FR2553417A1 - Derives de la chloro-4-furo-(3,4-c)-pyridine et leur procede de preparation - Google Patents
Derives de la chloro-4-furo-(3,4-c)-pyridine et leur procede de preparation Download PDFInfo
- Publication number
- FR2553417A1 FR2553417A1 FR8415948A FR8415948A FR2553417A1 FR 2553417 A1 FR2553417 A1 FR 2553417A1 FR 8415948 A FR8415948 A FR 8415948A FR 8415948 A FR8415948 A FR 8415948A FR 2553417 A1 FR2553417 A1 FR 2553417A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- furo
- pyridine
- dihydro
- hydroxy
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
L'INVENTION CONCERNE DE NOUVEAUX DERIVES DE LA DIHYDRO-1,3 CHLORO-4 METHYLE-6 HYDROXY-7 FURO-(3,4-C)-PYRIDINE REPONDANT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) AINSI QU'UN PROCEDE DE PREPARATION DE CES CORPS A PARTIR DES DERIVES CORRESPONDANTS, NON SUBSTITUES EN POSITION 4.
Description
25534 17
L'invention concerne de nouveaux dérivés chloro-4 substitués de la furo-( 3,4-c)-pyridine, ainsi qu'un procédé de
préparation de ces dérivés.
L'invention concerne plus précisément les dérivés de la 5 dihydro-l,3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine répondant à la formule I o A 1
HO I
A 2 H 3 C N c dans laquelle chacun des groupements A 1 et A 2, indépendamment, représente un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné en cha ne droite, saturé ou non saturé, comportant de 1 à 5 atomes 10 de carbone, un radical hétérocyclique ayant jusqu' à 6 atomes dans le cycle, un radical carbomonocyclique, un radical phénylalcoyle ou phénylalkényle, chacun des groupes représentés par A 1 et A 2 étant soit non substitué soit substitué par 1 ou plusieurs atomes ou groupements tels que chlore, fluor, 15 trifluorométhyle, alcoyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone, alcoxy ayant de 1 à 5 atomes de carbone, alcoylthio ayant de 1 à 5 atomes de carbone, dialcoylamino dans lequel chaque groupement alcoyle comprend de 1 à 5 atomes de carbone, dialcoylaminoalcoxy dans lequel chacun des alcoyles et des
alcoxy comporte de 1 à 5 atomes de carbone ou a ou -alcoxy-
-2 N-pyrrolidinyle dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à 5
atomes de carbone.
Les composés selon l'invention présentent un intérêt pour leur activité thérapeutique principalement dans les domaines de la diurèse sélective et de l'abaissement de la tension artérielle La diurèse produite lors de l'administration de ces composés s'effectue avec un fort taux d'élimination des ions Na associé à une faible élimination des + ions K L'invention concerne également un procédé de préparation des dérivés de la dihydro-l,3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine répondant à la formule I ci-dessus, ce procédé consistant à traiter un composé de la formule II O A 1 l II HO
H 3 C N
dans laquelle A 1 et A 2 ont la même signification que ci-dessus, avec un excès de N-chlorosuccinimide, pour obtenir le dérivé chloro-4 correspondant, répondant à la formule générale I; la réaction est effectuée à une température comprise entre O et
C dans un solvant non polaire tel que le dichlorométhane ou 20 le tetrahydrofurane.
Les composés de départ II peuvent être préparés comme cela est décrit dans notre brevet No 82 02137 (publication No. 2 499 574) et notre demande de brevet No 84 04806 L'invention
sera d'ailleurs mieux comprise grâce à la description des
exemples qui suivent.
Exemple 1
dihydro-1,3 diméthyle-3,6 chloro-4 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)pyridine Le produit de départ étant le chlorhydrate de la 10 dihydro-l,3 diméthyle-3, 6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine, il est nécessaire, au préalable, d'éliminer l'acide chlorhydrique
avant d'effectuer la réaction.
Dans un réacteur de deux litres équipé de moyens de chauffage, de refroidissement et d'agitation on verse 22,15 g 15 ( 0,11 mole) de ce produit de départ avec 500 ml d'eau Après avoir agité le mélange on ajoute une quantité suffisante d'une solution aqueuse à 10 % de bicarbonate de soude afin de l'amener au p H 7; il apparaît alors un précipité blanc qui est
séparé, lavé et séché ( 16,5 g ou 0,1 mole).
