KR890005045A - 옥스에틸머캅토 벤즈알데하이드 및 이의 산화생성물의 제조방법 - Google Patents
옥스에틸머캅토 벤즈알데하이드 및 이의 산화생성물의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR890005045A KR890005045A KR1019880012234A KR880012234A KR890005045A KR 890005045 A KR890005045 A KR 890005045A KR 1019880012234 A KR1019880012234 A KR 1019880012234A KR 880012234 A KR880012234 A KR 880012234A KR 890005045 A KR890005045 A KR 890005045A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- oxethyl
- aldehyde
- mercaptobenz
- sulfonylbenz
- moles
- Prior art date
Links
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- USSHTWOXWQEPPI-UHFFFAOYSA-N 6-sulfonylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C=CC=CC1=S(=O)=O USSHTWOXWQEPPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001397173 Kali <angiosperm> Species 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- SYKNUAWMBRIEKB-UHFFFAOYSA-N [Cl].[Br] Chemical compound [Cl].[Br] SYKNUAWMBRIEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- -1 tungsten (VI) compound Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/19—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 수성 매질중의 일반식(II)의 할로벤즈 알데하이드 1몰을 산 결합제의 존재하에 약 70 내지 약 150℃에서 (교환될 할로겐 원자당) 머캅토에탄올 1.5몰과 축합시켜 상응하는 옥스에틸 머캅토벤즈 알데하이드를 수득하고, 수득물을 각각의 경우에 촉매로서 텅스텐(VI)화합물의 존재하에 약 40 내지 약 110℃의 온도에서 적어도 필요한 양 이상의 과산화수소를 사용하여 산화시켜 상응하는 옥스에틸 설포닐벤즈 알데하이드 또는 옥스에틸 설포닐벤조산을 수득함을 특징으로 하여 옥스에틸 머캅토벤즈 알데하이드 및 이의 산화 생성물인 일반식(I)의 옥스에틸 설포닐벤즈 알데하이드 및 옥스에틸 설포닐벤조산을 제조하는 방법.상기식에서, R,X,Y 및 Z는 수소, 불소, 염소 브롬 또는 요오드 원자이며(단, 일반식(II)에서 R,X,Y 및 Z는 모두 1개, 2개 또는 3개의 할로겐 원자일수 있으며 R,X,Y 및 Z중의 3개가 할로겐원자일 경우, R은 1개의 할로겐원자가 된다).m은 0 또는 2이고, n은 1 또는 2이며, p는 0 또는 1이고(단, m이 0일 경우, p는 0이다), 측쇄 -S(O)m=CH2-CH2-OH는 알데하이드 또는 카복실 그룹에 대해 오르토 및/또는 파라 위치이다.
- 제1항에 있어서, 산화반응을 pH 〈 5에서 수행하여 상응하는 옥스에틸 설포닐벤즈 알데하이드를 수득하는 방법.
- 제1항에 있어서, 산화반응을 pH 〉 8에서 수행하여 상응하는 옥스에틸 설포닐벤조산을 수득하는 방법.
- 제1항 내지 제4항중의 어느 한항에 있어서, 축합반응을 가성 소다, 수산화나트륨 용액, 가성 칼리, 수산화칼륨 용액 또는 산화마그네슘의 존재하에서 수행하는 방법.
- 제1항 내지 제4항중의 어느 한항에 있어서, 축합반응을 약 90 내지 약 120℃의 온도에서 수행하는 방법.
- 제1항 내지 제5항중의 어느 한항에 있어서, 일반식(II)의 출발화합물을 1몰을 머캅토에탄올 1.25 내지 1.4몰과 축합시키는 방법.
- 제1항 내지 제6항중의 어느 한항에 있어서, 축합 반응에서 수득한 옥스에틸 머캅토벤즈 알데하이드를 옥스에틸 머캅토그룹당 적어도 2몰의 과산화수소로 산화시켜 상응하는 옥스에틸 설포닐벤즈 알데하이드를 수득하는 방법.
