KR970704661A - 3-카르복시-4-히드록시벤즈알데히드 및 그의 유도체의 제조 방법(method for preparing 3-carboxy-4-hydroxybenzaldehydes and derivatives thereof) - Google Patents

3-카르복시-4-히드록시벤즈알데히드 및 그의 유도체의 제조 방법(method for preparing 3-carboxy-4-hydroxybenzaldehydes and derivatives thereof) Download PDF

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Abstract

본 발명은 2 및 4 위치에 포르밀 및/또는 히드록시메틸기를 수반하는 페놀성 화합물로부터 3-카르복시-4-히드록시벤즈알데히드 및 그의 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 3-카르복시-4-히드록시벤즈알데히드로부터 4-히드록시베니즈알데히드의 제조에 관한 것이다.
보다 특히, 본 발명은 바닐린 및 에틸바닐린으로서 각각 공지된, 3-메톡시-4-히드록시벤즈알데히드 및 3-에톡시-4-히드록시벤즈알데히드의 제조에 관한 것이다.
3-카르복시-4-히드록시벤즈알데히드의 제조방법은 2 및 4 위치에 포르밀 및/또는 히드록시메틸기를 수반하는 페놀성 화합물중 2 위치의 기가 카르복시기로 선택적 산화되고, 경우에 따라 4 위치의 히드록시메틸기가 폴르밀기로 선택적 산화되는 것을 특징으로 한다.
3-카르복시-4-히드록시벤즈알데히드의 연속적인 탈카르복실화 단계는 4-히드록시벤즈알데히드를 생성한다.

