxi-furo-(3,4-c)-pyridin. Utbyte 87 % av en vit kristal- lin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formein c,5H13c12No2. smäitpunkt z33°c. Éšempel 14 l,3-dihydro-3-CR-tienyl-3,6-dimetyl-4-kloro-7-hydroxi-furofl (3,4-c)-pyridin.
Denna förening har framställts med den metod som beskrevs'i exemepl l, från l,3-dihydro-3-CK-tienyl-3,6-dimetyl-7-hydroxi- furo-(3,4-c)-pyridin. Utbyte 68 % av en vit kristallin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln c,3H,2c1No2s. smaitpunkr 2o9°c. Éšempel l5 l,3-dihydro-3-n-pentyl-3-p-toluyl-4-kloro-6-metyl-7-hydroxi- furo-(3,4-c)-pyridin.
Denna förening har framställts med den metod som beskrevs i exempel l, från l,3-dihydro-3-n-pentyl-3-p-toluyl-6-metyl- 7-hydroxi-furo-(3,4-c)-pyrídin. Utbyte 66 % av en produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln c20H24ciNo¿. smäicpunkr 1so°c.
Exempel 16 l,3-dihydro-3,3-difenyl-4-kloro-6-metyl-7-hydroxi-furo~ (3,4-c)-pyridin.
Denna förening har framställt med den metod som beskrevs i exempel l, från l,3~dihydro~3,3-difenyl-6-metyl-7-hydroxi- furo-(3,4~c)-pyridin. Utbyte 88 % av en vit krístallin pro- dukt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln czonïecinoz. smäitpunkt 24o°c. 459 093 Exempel 17 I,3-dihydro-3-(2,3-diklorofenyl)-3-fenyl-4-kloro-6-metyl-7- hydroxi-furo-(3,4-c)-pyridin.
Denna förening har framställts med den metod som beskrevs i exempel 1, från 1,3-dihydro-3-(2,3-diklorofenyl)-3-fenyl- 6-metyl-7-hydroxi-furo-(3,4-c)-pyridin. Utbyte 81 % av en vit kristallin produkt, vars elementaranalys visade god över- ensstämmelse med formeln C2OH14Cl3N02. Smälipunkt 22l°C.
Exempel 18 1,3-dihydro-3-p-trifluorometylfenyl-3-fenyl-4-kloro-6-metyl- 7-hydroxi-furo-(3,4-c)-pyridin.
Denna förening har framställts med den metod som beskrevs i exempel 1, från l,3-dohydro-3-p-trifluorometylfenyl-3-fenyl- 6-metyl-7-hydroxi-furo-(3,4-c)-pyridin. Utbyte 84 % av en vit kristallin produkt, vars elementaranalys visade god över- ensstämmelse med formeln C21H]5ClF3N02. Smältpunkt 25906.
Exempel 19 1,3-dihydro-3-p-pyrrolidinyletoxifenyl-3-p-klorofenyl-4- kloro-6-metyl-7-hydroxi-furo-(3,4-c)-pyridin.
Denna förening har framställts med den metod som beskrevs i exempel 1 från 1,3-dihydro-3~pyrrolidinyletoxifenyl-3-p- klorofenyl-6-metyl-7-hydroxi-furo-(3,4-c)-pyridin. Utbyte 78 % av en vit kristallin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med fomeln C26H26Cl2N03. Smält- punkt 2oo°c.
Exempel 20 l,3-dihydro-3-(3,4,5-trimetoxifenyl-etyl)-3-CX-fury1-4- kloro-6-metyl-7-hydroxi-furo'(3,4'C1“PyTldl“- lO l5 459 D93 Denna förening har framställts med den metod som beskrevs i exempel l, från l,3-dihydro-3-(3,4,5-trimetoxifenyl-ety])_ 3-Oå-furyl-6-metyl-7-hydroxi-furo-(3,4-c)-pyridin. Utbyte 58 % av en gulaktig kristallin produkt, vars elementaranalys visade god överensstämmelse med formeln C23H25ClN06. Smält- punkt 197%. _ loxicitet Toxicitet har undersökts på råttor och mus, per oral admini- strering. Inget LD50 kunde bestämmas på råttor, under det att för möss var det inte mindre än 4 g/kg. _ farmakologi Intresset för föreningarna enligt uppfinningen har påvisats med olika farmakologiska tester. l) Undersökning av urinelimineringen på råtta.
Denna undersökning har utförts på wistar hanråttor, som vägde 270 - 280 g.
Tio grupper om vardera tolv djur användes. Åtta grupper med föreningarna enligt uppfinningen, en grupp med tienilinsyra som referensförening, varvid alla djur i dessa sju grupper fick samma dos om lO mg/kg/dag. Den tionde gruppen var kontrollgrupp.