Ces 16,5 g de base sont alors traités dans un réacteur similaire avec 200 ml de dichlorométhane, sous agitation, ce qui donne une suspension que l'on refroidit à 5 C On ajoute alors lentement et sous agitation 14,7 g ( 0,11 mole) de Nchlorosuccinimide puis on agite le mélange réactionnel pendant 25 deux heures Il apparaît alors un précipité blanc qui est séparé, lavé, séché et recristallisé dans l'éthanol à 40 C Le rendement est de 16,8 g ( 84 %) d'un produit blanc cristallisé dont l'analyse élémentaire montre une bonne correspondance avec
la formule C 9 H 10 Cl NO 2 Le point de fusion est de 248 C 30 (Tottoli).
-4
Exemple 2
dihydro-l,3 propyle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c) pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 5 l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 propyle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)pyridine Le rendement est de 79 % d'un produit dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule Cll H 14 Cl NO 2 Le point de fusion
est de 242 C (Tottoli).
Exemple 3
dihydro-l,3 phényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c) pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 phényle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine Le rendement est de 69 % d'un produit cristallisé dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C 14 H 12 C 1 N 02 Le point de
fusion est de 230 C (Tottoli).
Exemple 4
dihydro-l,3 p chlorophényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 p chlorophényle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3, 4-c)-pyridine Le rendement est de 25 76 % d'un produit cristallisé dont l'analyse élémentaire a
montré une bonne correspondance avec la formule C 14 Hll C 12 NO 2.
Le point de fusion est de 218 C (Tottoli).
Exemple 5
dihydro-l,3 p méthoxyphényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 5 l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 p méthoxyphényle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo( 3,4-c)-pyridine Le rendement est de 73 % d'un produit cristallisé dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C 15 H 14 Cl NO 3 Le
point de fusion est de 204 C (Tottoli).
Exemple 6
dihydro-l,3 p méthylthiophényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4c)-pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 p méthylthiophényle-3 15 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine Le rendement est de
72 % d'un produit cristallisé dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C 15 H 14 Cl NO 25.
Le point de fusion est de 193 C (Tottoli).
Exemple 7
dihydro-l,3 p trifluorométhylphényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo( 3,4-c)-pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 p trifluorométhylphényle-3 méthyle6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine Le rendement est de 81 % d'un produit cristallisé dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule
C 15 Hll Cl F 3 NO 2 Le point de fusion est de 221 C (Tottoli).
Exemple 8
dihydro-1,3 a -furyl-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo( 3,4-c) pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 5 l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 c-furyl-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)pyridine Le rendement est de 71 % d'un produit cristallisé dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C 12 H 10 C 1 N 03 Le point de
fusion est de 187 C (Tottoli).
Exemple 9
dihydro-l,3 a -thiényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo( 3,4-c) pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 a -thiényle-3 méthyle-6 15 hydroxy-7 furo-( 3, 4-c)-pyridine Le rendement est de 70 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C 12 H 10 Cl NO 2 S Le point
de fusion est de 168 C (Tottoli).
Exemple 10
dihydro-l,3 phényléthyle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo( 3,4-c) pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 phényléthyle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4c)-pyridine Le rendement est de 25 79 % d'un produit cristallisé jaunâtre dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule
C 16 H 16 Cl NO 2 Le point de fusion est de 193 C (Tottoli).
-7
Exemple 11
dihydro-l,3 triméthyle-3,3,6 chloro-4 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 5 l'exemple 1, à partir de la dihydro-1,3 triméthyle-3,3,6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine Le rendement est de 89 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élementaire a montré une bonne correspondance avec la formule C 10 H 12 Cl NO 2 Le point
de fusion est de 251 C (Tottoli).
Exemple 12
dihydro-l,3 phényle-3 diméthyle-3,6 chloro-4 hydroxy-7 furo( 3,4-c) pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 phényle-3 diméthyle15 3,6 hydroxy-7 furo-( 3,4c)-pyridine Le rendement est de 84 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C 15 H 14 C 1 NO 2 o Le
point de fusion est de 246 C (Tottoli).
Exemple 13
dihydro-1,3 p chlorophényle-3 diméthyle-3,6 chloro-4 hydroxy-7 furo-( 3,4c) -pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 p chlorophényle-3 diméthyle-3,6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine Le rendement est 25 de 87 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule
C 15 H 13 C 12 NO 2 Le point de fusion est de 233 C (Tottoli).
