LT3805B - Ν,Ν-dipakeistos beta-aminopropano rūgštys - Google Patents
Ν,Ν-dipakeistos beta-aminopropano rūgštys Download PDFInfo
- Publication number
- LT3805B LT3805B LTIP1597A LTIP1597A LT3805B LT 3805 B LT3805 B LT 3805B LT IP1597 A LTIP1597 A LT IP1597A LT IP1597 A LTIP1597 A LT IP1597A LT 3805 B LT3805 B LT 3805B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- acid
- carbon atoms
- radical
- water
- mol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
- C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
- C07C273/1827—X being H
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Išradimas priskiriamas naujiems junginiams, kurių bendra formulė I:
R, - N - CH2CH - COOX
A - R2
kurioje: Rį yra sočiojo arba nesočiojo alkilo radikalas arba alkoksilo radikalas, turintis 1-22 anglies atomus,
gerau 12-18 anglies atomų,
R2 yra alkilo radikalas, turintis 1-18 anglies atomų, sočiojo arba nesočiojo karboksialklio radikalas, turintis 3-4
anglies atomus, karboksifenilo radikalas arba karboksilo radikalas (-COOH),
R3 yra vandenilis arba CH3,
X yra vandenilis, šarminis metalas, žemės šarminis metalas, amonis, alkilamonis arba alkanolamonis ir
A yra a) C=O, b) SO2, c) -CONH- arba d) alkileno radikalas, turintis 0-3 anglies atomus,
pasižymintiems emulguojančiomis ir paviršiaus aktyviomis savybėmis, ir siūloma juos panaudoti odų ir kailių
hidrofobizacijai.
Description
Išradimas yra skirtas N,N-dipakeistoms β-aminopropano rūgštimas, kurios pasižymi hidrofobizuojančiomis savybėmis ir yra skirtos odų ir kailių impregnavimui, bei šių rūgščių gavimo būdui.
Alkilaminopropano rūgštys, alkilaminodipropano rūgštys ir acilintos alkilaminopropano rūgštys yra žinomos. Pavyzdžiui, JAV patente Nr. 2.462.012 yra aprašytas N-alkilaminopropano rūgščių gavimas ir jų, kaip detergentų, emulgiklių ir putų stabilizatorių, panaudojimas. Oleino rūgšties sarkozidas bei oleilaminopropano rūgštis, kaip hidrofobizuojančios priemonės, siūlomos panaudoti odų impregnavimui. Tačiau šių junginių panaudojimo minėtam tikslui trūkumas yra tas, kad jais apdorotos odos pasižymi dideliu vandens sugėrimu.
Šio išradimo tikslas yra surasti medžiagas, kurios pasižymėtų geresnėmis savybėmis vandens sugėrimo ir odų išilginio lenkimo aspektu.
Minėtas tikslas pasiekiamas, naudojant medžiagas, kurių bendra formulė I:
Ra l
Ri - N - CH2CH - COOX (I)
A-R2 kurioje: Ri yra sočiojo arba nesočiojo alkilo radikalas arba alkoksialkilo radikalas, turintis 1-22 anglies atomus, geriau 12-18 anglies atomų,
R2 yra alkilo radikalas, turintis 1-18 anglies atomų, sočiojo arba nesočiojo karboksialkilo radikalas, turintis 3-4 anglies atomus, karboksifenilo radikalas arba karboksilo radikalas (-COOH),
R3 yra vandenilis arba CH3,
X yra vandenilis, šarminis metalas, žemės šarminis metalas, amonis, alkilamonis arba alkanolamonis ir
A yra a) C=O, b) SO2, c) -CONH- arba d) alkileno radikalas, turintis 0-3 anglies atomus.
N-alkilaminopropano rūgštys, aprašytos JAV patente Nr.2.468.012, yra gaunamos, prijungiant pirminius aminus prie akrilo rūgšties esterių ir hidrolizuojant gautus Nalkilaminopropano rūgšties esterius iki atitinkamų rūgščių arba druskų.
VFR paraiškoje patentui Nr.2054649 aprašomos N-acil-N-alkilaminopropano rūgštys, kurios gaunamos, veikiant aminus akrilo rūgšties dariniais, būtent, akrilo rūgšties esteriais, akrilonitrilu arba akrilamidu, ir toliau vykdant reakciją su anhidridais. Paskutinėje sintezės stadijoje funkcinės grupės - esterio, nitrilo ir amido - hidrolizuojamos iki rūgšties. Gaunami produktai yra tirpalai vandenyje arba vandens ir alkoholio mišinyje.
Šie žinomi gavimo būdai turi eilę trūkumų:
Pagal gavimo būdą reikalingoje hidrolizės stadijoje galima gauti produktus, tik tirpale, o norint gauti 100 %-nę medžiagą, reikia papildomų technologinų stadijų. Sudarius želatinuojančias struktūras, galima gauti vandenyje tik pastos konsistencijos 2030 % tirpalus. Tik panaudojus kartu ir alkoholius, o tai yra nenaudinga, koncentracija gali padidėti apytikriai 50 %. Kadangi hidrolizė vyksta labai šarminėje terpėje, neutralizavus iki pH nuo 5 iki 8, produktai, plačiai naudojami, pavyzdžiui, tekstilėje, turi didelius druskų kiekius, kurios dažnai yra nepageidautinos.
Naudojant kietus alkilaminus, prijungimą prie akrilo rūgšties darinių reikia atlikti aukštose temperatūrose (aukščiau alkilamino lydymosi temperatūros),o tai, esant reaktingiems akrilo rūgšties dariniams, pagreitina nepageidautiną šalutinę diaduktų susidarymo reakciją. Vykstant šiai šalutinei reakcijai, antra akrilo rūgšties darinio molekulė jungiasi prie jau susidariusio N-alkilaminopropano rūgšties darinio, susidarant tretiniam aminui, kuris jau nebegali acilintis sekančioje sintezės stadijoje.
Pagaliau, trūkumas yra taip pat ir akrilo rūgšties esterio arba akrilonitrilo liekamųjų kiekių kvapas produkte, nes jau 0,1 % akrilo rūgšties esterio yra gerai jaučiamas.
Taigi, kitas šio išradimo tikslas yra gauti produktą, kuris neturi aukščiau išvardintų trūkumų, būtent produktą be nepageidaujamų didelių kiekių papildomų druskų ir be nepageidaujamų šalutinių produktų.