Djuren behandlades under tre dagar och placerades i en meta- bolisk bur utrustad för uppsamling av urin. Varken föda eller dryck gavs under behandlingen för att undvika eventuell konta- minering. De uppsamlade urinvolymerna mätes efter sex och tjugofyra timmar. Efter sex timmar fick varje djur 25 ml/kg av fysiologiskt serum. Pâ den fjärde dagen fick djuren den sista behandlingen. För alla grupper bestämdes Na+ och K+, och förhållandet Na+/K+ beräknades. Resultaten rapporteras i följande tabell.
T A B ï L L [__ ADMINISTRERING VOLYMER (m1) Na/K PER OS AV förhållande wmg/kg/dag o-eh e-zßh 0-2411 Kontro11 6.6 11.3 17.9 1.24 Tíeniïinsyra 5.4 10.8 19.2 1.51 D.. 2 5.0 11.3 20.3 2.24 _) 3 9.9 10.8 20.7 2.53 E11. 4 10.8 10.8 21.6 2.8C' E12. 7 10.1 11.6 21.7 2.37 DI. 12 9.9 11.11 21.3 2.57 EX. 15 10.9 11.8 22.7 2.46 Ex. 17 9.6 12.0 21.6 2.55 ax. 18 10.0 12.1. 22.1. 2.39 l0 l5 ll 459 093 2) lnverkan på blodtryck.
Denna undersökning utfördes pâ råttor, som lider av högt blodtryck, inducerat med metoden enligt GOLDBLATT, i jäm- förelse med Indapamine. Denna metod beskrives inte längre eftersom den är välkänd, och studien visar att föreningarna enligt uppfinningen, vid samma terapeutiska doser, i detta test har en liknande verkan på sänkningen av blodtrycket hos råttor.
Det största intresset för föreningarna enligt uppfinningen beror på det höga Na+/K+ förhållandet, som är en mycket _ gynnsam faktor. Det är välkänt att en lägre eliminerings- grad för K+ är välgörande för patienten i de flesta fall.
Presentation - dosering. Även om vilken oral form som helst är lämplig föredrages tabletter och gelatinkapslar innehållande vardera 25 - l00 mg aktiv ingrediens. Vanlig dosering inom humanterapin är 50 till 250 mg/dag.
Claims (3)
1. 1,3-dihydro-6-metyl-7-hydroxi-furo-(3,4-c) -pyridinderivat med formeln O A Ho /I 1 , A 2 \ H3C N Cl en rakkedjig, mättad eller omättad kol 5 kolatomer, en furyl- alkylgrupp eller en fen vätegrupp med från 1 till eller tienylgrupp, en fenylgrupp, en fenyl- ylalkenylgrupp, varvid var och en av de grupper, som representeras av A1 och A2, är osubstituerade eller lera klor- eller fluoratomer, tri- fluorometylgrupper, alkylgrupper med från alkoxigrupper med från 1 till 5 kolatomer, är substituerade med en eller f 1 till 5 kolatomer, alkyltiogrupper med grupper vari varje alkyl- dialkylaminoalkoxigrupper perna och alkoxigruppen har från 1 till 5 kolatomer, dialkylamino grupp har från 1 till 5 kolatomer, vari var och en av de två alkylgrup från 1 till 5 kolatomer eller en a- eller ß-alkoxi-N-pyrrolidi- nylgrupp, vari alkoxigruppen har från 1 till 5 kolatomer.
2. Framställningsförfarande för 1,3-dihydro-6-metyl-7-hydroxi- furo-(3,4-c)-pyridin-derivaten med formeln O Ä HC // 1 Å 2 \\ BBC N Cl 10 15 20 25 30 35 459 093 13 vari var och en av A1 och A2 oberoende betecknar en väteatom, en radkedjig, mättad eller omättad kolvätegrupp med från 1 till 5 kolatomer, en furyl- eller tienylgrupp, en fenylgrupp, en fenylalkylgrupp elller en fenylalkenylgrupp, varvid var och en av de grupper, som representeras av A1 och A2, är csubsti~ tuerade eller är substituerade med en eller flera klor- eller fluoratomer, trifluorometylgrupper, alkylgrupper med från 1_ till 5 kolatomer, alkoxigrupper med från 1 till 5 kolatomer, alkyltiogrupper med från 1 till 5 kolatomer, dialkylaminogrup- per vari varje alkylgrupp har från 1 till 5 kolatomer, dialkyl- aminoalkoxigrupper vari var och en av de två alkylgrupperna och alkoxigrupperna har från 1 till 5 kolatomer eller en a- eller B- alkoxi-N-pyrrolidinylgrupp, vari alkoxigruppen har från 1 till 5 kolatomer, k ä n n e t e c k n a t av att man behandlar en förening med formeln: vari A1 och A2 har ovan angivna betydelser, med ett överskott av N-klorosuccinimid, varvid reaktionen utföres mellan 0° och 15°C i ett icke polärt lösningsmedel såsom diklorometan eller tetrahydrofuran.