Exemple 14
dihydro-1,3 a -thiényle-3 diméthyle-3,6 chloro-4 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 a -thiényle-3 diméthyle-3,6 hydroxy-7 furo-( 3, 4-c)-pyridine Le rendement est de 68 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule
C 13 Ht 2 Cl NO 2 S Le point de fusion est de 209 C (Tottoli).
Exemple 15
dihydro-1,3 n-pentyle-3 p-toluyle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3, 4-c)-pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 n-pentyle-3 p15 toluyle-3 méthyle6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine Le rendement est de 66 % d'un produit dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec, la formule C 20 H 24 Cl NO 2 Le
point de fusion est de 180 C (Tottoli).
Exemple 16
dihydro-l,3 diphényle-3,3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo( 3,4-c)pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-1,3 diphényle-3,3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c) -pyridine Le rendement est de 25 88 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire
a montré une bonne correspondance avec la formule C 20 H 16 Cl NO 2.
Le point de fusion est de 240 C (Tottoli).
Exemple 17
dihydro-1,3 (dichlorophényle-2,3)-3 phényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy7 furo-( 3,4-c)-pyridine Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 (dichlorophényle-2,3)-3
phényle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo ( 3,4-c)-pyridine Le rendement est de 81 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C 20 H 14 C 13 N 02 Le point de fusion est de 221 C 10 (Tottoli).
Exemple 18
dihydro-l,3 p trifluorométhylphényle-3 phényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 15 l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 p trifluorométhylphényle-3 phényle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine.
Le rendement est de 84 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C 2 H 15 C 1 F 3 NO 2 Le point de fusion est de 259 C
(Tottoli).
Exemple 19
dihydro-1,3 p-pyrrolidinyléthoxyphényle-3 p-chlorophényle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 25 l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 p-pyrrolidinyléthoxyphényle-3 p-chlorophényle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)pyridine Le rendement est de 78 % d'un produit cristallisé blanc dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C 26 H 26 C 12 NO 3 Le point de fusion 30 est de 200 C (Tottoli).
Exemple 20
dihydro-1,3 (triméthoxyphényle-3,4,5-éthyle)-3 a-furyle-3 chloro-4 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine
Ce composé a été préparé par la méthode décrite dans 5 l'exemple 1 à partir de la dihydro-l,3 (triméthoxyphényle3,4,5-éthyle)-3 a-furyle-3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)pyridine Le rendement est de 58 % d'un produit cristallisé jaunâtre dont l'analyse élémentaire a montré une bonne correspondance avec la formule C 23 H 25 C 1 NO 6 À Le point de fusion 10 est de 197 C (Tottoli).
TOXICITE
La toxicité a été recherchée chez le rat et la souris
par voie orale: aucune DL 50 n'a pu être déterminée sur le rat, ces produits étant peu toxiques, tandis que pour la souris 15 la DL 50 est, pour tous, supérieure à 4 g/kg.
PHARMACOLOGIE
L'intérêt des composés selon l'invention a été mis en évidence par différentes expérimentations cliniques et notamment par les deux suivantes:
1 ) Etude de l'élimination urinaire chez le rat.
Cette étude a été conduite sur des rats mâles de souche
WISTAR pesant de 270 à 280 g.
Dix lots contenant chacun douze animaux ont été utilisés; huit de ces lots ont été traités par des composés 25 selon l'invention, un lot par l'acide tiénilique à titre de composé de référence, tous les animaux de ces neuf lots recevant la même dose de 10 mg/kg/jour; le dixième lot est un
lot de rats non traités à titre de témoins.
Les rats ont été traités pendant trois jours, placés dans une cage métabolique équipée de moyens pour la récupération des urines Ni nourriture ni boisson n'ont été 5 administrée pendant le traitement afin d'éviter tout risque de contamination Les volumes d'urine recueillis ont été mesurés après six heures et vingt quatre heures Après six heures, chaque animal recevait 25 ml/kg de sérum physiologique Le troisième jour les rats recevaient la dernière prise de 10 produit Pour tous les lots, les quantités de Na+ et de K+ ont été déterminées et le rapport Na /K calculé Les résultats
correspondants sont reportés dans le tableau ci-après.
2 ) Action sur la pression artérielle.