Netikėtai pasirodė, kad alkilaminai 40-130 °C temperatūroje, geriau 70-100 °C temperatūroje, gali jungtis prie (met)akrilo rūgšties. Nors sumaišius reakcijos komponentus susidaro organinė druska, prijungimas baigiasi po 1-4 valandų ir įvyksta pilnai. Diaduktų susidarymo šiomis sąlygomis nestebima. Tirpiklis nenaudojamas.
Su aminais, kurių virimo temperatūra žemesnė už taip vadinamą reakcijos temperatūrą, reakcija vykdoma pagrindinai po slėgiu, pavyzdžiui, autoklave.
Alkilamino sąveika su (met)akrilo rūgštimi vyksta pagrindinai ekvimoliniais kiekiais.
Kaip alkilaminai, turintys formulę RiNH2, naudotini, pavyzdžiui, šie pirminiai aminai: metilaminas, propilaminas, butilaminas, heksilaminas, nonilaminas, decilaminas, dodecilaminas, tridecilaminas, izotridecilaminas, heksadecilaminas, oktadecilaminas, propoksipropilaminas, oktiloksipropilaminas, oleilaminas, oleiloksipropilaminas, laurilaminas, kokosų aliejaus aminas, stearilaminas, lajaus aminas arba aukščiau minėtų aminų mišiniai. Ypač tinkami aminai yra laurilaminas, kokosų aliejaus aminas, lajaus aminas ir oleilaminas.
Tolesnis pakeitimas N-alkil-N-(2-karboksietil)aminuose acilinimo atveju vykdomas, naudojant anhidridus, izocianatus, karboksilinių rūgščių chloranhidridus arba sulforūgščių chloranhidridus. Acilinimo agentas 50-100 °C temperatūroje naudojamas ekvimoliniais kiekiais, esant nedideliam jų pertekliui (apie 5 %).
Reakcija su anhidridais arba izocianatais baigiasi per 1-2 valandas ir gaunami reikiami N-alkil-N-(2-karboksietil)amidai 100% išeiga. Naudojant monokarboksilinių rūgščių anhidridus, pavyzdžiui, acto rūgšties anhidridą, gauta ekvivalentiniais kiekiais monokarboksilinė rūgštis atskiriama distiliuojant arba perplaunant vandeniu.
Anhidridu pavyzdžiais gali būti: acto rūgšties anhidridas, propano rūgšties anhidridas, sviesto rūgšties anhidridas, maleino rūgšties anhidridas, gintaro rūgšties anhidridas, ftalio rūgšties anhidridas.
Izocianatų pavyzdžiais gali būti: butilizocianatas, toluenizocianatas, izopropilizocianatas.
Antroji reakcijos stadija, tai yra acilinimo stadija, taip pat vykdoma, esant ekvimoliniams reakcijos komponentų kiekiams.
Jei acilinimo reakcija vykdoma karboksilinės rūgšties chloranhidridais, tai rūgštį surišanti priemonė yra sodos milteliai arba tretiniai aminai. Reakcijos metu susidariusią druską galima nufiltruoti arba išplauti vandeniu.
Karboksilinių rūgščių chloranhidridų pavyzdžiais gali būti: acto rūgšties chloranhidridas, propano rūgšties chloranhidridas, sviesto rūgšties chloranhidridas, o tinkami sulforūgščių chloranhidridai yra, pavyzdžiui, metansulforūgšties chloranhidridas, etansulforūgšties chloranhidridas, para-toluensulforūgšties chloranhidridas.
Gautos N-alkilaminopropano rūgšties tolesnę reakciją galima taip pat atlikti su karboksilinėmis rūgštimis, turinčiomis halogenų pakaitus, geriau chloro pakaitus (pavyzdžiui, su chlorskruzdžių rūgštimi, chloracto rūgštimi, chlorpropano rūgštimi ir chlorsviesto rūgštimi) arba su (met)akrilo rūgštimi.
Naujojo būdo dėka pavyksta gauti siūlomus išradime Ν,Ν-dipakeistus βaminopropano rūgšties darinius per dvi stadijas, nesusidarant šalutiniam produktui. Gaunama 100 % produkto, be tirpiklio.
Neutralizuojant, N,N-dipakeisti β-aminopropano rūgšties dariniai sumaišomi su šarminio metalo hidroksido, žemės šarminio metalo hidroksido arba amonio hidroksido vandeniniu tirpalu. Priklausomai nuo koncentracijos ir neutralizacijos agento gaunami nuo klampaus iki pastos pavidalo vandeniniai tirpalai.
Dažniausiai neutralizuojama organinėmis bazėmis. Kaip organinės bazės labiausiai tinka pirminiai, antriniai ir tretiniai aminai, pavyzdžiui, alkilaminai ir alkanolaminai. Ypač tinkami yra etanolaminai ir izopropanolaminai. Neutralizacijos agentą galima naudoti ekvivalentiniais rūgščiai kiekiais arba imant jo mažesnį kiekį.
N,N-dipakeistų β-aminopropano rūgščių ir jų druskų dariniai naudojami kaip emulgikliai ir vilgalai arba kaip odą apsaugojančios paviršiaus aktyvios medžiagos valymo priemonėse. Kita panaudojimo sritis yra mišiniai, skirti suteikti odai hidrofobinių savybių.
Neperšlampama oda pagrindinai gaunama šiais dviem būdais:
1. Užpildymas panašių į kapiliarus vandenį sugeriančių pluošo tarpų sutankinančiomis medžiagomis.
Vandenyje netirpios medžiagos, kaip, pavyzdžiui, riebalai, parafinai, vaškas arba tam tikri polimerai, turi nepageidautiną savybę, būtent, turi neigiamos įtakos svarbioms dėvėjimui savybėms, tokios kaip laidumas orui ir laidumas garams. Geresni yra tokie junginiai, kurie sugerdami vandenį išbrinksta ir tuo pačiu duoda odos pluošto išbrinkimo ir sutankinimo efektą. Siame būde naudojami produktai priskiriami emulgiklių tipui vanduo alyvojė (v/a).
2. Pluošto padengimas hidrofobinėmis medžiagomis.
Emulgikliai, kurie gali sudaryti kompleksinius junginius su daugiavalenčiais metalų jonais (katijonais), gali daugeliu atvejų taip pat įeiti į kompleksinį chromo-kolageno junginį ir sukelti hidrofobizaciją. Tokie emulgikliai chemiškai susiriša su odos pluoštu, paveiktu chrominio ir aliumininio rauginimo, ir dėl hidrofobinio padengimo sumažina vilgumą ir mirklumą. Pasklidimo savybės sumažėjimas pasireiškia rutuliuko formos lašelių susidarymu (vandens atstūmimo (hidrofobinis) efektas).