3. Farmaceutisk komposition innehållande såsom aktiv komponent ett 1,3-dihydro-6-metyl-7-hydroxi-furo-(3,4-c)-pyridin-derivat med formeln +10/ 1 HSC N Cl 459 093 vari var och en av A1 och A2 oberoende betecknar en väteatom, en radkedjig, mättad eller omättad kolvätegrupp med från 1 till É kolatomer, en furyl- eller tienylgrupp, en fenylgrupp, en fenylalkylgrupp eller en fenylalkenylgrupp, en av de grupper, som representeras av A tuerade eller är substituerade med fluoratomer, varvid var och 1 och A2, är osubstí- en eller flera klor- eller trifluorometylgrupper, alkylgrupper med frå 5 kolatomer, alkoxigrupper med frå tiogrupper med från 1 till 5 kolatomer, dialkylaminogrupper vari varje alkylgrupp har från 1 till 5 kolatomer, dialkylaminoalkoxi- grupper vari var och en av de två alkylgrupperna och alkoxigrup- pen har från 1 till 5 kolatomer eller en a- eller É-alkoxi-N- pyrrolidinylgrupp, vari alkoxigruppen har från 1 till 5 kol- atomer, i blandning med ett farmaceutiskt godtagbart utdryg- ningsmedel eller bärare. n 1 till n 1 till 5 kolatomer, alkyl-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838327817A GB8327817D0 (en) | 1983-10-18 | 1983-10-18 | 4-halo-furo-(3 4-c)-pyridine derivatives |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8405118D0 SE8405118D0 (sv) | 1984-10-12 |
| SE8405118L SE8405118L (sv) | 1985-04-19 |
| SE459093B true SE459093B (sv) | 1989-06-05 |
Family
ID=10550364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8405118A SE459093B (sv) | 1983-10-18 | 1984-10-12 | 4-kloro-furo-(3,4-c)-pyridinderivat,foerfarande foe r framstaellning daerav och terapeutiska kompositioner innehaallande dem |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4585776A (sv) |
| JP (1) | JPS60104090A (sv) |
| AT (1) | AT391699B (sv) |
| BE (1) | BE900780A (sv) |
| CA (1) | CA1257270A (sv) |
| CH (1) | CH662118A5 (sv) |
| DE (1) | DE3438244A1 (sv) |
| DK (1) | DK158003C (sv) |
| DZ (1) | DZ687A1 (sv) |
| ES (1) | ES8506717A1 (sv) |
| FI (1) | FI80036C (sv) |
| FR (2) | FR2553417B1 (sv) |
| GB (2) | GB8327817D0 (sv) |
| HK (1) | HK54787A (sv) |
| IE (1) | IE58041B1 (sv) |
| IT (1) | IT1176986B (sv) |
| LU (1) | LU85583A1 (sv) |
| MA (1) | MA20251A1 (sv) |
| NL (1) | NL8403181A (sv) |
| OA (1) | OA07840A (sv) |
| PT (2) | PT79369B (sv) |
| SE (1) | SE459093B (sv) |
| SG (1) | SG25387G (sv) |
| ZA (1) | ZA847961B (sv) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8808001D0 (en) * | 1988-04-06 | 1988-05-05 | Scras | Stereospecific preparative process for furol(3,4-c)pyridine derivatives |
| GB8907480D0 (en) * | 1989-04-03 | 1989-05-17 | Scaras Societe De Conseils De | Separation of insomers of furo(3,4-c)pyridine derivatives |
| GB8917168D0 (en) * | 1989-07-27 | 1989-09-13 | Scras | Asymmetric synthesis of furo(3,4-c)pyridine derivatives |
| US5130252A (en) * | 1990-05-14 | 1992-07-14 | Synthetech, Inc. | Resolution of furopyridine enantiomers and synthetic precursors thereof |
| US6865862B2 (en) * | 2000-11-20 | 2005-03-15 | C.G. Bretting Mfg. Co., Inc. | Log bander apparatus and method |
| AU2002316634B2 (en) | 2001-07-09 | 2008-03-20 | Henry K. Obermeyer | Water control gate and actuator therefore |
| GB0221494D0 (en) * | 2002-09-16 | 2002-10-23 | Generics Uk Ltd | Novel processes for the preparation of 1.3-dihydro-6-methylfuro (3,4-c) pyndin derivatives |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5621578B2 (sv) * | 1973-06-02 | 1981-05-20 | ||
| ZA786269B (en) * | 1977-11-25 | 1979-10-31 | Scras | New pyridine derivative,its preparation and use |
| GB2008582B (en) * | 1977-11-25 | 1982-04-28 | Scras | Pyridine derivative |
| IN156817B (sv) * | 1981-02-10 | 1985-11-09 | Scras |
-
1983
- 1983-10-18 GB GB838327817A patent/GB8327817D0/en active Pending
-
1984
- 1984-10-09 BE BE0/213802A patent/BE900780A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-10-10 CH CH4863/84A patent/CH662118A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-10-10 LU LU85583A patent/LU85583A1/fr unknown