Cette étude a été menée sur des rats souffrant 15 d'hypertension provoquée par la méthode de GOLDBLATT et ce, en comparaison avec l'indapamine Cette méthode ne sera pas décrite car elle est parfaitement connue et l'étude a montré qu'aux mêmes doses thérapeutiques les composés selon l'invention ont, pour ce test, une action semblable à celle de 20 l'indapamine sur l'abaissement de la pression artérielle chez
le rat.
L'intérêt majeur des composés de l'invention réside dans la valeur élevée du rapport Na /K ce qui est un facteur extrêmement favorable: il est en effet bien connu qu'un faible 25 taux d'élimination du potassium est bénéfique pour les patients
soumis à un traitement diurétique.
PRESENTATION
Bien que toute forme orale usuelle soit acceptable, selon l'invention les formes préférées sont des comprimés ou 12 des gélules contenant de 25 à 100 mg de principe actif. DOSAGE
La posologie usuelle en thérapeutique humaine est de 50 à 250 mg/jour.
13 - i ADMINISTRATION VOLUMES (ml) RAPPORT
PER OS DE
i mg/kg/jour O 6 h 6 24 h O 24 h Na/K
___ _ _
Témoins Acide tiénilique
EX 2 EX 3 EX 4 EX 7 EX 12 EX 15 EX 17 EX 18
6,6 8,4 9,0 9,9 10,8 10,1 9,9 10,9 9,6
,0
11,3 10,8 11,3 10,8 10,8 11,6 11,4 11,8 12,0
17, 9 1, 24
1 9, 2 1 51
,3 2, 24
, 7 2, 53
21, 6 2, 80
21, 7 2,37
21, 3 2,87
22, 7 2, 46
21, 6 2,55
17,9 19,2 20,3 20, 7 21,6 21, 7 21,3 22, 7 21,6
1, 24 1.51 2, 24 2, 53 2, 80 2,37 2,87 2, 46 2,55
1,24 1,51 2,24 2,53 2,80 2,37 2,87 2,46 2,55
i i 12,4 22,4 2,39 - - i
Claims (2)
1 ) Dérivés de la dihydro-1,3 méthyle-6 hydroxy-7 furo( 3,4-c)-pyridine répondant à la formule O A 1 HO
| |A 2
HC H 3 dans laquelle chacun des groupements A 1 et A 2, indépendamment, représente un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné en 5 chaîne droite, saturé ou non saturé, comportant de 1 à 5 atomes de carbone, un radical hétérocyclique ayant jusqu'à 6 atomes dans le cycle, un radical carbomonocyclique, un radical phénylalcoyle ou phénylalkényle, chacun des groupes représentés par A 1 et A 2 étant soit non substitué soit substitué par 1 ou 10 plusieurs atomes ou groupements tels que chlore, fluor, trifluorométhyle, alcoyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone, alcoxy ayant de 1 à 5 atomes de carbone, alcoylthio ayant de 1 à 5 atomes de carbone, dialcoylamino dans lequel chaque groupement alcoyle comprend de 1 à 5 atomes de carbone,
15 dialcoylaminoalcoxy dans lequel chacun des alcoyles et des alcoxy comporte de 1 à 5 atomes de carbone ou a ou BalcoxyN-pyrrolidinyle dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à 5
atomes de carbone.