Labai padidėjusių reikalavimų hidrofobizuotai odai žinomais hidrofobizacijos būdais beveik negalima pasiekti arba tegalima pasiekti tik kitų svarbių savybių sąskaita. Viršutinė oda, skirta kasdieniam dėvėjimui, dabartiniu metu turi atitikti tokius pat reikalavimus, kaip ir prieš keletą metų karinei aprangai skirta oda, neatsilikti nuo patogumo dėvint, madingo vaizdo ir kt.
Dėl šios priežasties hidrofobizacija buvo atliekama dviem stadijomis.
Paruoštas išdžiovintas arba išdirbtas odas galima papildomai apdoroti organiniuose tirpikliuose ištirpintomis silikoninėmis alyvomis. Nepalankiai veikia ir po suvilgymo reikalinga džiovinimo temperatūra (90-100 °C), kuri sukelia didelius dydžio nuostolius. Be to, iškyla didelio kiekio išmetamų į aplinką tirpiklių problema.
Racionalios gamybos požiūriu ypač nepageidautinas yra tas faktas, kad papildomas apdirbimas reikalauja papildomos darbo stadijos.
Panaudojant siūlomas medžiagas, pasiekiamas pakankamas įriebinimas ir pakankama hidrofobizacija ne tik per apdailos stadiją, bet ir vienu produktu.
Išradime siūlomi produktai hidrofobizacijai, kurių formulė į naudojami arba tiesiog nepilnai neutralizuotoje formoje, kaip mažai vandens turintis produktas daugeliu atveju pastos pavidalo, arba neneutralizuoti. Daugeliu atvejų pastos pavidalo produktai tirpinami angliavandeniliuose ir/arba chlorpakeistuose angliavandeniliuose, reikalui esant, naudojant tirpiklius, ir po to bent dalinai neutralizuojami. Tam tikslui naudojamos bazės, ypač pirminiai, antriniai ir tretiniai aminai ir alkanolaminai, o taip pat amoniako ir šarminių metalų hidroksidų vandeniniai tirpalai.
Naudojama 0,1-25, dažniausiai 1-25 masės %, išradime siūlomo junginio, skaičiuojant pagal nudrožtos odos arba šlapio kailio svorį, esant pH 4-9, po to pH mažinamas iki 3,5-5,0 ir, esant reikalui, fiksuojama 2-, 3- ir 4-valenčio metalo druskomis.
Išradime siūlomas naudojamas hidrofobizacijai produktas turi (priklausomai nuo tikslo) 5-80 masės %, dažniausiai 10-70 masės % I bendros formulės junginių ir, esant reikalui, 20-70 masės %, dažniausiai 30-60 masės % chlorpakeistų angliavandenilių, esant reikalui, su tirpikliais, tokiais kaip aukštai verdantys oksosintezės produktai, o likusioji dalis iki 100 % yra vanduo.
Nors naudojant tik vienus išradime siūlomus junginius pasiekiamas puikus įriebinimas ir puiki hidrofobizacija, išradime siūlomas hidrofobizacijos priemones galima naudoti ir kartu su žinomomis priemonėmis įriebinimui ir/arba su hidrofobizacijos priemonėmis, tokiomis kaip nepilnai esterintos fosforo rūgštys, oleino rūgšties silikono sarkozidas ir/arba (chlor)parafinai.
Jeigu naudojamos nepilnai esterintos fosforo rūgštys, tai pirmenybė teikiama rūgštims, nepilnai esterintoms alkoholiais, turinčiais grandinės ilgį nuo C4 iki C20, dažniausiai nuo Cie iki C^, kurie, esant reikalui, gali būti oksietilinti, imant jas tokiais kiekiais: nuo 0,5 iki 30 masės %, dažniausiai 1-20 masės % (skaičiuojant 100 g hidrofobizacijos priemonės).
Bendrą rūgščių fosforo rūgšties esterių panaudojimą galima realizuoti, naudojant juos kartu su išradime siūlomais junginiais, praskiedžiant ir po to neutralizuojant kartu su pastaraisiais. Gali būti naudojami ir neutralios formos fosforo rūgšties esteriai. Fosforo rūgšties esterius siūloma panaudoti tuo atveju, jeigu reikia, pavyzdžiui, sumažinti ekstrahuojamų riebalų kiekį; tai yra svarbu odų, skirtų drabužiams, atveju, nes pagerėja jų atsparumas cheminiam valymui.
Kai kartu su išradime siūlomais junginiais naudojamos silikoninės alyvos, jų kiekiai yra tokie: nuo 0,5 iki 80 masės %, dažniausiai 1-20 masės % (skaičiuojant 100 g hidrofobizacijos priemonių mišinio).
Kaip silikonines alyvas galima naudoti komercinius polisiloksanus, būtent, dimetilarba metilfenilpolisiloksaną. Tinkamiausios klampumų ribos yra nuo 100 iki 500 mPa.s. Be to, silikoninė alyva su išradime siūlomais junginiais, esant reikalui, naudojama ir kartu su angliavandeniliais ir/arba su chlorpakeistais angliavandeniliais arba tirpikliais. Silikonų panaudojimas leidžia gauti tam tikrus norimus paviršinius efektus, kaip pavyzdžiui, sušvelnina odos gerąją pusę.
Norint labiau padidinti minkštumą ir pasiekti didesnį įriebinimo laipsnį, galima taip pat, kaip priedą, naudoti oleino rūgšties sarkozidą. Tam tikriems efektams gauti aplamai galima panaudoti bet kurią iš nepilnai esterintos fosforo rūgšties, silikoninės alyvos oleino rūgšties sarkozido ir išradime siūlomų junginių kombinaciją.
Oleino rūgšties sarkozidą kartu su išradime siūlomais junginiais galima naudoti tokiais kiekiais: nuo 0,5 iki 50 masės %, dažniausiai 2-20 masės % (skaičiuojant 100 g naudojamo mišinio).
Išradimą paaiškina toliau duodami pavyzdžiai.
pavyzdys
Į kolbą su maišikliu, termometru ir grįžtamu šaldytuvu patalpinama 534 g (2 mol.) oleilamino ir šildoma iki 60 °C. Per 30 min. sulašinama 144 g (2 mol.) akrilo rūgšties. Temperatūra pakyla apytikriai iki 90 °C. Po to maišoma dar 2,5 valandos 90 °C temperatūroje. Reakcijos mišinys atvėsinamas iki 70 °C ir dalimis sumaišomas su 196 g (2 mol.) maleino rūgšties anhidrido. Kad pilnai įvyktų reakcija, maišoma 2 vai. 70-80 °C temperatūroje. Gaunamas N-oleil-N-(2-karboksietil)maleino rūgšties monoamidas, kaip šviesiai ruda pasta.