- 제1항 내지 제6항중의 어느 한항에 있어서, 축합 반응에서 수득한 모노-옥스에틸 머캅토벤즈 알데하이드를 적어도 3몰의 과산화수소로 산화시켜 상응하는 모노-옥스에틸 설포닐벤조산을 수득하는 방법.
- 제1항 내지 제6항중의 어느 한항에 있어서, 축합 반응에서 수득한 디-옥스에틸 머캅토벤즈 알데하이드를 적어도 5몰의 과산화수소로 산화시켜 상응하는 디옥스에틸 설포닐벤조산을 수득하는 방법.
- 제10항 내지 제9항중의 어느 한항에 있어서, 산화 반응을 약 60 내지 약 95℃의 온도에서 수행하는 방법.
- 제1항 내지 제10항중의 어느 한항에 있어서, 처음에 수득한 옥스에틸 머캅토벤즈 알데하이드를 pH 1 내지 4에서 산화시켜 상응하는 옥스에틸 설포닐벤즈 알데하이드를 수득하고, 옥스에틸 머캅토벤즈 알데하이드를 pH 9 내지 13에서 산화시켜 상응하는 옥스에틸 설포닐벤조산을 수득하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873731763 DE3731763A1 (de) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | Verfahren zur herstellung von oxethylmercapto-benzaldehyden und deren oxidationsprodukten |
DEP3731736.6 | 1987-09-22 | ||
DEP3731763.6 | 1987-09-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR890005045A true KR890005045A (ko) | 1989-05-11 |
KR970006476B1 KR970006476B1 (ko) | 1997-04-28 |
Family
ID=6336524
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019880012234A KR970006476B1 (ko) | 1987-09-22 | 1988-09-22 | 옥스에틸머캅토벤즈알데하이드 및 이의 산화 생성물의 제조방법 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4922014A (ko) |
EP (1) | EP0309839B1 (ko) |
JP (1) | JPH01113361A (ko) |
KR (1) | KR970006476B1 (ko) |
DE (2) | DE3731763A1 (ko) |
IN (1) | IN166884B (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100231327B1 (ko) * | 1997-04-16 | 1999-11-15 | 이영재 | 분사 노즐 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4216590A1 (de) * | 1992-05-20 | 1993-11-25 | Basf Ag | Chlorethylsulfonylbenzaldehyde |
US5904734A (en) * | 1996-11-07 | 1999-05-18 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Method for bleaching a hard surface using tungsten activated peroxide |
JP2000103779A (ja) * | 1998-09-30 | 2000-04-11 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | アルキルスルホニルベンズアルデヒド類の製造方法 |
DE10140648C1 (de) * | 2001-08-18 | 2003-04-03 | Messo Chemietechnik Gmbh | Stoffabscheidung |
GB0312426D0 (en) * | 2003-05-30 | 2003-07-09 | Albachem Ltd | Purification means |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2802033A (en) * | 1955-01-27 | 1957-08-06 | Du Pont | Oxidation of alkylmercaptoacetophenones |
US2763692A (en) * | 1955-05-25 | 1956-09-18 | Du Pont | Alpha-halogenated alkylsulfonylacetophenones |
US3098096A (en) * | 1960-06-27 | 1963-07-16 | Crompton & Knowles Corp | 3-and 4-(2-chlorethylsulfonyl)-benzoyl chloride |
US3787443A (en) * | 1971-02-25 | 1974-01-22 | Zoecon Corp | Aryloxy epithio ethers |
CH569043A5 (ko) * | 1973-01-23 | 1975-11-14 | Ciba Geigy Ag | |
EP0089154A3 (en) * | 1982-03-12 | 1984-08-08 | Beecham Group Plc | Ethanolamine derivatives, their preparation and use in pharmaceutical compositions |
-
1987
- 1987-09-22 DE DE19873731763 patent/DE3731763A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-08-31 IN IN727/CAL/88A patent/IN166884B/en unknown