- 1984-10-11 GB GB08425704A patent/GB2148292B/en not_active Expired
- 1984-10-11 ZA ZA847961A patent/ZA847961B/xx unknown
- 1984-10-12 SE SE8405118A patent/SE459093B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-10-13 DZ DZ847301A patent/DZ687A1/fr active
- 1984-10-15 MA MA20475A patent/MA20251A1/fr unknown
- 1984-10-15 FI FI844034A patent/FI80036C/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-10-16 US US06/661,376 patent/US4585776A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-17 IE IE266384A patent/IE58041B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-10-17 DK DK495984A patent/DK158003C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-10-17 PT PT79369A patent/PT79369B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-10-17 ES ES536814A patent/ES8506717A1/es not_active Expired
- 1984-10-17 IT IT23176/84A patent/IT1176986B/it active
- 1984-10-17 JP JP59216483A patent/JPS60104090A/ja active Granted
- 1984-10-18 CA CA000465804A patent/CA1257270A/en not_active Expired
- 1984-10-18 OA OA58417A patent/OA07840A/xx unknown
- 1984-10-18 AT AT0332984A patent/AT391699B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-10-18 FR FR8415948A patent/FR2553417B1/fr not_active Expired
- 1984-10-18 DE DE19843438244 patent/DE3438244A1/de active Granted
- 1984-10-18 NL NL8403181A patent/NL8403181A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-10-18 FR FR8415947A patent/FR2553286B1/fr not_active Expired
- 1984-11-16 PT PT79512A patent/PT79512B/pt not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-03-12 SG SG253/87A patent/SG25387G/en unknown
- 1987-07-23 HK HK547/87A patent/HK54787A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2623567C2 (de) | Thienopyridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittelzubereitungen | |
| CA2611370C (en) | Inhibitors of vegf receptor and hgf receptor signaling | |
| EP1339716B1 (de) | lactam-substituierte pyrazolopyridinderivate | |
| DE10057751A1 (de) | Neue Carbamat-substituierte Pyrazolopyridinderivate | |
| EP0066459B1 (en) | Crystalline benzothiazine dioxide salts | |
| SE457081B (sv) | 1,2-diaminocyklobutan-3,4-dioner, foerfarande foer framstaellning av dessa, mellanprodukt och en farmaceutisk komposition | |
| DE3342164C2 (sv) | ||
| US20060194827A1 (en) | 5-Cycloalkenyl 5H-chromeno[3,4-f]quinoline derivatives as selective progesterone receptor modulator compounds | |
| SE459093B (sv) | 4-kloro-furo-(3,4-c)-pyridinderivat,foerfarande foe r framstaellning daerav och terapeutiska kompositioner innehaallande dem | |
| DE1949813A1 (de) | Substituierte Pyrazole | |
| US4163785A (en) | Benzothiazepine compounds and compositions | |
| DE69730137T2 (de) | Naphthyridine die den rezeptor il-4 und den faktor g-csf beeinflussen | |
| US5180717A (en) | Bivalent ligands effective for blocking ACAT enzyme for lowering plasma triglycerides and for elevating HDL cholesterol | |
| JPH0368574A (ja) | 薬学的に活性なアミノイミダゾピリジン | |
| NO742091L (sv) | ||
| US4081449A (en) | Heterocyclic esters of alkylphenyl benzopyranopyridines | |
| DE2736652C2 (sv) | ||
| CH626623A5 (sv) | ||
| EP1129097B1 (en) | Novel type condensed pyridazinone compounds | |
| US3764684A (en) | Novel indolobenzazepine derivatives, useful as tranquilizers | |
| EP0416521A1 (en) | N-Benzyltropaneamides | |
| EP0000693A1 (de) | Aminophenoxymethyl-2-morpholinderivate, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| SE446181B (sv) | Substituerad kinazolin samt forfarande for dess framstellning | |
| US2803627A (en) | Therapeutic quinoline compounds | |
| EP0572532B1 (en) | Oxaza substituted phosphines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8405118-4 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8405118-4 Format of ref document f/p: F |