Rūgštinis skaičius 250 mg KOH/g
Liekamasis bazinio azoto kiekis 0,2 mmol./g.
Neutralizacijai 80 °C temperatūroje, maišant, sulašinama 122 g (2 mol.) monoetanolamino.
pavyzdys
Analogiškai 1 pavyzdžiui 269 g (1 mol.) stearilamino prijungiama prie 72 g (1 mol.) akrilo rūgšties, ir reakcijos mišinys veikiamas 98 g (1 mol.) maleino rūgšties anhidrido. Gautas N-stearil-N-(2-karboksietil) maleino rūgšties monoamidas sukietėja kambario temperatūroje į šviesiai rudą pastą.
Rūgštinis skaičius 251 mg KOH/g.
Liekamasis bazinio azoto kiekis 0,32 mmol./g.
Neutralizuojama 100 °C temperatūroje 35,5 g (0,5 mol) izopropanolamino.
pavyzdys
Analogiškai 1 pavyzdžiui 486 g (2,0 mol) lauriloksipropilamino prijungiama prie 144 g (2 mol.) akrilo rūgšties, ir reakcijos mišinys veikiamas 196 g (2,0 mol.) maleino rūgšties anhidrido. N-lauriloksipropil-N-(2-karboksietil)maleino rūgšties monoamidas sukietėja kambario temperatūroje j tamsiai rudą nelabai skaidrią pastą.
Rūgštinis skaičius 265 mg KOH/g.
Liekamasis bazinio azoto kiekis 0,3 mmol/g.
pavyzdys
Analogiškai 1 pavyzdžiui 785 g kokosų aliejaus amino (3,72 mol.) (bazinio azoto kiekis: 4,74 mmol/g) prijungiama prie 268 g (3,72 mol.) akrilo rūgšties, ir reakcijos produktas veikiamas 364,8 g (3,72 mol.) maleino rūgšties anhidrido. Gaunama raudonai ruda labai klampi alyva.
Rūgštinis skaičius 290 mg KOH/g.
Liekamasis bazinio azoto kiekis 0,25 mmol./g.
Neutralizavimui 80 °C temperatūroje, maišant, sulašinama 554 g (3,72 mol.) trietilamino.
pavyzdys
Analogiškai 1 pavyzdžiui 101 g (1,0 mol.) heksliamino prijungiama prie 72 g (1,0 mol.) akrilo rūgšties, ir reakcijos produktas veikiamas 98 g (1,0 mol.) maleino rūgšties anhidrido. Gaunamas N-heksil-N-(2-karboksietil)maleino rūgšties monoamidas - šviesiai ruda alyva.
Rūgštinis skaičius 418 mg KOH/g.
Liekamasis bazinio azoto kiekis 0,15 mmol./g.
pavyzdys
534 g (2 mol.) oleilamino kolboje su maišikliu, termometru ir grįžtamu šaldytuvu šildoma iki 60 °C temperatūros. Per 30 min. sulašinama 172 g (2 mol.) metakrilo rūgšties. Temperatūra pakyla apytikriai iki 85 °C. Kad pilnai įvyktų reakcija, mišinys maišomas 3 vai. 100 °C temperatūroje. Nustačius pirmines bazes, įvertinama ar pilnai įvyko reakcija. Po to atvėsinama iki 70 °C temperatūros ir sulašinama 204 g (2 mol.) acto rūgšties anhidrido 70-80 °C temperatūroje. Praėjus dar 2 valandoms, susidariusi acto rūgštis nugarinama vakuume 20 mbarų slėgyje. Gaunamas N-oleil-N-(2-karboksi-2-metiletil)acet9 amidas - ruda, skaidri alyva.
Rūgštinis skiačius 139 mg KOH/g.
Liekamasis bazinio azoto kiekis 0,1 mmol./g.
Neutralizuojama 80 °C temperatūroje 112,2 g (2 mol.) KOH, ištirpinto 2402 g vandens. Gaunamas vandeninis tirpalas, turintis 25 % kietos medžiagos.
pavyzdys
Analogiškai 1 pavyzdžiui 267 g (1,0 mol.) oleilamino prijungiama prie 72 g (1.0 mol.) akrilo rūgšties. Po to 90 °C temperatūroje pridedama dalimis 148 g (1,0 mol.) ftalio rūgšties anhidrido ir maišoma 3 valandas 100 °C temperatūroje. N-oleil-N-(2karboksietil)ftalio rūgšties monoamidas yra geltonai ruda pasta.
Rūgštinis skaičius 225 mg KOH/g.
Liekamasis bazinio azoto kiekis 0,5 mmol./g.
pavyzdys
Analogiškai 1 pavyzdžiui 267 g oleilamino prijungiama prie 72 g akrilo rūgšties. Prijungimo produktas sumaišomas su 55 g bevandenio natrio karbonato ir apytikriai per 2 valandas 100 °C temperatūroje sulašinama 301 g (1,0 mol.) oleino rūgšties chloranhidrido. Dar po 2 valandų acilinimas baigiamas. Susidariusi valgomoji druska išplaunama vandeniu.
Rūgštinis skaičius 94 mg KOH/g.
Liekamasis bazinio azoto kiekis 0,1 mmol./g.
pavyzdys
Analogiškai 6 pavyzdžiui 267 g (1,0 mol.) oleilamino prijungiama prie 86 g (1,0 mol.) metakrilo rūgšties.
Po prijungimo į reakcijos mišinį įpilama 101 g (1,0 mol.) trietilamino ir 70-90 °C temperatūroje dalimis pridedama 190,5 g (1,0 mol.) para-toluensulforūgšties chloranhidrido. Pasibaigus egzoterminei reakcijai, maišoma 2 valandas 90 °C temperatūroje, po to druska išplaunama vandeniu. Gaunamas N-oleil-N-(2-karboksi-2metiletil)-para-toluensulforūgšties amidas - tamsiai ruda klampi alyva.
| Rūgštinis skaičius | 99 mg KOH/g. | |
| Liekamasis bazinio azoto kiekis | 0 mmol./g. | |
| Infraraudonasis (IR) spektras: | C=O | 1720 cm'1 |
| c=c | 1620 cm'1 (arilo grupė) | |
| so2 | 1330 ir 1170 cm'1. | |
| branduolių magnetinis rezonanas: | 7-8 m.d. (aromatiniai protonai) |
Neutralizavimui 90 °C temperatūroje, maišant, pridedama 105 g (1,0 mol.) dietanolamino.
pavyzdys
Analogiškai 1 pavyzdžiui 267 g (1,0 mol.) oleilamino prijungiama prie 72 g (1,0 mol.) akrilo rūgšties.