- 1988-09-17 EP EP88115262A patent/EP0309839B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-17 DE DE8888115262T patent/DE3868816D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-20 US US07/246,802 patent/US4922014A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-20 JP JP63233838A patent/JPH01113361A/ja active Pending
- 1988-09-22 KR KR1019880012234A patent/KR970006476B1/ko active IP Right Grant
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100231327B1 (ko) * | 1997-04-16 | 1999-11-15 | 이영재 | 분사 노즐 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01113361A (ja) | 1989-05-02 |
DE3731763A1 (de) | 1989-03-30 |
US4922014A (en) | 1990-05-01 |
DE3868816D1 (de) | 1992-04-09 |
IN166884B (ko) | 1990-08-04 |
KR970006476B1 (ko) | 1997-04-28 |
EP0309839B1 (de) | 1992-03-04 |
EP0309839A1 (de) | 1989-04-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2027713T3 (es) | Poliacetales, procedimiento para su obtencion a partir de dialdehidos y acidos poliolcarboxilicos y empleo de los poliacetales. | |
KR890005045A (ko) | 옥스에틸머캅토 벤즈알데하이드 및 이의 산화생성물의 제조방법 | |
KR850004954A (ko) | 히드로탈사이트의 제조방법 | |
ES2025580T3 (es) | Procedimiento para la fabricacion de 2-metil-1,4-naftoquinona. | |
GB1108975A (en) | New sulphonic acid and process for its production | |
KR840001530A (ko) | 분산제 조성물 | |
ES2088129T3 (es) | Procedimiento para fabricar 3'-aminopropil-2-sulfatoetilsulfona. | |
GB1415011A (en) | Halopheols | |
KR910009627A (ko) | 글리옥살산 수용액을 공업적으로 연속 제조하는 신규의 방법 | |
KR890006580A (ko) | 비스(하이드록시에틸설포닐메틸)아닐린 및 이의 제조방법 | |
KR920703508A (ko) | 2-할로-4,6-디니트로레조르시놀 및 4,6-디아미노레조르시놀의 수성 합성방법 | |
KR890006579A (ko) | 하이드록시에틸술포닐니트로-및 하이드록시에틸술포닐아미노-벤조산 및 이들의 제조방법 | |
HUP9902375A2 (hu) | Eljárás 2-metoxi-4(N-t-butilamino-karbonil)-benzolszulfoklorid előállítására | |
KR960017607A (ko) | 히드록시알칸알의 제조방법 | |
RO85388B (ro) | Procedeu de preparare a unor derivati ai acizilor fenoxibenzoici | |
KR860003191A (ko) | 에틸렌 옥사이드 부가물의 제조방법 | |
JPS643851B2 (ko) | ||
KR860002509A (ko) | 6-플루오로-4-우레이도크로만-4-카복실산으로부터 6-플루오로-4-크로만온의 재생방법 | |
KR870002067A (ko) | 할로페닐 하이드록시에틸 설파이드 및 이의 산화물의 제조방법 | |
KR870000315A (ko) | 알킬옥시란의 제조 방법 | |
KR910006234A (ko) | 3-메틸퀴놀린-8-카르복실산의 제조방법 | |
SU659570A1 (ru) | 2,3-Эпокси-4- (аминокарбонил)амино -4-оксобутанова кислота в качестве исходного продукта дл получени оротовой кислоты и ее солей | |
SU740803A1 (ru) | Бромпроизводные, 3,6,3 ,6 ,3 ,6 ,3 ,6октаоксифталоцианина кобальта, про вл ющие каталитическое свойство в реакции окислени сульфида натри кислородом воздуха и способ их получени | |
DE69902674T2 (de) | Verfahren zur herstellung von alkalimetall- oder alkalimetall-erdalkalimetallformiaten | |
KR960000862A (ko) | 디티오카바메이트 화합물의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
G160 | Decision to publish patent application | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
NORF | Unpaid initial registration fee |