Description

3-카르복시-4-히드록시벤즈알데히드 및 그의 유도체의 제조방법(METHOD FOR PREPARING 3-CARBOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYDES AND DERIVATIVES THEREOF)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 2 및 4 위치에 포르밀 및/또는 히드록시메틸기를 수반하는 페놀성 화하물중 2 위치의 기가 카르복실기기로 선택적 산화되고, 경우에 따라 4 위치의 히드록시메틸기가 포르밀기로 선택적 산화되는 것을 특징으로 하는 3-카르복시-4-히드록시벤즈알데히드의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 페놀성 화합물이 하기 화학식(Ⅱ)인 것을 특징으로 하는 방법:
    〔식 중, Y1및 Y2는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 하기의 기를 나타내고 ; -CHO기; - CH2OH기; Z1, Z2및 Z3는, 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 수소원자, 알킬, 알케닐, 알콕시, 히드록시알킬, 알콕시알킬, 시클로알킬 또는 아릴 라디칼, 히드록시키, 니트로기, 할로겐원자, 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다〕.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 페놀성 화합물이, 식중, Z1, Z2및 Z3이, 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 하기 원자 또는 기중 하나를 나타내는 화학식(Ⅱ)의 화합물인 것을 특징으로 하는 방법: 수소원자; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸과 같은, 1∼12개의 탄소원자, 바람직하게는 1∼4개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼; 비닐 또는 알릴과 같은, 1∼12개의 탄소원자, 바람직하게는 2∼4개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시 또는 tert-부톡시 라디칼과 같은, 1∼12 개의 탄소원자, 바람직하게는 1∼4개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼; 페닐 라디칼; 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬 원자.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 페놀성 화합물이, 식중 Z1이 1∼6개의 탄소원자, 바람직하게는 1∼4개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼을 나타내고; Z2및 Z3이 수소원자를 나타내고; 및 Y1및 Y2가 동일하고, 포르밀리 또는 히드록시메틸기를 나타내는 화학식(Ⅱ)인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(Ⅱ)의 페놀성 화성물이 하기인 것을 특징으로 하는 방법: 2,4-디포르밀페놀;1,2-디히드록시-3,5-디포르밀벤젠; 1-히드록시-2-메톡시-4,6-디포르밀벤젠 〔4,6-디포르밀구아이아콜〕; 1-히드록시-2-에톡시-4,6-디포르밀벤젠 〔4,6-디포르밀구에톨〕; 4,6-디(히드록시메틸)구아이아콜;4,6-디(히드록시메틸)구에톨.
  6. 제1항 재기 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(Ⅱ)의 페놀성 화합물이, 원소주기율표의 1b족 및 8족의 금속으로부터 선택된 금속 M1을 기재로하는 촉매의 존재하에서, 이때 촉매는, 활성화제로서, 카드뮴, 세륨, 비스무트, 납, 은, 텔루륨 또는 주석과 같은 금속을 함유할 수 있으며, 염기성 제제를 함유하는 액체 매질 중, 산소분자 또는 산소 분자를 함유하는 기체를 사용하여 액체상으로 산화시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 촉매는 구리, 니켈, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴, 이리듐, 플라티늄 및 그의 혼합물을 기재로 하며; 바람직하게는 상기 촉매가 플라티늄 및/또는 팔라듐을 기재로 하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제6항에 또는 제7항에 있어서, 플라티늄 및/또는 팔라듐 촉매가 플라티늄 블랙, 팔라듐, 블랙, 플라티늄 산화물, 팔라듐 산화물의 형태, 또는 카본 블랙, 탄산칼슘, 알루미나 또는 활성화된 실리카 또는 유사 물질, 바람직하게는 카본블랙과 같은 상이한 지지체상에 침전된 신규한 금속의 형태로 제공되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(Ⅱ)의 페놀성 화합물의 중량에 대해서 금속 M1의 중량으로 표현된, 사용된 촉매의 양이 0.01%∼10%, 바람직하게는 0.04%∼2%로 다양할 수 있는 것을 특징으로하는 방법.
  10. 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 활성화제가 비스무트 산화물; 비스무트 수산화물; 바람직하게는 클로라이드, 브로마이드, 요오드, 술피드, 셀레니드 또는 텔루리드인, 무기 수소산의 비스무트 또는 비스무틸염; 바람직하게는 술피트, 술페이트, 니트리트, 니트레이트, 포스피트, 포스페이트, 피로포스페이트, 카르보네이트, 퍼클로레이트, 안티모네이트, 아르세네이트, 셀레니트 또는 셀레네이트인, 무기 산소산의 비스무트 또는 비스무틸염; 및 바람직하게는 비스무트 아세테이트, 프로피오네이트, 살리실레이트, 벤조에이트, 옥살레이트, 타르타레이트, 락테이트 또는 시트레이트인, 지방족 또는 방향족 유기산의 비스무트 또는 비스무틸염; 및 바람직하게는 갈레이트 또는 프로 갈레이트인, 비스무트 또는 비스무틸 페네이트로 구성된 군으로부터 선택된 유기 또는 무기 비스무트 유도체인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 비스무트 유도체가, 비스무트 산화물 Bi2O3및 Bi2O4; 미스무트 수산화물 Bi(OH)3; 비스무트 클로라이드 BiCL3; 비스무트 브로마이드 BiBr3; 비스무트 요오드 BiI3; 중성 비스무트 술페이트 Bi2(SO4)3중성 비스무트 니트레이트 Bi(NO3)3, 5H2O; 비스무틸 니트레이트 BiO(NO3); 비스무틸 카르보네이트 (BiO)2CO3; 0.5H2O; 비스무트 Bi(C2H3O2)3; 비스무틸 살리실레이이트 C6H4CO2(BiO)(OH)로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제6항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 매질이 사용된 금속 M1의 중량에 대해서 0.1중량% 이상의 금속 활성화제, 및 화학식(Ⅱ)의 페놀성 화합물에 대해서 10∼900중량ppm의 금속 M1을 함유하도록 활성화제의 양을 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제6항 내지 제12항 중 어느 한 항에 잇어서, 산화 반응이 30℃∼200℃, 바람직하게는 40℃6160℃의 온도 범위내에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제6항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 1∼20바의 압력을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 산화가, 화학식(Ⅱ)의 페놀성 화합물의 몰당 0.5∼10몰의 무기 염기를 나타내는 양으로, 염기성 제제, 바람직하게는 수산화 나트륨 또는 칼륨을 용액상태로 함유하는 수성 매질중에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 5위치의 포르밀화된 2-히드록시벤조산이 탈카르복실화되고, 부분적으로 또는 완전하게 염의 형태일 수 있다는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 5 위치의 포르밀화된 2-히드록시벤조산이 하기 화학식(Ⅲ)인 것을 특징으로 하는 방법:
    〔식 중, M은 수소원자 및/또는 주기율표의 (Ia)또는(Ⅱa)족으로부터의 금속 양이온, 또는 암모늄 양이온을 나타내고; Z1, Z2및 Z3은 제2항 내지 제4에 기재된 의미와 동일하다〕.
  18. 제16항 또는 제17항에 있어서, 산이, 3 이하의 pH에 도달할 때 까지, 바람직하게는 염산 또는 황산인 무기원의 양성자산, 또는 유기산의 첨가에 의해 탈카르복실화되는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제16항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 매질이 120∼350℃, 바람직하게는 150∼220℃의 온도로 가열되고, 냉각 후, 바람직하게는 하기 화학식(Ⅳ)인, 4-히드록시벤즈알데히드를 분리시키는 것을 특징으로 하는 방법 :
    〔식 중, Z1, Z2및 Z3가 제2항 내지 제4항에 기재된 의미와 동일하다〕.
  20. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 출발 물질이 하기 화학식(Ⅱa),(Ⅱb),(Ⅱc) 및 (Ⅱc)인 것을 특징으로 하는 방법 :
    〔식 중, M은 수소원자 및/또는 주기율표의 (Ia) 또는 (Ⅱa)족으로부터의 금속 양이온, 또는 암모늄 양이온을 나타내고; Z1, Z2및 Z3은 제2항 내지 제4에 기재된 의미와 동일하다〕.
  21. 제20항에 있어서, 화학식(Ⅱb)의 화합물은 주기율표의 8족의 금속, 바람직하게는 플라티늄 또는 팔라듐을 기재로 하는 촉매의 존재하에서 알칼리성 수성상중, 산소 분자 또는 산소 분자를 함유하는 기체로 화학식(Ⅱa)의 폴리)히드록시메틸)페놀을 산화시키므로서 제조되고, 이는, 활성화제 금속으로서, 카드뮴, 세륨, 비스무트, 납, 은, 텔루륨 또는 주석과 같은 금속을 함유할 수 있다는 것을 특징으로 하는 방법.
  22. 제20항 또는 제21항에 있어서, 화학식 (Ⅱa)의 폴리(히드록시메틸)페놀이 하기로 이루어지는 2-단계의 공정에 의해 수득되는 것을 특징으로 하는 방법 : 알칼리성 또는 알칼리토성 염기의 존재하에서 수성상중 포름알데히드 또는 포름알데히드 생성제를 사용하여, 화학식(Ⅰ)의 비치환된 페놀의 오르토 및 파라 위치에서 히드록시기로 히드록시메틸화하여 오르토 및 파라 위치에서의 히드록시기에 하나 이사으이 히드록시메틸기를 함유하는 화학식(Ⅱa)의 폴리(히드록시메틸)페놀을 형성하고;
    주기율표 8족으로부터의 금속을 기재로 하는 촉매의 존재하에서 산소 분자 도는 산소 분자를 함유하는 기체를 사용하고, 선택적으로 폴리(히드록시메틸)페놀의 중간체 분리 없이, 활성화제로서 사용되는 것과 같은 금속을 함유하는 첫번째 단계의 화학식(Ⅱa)의 폴리(히드록시메틸)페놀의, 알칼리성 수성상에서의 산화.
  23. 제22항에 있어서, 화학식(Ⅰ)의 페놀이 페놀, 피로카테진, 구아이아콜, 구에톨, 3-메톡시페놀, 3-에톡시페놀, 3-이소프로폭시페놀, 3-t-부틸옥시페놀, m-크레솔 또는 o-크레솔인 것을 특징으로 하는 방법.
  24. 제22항에 있어서, 화학식(Ⅱa)의 화합물의 산화를 위한 반응 온도가 10℃∼100℃, 바람직하게는 20℃∼60℃인 것을 특징으로 하는 방법.
  25. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 방법을 사용하여, 3-카르복시-4-히드록시벤즈알데히드가 2 및 4 위치에서 포르밀 및/또는 히드록시메틸기를 수반하는 페놀성 화합물을, 2 위치 기를 카르복실기로, 및 경우에 따라 4 위치의 히드록시메틸기를 포르밀기로 선택적 산화시키는 것을 특징으로 하는 3-카르복시-4-히드록시벤즈알데히드의 탈카르복실화에 의한 4-히드록시벤즈알데히드의 제조방법.
  26. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 방법을 사용하여, 4,6-디히포르밀구아이아콜 또는 4,6-디(히드록시메틸)구아이아콜 또는 4-포르밀-6-히드록시메틸구아이아콜 또는 4-히드록시메틸-6-포르밀구아이아콜을 5-카르복시바닐린으로 산화시킨 다음, 5 위치의 카르복시기를 제거하여 바닐린을 생성하는 것을 특징으로 하는 바닐린의 제조방법.
  27. 제1항 재니 제15항 중 어느 한 항에 기재된 방법을 사용하여, 4,6-디포르밀구에톨 또는 4,6,-디(히드록시메틸)구에톨 또는 4-포르밀-6-히드록시메틸구에톨 또는 4-히드록시메틸-6-포르밀구에톨을 5-카르복시에틸바닐린으로 산화시킨 다음, 5 위치를 카르복시기를 제거하여 에틸바닐린을 생성하는 것을 특징으로 하는 에틸바닐린의 제조방법.
  28. 바닐린 및 에틸바닐린의 제조를 위한 제1항 내지 제27항 중 어느 한 항에 기재된 방법의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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