Po prijungimo pridedama 53 g (0,5 mol.) natrio karbonato miltelių ir sulašinama 114,4 g (1,0 mol.) metansulforūgšties chloranhidrido 110 °C temperatūroje. Kad pilnai įvyktų reakcija, maišoma dar 2 valandas 110 °C temperatūroje. Susidariusi druska išplaunama vandeniu. Gaunamas N-oleil-N-(2-karboksietil)metansulforūgšties amidas tamsiai ruda pasta.
Rūgštinis skaičius 129 mg KOH/g.
Liekamasis bazinio azoto kiekis 0 mmol./g.
IR spektras: C=O 1730 cm’1,
SO2N 1320 ir 1160 cm’1.
pavyzdys
Analogiškai 1 pavyzdžiui 267 g (1,0 mol.) oleilamino prijungiama prie 72 g (1,0 mol.) akrilo rūgšties.
Po prijungimo pridedama 115 g (1,0 mol.) N-etilmorfolino ir sulašinama 133 g (1,0 mol.) toluenizocianato 40-50 °C temperatūroje. Palaikoma dar 1 valandą ir gaunamas N-oleil-N-(2-karboksietil)-N-toluenkarbamidas - ruda alyva.
Rūgštinis skaičius
IR spektras: C=O (rūgšties)
N-C=O
C=C (arilo grupė) mg KOH/g. 1720 cm'1,
1660 ir 1560 cm'1,
1590 ir 1610 cm'1.
pavyzdys
Analogiškai 1 pavyzdžiui 267 g (1,0 mol.) oleilamino prijungiama prie 72 g (1,0 mol.) akrilo rūgšties.
Po prijungimo pridedama 115 g (1,0 mol.) N-etilmorfolino ir 40-50 °C temperatūroje sulašinama 99 g (1,0 mol.) n-butilizocianato. Palaikoma dar 1 valandą ir gaunamas N-oleil-N-(2-karboksietil)-N-butilkarbamidas - šviesiai ruda alyva.
Rūgštinis skaičius 96,4 mg KOH/g.
IR spektras: C=O (rūgšties) 1720 cm'1,
N-C=O 1620 ir 1540 cm'1.
pavyzdys
Analogiškai 1 pavyzdžiui sudedama 204 g (0,6 mol.) oleilaminopropano rūgšties, 70 g chloracto rūgšties (natrio druska, 0,6 mol.), 54 g vandens, ir 108 g izopropanolio, pašildoma iki 80 °C ir gaunamas skaidrus tirpalas. Į šį tirpalą per 45 minutes sulašinama 106,6 g 45 %-nio natrio šarmo (1,2 mol.). Reakcijos mišinio klampumas padidėjo. Maišoma dar 4 valandas 80 °C temperatūroje, po to neutralizuojama koncentruota druskos rūgštimi, išpilama į vandens perteklių ir iškrenta nuosėdos. Produktas (N-oleil-Nkarboksimetilaminopropano rūgštis) atskiriamas ir išdžiovinamas.
Rūgštinis skaičius 245 mg KOH/g.
Prijungimo produktas, panaudotas kaip pradinė medžiaga, gaunamas analogiškai 1 pavyzdžiui iš oleilamino reakcijos su akrilo rūgštimi (ekvimoliniais kiekiais).
pavyzdys
Panaudojama 267,5 g oleilamino ir 0,2 g HOME (hidrochinonmonometilo esterio). Lašinama šaldant, kad reakcijos temperatūra neviršytų 70 °C. Jau nuo 80 °C reakcija vyksta egzotermiškai, ir klampumas labai padidėja. Maždaug po 10 minučių 120 °C temperatūroje gaunamas pastos konsistencijos mišinys. Po to maišoma dar 3 vai. 140 °C temperatūroje. Produktas (N-oleil-N-(2-karboksietil)aminopropano rūgštis) turi rūgštinį skaičių - 253 mg KOH/g.
pavyzdys
a) Į aparatą su maišikliu įpilama 13,6 g vandens ir 22,7 g natrio šarmo (45 %) ir pašildoma iki apytikriai 50 °C temperatūros. Po to, maišant, pridedama 63,7 g N-oleil-N(2-karboksietil)maleino rūgšties monoamido iš 1 pavyzdžio ir maišoma iki homogeninės konsistencijos.
b) Produktas, gautas a) būdu, panaudojamas žemiau pateiktoje neperšlampamos odos gavimo receptūroje, tiriamas hidrofobinis poveikis:
Oda iš stambiųjų galvijų odų:
Tipas: neperšlampama.
Medžiaga: karvės oda, mėlynos spalvos, storis po nudrožimo - 2,0 mm.
Procentai skaičiuojami pagal nudrožtos odos svorį.
Perplovimas: 300 % vandens 35 °C + 0,5 % acto rūgšties 1:5* 15 min.
*(1 tūrio dalis kone. acto rūgšties ir 5 tūrio dalys vandens)
Plovimo tirpalą išleisti.
| Perplovimas: 300 % vandens | 35 °C | 10 min. |
| Plovimo tirpalą išleisti. | ||
| Neutralizacija: 150 % vandens | 35 °C | |
| Dažymas: 2 % neištirpinto natrio formiato | 90 min. | |
| Baigiamasis rauginimas: + 2 % neištirpinto dažo | 15 min. | |
| + 4 % neištirpinto tanigano QF** | 30 min. | |
| + 12 % neištirpinto kaštono N | 60 min. | |
| esant 8 apsisukimams per naktį | ||
| + 250 % vandens | 60 °C | 10 min. |
| Plovimo tirpalą išleisti. | ||
| Hidrofobizacija: 100 % vandens | 60 °C | |
| + 0,5 % amoniako 1:5* | 2 min. | |
| *(1 tūrio dalis kone. amoniako ir 5 tūrio dalys vandens) |
+ 6,3 % 15 a pavyzdyje siūlomos hidrofobizacijos 60 min. priemonės 1:5* *(1 tūrio dalis produkto ir 5 tūrio dalys vandens) pH: 3,6 - 4,0 ** Firmos Bayer AG, Leverkuzenas, produktas
| Plovimo tirpalą išleisti. | |||
| Perplovimas 2 kartus: Plovimo tirpalą išleisti. | 300 % vandens | 40 °C | po 10 min. |
| Fiksavimas: | 150 % vandens | 40 °C | |
| Plovimo tirpalą išleisti. | 3 % bauchromo A**, pH: 4,2 - 4,8 | neištirpinto | 60 min. |
| Perplovimas 3 kartus: | 300 % vandens | 20 °C | po 10 min |
Odą per naktį padžiovinti ant ožio, ištempti, padžiovinti vakuume (80 °C/2 min.) išvėdinti ore, kondicionuoti, suminkštinti, išlyginti (80 °C/0,5 min.).