2 ) Procédé de préparation des dérivés de la dihydro-l,3 méthyle-6 hydroxy-7 furo-( 3,4-c)-pyridine selon la revendication 1 ) consistant à traiter un composé de formule: HO
dans laquelle A 1 et A 2 correspond aux définitions ci-dessus avec un excès de N-chlorosuccinimide, la réaction étant effectuée entre O et 15 C dans un solvant non polaire tel que le dichlorométhane ou le tetrahydrofurane.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838327817A GB8327817D0 (en) | 1983-10-18 | 1983-10-18 | 4-halo-furo-(3 4-c)-pyridine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2553417A1 true FR2553417A1 (fr) | 1985-04-19 |
| FR2553417B1 FR2553417B1 (fr) | 1986-09-05 |
Family
ID=10550364
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8415948A Expired FR2553417B1 (fr) | 1983-10-18 | 1984-10-18 | Derives de la chloro-4-furo-(3,4-c)-pyridine et leur procede de preparation |
| FR8415947A Expired FR2553286B1 (fr) | 1983-10-18 | 1984-10-18 | Compositions therapeutiques a base de nouveaux derives de la chloro-4-furo-(3,4-c)-pyridine |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8415947A Expired FR2553286B1 (fr) | 1983-10-18 | 1984-10-18 | Compositions therapeutiques a base de nouveaux derives de la chloro-4-furo-(3,4-c)-pyridine |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4585776A (fr) |
| JP (1) | JPS60104090A (fr) |
| AT (1) | AT391699B (fr) |
| BE (1) | BE900780A (fr) |
| CA (1) | CA1257270A (fr) |
| CH (1) | CH662118A5 (fr) |
| DE (1) | DE3438244A1 (fr) |
| DK (1) | DK158003C (fr) |
| DZ (1) | DZ687A1 (fr) |
| ES (1) | ES536814A0 (fr) |
| FI (1) | FI80036C (fr) |
| FR (2) | FR2553417B1 (fr) |
| GB (2) | GB8327817D0 (fr) |
| HK (1) | HK54787A (fr) |
| IE (1) | IE58041B1 (fr) |
| IT (1) | IT1176986B (fr) |
| LU (1) | LU85583A1 (fr) |
| MA (1) | MA20251A1 (fr) |
| NL (1) | NL8403181A (fr) |
| OA (1) | OA07840A (fr) |
| PT (2) | PT79369B (fr) |
| SE (1) | SE459093B (fr) |
| SG (1) | SG25387G (fr) |
| ZA (1) | ZA847961B (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU616753B2 (en) * | 1988-04-06 | 1991-11-07 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques (S.C.R.A.S.) | Stereospecific method for preparing enantiomers of furo(3,4-c)pyridine, compounds so obtained and therapeutic compositions based on said compounds |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8907480D0 (en) * | 1989-04-03 | 1989-05-17 | Scaras Societe De Conseils De | Separation of insomers of furo(3,4-c)pyridine derivatives |
| GB8917168D0 (en) * | 1989-07-27 | 1989-09-13 | Scras | Asymmetric synthesis of furo(3,4-c)pyridine derivatives |
| US5130252A (en) * | 1990-05-14 | 1992-07-14 | Synthetech, Inc. | Resolution of furopyridine enantiomers and synthetic precursors thereof |
| US6865862B2 (en) * | 2000-11-20 | 2005-03-15 | C.G. Bretting Mfg. Co., Inc. | Log bander apparatus and method |
| US7114879B2 (en) | 2001-07-09 | 2006-10-03 | Henry K. Obermeyer | Water control gate and actuator therefore |
| GB0221494D0 (en) * | 2002-09-16 | 2002-10-23 | Generics Uk Ltd | Novel processes for the preparation of 1.3-dihydro-6-methylfuro (3,4-c) pyndin derivatives |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5010874A (fr) * | 1973-06-02 | 1975-02-04 | ||
| GB2008582A (en) * | 1977-11-25 | 1979-06-06 | Scras | Furo[3,4-c]pyridine derivative |
| GB2092586A (en) * | 1981-02-10 | 1982-08-18 | Scras | Furo-(3,4-c)-pyridine derivatives |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA786269B (en) * | 1977-11-25 | 1979-10-31 | Scras | New pyridine derivative,its preparation and use |
-
1983
- 1983-10-18 GB GB838327817A patent/GB8327817D0/en active Pending
-
1984
- 1984-10-09 BE BE0/213802A patent/BE900780A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-10-10 CH CH4863/84A patent/CH662118A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-10-10 LU LU85583A patent/LU85583A1/fr unknown
- 1984-10-11 ZA ZA847961A patent/ZA847961B/xx unknown
- 1984-10-11 GB GB08425704A patent/GB2148292B/en not_active Expired
- 1984-10-12 SE SE8405118A patent/SE459093B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-10-13 DZ DZ847301A patent/DZ687A1/fr active
- 1984-10-15 FI FI844034A patent/FI80036C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-10-15 MA MA20475A patent/MA20251A1/fr unknown
- 1984-10-16 US US06/661,376 patent/US4585776A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-17 DK DK495984A patent/DK158003C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-10-17 PT PT79369A patent/PT79369B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-10-17 IE IE266384A patent/IE58041B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-10-17 JP JP59216483A patent/JPS60104090A/ja active Granted