Baily penetrometras: (10 % nuosėdų)
Permirkimo laikas: >7/>7 vai.
Drėgmės sugeriamumas, %:
po 7 valandų: 9,9/10,4.
Mezeris:
Išilginiai lenkimai 21924/19207
Drėgmės sugeriamumas, %:
Po išilginių lenkimų 8,0/7,1.
pavyzdys
Panaudojamas gautas pagal 1 pavyzdį amidas. Į aparatą su maišikliu įpilama 30 g vandens ir 7 g diizopropilamino apie 50 °C temperatūroje. Prieš pradedant maišyti sudedama organinė fazė, susidedanti iš 14 g išradime siūlomo amido, 3,5 g fosforo rūgšties esterio amino druskos (gautos, veikiant alfolį 16-18, riebiųjų alkoholių mišinio iš Ciglerio sintezės, P2O5, molių santykiu 3:1, diizopropilaminu neutralizacijai) ir 45,6 g chlorparafino, kurio grandinėje yra 40 % chloro, ir maišoma iki homogeninės konsistencijos.
Šis mišinys naudojamas žemiau duotoje procedūroje gaminant odą, skirtą karinei aprangai:
Oda iš stambiųjų raguočių odų:
Tipas: oda, skirta karinei aprangai.
Medžiaga: karvės oda, šlapia, mėlynos spalvos, storis po nudrožimo: 2,0 mm.
Procentai skaičiuojami pagal svorį po nudrožimo.
Perplovimas: 300 % vandens 35 °C
0,5 % skruzdžių rūgšties 1:5* *(1 tūrio dalis kone. rūgšties ir 5 tūrio dalys vandens)
Plovimo tirpalą išleisti.
Neutralizacija: 100 % vandens 35 °C % natrio formiato, neištirpinto pH: 4,4 + 0,5 % natrio bikarbonato 1:10 pH: 4,8.
Plovimo tirpalą išleisti.
Perplovimas: 300 % vandens 30 °C
Plovimo tirpalą išleisti.
Baigiamasis rauginimas: 200 % vandens 30 °C % dažų 1:20 + 4 % neištirpinto tanigano** (QF) + 12 % kvebracho, neištirpinto Automatika per naktį min.
min.
min.
min.
min.
min.
min.
| Ramybė/sukimas | 15 min./l min. | ||
| Plovimo tirpalą išleisti. | + 200 % vandens | 60 °C | 20 min. |
| Perplovimas: | 300 % vandens | 60 °C | 10 min |
| Hidrofobizaciia: | 200 % vandens | 60 °C |
% hidrofobizacijos priemonių iš 16 pavyzdžio, praskiestų vandeniu santykiu 1:5 (tūris/tūris) 60 min.
+ 1 % skruzdžių rūgšties 1:5* *(1 tūrio dalis kone. rūgšties ir 5 tūrio dalys vandens) + 3 % baichromo** F, neištirpinto 60 min.
Plovimo tirpalą išleisti Perplovimas 3 kartus: Plovimo tirpalą išleisti Per skalavimas:
pH: 3,6 - 3,7.
300 % vandens vanduo °C °C po 10 min.
min.
Odą per naktį padžiovinti ant ožio: ištempti, padžiovinti vakuume (80 °C/3 min.), išvėdinti ore, suminkštinti, išlyginti (80 °C/5 min.).
Baily penetrometras (10 % nuosėdų).
Permirkimo laikas: >420/>420 min.
Drėgmės sugeriamumas, %: po 7 vai. 12/14
Mezeris:
Išilginiai lenkimai 29787/25971
Drėgmės sugeriamumas, %:
Po išilginių lenkimų 10/12.
pavyzdys
a) Į aparatą su maišikliu 50 °C temperatūroje įpilama 30,5 g vandens ir 5,5 g 45 % natrio šarmo vandeninio tirpalo. Lėtai maišant, sudedama organinė fazė, susidedanti iš 18 g amido (iš 1 pavyzdžio), 40 g aukštai verdančios mineralinės alyvos ir 6 g dimetilpolisiloksano, kurio klampumas 350 mPa.s, po to maišoma iki homogeninės konsistencijos.
b) Mišinys iš a) dalies naudojamas procese, aprašytame 16 pavyzdyje, ir gaunami tokie rezultatai:
Baily penetrometras (10 % nuosėdų)
Permirkimo laikas: >420/>420 min.
Drėgmės sugeriamumas, %:
po 7 vai. 7/8
Mezeris:
Išilginiai lenkimai 48123/48316
Drėgmės sugeriamumas, %:
po išilginių lenkimų 9/8.
pavyzdys
Buvo panaudotas išradime siūlomas amidas iš 1 pavyzdžio.
Į aparatą su maišikliu įpilama 39 g vandens ir 3 g 45 % natrio šarmo apie 50 °C temperatūroje. Po to, lėtai maišant, įdedama organinė fazė, susidedanti iš 6 g 1 pavyzdžio amido, 1,6 g oleino rūgšties sarkozido, 40 g aukštai verdančios mineralinės alyvos ir 5 g dimetilpolisiloksano, kurio klampumas 35 mPa.s, ir homogenizuojama.
Taip gautas produktas naudojamas procese neperšlampamai odai gauti, aprašytame 16b pavyzdyje. Gauti tokie rezultatai:
Baily penetrometras (10 % nuosėdų).
Permirkimo laikas: >420/>420 min.
Drėgmės sugeriamumas, %:
po 7 valandų 9/10
Mezeris:
Išilginiai lenkimai 29885/30147
Drėgmės sugeriamumas, %:
Po išilginių lenkimų 14/11,6.
pavyzdys
a) Į aparatą su maišikliu apie 50 °C temperatūroje įpilama 39 g vandens ir 4 g 45 % natrio šarmo. Maišant įdedama organinė fazė, susidedanti iš 12 g 4 pavyzdžio amido, 35 g aukštai verdančio angliavandenilio, 5 g dimetilpolisiloksano, kurio klampumas 100 mPa.s, ir 5 g dalinai esterintos fosforo rūgšties (alfolio 12-18, po reakcijos su P2O5, molių santykis 3:1) ir maišoma iki homogeninės konsistencijos.
b) Panaudojus 16 pavyzdyje aprašytą procedūrą, buvo gauti tokie rezultatai:
Baily penetrometras (10 % nuosėdų).
Permirkimo laikas: >7/>7 vai.
Drėgmės sugeriamumas, %:
po 7 valandų: 13,3/12,0
Mezeris:
Išilginiai lenkimai 15849/16717
Drėgmės sugeriamumas, %:
Po išilginių lenkimų 12/8 pavyzdys
Naudojamas 13 pavyzdyje aprašytas produktas. Į aparatą su maišikliu įdedama 20 g šios medžiagos ir 68,4 g chlorparafino, kurio grandinėje yra 40 % chloro, maišoma 100-105 °C temperatūroje iki homogeninės konsistencijos. Atvėsinus iki apie 70 °C, į mišinį neutralizavimui pridedama 11,6 g diizopropilamino.
Šis mišinys naudojamas toliau duodamame procese neperšlampamai odai gauti ir tiriamas jo poveikis:
Medžiaga: karvių odos, mėlynos spalvos, storis po nudrožimo - 2 mm.
Procentai skaičiuojami pagal svorį po nudrožimo.
Perplovimas: 300 % vandens 35 °C
0,5 % acto rūgšties 1:5 15 min.
Plovimo tirpalą išleisti.
Neutralizacija: 100 % vandens 35 °C % natrio formiato, neištirpinto 15 min.
+ 0,5 % natrio bikarbonato 1:10 90 min.
Plovimo tirpalai - pH: 5,3
Skersinis odos pjūvis bromkrezolio žaliojo:žydrojo atžvilgiu.
Plovimo tirpalą išleisti.
Perplovimas: 300 % vandens 30 °C 10 min.
Plovimo tirpalą išleisti.
Dažymas: 100 % vandens 30 °C
Baigiamasis rauginimas: 1 % juodų dažų chromo odai TU 141 % 1:20 20 min.
+ 4 % Tanigano QF**, neištirpinto 30 min.
+ 12 % neištirpinto kvebracho, esant 6 aps./min. per naktį.
Rauginimas: + 200 % vandens 60 °C 20 min.
Plovimo tirpalą išleisti.
Perplovimas:
Plovimo tirpalą išleisti.
300 % vandens °C min.
Hidrofobizacija:
100 % vandens °C
Fiksavimas:
Plovimo tirpalą išleisti.
Perplovimas 3 kartus: 300 % vandens % hidrofobizacijos priemonės 1:4 + 1 % skruzdžių rūgšties 1:5 + 3 % baichromo F Plovimo tirpalai - pH: 3,6 - 3,7.
°C min.
min.
min.
po 10 min.
Plovimo tirpalą išleisti.
Oda per naktį padžiovinama ant ožio, ištampoma, padžiovinama vakuume (80-85 °C, 2 min.), išvėdinama ore, sudrėkinama, suminkštinama, išlyginama vakuume (80-85 °C, 30 sek.). Jokių išskirtinių pastebėjimų darbų šlapioje būsenoje metu nebuvo.
Baily penetrometras: (10 % nuosėdų).
Permirkimo laikas: >7/>7 vai.
Drėgmės sugeriamumas, %:
po 7 valandų 13,1/8,2.
Mezeris:
Išilginiai lenkimai 15407/14320.
Drėgmės sugeriamumas, %:
Po išilginių lenkimų 7,7/5,0.
21-25 pavyzdžiai
Sumaišoma 25 g junginio, kurio formulė I, 25 g aukštai verdančios mineralinės alyvos ir toks kiekis trietilamino, kurio reikia rūgštinei grupei neutralizuoti. Mišinys emulguojamas 200 g vandens 60 °C temperatūroje. Tokie mišiniai naudojami kaip hidrofobizavimo priemonės techninio taikymo receptūroje, aprašytoje 16 pavyzdyje. Bandymų rezultatai duoti 1 lentelėje.
lentelė
Pavyzdys Naudojamas Baily penetrometras, (10% atspaudimas) Valandų junginys vandens praėjimo vandens sugėrimas, skaičius laikas (min.) %
| 21 | amidas (iš 6 pavyzdžio) | apie 360 | 8 | 6 |
| 22 | sulfamidas (iš 9 pavyzdžio) | 23 | 55 | 1 |
| 23 | sulfamidas (iš 10 pavyzdžio) | 135 | 13 | 1 |
| 24 | karbamido darinys (iš 11 pavyzdžio) | 48 | 58 | 2 |
| 25 | karbamido darinys (iš 12 pavyzdžio) | 10 | 67 | 2 |
palyginamasis pavyzdys
Sumaišyta 20 g produkto, gauto pagal 1, 6 arba 13 pavyzdyje aprašytas metodikas, arba toks pat kiekis žinomų junginių iš JAV patento Nr.2.468.012 (oleino rūgšties sarkozido arba oleilaminopropano rūgšties) su 68,4 g chlorparafino, kurio grandinėje yra 40 % chloro, ir neutralizacijai reikalingas diizopropalolamino kiekis. Bandymas atliekamas pagal 20 pavyzdyje aprašytą metodiką. Rezultatai pateikti 2 lentelėje.
lentelė
| Junginys | V-testas išilginiai lenkimai | Drėgmės sugeriamumas, % |
| 1-o pavyzdžio | 25600/23900 | 9,0/9,8 |
| 6-o pavyzdžio | 12000/14000 | 6,0/7,0 |
| 13-o pavyzdžio | 15400/14300 | 7,7/5,0 |
| Oleino rūgšties sarkozidas | 13000/12600 | 15,0/22,1 |
| (oleil-CON(CH3)CH2COOH) | ||
| Oleilaminopropano rūgštis | 4600/1400 | 11,0/7,6 |
(oleil-NHCH2CH2COOH)
Claims (2)
- IŠRADIMO APIBRĖŽTIS1. N,N-dipakeistos β-aminopropano rūgštys, kurių bendra formulė I:RaIRi - N - CH2CH - COOX (I)A-R2 kurioje: Ri yra sočiojo arba nesočiojo alkilo radikalas arba alkoksialkilo radikalas, turintis 1-22 anglies atomus, geriau 12-18 anglies atomų,R2 yra alkilo radikalas, turintis 1-18 anglies atomų, sočiojo arba nesočiojo karboksialkilo radikalas, turintis 3-4 anglies atomus, karboksifenilo radikalas arba karboksilo radikalas (-COOH),R3 yra vandenilis arba CH3,X yra vandenilis, šarminis metalas, žemės šarminis metalas, amonis, alkilamonis arba alkanolamonis irA yra a) C=O, b) SO2, c) -CONH- arba d) alkileno radikalas, turintis 0-3 anglies atomus, pasižyminčios emulguojančiomis ir paviršiaus aktyviomis savybėmis, skirtos odų ir kailių hidrofobizacijai.
- 2. N,N-dipakeistų β-aminopropano rūgščių pagal 1 punktą gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kada) alkilaminus jungia prie akrilo arba metakrilo rūgšties ekvimoliniais kiekiais 40130 °C temperatūroje, irb) gautą produktą N-acilina ekvimoliniais kiekiais karboksilinių rūgščių anhidridų, izocianatų, karboksi- arba sulforūgščių chloranhidridų, ir gauna I formulės junginį, neužterštą šalutiniais produktais.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3636497 | 1986-10-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LTIP1597A LTIP1597A (en) | 1995-07-25 |
| LT3805B true LT3805B (lt) | 1996-03-25 |
Family
ID=6312553
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LTIP1535A LT3617B (lt) | 1986-10-27 | 1993-12-06 | Odų ir kailių išdirbimo būdas |
| LTIP1597A LT3805B (lt) | 1986-10-27 | 1993-12-15 | Ν,Ν-dipakeistos beta-aminopropano rūgštys |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LTIP1535A LT3617B (lt) | 1986-10-27 | 1993-12-06 | Odų ir kailių išdirbimo būdas |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR960006258B1 (lt) |
| DE (2) | DE3717961C2 (lt) |
| LT (2) | LT3617B (lt) |
| RU (1) | RU1833368C (lt) |
| UA (1) | UA11062A (lt) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4400507A1 (de) * | 1994-01-12 | 1995-07-13 | Henkel Kgaa | Mittel zur fettenden Ausrüstung von Leder |
| JP2851788B2 (ja) * | 1994-03-29 | 1999-01-27 | 花王株式会社 | 新規グリシン誘導体、その製造法及びその中間体、並びにグリシン誘導体を含有する洗浄剤組成物 |
| DE19516961A1 (de) * | 1995-05-12 | 1996-11-28 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur Hydrophobierung von Leder bei niedrigen pH-Werten und damit hergestellte Leder |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2462012A (en) | 1943-11-15 | 1949-02-15 | Vilter Mfg Co | Refrigerant deoiler |
| US2468012A (en) | 1945-08-06 | 1949-04-19 | Gen Mills Inc | Beta amino propionates |
| DE2054649A1 (de) | 1970-11-06 | 1972-05-10 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Mari | Verfahren zur Herstellung von Salzen von N-Acyl-N alkylaminopropionsäuren |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE844784C (de) * | 1941-06-26 | 1952-07-24 | Hoechst Ag | Fettungsmittel fuer Materialien faseriger Struktur, wie Leder |
| DE1925555A1 (de) * | 1968-07-16 | 1971-01-28 | Walter Bloechl | Fluoralkyldi- und -polyamine,ihre Amido- und Quartaerderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung |
-
1987
- 1987-05-27 DE DE3717961A patent/DE3717961C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-10-21 DE DE3750605T patent/DE3750605D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-26 KR KR87011941A patent/KR960006258B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-01-04 RU SU894613176A patent/RU1833368C/ru active
- 1989-01-04 UA UA4613176A patent/UA11062A/uk unknown
-
1993
- 1993-12-06 LT LTIP1535A patent/LT3617B/lt not_active IP Right Cessation
- 1993-12-15 LT LTIP1597A patent/LT3805B/lt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2462012A (en) | 1943-11-15 | 1949-02-15 | Vilter Mfg Co | Refrigerant deoiler |
| US2468012A (en) | 1945-08-06 | 1949-04-19 | Gen Mills Inc | Beta amino propionates |
| DE2054649A1 (de) | 1970-11-06 | 1972-05-10 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Mari | Verfahren zur Herstellung von Salzen von N-Acyl-N alkylaminopropionsäuren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3750605D1 (de) | 1994-11-03 |
| KR960006258B1 (en) | 1996-05-13 |
| KR880005069A (ko) | 1988-06-27 |
| LTIP1597A (en) | 1995-07-25 |
| LT3617B (lt) | 1995-12-27 |
| RU1833368C (en) | 1993-08-07 |
| UA11062A (uk) | 1996-12-25 |
| DE3717961C2 (de) | 1994-05-26 |
| LTIP1535A (en) | 1995-06-26 |
| DE3717961A1 (de) | 1988-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1127158A (zh) | 有多个疏水和亲水基团的阴离子型表面活性剂 | |
| US5885474A (en) | Use of polyaspartic acid amides as leather auxiliary products | |
| US6110230A (en) | Use of carboxyamide-polysiloxanes for water proofing leather | |
| US5658484A (en) | Agents and a process for waterproofing leathers and furs | |
| JP2577011B2 (ja) | Ｎ，Ｎ−二置換β−アミノプロピオン酸の製造方法と、その乳化剤、湿潤剤、洗剤中の界面活性剤としての使用及び革及び毛皮の疎水化のための使用 | |
| LT3805B (lt) | Ν,Ν-dipakeistos beta-aminopropano rūgštys | |
| US2491478A (en) | Polyalcohol-fatty acid-aliphatic amine combinations useful as textile assistants andprocess of producing the same | |
| JP4641112B2 (ja) | カチオン界面活性剤 | |
| US3004021A (en) | Novel amphoteric surface-active compounds and a process for their manufacture | |
| JPS6256858B2 (lt) | ||
| JP2003003369A (ja) | 柔軟基剤及び柔軟仕上剤 | |
| KR19990008395A (ko) | 가죽을 계면활성제로 처리하여 방수 가공을 개선시키는 방법 | |
| JP3210461B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| JPH0426000B2 (lt) | ||
| US2452043A (en) | Derivatives of sulfosuccinamic acid | |
| JPH0314944B2 (lt) | ||
| JP3502671B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| JP2970975B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| JP4024424B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
| JP2951776B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
| JPH0749402B2 (ja) | 新規アンモニウム塩及びこれを含有する界面活性剤組成物 | |
| US2115758A (en) | Sulphonated alkoxy substituted arylides of the higher fatty acids | |
| JPH09510490A (ja) | ダイマーおよび／またはトリマーアミノプロピオン酸の革類のオイリング仕上げへの使用 | |
| JPH0874173A (ja) | 液体柔軟仕上剤組成物 | |
| JPH09507520A (ja) | 革用のオイリング処理製剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM9A | Lapsed patents |
Effective date: 19961215 |