- 1984-10-17 IT IT23176/84A patent/IT1176986B/it active
- 1984-10-17 ES ES536814A patent/ES536814A0/es active Granted
- 1984-10-18 OA OA58417A patent/OA07840A/fr unknown
- 1984-10-18 CA CA000465804A patent/CA1257270A/fr not_active Expired
- 1984-10-18 DE DE19843438244 patent/DE3438244A1/de active Granted
- 1984-10-18 NL NL8403181A patent/NL8403181A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-10-18 AT AT0332984A patent/AT391699B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-10-18 FR FR8415948A patent/FR2553417B1/fr not_active Expired
- 1984-10-18 FR FR8415947A patent/FR2553286B1/fr not_active Expired
- 1984-11-16 PT PT79512A patent/PT79512B/pt not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-03-12 SG SG253/87A patent/SG25387G/en unknown
- 1987-07-23 HK HK547/87A patent/HK54787A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5010874A (fr) * | 1973-06-02 | 1975-02-04 | ||
| GB2008582A (en) * | 1977-11-25 | 1979-06-06 | Scras | Furo[3,4-c]pyridine derivative |
| GB2092586A (en) * | 1981-02-10 | 1982-08-18 | Scras | Furo-(3,4-c)-pyridine derivatives |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 85, no. 25, 20 décembre 1976, page 538, réf. no. 192566p, Columbus, Ohio, US; & JP - A - 75 10 874 (MATSUMURA, EIZO) 24.04.1975 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU616753B2 (en) * | 1988-04-06 | 1991-11-07 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques (S.C.R.A.S.) | Stereospecific method for preparing enantiomers of furo(3,4-c)pyridine, compounds so obtained and therapeutic compositions based on said compounds |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2555049A1 (fr) | Medicaments a base de carboxymethoxy-7 furo-(3,4-c)-pyridine | |
| LU83886A1 (fr) | Nouveaux derives de la furo-(3,4-c)-pyridine leur preparation et leur emploi therapeutique | |
| FR2554719A1 (fr) | Medicaments a base de nouveaux derives de la vinyl-6 furo-(3,4-c)-pyridine | |
| FR2543956A1 (fr) | Derives de la furo-(3,4-c)-pyridine ainsi que leur preparation | |
| CH663023A5 (fr) | Derives de la furo-(3,4-c)-pyridine substitues en position 6, un procede pour leur preparation et compositions therapeutiques a base de ces derives. | |
| FR2553417A1 (fr) | Derives de la chloro-4-furo-(3,4-c)-pyridine et leur procede de preparation | |
| CA2000091A1 (fr) | Derives de la benzoxazolinone, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| FR2621587A1 (fr) | Derives du dimethyl-2,2 chromene, procede pour leur preparation et composition pharmaceutiques les contenant | |
| EP0008259A1 (fr) | Nouveaux dérivés de la pipéridylbenzimidazolinone, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| FR2669633A1 (fr) | Nouveaux derives de la benzoselenazolinone, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| FR2572405A1 (fr) | Nouveaux derives de la phenethylaminoalcoyle-6 furo-(3,4-c)-pyridine et leur procede de preparation | |
| EP0168288B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'aminométhyl-6 furo-(3,4-c)-pyridine, leur procédé de préparation et compositions thérapeutiques les contenant | |
| EP0430800B1 (fr) | Nouvelles benzothiazolinones substituées, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| EP0038731A2 (fr) | Dérivés de thiazole, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| FR2569699A1 (fr) | Nouveaux derives de l'aminomethyle-6 furo-(3,4-c)-pyridine ainsi que leur procede de preparation | |
| CH645115A5 (fr) | Procede pour preparer la chloro-7 methyl-2 dihydro-3,3a 2h,9h-isoxazolo(3,2-b)(benzoxazine-1,3)one-9. | |
| FR2569698A1 (fr) | Nouveau procede de preparation des derives de la furo-(3,4-c)-pyridine substitues en position 6 | |
| CA2015626A1 (fr) | Derives benzothiazolinoniques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| EP0390673A1 (fr) | Nouveaux dérivés d'acyl-5 benzoxazolinone, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| CH638182A5 (fr) | Phenoxy alcoylamides. | |
| LU83775A1 (fr) | Derives de naphtyridine,leur preparation et leur application en therapeutique | |
| FR2483923A1 (fr) | 6-methyl-4-(1-piperazinyl)-furo (3,2-c) pyridine, son procede d'obtention et son application en therapeutique | |
| CH617688A5 (en) | Process for the preparation of new acetamidoxime derivatives | |
| FR2604175A1 (fr) | Analogues du 7-oxabicyclo(2.2.1)heptane a action therapeutique | |
| BE844906A (fr) | Nouveaux imidazoles substitues, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |